JPS5821939B2 - ロジンアリルエステルの製法 - Google Patents
ロジンアリルエステルの製法Info
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- JPS5821939B2 JPS5821939B2 JP53135083A JP13508378A JPS5821939B2 JP S5821939 B2 JPS5821939 B2 JP S5821939B2 JP 53135083 A JP53135083 A JP 53135083A JP 13508378 A JP13508378 A JP 13508378A JP S5821939 B2 JPS5821939 B2 JP S5821939B2
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Landscapes
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はロジンアリルエステルの製法に関する。
ロジンアリルエステルの製造において従来用いられてい
る硫酸の如き酸触媒によってロジンとアリルアルコール
との脱水エステル化を試みると樹脂化してロジンアリル
エステルは生成しない。
る硫酸の如き酸触媒によってロジンとアリルアルコール
との脱水エステル化を試みると樹脂化してロジンアリル
エステルは生成しない。
これは硫酸によりロジンの重合が起るためと考えられる
。
。
また硫酸触媒を用いずに脱水エステル化スるには約２５
０℃の高温が必要であり、圧力下に操作しなければなら
ない。
０℃の高温が必要であり、圧力下に操作しなければなら
ない。
さらに約２５０°Ｃの高温ではアリル基の熱重合が起り
、ロジンアリルエステルの収率は極めて低い。
、ロジンアリルエステルの収率は極めて低い。
一方、ハロゲン化アリルと通常のカルボン酸のアルカリ
金属塩とをハロゲン化第１銅の存在下で反応させて通常
のカルボン酸アリルエステルヲ好収率で合成する方法は
知られている。
金属塩とをハロゲン化第１銅の存在下で反応させて通常
のカルボン酸アリルエステルヲ好収率で合成する方法は
知られている。
しかし、この反応はロジンの場合のように第３級カルボ
ン酸、即ち、カルボキシル基が結合する炭素がすべて他
の炭素と結合していて立体障害により、反応性が阻害さ
れているカルボン酸について試みられたことはない。
ン酸、即ち、カルボキシル基が結合する炭素がすべて他
の炭素と結合していて立体障害により、反応性が阻害さ
れているカルボン酸について試みられたことはない。
ロジンのカルボキシル基は第３級であるため低温では反
応し難く、約２５０℃程度の高温が必要であり、生成し
たエステルは加水分解し難く苛酷な条件が必要であるな
ど通常のカルボン酸とは反応性が著しく異なることが知
られている。
応し難く、約２５０℃程度の高温が必要であり、生成し
たエステルは加水分解し難く苛酷な条件が必要であるな
ど通常のカルボン酸とは反応性が著しく異なることが知
られている。
本発明者は、このような通念の下に第１銅化合物を触媒
としてロジンのアルカリ金属塩とハロゲン化アリルとを
反応させたところ意外にも、１５０℃以下の反応温度に
おいて大気圧下で高純度のロジンアリルエステルが得ら
れることを見出し本発明に至ったものである。
としてロジンのアルカリ金属塩とハロゲン化アリルとを
反応させたところ意外にも、１５０℃以下の反応温度に
おいて大気圧下で高純度のロジンアリルエステルが得ら
れることを見出し本発明に至ったものである。
すなわち、本発明はロジンのアルカリ金属塩水溶液とハ
ロゲン化アリルからロジンアリルエステルを製造するに
際し、触媒として塩化第−銅又は酸化第一銅をロジンに
対して３〜１０重量係重量し、大気圧下で反応初期にお
いて４０℃〜４５℃で反応を行い、反応後期においては
９０℃〜１００℃で反応を行うことを特徴とするロジン
アリルエステルの製法である。
ロゲン化アリルからロジンアリルエステルを製造するに
際し、触媒として塩化第−銅又は酸化第一銅をロジンに
対して３〜１０重量係重量し、大気圧下で反応初期にお
いて４０℃〜４５℃で反応を行い、反応後期においては
９０℃〜１００℃で反応を行うことを特徴とするロジン
アリルエステルの製法である。
本発明に用いられるロジンとしてはガムロジンウッドロ
ジン、トール油ロジンおよびこれらをマレイン化、水素
添加、不均化または重合のごとき変性をした変性ロジン
がある。
ジン、トール油ロジンおよびこれらをマレイン化、水素
添加、不均化または重合のごとき変性をした変性ロジン
がある。
ロジンはジテルペン系の樹脂酸類と少量の中性成分から
なっており、樹脂酸類はＣ０，Ｈ２，Ｃ００Ｈで示され
るヒドロフェナンスレン核を有する１価カルボン酸の混
合物である。
なっており、樹脂酸類はＣ０，Ｈ２，Ｃ００Ｈで示され
るヒドロフェナンスレン核を有する１価カルボン酸の混
合物である。
カルボキシル基は第３級炭素に結合しており通常のカル
