JPS5818377A - 新規なポリマ−用光安定剤 - Google Patents

新規なポリマ−用光安定剤

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JPS5818377A
JPS5818377A JP57123040A JP12304082A JPS5818377A JP S5818377 A JPS5818377 A JP S5818377A JP 57123040 A JP57123040 A JP 57123040A JP 12304082 A JP12304082 A JP 12304082A JP S5818377 A JPS5818377 A JP S5818377A
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polymer
alkyl
amino
alkenylamino
hydrogen
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フランク・フレツド・ロツフエルマン
トマス・ユ−ジン・ブラツデイ−
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American Cyanamid Co
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Publication date
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある糧の新規な化合向、その重合体、及び重合
体に対する光安定剤としてのその使用に関するものであ
る。更に詳細には、本発明は式（１） 式中、ＲＩｄＣ，〜Ｃ，アルケニルオキン、Ｃ１〜Ｃ，
アルケニルアミノ、捷たはジ（Ｃｓ−Ｃ６）アルケニル
アミノヲ表わし；Ｒ’ｔｄＣ７〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜
Ｃ，アルコキ／、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ８
〜Ｃ６アルケニルオキ７、アミノ、Ｃ８〜Ｃ，アルケニ
ルアミノ、ソ（Ｃ，〜Ｃ６）アルケニルアミノ、基 １１ １０− 但シ１１２．　Ｒ”　　、　Ｒ’　　、　Ｒ”　及Ｕ：
Ｒ６１ｒｉ、下に是義するようにＣ１〜Ｃ１８アルギル
アミノ、Ｃ１〜ＣＩ８ノアルキルアミノ、モルホリノ、
ピロリツル、ピ′ペリソノ、ＩＩｆ決されだＣ１〜”Ｉ
１１アルキルアミノもしくは置撲されたＣ２〜Ｃ１ａジ
アルキルアミノ金表わし、その際に該置換基ケアミノ、
７アノ、カルボキノ、アルコキシ部分が炭素原子１〜８
個を１するアルコキンカルだニル、基 ＩＩ から選び、′ここにＲ２ｌ１′ｌｉ水素、Ｃ３〜Ｃ１ｌ
アルキル−またはペンツルを表イフし、Ｒａ及びＲ４ｒ
ｉ独立してＧ、〜Ｃ，アルキル、ペンヅー　１　ｌ　− ルもしくはフェネチル全表わすか、′チｌこは該基Ｖで
粘合ｒる炭素と一緒ＶＣなってＣ２〜ＣｔＯシクロアｒ
レキルを形成し；１１１水累、Ｃ２〜Ｃ３ヒトロイジア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ，ｌ゛アルギルヒドロキノルｔ、’ｃ
Ｉ／′：ｌオー’Ｉ−７／ｌ／　ｆｐ（）Ｌ　；　Ｒ’
　ｒ−を水素、Ｃ３〜Ｃ，アルキルまたは Ｒり 但しＲ２、ＲＢ　　、Ｒ’　及びＲ５はＡｉｌ　Ｖこ定
萩ｌ−たものである、τ表わし；Ｘはオキシ捷ｄ ま たは−１ｖ−であり、ここにノ＜６は前に定義し／ζも
のである。
のνｉｍな化合！：勿に関するものである。
更ＶＣ本元明ｉｔ式ｌで表わさ２′Ｌゐ半Ｊ体または単
一　１２− 警棒の混会物金重合さ＋！′るか、′またｒＪ共屯合さ
せて得られる高分子性組成物に関するものである。
壕だ本）も明は紫外、Ｙｌ！！！照射ｌこよる劣化に対
して重合体、殊にホリオレフインを安定化させるだめの
かかる化合物及び／−！たは高分子性組成物の使用、並
びＶこその安ず化された組成物に関するものである。
好適な式（１）の化合物はＲＩが Ｒり であるものである。
特に好適な化合物は２−ジアリルアミノ−４゜６−ビス
［（２，２，６，６−チトラメチルービペリソニル）ア
ミン）１．３．５−トリアジノで−１３− あゐ。
フランス画性♂［第１．５０７．０６２号に２−（４−
メチル−１−ピペラジニル−４，６−ビス（アリルオキ
シ）−１，３，５−）リアノンか示さｎている。米国詩
ｒＦ第３．９２５．３７６号に１合体に対する安ボ剤と
しての１．３．５−トリアジノの櫨々の尚度にアルキル
化されたビペラソニル誘導体が示されており、一方米国
特許第４７１４００４号に重合性のアリルメラミンが示
