JPS5819698B2 - モノアゾガンリヨウ ノ セイホウ - Google Patents
モノアゾガンリヨウ ノ セイホウInfo
- Publication number
- JPS5819698B2 JPS5819698B2 JP49038085A JP3808574A JPS5819698B2 JP S5819698 B2 JPS5819698 B2 JP S5819698B2 JP 49038085 A JP49038085 A JP 49038085A JP 3808574 A JP3808574 A JP 3808574A JP S5819698 B2 JPS5819698 B2 JP S5819698B2
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- Japan
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- pigment
- water
- solution
- nitroaniline
- coupling
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
- C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/335—Aceto- or benzoylacetylarylides free of acid groups
- C09B29/338—Heterocyclic arylides, e.g. acetoacetylaminobenzimidazolone
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は下記式
なるモノアゾ顔料に関するものであり、該顔料はｐ−ニ
トロアニリンを公知の方法でジアゾ化し、５−アセトア
セチルアミノ−ベンツイミダシロンとカップリングさせ
ることによって製造される。
トロアニリンを公知の方法でジアゾ化し、５−アセトア
セチルアミノ−ベンツイミダシロンとカップリングさせ
ることによって製造される。
更に又本発明は上記によって得られた粗顔料を水及び（
又は）有機溶剤の存在下に８０〜１８０℃で熱処理する
ことにより上記の式で示される所望の形態のモノアゾ顔
料を製造する方法に関するものである。
又は）有機溶剤の存在下に８０〜１８０℃で熱処理する
ことにより上記の式で示される所望の形態のモノアゾ顔
料を製造する方法に関するものである。
この顔料の製造はジアゾ化合物の溶液を、弱酸性媒体中
で微分散液の形で存在しているカップリング成分とカッ
プリングさせるか或はカップリング成分のアルカリ性溶
液を、予め用意したナトリウムアセテートを添加するこ
とによってｐＨ−値を５〜６となしたジアゾ成分の溶液
に流入させるようにして実施することができる。
で微分散液の形で存在しているカップリング成分とカッ
プリングさせるか或はカップリング成分のアルカリ性溶
液を、予め用意したナトリウムアセテートを添加するこ
とによってｐＨ−値を５〜６となしたジアゾ成分の溶液
に流入させるようにして実施することができる。
カップリングを実施するためのその他の可能性は、ジア
ゾ成分及びカップリング成分の溶液を一緒にナトリウム
アセテート−酢酸−緩衝混合物に流入させることである
。
ゾ成分及びカップリング成分の溶液を一緒にナトリウム
アセテート−酢酸−緩衝混合物に流入させることである
。
これら全ての操作方法の場合、陽イオン性、陰イオン性
又は非イオン性の表面活性化合物の存在下に操作するこ
とが好ましい。
又は非イオン性の表面活性化合物の存在下に操作するこ
とが好ましい。
粒子柔軟性、着色力、被覆力及びラッカー及び合成樹脂
における加工性に関して最適な顔料形をつくるためには
、得られた顔料を本発明により、熱的後処理に付さなけ
ればならない。
における加工性に関して最適な顔料形をつくるためには
、得られた顔料を本発明により、熱的後処理に付さなけ
ればならない。
その際水性顔料懸濁液を水中で８０〜１５０℃の温度で
即ち場合により加圧下で或は有機溶剤、例えばアルコー
ル類、低級カルボン酸類、カルボン酸アルキルエステル
類、芳香族類、塩素化された芳香族炭化水素類、不活性
溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルフオ
キシド、ピリジンの存在下で８０〜１８０℃の温度で処
理することができる。
即ち場合により加圧下で或は有機溶剤、例えばアルコー
ル類、低級カルボン酸類、カルボン酸アルキルエステル
類、芳香族類、塩素化された芳香族炭化水素類、不活性
溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルフオ
キシド、ピリジンの存在下で８０〜１８０℃の温度で処
理することができる。
上述の有機溶剤は純粋な形でも又は相互の混合物として
も乾燥した未処理の顔料に作用させることができる。
も乾燥した未処理の顔料に作用させることができる。
本発明によるアゾ顔料は溶融範囲３２３乃至３２８℃を
有しそして橙色の粉末であり、これは普通の溶剤には全
