JPS58206586A - ジベンゾフランオキシアルキル−イミダゾリウム塩、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規のジベンゾフランオキシアルキル−イミ
ダゾリウム塩、その製造法ならびに該化合物を有効物質
として含有する殺菌剤、すなわち除徽剤及び殺菌剤に関
する。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミド
を除輩剤として使用することは、公知である（″テミカ
ル・ウィーク（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｗｅｅｋ　）”　、
　１９７２年、６月２１日、第４６頁）。その作用は。

全ての場合に必ずしも満足なものではない。

不発明のａＩｌｉ題は、尚い作用を有し、同時に広軛な
使用スペクトルを殺菌剤として有する新規の除憾剤類を
見い出すことであった。

ところで１式（１）： 〔式中。

Ｒ１，貸及びＲ３けぞれぞれ同一か又は兵なり、ハロゲ
ン原子、１〜４１１の炭素原子を有するハロゲを表わし
。

ＦＰ、　Ｎ、　　′ＥＰ及びＲ７Ｉｒ１それぞれ互いに
独立に水系原子又は１〜４個の炭素原子を何するアルキ
ル基′ｆ！：表わし。

評は１〜６　（１１囁り炭素原子を有するアルキル−。

アルケニル−もしくはアルキニル基、又は恭−ＣＩ−％
　−Ａｒ。

−〇ＨＱ−Ｃ＝　ＣＢ−Ａｒもしくは−（ＣＨ２）２−
ｓ−０−Ａｒを表わし。

貸 その１ｌＡｒは１−及び２−ナフチル基、ビフェニル基
を表わし、このフェニル基は弗素原子、塩素原子、臭ｇ
ｌＪＪ、子、ニトロ基、トリフルオルメチル基。

シアン基又は５個までの炭素原子を有するアルキル基、
アルケニル基及びアルコキシ基によって協侠されていて
もよく。

ｍは数１．２．３及び４を表わし。

ｎ、ｐ及びｑはそれぞれ数０．ｌ、２又は３全衣わし。

又は非柚物毎性の一塩基酸のアニオン又ｒよ非他吻毎牲
の多塩拙畝の１当菫を表わす〕で示されるジベンゾフラ
ンオキシアルキル−イミダゾリウム塩は、良好な除頷作
用及び枝因作用全示すことが見い出された。

式（］）甲の貸、Ｒ′及び貸の直換分としては、ハロゲ
ン原子、すなわち弗茎原子、具来原子、沃素原子、ざら
にニトロ基及びシアン基ならびに１〜４個の炭素原子を
イ■°するハロゲンによって籠挨されていてもよいアル
キル−又はアルコキシ基１例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、第３級ブチル基、メトキシ基、エトキ
シハ、トリフルオルメチル基、ジフルオルメトキシ基、
テトラフルオルメトキシ基ｔ；これに該当する。

評、マ、貸及びＲ７は、それぞれ木葉原子又はＣ０−４
−アルキル基１例えばメチル基又はエチル基を吸わし；
Ｐは＋　　Ｃ１−６−アルキル基＋　ｖＣｌ−６−アル
ケニル基又はＣ０−６−アルキニル基１例えはメチル拭
。

エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル窪、イソブチル
基、ｎ−ベン゛チル基、インペンチル基、ｎ−へキシ／
Ｌ／基、ビニル基、アリル基、２−ブテン−１−イル基
、３−メチル−２−ブテン−１−イル基、プロパルギル
基、又は基−Ｃ為−Ａｒ　、　−Ｃ為−ＣＩで ＝ＣＨ−Ａｒもしくは−（Ｃ！；”ｍ＋１−〇−Ａｒを
衣わし；Ａｒ　Ｍ’　、例えは１−及び２゛−ナフチル
基、ビフェニリル基、フェニルＭ、４−７ルオルフエニ
ル３　−　及（Ｊ　４−クロルフェニル ニル基，３．４−ジクロルフェニルｉ，２．４−ジクロ
ルフェニル１５２．６−ジクロルフェニル基．２−メチ
ル−４−クロルフェニル基．４−メトキシフェニル基．
４−エトキシフェニル基，４−メチルフェニル基，４−
イソプロピルフェニルＭ．　　４−Ｗ．３Ｍブチルフェ
ニル基．４−二トロフェニル基，４−）リフルオルメチ
ルフェニル基。

２、４−ジメチルフェニル ニル基を表わし； ｍは．数１．２．３及び４′ｆｔ衣わし；ｎ．ｐ及びｑ
は．それぞれ数０．１．　　２及び３を表わし，かつ Ｘは．非他ＦａＪ毎性の一塩基はのアニオン又は非他吻
毎性の多堝基晒の１当倉，例えは塩巣，英索。

沃素．メ）　ｋ＋ｉ　ｍ　、　フェニルスルホンば．ｐ
−メチルフェニル−スルホン眼，ｐ−ドデシルフェニル
−ス）しｙｈンば，有向Ｉ實のアニオン又は（ｕｉｃ　
１１３１　−　７ニオンの１当鼠を衣わす。

式（１）のジベンゾフランオキシアルキル−イミダゾリ
ウム塩は。

ａ）式叩： 〔式中、　Ｒ’、　＊、　Ｒ’、　Ｆｅ、　Ｘ、　ｍ、
　　ｎ、　　ｐ及びｑはそれぞれ前記のものを表わす〕
で示される化合物を９式（社）ニ ア 〔式中、Ｒ′、望　Ｒ？及びゾはそＢそれＭＵ記のもの
全表わす〕で示されるイミダゾールＭＷ体と反ルｃ：さ
せるか、又は ｂ）式ｑ■： 〔式中、　Ｒ’、　評、貸、？、貸、貸、ｆ、　ｍ、　
ｎ。

ｐ及びｑはそれぞれｈＩＪ記のもの全表わす〕で示され
る化合物を９式：１１＃−Ｘ［式中、？及びＸはＭＵ記
のものを衣わす］で示される化合物と反ｊ心させること
によって得られる。

ＢＩ３記反応ａ）及びｂ）は、揚台によっては不活性の
浴剤又は希釈剤の存在下で２０℃〜１５０℃の軛四内、
ネｆに３０”ＣＮ１４０℃の温度で実−される。式圓ン
の出！１１は、＝ｐ：、αンのイミダゾールん１小の１
０倍までのモル飼刺駕と反ＩＱさせるのか望ましい。

反ｊ１６成分に比して不活性の好ましい浴剤又は希釈剤
としては１例えば脂肪族又は芳合族の、へロゲン誼換さ
八ていてもよい炭化水素０例えばペンタン、シクロヘキ
サン、ペンゾール、ドルオール。

キジロール、クロルベンゾール、ジクロルペンゾール、
脂肪族ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
ジエヂルテトン又はシクロペンタノン、エーテル、例え
ばジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テＦラヒドロ
７ラン又はジオキサン。

エステル、例えば酢酸エチルエステル、ニトリル。

例えはア七トニＦリル、アミド、例えはジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリド
ン、又はこれらの浴剤のａｔ＠物を１丈用することがで
きる。

式（Ｉｌ）の出発物質は、公知方法により９例えはジベ
ンゾフラン−３−オールを脂肋朕ジノ＼ロゲン化物９例
えは１．２−ジブロムエタン、１．３−ジクロルプロパ
ン、ｌ−クロル−３−ブロムブタンぐン、１．３−ジブ
ロムプロパン、ｌ−クロル−４−ブロムブタン又は１．
４−ジブロムブタンで。