されている。
日光及びＩＩＪの紫外線放射源により重合体が劣化され
、そｎによりプラスチック製品がもろくなるか黄ばむこ
とは公知である。またこのような劣化は紫外光安定剤ｔ
かかる製品に配合して使用することにより阻止されるこ
とも公知である。釉々の添加物を単独塘たは配合して用
いることにより、重合体から衷遺される製品の有効寿＠
ケ延ばす除にかかる光ＶＣよる劣化を阻止することか示
役され−１４− １ヒ。完全に満足できるものが何も見い出されていない
７ｔめ、更に溝１足できる化合物、−ま／こはその配合
物會見い出すために１０１究が続けられている。本発明
はかかる研究から生じたものであり、そして紫外光によ
る劣化ＶＣ対して重合体を安７シ化する新規な化合物及
び重合体が発見された。
本発明の女定剤は次のオ（１点を与えるものである：（
１）　　摩れた光安定化活性、 （２）優れた１ｅ１１脂との相溶性、 （３）低い揮発性、 （４）洗たく一マたはドライ・クリーニングによる重合
体からの低い抽出性、及び （５）優れた乾燥老化（０τｅｔ１−ａｇｉ？Ｌｇ　）
安定性。
式（１）の化合物を適当に直換きれた式（１１）１ 式中、Ｒ及びＲ１は前に定義したものである、 のクロロ−１，３，５−）リアジンを式（Ｉｌ＋　１−
ｔたに（ＩＶ　） 式中、ノｉｔ、　Ｒａ、　Ｒ４、Ｒａ及びＲ６は前に定
義したものである、 の化合物と当該分野で公知の方法により反応させて製造
することができる。
式（１）の化合物の実例には次のものか言まれる：２−
アリルアミノー４−アミノ−６−（ｔ−ヒドロキシ−２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミ
ノ−１，３，５−）リアジン、２−アリルアミノ−４−
メチルアミノ−６−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ビペリソニル）アミノ−１，３，５−）リアノン、
２−ジアリルアミノ−４−ｔ−オクチルアミノ−６−（
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリソニル）ア
ミノ−１，３，５−）リアジン、２−アリルオキシ−４
−ｔ−オクチルアミノ−６−（ス２．６．６−テトラメ
チル−４−ビペリソニル）オキシ−１，３，５−）リア
ジン、２−（３−ブテニル）アミノ−４−メトキシ−６
−（１，２゜２．６．６−ベンタメテルー４−ピペリジ
ニル）アミノ−１，３，５−トリアノン、２−（５−へ
キセニル）アミノ−４−？！−ブトキシ−６−（２゜ム
ーノーｎ−ブチｔｖ−２，６−ヅメチル−４−ぎペリジ
ニル）アミノ−１，３，５−）リアジン、２−アリルア
ミノ−４−ｔ−オクチル−６−（２゜２．６．６−テト
ラエチル−４−ビペリソニル）１７− オキ７−１．３．５−）リアジン、２−ソーアリルアミ
ノ−４−メチルチオ−６−（ｌ−オキシル−２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ−１，
３，５−）リアジン、２−ジアリルアミノ−４，６−ビ
ス［（２，２，６，５−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）アミン”３−１゜３．５−）リアジン、２．４−ビ
ス（アリルオキ／、）−６−１１ｔ−（２−ヒドロキシ
エチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジニル）アミノ）−１，３，５−トリアノン、２−アリ
ルアミノ−４−ノエチルアミノー６−（２−ヘンツルー
２．６．６−）リフチル−４−ビペリソニル）アミノ−
１，３，５−トリアノン、２．４−アリルアミノ−６−
（２−７１−へキシル−２゜６．６−）ジメチル−４−
ビベリソニル）アミノ−１，３，５−）リアノン、２−
アリルオキシ−４−シトデフルアミノ−６−（２，２，
６，６−１８− テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ−１゜３．５
−）リアジン、２−アリルオキソ−４−ソアリルアミノ
ー６−　（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ノニル）アミノ−１，３，５−トリアジン、２−メタア
リルアミノ−４−メチル−６−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリソニル）オキシ　１．３．５−ト
リアジン、２−アリルアミノ−４−モルホリノ−６−（
２゜２．６．６−チトラメテルー４−ビペリソニル）γ
ミノー１．３．５−）リアジン、２−アリルオキソ−４
−ピペリソノ−６−（２，２，３，６゜６−ベンタメチ
