JPS5824477B2 - リユウシユツネンリヨウユ ノ テイオンリユウドウセイカイリヨウノタメノ テンカザイハイゴウブツ - Google Patents

リユウシユツネンリヨウユ ノ テイオンリユウドウセイカイリヨウノタメノ テンカザイハイゴウブツ

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JPS5824477B2
JPS5824477B2 JP9380873A JP9380873A JPS5824477B2 JP S5824477 B2 JPS5824477 B2 JP S5824477B2 JP 9380873 A JP9380873 A JP 9380873A JP 9380873 A JP9380873 A JP 9380873A JP S5824477 B2 JPS5824477 B2 JP S5824477B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は留出燃料油の低温流動性を改良するためのアル
キル芳香族炭化水素とエチレン含有重合体あるいはコハ
ク酸アミド誘導体との配合物に関する。
ロウの溶剤であるケロシンは伝統的に留出燃料油（例え
ばディーゼル燃料、家庭用の暖房用油など）の１成分で
あった。
ケロシンはジェット燃料に使用しなければならないので
、留出燃料油中に使用されるケロシン量は年々減少して
来た。
この結果、ケロシンの不足を補すためしばしばロウ結晶
改質剤（例えば流動点降下用添加剤）を燃料油に加えね
ばならなくなった。
かＮる流動点降下用添加剤の１群はアルキル化芳香族炭
化水素であり、特にロウ−ナフタリン流動点降下剤であ
る。
これらの添加剤は潤滑油のような種々の石油に用いられ
ており（例えば米国特許第１８１５０２２号および第２
２９７２９２号参照）、他の共働添加剤（ｃｏ −ａｄ
ｄｉｔｉｖｅｓ ）との使用を含む脱ロウ用助剤として
（例えば米国特許第３４１．７０１．０号および第３４
７５３２１号参照）および中間留出燃料用の流動点降下
剤として（米国特許第３２ ’４５３６６号参罷）使用
されている。
もう１群の流動点降下用添加剤はエチレン含有重合体で
ある。
これらの重合体の中で留出燃料油に対して有効度の高い
ものはエチレンと他の単量体との共重合体であり、例え
ばエチレンと酢酸ビニルのような低級脂肪酸のビニルエ
ステルとの共重合体（米国特許第３０４８４７９号）、
エチレンとアクリル酸アルキルとの共重合体（カナダ国
。
特許第６７６８７５号） 、エチレンとビニルエステル
およびフマル酸アルキルとのターポリマー（米国特許第
３３０４２６１号および第 ３３４１３０９号）、エチレンと他の低級オレフィンと
の重合体などがある。
また、エチレンのホ。モ重合体（英国特許第８４８７７
７号および第９９３７４４号）および塩素化ポリエチレ
ン（ベルギー国特許第７０７３７１号）も現在留出燃料
油流動点降下剤として知られている。
さらにもう１群の流動点降下剤は窒素原子に２個の置換
基が付いているＮ−脂肪族ヒドロカルビルコハク酸アミ
ドおよびそのアミン塩であり、米国特許第３４４４０８
２号および３５４４４６７号に記載されている。
本発明Ｑ戯へアルキル化芳香族炭化水素と（Ｂ）エチレ
ン含有重合体流動点降下剤あるいは（ｑ上記Ｎ−脂肪族
ヒドロカルビル・コノ・り酸アミドおよびそのアミン塩
との配合物が留出燃料油の流動性改良剤として特に有用