ボキシル基に比べて反応性が低い。
ボキシル基に比べて反応性が低い。
ロジンのアルカリ金属塩はロジン石けんともいわれ、ロ
ジンを水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの
ごときアルカリ金属塩の水溶液と加熱溶解とするなどの
任意の方法で得られるもので、このようにして得られた
ロジンのアルカリ金属塩水溶液を直接使用することもで
きる。
ジンを水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの
ごときアルカリ金属塩の水溶液と加熱溶解とするなどの
任意の方法で得られるもので、このようにして得られた
ロジンのアルカリ金属塩水溶液を直接使用することもで
きる。
本発明に用いられるハロゲン化アリルは塩化アリル、臭
化アリル、ヨウ化アリル、塩化メタリル。
化アリル、ヨウ化アリル、塩化メタリル。
塩化クロチル、１，３−ジクロルプロペンのごとき３−
ハロゲノ−１−プロペン化合物である。
ハロゲノ−１−プロペン化合物である。
塩化アリルは工業的原料であるので経済的に有利である
。
。
ハロゲン化アリルの使用量はロジンのカルボキシル基に
対し、化学量論的以上の割合が好ましい。
対し、化学量論的以上の割合が好ましい。
即ち、ロジン中のカルボキシル基に対シ、ハロゲン化ア
リル１．２〜３モル使用して操作される。
リル１．２〜３モル使用して操作される。
過剰のハロゲン化アリルは一部は加水分解され、残部は
回収される。
回収される。
高収量でエステルを得るためには反応溶液のｐＨを４〜
８の範囲、好ましくは６〜８の範囲に保つことが望まし
い。
８の範囲、好ましくは６〜８の範囲に保つことが望まし
い。
ｐＨの調整は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどの
ようなアルカリ性物質の水溶液を加えるか、あるいは反
応開始時に炭酸水素ナトリウム、炭酸す） ＩＪウムな
どのような緩衝物質を用いるなどの任意の方法で行なわ
れる。
ようなアルカリ性物質の水溶液を加えるか、あるいは反
応開始時に炭酸水素ナトリウム、炭酸す） ＩＪウムな
どのような緩衝物質を用いるなどの任意の方法で行なわ
れる。
本発明において塩化第−銅又は酸化第一銅が触媒として
用いられる。
用いられる。
触媒の使用量はロジンに対して３〜１０チ（重量）が適
当である。
当である。
反応は、反応初期においては４０℃程度の低温で行ない
、反応後期においては１００℃程度の高温で行なう二段
反応法によって大気圧下で反応させることができる。
、反応後期においては１００℃程度の高温で行なう二段
反応法によって大気圧下で反応させることができる。
反応温度が低いと反応は進行し難く、過度の高温は副反
応を助長するので好ましくない。
応を助長するので好ましくない。
反応生成物は水相と分離され、過剰のハロゲン化アリル
および副次的揮発成分を蒸留などの方法で除去すること
により、ロジンアリルエステルが残留物として得られる
。
および副次的揮発成分を蒸留などの方法で除去すること
により、ロジンアリルエステルが残留物として得られる
。
ロジンアリルエステルは真空蒸留などの方法で精製する
こともできる。
こともできる。
このようにして得られたロジンアリルエステルはロジン
メチルエステルなどの用途、即ちゴム類の軟化剤、粘度
低下剤、耐寒性付与剤などに用いられ、その他、アリル
基の重合性等を利用する分野において有用である。
メチルエステルなどの用途、即ちゴム類の軟化剤、粘度
低下剤、耐寒性付与剤などに用いられ、その他、アリル
基の重合性等を利用する分野において有用である。
以下実施例によって本発明を説明する。
実施例 １
攪拌機、還流冷却器、ｐＨメーター及び温度計を備えた
反応容器にウッドロジン（軟化点７３℃、酸価１６３）
３４４．！ｉ’と１０重重量水酸化ナトリウム水溶液４
００ｇを入れ、ロジンが全部溶解するまで約９０℃に加
熱攪拌した。
反応容器にウッドロジン（軟化点７３℃、酸価１６３）
３４４．！ｉ’と１０重重量水酸化ナトリウム水溶液４
００ｇを入れ、ロジンが全部溶解するまで約９０℃に加
熱攪拌した。
これを３０℃に冷却後、塩化第１銅１０ｇ（ウッドロジ
ンに対して３重量係）銅粉末１ｇ及び炭酸水酸ナトリウ
ム５０ｇを加え、４５℃に加熱し、攪拌しながら塩化ア
リル１５３ｇを約１時間で添加した。
ンに対して３重量係）銅粉末１ｇ及び炭酸水酸ナトリウ
ム５０ｇを加え、４５℃に加熱し、攪拌しながら塩化ア
リル１５３ｇを約１時間で添加した。
添加終了後、第１時間で９０℃まで上昇せしめ、９０℃
。
。
ｐＨ７，５で１時間保持した。
反応液を室温に冷却後有機層を分離し、水層中の有機物
をトルエンで抽出し、これを有機層と共に無水炭酸ナト
リウムで乾燥した後蒸留して濃縮し、これを１００℃／
３ＭＨｇで１時間揮発分を留去して淡コハク色の透明液
体のウッドロジンアリルエステル３８４ｇ（酸価４、ヨ
ウ素価２０５）を得た。
をトルエンで抽出し、これを有機層と共に無水炭酸ナト
