JPS5824543A - シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 - Google Patents

シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤

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JPS5824543A
JPS5824543A JP57125959A JP12595982A JPS5824543A JP S5824543 A JPS5824543 A JP S5824543A JP 57125959 A JP57125959 A JP 57125959A JP 12595982 A JP12595982 A JP 12595982A JP S5824543 A JPS5824543 A JP S5824543A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規のシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導
体、該化合物の製造法及び該化合物を有効物質として含
有する除草剤に関する。
５−アリール−シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体
を濶葉の栽培植物中の望ましからぬイネ科植物を選択的
に防除するために使用することは。
公知である（ドイツ連邦共和国特許出願公告第、２４３
９１０４号明細書）。更に、特にフェニル環のｐ−置換
がイネ科植物の栽培植物コムギにおいて有効物質との認
容性を生せしめることは、公知である（０プ四シーデイ
ングズ・オプ・ザ・フォース・インターナショナル・フ
ンブレス・オプ・ペステイサイド・クミストリー（Ｐｒ
ｏｃ、　４　ｔｈ工ｎｔθｒ−ｎａｔｉｏｎａｌ　Ｏｏ
ｎｇｒａｓｓ　ｏｆ　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｏｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ　（工ＵＰＡＯ）　）、　１９７８年、第２３
５頁）。この場合。
最高の結果は、２−（１−エトキシアミノプロピリテン
）−５−（４−メチルフェニル）−シクロヘキサン−１
，３−ジオン中に存在するｐ−メチル基により達成され
た。前記刊行物中でアルコキシアミノ−アルキリデン基
の場合にアルコキシアミ、ノブチリテンへのアルコキシ
アミノプロピリデンの移行が除草作用の低下ならびに栽
培植物における認容性の減少を導くことが確認されるこ
とは。
特に注目すべきことである。栽培植物としてのコムギに
よる試験を記載する場合には、エトキシアミノプロビリ
デン基を有する５−アリール−シクロへキサン−１，３
−ジオン誘導体がコムギを殆んど損なわない有効物質と
して専ら記載されている０ ところで１式（Ｉ）： 〔式中。
Ｒ１は３又は４個の炭素原子を有するアルナニル基、へ
ロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ。
シアノもしくはスルホニルによって置換されていてモヨ
いフェニル−、ベンジル−１２−フェニルエチル−又は
フェニルプロピル基を表わし、　　Ａは１〜５個の炭素
原子を有するｌ又は２個のアルキル基、シクロヘキシル
基、２又は３個の炭素原子を有するアルケニル基、エチ
ニル基モジくはフェニル基によって置換されていてもよ
い３個までの”炭素原子を有するアルキレン−又はアル
ケニル基を表わし。
ぴは水素原子を表わすか又はアルコキシ基中に１又は２
個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基を表わし
。
２は１〜４個の炭素原子を有す為アルキル基を表わし。
ｙは１〜３個の炭素原子を有するアルキル基。
３又は４個の炭素原子を有するアルケニル基、プロパル