であるという発見に基づいている。
上述した先行技術の添加剤の多（は留出燃料油の流動点
降下には極めて有効ではあるが、時に生成するロウ結晶
の粒度を十分に小さくしない。
これらの大きいロウ粒子はトラック上および燃料油貯蔵
設備などに通常使用される篩および他の沢過装置で沢取
される傾向があり、その結果燃料油の温度がその流動点
よりかなり高い場合でもこれらの篩や沢過装置の目を詰
まらせてしまう。
本発明の配合物はその成分添加剤単独よりもずっと有効
にロウ結晶の粒度を調節することができる。
このロウ結晶粒度調節の有効度の増加のために、本発明
の添加剤配合物は留出温度を上げることによって曇り点
を上昇させようとする現在の傾向お・よび所望から見て
ディーゼル燃料に特に有用である。
曇り点を上昇させることの利点の１つはこの場合得られ
た燃料が高い比率の高分子量炭化水素を含んでおり、こ
のため燃料のＢＴＵ値が増すこと辱あり、ＢＵＴ値が大
きい程ディーゼル機関（例えばディーゼルトラック）の
作動中経済的である。
これらの燃料のロウ結晶の粒度はしばしば調節する必要
がある。
例えば、ディーゼ、ｙｖトラックの通常の作動において
は、普通ディーゼルエンジンにはエンジンの前に約５０
ミクロンの細かい目の沢過器（例えば２７０メツシユの
篩にほぼ匹敵する）が付いている。
包囲温度が曇り点より低い寒冷な気候の場合、生成する
結晶が濾過器を通過するように十分細かいことが特に不
可欠になって来る。
前述したように、本発明はロウ結晶の粒度を減少または
調節して低温流動性を改良する添加剤配合物を提供する
。
一般に、本発明の組成物は少量で、流動性を改良する量
の囚アルキル芳香族炭化水素と（Ｂ）エチレフン重合体
流動点降下剤あるいは（Ｃ）Ｎ−脂肪族ヒドロカルビル
コハク酸アミドまたはそのアミン塩との通常（Ｂ）ある
いは（Ｃ）１重量部に対してＡが０．３〜１０重量部、
好ましくはＱ、５〜５重量部の相対比の配合物の添加に
よって流動特性を改良した大部５分の量の留出燃料油か
ら成る。
一般に本発明の留出燃料油は沸点範囲が１２１．１℃〜
４８２．２℃であり、曇り点は通常約−２８，９℃〜約
７．２℃である。
この燃料油は直留または分解軽油、あるいは直留と熱分
解留出油および（ありるいは）接触分解留出油との任意
の比率の混合物などから成っている。
最も普通の石油中間留出燃料および加熱用油である。
低温流動性の問題はディーゼル燃料および加熱用油の場
合に最もよく起こる問題である。
典型的な加熱用油の規格は１０％留出点が約２２６．７
℃以下、５０％留出点が約２７１．１℃以下、９０％留
出点が２８２．２℃以上で約３３７．８〜３４３．３℃
以下であることを要求する。
しかし規格値の中には９０％留出点が３５７．２℃のよ
うに高いものもある。
ディーゼル燃料用の典型的な規格は引火点３７．８℃以
上、９０％留出点（ＡＳＴＭ−１１６０）が２８２．２
℃〜３３７．８℃である（ＡＳＴＭ Ｄ−４９６およ
びＤ−９７５参照）。
高曇り点ディーゼル燃料の１例は初留点が約１７６．７
℃、９０％留出点が約３９８．４℃、終留点が約４５２
．８℃の４．４℃曇り点燃料である（ＡＳＴＭ−Ｄ−１
１６０）。
アルキル芳香族炭化水素は通常ハロゲン化パラフィンま
たはオレフィンと芳香族炭化水素とのフリーデル・クラ
フッ縮合によって製造される。
これらの物質は当業では前述したように主として潤滑油
流動点降下剤および脱ロウ助剤として公知である。
