JPS5819647B2 - サツキンセイソセイブツ - Google Patents
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- JPS5819647B2 JPS5819647B2 JP50043862A JP4386275A JPS5819647B2 JP S5819647 B2 JPS5819647 B2 JP S5819647B2 JP 50043862 A JP50043862 A JP 50043862A JP 4386275 A JP4386275 A JP 4386275A JP S5819647 B2 JPS5819647 B2 JP S5819647B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、置換されたモノアミノフォスファイトをベー
スとする殺菌性組成物に係る。
スとする殺菌性組成物に係る。
更に詳細には、本発明は、特に植物中の寄生性菌、特に
ベト病の抑制に適しており且つ活性物質として下記の一
般式に相当する化合物を含有する組成物に係る。
ベト病の抑制に適しており且つ活性物質として下記の一
般式に相当する化合物を含有する組成物に係る。
〔式中、R1及びR2は、同じであるか又は異なり、そ
れぞれ任意にハロゲン化若しくはヒドロキシル化されて
おり直鎖状若しくは分岐状で酸素原子若しくは硫黄原子
により任意に中断されており且つ1〜10個の炭素原子
を有するアルキル基又しくけアルキル基であるか、又は
R1及びR2は酸素原子及びリン原子と共に5員環又は
6員環を形成し、この環は、1〜3個の任意にハロゲン
化された炭素原子を含むアルキル基、ハロゲン又は1〜
5個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基により任
意に置換されているか、又はC−C結合を介してフェニ
ル基に連結しており、 R3及びR4は、同一であるか又は異なっており、それ
ぞれ水素、又は炭化水素部分が1〜5個の炭素原子を有
しているアルキル、アルケニル。
れぞれ任意にハロゲン化若しくはヒドロキシル化されて
おり直鎖状若しくは分岐状で酸素原子若しくは硫黄原子
により任意に中断されており且つ1〜10個の炭素原子
を有するアルキル基又しくけアルキル基であるか、又は
R1及びR2は酸素原子及びリン原子と共に5員環又は
6員環を形成し、この環は、1〜3個の任意にハロゲン
化された炭素原子を含むアルキル基、ハロゲン又は1〜
5個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基により任
意に置換されているか、又はC−C結合を介してフェニ
ル基に連結しており、 R3及びR4は、同一であるか又は異なっており、それ
ぞれ水素、又は炭化水素部分が1〜5個の炭素原子を有
しているアルキル、アルケニル。
アルキニル若しくはアルコキシ基を示してもよく、又は
窒素原子と共に6員の複素環を形成してもよい。
窒素原子と共に6員の複素環を形成してもよい。
〕本発明は又、上記に定義した化合物の1つの金属錯体
を活性物質として含有する殺菌性組成物に係る。
を活性物質として含有する殺菌性組成物に係る。
この種の錯体に用いられ得る金属は、特に、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、亜鉛、マンガン、マグネシウム
及び銅である。
属、アルカリ土類金属、亜鉛、マンガン、マグネシウム
及び銅である。
これらの化合物はそれ自体公知であるが、これらの化合
物が殺菌特性を有することは文献に示されていない。
物が殺菌特性を有することは文献に示されていない。
これらの化合物の一般的な合成方法は、ハウベン・ヴエ
イ/1/ (Houben 遭eyl’) Vol −
■/2,99〜102頁に記載されている。
イ/1/ (Houben 遭eyl’) Vol −
■/2,99〜102頁に記載されている。
最も広く用いられている合成法は、亜燐酸の任意に環状
のジエステルクロライドを、ルーカス、ミツチェル、ス
カリー(LUCAS、MITCHELL。
のジエステルクロライドを、ルーカス、ミツチェル、ス
カリー(LUCAS、MITCHELL。
5CULLY)(J−Am−Chem−Soc、72.
pp。
pp。
5491−6/1950)により開発された方法により
、溶媒中で第1又は第2アミンと反応させることにより
成る。
、溶媒中で第1又は第2アミンと反応させることにより
成る。
例えば、2−(N、N−ジメチルアミノ)−1,3,2
−ジオキサフォスフオランがこの方法で合成される。
−ジオキサフォスフオランがこの方法で合成される。
23.51(0,2M)の2−クロロ−1,3,2−ジ
オキサフォスフオラン(2−choro−1,32−d
ixaphospholane )を1007721中
の石油エーテル中に溶解させる。
オキサフォスフオラン(2−choro−1,32−d
ixaphospholane )を1007721中
の石油エーテル中に溶解させる。
この溶液を20℃以下に冷却し、温度を−20・℃と一
10℃との間に保ち、50772βの石油エステル中に
18?(0,4M)のジメチルアミンを溶解させたもの
を攪拌しながら流し込む。
10℃との間に保ち、50772βの石油エステル中に
18?(0,4M)のジメチルアミンを溶解させたもの
を攪拌しながら流し込む。
ジメチルアミン溶液を流し込んだ後、温度を再び上昇さ
せて、ジメチルアンモニウム塩酸塩を泥過する。
せて、ジメチルアンモニウム塩酸塩を泥過する。
石油エーテルを除去し、残留した油を水流ポンプ真空中
で蒸留する。
で蒸留する。
b、 p−15;64−66℃、nD20−14715
゜収率;67係 分析C% H% N% P% 計算値 35.6 7.42 10.32 22.9
5測定値 55.76 7.18 10.33 22.