リウムで乾燥した後蒸留して濃縮し、これを１００℃／
３ＭＨｇで１時間揮発分を留去して淡コハク色の透明液
体のウッドロジンアリルエステル３８４ｇ（酸価４、ヨ
ウ素価２０５）を得た。
実施例 ２
ウッドロジンの代りに１５重重量マレイン化ロジン（軟
化点１１０℃、酸価２８７）１９４ｇを用いた以外は実
施例１と同様に反応及び処理してコハク色透明液体のマ
レイン化ロジンアリルエステル２３４Ｉを得た。
化点１１０℃、酸価２８７）１９４ｇを用いた以外は実
施例１と同様に反応及び処理してコハク色透明液体のマ
レイン化ロジンアリルエステル２３４Ｉを得た。
このものは酸価１０、ヨウ素価１４７であった。
実施例 ３
実施例１と同じ反応容器にトール油ロジン（軟化点７７
℃、酸価１８５）３０３．！９と１０重重量水酸化ナト
リウム水溶液４００Ｉを入れ、全体が均一になるまで約
９０℃で加熱攪拌した。
℃、酸価１８５）３０３．！９と１０重重量水酸化ナト
リウム水溶液４００Ｉを入れ、全体が均一になるまで約
９０℃で加熱攪拌した。
これを４０℃に冷却後、酸化第１銅１５ｇ（トール油ロ
ジンに対して５重量係）を加え、４０℃に保ち攪拌しな
がら塩化アリル１５３．！ｉ’を約１時間にわたって添
加した。
ジンに対して５重量係）を加え、４０℃に保ち攪拌しな
がら塩化アリル１５３．！ｉ’を約１時間にわたって添
加した。
次いで約１時間で９０℃まで上昇せしめ、９０℃で１時
間保った。
間保った。
この間反応系のｐＨを６〜７に維持するため２０重重量
水酸化ナトリウム水溶液を添加して調整した。
水酸化ナトリウム水溶液を添加して調整した。
反応液を実施例１と同様に処理してコハク色の透明液体
トール油ロジンアリルエステル（酸価８、ヨウ素価２１
３）３４：ｌを得た。
トール油ロジンアリルエステル（酸価８、ヨウ素価２１
３）３４：ｌを得た。
実施例 ４
トール油ロジンの代りに水添ロジン（軟化点６６８℃、
酸価１６４）３４１．！ｉ／を用いた以外は実施例３と
同様にして淡コハク色の透明液体水添ロジンアリルエス
テル（酸価６）３８１ｇを得た。
酸価１６４）３４１．！ｉ／を用いた以外は実施例３と
同様にして淡コハク色の透明液体水添ロジンアリルエス
テル（酸価６）３８１ｇを得た。
Claims (1)
- １ ロジンのアルカリ金属塩水溶液とハロゲン化アリル
からロジンアリルエステルを製造するに際し、触媒とし
て塩化第−銅又は酸化第一銅をロジンに対して３〜１０
重量係重量し、大気圧下で反応初期においては４０℃〜
４５℃で反応を行い、反応後期においては９０℃〜１０
０℃で反応を行うことを特徴とするロジンアリルエステ
ルの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53135083A JPS5821939B2 (ja) | 1978-10-31 | 1978-10-31 | ロジンアリルエステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53135083A JPS5821939B2 (ja) | 1978-10-31 | 1978-10-31 | ロジンアリルエステルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5560574A JPS5560574A (en) | 1980-05-07 |
| JPS5821939B2 true JPS5821939B2 (ja) | 1983-05-04 |
Family
ID=15143430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53135083A Expired JPS5821939B2 (ja) | 1978-10-31 | 1978-10-31 | ロジンアリルエステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821939B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101215445B (zh) | 2007-12-28 | 2011-03-16 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 松香或松香衍生物烯丙基酯合成方法 |
| CN101353554B (zh) | 2008-08-13 | 2010-12-29 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 松香树脂酸烯丙酯的制备方法 |
-
1978
- 1978-10-31 JP JP53135083A patent/JPS5821939B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5560574A (en) | 1980-05-07 |
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