通常、・・ロゲン化パラフィンは約１５〜約６０個の炭
素原子（例えば１６〜約５０個の炭素原子）および約５
〜約２５重量％（例えば１０〜１８重量％）の雲素を含
んでいる。
典型的には、ハロゲン化パラフィンは融点が約３７．８
〜９３．３℃の範囲にあるパラフィンロウを上記塩素含
量まで塩素化することによって製造される。
使用する芳香族炭化水素は最高３個の置換基および（あ
るいは）縮合環を含む。
芳香族炭化水素はフェノール、クレゾール、キシレノー
ルのようなヒドロキシ化合物、あるいはアニリンのよう
なアミンであってもよいが、好ましくはナフタリン、フ
ェナントレンまたはアントラセンである。
一般にエチレン含有重合体系流動点降下剤は炭化水素ま
たはオキシ−炭化水素側鎖によりセグメントに分けられ
るポリメチレン主鎖を持っている。
これらの油溶性重合体は例えばフクロラブペーパープレ
ッシャーオスモメーター３１０Ａ型のような蒸気圧浸透
圧計で測定して数平均分子量が一般に約５００〜５００
００、好ましくは約１．０００〜約５０００である。
一般にエチレン含有重合体系流動点降下剤は第２のエチ
レン系不飽和単量体１モルに対し約３〜４０（好ましく
は４〜２０）モルの比のエチレンを含み、第２のエチレ
ン系不飽和単量体は単独の単量体でも、あるいはかかる
単量体の任意の比率の混合物であってもよい。
エチレンと共重合可能な不飽和単量体には一般式 （上記一般式中、Ｒ１は水素またはメチルであり、Ｒ２
は一〇０ＣＲ４または−ＣＯＯＲ４基であり、ここでＲ
４は水素かまたはＣ１〜Ｃ０６、好ましくはＣ１〜Ｃ４
の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、Ｒ３は水素また
は−ＣＯＯＲ，である）の不飽和モノおよびジエステル
が含まれる。
Ｒ１とＲ３が水素であり、Ｒ２が一０ＯＣＲ４である単
量体には０２〜Ｃ１□のモノカルボン酸（好ましくはＣ
２〜Ｃ５モノカルボン酸）のビニルアルコールエステル
カ含まれる。
かかるエステルの例としては酢酸ビニル、イソ酪酢ビニ
ル、ラウリン酸ビニル、ミリスチン酸ビニル、パルミチ
ン酸ビニルなどがある。
Ｒ２が−ＣＯＯＲ４であるエステルにはアクリル酸メチ
ル、アクリル酸イソブチル、メタクリル酸メチル、アク
リル酸ラウリル、メタクリル酸のＣ□３オキソアルコー
ルエステルなどが含まれる。
Ｒ１が水素で、Ｒ２とＲ３が−ＣＯＯＲ，である単量体
の例としては、不飽和ジカルボン酸のモノおよびジエス
テル、伝えばフマル酸モノＣ１３オキソアルコールエス
テル、フマル酸ジ−Ｃ１３オキソアルコールエステル、
マレイン酸ジイソプロピル、フマル酸ジラウリル、フマ
ル酸エチルメチルなどが含まれる。
エチレンと共重合できるもう１つの群の単量体はＣ３〜
Ｃ１６アルファモノオレフィンであり、直鎖でも分岐鎖
でもよく、例えばプロピレン、イソブチン、ｎ−オクテ
ン−１、インオクテン−１、ｎ−デセン−１、ドデセン
−１などが含まれる。
もう１つの単量体は塩化ビニルであるが、これは塩素含
量約５〜３５重量％になるように塩素化したエチレンと
本質的に同じ結果を与える。
分岐鎖ポリエチレンでもそれ自体流動点降下剤として使
用することができる。
これらのポリエチレンおよびエチレン共重合体流動点降
下剤は一般に遊離基促進剤を用いて製造され、あるいは
場合によっては熱重合によって製造され、あるいはエチ
レンと他のオレフィンとの場合にはチーグラー型重合に
よって製造することができる。
