JPH0525084A - ２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の製造法 - Google Patents
２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の製造法Info
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- JPH0525084A JPH0525084A JP3206197A JP20619791A JPH0525084A JP H0525084 A JPH0525084 A JP H0525084A JP 3206197 A JP3206197 A JP 3206197A JP 20619791 A JP20619791 A JP 20619791A JP H0525084 A JPH0525084 A JP H0525084A
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- acid
- producing
- tetrafluorobenzoic acid
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- tetrafluorobenzoic
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 農薬、医薬、その他の工業製品の中間体とし
て有用な２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の新
規な製造法を提供する。 【構成】 テトラフルオロフタル酸を、沸点が１１０℃
以上で非反応性・非プロトン性極性溶媒中、１１０〜２
５０℃の温度範囲で反応させ、脱炭酸せしめることを特
徴とする２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の製
法。
て有用な２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の新
規な製造法を提供する。 【構成】 テトラフルオロフタル酸を、沸点が１１０℃
以上で非反応性・非プロトン性極性溶媒中、１１０〜２
５０℃の温度範囲で反応させ、脱炭酸せしめることを特
徴とする２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の製
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２，３，４，５−テト
ラフルオロ安息香酸の新規な製造法に関し、該２，３，
４，５−テトラフルオロ安息香酸は、農薬、医薬、その
他の工業製品の中間体として有用な化合物である。
ラフルオロ安息香酸の新規な製造法に関し、該２，３，
４，５−テトラフルオロ安息香酸は、農薬、医薬、その
他の工業製品の中間体として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機溶媒を用いて、テトラフルオ
ロフタル酸を脱炭酸せしめ、２，３，４，５−テトラフ
ルオロ安息香酸とする製法は、著しく困難であるか、又
は収率が低かった。テトラフルオロフタル酸を脱炭酸す
る方法については、イギリス特許第２１２２１９０号に
記載がある。この方法はすべて有機溶媒中での反応であ
り、２００℃の温度で反応させているが２，３，４，５
−テトラフルオロ安息香酸は得られておらず、ただ１，
２，３，４−テトラフルオロベンゼンが０．５％の収率
で得られておるのみである。有機溶媒ジメチルホルムア
ミドを用いてテトラフルオロフタル酸を脱炭酸せしめ、
６４％の収率で２，３，４，５−テトラフルオロ安息香
酸が得られたことを、Ｙａｋｏｂｓｏｎ，Ｇ．Ｇ．らが
Ｚｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．，第３６巻第１３９頁
（１９６６年）に報告していることが、「Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ ｏｆＦｌｕｏｒｏｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏ
ｕｎｄｓ」Ｉ．Ｌ．ＫｎｕｎｙａｎｔｓとＧ．Ｇ．Ｙａ
ｋｏｂｓｏｎ共編，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社
１９８５年発行の第１６１頁及び第２２９頁に記載され
ている。しかし、後記するように、収率、副成物の生成
など満足なものとは言えない。
ロフタル酸を脱炭酸せしめ、２，３，４，５−テトラフ
ルオロ安息香酸とする製法は、著しく困難であるか、又
は収率が低かった。テトラフルオロフタル酸を脱炭酸す
る方法については、イギリス特許第２１２２１９０号に
記載がある。この方法はすべて有機溶媒中での反応であ
り、２００℃の温度で反応させているが２，３，４，５
