JPS58217558A - 新規ピリリウム系染料およびその製造方法 - Google Patents
新規ピリリウム系染料およびその製造方法Info
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- JPS58217558A JPS58217558A JP57099961A JP9996182A JPS58217558A JP S58217558 A JPS58217558 A JP S58217558A JP 57099961 A JP57099961 A JP 57099961A JP 9996182 A JP9996182 A JP 9996182A JP S58217558 A JPS58217558 A JP S58217558A
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- Japan
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- dye
- manufacturing
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- reaction
- thiopyrylium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なピリリウム染料、チオピＩＪ ＩＪクム
染料、およびその製造方法に関するものである。
染料、およびその製造方法に関するものである。
本発明の目的は新規なピリリウム染料、チオピリリウム
染料およびその製造方法を提供することにある。
染料およびその製造方法を提供することにある。
本発明による染料は下記一般式（１）に示される。
（式中、Ｘは酸素原子まだは硫黄原子を表わ丈）本発明
のピリリウム染料、およびチオピリリラム染料は下記一
般式（２）で示される２−メチル−４，６−’）フェニ
ルピリリウム塩、２−メチル−４，６−：）フェニルチ
オピリリウム塩と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−’；オンとを溶媒中で反応させることに
よって容易に得ることができる。
のピリリウム染料、およびチオピリリラム染料は下記一
般式（２）で示される２−メチル−４，６−’）フェニ
ルピリリウム塩、２−メチル−４，６−：）フェニルチ
オピリリウム塩と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−’；オンとを溶媒中で反応させることに
よって容易に得ることができる。
式中、又は酸素原子または硫黄原子を表わし、ＺｅＩｒ
！、Ａ−りｏ Ｌ／ −ト、フルオボレート、スルフオ
アセテートなどのアニオンを表わす。
！、Ａ−りｏ Ｌ／ −ト、フルオボレート、スルフオ
アセテートなどのアニオンを表わす。
一般式（２）で示される２−メチル−４，６−ジフェニ
ルピリリウム塩はＥｌｃｈｎｅｉｄｅｒらのＢ＠ｒｉ５
４巻２２８９頁（１９２１年）記載の方法によって、ま
た２−メチル−４，６〜ジフエニルチオピリリウム塩は
ＷｉｚｉｎｇｅｒらのＨｅ１ｖ、ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ誌
５９巻２２１頁（１９５６年）の方法によって得ること
ができる。
ルピリリウム塩はＥｌｃｈｎｅｉｄｅｒらのＢ＠ｒｉ５
４巻２２８９頁（１９２１年）記載の方法によって、ま
た２−メチル−４，６〜ジフエニルチオピリリウム塩は
ＷｉｚｉｎｇｅｒらのＨｅ１ｖ、ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ誌
５９巻２２１頁（１９５６年）の方法によって得ること
ができる。
用いられる溶媒としては、広範な有機溶剤を使用するこ
とができるが、好ましくは、エタノール、フタノール、
ベンジルアルコールなどのアルコール類、アセトニトリ
ル、フロピオニトリル等ノニトリル類、酢酸などの有機
カルボン酸類、無水酢酸などの酸無水物が用いられる。
とができるが、好ましくは、エタノール、フタノール、
ベンジルアルコールなどのアルコール類、アセトニトリ
ル、フロピオニトリル等ノニトリル類、酢酸などの有機
カルボン酸類、無水酢酸などの酸無水物が用いられる。
また、ブタノール、ベンジルアルコールなどにベンゼン
などの芳香族炭化水素を混合することもできる。
などの芳香族炭化水素を混合することもできる。
反応系における原料化合物の割合は、ろ、４−ジヒドロ
キシ−５−シクロブテン−１，２二）オンの１当量モル
罠対して一般式（２）で示されるピリリウム塩またはチ