遊離基重合で製造した重合体の方が重要であると考えら
れるが、これらは次のようにして製造することができる
：溶媒、およびそのバッチで使用するエチレン以外の単
量体（例えばエステル単量体）の全量の０−５０重量％
を攪拌機と冷却用コイルとを備えたステンレス鋼製圧力
容器に入れる。
次に圧力容器の温度を所望の反応温度（例えば７０℃〜
２５０℃）にし、エチレンで所望の圧力（例えば５６゜
２４〜７０３ｋｇ／ｃｄのゲージ圧、通常６３．２７〜
４２１．８ｋｇ／ｃｒＡゲージ圧）に加圧する。
促進剤（通常反応溶媒で希釈しである）および付加的な
量の第２単量体（例えば不飽和エステル）を反応期間中
連続的に、あるいは少なくとも間欠的に容器に加える。
この連続添加は、反応開始時に全部の不飽和エステルを
加える場合に比べてずつと均一な共重合体生成物を与え
る。
また、この反応期間中には、重合反応によってエチレン
が消費されるにつれて、反応期間中ずつと所望の反応圧
が正しく一定に保たれるように圧力調節器を通して追加
のエチレンを加えて行へ反応完結後（通常全反応時間は
１／４〜１０時間で十分である）、圧力容器から液体生
成物を取出し、ストリッピングによって溶媒を除去する
と残留物として重合体が得られる。
スクシンアミド酸誘導体については米国特許第３４４４
０８２号および第３５４４４６７号に次のように記載さ
れている： アルケニルコハク酸アミド、好ましくはｎ−脂肪族ヒド
ロカルビルコハク酸アミドは大体において次の式を有す
る。
上式中、Ｒはスクシニル基に第２級炭素原子で結合し、
０〜１個のオレフィン系不飽和を有する直鎖脂肪族炭化
水素基（アルキルまたはアルケニル）であり、少なくと
も１４個、一般的には１５〜４０個の炭素原子、より通
常には１５〜３０個の炭素原子を持つ。
ＸおよびＸｌのうちの一方はヒドロキシルであり他方は −ＮＹＹ’ である。
ここでＮは通常の窒素の意味であり、ＹおよびＹｌは脂
肪族ヒドロカルビル基で、おのおの炭素原子数が１４〜
４０、より普通には１５〜３０であり、炭素原子数の総
和は約１４〜２８、より普通には３２〜４８であり、好
ましくは３２〜４０である。
ＹおよびＹｌは脂肪族の飽和または不飽和炭化水素基で
あるが、一般にはアセチレン系不飽和は含んでいない（
アルキルまたはアルケニルである）。
１〜２個のオレフィン系不飽和を持つことができる。
ＹとＹｌとは同一であっても異なっていてもよく、直鎖
でも分岐鎖でもよいが、直鎖が好ましい。
分岐鎖は通常炭素原子１個以下であり、すなわちメチル
である。
窒素原子の結合位置は末端炭素原子でも中間炭素原子で
もよい。
上式から明らかなように、アルキルまたはアルクニル基
がカルボキシアミド基またはカルボキシル基に関してど
ちらの位置にあるかということは重要ではない。
アミンの嵩ばった性質のため、通常の無水コハク酸から
の製法ではカルボキシアミドに対してベータの位置にア
ルケニル基をもつものが主生成物として得られる。
この誘導体はそれができ易いという点では好ましい。
しかし、実施可能に関する限り、どちらの異性体でも、
あるいは２つの異性体の混合物でも用いることができる
。
工業用の化合物または化合物の混合物を用いることがで
きる。
コハク酸アミド生成物に対する個個の前駆物質が入手し
にくい場合には同族体および異性体の両方に関して種々
のＣ−および（あるいは）Ｎ−置換体の混合物をしばし
ば使用する。
コハク酸アミド酸の例としてはＮ−Ｎ−ジヘキサデシル