ルー４−ピペリジニル）アミノ−１，３，５−）す゛ｒ
ソン、２−アリルアミノ−４−（２−ヒドロキソエチル
）アミノ−６−（２゜２．６．６−ナトラメナル−４−
ビベリソニル）アミノ−１，３，５−トリアジン、２−
ジアリルアミノ−４−メトキシ−６−（２，２，６、６
−テトラメチル−４−ピベリソニル）アミノ−１゜３　
、５−１−リ゛アジン、２．４−ビス（ジアリルアミノ
）−６−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ソニル）アミノ−１，３，５−トリアジン、２−ジアリ
ル′アミノー４−１−オクチルアミノ−６１２，２，６
，６−チトラメテルー４−ピーくリソニル）′γミノー
１．３．５〜トリアソン、２−ソアリルーｆミノー４−
メＩ・キシ−６一（７−アザソスビロー［５，１，５，
３］−＼キサデカン−１５−イル）アミノ−１，３，５
−）リアジン、２−アリルアミノ−４−（２−シアノエ
テル）アミノ−６−（２，２，６，６〜テトラメチル−
４−ピペリジニル）アミノ−１，３，５−トリアジン、
２−′ｆクリルキシー４−（３−カーボエトギ／ｆロビ
ル）アミノ−６−（２、２、６゜６−テトラメチル−４
−ビペリヅニル）アミノ−１，３，５−トリアジン、２
−メタアリルアミノ−４−（６−アミンヘキフル）アミ
ノ−６−（２゜２．６．６−チトラメテルー４−ピペリ
ンニル）アミノ−１，３，５−）リアジン、２−ジアリ
ルアミノ−４−クロロ−６１２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリノニル）アミノ−１，３゜５−トリア
ジン、２−ジアリルアミノ−４−アリルオキソ−６−メ
チル（２，２，６，６−チトラメチルー４−　ＬＪ’ベ
リヅニル）アミノ−１，３，５−トリアジン、２−ジア
リルアミノ−４−ｔ−オノチルアミノ−６−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ
−１，３゜５−トリアジン、２−ジアリルアミノ−４，
６−トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リノニル）アミノ−１，３，５−）リアジン及び２−ジ
アリルアミノ−４，６−テトラキス（２゜２．６．６−
テトラメチル−４−ビペリソニル）アミノ−１，３，５
−１リアジンなど。
２１一 本発明の市自体ケ装造する際に、式（１）の単謔体葦た
Ｉｒ１式（１）の４１体及びコモノマーの混合物−に４
４９ｊＪ計の事合触１県を・用いて止合込ぜる。適当な
車台触媒には２．２′−アゾビスイソブチロニトリル、
シー（ｔ−メチル）・セーオイシド、ジラウリルノぐ−
オキノド、ラウロイルノぐ−オキノド、ペンゾイルノ９
−オキシド、アセチルパーオキ７ド、ｔ−ブチル過酸化
ボ素、過餉、酸アンモニウム、過値酸カリウムなどか含
壕れる。好適な触媒には２゜２Ｌアゾばスイソプチロニ
トリルか含１ｔする。
式（１）の単量体ケ乳化液または溶液中にて通常の方法
で共重合可能なコモノマーを用いて均質重合さぜるか、
または共■会させることができる。
適当な共重合体はトーツス（Ｔｈｏｒｎａｓ　）　Ｖこ
よる米国一「許第２．７１２．００４号に示さｌしてい
る。
本発明の化合物及び重合体は熱可塑性基体、例えばポリ
オレフィン、ポリエステル、ポリエーテ２２− ル、ポリウレタン、ポリスチレン、耐面撃注ポリスチレ
ンなどに対する光安定剤として有用である。
この、認可Ｉｌ！ｌ・１生居体はポリオレフィンである
ことか好−ましい。
本元明の化合・吻′！！−配合１−ることにエリその特
性が改１キｄれる光の影響によめ劣化ケ覚けやすい１１
話の有熾゛勿Ａにｅ、Ｌ天然及び合成ゴムがさ−まｎ；
後者のものＶＣは例えばアクリロニトリル、ブタツエン
及びスチレンの均質厘合体、共重合体及びターポリマー
、並びにその鹸１．合！１勿が含まれる、式（１）の化
合物及びその重合体は殊にン」セリオレフィン、ｍ＋ｋ
ｔｒ丁ポリエチレン　、＋’４リフ０ロピレン、ポリブ
チレンなど、及びそり共重合体に有用である。
一般に、このに（Ｉ酸物は鳥分子性基体の値組を基準と
して約（１，１〜約５　、’ｅＫ　ｍ　％の式（１）の
化合物上ｕ二丁での酊合体ｒ含む屯倚体からなるもので
あ好甘しくけ、この組成物はポリオレフィンＪん犀の虫
ｂ４−τ占（準として約０２〜約２亀−係の式（１）の
化合物またＣまその東−６体ケ言むポリオレフ・インか
らなる・１１のｒあく）。
Ｉ場合によっては、この絹！ｊ定＋ｙｌＪＩｔ’Ｔ他の
σ１＼力旧勿、特にポリオレフィンに汀用な姫力旧勿、
し］［えは隈化）方正メ１１１、・Ａｎｎの光安定剤、
町蝦剤、剛燃削、帯電防止剤、スリップ防上（ａｎｔｉ
ｓＬｉｐｐｉｎ、ｇ　ｌ剤、充てん剤、染料、顔料など