有利に沸騰メチルエチルテトン、ジエチルテトン又はシ
クロペンタノン中で少なくとも当社の炭ばナトリウム又
はｍＶカリウムの存在下でエーテル化することによって
簡単に得ることができる（ホーペンーワイ／ｌ／　（Ｈ
ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　）　著、　　”メトーデン・デ
ル・オルガニツシエン・ヒエミー（Ｍｅｔｈ。

ｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉ
ｅ　）　”　、　第ｓ　／　３巻。

第５４頁〜第５９頁、　　Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ−
Ｖｅｒｌａｇ　（Ｓｔ−ｕｔｔｇａｒｔ在）社刊、　１
９６５年）。ジベンゾ７ランー３−オキジアルカノール
を塩化チオニル又は三英化燐と反犀させて式（ＩＩ）の
化合物に変えることがでキル（″レキューユ・デ・トラ
ボ・シミク・デ・ペイ・バ（Ｒｅｃ、　ｔｒａｖ、　Ｃ
ｈｉｍ、　）　”　、第７６９，１１ｇ１２９頁〜第１
４６頁、　１９５７年〕。

式ａＶ）のイミダゾール躬等体は、公知方法により。

例えは反応式； π Ｖ） により式（Ｖ）　（但し、　Ｒ’、　ｐ及びＲ７はそれ
ぞれ前記のものを表わす）の市場で入手しうるイミダゾ
ール全式ａｌ）の化合物でアルキル化することによって
得・ることができる。この場付、この反Ｊｉｃ：条件は
。

別記反応ａＪの反応条件に相当する。

式（１）の＃規のイミダゾリウム塩は、貸か水素原子ｔ
−表わさない限り９配位子貸と結合した皐注跋素原子及
び場曾によってはなお？の他の￥柱中心を有する。光学
能に純粋のエナンチオマー１ｊいしは、：ジアステレオ
マーは、ｖ、法により匍ることができる。不発り」は、
これらの化＠　’＋２／Ｊ　ｋ純粋な序で又は屁＠物と
して包含する。除甑剤及び秋劇剤としては、純粋のエナ
ンチオマーないしけ琳−のジアステレオマーならびに甘
酸の際に常法で生じる混合物が有効である。

式ｑ）及び式ｌの開始剤組成物を製造するには。

例えば次のジベンゾ７ランー３−オール全使用すること
ができるニ ジベンゾフラン−３−、オール、７−フルオル−□ジベ
ンゾフランー３−オール、７−クロルジベンゾフラン−
３−オール、２，４．７−ドリタロルージベンゾフラン
ー３−オール、５−クロルジベンゾフラン−３−オール
、６−クロル−ジベンゾ７ランー３−オール、８−クロ
ル−ジベンゾフラン−３−オール、５，７−ジクロル−
ベンゾフラン−３−オール、６．７−シクロルジベンゾ
フランー３−オール、７．８−ジクロルジベンゾフラン
−３−オール、７−プロムジベンゾフランー３−オール
、７−メチル−ジベンゾフラン−３−オール、６．８−
ジクロル−７−メチル−ジベンゾフラン−３−オール、
６−トリフルオルメチルージベンゾフランー３−オール
、７−トリフルオルメチルージベンゾフランー３−オー
ル、？−％３釈ブチシブチル−ジベンゾフラン−３ル、
７−メドキシジベンゾフランー３−オール、７−クロル
−２−ニトロ−ジベンゾフラン−３−オール及び７−ニ
ドキシ−ジベンゾフランー３−オール。

次に１式（１）の化合物の製造法を実施例１〜５２につ
き詳説する。

実施例／ 無水ジメチルホルムアミド６００ｍ／中の７−クロルジ
ベンゾフラン−３−オール２６２　ｇ　（１，２モル）
の浴液に炭酸カリウム８３ｇ　（０，６モル）をｔｆ’
ｉｉ　加し、引続き１００℃でジメチルホルムアミド３
００　ｍｌ！！甲のエチレンカーボ不−）　２１２　ｇ
　（２，５５モル〕の浴液を９０分間で滴加した。この
泥仕物全１２０’Ｃで８時間撹拌し、１００℃で阪引測
過し、ｖｒｌ’ｌＱｉ、ｔｒ藤綱した。この残滓を而ば
エステル２．５ｔに浴丼・トリ。

この溶液を３（ロ）水３００ｍ１苑で抗沖し、刹゛機后
全乾腑し、骨炭１０ｇで脱色し、５００ｍｇにａｍし、
かつ１０℃に冷却した。この沈威Ｖを吸引―過し、順び
に＋５℃でメタノール６ｏｍｌで況浄し、エーテル５０
ｍ１で洗浄し１右前エーテル２００　ｍｌ　Ｔ”　ｍ　
伊し、かつ乾燥させた。融点１１８℃〜１２０℃の２−
（７−クロルジベンゾ７ランー３−オキシ）−エタノー
ル２２５ｇが得られた（収率；埋晴値の７１．４％）。

無水ドルオール１ＯＯａ中の２〜（ツークロルジベンゾ
フラニル−３−オキシ）−エタノール２６．２ｇ　（０
，１モル）の懸濁液にピリジン１１．９　ｇ　、（０，
１５モル）を療加し、引続き３℃〜１５℃で塩化チオニ
ｋ　１７．９　ｇ　（０，１５モル）を滴加した。この
混合物を４０℃で１日中攪拌し、さらに７０’（：、で
８時間撹拌し、冷却し、これにドルオール１５０　継及
び氷水２００１を徐加した。有機相をＪＩＩＬ２次に水
１００祷で洗＃Ｌ、−ｍｍ５０Ｕでｂし浄し、Ｉｎ苛性
ソーダ’／ｆｊｉ　５０　ｍｌで抗伊し、紋後に水１０
０ｒｎｌで′ｔｋ浄し、乾探し、かつ線輪した。固体残
滓を石油エーテル４０ｄと一緒にして＋３℃（水浴）で
３０分間撹拌し、吸引Ｈ過し、′畑んど冷たくない石油
エーテルで？、１１．伊し、かツ乾ａ１δせた。ｌ−ク
ロル−２−（７−クロルジベンシフラニル−３−オキシ
）−エタン２２．８ｇｆｌ：り点１０５°Ｃ−１０７℃
の無色の結晶として有られた（収率：埋−１Ｈの８１％
）。

ジメチルホルムアミド５０ｍ１Ｉ（−７の１−クロルジ
ベンゾフラン−３−オキシ）−エタン１９．６　ｇ　（
０．０６モル）及びイミダゾール１６．４　ｇ　（０，
２４モル）に沃化カリウム０．５　ｇをｍｌ加し、これ
を１１０℃で１６時間撹件し、冷却し、引続き減圧１で
温冷した。この残滓を水１００ｍ／！と塩化メチレン１
ｚとの間に分配し、これに氷冷却下で５０％の苛性ソー
ダ准：ｚｏｍｌを添加した。有機層を分能し、３回水５
０＋＋＋ｅ苑で洗浄し、乾燥し、かつ真空中で縦軸した
。無色の固体残滓を工、−チル１５ｖ＋／と−んにして
＋５　′Ｃで１時１ｍｌ数直し、吸引濾過し、かつ冷た
いｎ−ペンタン２０Ｒ／で洗浄した。融点１５０　”Ｃ
〜１５１−Ｃの１４−２−（７−クロルジベンゾフラン
−３−オキシ）−エチル−イミダゾール１３．２ｇ（堆
、１而阻の７０．４％〕が得られた。

