JPS6261017B2 - - Google Patents
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- JPS6261017B2 JPS6261017B2 JP14339380A JP14339380A JPS6261017B2 JP S6261017 B2 JPS6261017 B2 JP S6261017B2 JP 14339380 A JP14339380 A JP 14339380A JP 14339380 A JP14339380 A JP 14339380A JP S6261017 B2 JPS6261017 B2 JP S6261017B2
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- liquid crystal
- acid
- cyclohexyl ester
- fluorobenzoic acid
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は弱い正の誘電異方性を有する新規な液
晶物質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
子によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異なる特性、例えば誘電異方
性値（△ε）を有する様にしなければならない。
しかし現在のととろ単一化合物ではこのような条
件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して得られる液晶組成物を使用し
ているのが現状である。最近は特に低温（−20℃
程度）から高温（80〜90℃位）にわたつて動作す
る表示素子が要求される様になつて来ているの
で、より広い温度範囲ですぐれた動作特性を持つ
た液晶組成物が要望されている。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特に低温特性を改善するに適した新
規な液晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜10のアルキル基を
示し、ＸはＦ又はClを示す） で表わされる３−ハロゲノ安息香酸4′（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル
エステルである。 本発明の（）式の化合物はあまり大きくない
正の誘電異方性を示すため他の液晶物質と相溶性
がよく、又比較的高い透明点（Ｎ−Ｉ点）を持つ
ているが、低温に於ける粘度が低いので液晶組成
物の粘性を高くしない性質があるのでＮ−Ｉ点を
高くしながら低温における動作特性を改善でき、
広い液晶温度範囲を持つ液晶組成物を得るのに極
めて有用な化合物である。 つぎに本発明の（）式の化合物の製造法を示
すと、まず４−（トランス−4′−アルキルシクロ
ヘキシル）フエノールをエタノール中で触媒とし
てラネーニツケルを用いて100℃、20気圧で還元
し、それを再結晶してトランス体とシス体を分離
してトランス−４（トランス−4′−アルキルシク
ロヘキシル）シクロヘキサノールを得る。一方３
−ハロゲノ安息香酸を塩化チオニルと作用させ３
−ハロゲノ安息香酸酸塩化物とし、ついで先のト
ランス−４（トランス−4′−アルキルシクロヘキ
シル）ヘキサノールとピリジン存在下で反応さ
せ、目的の３−ハロゲノ安息香酸トランス−
4′（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルエステルを得る。 以下実施例として更に詳しくその製造法及び使
用例を示す。 実施例 １ 〔３−フルオロ安息香酸トランス−4′（トラン
ス−4″−ペンチルシクロヘキシルエステルの製
造〕 ４−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フエノール200ｇに対して10重量％（20ｇ）のラ
ネーニツケルを加えタエノール1.8に溶解し100
℃で水素圧20Kg／cm2で原料のフエノール１モルに
対し３モルの割合で水素を吸収させた。水素添加
終了後触媒を別し、エタノールをとばして約
0.3まで濃縮したのち新しいエタノールを加え
て再結晶し過するとトランス−４−（トランス
−4′−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ールが77ｇ得られた（収率39.4％）。その融点は
121〜123℃であつた。 一方、３−フルオロ安息香酸0.01モル（1.4
ｇ）と塩化チオニル10mlを60℃で30分、ついで80
℃で２時間反応させ均一になつてから更に１時間
放置後、減圧にて過剰の塩化チオニルを留去すれ
ば、残留物が３−フルオロ安息香酸酸塩化物であ
る。 先のトランス−４（トランス−4′−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルアルコール2.5ｇ
（0.01モル）をピリジン50mlに溶解したものに上
記の３−フルオロ安息香酸酸塩化物を全量（0.01
モル）加え反応させる。よく撹拌し、一晩放置後
トルエン100mlを加え6NHCl、ついで2N苛性ソー
ダ溶液で抽出し、更に中性になるまで水洗する。
トルエン層を減圧にて留去し残つた油状物をエタ
ノールで２回再結晶すると目的の３−フルオロ安
息香酸トランス−4′−（トランス−4″−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシルエステル1.4ｇ
が得られた（収率37％）。このものは融点60℃で
スメクチツク液晶となり（Ｃ−Sm点）、85℃でネ
マチツク液晶となり（Sm−Ｎ点）、更に181℃で
透明液体となつた（Ｎ−Ｉ点）。又、その元素分
析値は第１表に示す如く計算値とほぼ一致してい
る。 実施例 ２〜５ 実施例１に於ける４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルフエノール200ｇに代えて夫々
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フエノール、４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）フエノール、４−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）フエノールを使用して同
様にして３−フルオロ安息香酸トランス−4′−