88特性を下表に示しだ化合物を、同様に合成した。
゜収率;67係 分析C% H% N% P% 計算値 35.6 7.42 10.32 22.9
5測定値 55.76 7.18 10.33 22.
88特性を下表に示しだ化合物を、同様に合成した。
これらの化合物は、ある種の金属塩と共に錯体を形成し
得る。
得る。
これらの錯体の殺菌剤としての使用も又本発明の一部で
ある。
ある。
塩化第一銅と2−(N、N−ジエチルアミノ)−1,3
,2−ジオキサフォスフオランとの錯体を下記の如く調
製した。
,2−ジオキサフォスフオランとの錯体を下記の如く調
製した。
塩化第−銅107をC02雰囲気下で161の2−(N
、N−ジエチルアミノ)−1,3,2−ジオキサフォス
フオランに加える。
、N−ジエチルアミノ)−1,3,2−ジオキサフォス
フオランに加える。
この混合物の温度を1−00℃に上昇させる。
アルコールからの再結晶により白色の生成物0.9gが
得られる。
得られる。
収率:35係、m−p、121−122℃C6H14C
lCuNO2Pの百分率分析 閾係 C
t P 計算値 13.53 11.81 測定値 13.48 12.04 本発明によるアミノフォスファイトは下記の式により加
水分解してモノアルキルフォスファイトのアンモニウム
塩を形成し得る。
lCuNO2Pの百分率分析 閾係 C
t P 計算値 13.53 11.81 測定値 13.48 12.04 本発明によるアミノフォスファイトは下記の式により加
水分解してモノアルキルフォスファイトのアンモニウム
塩を形成し得る。
これらのβ−ヒドロキシエチルフォスファイトは殺菌性
を有しており、仏国追加特許出願第73−37994号
の主題である。
を有しており、仏国追加特許出願第73−37994号
の主題である。
下記の実施例は、次の化合物の殺菌特性を示している。
10、O−ジエチル−N、N−ジエチルアミノフォスフ
ァイト 2.2−(N、N−ジメチルアミノ)−1,3゜2−ジ
オキサフォスフオラン 3.2−(N、N−ジエチルアミノ)−1,3゜2−ジ
オキサフォスフオラン 4、化合物2と塩化第一銅との錯体 5.2−(N−イソプロピルアミン)−1,3゜2−ジ
オキサフォスフオラン 6.2−(N、N−ジイソプロピルアミノ)−1,3,
2−ジオキサフォスフオラン 7.2−(N、N−ジアリルアミノ)−1,3゜2−ジ
オキサフォスフオラン 8.2−(1−ピペリジル)−1,3,2−ジオキサフ
ォスフオラン 9.2−(L−モルフオリニル)−1,3,2−ジオキ
サフォスフオラン 10.2−(N、N−ジエチルアミノ)−4−メチル−
1,3,2−ジオキサフォスフオラン11.2−(1−
モルフオリニル)−4−メチル−1,3,2−ジオキサ
フォスフオラン 12.2−(N、N−ジエチルアミノ)−4−メトキシ
メチル−1,3,2−ジオキサフォスフオラン 13.2−(N、N−ジエチルアミノ)−4,5−ベン
ゾ−1,3,2−ジオキサフォスフオラン14.2−(
N、N−ジエチルアミノ)−L3゜2−ジオキサフォス
フオラン 実施例 1 植物中のプラモスモパラ ビfコラ(Plas−mon
ara viticola )の生体内実1験(a)
予防処理 鉢植ブドウ〔ガメー(Gamy)種〕の葉に下方から噴
霧器を用いて次のような組成物(重量類): □被験活性物質・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・20係−解膠剤(リクソ硫酸カルシ
ウム)・・・5ヂ□湿潤剤(アルキルアリールスルフ オン酸ナトリウム・・・・・・ 1係 −充填剤(珪酸アルミニウム)・・・・・・74係を有
する湿潤性粉末の、所定量の被験活性物質を含有する所
定の希釈度で、水性懸濁液40ceを吹きかける。
ァイト 2.2−(N、N−ジメチルアミノ)−1,3゜2−ジ
オキサフォスフオラン 3.2−(N、N−ジエチルアミノ)−1,3゜2−ジ
オキサフォスフオラン 4、化合物2と塩化第一銅との錯体 5.2−(N−イソプロピルアミン)−1,3゜2−ジ
オキサフォスフオラン 6.2−(N、N−ジイソプロピルアミノ)−1,3,
2−ジオキサフォスフオラン 7.2−(N、N−ジアリルアミノ)−1,3゜2−ジ
オキサフォスフオラン 8.2−(1−ピペリジル)−1,3,2−ジオキサフ
ォスフオラン 9.2−(L−モルフオリニル)−1,3,2−ジオキ
サフォスフオラン 10.2−(N、N−ジエチルアミノ)−4−メチル−
1,3,2−ジオキサフォスフオラン11.2−(1−
モルフオリニル)−4−メチル−1,3,2−ジオキサ
フォスフオラン 12.2−(N、N−ジエチルアミノ)−4−メトキシ
メチル−1,3,2−ジオキサフォスフオラン 13.2−(N、N−ジエチルアミノ)−4,5−ベン
ゾ−1,3,2−ジオキサフォスフオラン14.2−(
N、N−ジエチルアミノ)−L3゜2−ジオキサフォス
フオラン 実施例 1 植物中のプラモスモパラ ビfコラ(Plas−mon
ara viticola )の生体内実1験(a)
予防処理 鉢植ブドウ〔ガメー(Gamy)種〕の葉に下方から噴