無水ジオキサン４ｏｍｉ及び無水アセトニトリル３０ｍ
１中（ＯＮ−２−（’７−クロルジベンゾフランー３−
オキシ）−エチルイミダゾール１５．６　ｇ　（０，０
５モル）及び臭化ベンジル１７．１ｇ　（０，１モル）
の７合歓を７０℃で２日間撹拌し、０℃に冷却した。帖
晶性沈戚Ｉ＃ｌ全吸引誌祠し、無水エーテル５０＋ｌ＋
／で況牙し。

かつ減圧下で乾・励させた。貸−ベンジル−マー２−（
７−クロルジベンゾフラン−３−オキシ）−エチル−イ
ミダゾリウムプロミド（理ｍ　％Ｌの８１．５％の収率
に相当する）　１９．７　ｇか融点１９１’ｃ〜１９３
℃の結晶として得られた。

実施例− ７−クロルジベンゾ７ランー３−オール９８．４ｇ（０
，４５モル）　メチルエチル＋トン２ｏｏｒｎｌ、炭酸
カリウム９３　ｇ　（０，６７モル）及びジブロムプロ
パン２８３　ｇ　（１，４モル）からなる屁合物を遠派
下で２４時間攪伸した。無伽沈絞物を吸引Ｊ５彊過した
彼。

Ｍ赦を減圧下で温紬した。この残滓を塩化メチレン５０
０Ｍに浴解し、この浴液全順次に水１００鮮で抗浄し、
２ｎ苛牲ソ一ダ赦１ｏｏｍｇで次階し、水１ＯＯｒｎｌ
で抗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ減圧下で＆
細した。固体残滓をペンタン３０ｍ１と一粕にして０℃
で３０分１！Ｉ　ｆｆ　ｔ＝し、吸引−過し、かつ冷た
いｎ−ペンタン３０Ｍで洗浄した。Ｉａ点８り℃〜８５
℃の純粋なｌ−ブロム−３−（７−クロルジベンゾフラ
ン−３−オキシ）−プロパン７７ｇ力・得られｔ二（収
４≦＝ｉ）ｌ！　Ｆｊ１４１直の５０％）。

無水ジオキサン２５ｍ１及び無水アセトニトリル２５ｎ
Ｌｌ中の１−ブロム−３−（７−クロルジベンゾフラン
−３−オキシ）−７０バ：ｚ１４ｇ　（０，０４１モル
）及びＮ−ベンジルイミダゾ−／ｌ／　７．９　ｇ　（
０，０５モル）の溶液を７０℃で４０時間攪拌した。７
５℃への冷却後（水浴）、ル成された結晶性沈殿物を吸
引Ｎ過し、エーテル３Ｃ７ｍｌで洗浄し、最後にｎ−ペ
ンタン５０ｍ１で洗浄し、かつ乾燥させた。融点１６２
℃〜１６６℃のび一ベンジルーＮ５−３−（７−クロル
シベンゾフランー３−オキシ〕−プロピル〜イミダゾリ
ウムプロミド（址−１ぼり７３．２％の暇単に相当する
）１５ｇが侍られた。

冥鳳例１及び芙弛例２と同体にして１例えはＸ（１）の
次の化−Ｂ　！Ｐ）７を得ることかできる：匡　渕　　
工　　工　１）　１）　工　工　工　　置　　工　　田
川　国　工　国　国　圏　真　エ　エ　置　置　田川　
川　工　罵　国　頴　１）１）国　工　１）国ｌ−１＋
　　　＋　　　＋　　　Ｐ−４−１＋　　　＋＋　　　
Ｐ−１１−１１−１、−１１）工　匡　１）国　匡　匡
　工　１）１）１）工１）工　置　川　工　国　工　ｍ
　工　１）工　測置　工　置　串　工　工　工　置　工
　工　工　置１）国　罵　１）工　国　１）１）１）国
　工　Ｉｒ−１＋−１ｔ＠　　ｒ　　ｌ−Ｉｒ＠　　＋
−１ｒ−１＋−１ｒ＠　　＋−Ｉ　　ＣＱノ　！−ｉ！
　　−ば　ば　ノ ００００　０　０　０　　Ｅ　　工　１）工　開田　　
工　　工　　１）　工　　工　　匡　　工　　１）　工
　　国１）　国　　匡　　頴　　１）　１）　匡　　工
　　１）　匡　　開国　　国　　０：ｉ　　　国　　国
　　国　　工　　国　　工　　工　　工〜　　Ｎ　　〜
　　〜　　０　０　　の　　０　　つ　　υ　　Ｈぎ １）　工　　国　　１）　１）　○　　匡　　１）　頴
　　１）　工〜　　の　　寸　　０　１　　だ　　の　
　■　　Ｏｄ　　〜Ｏｖ＞　　　　の　　　Ｉ／）　　
　　の　　　０　　　リ　　　の　　　リ　　　呻　　
　寸Ｉ−ＩＩ−Ｉ　　　餉　　ｋ　　　ｒ−１ｋ　　　
ｌ−＋　　　　−−両　　　　、　　　ｐＱｍｃｑ　　
○　１ｌＩｌｕｌＩｌ　　　　（Ｑｌｌｌｌ寸　　　リ ぽ 工　　　工　置　置　工　０　置　置　　工　工１）　
　　匡　１）１）１）■　匡　１）　国　工０：ｉ　　
　　　１）需　■　工　国　策　国　　国　国＋　　　
　　　Ｈ＋　　　ｓ　　　＋　　　＋　　　＋７）　　
ｓ　　　　ｎ　　　＋寸　　　　　　　ゞくｒ　　マ　
　　マ　　　マ　　　ｗｇ　　　福−Ｕ♂　　　　　−
−新規の有効物質は、植物病因性菌類に対して著しい菌
毎性作用全示す。この有効物質は１例えばベゴニアの灰
色かび病菌Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｂｅｇｏｎｉｅ、イチゴ
の灰色かび病７　Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ、
ブドウのべと病菌Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏ
ｌａ　、　Ｍｏｎ１ｌｉａ　ｆｒｕｃｔｉ−ｇｅｎａ　
、ジャガイモの夏役病％　Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏ
ｌａｎｉ。

５ｏｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｏｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ、
イネのいもち病菌Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ
ｅ、クモノスコウヤクタテＰｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ　
ｆｉｌａｍｅｎｔｏｓａ、ムギの日′６で病菌Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ、　　ヨモギ、オオバコ、
ノゲシなどの白げく病Ｔｊｄ　Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉ
ｃｈｏｒｉａｃｅｏｒｕｍ　。

Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ　ｇｌｏｂｏｓｕｍ　、イチゴの
ｖｍ病（７Ｓｃｌｅｏ−ｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ　
、　Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ　、　Ｘａｎ
ｔｈｏ−ｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ　＋　Ｘａｎｔｈｏ
ｍｏ’ｎａｓ　ｃｉｔｒｉ、　（ジャカイモ及びトマト
の）没病７　Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔ
、ａｎｓのような倣生物によってゼ起される他物病を予
防しかつ治漱するために殊に使用１される。

不光明によるｎ匁吻貿は、同時に２１ｃｙｒ類又はそれ
以上のロリ記劇類の生長を抑制することかでき。

高い他物認容性を有する。有効物質の一婦は、旧療四在
貿全示し、すなわち薬剤は、病原体の他物の感染仮にも
なお偵冥な防除結果を達成するために使用することかで
きる。