７汁むことができる。
適当な・！比隣止剤には立体障害のある（　ｈｉｎｄ−
ｅｒｇｄ　ｌフェノールタイプのもの、・り１１えば２
，６−ソーｔ−ブチル−ｐ−クレゾール；４．４’−ビ
ス（２，６−ソーｔ−ブチルフェノール）；４゜４Ｌビ
ス（２，６−ツイソプロビルフエノール）；２．４．６
−）リーム−ブチルフェノール；２゜２′−チオビス（
４−ノナルー６−６−ブチルフェノール）；オクタデシ
ル−２−（３’、ｓ′−ジ−ｔ−ブナルー４′−ヒドロ
キシフェニル）ｆロピオネートなど；チオヅゾロピオン
咽のエステル、例、ｆ−ばチオソゾロピオン酸ジラウリ
ル及びチオソグロピオン酸ジスデアリルなど；ヒドロカ
ルビルホスファイト、し１１えばトリフェニルホスファ
イト、トリノニルホスファイト、ジイソデシルペンタエ
リトリチルジホスファイト、ジフェニルデシルホスファ
イトなど；並びにその配合物が含まれる。
適当な追加の光安定剤にはベンゾトリアゾール系のもの
、例えば２−（２’−ヒドロキク−５−ｔ−オクチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール；２−（２′−ヒドロキシ
−３／、　５　Ｌソーｔ−ブチルフェニル）−５１’ロ
ロペンゾトリアゾール；ヒドロキシベンゾフェノンタイ
プのもの、例えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フェノン；２−ヒドロキジ−４−オクチルオキシベンゾ
フェノ／；−２５− ２，２′−ジヒドロキシ−４，４７−ソメトキシペンゾ
フエノン；立体障害のあるフェノールエステル、例えば
ｎ−ヘキサデシル３．５−ソーｔ−ブチル−４−ヒドロ
ギンベンゾエート及び２　／、　４　′−ジーｔ−ブチ
ルフェニル３．５−ソーｔ−ブチル−４−ヒドロキヅペ
ンゾエート；金属錯体、例えばλ２ξチオビス（４−６
−オクチルフェノール）のニッケル錯体；２．２！−チ
オビス（４−ｔ−オクチルフェノール）のニッケルブチ
ルアミン錯体；ビス（４−１−オクチルフェニル）スル
ホンのニッケル錯体；ニッケルジブチルソチオ力ルバメ
ート；アルキルがメチル、エチル、プロ２ル、ブチルな
どである４−ヒドロキジ−３，５−ソーを一ブチルベン
ジルホスホン１賀モノアルキルエステルのニッケル塩；
２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトン
オキンムのニッケル錯体ｌとが含まれる。史に、適当な
酸化防止斉１１及び追カロ　２６− ３欄及び第４欄並びにここに示される他の特許において
見い出すことができる。
式（１）の化合物及びその車台体に関しては未反応の車
台体の重ｔ’を基準として約０２〜約２重量係の範囲内
の添加物を用いることがＭ利である。
式（１）の化合物及びその重合体を、添加剤をＭ＆体と
共に粉砕するいずれかの公知の方法で高分子性の基体中
に配合することができる。例えばこの重合体または化合
物を重合体基体と共に乾燥配合により粉末または粒子状
に粉砕し、続いてミリング、Ｂαｔ′Ｌｂｕｒｙ混合、
成形、キヤスチング、押出し、膨潤などを行うことがで
きる。また、添加物を適当な不活性溶媒または分数体中
での溶液またげスラリーとして粉末または粒子状の高分
子性基体に加え、混合器中で全体を十分に混合し、そし
てひき続き溶媒を除去することができる。史に、高分子
性基体の製造中ＶＣ１例えは重合体製造のラテックス段
階で添加物をこのものに加え、予備安定化された重合体
′吻′ｄを与えることができる。
次の実施例は本発明全説明するものである。
実施例１ 互 ２−ジアリルアミノ−４−ｔ−オクチルアミノ−６−ク
ロロ−１，３，５−）リアジン（３３，８２；０．１モ
ル）を水（１ｏｏｍｇ）中でスラリー状態にし、そして
４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチルビペリジン
（１５，６ｆ　；　０．１モル）を激しく攪拌しながら
室温でこのものに加えた。生じた混合物金９０〜１００
℃ＶＣ加熱し、そして炭酸ナトリウム（１０，６ｆ　；
　０．１モル）の溶液ケ１時ｒ出にわたって〆商Ｆしな
υ・らカロえた。このｌ昆汀９勿を（に半時間９０〜１
００℃に加熱し、そして周囲温ＩＩに冷却して白色のガ
ム状物・団（２，５ｆ）ｉ得た。この生成物を分析した
結果、未だ２３４市ｔｍ％の未反応４素、が含−まれて
いることが分った。
この粗製の生成物音へブタン（ＩＱＱｍＩりに溶解させ
、そして４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチルピ
ペリソン（５２）で処理した。このｍｌ仮に粉砕された
水酸化ナトリウム１．５ｒｉ力１え、そしてこの反応混
