JPS5818326A - ２，４，５−トリフルオロ−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン - Google Patents
２，４，５−トリフルオロ−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼンInfo
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- JPS5818326A JPS5818326A JP11731481A JP11731481A JPS5818326A JP S5818326 A JPS5818326 A JP S5818326A JP 11731481 A JP11731481 A JP 11731481A JP 11731481 A JP11731481 A JP 11731481A JP S5818326 A JPS5818326 A JP S5818326A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有する新規な液晶物質に関す
る。
る。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、訪ψ型など各種の方式に分けられ、夫
々の使用に適する液晶物質の性質は異なる。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶４
１合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、訪ψ型など各種の方式に分けられ、夫
々の使用に適する液晶物質の性質は異なる。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶４
１合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一廉分として有用
な、特に低粘度で、広い温度範囲で液晶相を示す新規な
液晶化合物を提供することにある。
な、特に低粘度で、広い温度範囲で液晶相を示す新規な
液晶化合物を提供することにある。
即ち、本発明は一般式
（上式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す）
で表わされる２、４．５−トリフルオロー〔４′−（）
ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１′−イル〕ベンゼン及ヒ少くともそれを１種含有
する液晶組成物である。
ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１′−イル〕ベンゼン及ヒ少くともそれを１種含有
する液晶組成物である。
本発明の化合物は約５０〜９０°Ｃの間で液晶相を示し
、又粘度が低いので本発明の化合物を含有する液晶組成
物は粘度が低くなり、低温での表示特性を改善すること
ができる。又本化合物の誘電異方性は＋２程度であるに
もかかわらず、本化合物の添加によｐ液晶組成物のしき
い電圧、飽和電圧は同等もしくは低くなる傾向にある。
、又粘度が低いので本発明の化合物を含有する液晶組成
物は粘度が低くなり、低温での表示特性を改善すること
ができる。又本化合物の誘電異方性は＋２程度であるに
もかかわらず、本化合物の添加によｐ液晶組成物のしき
い電圧、飽和電圧は同等もしくは低くなる傾向にある。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、ま−ｊ’８．
４．６−）ＩＪフルオロブロムベンゼンと金属マグネシ
ウムを反応させて８．４．６−）リフルオロフェニルマ
グネシウムプロミドとし、ｊれを４−（）：５ンスー４
′−アルキルンクロヘキシル）シクロヘキサノンと反応
させて２，４゜５−トリフルオロ−（４’−（）ランス
−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１
７−オール〕ベンゼンとする。次にこれを硫酸水素カリ
ウムで脱水して、２．４．５−）リフルオロ−（４’−
’（）ランス−４７−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキセン−１′−イル〕ベンゼンを得る。
４．６−）ＩＪフルオロブロムベンゼンと金属マグネシ
ウムを反応させて８．４．６−）リフルオロフェニルマ
グネシウムプロミドとし、ｊれを４−（）：５ンスー４
′−アルキルンクロヘキシル）シクロヘキサノンと反応
させて２，４゜５−トリフルオロ−（４’−（）ランス
−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１
７−オール〕ベンゼンとする。次にこれを硫酸水素カリ
ウムで脱水して、２．４．５−）リフルオロ−（４’−
’（）ランス−４７−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキセン−１′−イル〕ベンゼンを得る。
以上を化学式で示すと、
（１）
以下、実施例によｐ本発明の化合物の製法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
ついて更に詳細に説明する。
実施例１（２，４，５−）リフルオロ−〔４′−（トラ
ンス−４７−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−１′−イル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム１．２ｇ（０，０４９モル）を３つ
ロフラスコに入れ、２．４．５−トリノルオロプロムベ
ンゼン９．５ｆＩ（０，０４９モル）Ｎ２気流中で反応
温度を８０〜８５°Ｃに保ちなからゆつく９滴下して行
くと反応して８時間でマグネシウムは溶けて均一にな＃
）２．４．５−）リフルオロフェニルマグネシウムプロ
ミドを生ずる。これに４−（トランス−４′−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキサノンの９．０ｆ（０，０
４１モル）をテトラヒドロフランに溶かして５０ｇ／と
じたものを、反応温度を５〜１０゛Ｃに保ちつつなるべ