除叡剤は、有効物質ｏ、１〜９５％―ｉ％）、特に０．
５〜９０％を含有する。使用ｉ１１：＆ま、所ギの効果
り椋類Ｋ　ｊノ”Ｑ：じて有効物質ｏ、１〜５ｋＰ　／
　ｈａの間にある。

２Ｆ−発明による有効物質は、別り有効物質１例えＯよ
除草剤、殺虫剤、生長脚桜剤及び別の除鍼剤と一鯖にし
てか又は肥料と庇上−して散布することもできる。多く
の場合、除値剤と混合した際に除飯拝用スペクトルの拡
大も得られ；若干のこの除憾剤九台物の場合には、相呆
幼来も起こり、すなわち粕付せ吻の除幀作用は、＋ｙ別
酸成分付加的作用の除鯨作用よりも大きい。作用スペク
トルの待Ｆ（ｍ自利な拡大は、　ｅＫＶ）除鯨却」によ
り達成される：マンガンエチレンビスチオカルバメート
。

マンガン−亜鉛エチレンビスチオカルバメート。

ｍ＆）−（、Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア細体。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。

Ｎ−）ジクロルメチルーチオーフタルイミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３、−
チアジアゾール。

２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール。

、２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。

２．３−ジクロル−６−メチル−１，４−オキサチイン
−５−カルボン酸アニリド。

ｅ、−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−３
−カルボン版アニリド。

ｍ’、４．５−）ジメチル−フラン−３−カルボンばア
ニリド。

２−メチル−フラン−３−カルシボン敵アニリド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン骸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。

５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−、ｄ−キサゾリジ
ン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチ１ルー５
−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−
ジオン。

挙発明による化合物ＫＵ合しうる殺菌剤は１例えは次の
ものであるニ ジチオカルバメート及びそのめ導体１例えは鉄ジメチル
ジチオヵルベメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜Ｖ→エチレンビスジチオカルバメート。

テトラメチルチウラミドスルフィド。

１１Ｍ拓−（Ｎ　、　Ｎ−プロピレン−ビス−ジチオカ
ルバメート）。

亜鉛−（Ｎ、　Ｎ’−プロピレン−、ビスージチオヵル
バメー））トＮ、Ｎ’−プロピレンービス（チオカルバ
モイル）−ジスルフィドとのアンモニアｋａ化合物； ニトロ訪棉体１例えは ジニトロ−（１−メチルへブチル）−フェニルクロトネ
ート。

２−ｓ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．３−
ジメチルアクリレート。

２−ｓ−ブチル−４，６−シニトロフエニル−イソ１０
ビルカルボネート； 輻素堀式？Ｉ賢１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２．４−シクロルー６−（０−クロルアニリノ）−ｓ−
）リアジン。

Ｏ２０−ジエチル−７タルイミドホスホノチオエート。

５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。

２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。

４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−インキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。

２−（フリル−（２））−ベンズイミダゾール。

ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−（１−（２，２，
２−）リクロルーエチル）−ホルムアミド）。

２−（チアゾリル−（４））−ベンズイミダゾール　。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール。

１．２−ビス−（３−エトキ？ジカルボニルー２−チオ
ウルイド）−ペンゾール。

１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の物質１例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミ　ド。

ヘキサクロルベンゾール。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′、Ｎ′−ジメチ
ル−Ｎ−フェニル−仙ｃ版ジアミド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン敗アニリ　ド
。

２−メチル−女息台敵−アニリド。

２−ヨード−安息舎敞−アニリド。

１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
７−２．２．２−）ジクロルエタン。

２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルボリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。

α−（２−クロルフェノール）−α−（４−クロルフェ
ノール）−５−ピリミジン−メタノール。

ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−７０イル（２）−アラニネート。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（２
−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル。

５−ニトロ−イソフタル賊−ジーイソ１０ヒ゛ルエステ
ル。

Ｎ−（２，６−シメチルフエニル ルアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

Ｎ−（ｎ−７ｏビル）−Ｎ−（２．４．６−）ジクロル
フエノキシェチル）　−　Ｎ−１−イミダゾリル−尿素
。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−シメチル
ーフラン〜３−カルボン酸−アミド。

２．４．６−）リメチル−フランー３−カルボン酸アニ
リド。

５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。

５−メトキシ２チル−５−メチル−３−（３゜５−ジク
ロルフェニル）−２，４−ジオキソ−１゜３−オキサゾ
−ジン。

Ｎ−Ｃ３−（ｐ−ｉ３＝−７チルフエニル２ーメチルー
プロピル〕ーシスー２．６−ジメチルモルホリン。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２．２．２−トリクロ
ルエチルアセタール。

１−［ｇ−（ｇ，　　４−ジクロルフェニル）−４−エ
チル−１．３−ジオキソラン−２−イル−メチル］−１
Ｈ−２．４−）リアゾール。

１−［Ｉ２−（２．４−ジクロルフェニル）一番ーｎー
プロピルー１．３ージオキソラン−２−イル−メチル］
−ＬＨ−１．２．４−）リアゾール。

２−（チオシアノメチルチオ）−ベンゾチアゾール。

１−［２−（２．４−ジクロルフェニル）−２−（２−
１０ベニル−オキシ）−エチル］−ＬＨ−イミダゾール
。

２、４，５．６−チトラクロルーイソフタロジニトリル
。

メチレンビスチオシアネート。

トリブチル細オキシド。

メルカプトベンゾチアゾール。

ベンゾイソチアゾロン及びそのアルカリ塩。

Ｎ′−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシルージアゼニウム
ーオキシド。

２−（メトキシ−カルボニルアミノ）−ベンゾイミダゾ
ール。

２−メチル−３−オキソ−５−クロル−チアゾリン−３
−オン。

トリヒドロキシメチル−ニトロ−メタン。

グルタルジアルデヒド。

クロルアセトアミド。

新規の有効物質は．例えば直接的に噴紡ａＪ面な浴液，
粉末，懸濁液，更にまた同濃度の水性，前件又はその他
の懸濁液又は分散液．エマルジョン。

油性分散液，ペースト、ダスト剤．敢′４ｉ剤又は顆粒
の形でＷｍ．ミスト法．ダスト法，散布法又は注入法に
よって通用することかできる。過用ル式は．冗全に使用
目的に抽いて決定される；いずれの場合にも，不釦明の
有効ｖＩ買のμ」ｈじな眠りり憾利１分が保証されるべ
きである。

直接飛散可能の浴液．乳陶液．ペースト及び前分散液を
製造するために，中位乃至薗位のｖ５点り臥油留分例え
は足前又はティ′ーゼル前．更にコールタール前等，並
びに佃寂１牲又は動物征服出画の前．脂肪族，環状及び
方舎族災化水系例えはペンゾール、ドルオール、キジロ
ール、パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル屓侠ナフタリン又は
その誌棉悴，例えはメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。

四塩化戻紫．シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、インフォロン等．　強ｍ性浴剤例え
はジメチルフォルムアミド、ジメチルスル７オキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が１に用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物．ペースト又は湿詞ＩＩＪ　
ｈｅの粉末（噴射粉末）、油分散液より水のが加により
製造されることができる。＞Ｌｍ液．ペースト又は前分
散液を製造するためには．物質はそのまま又は旧又は浴
沖」甲に溶解して．湿徊剤．接有剤．分散沖ｊ又は乳化
剤により水田に均質に混合されることができる。しかも
有効物質．湿ＹＭ剤．接にＩ★１］，分散剤又は乳化剤
及び揚θにより浴剤又は７１月よりなるＳ朽白物を製造
することもでき．これは７１（にて希釈するのに週する
。