−テトラフルオロ安息香酸は得られておらず、ただ１，
２，３，４−テトラフルオロベンゼンが０．５％の収率
で得られておるのみである。有機溶媒ジメチルホルムア
ミドを用いてテトラフルオロフタル酸を脱炭酸せしめ、
６４％の収率で２，３，４，５−テトラフルオロ安息香
酸が得られたことを、Ｙａｋｏｂｓｏｎ，Ｇ．Ｇ．らが
Ｚｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．，第３６巻第１３９頁
（１９６６年）に報告していることが、「Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ ｏｆＦｌｕｏｒｏｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏ
ｕｎｄｓ」Ｉ．Ｌ．ＫｎｕｎｙａｎｔｓとＧ．Ｇ．Ｙａ
ｋｏｂｓｏｎ共編，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社
１９８５年発行の第１６１頁及び第２２９頁に記載され
ている。しかし、後記するように、収率、副成物の生成
など満足なものとは言えない。
【０００３】これまで、有機溶媒を用いる製造法は困難
であったため、良い製造法が求められていたが、水溶媒
を用いる製造法が平成１年特許公告報第１３７００号に
記載されており、２，３，４，５−テトラフルオロ安息
香酸が９４パーセントを越える収率で得られている。
であったため、良い製造法が求められていたが、水溶媒
を用いる製造法が平成１年特許公告報第１３７００号に
記載されており、２，３，４，５−テトラフルオロ安息
香酸が９４パーセントを越える収率で得られている。
【０００４】しかし、水溶媒を用いる製造法は１００〜
２５０℃の温度範囲で脱炭酸せしめるため、水蒸気及び
生成する炭酸ガスのため、密閉条件下では常圧を越える
圧力を生じ安全面で問題があった。更に、有機溶媒を用
いる製造法はこれまで収率が低く実用的ではなかった。
有機溶媒を用いる実用的且つ常圧を越えない安全な製造
法がもとめられていた。
２５０℃の温度範囲で脱炭酸せしめるため、水蒸気及び
生成する炭酸ガスのため、密閉条件下では常圧を越える
圧力を生じ安全面で問題があった。更に、有機溶媒を用
いる製造法はこれまで収率が低く実用的ではなかった。
有機溶媒を用いる実用的且つ常圧を越えない安全な製造
法がもとめられていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従来の２，３，４，５
−テトラフルオロ安息香酸の製造法は以下の問題点があ
り、本発明によって解決されるものである。
−テトラフルオロ安息香酸の製造法は以下の問題点があ
り、本発明によって解決されるものである。
【０００６】（１）有機溶媒を用いる製造法は実用上困
難であり収率が低い。
難であり収率が低い。
【０００７】（２）水溶媒を用いる製造法は、高収率で
あり勝れている。しかし、特許公報平成１年第１３７０
０の記載によると温度範囲は１００〜２５０℃であり水
蒸気及び生成する炭酸ガスによる圧力で、安全上問題が
ある。
あり勝れている。しかし、特許公報平成１年第１３７０
０の記載によると温度範囲は１００〜２５０℃であり水
蒸気及び生成する炭酸ガスによる圧力で、安全上問題が
ある。
【０００８】本発明は、沸点の高い有機溶媒を用いる工
業的に有利で安全な製造法を提供するものである。沸点
の高い有機溶媒を用いると、常圧下有機溶媒を系外にだ
さずに生成する炭酸ガスを系外にだすことができるた
め、工業的に安全である。
業的に有利で安全な製造法を提供するものである。沸点
の高い有機溶媒を用いると、常圧下有機溶媒を系外にだ
さずに生成する炭酸ガスを系外にだすことができるた
め、工業的に安全である。
【０００９】
【課題を解決するための手段】２，３，４，５−テトラ
フルオロ安息香酸の製造を記載している平成１年特許公
告報第１３７００号によれば、水溶液を用い、１９０℃
で３〜４時間脱炭酸反応を行っている。しかし高温のた
め圧力が１２kg／cm2 位かかるのでオートクレーブを用
いなければならず、作業に危険がともなう。そこで常圧
下の反応の可能性を見つけ出すために、有機溶媒を用い
る反応について検討した。
フルオロ安息香酸の製造を記載している平成１年特許公
告報第１３７００号によれば、水溶液を用い、１９０℃
で３〜４時間脱炭酸反応を行っている。しかし高温のた
め圧力が１２kg／cm2 位かかるのでオートクレーブを用
いなければならず、作業に危険がともなう。そこで常圧
下の反応の可能性を見つけ出すために、有機溶媒を用い
る反応について検討した。
【００１０】本発明者らは、ジメチルホルムアミド、及
びジメチルアセタミドを溶媒として用いる製造法を検討
したが２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸は低収
率であり、副生成物が多く、溶媒を脱水しなければその
副生を抑えることが困難であり、更に溶媒の回収が抽出