ギル基、父は３又は４個の炭素原子及び１〜３個のハロ
ゲン原子を有するハロゲン化アルケニル基を表わす〕で
示されるシクロヘキサン−１゜３−ジオン誘導体ならび
に該化合物の塩は、望ましからぬイネ科植物に対して良
好な除草作用を有しかつ穀物、有利にコムギ、及び別の
栽培植物に対して高度の認容性を示すことが判明した。
式（１１の化合物は、全部が特許請求の範囲によって包
含される多数の互変異性体の形で生じうる：Ｒ”　　　
　　ＯＨＦ　　　　　○ Ｒ１は１例えば次のものを表わすことができる：アリル
基、ヘンシル基、フルオルベンジル基。
クロルベンジル基、ブロムベンジル基、ジクロルベンジ
ル基、トリクロルベンジル基、ニトロベンジル基、シア
ノベンジル基、メトキシベンジル基。
メチルベンジル基、エチルベンジル基、第３級ブチルベ
ンジル基、ジメチル゛ベンジル基、フェニル基、クロル
フェニル基、イソプロピルフェニル基。
ジクロルフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェ
ニル基、−メトキシフェニルＭ、２−７二二ルエチル基
、２−７二二ルーｎ−プロピル基。
Ａは９例えば次のものを表わすことができる：メチレン
基、メチルメチレン基、エチルメチレン基、プロピルメ
チレン基、シクロヘキシルメチレン基、メーチルエチル
メチレン基、メチルビニルメチレン基、メチルプロピニ
ルメチレン基、４−メチルブチルメチレン基、フェニル
メチレン基。
エチレン基、プロピレン基、メチルプロピレン基。
ｌ−メチルプロペン−１−イレン基。
ｆは１例えば次のものを表わすことができる：水素原子
、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基。
妃は１次の基を表わすことができる： メチル基、エチル基、ｎ−フロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、　　５ｅａ−ブチル基、イソフ−ｙ−
ル基＊第３級ブチル基。
ｙは１例えば次のものを表わすことができる：メチル基
、エチル基、ｎ−フロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、第２級ブチル基、イソフチル基、第３級ブチル
基、アリル基、プロパルギル基、１−クロルプロペン−
１−イル−３基。
２−クロルプ田ペンー１−イルー３基、ｌ、２−ジクロ
ルプロペン−１−イル−３基、ｌ、ｌ、２−トリクロル
プロペン−１−イル−３基。
式（１）の化合物の塩は１例えばアルカリ金属塩。
殊にカリウム−又はナトリウム塩、マンガン−２銅−１
亜鉛−１鉄−及びバリウ、ム塩である。
この化合物は１式（■）： 〔式中、　　Ａ、　　Ｒ’、　　Ｒ２及び卯はそれぞれ
前記のものを表わす〕で示される化合物から１式：　Ｒ
’ＯＮＨ，Ｙ〔式中、ｔは前記のものを表わし、Ｙはア
ニオン基を表わす〕で示されるヒドロキシルアミン誘導
体と反応させることによって得ることができる。
この反応は、不均一相中で不活性の溶剤中で０℃〜８０
℃の温度又は混合物の沸点で塩基の存在下に実施するの
が有利である。適当な塩基は９例えばアルカリ−又はア
ルカリ土類金属、殊にナトリウム及びカリウム、ならび
にマグネシウム及びカルシウムの炭酸塩、炭酸水素塩、
酢酸塩、アルコラード、水酸化物又は酸化物である。そ
の上、有機塩基９例えばピリジン又は第３級アミンを使
用してもよい。
反応に特に好適な一定のｐＨ−範囲は、ｐＨ２〜ｐＨ’
Ｉ　、殊にｐＨ４，５〜ｐＨ５，５で十分である。反応
に対してｐＨ範囲の調ｔｆｆ１は、有利に酢酸塩９例え
ばアルカリ金属酢酸塩、殊に酢酸ナトリウムもしくは−
カリウム又はそれらの混合物を添加することによって行
なわれる。アルカリ金属酢酸塩は９例えばアンモニウム
化合物に対して０．５〜′２モルの量で使用される。
溶剤としては１例えばメタノール、エタノール。
インプロパツール、ペンゾール、テトラヒドロフラン、
クロロホルム、アセトニトリル、ジクロルエタン、酢酸
エチルエステル、ジオキサン、ジメチルスルホキシドが