衣１１占性物質としては仄のものか午けられる：リグニ
ンスルレフオンば．ナフタリンスルフォン畝。

フェノールスルフォン咽のアルカリ塩．アルカリｆｌＬ
ｌ樋．アンモニウム勾ム　アルキルアリールスルフオナ
ート．アルキルスルフアート、アルキルスルフオナート
、ジプチルナフタリンスルフォン敵のアルカリ塩及びア
ルカリ土類塩、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪ア
ルコールスルフアート。

脂、Ｖｊ　酸フルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘ
キサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール
の塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誌導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成り。

ナフタリン或はナフタリンスルフォンばとフェノール及
びフォルムアルデヒド リオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イントリテシルアルコール，脂肪アル
コールエチレンオキシド−Ｍ６　５−物。

エトキシル化ヒマシｍ．ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜婬酸廃液及びメチル繊維索
。

粉末．散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状（１体物
質とを混合又は−緒に磨砕することにより製危されるこ
とができる。

粒状体例えは被梶−．透浸−及び均質粒状体は。

自効物質を固状相体物質に結付することにより回合され
ることかできる。固状相体物質は例えば鉱ζりＪ上例え
はシリカゲル、珪ば．珪酸ゲル、珪岐塚．。

ｍ石．カオリン、アタクレ．石灰石，石灰，白亜。

１疹塊粒土．石灰質黄色粘土，粘土．白要石．住漆土，
硫敵カルシウム、軛咳マグネシウム、役化マクネシウム
．磨砕＠成栂脂，肥料例えＱゴ硫取アンビニウム．牌改
アンモニウム、画一アンモニウム。

ハく亥及び梱′＋／／Ｖ狂生成物例えば慰吻粉，樹皮，
木材及びクルミ鮫扮．私釉索扮木及び他の固状相体物質
である。

製剤例は以下の辿りである。

１、９０知ＳＬ都の実施例１の化名−物をＮ−メチル−
αーピロリドンＩｏｏ厘４ＩｉＬ都と混合する時は．極
めて小さい滴り形にて使用するのに逸する浴液が荀られ
る。

１１、２０血桁Ｈｌ＋の実施例−の化合物を，キジロー
ルＢ”ｊｔｒ址ｔＨＩ　、エチレンオキシド８乃至１０
モルをオレインｍ−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに
附加した附加中ｂ）、　物１０　Ｍ　Ｗ　部．ドテシル
ペンゾールスル７オンばのカルシウム塩５血ｉ都及びエ
チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルＩｔＣ　ｔｌ
Ｈ加したｂ１１加生成物５亜一台μよりなる厩θ物中に
俗解する。

この浴赦全水１ｏｏｏｏｏ皿是都甲に証人し且つ細分イ
１ｊすることにより自効物質０．０２厘に％２２万すめ
水性分散液か得られる。

■．２０乗蓋都の実態ν１」１３で侍だ１１古物を．シ
クロヘキサノン３０ＭＪＬｈｔ飾．イソブタノール３０
里１１Ｌｊｉｂ（　及びエチレンオキシド４ｏモルをヒ
マジン田１モルｖｃ附加した附加生成物１ｏ里量ｂμよ
りなる冴台ζカ甲に浴解する。この浴液を水１００００
０爪鉦都甲に壮大し且つ１、ｔｉｔ分布することにより
有効物猾０．０２里払％を含有する水性分散液が侍られ
る。

ＩＶ．　　２Ｃｌｍ＜知都の実脚例／４Ｚで得た化付物
を．シクロヘキサノン２５嵐象部．沸点２１０乃至２８
０℃の鉱ｉ１１（Ｗｉ　分６　５亜輩都及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ匍１モルにｌｉｆ４加した耐加
生ＦＪｙ．物１０亘箪都よりなる混合物中に浴解する。

この浴液を水１ｏｏｏｏ。

連捕都甲に注入し且つ細分布することにより有効物質０
．０２ｊｋ賛％を含有する水性分散液が得られる。

■．２０皿ｉ都の実施例２１で侍た化合物を．ジイソジ
チル−ナフタリン−α−スルフォンばのナトリウム楓３
皿ｍ８＋ｉ．　Ｍ仙Ｃば一廃液よりのリグニンスルフォ
ン酸のナトリウムｊｌｆ１７Ｉ！Ｍｔｋｉ：郡及び粉木
状址ばゲル６０！門品と光分に混用し．且つハンマーミ
ル中ＶＣ於て磨砕する。この混合９勿全水２００００厘
蚕都甲に札１分化するＣとにより何匁吻賀０．１皿蓋％
を含有する噴務ハリが伯られる１。

Ｖｌ．５皿短郁の実施例２５で侍た化せ吻乞，ボμｍ粒
状カオリン９５乗駕台１きと．■７　ｙｃ　ｙ泪１する
。かくしてイア効吻寅５厘ｉ％を含有する頃務炸」が得
られる。

ν１１．　　’３０里量−都の′＃：紬例３７て狐ｊた
化合物を．■ｒ禾状址酵ゲル９２鼠量部及びこの珪酸ゲ
ルの人山Ｊ上に吠きつけられたパラフィン油８ＭＬｉＩ
！：都よりなる混＠物と署に混和する。かくして良好な
接脂性全方する有効物質の製剤が得られる。

νｐＩ１．　４０虚υ゛部の実施例ｔ２で得た化合？Ｉ
を、フェノールスルフォン酸−尿＃−フォルムアルデヒ
ドー縮合物のす）　ＩＪウム塩３ｏＢ７ｉ部、珪敵ゲル
２　Ｊｉ重都及び水４８皿餡２部と密に７Ｍ和する。安
定な水性分散液力・得られる。

［２０］ｊ蓋都の実施例Ｓｌで得た化＠物を、ドデシル
ペンゾールスルフォンばのカルシウム塩２徂電ｍ、ｌ１
ｉｆ肋アルコール−ポリグリコールエーテル８皿ｋ　都
＋　　フェノールスルフォン鹸−尿索−フォルムアルデ
ヒド− 及びパラフィン糸拡面６８皿ｉ飾と密に面相する０安定
な油状分散液か侍られる０ 本うｅ明によるイミダゾリウム塩は，工未日づ日日づに
対しても，例えは木材保護剤として好超である。

除黴作用を越えてこの化合物の収態作用も錨ａ芯され，
したかつてこの化合物は，植物保護剤として及び、ｒ：
架的殺園剤としても当てはまり．さらに人体医学及び獣
医学の場合の外的使用Ｑζも当てはまる。従って，例え
ｔｉ次の微生物を防除することができる。