く不溶である。
有しそして橙色の粉末であり、これは普通の溶剤には全
く不溶である。
該顔料は着色力、輝しい色調、憂れた被覆力、並びに特
に良好な耐光性及び耐候性で優れている。
に良好な耐光性及び耐候性で優れている。
この場合該顔料は、同じカップリング成分を用いて製造
されているが、ジアゾ成分としてはｐ−ニトロアニリン
に最モ近似している化合物を含んでいる最も比較しうる
アゾ顔料よりすぐれている。
されているが、ジアゾ成分としてはｐ−ニトロアニリン
に最モ近似している化合物を含んでいる最も比較しうる
アゾ顔料よりすぐれている。
このように本発明による顔料は３−ニトロアニリン、２
，４−ジニトロアニリン、４−クロルアニリン、４−メ
チルアニリン又は４−メトキシアニリンをジアゾ成分と
して含む対応する顔料よりも耐光性及び耐候性の点で優
れている。
，４−ジニトロアニリン、４−クロルアニリン、４−メ
チルアニリン又は４−メトキシアニリンをジアゾ成分と
して含む対応する顔料よりも耐光性及び耐候性の点で優
れている。
又本発明による顔料は耐光性及び耐候性の点で２−クロ
ルアニリン、２−メチルアニリン又は２−メトキシアニ
リンをジアゾ成分として含むドイツ特許第１２２７５８
５号明細書に記載されているアゾ顔料より憂れており、
又被覆力及び色調の光沢の点では２−ニトロアニリンを
ジアゾ成分として含むアブ顔料より優れている。
ルアニリン、２−メチルアニリン又は２−メトキシアニ
リンをジアゾ成分として含むドイツ特許第１２２７５８
５号明細書に記載されているアゾ顔料より憂れており、
又被覆力及び色調の光沢の点では２−ニトロアニリンを
ジアゾ成分として含むアブ顔料より優れている。
本発明による新規アゾ顔料は極めて種々の顔料用途に使
用できる。
用できる。
例えば印刷インキの製造のために又はラッカー塗料及び
分散塗料を調製するために、又はゴム、人造物質、天然
及び合成の樹脂を着色するために使用することができる
。
分散塗料を調製するために、又はゴム、人造物質、天然
及び合成の樹脂を着色するために使用することができる
。
該顔料は更に基体、特に織物繊維上に、並びにその他の
平面状成形物、例えば紙上に顔料捺染するのに好適であ
る。
平面状成形物、例えば紙上に顔料捺染するのに好適であ
る。
該顔料はその他の使用目的、例えばビスコースレーヨン
、又はセルロース−エーテル又は−エステル、ポリオレ
フィン類、ポリアミド類、ポリウレタン類、ポリグリコ
ールテレフタレート又はポリアクリルニトリルを紡止溶
液の状態で染色するために或は紙を着色するためにも使
用することができる。
、又はセルロース−エーテル又は−エステル、ポリオレ
フィン類、ポリアミド類、ポリウレタン類、ポリグリコ
ールテレフタレート又はポリアクリルニトリルを紡止溶
液の状態で染色するために或は紙を着色するためにも使
用することができる。
例１
ｐ−ニトロアニリン１３．８ ｇ（０，１モル）を５Ｎ
塩酸８０ｍ１中で攪拌する。
塩酸８０ｍ１中で攪拌する。
これを氷を用いて０〜５℃に冷やし、ついで５Ｎ亜硝酸
すｌ−ＩＪウム２０ｒＩ′Ｌｌを表面下に流すことによ
ってジアゾ化する。
すｌ−ＩＪウム２０ｒＩ′Ｌｌを表面下に流すことによ
ってジアゾ化する。
次いでケイソウ土を加え、１０分攪拌し次いで涙過する
。
。
他方５−アセトアセチルアミノベンツイミダシロン（３
５％）７０．９を水２００’ ｍｌ、及び３３係苛性ソ
一ダ溶液２５ｍ、ｌ中に２２℃で溶解し、次いで骨炭を
用いて澄明にする。
５％）７０．９を水２００’ ｍｌ、及び３３係苛性ソ
一ダ溶液２５ｍ、ｌ中に２２℃で溶解し、次いで骨炭を
用いて澄明にする。
水５００ｒｒＬｌ、リン酸２５ｇ、３３％苛性ソーダ溶
液３０ｒｕｌ及びステアリルアルコールオキシエチレー
ト（２０単位のエチレンオキシドを含む）の１０係水性
溶液１０ｗＬｌから成る混合物を緩衝液として先づ仕込
む。
液３０ｒｕｌ及びステアリルアルコールオキシエチレー
ト（２０単位のエチレンオキシドを含む）の１０係水性
溶液１０ｗＬｌから成る混合物を緩衝液として先づ仕込
む。
ついで２２℃でジアゾ溶液及びカップリング成分の溶液
を同時に緩衝液に流入する。
を同時に緩衝液に流入する。
これを９５℃に加熱し、１時間この温度で攪拌を続け、
次いで吸引瀘過し、洗浄する。
次いで吸引瀘過し、洗浄する。
湿った圧搾ケーキ１５０ｇをインブタノール１４０ｇ及
び水２００ｍ１と攪拌し、そして密閉溶器中で１／２〜
１時間１２５℃で保持する。
び水２００ｍ１と攪拌し、そして密閉溶器中で１／２〜
１時間１２５℃で保持する。
水蒸気でインブタノールを除去し、残留物を涙取すると
、乾燥後、憂れた耐光性及び耐候性、高い被覆力、並び
に焼付はラッカーにおける良好な流展性及び高い光沢を
有する橙赤色の顔料が得られる。
、乾燥後、憂れた耐光性及び耐候性、高い被覆力、並び
に焼付はラッカーにおける良好な流展性及び高い光沢を
有する橙赤色の顔料が得られる。
例２
ｐ−ニトロアニリン２７．６ｇ（０，２モル）を例１の
記載に従ってジアゾ化する。
記載に従ってジアゾ化する。
ジアゾ溶液及びアゾ成分を同時に下記の組成のＮａ−ア