霧器を用いて次のような組成物(重量類): □被験活性物質・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・20係−解膠剤(リクソ硫酸カルシ
ウム)・・・5ヂ□湿潤剤(アルキルアリールスルフ オン酸ナトリウム・・・・・・ 1係 −充填剤(珪酸アルミニウム)・・・・・・74係を有
する湿潤性粉末の、所定量の被験活性物質を含有する所
定の希釈度で、水性懸濁液40ceを吹きかける。
各実験を3度繰返す。48時間後約5oooo単位/
ceの菌類胞子を含む水性懸濁液を葉の下方から吹きつ
けて汚染する。
ceの菌類胞子を含む水性懸濁液を葉の下方から吹きつ
けて汚染する。
その後、鉢を20℃/100%の相対湿度で48時間培
養器内に配置する。
養器内に配置する。
菌汚染の9日後に、植物を調べだ。
このような条件下で0.5P/4の適用量で、化合物1
.2.3.4.5.6.7.9.11゜14は雨滴から
完全に保護し、化合物8,13は良好な保護を行なうこ
とが判明した。
.2.3.4.5.6.7.9.11゜14は雨滴から
完全に保護し、化合物8,13は良好な保護を行なうこ
とが判明した。
更に、実験したどの化合物もいかなる植物毒性をも示さ
ないことが明らかとなった。
ないことが明らかとなった。
(b) 汚染後の処理
植物を先ず汚染し、次に被験活性物質で処理する以外は
上言αa)に記載と同様の処理を行なぺ汚染9日後、観
察する。
上言αa)に記載と同様の処理を行なぺ汚染9日後、観
察する。
この条件下で、適用量11/lの化合物1及び4はブド
ウベト病の蔓延を完全に抑止するととが判明した。
ウベト病の蔓延を完全に抑止するととが判明した。
実施例 2
ブドウベト病菌に対する根部吸収による全身的実験
ヒル石と乗置溶液とを充填した鉢に1個ずつ配置した数
個のブドウ株(ガメ一種)に、’0.5f/lの被験物
質を含有する溶液40ccを散布する。
個のブドウ株(ガメ一種)に、’0.5f/lの被験物
質を含有する溶液40ccを散布する。
2日後、100000胞子/Cβのプラスモパラビチコ
ラを含む水性懸濁液でブドウを汚染する。
ラを含む水性懸濁液でブドウを汚染する。
その後、20℃/100%の相対湿度の室内で48時間
培養する。
培養する。
約9日後、40cβの蒸留水を噴霧し、菌類を蔓延させ
た対照に対する蔓延の程度を調べる。
た対照に対する蔓延の程度を調べる。
この条件下で(L5f/4の適用量で根部より吸収され
た化合物2〜14はブドウの葉をベト病から完全に保護
することが判明した。
た化合物2〜14はブドウの葉をベト病から完全に保護
することが判明した。
このことからこれらの化合物が全身的特性を有すること
が明瞭である。
が明瞭である。
実施例 3
ブドウベト病菌に対する葉部吸収による全身的実験
清浄上と砂とを次填した鉢に1個ずつ配置した数個のブ
ドウ株(ガメ一種)を7葉期に処理する。
ドウ株(ガメ一種)を7葉期に処理する。
2.5S’/Aの被険活性吻質を有する湿潤性粉末を最
も低い位置にある4枚の葉の下側から吹きつける処理を
行なう。
も低い位置にある4枚の葉の下側から吹きつける処理を
行なう。
2日後、約100000胞子/ ceのプラスモパラピ
チコラを含む水性懸濁液でブドウを汚染する3次に20
℃/100%の相対湿度の部屋の中で48時間培養する
。
チコラを含む水性懸濁液でブドウを汚染する3次に20
℃/100%の相対湿度の部屋の中で48時間培養する
。
約9日後、下方より5〜7番目の葉のベト病蔓延程度を
蒸留水で処理した対照に対して調べる。
蒸留水で処理した対照に対して調べる。
この条件下で、化合物1,2,3,4,5,8゜9.1
4は完全にベト病から保護し、又化合物7゜11.13
はブドウの上方の葉に関して良好な保護を行なうことが
判明した。
4は完全にベト病から保護し、又化合物7゜11.13
はブドウの上方の葉に関して良好な保護を行なうことが
判明した。
実施例 4
ブドウベト病の野外実験
ブドウ株(ガメ一種)のグループを8月の初め、豪雨と
頻繁な潅水の後、自然に汚染させる。
頻繁な潅水の後、自然に汚染させる。
これらのブドウ株のグループを次に、それぞれ8゜14
.23日後に活性物質として本発明化合物扁1と、エチ
レン−1,2−ビス−ジチオカルバミン酸マンガン即ち
マンネブ(manebe )と、これら2つの化合物の
混合物をそれぞれ含有する50係湿潤性粉末を吹きつけ
て処理する。
.23日後に活性物質として本発明化合物扁1と、エチ
レン−1,2−ビス−ジチオカルバミン酸マンガン即ち
マンネブ(manebe )と、これら2つの化合物の
混合物をそれぞれ含有する50係湿潤性粉末を吹きつけ
て処理する。
下表は、それぞれ最終処理の2.8,20゜35.45
日後に調べた結果を示している。
日後に調べた結果を示している。
これらの結果は、汚染したまま処理し、ていない対照に
対する保護力のパーセントで示されている。
対する保護力のパーセントで示されている。
同、保護力のパーセントP(支)上次式によって算出し
た。
た。
式中、P(%)は試験に供した湿潤性粉末の保護力のパ
ーセントを示し、CT(係)は汚染され且つ湿潤性粉末
で処理しない対照の葉の感染した表面のパーセントを示