黄色ブドウ状球國Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕ
ｒｅｕｓ　、大ｖＪｊＶ　Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃ
ｏｌｉ　、　　Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ　ｐｎｅｕｍｏｎ
ｉａｅ（　Ａｅｒｏｂａｃｔｅｒ　ａｅｒｏｇｅｎｅｓ
　）　、　　Ｃｉｔｒｏｂａｃｔｅｒ　ｆｒｅｕ−ｎｄ
ｉｉ　、　　Ｐｒｏｔｅｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　＋緑
ｙ　（４　Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓ
ａ　＋　　Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｏｒｅｓｃ
ｅｎｓ　、　　Ｘａｎ−ｔｈｏｍｏｎａｓ　ｖｅｓｉｃ
ａｔｏｒｉａ　、　　Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｍａｌ
ｖａｃｃ−ａ．ｒｕｍ　＋　ｌｘ敗病７　Ｅｒｗｉｎｉ
ａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ　　、　ｋｅＷ塩瘍冗ｇ　Ｄｅ
ｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ　ｄｅｓｕｌｆｕｒｉｃａｎｓ
　、　Ｓｔｒｅｐｔｏ−ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｒ
ｕｂｒｉｒｅｔｉｃｕｌｉ．クロカビＡｓｐｅｒｇｉ−
１１ｕｓ　ｎｉｇｅｒ　、　Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　
ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ　＋　アオカビＰｅｎｉｃｉｌｌ
ｉｕｍ　ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕ．ｍ　、　Ｐａｅｃｉｌ
ｏｍｙｃｅｓｖａｒｉｏｔｉｉ　、　　Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｅｒｍａ　ｖｉｒｉｄｅ　、　　Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ
ｇｌｏｂｏｓｕｍ　、　　Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉｃ
ａｎｓ　、　　Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍｃａｎｄｉｄａｎ
ｓ　、　Ｍｏｎｉｌｉａ　ｓｉｔｏｐｈｉｌａ　、　　
Ｓｃｅｎｅｄｅｓｍｕｓｑｕａｄｒｉｃａｕｄａ　、単
＃Ｊｊ　Ｗ＆　ｋ　ｍ　Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ　ｖｕｌｇ
ａｒｉｓ　。

不ンジュモーイシクラゲＮｏｓｔｏｃ　ｍｕｓｃｏｒｕ
ｍ。

普通の使用濃度は，保護すべき材料の皿ｋに対して有効
物質Ｏ．Ｏｌ〜１％であり；石油連撮の際の水処理，水
泳場，遠泥冷却工場．空餉装協．イじＭＪ’藏手収又は
製紙工采での水処理に使用する易公。

微生物の発生全阻止するためには．５〜ｌｏｏ　ｐｐｍ
の有効物質蓋で十分である。既製の？！４毎薬浴液は。

■動物質０．２〜５．％を含有する。

実施例５３〜ｊ６は，新規の化合物の土吻￥的１１４用
を証明する。比軟楽剤（　’Ｖｇ１ｍ　）は、′Ｋに公
知の。

殊に灰色かび病囚Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　を防除するのに
好旧ｈｍ５ｔＪＪｍｚＮートリクロルメチルチオ−テト
ラヒドロフタルイミドである（６テミカル・ウィーク（
　Ｃｈｅｍ．　Ｗｅｅｋ　）”、　１９７２年，６月２
１　日．　Ｍ　４６頁）。

実施例Ｓ３ パプリカの灰色かひ病菌（　Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎ
ｅｒｅａａｎ　Ｐａｐｒｉｋａ　）に対するｆ′「用品
柚６ノイズイートラー・イブアール・エリーテ（　Ｎｅ
ｕｓｉｅｄｌｅｒ　Ｉｄｅａｌ　Ｅｌｉｔｅ　）　”の
パプリカの菌に４〜５枚の茎葉か良好に発胃した後に自
゛効物賀８０％及び乳化剤２０％を兜燥物貿甲に含＠す
る０、０５％の水性懸濁液？したたり落ちる鷹で唄励す
る。唄砺仮展の乾燥後，このｔＩ物に菌類Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓｃｉｎｅｒｅａの分生子魅′ＰＡ腋全唄励し．これ
を２２℃〜２４℃で嶋い使気湿度を有する蚕の甲に設け
る。５日仮，未処坤の対照柚ｅ／）ＩＩＣ対する疾病は
．生じた孝菓の一死力・茎菜の大部分を憶う程度に著し
く発生した。

Ｉ゛ｒ価； ｏ＝ｇｇｔｔｃよる苛生病ノ発生’＆Ｌ．ｌ，２，３。

４　−　甲　ロｄ　七に　階　。

５−腎住居の全体的発生 慣１り物、餉ｊ６　　　　寄生病の領主５０ １ １ ９　　　　　　　　　　　　　０ １０　　　　　　　　　　　　０ １１　　　　　　　　　　　　０ １２　　　　　　　　　　　　０ １３　　　　　　　　　　　　　１ １４　　　　　　　　　　　　　０ ２２　　　　　　　　　　　　２ ２３　　　　　　　　　　　　０ ２４　　　　　　　　　　　　１ ２５　　　　　　　　　　　　１ ２６　　　　　　　　　　　　　０ ３２　　　　　　　　　　　　１ ３３　　　　　　　　　　　　　１ ３５　　　　　　　　　　　　０ ４１　　　　　　　　　　　１ ４４　　　　　　　　　　　　　　ｌ Ｖｇｌｍ、　　　　　　　　　３ Ｖｇ１ｍ＝比咽Ｖ楽ＱＪ＝Ｎ−）リクロルメチＡづう針
ｔトラヒドロフタノイミド実施例ｊｌＩ トマトの侵病＠　（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆ
ｅｓｔａｎｓ　ａｎＴｏｍａｔｅｎ　）に対する作用 品柚６グローセ・フライシュドマーチ（ＧｒｏｓｓｅＦ
’ｌｅｉｓｃｈｔｏｍａｔｅ　）　”の鉢稲の植物の茎
葉に有効物＊ＳＯ％及び乳化剤２０％を乾燥物質中に含
有する０、０２５％の水性喰麺処坤液全ｌ！ｌｉｔ糾す
る。噴糾被腺の乾燥後、この茎葉を菌ｋ　Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓ−ｔａｎｓ　　の遊定子懸陶
液で感染させる。次に、この他物を水蒸気Ｊ！ｌｌ！Ｉ
８Ｊされた室の中に１６℃〜１８℃の湿度で収ける０５
日後、未処理ではあるが感染させた対照他物に対する疾
病は、吻貿の除恢作用全Ｏ′Ｖ価することができる程度
に者しくう６’ＥＬだ。

評価： ０＝困による牙主属の発生なし、１．２，３゜４＝甲間
収階。

５＝を主属の至体的釦士 有効物質ｊム　　　　　　寄生病の発生５　　　　　　
　　　　　　　　　　　２１ ９　　　　　　　　　　　　　　　　　　０１０　　　
　　　　　　　　　　　　　０１４　　　　　　　　　
　　　　　　　　１２１　　　　　　　　　　　　　　
　　０２２　　　　　　　　　　　　　　　　１２４　
　　　　　　　　　　　　　　　　２５１ ２６　　　　　　　　　　　　　　　　　２３２　　　
　　　　　　　　　　　　　１３６　　　　　　　　　
　　　　　　　　２３８　　　　　　　　　　　　　　
　　２９１ ４０　　　　　、　　　　’　　　　１４１　　　　　
　　　　　　１ ４４　　　　　　　　　　　　　　　　　１Ｖｇ１ｍ　
　　　　　　　　３〜４ 木処址　　　　　　　　　５ 実施例よｊ 困類に対する作用を試験するために、有効物質をｍｔＬ
Ｉ　Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ　、　　Ｏｉ
ｄｉｕｍ　１ａｃｔｉｓないしはＣａｎｄｉｄａ　ａｌ
ｂｉｃａｎｓ　　の成長のだめの培養液に培糞液百万部
当り２０ＯＮ量部、１００亘社都、５０亘門都、２５電
蓋都、　　１２亙菫都、６１童部及び３１一部の輩で添
加する。培養液−有効物質混合物１゜ｍｌ苑を無因の試
薬−甲に入れ、　　１０’個の分生子ないしは細胞全含
有する胞子懸濁液の１滴を接柚する。１２０時間の恒温
保持後、すｊらかに菌類の成艮全示ざないような小゛ｉ
′から試料を取出し、園矩の陪食が上に蚕イ［ｆする。