オピリリウム塩は１．０−５．０当量モル好ましくは１
．５〜五〇肖電モルである。
キシ−５−シクロブテン−１，２二）オンの１当量モル
罠対して一般式（２）で示されるピリリウム塩またはチ
オピリリウム塩は１．０−５．０当量モル好ましくは１
．５〜五〇肖電モルである。
反応溶媒は、原料化合物の合計ｉｆＦに対し、０．５か
ら１００−１好ましくは２ ｍｌから１０ｍｇである。
ら１００−１好ましくは２ ｍｌから１０ｍｇである。
反応温度は２５℃から２００℃、好ましくは６０℃から
１４０℃で行なわれ、反応時間は５分から５０時間、好
ましくは２０分から５時間である。
１４０℃で行なわれ、反応時間は５分から５０時間、好
ましくは２０分から５時間である。
オた反応の促進のために、塩基を加えることが出来る。
具体的にはトリエチルアミン、ピリジン、キノリン、酢
酸ナトリウム、などの塩基を用いることが出来る。
酸ナトリウム、などの塩基を用いることが出来る。
本発明の染料は、６００ ｎｍから１ｌ１００ｎ附近ま
での領域において吸収を有しており、半導体レーザーを
光源とした電子写真プリンターの電子写真感光材料や、
半導体レーザーにより書き込みと読み出しが可能な光デ
イスク用記録材料あるいは赤外線カットフィルターなど
の分野でその有用性を期待されるものである。
での領域において吸収を有しており、半導体レーザーを
光源とした電子写真プリンターの電子写真感光材料や、
半導体レーザーにより書き込みと読み出しが可能な光デ
イスク用記録材料あるいは赤外線カットフィルターなど
の分野でその有用性を期待されるものである。
次に本発明のピリリウム染料およびチオピリリウム染料
製造のための実施例を示す。
製造のための実施例を示す。
実施例 １
ピリリウム染料（染料随１）の製法。
Ｕ巳）
１００ｍｌ三ツロフラスコに、３，４−ジヒドロキシ−
３−シクロブテン−１，２−：）オン１．２２（０，０
１０５モル）と、ｎ−ブタノール３６−を加え攪拌しな
がら、１００１：まで加熱し、溶解させた。キン９フ３ エニルピリリウムパークロレー） ７．５Ｆ（０．０２
１１モル）およびベンセン１５−を順次フラスコ内に加
え、反応を開始させた。反応１−１ ９ ５〜１１０℃
においてー；ンセン５ ０ｆｆＩｅ，ブタノール２０−
を分割添加しながら、水を共佛留去させて、３時間５０
分行なった。
３−シクロブテン−１，２−：）オン１．２２（０，０
１０５モル）と、ｎ−ブタノール３６−を加え攪拌しな
がら、１００１：まで加熱し、溶解させた。キン９フ３ エニルピリリウムパークロレー） ７．５Ｆ（０．０２
１１モル）およびベンセン１５−を順次フラスコ内に加
え、反応を開始させた。反応１−１ ９ ５〜１１０℃
においてー；ンセン５ ０ｆｆＩｅ，ブタノール２０−
を分割添加しながら、水を共佛留去させて、３時間５０
分行なった。
反応液を冷却彼吸引濾過し、ｎ−ブタノール５Ｑｍｅで
洗浄し，粗染料を得る。
洗浄し，粗染料を得る。
粗染料を２００−のメタノールで５回煮沸濾過し，その
後，テトラヒドロ７ラン１００−て２回煮沸濾過し染料
随１を得た。
後，テトラヒドロ７ラン１００−て２回煮沸濾過し染料
随１を得た。
収量： １． ９ ｆ、 収率：３１．７係融点：２５
５〜２５８℃ 元素分析：分子式 Ｃ４０Ｈ２６０４ 計算値 分析敏 ｏ ８４．１８ ８４．０２Ｈ ４．
６０． ４、７６可視赤外吸収スペクトル：ジメ
チルフォルムアミド中λＩＩｌａＸ ９１０ｎｍ ６．６Ｘ１０４８１５ｎｍ
６．２×１０４実施例 ２ チオピＩＪ ＩＪウム染料（染料１＠２）の調法。
５〜２５８℃ 元素分析：分子式 Ｃ４０Ｈ２６０４ 計算値 分析敏 ｏ ８４．１８ ８４．０２Ｈ ４．
６０． ４、７６可視赤外吸収スペクトル：ジメ
チルフォルムアミド中λＩＩｌａＸ ９１０ｎｍ ６．６Ｘ１０４８１５ｎｍ
６．２×１０４実施例 ２ チオピＩＪ ＩＪウム染料（染料１＠２）の調法。
１００−三ツロフラスコに６，４−ジヒドロキシ−５−
シクロブテン−１，２−ジオンｔ ｏ ｆ （０，００
８８モル）とｎ−ブタノール５０−を加え、攪拌しなが
ら１００℃まで加熱し溶解させた。次にキノリン２．５
ｍｌ ２−メチル−４，６−）フェニルチオピリリウ
ムバークロレート６．３６ｆ （０，０１７６モル）お
よびベンゼン１０−を順次フラスコ内に加え反応を開始
させた。反応は９５〜１１０℃において、ペン４フ３３
ｍｊ！、ｎ−ブタノール１〇−を分割添加しながら水を
共沸留去させ、３時間行なった。
シクロブテン−１，２−ジオンｔ ｏ ｆ （０，００
８８モル）とｎ−ブタノール５０−を加え、攪拌しなが
ら１００℃まで加熱し溶解させた。次にキノリン２．５
ｍｌ ２−メチル−４，６−）フェニルチオピリリウ