ヘキサデシルコハク酸アミド、Ｎ−ヘキサデシル、Ｎ−
オクタデシルオクタデシルコハク酸アミド、Ｎ−Ｎ−ジ
ヘキサデセニルＣ□５−２ｏアルケニルコハク酸アミド
、Ｎ−へキサデセニル、Ｎ−エイコセニル オクタデシ
ルコハク酸アミド、Ｎ−Ｎ−−：）オクタデセニルｃｔ
ａ −１８フルケニルコハク酸アミドなどが含まれる。
前に述べたように、コハク酸アミドはそのアミン塩とし
て使用することができ、酸とアミン塩の混合物として使
用することが好ましい。
アミン塩もしくは酸またはその混合物は次式で示すこと
ができる。
上式中、Ｒは前に定義した通りであり、Ｘ２およびＸ３
の一方は−ＮＹＹ’であり、ここでＹおよびＹｌ は前
に定義した通りである。
Ｘ２およびＸ３の他方は式 ％式％） であり、ここでＹ２およびＹ３は水素または１〜３０個
の炭素原子を持つ脂肪族炭化水素あるいは１〜３０個の
炭素原子を有するオキシ脂肪族炭化水素（窒素原子に結
合している基中に少なくとも窒素原子に対してベータ位
に１個のエーテル酸素；が存在する）である。
Ｙ２とＹ３とは一諸になって窒素と酸素だけをヘテロ原
子として含む５〜７員の複素環式環を形成することもで
きる。
この場合ｎは０〜１であり、好ましくは０．１〜０．９
である。
すなわち存在するコハク酸アミドの１０〜９０モ。
ル％がその塩の形になっている。
脂肪族炭化水素基は好ましくは飽和しており、不飽和の
場合にはエチレン系不飽和が２個以下である。
ＨＮＹ２Ｙ３の全炭素原子数はＯ〜６ｏであり、通常１
〜４０である。
ＹおよびＹｌ について上述した基はＹ２およびＹ３に
も使用することができる。
しかし、既述した通り、塩をつくるために第一アミンも
第二アミンと同様に使用することができる。
通常、次に説明するように、スクシンアミド酸の製造に
用いたアミン以外のアミンを塩の形成に用いる場合には
、塩の混合物が得られ、添加したアミンとスクシンアミ
ド酸製造に用いた第二アミンの両方が塩形成に関与する
。
塩形成に使用できるアミンの例はジ第ニブチル・アミン
、ヘプチルアミン、ドデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、第三ブチルアミン、モルホリン、ジエチルアミン、
メトキシブチルアミン、メトキシヘキシルアミンなどで
ある。
本発明におけるアルキルまたはアルケニルスクシンアミ
ド酸はアルキルまたはアルケニルコハク酸無水物と所望
の第二アミンとのはぽ等モル量を６５．６℃〜１２１．
１℃の範囲の温度で、溶媒なしで、あるいは不活性溶媒
の存在下で反応させることによって容易に製造すること
ができる。
反応時間は一般に１５分〜１時間の範囲である。
この反応は適業において公知であり、ここで特に詳しく
述べる必要はない。
使用するアルキルまたはアルケニルコハク酸無水物は個
々の化合物でも、化合物の混合物でもよい。
すなわち、種々の炭素原子数を有しあるいは、無水コハ
ク酸に対して異なる位置に結合した種々のアルキルまた
はアルケニル基を用いることができる。
また、単独の異性体を使用することもできる。
混合物は一般に入手しやすいので、その限りでは好まし
い。
単独の同族体の存在量が２５モル％以下であり各同族体
が５モル％以上存在する脂肪族ヒドロカルビル置換コハ
ク酸無水物の混合物がしばしば用いられる。
第二アミンは同一の脂肪族炭化水素基をもつものと異な
る脂肪族炭化水素基をもつものの両方とも用いることが
できる。