し、C0(φ駄汚染され且つ湿潤性粉末で処理した葉の
患染した表面のパーセントを示す。
ーセントを示し、CT(係)は汚染され且つ湿潤性粉末
で処理しない対照の葉の感染した表面のパーセントを示
し、C0(φ駄汚染され且つ湿潤性粉末で処理した葉の
患染した表面のパーセントを示す。
この表は、化合物篇1の優れた速効性と、化合物A1と
マンネブとの混合物の顕著な持続性とを明確に示し 更
に、化合物A1がブドウに対し植物毒性を有さないこと
を明らかに示し、でいる。
マンネブとの混合物の顕著な持続性とを明確に示し 更
に、化合物A1がブドウに対し植物毒性を有さないこと
を明らかに示し、でいる。
実施例 5
菌糸成長の試験管内テスト
本発明による化合物について、以下の菌類の菌糸成長に
対する作用をテストした。
対する作用をテストした。
−茎腐病菌属ソラニ(Rh1zoctonia 5ol
ani) ;頚部の癌腫病の病因 一フサリウム属オキシスポラム(Fusariumox
ysporum) : 気管糸状菌症の病因 □フサリウム属二、<ル(Fusarium n1va
le ) ;穀物の苗木の立枯れ病の病因 フサリウム属ロゼウム(Fusarium rose−
um); 穀物のフサリオシス(fusariosis )の病因
−スフレロチニア属マイナー(5clerotinia
。
ani) ;頚部の癌腫病の病因 一フサリウム属オキシスポラム(Fusariumox
ysporum) : 気管糸状菌症の病因 □フサリウム属二、<ル(Fusarium n1va
le ) ;穀物の苗木の立枯れ病の病因 フサリウム属ロゼウム(Fusarium rose−
um); 穀物のフサリオシス(fusariosis )の病因
−スフレロチニア属マイナー(5clerotinia
。
m1nor ) :
スフレロチニオシス(5clerotiniosis
)の病因 一スクレロチニア属スクレロチオラム (Sclerotinia sclerotiorum
) :スフレロチ0オシス(5clerotinios
is )の病因 一一−ピチウム ド ・くリアナム(Pythium
deB aryanum ) : 苗木の立枯れ病の病因 一フオモプシス属ビチコラ(P hom ops 1s
viticola ) ; エクスコリオシス(exccriosis )の病因−
セブトリア属ノドラム(5eptoria nodor
um):穀物のセプトリオシア(5eptoriosi
s)の病因ヘルミントスポリウム属(He 1m1nt
hospo −rium) ; ヘノベントスポリオシス(helmintospori
osis:の病因 一ベルチシリウム属(Verticillum) :ベ
ルチシリオシス(verticilliosis )の
病因−セルコスポラ属ベチコラ(Cercospora
beticola ) : セルコスポリオシス(cercosporiosis
)の病因 各テストにいわゆる寒天プレート希釈法を使用した。
)の病因 一スクレロチニア属スクレロチオラム (Sclerotinia sclerotiorum
) :スフレロチ0オシス(5clerotinios
is )の病因 一一−ピチウム ド ・くリアナム(Pythium
deB aryanum ) : 苗木の立枯れ病の病因 一フオモプシス属ビチコラ(P hom ops 1s
viticola ) ; エクスコリオシス(exccriosis )の病因−
セブトリア属ノドラム(5eptoria nodor
um):穀物のセプトリオシア(5eptoriosi
s)の病因ヘルミントスポリウム属(He 1m1nt
hospo −rium) ; ヘノベントスポリオシス(helmintospori
osis:の病因 一ベルチシリウム属(Verticillum) :ベ
ルチシリオシス(verticilliosis )の
病因−セルコスポラ属ベチコラ(Cercospora
beticola ) : セルコスポリオシス(cercosporiosis
)の病因 各テストにいわゆる寒天プレート希釈法を使用した。
ゲロースとアセトン溶液又は被験活性物質を0.25f
/!!、濃度含有する湿潤性粉末との混合物を約50℃
の温度でペトリ皿に入れる。
/!!、濃度含有する湿潤性粉末との混合物を約50℃
の温度でペトリ皿に入れる。
湿潤性粉末は以下の要素をブレードミルで約1分間混合
して定られる。
して定られる。
一被験活性物質・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・20係−解膠剤(リグ
ノ硫酸カルシウム)・・・・・・ 5係−湿潤剤(アル
キルアリール硫酸ナト リウム)・・・ 1% 充填剤(珪酸アルミニウム・)・・・・・・・・・・・
・・74%次に湿潤性粉末を1回の適用量に十分な量の
水と混合する。
・・・・・・・・・・・・・・・20係−解膠剤(リグ
ノ硫酸カルシウム)・・・・・・ 5係−湿潤剤(アル
キルアリール硫酸ナト リウム)・・・ 1% 充填剤(珪酸アルミニウム・)・・・・・・・・・・・
・・74%次に湿潤性粉末を1回の適用量に十分な量の
水と混合する。
ゲロース含有混合物を放置し硬化して菌の菌糸培養ディ
スクをその上に載置する。