法では困難であり実用的でなかった。沸点１００℃以上
の溶媒で反応条件下安定な多数の有機溶媒を検討したと
ころ、驚くべきことに沸点が１１０℃以上の非反応性・
非プロトン性極性溶媒中で１１０〜２５０℃の温度範囲
で反応させることによって良い結果が得られたので以下
本発明を詳細に説明する。
びジメチルアセタミドを溶媒として用いる製造法を検討
したが２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸は低収
率であり、副生成物が多く、溶媒を脱水しなければその
副生を抑えることが困難であり、更に溶媒の回収が抽出
法では困難であり実用的でなかった。沸点１００℃以上
の溶媒で反応条件下安定な多数の有機溶媒を検討したと
ころ、驚くべきことに沸点が１１０℃以上の非反応性・
非プロトン性極性溶媒中で１１０〜２５０℃の温度範囲
で反応させることによって良い結果が得られたので以下
本発明を詳細に説明する。
【００１１】本発明の出発原料であるテトラフルオロフ
タル酸は、例えば、米国特許第４，７６９，４９３号
（特許権者、株式会社エス・ディー・エス バイオテッ
ク）によって容易に得ることができる。
タル酸は、例えば、米国特許第４，７６９，４９３号
（特許権者、株式会社エス・ディー・エス バイオテッ
ク）によって容易に得ることができる。
【００１２】本発明に使用される反応溶媒は、沸点が１
１０℃以上であり、反応原料のテトラフルオロフタル酸
や反応生成物の２，３，４，５−テトラフルオロ安息香
酸に対しては反応することなく（非反応性）、かつ非プ
ロトン性極性溶媒である。例示すれば、スルホラン、
２，４−ジメチルスルホラン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルスルホン、スルホレン、キノリン、イソキノリ
ン、２，６−ルチジン、２，４，６−トリメチルピリジ
ンであるが、これに限定されるものではない。
１０℃以上であり、反応原料のテトラフルオロフタル酸
や反応生成物の２，３，４，５−テトラフルオロ安息香
酸に対しては反応することなく（非反応性）、かつ非プ
ロトン性極性溶媒である。例示すれば、スルホラン、
２，４−ジメチルスルホラン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルスルホン、スルホレン、キノリン、イソキノリ
ン、２，６−ルチジン、２，４，６−トリメチルピリジ
ンであるが、これに限定されるものではない。
【００１３】本発明の反応温度は１１０〜２５０℃であ
り、好ましくは１３０〜２００℃である。この温度範囲
で反応を行えば、何ら加圧することなく、常圧で脱炭酸
反応を行うことができる。そのため、オートクレーブ法
のような、高温高圧の危険性がない。しかも、１３０〜
１５０℃の温度範囲では、スチームで加温できるので、
特別な熱媒を使う必要がない。
り、好ましくは１３０〜２００℃である。この温度範囲
で反応を行えば、何ら加圧することなく、常圧で脱炭酸
反応を行うことができる。そのため、オートクレーブ法
のような、高温高圧の危険性がない。しかも、１３０〜
１５０℃の温度範囲では、スチームで加温できるので、
特別な熱媒を使う必要がない。
【００１４】反応溶媒は回収して使えるので溶媒の繰り
返し使用が可能であり、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセタミドに比べると悪臭がしない。触媒としては、
炭酸アルカリ塩、炭酸水素アルカリ塩が用いられるが、
炭酸カリウムが好ましい。炭酸カリウムは多量に加える
と副反応が起ってしまうが、０モル〜０．１モル、好ま
しくは０．００５モル〜０．０２５モルの範囲で使用す
れば反応性が良く、２，３，４，５−テトラフルオロ安
息香酸を８０％以上の収率で得ることができた。テトラ
フルオロフタル酸は反応溶媒１００mlに対して、０．０
１モル〜０．１モル、好ましくは０．０５モル〜０．１
５モルを用いて反応を行うと良い結果が得られた。テト
ラフルオロフタル酸は吸湿性があり、従来、本反応溶媒
のかわりに、ジメチルアセタミド溶媒を用いた脱炭酸反
応では、水の影響で、不純物が２％以上副生してしまっ
た。しかし、本反応溶媒を溶媒として用いる本発明で
は、水の影響をほとんどうけないことが明らかとなっ
た。水は、本反応溶媒に対して０〜５０容量％、好まし
くは０〜５容量％まで収率の低下が認められなかった。
返し使用が可能であり、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセタミドに比べると悪臭がしない。触媒としては、
炭酸アルカリ塩、炭酸水素アルカリ塩が用いられるが、
炭酸カリウムが好ましい。炭酸カリウムは多量に加える
と副反応が起ってしまうが、０モル〜０．１モル、好ま
しくは０．００５モル〜０．０２５モルの範囲で使用す
れば反応性が良く、２，３，４，５−テトラフルオロ安
息香酸を８０％以上の収率で得ることができた。テトラ