窒素にアルキルまたはアルケニル置換基が結合しており
、各置換基は少なくとも１４個の炭素原子を持っている
。
窒素原子に結合している２個の脂肪族炭化水素基間の差
の範囲は臨界的ではないが、一般には炭素原子８個以下
であり、もつと普通には６個以下である。
大体において、脂肪族炭化水素基は直鎖すなわちノルマ
ルであり、アミン窒素と中間または末端炭素原子で結合
している。
反応条件によるがほぼ１：１のモル比のアミンと無水コ
ハク酸とを用いた場合かなりの量のアミンが未反応のま
Ｎ残り、生成したスクシンアミド酸の塩を形成すること
がわかった。
ある場合には、３０％ものアミンが未反応で残り、かな
りの量の塩が形成される。
かくして、しばしば塩は存在する全コハク酸アミドの１
０〜３０モル％になる。
また、反応過程中にかなりの量の水が存在する場合には
、この水は無水コハク酸と反応してコハク酸を生成する
可能性がある。
無水コハク酸を再生するほど温度が十分に高くない場合
にはこのコハク酸はおそらく未反応のま〜残っているか
、あるいは有効な未反応アミンとアミン塩を形成する。
従って、単にｌ：１のモル比のアミンと無水コハク酸と
の比を用いて反応を完結させようとしないか、あるいは
モル過剰のアミンを使用することにより、都合よくコハ
ク酸アミド塩の混合物を製造することができる。
アミン塩は便宜上生成したコハク酸アミドにアミンを加
えることにより、あるいは不活性溶媒中で容易に得られ
る。
かるく加熱することにより反応を容易にすることができ
る。
本発明の燃料組成物は大部分の量の留出石油燃料と約０
．００５〜３重量％、好ましくは０．０１〜１．０重量
％の本発明の添加剤配合物とから成る。
この添加剤配合物はまた成分（Ｂ）あるいは成分（Ｑの
１重量部に対し約０．３〜１０重量部、好ましくは０．
５〜５重量部の成分穴すなわちアルキル芳香族炭化水素
から成る。
成分（Ｂ）はエチレン重合体であり、成分（Ｃ）はスク
シンアミド酸誘導体である。
鉱油例えば留出燃料油中３〜６０重量％の上記配合物を
含む添加配合物の濃縮物をつくることもできる。
本発明の添加剤配合物は唯一の油添加剤として単独で使
用することも可能であり、あるいは腐食防止剤、酸化防
止剤、スラッジ抑制剤などのような他の油添加剤と共に
用いることもできる。
本発明が更によく理解されるように、以下、本発明の添
加剤配合物の例Ａ−Ｅ、使用し得る燃料油の例Ａおよび
Ｂ、流動試験の例ＡおよびＢならびに該添加剤配合物の
使用例を示す。
添加剤配合物Ａ−Ｅ 添加剤Ａ−これは軽質鉱油約５０重量％と融点約７２．
８℃のｎ−パラフィンロウ１００重量部を塩素含量約１
２重量％に塩素化し、約８．８部のナフタリンと（フリ
ーデル・クラフッ）縮合させてつくったロウ−ナフタリ
ン約５０重量％との濃縮物である。
添加剤Ｂ−これは軽質鉱油約５０重量％と融点約５１．
７〜５３．９℃のｎ−パラフィンロウ約１００重量部を
塩素化して塩素化ロウの重量に対して塩素含量約１４．
５％とし、約１２重量部のナフタリンとフリーデル−ク
ラフッ縮合させてつくったロウ−ナフタリン約５０重量
％との濃縮物である。
添加剤Ｃ−これは軽質鉱油約５５重量％と、蒸気圧浸透
圧計で測定した数平均分子量が約１９００であり、重合
体の１０００分子量当り約１．５のメチル末端枝（酢酸
ビニルのメチル基は除外）を有し且つ約３８重量％の酢
酸ビニルを含むエチレン−酢酸ビニルランダム共重合体
約４５重量％から成っている。
この共重合体はエチレンと酢酸ビニルとを過酸化ジラウ