く速かに滴下する。滴下後、室温まで昇温し１時間攪拌
し、ついで８Ｎ塩酸ＩＱＱｇ／を加える。反応液を分液
枦斗にとり１００ｇ／のトルエンで８回抽出後、合わせ
たトルエン層を飽和食塩水で洗液が中性になるまで洗浄
してからトルエンを減圧留去する。残留した油状物は２
．４．５−）リフルオロ−（４′−（トランス−４“−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル−１′−オー
ル〕ベンゼンでアリ、これに硫酸水素カリウム２．Ｏｆ
を加えＮ２気流中１５０°Ｃで１時間脱水する。冷却後
２００ ｗｌのし、トルエン層を洗液が中性になるまで
水洗する。次いでトルエンを減圧留去し、残る油状物を
エチルアルコールで再結晶して得られるのが２．４．５
−）リフルオロ−（４’−（トランス−４“−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼ
ンである。このものの相転移点は結晶−ネマチック点（
ＣＮ点）４６．０°Ｃ１ネマチック−透明点（ＮＩ点）
８２．０°Ｃであった。収量１．５ｆ、収率１１％であ
った。
ンス−４７−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−１′−イル〕ベンゼンの製造〕 削り状マグネシウム１．２ｇ（０，０４９モル）を３つ
ロフラスコに入れ、２．４．５−トリノルオロプロムベ
ンゼン９．５ｆＩ（０，０４９モル）Ｎ２気流中で反応
温度を８０〜８５°Ｃに保ちなからゆつく９滴下して行
くと反応して８時間でマグネシウムは溶けて均一にな＃
）２．４．５−）リフルオロフェニルマグネシウムプロ
ミドを生ずる。これに４−（トランス−４′−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキサノンの９．０ｆ（０，０
４１モル）をテトラヒドロフランに溶かして５０ｇ／と
じたものを、反応温度を５〜１０゛Ｃに保ちつつなるべ
く速かに滴下する。滴下後、室温まで昇温し１時間攪拌
し、ついで８Ｎ塩酸ＩＱＱｇ／を加える。反応液を分液
枦斗にとり１００ｇ／のトルエンで８回抽出後、合わせ
たトルエン層を飽和食塩水で洗液が中性になるまで洗浄
してからトルエンを減圧留去する。残留した油状物は２
．４．５−）リフルオロ−（４′−（トランス−４“−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル−１′−オー
ル〕ベンゼンでアリ、これに硫酸水素カリウム２．Ｏｆ
を加えＮ２気流中１５０°Ｃで１時間脱水する。冷却後
２００ ｗｌのし、トルエン層を洗液が中性になるまで
水洗する。次いでトルエンを減圧留去し、残る油状物を
エチルアルコールで再結晶して得られるのが２．４．５
−）リフルオロ−（４’−（トランス−４“−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼ
ンである。このものの相転移点は結晶−ネマチック点（
ＣＮ点）４６．０°Ｃ１ネマチック−透明点（ＮＩ点）
８２．０°Ｃであった。収量１．５ｆ、収率１１％であ
った。
実施例２
実施例１に於ける４−（トランス−４″−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサノンの代９に４−（）ランス
−４“−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサノン８．
７ｇを使用する外は実施例１と同様にして２．４．５−
）リフルオロ−（４’−（）ランス−４“−ブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼンヲ
得り。
ロヘキシル）シクロヘキサノンの代９に４−（）ランス
−４“−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサノン８．
７ｇを使用する外は実施例１と同様にして２．４．５−
）リフルオロ−（４’−（）ランス−４“−ブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼンヲ
得り。
収量１．Ｏｆ、収率６．９％であった。このものの結晶
−ネマチック点は４５．１°Ｃ，ネマチック−透明点は
８８，５°Ｃであった。
−ネマチック点は４５．１°Ｃ，ネマチック−透明点は
８８，５°Ｃであった。
実施例３（使用例）
４−ペンテルー４′−シアノビフェニル５０％
４−へブチル−４′−シアノビフェニル８８％
４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル１７％
からなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は−２〜
４４．Ｂ°Ｃ５粘度は２０°Ｃで４０ｃｐでそれを封入
して得られる液晶セルのしきい値電圧は１．４０Ｖ、飽
和電圧１．９０Ｖである。
４４．Ｂ°Ｃ５粘度は２０°Ｃで４０ｃｐでそれを封入
して得られる液晶セルのしきい値電圧は１．４０Ｖ、飽
和電圧１．９０Ｖである。
この混合物８０部に実施例１で得られた２゜４．５−）
リフルオロ−（４’−（）ランス−４“−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼンｌ
Ｏ部と実施例２で得られた２、４．５−）リフルオロ−
（４’−（）ランス−４“−ブチルシクロヘキシル）シ
クロヘキセン−１１−イル〕ベンゼンｌＯ部を加えた液
晶組成物のネマチック液晶温度範囲は−６〜５２．５°
Ｃ１粘度は２０°Ｃで８５ ｃｐ、しきい値電圧は１．
８５Ｖ、飽和電圧は１．８０Ｖであった。
リフルオロ−（４’−（）ランス−４“−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼンｌ
Ｏ部と実施例２で得られた２、４．５−）リフルオロ−
（４’−（）ランス−４“−ブチルシクロヘキシル）シ
クロヘキセン−１１−イル〕ベンゼンｌＯ部を加えた液
晶組成物のネマチック液晶温度範囲は−６〜５２．５°
Ｃ１粘度は２０°Ｃで８５ ｃｐ、しきい値電圧は１．
８５Ｖ、飽和電圧は１．８０Ｖであった。
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す） で表わされる２、４．５−）リフルオロ−〔４′−（ト
ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１’−１ル〕ベンゼン。 - （２）一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す） で表わされる２、４．５−トリフルオロ−（４’−（）
ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１′−イル〕ベンゼンを少なくとも一種類含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11731481A JPS5818326A (ja) | 1981-07-27 | 1981-07-27 | ２，４，５−トリフルオロ−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11731481A JPS5818326A (ja) | 1981-07-27 | 1981-07-27 | ２，４，５−トリフルオロ−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5818326A true JPS5818326A (ja) | 1983-02-02 |
| JPS644497B2 JPS644497B2 (ja) | 1989-01-25 |
Family
ID=14708678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11731481A Granted JPS5818326A (ja) | 1981-07-27 | 1981-07-27 | ２，４，５−トリフルオロ−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5818326A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4551264A (en) * | 1982-03-13 | 1985-11-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polyhalogenoaromatic compounds for liquid crystal compositions |
| US5032313A (en) * | 1989-03-07 | 1991-07-16 | Chisso Corporation | Trifluorobenzene derivative and liquid crystal composition containing the same |
| US5213710A (en) * | 1990-09-26 | 1993-05-25 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Benzene derivatives and a liquid-crystalline medium |
| US5308542A (en) * | 1990-03-13 | 1994-05-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | 4,4'-disubstituted 2',3-difluorobisphenyls and a liquid-crystalline medium |
| US5324449A (en) * | 1987-09-25 | 1994-06-28 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Substituted phenyl trifluoromethyl ethers |
| US5389292A (en) * | 1988-07-27 | 1995-02-14 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Difluoromethyl compounds |
| US5487845A (en) * | 1989-09-06 | 1996-01-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluorobenzene derivatives and liquid-crystalline medium |
| US5536442A (en) * | 1987-09-25 | 1996-07-16 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same |
| DE4035509C2 (de) * | 1990-11-08 | 1999-10-21 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylcyclohexene und flüssigkristallines Medium |
| CN107573212A (zh) * | 2017-10-13 | 2018-01-12 | 河北美星化工有限公司 | 反式4‑烷基环己基苯结构液晶中间体及单体的合成方法 |
-
1981
- 1981-07-27 JP JP11731481A patent/JPS5818326A/ja active Granted
Cited By (11)
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| CN107573212A (zh) * | 2017-10-13 | 2018-01-12 | 河北美星化工有限公司 | 反式4‑烷基环己基苯结构液晶中间体及单体的合成方法 |
| CN107573212B (zh) * | 2017-10-13 | 2020-08-04 | 宁夏中星显示材料有限公司 | 反式4-烷基环己基苯结构液晶中间体及单体的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS644497B2 (ja) | 1989-01-25 |
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