（トランス−4″−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキシルエステル（実施例２）、３−フルオロ
安息香酸トランス−4′（トランス−4″−ブチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルエステル（実施例
３）、３−フルオロ安息香酸トランス−4′−（トラ
ンス−4″−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シルエステル（実施例５）を得た。その収率、物
性値などは第１表に示す。更に、実施例１に於け
る３−フルオロ安息香酸1.4ｇの代りに３−クロ
ロ安息香酸1.6ｇを使用することにより３−クロ
ロ安息香酸トランス−４（トランス−4″−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルを得
た。これも物性値などを第１表に示す。
晶物質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
子によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異なる特性、例えば誘電異方
性値（△ε）を有する様にしなければならない。
しかし現在のととろ単一化合物ではこのような条
件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して得られる液晶組成物を使用し
ているのが現状である。最近は特に低温（−20℃
程度）から高温（80〜90℃位）にわたつて動作す
る表示素子が要求される様になつて来ているの
で、より広い温度範囲ですぐれた動作特性を持つ
た液晶組成物が要望されている。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特に低温特性を改善するに適した新
規な液晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜10のアルキル基を
示し、ＸはＦ又はClを示す） で表わされる３−ハロゲノ安息香酸4′（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル
エステルである。 本発明の（）式の化合物はあまり大きくない
正の誘電異方性を示すため他の液晶物質と相溶性
がよく、又比較的高い透明点（Ｎ−Ｉ点）を持つ
ているが、低温に於ける粘度が低いので液晶組成
物の粘性を高くしない性質があるのでＮ−Ｉ点を
高くしながら低温における動作特性を改善でき、
広い液晶温度範囲を持つ液晶組成物を得るのに極
めて有用な化合物である。 つぎに本発明の（）式の化合物の製造法を示
すと、まず４−（トランス−4′−アルキルシクロ
ヘキシル）フエノールをエタノール中で触媒とし
てラネーニツケルを用いて100℃、20気圧で還元
し、それを再結晶してトランス体とシス体を分離
してトランス−４（トランス−4′−アルキルシク
ロヘキシル）シクロヘキサノールを得る。一方３
−ハロゲノ安息香酸を塩化チオニルと作用させ３
−ハロゲノ安息香酸酸塩化物とし、ついで先のト
ランス−４（トランス−4′−アルキルシクロヘキ
シル）ヘキサノールとピリジン存在下で反応さ
せ、目的の３−ハロゲノ安息香酸トランス−
4′（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルエステルを得る。 以下実施例として更に詳しくその製造法及び使
用例を示す。 実施例 １ 〔３−フルオロ安息香酸トランス−4′（トラン
ス−4″−ペンチルシクロヘキシルエステルの製
造〕 ４−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フエノール200ｇに対して10重量％（20ｇ）のラ
ネーニツケルを加えタエノール1.8に溶解し100
℃で水素圧20Kg／cm2で原料のフエノール１モルに
対し３モルの割合で水素を吸収させた。水素添加
終了後触媒を別し、エタノールをとばして約
0.3まで濃縮したのち新しいエタノールを加え
て再結晶し過するとトランス−４−（トランス
−4′−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ールが77ｇ得られた（収率39.4％）。その融点は
121〜123℃であつた。 一方、３−フルオロ安息香酸0.01モル（1.4
ｇ）と塩化チオニル10mlを60℃で30分、ついで80
℃で２時間反応させ均一になつてから更に１時間
放置後、減圧にて過剰の塩化チオニルを留去すれ
ば、残留物が３−フルオロ安息香酸酸塩化物であ
る。 先のトランス−４（トランス−4′−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルアルコール2.5ｇ
（0.01モル）をピリジン50mlに溶解したものに上
記の３−フルオロ安息香酸酸塩化物を全量（0.01
モル）加え反応させる。よく撹拌し、一晩放置後
トルエン100mlを加え6NHCl、ついで2N苛性ソー
ダ溶液で抽出し、更に中性になるまで水洗する。
トルエン層を減圧にて留去し残つた油状物をエタ
ノールで２回再結晶すると目的の３−フルオロ安
息香酸トランス−4′−（トランス−4″−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシルエステル1.4ｇ
が得られた（収率37％）。このものは融点60℃で
スメクチツク液晶となり（Ｃ−Sm点）、85℃でネ
マチツク液晶となり（Sm−Ｎ点）、更に181℃で
透明液体となつた（Ｎ−Ｉ点）。又、その元素分
析値は第１表に示す如く計算値とほぼ一致してい
る。 実施例 ２〜５ 実施例１に於ける４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルフエノール200ｇに代えて夫々
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フエノール、４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）フエノール、４−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）フエノールを使用して同
様にして３−フルオロ安息香酸トランス−4′−
（トランス−4″−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキシルエステル（実施例２）、３−フルオロ
安息香酸トランス−4′（トランス−4″−ブチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルエステル（実施例