我子には、ド類の成長でＺもほや行なわれない紋Ｈの希
釈段階、すなわち最小り阻簀物貿践度か記載されている
。

何幼物Ｉ貿　　　最小阻害物質濃央］ 〔＠去液白万部当りの有効物質の飾〕 Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　　Ｏｉｄｉｕｍ　　　Ｃａｎ
ｄｉｄａ６　　　　　　　５０　　　　　　　　６　　
　　　１２１０　　　　　　２００　　　　　　　６　
　　　　　６１Ｂ　　　　　　　２００　　　　　　１
２　　　　　２５２５　　　　　　　１００　　　　　
　　　１２　　　　　　１２２６　　　　　　　　２５
　　　　　　　　　６　　　　　　　６３２　　　　　
　　　５０　　　　　　　　　６　　　　　　　６３９
　　　　　　　　５０　　　　　　　　　６　　　　　
　　６実地例５乙 細凶類に対する新規の化合゛１．／Ｊの１μ用を？ｉ、
ｌＩ足でるために、有効ζ’／／＋貿の十分に希釈した
浴液５１１１／＋死しこブイヨン培匁基５　ｍｃ全無−
の賦某Ｕ甲で〃ｉｌえ、ひし介する。仄に、　Ａ１１ｄ
　［１１ｍ　５ｔａｐｈｙｉ、ｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒ
ｅｕｓ　’ｒ＝いしはＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌ
ｉ又はＰｒｏｔｅｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓの１　：　１
０に希釈した１６時間社っだブイヨン柘父基の１７′丙
をも心加することによって小°目′には札２し。

これを３７℃で２４時間恒温保持する。この時間後。

小管から８試料を細菌培女基上に墾布し、これを同体に
３７℃で２４時間恒温保持する。細菌の発生がなお全く
行なわれない穀筒の希釈段階は、最小阻害物′Ｒ濃度と
して記載される。

自効物質　　　最小阻簀物質濃度 ブイヨン培査基白万都当りの有効？Ｉ賀の部火色ブドウ
琢凶　　大腸菌 （Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　（Ｅｓｃｈｅｒｉｃ
ｈｉａ　　Ｐｒｏｔｅｕｓａｕｒｅｕｓ　）　　　　　
　ｃｏｌｉ　）　　　　　　ｖｕｌｇａｒｉｓ６　　　
　　　　　　　６　　　　　　　　　　　　　　　６　
　　　　　　　　　　　１２１０　　　　　　　　　６
　　　　　　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　
　　６１８　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　
　　　５０　　　　　　　　　　　２５２５　　　　　
　　　　６　　　　　　　　　　　　　　１２　　　　
　　　　　　　　１２２６　　　　　　　　　６　　　
　　　　　　　　　　　２５　　　　　　　　　　　　
２５３２　　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　
　　　　１２　　　　　　　　　　　　１２３９　　　
　　　　　１２　　　　　　　　　　　　１２　　　　
　　　　　　　１に′＋′Ｆ許出ｗ人　　　パスフ　ァ
クチェンゲセルシャフト代址人弁坤士　　　１）代　案
　治 ム１ネカルプ口メナーデ（番地 ナシ） イヒスハーフエン・ザクセンシ ュトラーセ３ ０発　明　者　エルンストーハインリヒ・ポマドイツ連
邦共和田６７０３リムブル ガーホーフ・ベルリナー・プラ ツ７