ロイルと共にシクロヘキサン溶媒中で、温度約１０５℃
で、約７３．８１５ｋｙ／ｃｒＡゲージ圧の水素圧の下
で共重合させて製造ンした。
この共重合体の典型的な実験室的製法は次の通りである
。
攪拌している３１のオートクレーブにシクロヘキサン１
０００ｒｆＬｌを溶媒として加え、酢酸ビニル約１００
ｒＩｌｌを入れる。
次にこのオートクレーブを１窒素でパージした後、エチ
レンでパージする。
次にエチレンを圧入しながらオートクレーブを１０５℃
に加熱し、圧力を約７３．８１５ ｋｇ／ｃｒＡゲージ
圧に上昇させる。
次に、温度１０５℃および上記の７３．８１５ ｋｇ／
ｃｒｒｔゲージ圧を保ちながら、；酢酸ビニルを約１６
０１１１１１時、９１重量％のシクロヘキサン中に溶解
した９重量％の過酸化ジラウロイルから成る溶液を約８
０１ｒＬｌ／時の一定の速度でオートクレーブ中に連続
的にポンプ注入する。
約２時間かけて全量で３２０ｍ１の酢酸ビニルと１１１
２の過酸化ジラウロイルを反応器中に注入する。
上記過酸化物の注入終了後、このバッチをさらに１０分
間１０５℃に保つ。
次に反応器内容物の温度を約６０℃に下げ、反応器を常
圧に戻し、内容物をオートクレーブから取出す。
空になった１反応器を１１の温ベンゼン（約５０℃）で
すすぎ、このベンゼンを生成物に加える。
次に、水蒸気浴上で生成物中に１晩中窒素を吹込むこと
により溶媒と未反応単量体とをストリッピングした。
この種の重合体のその他の例はカナダ国特許第；８８２
１９４号中に記載されている。
この種の重合体の分岐度の測定の詳細はジャーナルオブ
アプライドポリマーサイエンス第１５巻１７３７〜１７
４２ページ（１９７１）に記載されている。
添加剤り一これは鉱油中に数平均分子量約’５１００お
よび塩素含量２１重量％の塩素化ポリエチレン約６０重
量％を含む濃縮物である。
添加剤Ｅ−これは鉱油約３５重量％と活性成分約６５重
量％の濃縮物であり、活性成分は（１）分子量（蒸気圧
浸透圧計による）約２０００、エチレン対アクリル酸イ
ソブチルの相対モル比的７：１のエチレン−アクリル酸
イソブチルランダム共重合体と（２）米国特許第３５４
４４６７号記載に従って製造したスクシンアミド酸、す
なわち１モル量のジ水添（ｄｉ −ｈｙｄｒｏｇｅｎａ
ｔｅｄ ）牛脂アミンおよび１モル量のアルケニルコハ
ク酸無水物（このアルケニル基は異性化Ｃ１５−２０モ
ノオレフインである）の反応生成物との混合物である。
上記共重合体と上記コハク酸アミドとの重量比は約１：
４である。
燃料油ＡおよびＢ 燃料Ａ−これはディーゼル燃料油であり、曇り点−１４
，４℃、流動点−２０，６℃、１５．６℃でのＡＰＩ比
重３３．９、ＡＳＴＭ蒸留試験（Ｄ−８６）は２２６．
７℃で１０％、３２９．３℃で９５％であった。
燃料Ｂ−これはディーゼル燃料油であり、曇り点は−１
２．２℃、１５．６℃のＡＰＩ比重は３０．７．；１’
ＡＳ ＴＭ−Ｄ−８６の蒸留試験は２４３．３℃で１０
％、３２７．５℃で９５％であった。
流動試験ＡおよびＢ 流動試験Ａ−この試験では油の試料２００ｒｌｌｌをそ
の油の曇り点より５，６℃高い温度から２．２℃／時の
速度で−２０，６℃か−２３，３℃まで冷却し、この温
度で油を９１．４４ＣＩｒＬ（３６” ）の水柱真空下
に直径ＩＣｒｒＬの２７０メツシユ篩を通した。
２５秒間に通過した試料の％を記録する。
流動試験Ｂ−この流動試験は３０メツシユの篩を用いる
以外は流動試験Ａと同様な方法で行なった。