３）、３−フルオロ安息香酸トランス−4′−（トラ
ンス−4″−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シルエステル（実施例５）を得た。その収率、物
性値などは第１表に示す。更に、実施例１に於け
る３−フルオロ安息香酸1.4ｇの代りに３−クロ
ロ安息香酸1.6ｇを使用することにより３−クロ
ロ安息香酸トランス−４（トランス−4″−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルを得
た。これも物性値などを第１表に示す。
【表】
実施例５ （使用例）
トランス−４−プロピル（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 43％ トランス−４−ヘプチル（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は52℃、粘度は
20℃で23cp、誘電異方性値Δεは＋9.9、TNセル
のしきい電圧は1.5V、飽和電圧は2.1Vである。 この液晶混合物85部に対し、本発明の化合物で
ある。 ３−フルオロ安息香酸トランス−4′（トランス
−4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステル 7.5部 及び ３−フルオロ安息香酸トランス−4′（トランス
−4″−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステル 7.5部 を加えた液晶混合物のＮ−Ｉ点は64℃となり、20
℃に於ける粘度は25cp、△εは＋9.0、TNセルに
したときのしきい電圧は1.75V、飽和電圧は
2.35Vであつた。
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 43％ トランス−４−ヘプチル（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は52℃、粘度は
20℃で23cp、誘電異方性値Δεは＋9.9、TNセル
のしきい電圧は1.5V、飽和電圧は2.1Vである。 この液晶混合物85部に対し、本発明の化合物で
ある。 ３−フルオロ安息香酸トランス−4′（トランス
−4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステル 7.5部 及び ３−フルオロ安息香酸トランス−4′（トランス
−4″−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステル 7.5部 を加えた液晶混合物のＮ−Ｉ点は64℃となり、20
℃に於ける粘度は25cp、△εは＋9.0、TNセルに
したときのしきい電圧は1.75V、飽和電圧は
2.35Vであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中ＸはＦ又はClを示し、Ｒは炭素数１
〜10のアルキル基を示す） で表わされる３−ハロゲノ安息香酸トランス−
4′（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルエステル。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14339380A JPS5767539A (en) | 1980-10-14 | 1980-10-14 | Trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)-cyclohexyl 3-halogenobenzoate |
| US06/303,523 US4487954A (en) | 1980-09-19 | 1981-09-17 | Carboxylic acid cyclohexyl ester derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14339380A JPS5767539A (en) | 1980-10-14 | 1980-10-14 | Trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)-cyclohexyl 3-halogenobenzoate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5767539A JPS5767539A (en) | 1982-04-24 |
| JPS6261017B2 true JPS6261017B2 (ja) | 1987-12-18 |
Family
ID=15337713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14339380A Granted JPS5767539A (en) | 1980-09-19 | 1980-10-14 | Trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)-cyclohexyl 3-halogenobenzoate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5767539A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6355204U (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-13 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0202514B1 (en) * | 1985-05-22 | 1991-01-09 | Chisso Corporation | Liquid crystal esters |
-
1980
- 1980-10-14 JP JP14339380A patent/JPS5767539A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6355204U (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-13 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5767539A (en) | 1982-04-24 |
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