ムバークロレート６．３６ｆ （０，０１７６モル）お
よびベンゼン１０−を順次フラスコ内に加え反応を開始
させた。反応は９５〜１１０℃において、ペン４フ３３
ｍｊ！、ｎ−ブタノール１〇−を分割添加しながら水を
共沸留去させ、３時間行なった。
反応液を一晩放置した後、吸引濾過しｖｎ−ブタノール
３０−で洗浄し、粗染料を得た。
３０−で洗浄し、粗染料を得た。
粗染料を２００−のメタノールで５回煮沸濾過し、その
後、テトラヒドロ７ラン１００−で２回煮沸濾過し、染
料用２を得た。
後、テトラヒドロ７ラン１００−で２回煮沸濾過し、染
料用２を得た。
収敬：１．３１’、 収率：２５．７％融点：２３２．
５〜２３５℃ 元素分析：分子式 ０４ｏＨ２６０２Ｓ２計算値
分析値 ０ ７９．７０ ７９．５９ Ｈ４，３６４，４５ Ｅ＋ １０．６４ １０．６９可視赤外吸収ス
Ｒクトル：′５メチルフォルムアミド中λｆｎａＸ
’ ９７５ｎｍ ５．１３Ｘ１０’８８５ｎ
ｍ ５．２９Ｘ１０’
５〜２３５℃ 元素分析：分子式 ０４ｏＨ２６０２Ｓ２計算値
分析値 ０ ７９．７０ ７９．５９ Ｈ４，３６４，４５ Ｅ＋ １０．６４ １０．６９可視赤外吸収ス
Ｒクトル：′５メチルフォルムアミド中λｆｎａＸ
’ ９７５ｎｍ ５．１３Ｘ１０’８８５ｎ
ｍ ５．２９Ｘ１０’
第１図は染料Ｎ［Ｌｌの赤外線吸収スはクトル、第２図
は染料用１のジメチルフォルムアミド溶液の可視赤外吸
収スペクトルを示す説明図である。
は染料用１のジメチルフォルムアミド溶液の可視赤外吸
収スペクトルを示す説明図である。
Claims (2)
- （１）下記一般式（１）で示されるピＩＪ ＩＪウム染
料またはチオピリリウム染料。 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす） - （２） 下記一般式（２）で示めされるピリリウム塩
またはチオピリリウム塩と （式中、又は酸素原子または硫黄原子を２■はアニオン
を表わす。） ろ、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジ
オンとを反応させることを特徴とする下記一般式（１）
で示されるピＩＪ ＩＪウム染料またはチオピＩＪ リ
ウム染料の製造方法。 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57099961A JPS58217558A (ja) | 1982-06-12 | 1982-06-12 | 新規ピリリウム系染料およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57099961A JPS58217558A (ja) | 1982-06-12 | 1982-06-12 | 新規ピリリウム系染料およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58217558A true JPS58217558A (ja) | 1983-12-17 |
| JPH0417987B2 JPH0417987B2 (ja) | 1992-03-26 |
Family
ID=14261270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57099961A Granted JPS58217558A (ja) | 1982-06-12 | 1982-06-12 | 新規ピリリウム系染料およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58217558A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113564943A (zh) * | 2021-07-09 | 2021-10-29 | 天津工业大学 | 一种电子介体强化的靛蓝全细胞还原染色方法 |
-
1982
- 1982-06-12 JP JP57099961A patent/JPS58217558A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113564943A (zh) * | 2021-07-09 | 2021-10-29 | 天津工业大学 | 一种电子介体强化的靛蓝全细胞还原染色方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0417987B2 (ja) | 1992-03-26 |
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