JPS58189151A - ３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法 - Google Patents
３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法Info
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- JPS58189151A JPS58189151A JP7262982A JP7262982A JPS58189151A JP S58189151 A JPS58189151 A JP S58189151A JP 7262982 A JP7262982 A JP 7262982A JP 7262982 A JP7262982 A JP 7262982A JP S58189151 A JPS58189151 A JP S58189151A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、８−クロロ−２，６−シフルオロペンゾニト
リル（以下ＣＤＦＢＮ）の工業的有利な製造方法に関す
る。ＣＤＦＢＮは新規化合物であり、農薬、医薬などの
中間原料として有用な２．６−シフルオロベンゾニトリ
ル（以下ＤＦＢＮ ）に容晶に酵導できるものである本
発明者達はＣＤＦＢＮの工業的有利な製造方法を見出す
べく検討していたところ、２，８゜６−トリクロロベン
ゾニトリル（以下ＴＣＢＮ）を特定の溶媒の存在下に弗
化カリウムと反応させたところ、目的のＣＤＦＢＮが高
い収率で得られることの知見を得た。
リル（以下ＣＤＦＢＮ）の工業的有利な製造方法に関す
る。ＣＤＦＢＮは新規化合物であり、農薬、医薬などの
中間原料として有用な２．６−シフルオロベンゾニトリ
ル（以下ＤＦＢＮ ）に容晶に酵導できるものである本
発明者達はＣＤＦＢＮの工業的有利な製造方法を見出す
べく検討していたところ、２，８゜６−トリクロロベン
ゾニトリル（以下ＴＣＢＮ）を特定の溶媒の存在下に弗
化カリウムと反応させたところ、目的のＣＤＦＢＮが高
い収率で得られることの知見を得た。
すなわち、本発明は、非プロトン性極性溶媒の存在下、
２，８．６− ） ！Ｊクロロベンゾニトリルと弗化
カリウムとを反応させて、８−クロロ−２，６−シフル
オロペンゾニトリルを製造することを特徴とする。８−
クロロ−２，６−シフルオロベンゾニトリルの製造方法
である。
２，８．６− ） ！Ｊクロロベンゾニトリルと弗化
カリウムとを反応させて、８−クロロ−２，６−シフル
オロペンゾニトリルを製造することを特徴とする。８−
クロロ−２，６−シフルオロベンゾニトリルの製造方法
である。
本発明方法の出発原料の２．８．６−）リクロロペンゾ
ニトリルは１例えば、４−メチルベンゼンスルホン酸を
１硫酸及び沃素の存在下に５０〜１５０°Ｃで塩素ガス
を吹き込むことによって。
ニトリルは１例えば、４−メチルベンゼンスルホン酸を
１硫酸及び沃素の存在下に５０〜１５０°Ｃで塩素ガス
を吹き込むことによって。
２．８．５−）ジクロロ−４−メチルベンゼンスルホン
酸な生成、このものを高温の水蒸気によって脱スルホン
化して２，８．呑−トリクロロトルエンな生成、さらに
このものをバナジウム−鉄系触媒の存在下に空気及びア
ンモニアガスと８００〜６００℃で気相で反応させるこ
とによって（アンモキシデージョン）、得ることができ
る。
酸な生成、このものを高温の水蒸気によって脱スルホン
化して２，８．呑−トリクロロトルエンな生成、さらに
このものをバナジウム−鉄系触媒の存在下に空気及びア
ンモニアガスと８００〜６００℃で気相で反応させるこ
とによって（アンモキシデージョン）、得ることができ
る。
本発明方法によれば、通常非プロトン性極性溶媒中に’
ｌ’ ＣＢ Ｎ及び弗化カリウムを加え、加熱下に反応
させて、ＣＤＦＢＮを得る。
ｌ’ ＣＢ Ｎ及び弗化カリウムを加え、加熱下に反応
させて、ＣＤＦＢＮを得る。
非プロトン性極性溶媒としては環状アマイド系溶媒、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルスルホン、スルホランな