合物を直流下で１８時間加熱した。この熱混合物ラフイ
ルターを用いてｐ過し、そしてｐ液全冷却して白色の結
晶性生成物を沈殿させ、このものをｐ過ＶＣより回収し
、乾燥して融点１０８〜１１０℃のものを得た。
Ｃｌ１ｌ”４？Ｎ？に対する 計４ネ値：Ｃ，６８，２７％ｉ＃、１０．２８％；Ｎ。
２９− ２１、４　４　％ 測定（ｉｌｌ、　：　Ｃ、６８，３３％ｉ　ＰＩ　、　
１０．２５％：Ｎ。
２１、４５襲 実施例２ ソオキサン（７５ｍ！＝　）中の２−ジアリルアミノ−
４，６−ジクロロ−１，３，５−）リアジン（４９，０
ｆ；０．２モル）を激しく攪拌しながら氷冷水（２５０
＋１１／）に加え、そして生じたスラＩＪ−Ｖこ４−ア
ミノ−２，２，６，６−チトラメチルピペリソン（６２
，４ｙ　；　０．４モル）を一部うつ加えた。
次に生じた混汀物を９０〜１００℃に加熱し、そして水
（１５０ｍＪ）中の炭「ヅナトリウム（４２，４ｖ；０
４モル）の浴液を２時間にわたって滴下しながら９口え
た。この混合物ケ１００℃で更に０．５３０− 時間加熱し、そして周囲温度に冷却した。表面に浮いた
水溶＃ヲワックス状の沈殿からデカンテーションで除去
し、この後者金水で洗神し、そしてアセトニトリルから
２回再結晶した。再結晶された生成ｖｌＪは６４１の重
粘であり、そして１２４〜１２６°Ｇで溶融した。
”ｌｌ？Ｈ４８ＮＡに対する 計痺値：（、’、６６．９４％、　Ｈ、９，９２％；Ｎ
。
２３１４％ 測雉埴：Ｃ，６５，１９％；／／、１０．０３饅；Ｎ。
２３１１％ 実施例３ ２−ジアリルアミノ−４−メトキシ−６−クロロ−１，
３，５−１−リアジン（９，０ｒ　ｉ　Ｏ，０３８のも
のから水ケ分離する／ζめのトラップを用いて２４時間
還Ｈ，さぞた。次にこの反応混合物（ｌｌ−熱時に濾過
し、そしてＰ穎を蒸発させて橙色の色調の油状吻實を得
た。こ１／）ものにアセトニトリル（５Ｑｍｌ）を加え
、この混合ｖ／Ｊを加熱して溶液を生じさせ、このもの
を活性炭で処理し、そしてＰ遇した。このｐ液分冷却し
て沈殿を生じさ→ｔ、このもの（ｒ濾過し、そして乾燥
して融点７８〜７９゛Ｃの生成物８．３　ｆを得た。
Ｃｌｆｆ　ツノ、、Ｎ６０１ｃ　ｌｊ’ｉする１’ｌＫ
値：　Ｃ、６３，３３％　＋　ｆｌ　、　８．８８　％
　；　Ｎ。
２３、３３チ 測定値：Ｃ，６３，７０％、　ＩＩ　、　８．８４％、
Ｎ。
２３４０％・ 実施例４ ２．４−ビス（ジアリルアミノ）−６−（２，２゜６．
６−テトラメチル−４−ビペリソニル）アミ２．４−ビ
ス（ジアリルアミノ）−６−クロロ−１，３，５−）リ
アジン（２０，２ｒ；０．０７モル）、４−アミノ−２
，２，６，６−チトラメテルビペリソン（１０，３ｆ　
；　０．０７モル）、粉砕された水酸化ナトリウム（２
，８ｒ　；　０．０７モル）、及びキシレン（１５０１
１１７りの混合物を副生Ｃ吻である水紫脈去するだめの
水分晴器を用いて２４時間還流させた。次にこの反応混
合物金熱時ＶＣＰ遇し、そしてＰ液ケ＃発させて静置す
ると固化する琥白色の油状物’Ｎ　ｋ得た。この固体て
ヘキサン（１５０ｍｌ　）に溶解させ、この浴ｅ、？活
性炭で処理し、そして濾過した。次にＰｉ全冷却して沈
殿分生じさせ、濾過により回収し７、乾燥して融点７９
〜８１℃の生成４勿１６．５ｆを侍た。
Ｃｔ＋　＃ＡＱＮ？に対する ３３− 割韓値：Ｃ，６７，７７φ；Ｈ、９，１７係；Ｎ。
２３０５％ 唄１１ス■二１直　：Ｃ，６５，８９％　；　ツノ　、
　　９．　２　２　　％　、Ａ／　　。
２　３、１　７　％ 実施例５ ２−アリルオキシ−４−クロロ−６−１−オクチルアミ
ノ−１，３，５−）リアノン（２７，６８ｆ　；　０．
０９３モル）、４−アミノ−２，２，６゜６−チトラメ
チルピペリノン（１４，５ｔ；０．０９３モル）及び粉
砕され１ζ水酸化ナトリウム（３，７２ｆ；０．０９３
モル）を還流下で２４時間加熱し、室Ｙ昌Ｖこ冷却し、
そして水で希釈した。生じた沈殿を濾過により２相混合
′吻から分離し、そしてトルエンから再結晶して１５５
〜１５６℃で溶融する　３４− 白色の固体Ｉ　Ｅ、　６５　Ｆを得た。
Ｃ２ｍ”４２Ｎ６゜に対する 計算１直：Ｃ’、６６．１　　チ　　：　Ｈ、１０，１
チ　　；　Ｎ　。
２０．１％ 測定値：Ｃ，６６，１９％ｉ＃、１０．９１チ、Ｎ。
２０３２％ 実施例６ ２．４−ソクロロー６−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリノニル）アミノ−１，亀５−トリアノン
塩ｆｆｆ１４（１０，０ＰＨ０，０２９４モル）をアリ
ルアルコール（ｌｏｏｍｌ）中の粉砕された水酸化ナト
リウム（ａ、　５　ｓ　ｔ　；　ｏ、　ｏ　８９モル）
の攪拌された浴液１こ−ｍ１５つつ加えた。この溶液を
蹟流下で７０時間加熱し、室温に冷肺し、そして加熱し