スクをその上に載置する。
前記と同様のペトリ皿でゲロース含有培地に活性物質を
含まないものを比較対照として使用する。
含まないものを比較対照として使用する。
20℃で4日間経過後、観察された抑制ゾーンの表面積
を測定し接種表面部に対する百分率で表示し、た。
を測定し接種表面部に対する百分率で表示し、た。
実施例 6
生体内実験ニ
トマトベト病菌の試験(フィトフトラ インフェスタン
ス(Phytophtora 1nfestans )
)胞子約5ooooユニツト/Cテ含有懸濁液と、不
溶性化合物の場合実施例1に記載の湿潤性粉末と同じ組
成の湿潤性粉末を適宜に希釈した懸濁液又はアセトン溶
液との混合液を1滴、切りたてのトマト薄片に滴下する
。
ス(Phytophtora 1nfestans )
)胞子約5ooooユニツト/Cテ含有懸濁液と、不
溶性化合物の場合実施例1に記載の湿潤性粉末と同じ組
成の湿潤性粉末を適宜に希釈した懸濁液又はアセトン溶
液との混合液を1滴、切りたてのトマト薄片に滴下する
。
この条件下で化合物屋1は0.5f?/lで完全に保護
する。
する。
実施例 7
タバコの実験
5本のタバコ植物(PB91)の畑地に6月15日に活
性物質として一方は80係のマンネブを160f/4.
他方は50係の化合物扁1を200 f/l含有する湿
潤性粉末で処理を施す。
性物質として一方は80係のマンネブを160f/4.
他方は50係の化合物扁1を200 f/l含有する湿
潤性粉末で処理を施す。
1区画は比較対照として未処理のま\残す。
48時間後この植物を〔ペロシスボラ タバシナ(Pe
ronospora tabacina ) :)で
人為的に汚染し燻蒸消毒する。
ronospora tabacina ) :)で
人為的に汚染し燻蒸消毒する。
その後この処理を週に1度繰り返す。
8月12日に検査を行ない各区画毎のベト病に冒された
部分の数を数える。
部分の数を数える。
その結果を次p表に示す。
他の実1験から本発明の化合物はとのベト病に対する治
癒処理に於いても有効であり全身的作用を有することが
証明された。
癒処理に於いても有効であり全身的作用を有することが
証明された。
実施例 8
アボカド植物
フィトフトラシナモミ(Phytophtora ci
nnamomi)で汚染した土壌にアボカド植物〔ベル
セアインデイワ(Persea 1ndica潜、)を
植樹し、その後この土壌に3f/lの化合物A1を含有
する溶液を噴霧する。
nnamomi)で汚染した土壌にアボカド植物〔ベル
セアインデイワ(Persea 1ndica潜、)を
植樹し、その後この土壌に3f/lの化合物A1を含有
する溶液を噴霧する。
数本の木を比較対照として未処理のまま残す。
この条件下で比較対照の根は20日後に全滅したが処理
植物の根の90%は健全であることが判明した。
植物の根の90%は健全であることが判明した。
実施例 9
パイナツプル実験
パイナツプル植物をフイフトラパラシチカ(P hyt
ophtora paras i ti ca )
で汚染し\その48時間後に0.5?/4の化合物AI
を含有する溶液を噴霧処理する。
ophtora paras i ti ca )
で汚染し\その48時間後に0.5?/4の化合物AI
を含有する溶液を噴霧処理する。
30日後処理植物では菌類が完全に抑制されているが、
対照では蔓延していることが判明した。
対照では蔓延していることが判明した。
実施例 10
イチゴ実験
10本のイチゴ植物(5urprise des Ha
lles種)を0.2%の化合物A1を含有する水溶液
中に1時間浸漬処理して乾燥させ、6月14日にフィト
フトラ カフトラム(Phytophtora cac
torum)で人為的に汚染した土壌に移植する。
lles種)を0.2%の化合物A1を含有する水溶液
中に1時間浸漬処理して乾燥させ、6月14日にフィト
フトラ カフトラム(Phytophtora cac
torum)で人為的に汚染した土壌に移植する。
その直後及び8日毎に7月18日までこの植物に各植物
につき合計0.57の活性物質の適用量に相当する同一
溶液を噴霧する。
につき合計0.57の活性物質の適用量に相当する同一
溶液を噴霧する。
比較対照として使用する植物を水に浸漬し散水処理を施
す。
す。
この条件下で7月24日にこのイチゴ植物は完全に保護
されているが、対照の76係は枯死していることが判明
し、た。
されているが、対照の76係は枯死していることが判明
し、た。
実施例 11
ピーマン実験
苗床から抜いた10本のピーマン植物(ヨロワンダー(
Yolo wonder)種)をフィトフトラカプシシ
(Phytophtora capsici)で人為的
に汚染した土壌の鉢に6月27日に移植する。
Yolo wonder)種)をフィトフトラカプシシ
(Phytophtora capsici)で人為的
に汚染した土壌の鉢に6月27日に移植する。
その直後及び8日毎に7月18日までこの植物に化合物
Alを含有する水溶液を噴霧して各植物につき化合物f
1を合計0.51適用する。
Alを含有する水溶液を噴霧して各植物につき化合物f
1を合計0.51適用する。