フルオロフタル酸は反応溶媒１００mlに対して、０．０
１モル〜０．１モル、好ましくは０．０５モル〜０．１
５モルを用いて反応を行うと良い結果が得られた。テト
ラフルオロフタル酸は吸湿性があり、従来、本反応溶媒
のかわりに、ジメチルアセタミド溶媒を用いた脱炭酸反
応では、水の影響で、不純物が２％以上副生してしまっ
た。しかし、本反応溶媒を溶媒として用いる本発明で
は、水の影響をほとんどうけないことが明らかとなっ
た。水は、本反応溶媒に対して０〜５０容量％、好まし
くは０〜５容量％まで収率の低下が認められなかった。
【００１５】反応時間は３０分〜８時間、好ましくは１
〜２時間であった。
〜２時間であった。
【００１６】
実施例１
スルホラン１００mlに、テトラフルオロフタル酸２３．
８ｇ、炭酸カリウム０．７ｇ、水５ｇを加えて撹拌す
る。１４０±５℃に加熱して、１時間半撹拌する。室温
に冷却後、カ性ソーダ水溶液（カ性ソーダ４．４ｇ、水
４０ml）を加えてアルカリ性とする。塩化メチレン２０
０mlでスルホランを抽出回収する。更に、反応母液を塩
化メチレン７５mlを用いて２回抽出を繰り返した。反応
母液に濃塩酸を添加してｐＨ１とする。２，３，４，５
−テトラフルオロ安息香酸の結晶が析出する。この反応
混合物をトルエン１００mlで抽出する。更にトルエン５
０mlで２回目の抽出を行った。トルエン溶液を温水５０
ml（６０〜７０℃）で３０分撹拌洗浄し、原料のテトラ
フルオロフタル酸を除去する。トルエン層は、濃縮し
て、２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸を結晶化
する。結晶は、３倍量の水を加えて加熱還流下１５分間
撹拌し、１５℃まで冷却する。析出した結晶をろ取し、
風乾後、４０℃で真空乾燥をした。２，３，４，５−テ
トラフルオロ安息香酸１７．３ｇ、収率８９．２パーセ
ント、純度９８．６９％、水分０．１３パーセント、融
点８２〜８３℃、赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ，cm-1）
１６８０，１６２０，１５２５，１４８０，１４２５，
１３４０，１２５０，１０９５，１０３０，９００。
８ｇ、炭酸カリウム０．７ｇ、水５ｇを加えて撹拌す
る。１４０±５℃に加熱して、１時間半撹拌する。室温
に冷却後、カ性ソーダ水溶液（カ性ソーダ４．４ｇ、水
４０ml）を加えてアルカリ性とする。塩化メチレン２０
０mlでスルホランを抽出回収する。更に、反応母液を塩
化メチレン７５mlを用いて２回抽出を繰り返した。反応
母液に濃塩酸を添加してｐＨ１とする。２，３，４，５
−テトラフルオロ安息香酸の結晶が析出する。この反応
混合物をトルエン１００mlで抽出する。更にトルエン５
０mlで２回目の抽出を行った。トルエン溶液を温水５０
ml（６０〜７０℃）で３０分撹拌洗浄し、原料のテトラ
フルオロフタル酸を除去する。トルエン層は、濃縮し
て、２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸を結晶化
する。結晶は、３倍量の水を加えて加熱還流下１５分間
撹拌し、１５℃まで冷却する。析出した結晶をろ取し、
風乾後、４０℃で真空乾燥をした。２，３，４，５−テ
トラフルオロ安息香酸１７．３ｇ、収率８９．２パーセ
ント、純度９８．６９％、水分０．１３パーセント、融
点８２〜８３℃、赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ，cm-1）
１６８０，１６２０，１５２５，１４８０，１４２５，
１３４０，１２５０，１０９５，１０３０，９００。
【００１７】実施例２〜１０
表１に示したように、溶媒の種類、溶媒量、水の量、及
び塩基の添加量を変えた以外は、実施例１と同様の反応
処理を行った。実験に使用した原料のテトラフルオロフ
タル酸は純度９８．５パーセント、水分０．０５％であ
った。液体クロマトグラフィー分析により、純度を求め
た。
び塩基の添加量を変えた以外は、実施例１と同様の反応
処理を行った。実験に使用した原料のテトラフルオロフ
タル酸は純度９８．５パーセント、水分０．０５％であ
った。液体クロマトグラフィー分析により、純度を求め
た。
【００１８】
【表１】
【００１９】実施例２〜１０で得られた、２，３，４，
５−テトラフルオロ安息香酸はすべて、融点８１〜８３
℃であった。 水分は０．０９〜０．２％であった。 純度は９８．７％以上であった。
５−テトラフルオロ安息香酸はすべて、融点８１〜８３
℃であった。 水分は０．０９〜０．２％であった。 純度は９８．７％以上であった。
【発明の効果】実施例の結果から明らかなように、本発
明による２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の製
造法は安全性が高く、収率、純度ともに非常にすぐれた
製造法である。
明による２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の製