て５０耐のアリルアルコールｋｍ去し）’ｃ。
・残置を氷水（２００＋ｓｌ　）中に庄き、そしてこの
混合′吻を還流させてエーテル（１００ｄつツ）テ５回
抽出した。このエーテル抽出液全無水硫酸ナトリウム上
で乾燥し、Ｆｅ４し、そして加Ｍｌ〜て粗製の生成物９
．４２を得た。この粗製の生成物ケノリカｌ”ル（５ｉ
ｌｉｃａ　Ｇｅｌ　６０　；　Ｅ、　Ｍｅｒｃｋ、Ｄａ
ｒｒｎｓｔａｄｔ。
Ｗ、　Ｇｅｒｍａｎｙ　）にかけ、そしてクロロホルム
及びメタノール（９，ｌ容１部）の混合液で溶離させた
。
中間のもの金カットして取り出し、融点１０１〜１０３
　’Ｃの生成′＄ＩＪ６．６５２を得た。
Ｃ，８Ｈ２，Ｎ、０．に対する 計榊１区：Ｃ，６２，２２％：　Ｉｉ　、　８．４１％
；Ｎ。
２０１６％ 測定値：Ｃ，６２，２６％：　Ｈ、８，３６％；Ｎ・１
９１７％ 実施例７〜１２ ポリグ５−りど３２氏４宇ける試験 実施例１〜６の化合物（０，２５ｔ　）　−ｑ安定化さ
れていないポリグロビレン（Ｐｒｏ−ｆａｘ■　６４０
１）の王７昆曾゛（勿（ｍａｓｔｅｒｒｎｉｘ　）　１
００　？及び刀ロ工用酸化防止剤である２　、　４　、
６−　）　ＩＪ　−ｔ−ブチルフェノール０．１１５−
別々に乾式配合した。この配合物ｔ３５０〜３７０°Ｆ
で５分間粉砕し、次に４００’ＰＫで４〜５ミルの厚さ
のフィルムに圧縮成形した。このフィルム、及び本試験
での化合吻全含１せずに同様に製造した対照フィルムｔ
こ■ れらのものが破損する４でＡｔ１ａｓ　Ｗｅｔｈｅｒ−
ＯｍｅｔｅｒにおけるキセノンアークＶこさらした。フ
ィルムは一般ＶＣフイルムノ劣化（ｅｒｎｂｒｉｔｔｌ
ｅｍｅｎｔ　）点と考えられていつ赤外吸収スペクトル
ＶＣおけるカルがニル含有−が０．１０重Ｍ％増カロす
る際に破損すりと屈定さｆＬる。
第１表中のデータは本試験の化合物及び対照フ　３７− イルムに対してカルメニル含有量が０．１＊ｊ％％増加
するに要す心待１…葡示すものである。
第１表 ？　　実施例１の生成り　　　　２０００８　　実Ｍｌ
ｊ例２の生成物　　　　１９００９　　実施例３の生成
物　　　　１４００１Ｏ実施例４の生成物　　　　１１
００１１　　実施例５の生成物　　　　− １２実施例６の生成物　　　− 無　　　　　　　　　　　　〈２００ 実施例１３ 乾燥したノオキ丈ン（２ｏｒ）に３０分問屋素ガス電吹
キ込み、そしてこのものｖＣ２−ソアリル　３８− アミノ−４，６−ビス（２，２，６，６−チトラメナル
ー４−ピベリソニルアε））−１，３，５−トリアソン
（１２，ｏｒ）−４加えた。この混合物の調度ｅ　７０
　’Ｃに上昇させ、その［用浴液の次曲−Ｌに窒素ケ通
した。２．２′−アゾビスイソブチロニトリル（０，６
４ｒ　）　’ｆこの反応混、合′吻に加え、そして一度
を７０℃に保持し、その際に２１時間２０分の１出攪拌
し、そ（７て表ｔＭｉ上に）素を通した。
この時点で史に０．１７　ｒの２．２′−アゾビスイソ
ブテロニ）　ＩＪルを反応混合物に加え、そして更に加
熱盆３１棒ｆ１．４１１０分の間続けた。この時１司の
最後の時点で加熱を停止し、そして粘稠な反応混合物を
石油エーテルにυ１１えた。生じた沈殿全濾過により回
収し、そして７５℃にて真空乾燥器中で乾燥し、１６０
０の数平均分子量劣廟する融点１７５〜２０５Ｃ（７）
４合体５．２５ｆ”ｆ得た。
実施例１４ ２−ジアリルアミノ−４−ｔ−オクチルアミノらの重合
体 乾燥（７たジオキサン（１４ｒ）を２−ジアリルアミノ
−４−ｔ−オクチルアミノ−６−（２，２゜６．６−テ
トシブチル〜４−ピペリソニルアミノ）−１＋　３　＋
　５−　トリアジン（８，０１と混合し、そしてこの混
合物ケやや加熱して溶液を生じさせた。攪拌しながら窒
素を２時間この溶液に通した。
２．２′−アゾビスイソブチロニトリル（０，４ｓ　ｔ
　）をこの浴Ｍに加え、そしてｔＡＩＪ１７０℃Ｖこ上
昇させ、その間攪拌して溶液の表面上［窒素を通したつ
この溶液を７０゛Ｃで２４時間攪拌し、次にこのものに
２，２′−アゾビスイソブチロニトリル０．１ｆ’を加
えた。加熱ケア０℃で１７時間続け、次に停止した。粘
稠な生成物を反応混合物から分離し、真空乾操器中にて
８００で乾燥し、粉砕し、そして石油エーテルと共に攪
拌した。この石ｔ’ａｉエーテルに不溶の物質（ｌ−濾
過により回収し、そして乾味り、て１５５９の数平均分
子量を有する重合体３．３ｆｆａ−得た。この本合体は
約１６０’Ｃで軟化し、そして約ｉｓｏ’ｃで溶融した
。
実施例１５ 一メトヤシ−６−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ビペリジニ相アミノ−１，３，５−）リアジン（１１
ｆ）及び２，２Ｌアゾビスイソブチロニトリル（０，５
２）（ｉｌ−加え、そして生じた混合物の表１川上に１