どが挙げられるが、工業的には環状アマイド系溶媒が好
ましい。環状アマイド系溶媒としては、この弗素化反応
において不−ピロリドン、Ｎ−シクロへキシル−２−ピ
ロリドン、■、８−ジメチルー２−イミダゾリジノンな
どが挙けられる。溶媒の使用蓋は２概に規定できないが
Ｔ ＣＢ Ｎに対して２−８０倍、望ましくは８〜ｌＯ
倍（重量）である。弗化カリウムとしては、通常の市販
品或は極微粒物などいずれのものでも用いることができ
、その使用量はＴ Ｃｋ３ Ｎの２．６−位の塩素原子
を弗素原子に置換する反応理論量の１−２倍望ましくは
１〜１．５倍である。一般に反応温度は１８０〜２５０
時間は１−１０時間である。
メチルスルホキシド、ジメチルスルホン、スルホランな
どが挙げられるが、工業的には環状アマイド系溶媒が好
ましい。環状アマイド系溶媒としては、この弗素化反応
において不−ピロリドン、Ｎ−シクロへキシル−２−ピ
ロリドン、■、８−ジメチルー２−イミダゾリジノンな
どが挙けられる。溶媒の使用蓋は２概に規定できないが
Ｔ ＣＢ Ｎに対して２−８０倍、望ましくは８〜ｌＯ
倍（重量）である。弗化カリウムとしては、通常の市販
品或は極微粒物などいずれのものでも用いることができ
、その使用量はＴ Ｃｋ３ Ｎの２．６−位の塩素原子
を弗素原子に置換する反応理論量の１−２倍望ましくは
１〜１．５倍である。一般に反応温度は１８０〜２５０
時間は１−１０時間である。
この弗素化反応生成物にｆ過、分液、蒸留などの通常の
分離操作が施されると、ＣＤＦＢＮを高収率で得ること
ができる。また、弗素化反応生成物に水を加えて分液し
た水層からは溶媒を容易に回収することができる。
分離操作が施されると、ＣＤＦＢＮを高収率で得ること
ができる。また、弗素化反応生成物に水を加えて分液し
た水層からは溶媒を容易に回収することができる。
本発明方法によって得られたＣＤＩ？ＢＮは、酸化白金
又はパラジウム触媒及びトリエチルアミン、トリメチル
アミン、ピリジン、ピコリン類などの塩化水素補促剤の
存在下オートクレーブ中５０〜２５０℃で、水素圧５〜
５０Ｋｐ／ｃＩＩの水素ガスによって還元されると、有
用なりＦＢＮが高い収率で得ることができる。
又はパラジウム触媒及びトリエチルアミン、トリメチル
アミン、ピリジン、ピコリン類などの塩化水素補促剤の
存在下オートクレーブ中５０〜２５０℃で、水素圧５〜
５０Ｋｐ／ｃＩＩの水素ガスによって還元されると、有
用なりＦＢＮが高い収率で得ることができる。
本発明方法によれば下記の利点が得られる。
（１）出発原料のＴＣＢＮは工業的に容易に製造できる
ものである。■ ■反応温度、反応時間などの反応条件が緩和であり、し
かも副反応が殆んど生じないために。
ものである。■ ■反応温度、反応時間などの反応条件が緩和であり、し
かも副反応が殆んど生じないために。
目的のＣ１）ＦＢＮを高収率で得ることができる（３１
原料の弗化カリウムの使用量はほぼ反応理論量を以って
充足し、また溶媒は簡便な方法によって容易に回収でき
る。
原料の弗化カリウムの使用量はほぼ反応理論量を以って
充足し、また溶媒は簡便な方法によって容易に回収でき
る。
実施例
２．８．６−）ジクロロベンゾニトリル２１０．６ｊを
Ｎ−メチル−２−ピロリドン１００ｊ’に溶解させ、そ
こへ弗化カリウム１８．９１ｉを加え、攪拌しながら１
９０℃の温度で４時間反応させた。
Ｎ−メチル−２−ピロリドン１００ｊ’に溶解させ、そ
こへ弗化カリウム１８．９１ｉを加え、攪拌しながら１
９０℃の温度で４時間反応させた。
反応混合物をｆ過して、弗化カリウム及び塩化カリウム
をＣ別しだ後ｒ液に水を加えて分液し。
をＣ別しだ後ｒ液に水を加えて分液し。
オイル層を蒸留して沸点９５℃／ｌ１ｍＨｊｌの３−ク
ロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル１６５ｇ（収
率９５％）を得た。また、水層を蒸留してＮ−メチル−
２−ピロリドン９８１（回収率９８％）を回収した。
ロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル１６５ｇ（収
率９５％）を得た。また、水層を蒸留してＮ−メチル−