対照として使用する植物には散水を施す。
この条件下で8月末にこの植物は健全であるが対照は7
月251捷でに全部枯死したこちが判明した。
月251捷でに全部枯死したこちが判明した。
これらの全ての実施例は、本発明による化合物の、特に
子の5菌類(フサリウム属)、担子菌類(茎腐病菌属)
、とりわけ、ツル植物(ブドウ)、タバコ及びホップの
ベト病菌、フィトフトラ(Phytophtora )
を含む藻菌類等の如き種々の属の菌類の蔓延の予防及び
抑止、及びピチウム属(Pytium sp 、)の
如き土中菌の蔓延の予防及び抑止作用に於ける顕著な殺
菌活性を明確に示している。
子の5菌類(フサリウム属)、担子菌類(茎腐病菌属)
、とりわけ、ツル植物(ブドウ)、タバコ及びホップの
ベト病菌、フィトフトラ(Phytophtora )
を含む藻菌類等の如き種々の属の菌類の蔓延の予防及び
抑止、及びピチウム属(Pytium sp 、)の
如き土中菌の蔓延の予防及び抑止作用に於ける顕著な殺
菌活性を明確に示している。
この防護力は、ホップ、市場向野菜裁培、観賞用植物、
大豆、柑橘類、カカオの木、ココナツやし、アマシンゴ
ム等、温帯植物及び熱帯植物の両方に対して発揮される
。
大豆、柑橘類、カカオの木、ココナツやし、アマシンゴ
ム等、温帯植物及び熱帯植物の両方に対して発揮される
。
さらに本発明の化合物の活性範囲を完全にするために、
又はその持続性を増大させるだめに本発明の化合物を相
互にあるいは他の公知の殺菌剤、例えば金属ジチオカル
バミン酸〔マンネブ、ジネブ(zineb)、マンコゼ
ーブ(mancozebe )1銅の塩基性塩又は水酸
化物(オキシクロリド、オキシサルケエート)、(テト
ラヒドロ)−フタルイミド(phthalim 1de
s ) Cカプタン(captane″)%カブタフ
オル(captafol )、 フォルペル(folp
el ) 〕、〕メチルーN−1−ブチルカルバモイ
ル)−2−ペンゾイミタソル (benzimidazole )カルバメート〔ベ
ノミル(benomyl )、1,2−ジー(3−メト
キシ又はエトキシ)カルボニル−2−チオウレイド ベ
ンゼン(thiouredo benzenes) 〔
チオファネート(thiophanates) 、l、
メチル−2−ベンゾイミダシル カルバメート等々とを
混合して使用すると有効である。
又はその持続性を増大させるだめに本発明の化合物を相
互にあるいは他の公知の殺菌剤、例えば金属ジチオカル
バミン酸〔マンネブ、ジネブ(zineb)、マンコゼ
ーブ(mancozebe )1銅の塩基性塩又は水酸
化物(オキシクロリド、オキシサルケエート)、(テト
ラヒドロ)−フタルイミド(phthalim 1de
s ) Cカプタン(captane″)%カブタフ
オル(captafol )、 フォルペル(folp
el ) 〕、〕メチルーN−1−ブチルカルバモイ
ル)−2−ペンゾイミタソル (benzimidazole )カルバメート〔ベ
ノミル(benomyl )、1,2−ジー(3−メト
キシ又はエトキシ)カルボニル−2−チオウレイド ベ
ンゼン(thiouredo benzenes) 〔
チオファネート(thiophanates) 、l、
メチル−2−ベンゾイミダシル カルバメート等々とを
混合して使用すると有効である。
これらの化合物は、他の殺菌性抗ベト病燐誘導体、特に
フランス特許出願第73−01803号及び73−37
994号に主題として記載されている任意に置換された
2−ヒドロキシ−1,3゜2−ジオキサフォスフオラン
と、又、フランス特出願第73−43081号に開示の
如く亜燐酸及びその塩と、フランス特許出願第73−4
5627号の主題であるフォスフオン酸モノエステル及
ヒそれらの塩と、更にフランス特出願第74−0899
5号の主題であるフォスフオン酸ジエステルと混合し得
ることも判明した。
フランス特許出願第73−01803号及び73−37
994号に主題として記載されている任意に置換された
2−ヒドロキシ−1,3゜2−ジオキサフォスフオラン
と、又、フランス特出願第73−43081号に開示の
如く亜燐酸及びその塩と、フランス特許出願第73−4
5627号の主題であるフォスフオン酸モノエステル及
ヒそれらの塩と、更にフランス特出願第74−0899
5号の主題であるフォスフオン酸ジエステルと混合し得
ることも判明した。
本発明のfヒ合物の使用量は広範囲内で変化し、てよく
、菌類と毒性と気候条件とによる。
、菌類と毒性と気候条件とによる。
一般に0.01〜51/lの活性物質が適している。
実際に使用する場合、本発明の化合物を単独で適用する
ことは稀れであり、通例、本発明の活性物質以外に担体
及び/又は界面活性剤を含む配合物の一部を形成するこ
とが多い。
ことは稀れであり、通例、本発明の活性物質以外に担体
及び/又は界面活性剤を含む配合物の一部を形成するこ
とが多い。
本発明の記載に於いて゛・担体″とは天然又は合成、有
機又は無機物質であり、これと活性物質とを配合して植
物、種子又は土壌への適用を容易にし、あるいは運搬や
取り扱いを簡易化する。
機又は無機物質であり、これと活性物質とを配合して植
物、種子又は土壌への適用を容易にし、あるいは運搬や