累を通した。涙度金６５℃に上昇−４１− させ、そしてこの？ｌ１Ｖｌｌｆで混＠１勿ｉ２４時間
攪拌した。この工程の岐ｔ＆に、２．２′−アゾビスイ
ソブチロニトリル０．１　ｙ−ｚ反応混合物にカロえ、
そしてこの混合物を７０℃で１９時間攪拌した。この工
程の最後に、反応混合物會石油エーテルＩＣ加え、生じ
た沈〃τ回収し、ぞして乾燥して１７７９の数平均分子
団を有−ｒる融点範囲１６０〜１８５Ｃの貞′１゛体５
．３ｆえ侍だ。
央ｂ（ｕ例１６ 乾燥したジオキサン（１４ｒ）ｉ／Ｃ窄素會１．５時間
吹き込み、次にこのものに２−ジアリルアミノ−４−メ
トキ７−６−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリソニルアミノ）−１，３，５−トリアジン（９２）
）ケ加え、そして多少加熱４２− して俗解させた。２．２′−アゾビスイソブチロニトリ
ル（０４５））ケこの溶液に加え、そしてこの溶液に梃
に１５分間窒素ケ吹巻込んだ。この１守点て窒素流を反
応混合物の表面の上に向け、そして温度を６３〜６４℃
に上荷させた。攪拌をこの温ＩＷで２５時間続け、次に
史に２．２′−アゾビスイソブチロニトリル０．１ｒ’
ｉこの反応混合物に加えた。重合を６３〜６４゛Ｃで更
に２４時間続け、そしてこの反応混合物を石油エーテル
に加えた。
生じた沈毀を濾過により回収し、ぞして乾燥して７６８
の数平均分子量ケ有する融点範囲２００〜２４０℃の゛
重合体４．６７　ｆを得た。
実施例１７ ジオキサン中の２．４−ソアリルオキゾ−６一（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリノニル）アミノ−
１，３，５−）リアジン（１０，００ｆ　）　ノ５０　
Ｔ４ｆ１％ＭＱｋ窒素下にて７５−８０”Ｃで８時間加
熱し、次にこのものにアゾビスイソブチロニトリル（０
，１Ｏｆ　）　’（ｉ＝加えた。このものを７５〜８０
“Ｃで加熱した。７５〜８０゛Ｃでの加熱ヲ続りす、そ
して３２及び４６時間後にｏ、ｉｏｒつつを加えた。７
２時間後、黄色の粘稠な混合・吻を熱−＼キサンで砕４
Ａイし、そして濾過して固体を回収した。次にこの渥過
ケーキを熱−＼キサンで洗浄し、そして空気乾燥しｉ　
０　この生成物は１５０℃で軟化し；このものは９８６
の数平均分子ｔａ−有していた。
実　施　世］　１８〜２２ ポリプロピレン中における試練 実施例１３〜１７の車有体（０，２５ｆ　）を安定１ヒ
さ扛ていないポリプロピレン（Ｐｒｏ−ｆａｘ■６４Ｏ
１）の主１昆合４ｆｉ１００ｆ及び加工用１ツ化防止剤
である２、４．６−トリーｔ−ブチルフェノール０．１
９と別々に乾式配合した。この配合ｖｌＪケ３５０〜３
７０″ＦＴ５分間凄砕し、次ｖＣ４００’ｆ″にて４〜
５ミルの厚さのフィルムに圧縮成形した。このフィルム
、及び本試験での化合１勿を言壕せずに同様に製造した
対照フイルムケこれらのものが破損するまでＡｔ１ａｓ
　＆しｅ　ｔｈｅｒ−（ｈｎｅｔ　ｅｒ”におけるキセ
ノンアークｌＣさらした。フィルムは一般にフィルムの
劣化ハと考えられている赤外吸収スペクトルにＰけるカ
ルボニル含、９瀘が０．１０魚缶チ増加する際に仮慣す
ると推定される。
第１１衣中のデータは本試験の化合物及び対照フィルム
に対してカルブニル含Ｍ童が０．１催稙チ増力目するに
要する時間ケ示すものである。
　４５− 第１表 １８　　実施例１３の生成物　　　　３００１９　　笑
）角例１４の生成９勿　　　　８００２０　　実施例１
５の生成物　　　１４００２１　　実施例１６の生成物
　　　　５００２２　　実施例１７の生成物　　　− 無　　　　　　　　　　　　　く２００４１Ｍ出願人　
アメリカン・サイアナミド・カンノぐニー −４６− 第１頁の続き ９Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号（Ｃ
０７Ｄ　４０１／１４ １１１００ ２５１１００　） 優先権主張　＠１９８１年７月２０日■米国（ＵＳ）■
２８５２３２ ０発　明　者　トマス・ニージン・ブラツディアメリカ
合衆国ニュージャーシ イ州０８８８９ホワイトハウスステ ーション・ドーセットレーン８ ７１３−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（１） 式中、ＲはＣ８〜Ｃ，アルケニルアミノ、Ｃｈ〜Ｃ６ア
    ルケニルアミノ、捷たはソ（Ｃ３〜Ｃ’ａ）アルケニル
    アミノを表わし、Ｒ１はＣ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ，アルコキシ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ１ｌアルキルチオ、Ｃ１