２−ピロリドン９８１（回収率９８％）を回収した。
なお、Ｅ記反応で得られた３−クロロ−２，６−ジフル
オロベンゾニトリル１７ｇを水８０耐に加え、パラジウ
ム−カーボン触媒（元素重−比； Ｐｄ ：Ｃ＝２ ：
１００ ）０．０８５１ｉ＋及びトリエチルアミン１
２４１を加え、系内の水素圧１０１ｔに保つように水素
ガスを吹き込みながら、オートクレーブにて１００Ｃで
８時間反応させた。触媒をｆ別し、ｆ液に少量の希塩酸
を加えてｐＨを５に調整し、オイル層を分液し蒸留して
。
オロベンゾニトリル１７ｇを水８０耐に加え、パラジウ
ム−カーボン触媒（元素重−比； Ｐｄ ：Ｃ＝２ ：
１００ ）０．０８５１ｉ＋及びトリエチルアミン１
２４１を加え、系内の水素圧１０１ｔに保つように水素
ガスを吹き込みながら、オートクレーブにて１００Ｃで
８時間反応させた。触媒をｆ別し、ｆ液に少量の希塩酸
を加えてｐＨを５に調整し、オイル層を分液し蒸留して
。
２．６−シフルオロペンゾニトリル１８．６Ｉｉ（収率
９８％）を得た。なお水層な少量のカセイソーダ水溶液
でアルカリ性にしてトリエチルアミン１１７（回収率９
１％）を回収した。
９８％）を得た。なお水層な少量のカセイソーダ水溶液
でアルカリ性にしてトリエチルアミン１１７（回収率９
１％）を回収した。
比較例
前記実施例においてｉ！、、８．６−ト！Ｊクロロベン
ゾニトリルの代りに２．６−シクロロペンゾニトリル１
７．２ｙを用いる以外は同様に反応させ、精製処理して
、２．６−ジフルオロベンゾニトリル９５１（収率６８
％）を得た。
ゾニトリルの代りに２．６−シクロロペンゾニトリル１
７．２ｙを用いる以外は同様に反応させ、精製処理して
、２．６−ジフルオロベンゾニトリル９５１（収率６８
％）を得た。
特許出願人 石原産業株式会社
Claims (1)
- 非プロトン性極性溶媒の存在下、２，８．６−トベンゾ
ニトリルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7262982A JPS58189151A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | ３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7262982A JPS58189151A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | ３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189151A true JPS58189151A (ja) | 1983-11-04 |
Family
ID=13494865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7262982A Pending JPS58189151A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | ３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58189151A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010001300A (ja) * | 2006-01-13 | 2010-01-07 | Dow Agrosciences Llc | ６−（多置換アリール）−４−アミノピコリネートおよび除草剤としてのそれらの使用 |
-
1982
- 1982-04-30 JP JP7262982A patent/JPS58189151A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010001300A (ja) * | 2006-01-13 | 2010-01-07 | Dow Agrosciences Llc | ６−（多置換アリール）−４−アミノピコリネートおよび除草剤としてのそれらの使用 |
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