取り扱いを簡易化する。
この担体は固体(粘土、天然又は合成珪酸塩、樹脂、ワ
ックス、固型肥料・・・・・・)でもよいし、液体(水
、アルコール、ケトン、石油留分、塩素化炭化水素、液
化ガス)であってもよい。
ックス、固型肥料・・・・・・)でもよいし、液体(水
、アルコール、ケトン、石油留分、塩素化炭化水素、液
化ガス)であってもよい。
界面活性剤はイオン性又は非イオン性の乳化Al1分散
剤又は湿潤剤でもよい。
剤又は湿潤剤でもよい。
適当な界面活性剤の例としてはポリアクリル酸の塩、リ
グニンスルフォン酸、エチレンオキサイドと肪脂族アル
コール、脂肪酸又は脂肪族アミンとの縮合物がある。
グニンスルフォン酸、エチレンオキサイドと肪脂族アル
コール、脂肪酸又は脂肪族アミンとの縮合物がある。
本発明の化合物は湿潤性粉末、可溶性粉末、塵状粉末、
粒子、溶液、乳化性濃縮物、乳濁液、懸濁濃縮物及びエ
アロゾール等のいずれの形状にも製造され得る。
粒子、溶液、乳化性濃縮物、乳濁液、懸濁濃縮物及びエ
アロゾール等のいずれの形状にも製造され得る。
湿潤性粉末は通例20〜95重量係の重量類質を含有す
るように製造され、通常、固体担体の他に0〜5重量重
量類潤剤、3〜10重量係重量類剤、及び必要な場合は
0〜10重量係重量類以上の安定剤及び/又は浸透剤、
粘着剤又は抗塊化剤、着色剤等の他の添加剤を含有する
。
るように製造され、通常、固体担体の他に0〜5重量重
量類潤剤、3〜10重量係重量類剤、及び必要な場合は
0〜10重量係重量類以上の安定剤及び/又は浸透剤、
粘着剤又は抗塊化剤、着色剤等の他の添加剤を含有する
。
湿潤性粉末の組成の1例を以下に示す。
一括性物質・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・50係−IJ
グツ硫酸カルシウム(解膠剤)・・・・・・ 5%−陰
イオン性湿潤剤・・・・・−・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・ 1係−抗塊性シリカ・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・ 5係−カオリン(充填剤)・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・39%本発明の湿潤性粉末又は
乳化性濃縮物を水で希釈して得られる組成物、例えば水
性分散剤及び乳化剤は本発明の範囲に含まれる。
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・50係−IJ
グツ硫酸カルシウム(解膠剤)・・・・・・ 5%−陰
イオン性湿潤剤・・・・・−・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・ 1係−抗塊性シリカ・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・ 5係−カオリン(充填剤)・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・39%本発明の湿潤性粉末又は
乳化性濃縮物を水で希釈して得られる組成物、例えば水
性分散剤及び乳化剤は本発明の範囲に含まれる。
これらの乳化剤は水中油タイプ又は油中水タイプでもよ
り、″マヨネーズ″と類似した高い粘稠度を有するもの
でもよい。
り、″マヨネーズ″と類似した高い粘稠度を有するもの
でもよい。
本発明の組成物は例えば保護コロイド、粘着剤又はシッ
クナー、チクソトロピー剤、安定剤又は抗凝固剤ならび
に他の公知の抗菌剤、特に壁蟲駆虫剤又は殺虫剤等の他
の要素を含有してもよい。
クナー、チクソトロピー剤、安定剤又は抗凝固剤ならび
に他の公知の抗菌剤、特に壁蟲駆虫剤又は殺虫剤等の他
の要素を含有してもよい。
本発明の実施態様のいくつかの例を以下に列記する。
(1)活性物質が式
〔式中、R′1及びR′2 は同一であるか又は異なり
、それぞれ1〜4個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐
状のアルキル基を示しており、又は、酸素又は燐原子と
共に、1〜3個の炭素原子を有する任意にハロゲン化さ
れたアルキル基又はアルコキシ基により任意に置換され
た5員環又は6員環を形成してもよく、この環C−C結
合を介してフェニル基に任意に結合されており、更にR
′3及びR/4は、同一であるか又は異なり、水素又は
1〜5個の炭素原子を有するアルキル基又は2〜3個の
炭素原子を有するアルケニル基を示すか、又は窒素原子
と共にピペリジノ環又はモルフォリノ環を形成してもよ
い〕に対応することを特徴とする特許請求の範囲に記載
の殺菌性組成物。
、それぞれ1〜4個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐
状のアルキル基を示しており、又は、酸素又は燐原子と
共に、1〜3個の炭素原子を有する任意にハロゲン化さ
れたアルキル基又はアルコキシ基により任意に置換され
た5員環又は6員環を形成してもよく、この環C−C結