添加剤配合物の使用例−上記燃料中に上記の添加剤を加
え唯混合するだけで種々の混合物を調製し、これを用い
て流動試験ＡおよびＢを行なった。
調製した特別な混合物およびその低温流動特性を次表に
示す。
第 １ 表 燃料Ａ中の添加剤の重量 ％ ｙ回収率 ％、２７
０．．’７シユ篩による流動試験Ａ −２０，６°Ｃ−２３，５℃ ０．４％Ａ Ｏ−０，４
％Ｃ１６− 〇、２％Ｃ＋０．２％Ａ １００
−０．６％Ａ０ ０．６％ＣＩ２ ０．５％Ａ＋０．１％Ｃ１００ ０，６％Ｂ Ｏ−０，３
％Ｄ ３〇 −０
，３％Ｂ＋０．１５％Ｄ １００
−０．５％Ａ Ｏ−
０，２５％Ａ＋０．１５％Ｄ １００
−０．６％Ａ０ ０．１５％Ｅ
００．２％Ａ＋０．０６％Ｅ
１００な し
Ｏ０第 ２ 表 −１２，２℃で３０メツ 燃料Ｂ中の添加剤重量 ツユ篩ヶ用いお流動試％
験Ｂの回収率 ％０．１０％Ｄ
１０００．０７５％Ｄ１ ０．１０％Ｃ１００ ０，０７５％Ｃ６５ （１００６％Ｃ３ ０，２０％Ｂ１ ０．１０％Ｂ＋０．０５％Ｄ １０００．１０
％Ｂ＋０．０５％Ｃ９１ な し
０第１表および第２表から明らかなように、
ロウ−ナフタリン潤滑油流動点降下剤（ＡおよびＢ）と
エチレン主鎖流動点降下剤（ＣおよびＤ）またはコハク
酸アミド誘導体億）との本発明による配合物は相剰効来
があり、ロウ結晶がずっと小さくなる（流動試験で測定
したように）ことにより常圧蒸留でつくった燃料（すな
わち常圧留出油）の低温流動特性を単一成分を単独で用
いる場合よりはるかに効果的に改良することがわかる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 留出燃料油の低温流動性改良用添加剤配合物であっ
    て、 （Ａ）８点約３７．８〜９３３℃のロウを塩素含量が約
    ５〜２５重量％になるように塩素化したものと芳香族炭
    化水素とを、該芳香族炭化水素１部に対し該塩素化ロウ
    約５〜１５部の相対的重量比で縮合させて得られたフリ
    ーデル・クラフッ縮合生成物であるロウ−芳香族炭化水
    素潤滑油流動点降下剤と、 （Ｂ） イ、塩素含量が約５〜３５重量％になるよう
    に塩素化したエチレン重合体、または 口、エチレンと、Ｃ３〜Ｃ１６アルフアモノオレフイン
    またはアルキル基中の炭素原子数が約１〜１６であるモ
    ノエチル系不飽和モノ−もしくはジアルキルエステルと
    の３〜４０モル比の共重合体、または ハ６式 〔上記式中、Ｒは、０〜１個のオレフィン系不飽和を有
    し、炭素原子数が１４〜４０でありまた第二炭素原子で
    スクシニル基に結合している直鎖脂肪族炭化水素であり
    、Ｘ２およびＸ３のうちの一方は−ＮＹＹ’（ここでＹ
    およびＹｌは炭素原子数が１４〜２８の脂肪族ヒドロカ
    ルビル基である）であり、Ｘ２およびＸ３のうちの他方
    が式 ％式％） は水素または炭素原子数が１〜３０の脂肪族炭化水素ま
    たは炭素原子数が１〜３０のオキシ脂肪族炭化水素であ
    り、また、Ｙ２およびＹ３は結合している窒素原子と共
    に５〜７員の複素環式環を形成することができる）であ
    る。 〕のコハク酸アミド誘導体である中間留出燃料油流動点
    降下剤 との混合物を含むことから成る上記添加剤配合物。
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