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ＜ｉ＞　式　（１ン　： （］） 〔式中。 Ｒ’、　　ＦＦ及びＶはそれぞれ同−刀）又は％　７ｚ
   す、ハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を何するへロゲ
   、を表わし。 貸、卯、貸及びぼはそれぞれ互いに独立に木菟原子又は
   １〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし。 ｙは１〜６１１Ｍの炭素原子を有するアルキル−。 アルテニル−もしくはアルキニル基又は、Ｍ　−Ｃｔ％
   　−Ａｒ。 −ＣＨ２−Ｃ＝　ＣＨ−Ａｒ　もしくは−（ＣＨ２）２
   −５−０−Ａｒ　ｋ　辰わし。 貸 その１ｉＡｒは１−及び２−ナフチル基、ビフェニリル
   ｉｖ又ｕフェニル恭を表わし、このフェニル基はりＩＳ
   系原子、塊素原子、具索原子、ニトロ基、トリフルオル
   メチル基、シアン基又は５１固１での炭素原子を有する
   アルキル基、アルケニル基及びアルコキシ基によって論
   決されていてもよく。 ｍは数１．２．３及び４を表わし。 ｎ、ｐ及びｑはそれぞれ数０．１．２又は３ｆｔイくわ
   し・ 又は非４１ｕ物毎性の一塩赫版のアニオン又は非桐物毎
   性の多塩基酸の１当鼠゛を衣おす〕で示されるジベンゾ
   フランオキ、シアルキルーイミダゾリウム塩。 １．２）　Ｒ’がハロゲン原子、１〜４個の戻累原子を
   有するアルキル−もしくはアルコキシ基、トリフルオル
   メチル基又はニトロ基を表わし。 ｍが数１，２．３及び４を表わし。 几が数０．ｌ、２又は３を衣わし。 ｐ及びｑか０を表わし。 評、貸、貸及びＲ７がそれぞれ互いに独立に水累原子、
   メチル基又はエチル括全表わし。 Ｒ８カメチル−走、エチルｂｕｎ−ブロヒ゛ルｊ古、ｎ
   −ブチル基、イソブチルｍｌ　ｎ−ペンチル基、イソペ
   ンチルＭ＋　　ｎ−ヘキシル基、ビニル拙、アルキル基
   、２−ブテン−１−イル基、３−メチル−２−ブテン−
   １−イル基、プロパルギルｉｖ、又＆まド 全入わし、その１ｔＪＡｒがｌ−及び２−ナフチル劫。 ビフェニリル基、フェニル紬、４−フルオルフェニル基
   、３−及び４−クロルフェニル基、４−ブロムフェニル
   括、３．４−ジクロルフェニル基。 ２．４−ジクロルフェニル基、２．６−ジクロルフェニ
   ル基、２−メチル−４−クロルフェニル基。 ４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニルＡｌｉ
   、４−メチルフェニルｉｉ、ｊｉ、４−イソプロピルフ
   ェニル トロフエニルＭ．４−）リフルオルメチルフェニル基，
   ２．４−ジメチルフェニル基及び４−シアンフェニル基
   ′ｊｋ：秋わし。 Ｘがアニオンないしは井稲物毎牲鈑のアニオンの１当」
   、Ｊ．全入２）す、符ｄ′「論求の軛１弔１項記載のジ
   ベンゾ７ランオキシアルキルーイミダゾリウムち・、ｔ
   ｏ （３）式（１）： 〔式中。 ｒ，ｐ及び卯はそれぞれ同一か又は兵なり．）＼ロゲン
   原子，１〜４１園の炭紫原子を有する７１０ゲを表わし
   。 飢　貸，卯及びＷはそれぞれ互ψに独立に水累原子又は
   １〜４個の炭紫原子を有するアルキル基を衣わし・ １は１〜６　（１ωの炭素原子全刹するアルキル−。 アルケニル− −ＣＨＱ−Ｃ　＝　ＣＨ−Ａｒ　もしくは−（ＣＨ２）
   ｚ−ｓ　−０−Ａｒ　ｋ　＆＜わし。 貸 そのＩｇＡｒは１−及び２−す７チル基，ビフェニリル
   基又ｒ１フェニル、！ｌ！，全戎わし，このフェニル基
   は９１８案原子，塩業原子，拠案原子．ニトロ基．トリ
   フルオルメチル基，シアン基又ｔよ５　１１ｔｊ　’Ｅ
   での廁−（原子ｋ　４ｉするアルキル基．アルケニル基
   及びアルコキシ基によってＲ．ｔ　ｋされていてもよく
   。 ｍは数１，２．３及び４ｔ″表わし。 ｎ．ｐ及びｑはそれぞれ数０．１．２又は３を表わし。 Ｘは非柚物勘性の一塩基酸のアニオン又は非殖物毎性の
   多塩基酸の１当址を表わす〕で示されるジベンゾフラン
   オキシアルキル−イミダゾリウム。 塩の製造法において．式（ＩＩ）　： Ｒ′１ 〔式ｒ−ｐ，　ｉｔ，　ｐ，　Ｒ’，　ｌ　Ｘ．　ｍｌ
   　ｎｌ　ｐ及びｑはそれぞれＭＩＪ記のものを衣わす〕
   で示される化合物を，式中）； ７ 〔式中．貸．卯，Ｒ７及び評はそれぞれＨＩＪ記のもの
   どを表わす〕で示されるイミダゾールルソ等体と反応さ
   せるか。 又は式（ｌｖ）： Ｒ′ｐ １１．〔式中＋　Ｒ１１Ｒ’ｌ　　Ｒ’ｌ　　Ｒ’ｌ　
   Ｒ′＋　　ｒ、　　Ｒ’＋　　ｍ、　　ｎ。 ｐ及びｑはそれぞれ前記のものを表わす〕で示される化
   仕！１勿を１式：貸−Ｘ〔式中、Ｒｓ及び）ｌまＭＩＪ
   記のものを表わす〕で示される化合−と反１心さゼるこ
   とヲ待徽とする１式（１）のジベンゾ７ランオキシアル
   キルーイミダゾリウム塩の−ｋｒ。 （り不活性のが加剤及び式（１）； 〔式中。 Ｒ１，ｙ及びＲ’はそれぞれ回−が又はＵ＊　’ｌｘ、
   す、ハロゲン原子、１〜４　＋ｖＡ（１）炭素原子を有
   するハロゲ全表わし。 貸、Ｒ５，貸及びぼはそれぞれ互いに独立に氷菓原子又
   は１〜４４１．１の屍索原子全頁するアルキル拙？表わ
   し。 Ｖは１〜６１１・４の戻素原子全封するアルキル−。 アルケニル− −０１％　−Ｃ　＝　Ｃ）（−Ａｒもしく′は−（ＣＨ
   ２　）２−１０−Ａｒを表わし，。 ？ その際Ａｒはｌ−及び２−ナフチル基．ビフェニリル基
   又はフェニル基を表わし，このフェニル基は弗素原子．
   塩程原子．臭禦原子．ニトロ基．トリフルオルメチル基
   ，シアン基又は５個までの炭撲原子を有するアルキＡ／
   基．アルナニル基及びアルコキシ赳によってｔｕｂされ
   ていてもよく。 ｍｔｉＶｉｌ，２．３及び４全表わし。 ｎｌ　ｐ及びｑはそれぞれ数０．１．２又は３′ｆ！：
   衣わし。 Ｘけ非他ｑｖｌＪ毎性の一塩基ばのアニオン又は非悔物
   毎注の多塙抽醒の１当鴛全衣ゎす〕で示されるジベンゾ
   フランオキシアルキル−イミダゾリウム塩を有効物置と
   して含有する４ＩＬＩ吻保疎沖ｊ０（ｊ）５六、（１）
   　； （ＩＪ 〔式中。 貸―評及びＲ”はそれぞれ同一か又は異なり．ハロゲン
   原子．ｌ−４個の炭素原子を有するハロゲを表わし。 評，　Ｒ’，　ｆ及びＲ７はそれぞれ互いに独立に木菟
   原子又はｌ−４個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
   し。 Ｐは１〜６個の炭素原子を有す・るアルキル−。 アルケニル−もしくはアル涛ニル基又は基−ＣＨ！−Ａ
   ｒ。 −ＣＨ！−Ｃ＝　ＣＨ−Ａｒもしくは−（Ｃ＆）ｚ−ｓ
   　−０−Ａｒ　ｋ表わし。 ？ その際Ａｒは１−及び２−す７チル基、ビフェニリル基
   又はフェニル基を表わし、このフェニル基は弗素原子、
   塩素原子、臭紫原子、ニトロ基、トリフルオルメチル基
   、シアン基又は５個までの炭素原子を有するアルキル基
   、アルクニル基及びアルコキシ基によって置換されてい
   てもよく。 ｍは数１．２．３及び４を表わし。 ｎ、ｐ及びｑはそれぞれ数０．ｌ、２又は３を衣わし。 Ｘは非棺物毎性の一塩基ばのアニオン又は非他物毎性の
   多塩基酸の１当倉を表わす〕で示されるジベンゾ７ラン
   オキシアルキルーイミダゾリウム塩″ｆ！：１類及びホ
   １１函類に作用させるかないしは細囚類又は菌類による
   を住居の！′ｅ生の恐れかある辰凹。 他物、稚子、木材又はヒトもしくは動物の皮１イに作用
   させることを待似とする囚ｉ及び細囚知全防除する方法
   。 （乙）不活性の姫加剤及び式（Ｉ）： （１） 〔式中。 貸、貸及びＲ’ｉｄそれぞれ同一か又は異なり、ハロゲ
   ン原子、１〜４個の要素原子全頁するハロゲ紫衣わし。 １４、　ｌ？、　ｆ及υ・Ｒ７はそれぞれ互いに独立に
   水素原子又は１〜４１１ｉ　（１）炭素原子を有するア
   ルキル基を衣わし。 ■では１〜６個の炭素原子全頁するアルキル−。 アルケニル−もしくはアルキニル基又は基−ＣＨｑ　−
   Ａｒ。 −ＣＨ２−Ｃ＝　ＣＨ−Ａｒ　もしくは−（ＣＩ（２）
   ２−５−０−Ａｒを表わし。 ？ その際Ａｒはｌ−及び２−ナフチル基、ビフェニリル基
   又はフェニル基を表わし、このフェニル基は弗素原子、
   塩素原子、臭素原子、ニトロ基、トリフルオルメチル基
   、シアン基又Ｉ／′ｉ５個までの炭素原子を有するアル
   キル基、アルケニル基及びアルコキシ基によって置換さ
   れていてもよく。 ｍは数１，２．３及び４を表わし。 ｎ、ｐ及びｑはそれぞれ数０．１．２又は３を表わし。 又は非植物毎牲の一塩基ばのアニオン又は井悔物毎性の
   多塩基酸の１当倉を表わす〕で示されるジベンゾフラン
   オキシアルキル−イミダゾリウム塩￥！：荷効ｖＪ質と
   して含有する他物保護剤、すなわち除献剤又は殺菌剤の
   製造法において９式（］）のジベンゾフランオキシアル
   キルーイミゾリウム坦全回俸又は液状の担持剤及び場合
   によっては１稲類又はそれ以上の界ｌｌｌ１枯性剤と庇
   付すること全特徴ンする柚吻保製剤の製造法。