セテート／氷酢酸−緩衝液に流入する。
セテート／氷酢酸−緩衝液に流入する。
この組成とは水１０１００Ｏ、ナトリウムアセテート８
２．９、氷酢酸２０ｍ１及び２０単位のエチレンオキシ
ドを含むステアリルアルコールオキシエチレートの１０
係水性溶液１０ｍ１から成る。
２．９、氷酢酸２０ｍ１及び２０単位のエチレンオキシ
ドを含むステアリルアルコールオキシエチレートの１０
係水性溶液１０ｍ１から成る。
この混合物を９５℃に加熱し、そして１時間この温度で
保持し、次いで吸引ｐ過し、そして水洗する。
保持し、次いで吸引ｐ過し、そして水洗する。
約２５係の顔料を含有する湿った圧搾ケーキを例１の記
載に従ってインブタノールを用いて仕上げる。
載に従ってインブタノールを用いて仕上げる。
この混合物を水蒸気蒸留に付し、そして乾燥した後側１
に記載されている特性を有する橙赤色の顔料が得られる
。
に記載されている特性を有する橙赤色の顔料が得られる
。
例３
ｐ−ニトロアニリン１３．８ｇをジアゾ化し、そして水
２００ＴＬｌ中の５−アセトアセチルアミノベンツイミ
ダシロン２４ｇ及び３３係の苛性ソーダ溶液２４ｍ１か
ら成る溶液とカップリングする。
２００ＴＬｌ中の５−アセトアセチルアミノベンツイミ
ダシロン２４ｇ及び３３係の苛性ソーダ溶液２４ｍ１か
ら成る溶液とカップリングする。
この場合両者の溶液を約２０℃で水５００ｍ１、ナトリ
ウムアセテート４０ｇ、氷酢酸１０ＴＬｌ、及びステア
リルアルコールから出発してこれをエチレンオキシド２
０モルと反応させることによって得られた乳化剤の１０
％水性溶液１０ＴｆＬｌから成る緩衝液中に流入せしめ
る。
ウムアセテート４０ｇ、氷酢酸１０ＴＬｌ、及びステア
リルアルコールから出発してこれをエチレンオキシド２
０モルと反応させることによって得られた乳化剤の１０
％水性溶液１０ＴｆＬｌから成る緩衝液中に流入せしめ
る。
１時間攪拌を続け、９５℃に加熱し、この温度で１時間
保持し、ついで吸引涙過する。
保持し、ついで吸引涙過する。
湿った圧搾ケーキ１２５ｇを水２００ｗＬｌを添加しな
がら加圧下で１／／２〜１時間１２５℃に加熱し、吸引
濾過し、水洗する。
がら加圧下で１／／２〜１時間１２５℃に加熱し、吸引
濾過し、水洗する。
乾燥後非常に良好な堅牢特性を有する橙赤色の顔料が得
られる。
られる。
例４
例３に記載の如くして得られた圧搾ケーキ（約２０係）
１２５．！ｉ１’をＯ−ジクロルペンゾール９６ｇ及び
水１００ｍ１と攪拌し、そして１２５℃で密閉容器中で
１時間加熱する。
１２５．！ｉ１’をＯ−ジクロルペンゾール９６ｇ及び
水１００ｍ１と攪拌し、そして１２５℃で密閉容器中で
１時間加熱する。
次いで水蒸気を吹き込むことによって顔料エマルジョン
かう０−シ／７０ルベンゾールを除く。
かう０−シ／７０ルベンゾールを除く。
ついで濾過し、洗浄しそして乾燥した後側１に記載され
ているのと同様の特性を有する橙赤色の顔料が得られる
。
ているのと同様の特性を有する橙赤色の顔料が得られる
。
図面は、本発明により得られる顔料の赤外スペクトルを
示したものである。
示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ジアゾ化されたＰ−ニトロアニリンを５−アセトア
セチルアミノベンツイミダシロンとカップリングさせる
ことを特徴とする、次式 で示されるモノアル顔料の製法。 ２ ジアゾ化されたｐ−ニトロアニリンを５−アセトア
セチルアミノベンツイミダシロンとカップリングさせ、
ついでカップリング生成物を水及び（又は）有機溶剤の
存在下に８０〜１８０℃で熱的後処理に付することを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の式で示されるモ
ノアゾ顔料の製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2317532A DE2317532C2 (de) | 1973-04-07 | 1973-04-07 | Monoazoplgment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS49130923A JPS49130923A (ja) | 1974-12-16 |
| JPS5819698B2 true JPS5819698B2 (ja) | 1983-04-19 |
Family
ID=5877326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49038085A Expired JPS5819698B2 (ja) | 1973-04-07 | 1974-04-05 | モノアゾガンリヨウ ノ セイホウ |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5819698B2 (ja) |
| BE (1) | BE813431A (ja) |
| BR (1) | BR7402714D0 (ja) |
| CA (1) | CA1027939A (ja) |
| CH (1) | CH590321A5 (ja) |