合を介してフェニル基に任意に結合されており、更にR
′3及びR/4は、同一であるか又は異なり、水素又は
1〜5個の炭素原子を有するアルキル基又は2〜3個の
炭素原子を有するアルケニル基を示すか、又は窒素原子
と共にピペリジノ環又はモルフォリノ環を形成してもよ
い〕に対応することを特徴とする特許請求の範囲に記載
の殺菌性組成物。
(2)活性物質が銅錯体であることを特徴とする特許請
求の範囲及び前項1)に記載の殺菌性組成物。
求の範囲及び前項1)に記載の殺菌性組成物。
(3)活性物質が0.0−ジエチル−N、N−ジエチル
アミノフォスファイトであることを特徴とする特許請求
の範囲及び前項1)に記載の殺菌性組成物。
アミノフォスファイトであることを特徴とする特許請求
の範囲及び前項1)に記載の殺菌性組成物。
(4)特許請求の範囲又は前項1)もしくは(2)に記
載の種類の組成物を予防又は治療処理に用いることを特
徴とする植物の雨滴抑制方法。
載の種類の組成物を予防又は治療処理に用いることを特
徴とする植物の雨滴抑制方法。
(5)特許請求の範囲及び前項(1)〜(3ゆいずれか
に゛記載の種類の組成物を使用することを特徴とする藻
菌類の菌による植物の雨滴抑制方法。
に゛記載の種類の組成物を使用することを特徴とする藻
菌類の菌による植物の雨滴抑制方法。
(6)特許請求の範囲及び前項(1)−43)のいずれ
かに記載の組成物を使用することを特徴とするブドウベ
ト病の抑制方法。
かに記載の組成物を使用することを特徴とするブドウベ
ト病の抑制方法。
(7)特許請求の範囲及び前項(1)〜(3りいずれか
に記載の組成物を使用することを特徴とする子のう″菌
類の菌を原因とする植物の雨滴の抑制方法。
に記載の組成物を使用することを特徴とする子のう″菌
類の菌を原因とする植物の雨滴の抑制方法。
(8)特許請求の範囲笈び前項(1)桐3ゆいずれかに
記載の組成物を使用することを特徴とする担子菌類の菌
を原因とする植物の雨滴の抑制方法。
記載の組成物を使用することを特徴とする担子菌類の菌
を原因とする植物の雨滴の抑制方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、Ro及びR2は、同一であるか又は異なり、夫
々炭素数1乃至4個のアルキル基であるか、又は2つの
酸氷原子及びリン原子と共に1,3゜2−ジオキサフォ
スフオラン若しくは1,3.2−ジオキサフオリナン環
を形成しており前記1゜3.2−ジオキサフォスフオラ
ン若しくは、1゜3.2−ジオキサフォスフオラン環は
炭素原子数1乃至3個のアルキル基若しくはアルコキシ
アルキル基により任意に置換されているか又はC−C結
合によりベンゼン核に連結していてもより、R3及びR
4は、同一であるか又は異なり、炭素原子数1乃至4個
のアルキル基若しくはアルケニル基であるか、又は窒素
原子と共にピペリジル若しくはモルフオリニル核を形成
している)で示される化合物又はこれらの化合物の金属
錯塩を少なくとも1つ活性物質として含有することを特
徴とする植物の雨滴抑制用殺菌性組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7413246A FR2267044B1 (ja) | 1974-04-10 | 1974-04-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50140639A JPS50140639A (ja) | 1975-11-11 |
| JPS5819647B2 true JPS5819647B2 (ja) | 1983-04-19 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50043862A Expired JPS5819647B2 (ja) | 1974-04-10 | 1975-04-10 | サツキンセイソセイブツ |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS5819647B2 (ja) |
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| CH (1) | CH593015A5 (ja) |
| DE (1) | DE2515428C2 (ja) |
| FR (1) | FR2267044B1 (ja) |
| GB (1) | GB1494528A (ja) |
| HU (1) | HU175146B (ja) |
| IL (1) | IL46817A (ja) |
| IT (1) | IT1050288B (ja) |
| OA (1) | OA04981A (ja) |
| SU (1) | SU567390A3 (ja) |
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-
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-
1975
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