造法は安全性が高く、収率、純度ともに非常にすぐれた
製造法である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 渡辺 雅男
神奈川県横浜市神奈川区恵比須町８ 株式
会社エス・デイー・エスバイオテツク横浜
工場内
Claims (5)
- 【請求項１】 テトラフルオロフタル酸を、沸点が１１
０℃以上の非反応性・非プロトン性極性溶媒中、１１０
〜２５０℃の温度範囲で反応させ、脱炭酸せしめること
を特徴とする２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸
の製造法。 - 【請求項２】 請求項１において温度範囲が１３０〜２
００℃である２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸
の製造法。 - 【請求項３】 請求項１又は２において水を共存せしめ
る２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の製造法。 - 【請求項４】 請求項１，２又は３において、テトラフ
ルオロフタル酸に対して１当量以下の炭酸アルカリ金属
塩及び／又は炭酸水素アルカリ金属塩を触媒として添加
する２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の製造
法。 - 【請求項５】 テトラフルオロフタル酸を、水を５容量
パーセント以下を含むスルホラン溶媒中、テトラフルオ
ロフタル酸に対してモル比で０．０５〜０．２５の炭酸
アルカリ金属塩を触媒として添加し、１３０〜１５０℃
の温度範囲で反応させ脱炭酸せしめることを特徴とする
２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3206197A JPH0525084A (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | ２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3206197A JPH0525084A (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | ２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525084A true JPH0525084A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16519405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3206197A Pending JPH0525084A (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | ２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0525084A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107778161A (zh) * | 2016-10-29 | 2018-03-09 | 江苏沙星化工有限公司 | 一种制备2,3,4,5‑四氟苯甲酸的工艺方法 |
| CN110437056A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-11-12 | 浙江华基生物技术有限公司 | 工业化制备2,3,4,5-四氟苯甲酸的方法 |
| JP2023515050A (ja) * | 2020-02-21 | 2023-04-12 | リキュリウム アイピー ホールディングス リミテッド ライアビリティー カンパニー | ジフルオロメチルヨード化合物及び方法 |
-
1991
- 1991-07-24 JP JP3206197A patent/JPH0525084A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107778161A (zh) * | 2016-10-29 | 2018-03-09 | 江苏沙星化工有限公司 | 一种制备2,3,4,5‑四氟苯甲酸的工艺方法 |
| CN110437056A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-11-12 | 浙江华基生物技术有限公司 | 工业化制备2,3,4,5-四氟苯甲酸的方法 |
| JP2023515050A (ja) * | 2020-02-21 | 2023-04-12 | リキュリウム アイピー ホールディングス リミテッド ライアビリティー カンパニー | ジフルオロメチルヨード化合物及び方法 |
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