| DE (1) | DE2317532C2 (ja) |
| DK (1) | DK134116C (ja) |
| ES (1) | ES424847A1 (ja) |
| FR (1) | FR2224524B1 (ja) |
| GB (1) | GB1456540A (ja) |
| IN (1) | IN140449B (ja) |
| IT (1) | IT1010908B (ja) |
| NL (1) | NL172964C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6391400U (ja) * | 1986-12-03 | 1988-06-13 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3412731A1 (de) * | 1984-04-05 | 1985-10-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Aminoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1973
- 1973-04-07 DE DE2317532A patent/DE2317532C2/de not_active Expired
-
1974
- 1974-03-27 IN IN681/CAL/1974A patent/IN140449B/en unknown
- 1974-04-02 NL NLAANVRAGE7404470,A patent/NL172964C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-02 ES ES424847A patent/ES424847A1/es not_active Expired
- 1974-04-03 CH CH463674A patent/CH590321A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-03 IT IT42642/74A patent/IT1010908B/it active
- 1974-04-05 DK DK190374A patent/DK134116C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-04-05 CA CA196,902A patent/CA1027939A/en not_active Expired
- 1974-04-05 GB GB1524974A patent/GB1456540A/en not_active Expired
- 1974-04-05 BR BR2714/74A patent/BR7402714D0/pt unknown
- 1974-04-05 JP JP49038085A patent/JPS5819698B2/ja not_active Expired
- 1974-04-08 FR FR7412276A patent/FR2224524B1/fr not_active Expired
- 1974-04-08 BE BE142955A patent/BE813431A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6391400U (ja) * | 1986-12-03 | 1988-06-13 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK134116B (da) | 1976-09-13 |
| CA1027939A (en) | 1978-03-14 |
| NL172964C (nl) | 1983-11-16 |
| DK134116C (da) | 1977-04-12 |
| BR7402714D0 (pt) | 1974-11-05 |
| IN140449B (ja) | 1976-11-13 |
| IT1010908B (it) | 1977-01-20 |
| FR2224524A1 (ja) | 1974-10-31 |
| GB1456540A (en) | 1976-11-24 |
| DE2317532A1 (ja) | 1974-06-06 |
| BE813431A (fr) | 1974-10-08 |
| NL7404470A (ja) | 1974-10-09 |
| NL172964B (nl) | 1983-06-16 |
| DE2317532C2 (de) | 1975-01-30 |
| AU6756874A (en) | 1975-10-09 |
| CH590321A5 (ja) | 1977-08-15 |
| ES424847A1 (es) | 1976-11-16 |
| JPS49130923A (ja) | 1974-12-16 |
| FR2224524B1 (ja) | 1977-10-21 |
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