    〜Ｃ６アルケニルオキゾ、アミノ、Ｃ８〜Ｃ６アルケニ
    ルアミノ、ソ（Ｃ１〜Ｃｎ　）アルケニルアミノ基、 １− ｆｉ ＜ｕ　シＲ”　、　Ｒ”　、　Ｒ’　、　）ｔ’　及（
    Ｊ　Ｒ”ｒｉ、下ＶＣ定”ＡするようにＣＩ　”””　
    ＋１アルキルアミノ、ＣＩ〜ＣＩ８ジアルキルアミノ、
    モルホリノ、ピロリジル、ピペリソノ、１−換さオ′し
    たＣ１〜Ｃ１８アルキルアミノもしくは１置換されたＣ
    １〜Ｃｌ１ｌジアルキルアミノを表わし、その際に該Ｉ
    ６侠基をアミノ、７アノ、カルボキシ、アルコキシ部分
    か炭素原子１〜８個を有するアルコキシカルボニル、及
    Ｃ１１ Ｒり 　２− Ｒ５ から選び、ここにＲ１は水素、Ｃ，−Ｃ，アルキルまた
    はベンジルｆ：表わし；Ｒ８及びＲ４は独立してＣ８〜
    Ｃ，アルキル、ペンツルもしくはフェネチルを表わすか
    、−！たけ該基に結合する炭素と一緒になってＣ６〜Ｃ
    １゜シクロアルキルを形成し；ＲＩ′は水素、Ｃ３〜Ｃ
    ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ，ｌアルキル、ヒドロ
    キシルまたはオキシルを表わし；Ｒ６は水！、Ｃ１〜Ｃ
    ，アルキルまた目 　３− ５ 但しＲｇ　　、Ｈｓ　　、Ｒ４及びＲ５は前に足載した
    ものである、を表わし； Ｘはオキン捷たは　Ｒ６であり、ここにＲ６Ｎ− は前に定義したものである。 の化合物。 ｚ、Ｒ’が ５ である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 　４− ３、　Ｒ２及びＲ６が水素であり、そしてノｌｓ及びＲ
    ４がメチルでちる、特許請求の範囲第１項筐たは第２項
    記載の化合物。 ４、　紫外線照射により通常劣化する重合体中に特許請
    求の範囲第１項記載の安定剤を紫外線照射に対して安定
    化させるに南効な量で配合することからなる、該重合体
    の安定化方法。 ５、　重合体がポリオレフィンである、％許請求の範囲
    第４項記載の方法。 ６、式（Ｉ） 式中、ＲはＣ，−Ｃ６アルケニルオキゾ、Ｃ３Ｃ６アル
    ケニルアミノ又はソ（Ｃｓ−Ｃａアルケニノ０アミノを
    表わし、Ｒ’　　ｄｃ、−Ｃ。 アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ハロ、ＣＩ　５− Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルケニルオキシ、アミ
    ノ、Ｃ３−Ｃ，アルケニルアミノ、ソ（Ｃ，−Ｃ，アル
    ケニル）アミン、基１１ ここでＲｇ　　、　Ｈｓ　　、　Ｒ４，Ｒｓ及びＲ６は
    下に示すようにＣｌ−Ｃ１＠アルキルアミノ、ＣＩ”−
    ＣＩ１１ソアルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、
    ピロリツル、置換されたＣ１−Ｃｌ１１アルキルアミノ
    又は置換されたＣ１−Ｃ，、ジアルキルアミノであり、
    ここで５亥置換基はアミノ、シアノ、カルボキン、アル
    コキシ部分が１〜８の１２素原子を有するアルコキシカ
    ルボニル及ヒ基 ＝　６− Ｒ５ から選ばれ、ここで１＜２は水素、Ｃ，−（、’。 アルキル、又−ペンジル’Ｔｈ＆わし、Ｒ３及びＲ４は
    独立してＣ，−Ｃ，アルキル、ペンツル、又はフェネチ
    ルを表わすか、或いはぎ基に結合する炭素と一緒になっ
    てＣ，−Ｃ１０シクロアルキルを形成し、Ｒ５は水素、
    Ｃ１−６３ヒドロキンアルキル、Ｃ，−ＣＩｌアルキル
    、ヒドロキシル、又はオキシルを表わし、Ｒｏは水素、
    Ｃ，−Ｃ，アルキル又は基ＲＩ！ ７　− を表わＬ　ココテＲ２，ノー′Ｂ、　Ｒ’　及ヒＲ”は
    上１己に定義したとおりであり、Ｘに↓オキシ又は　１
    ７６　　であり、ここでＲ６は上１尼Ｎ− にボ戎したとレリである、 で表わされる早惜体の重合によってつくらｉｔだ重合体
    。 ７、Ｒ１が ５ である、特許請求の範囲第６項記載の重合体。 ８、Ｒ１が 　８− である、特許請求の範囲第６項記載の重合体。 ９、　紫外線照射により通常劣化する重合体中に特許請
    求の範囲第６項＝己載の重合体を紫外線照射に対して安
    定化させるのに有効な量で配合す０ことからなる、該重
    合体の安定化方法。 １０、重合体がポリオレフィンである、特許請求の範囲
    第９項記載の方法。
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