好適である。
反応は、２．３時間後に終り１反応生成物は。
混合物を濃縮し、水を添加しかつ非極性溶剤で抽出し、
ならびに溶剤を減圧下で留去することによって単離する
ことができる。
更に１式（１）の化合物と゛１式：、　ｔ−ｏ−Ｎ鴇（
但し。
Ｗは前記のものを表わす）で示されるヒドロキシルアミ
ンとを不活性溶剤中で０℃ないし混合物の沸点の温度、
有利に１５℃〜７０℃の温度で反応さ適当な溶剤は１例
えばメタ／−ル、エタノール。
インプロパツール、シクロヘキサノール、塩化メチレン
、ドルオール、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、
ジクロルエタン、酢酸エチルエステルである。
シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体のナトリウム−
及びカリウム塩は、この化合物を水溶液又は有機溶剤中
９例えばメタノール、エタノール。
アセトン中の水酸化ナトリウム又は−カリウムで処理す
ることによって得ることができる。ナトリウム−及びカ
リウムアルコラードも塩基として使用することができる
。
別の金属塩１例えばマンガン−１銅二、ｉｉ−。
鉄−及びノタリウム塩は、ナトリウム塩から相当する金
属クロリドと水溶液中で反応させることによって得るこ
とができる。
武門の化合物は、互変異性体の形１ａ及び１ｌｌｂで存
在してもよい式（釦のシクロヘキサン−１，３−ジオン
から。
刊行物に公知の方法（″テトラヘドロン・レターズ（Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　）　’　、第
２９巻、第２４９１頁）により得ることができる。
式１１１）の化合物は１式（１）の化合物を変換する際
に場合によっては異性体混合物として生じかつイミーダ
ゾールー又はピリジン誘導体の存在下で転位される（特
許第５４７０６３０５２号明細書）エンールエステルの
中間段階を介して得ることもできる。
式（釦の化合物は１次の反応式から明らかなように刊行
物に公知の方法により得られる：Ｒ’−ｏ−Ａ−ｃ＋Ｈ
０ シクロヘキサン−１，３−徒オン誘導体の製造を次の実
施例につき詳説する。実施例中で重量部と容量部との比
は、り対ｔである。
実施例／ エタノール１００容量部中の２−ブチリル−５−（４′
−クロルベンジルオキシエタニリデン）−シクロヘキサ
ン−１，３−ジオン１０．５重量部、エトキシアンモニ
ウムクロリド３．１重量部及び無水酢酸す）　ＩＪウム
２．７重量部を室温で１２時間攪拌するｉ溶剤を減圧下
で留去し、残滓を水１２０部及び塩化メチレン１００部
と一緒に攪拌し、有機相を分離し、水相を塩化メチレン
５０部で抽出し９合した有機相を水で洗浄し、硫酸す）
　ＩＪウム上で乾燥し。
、かつ真空中で濃縮する。次の構造を有する２−エトキ
シアミノブチリデン−５−（４’−クロルベンジルオキ
シエタニリデン）−シクロヘキサン−１゜３−ジオンが
得られる： ｎＸ：　１．５’Ｌｆ？４ ０２、％８０１ＮＯ４（分子量３９４）計算値：　６６
４．０３　Ｈ７，１６Ｎ　３．５６　Ｃ１９，００実測
値：　０６３．９　’Ｈ７，ＯＮ　３．７　　Ｃ１９，
３実施例λ エタノール１００容量部中の２−ブチリル−５−（４ノ
ーメチルベンジルオキシエタニリデン）−シクロヘキサ
ン−１，３−ジオンｌｏ、ｏｉ量部及びエトキシアミン
２．０重量部を室温で１２時間攪拌する。
溶剤を真空中で留去し、残滓を水１２０部及び塩化メチ
レン１００部と一緒に攪拌し、有機相を分離し。
水相を塩化メチレン５０部で抽出し１合した有機相を硫
酸ナトリウム上で乾燥しかつ真空中で濃縮する。２−エ
トキシアミノ−ブチリデン−（４′−メチルベンジルオ
キシエタニリデン）−シクロヘキサン−１，３−ジオン
が油として得られる（有効物質Ａ２）。
ｎ　２２　　：　　　１．５３４３ ０２２Ｈ３，Ｎ０４（分子量３７３） 計算値：　０７０．７５　Ｈ８，３７Ｎ　３．７５実測
値：　Ｏ’７０．２　　Ｈ，８，４Ｎ　３．８〜次の化
合物は、相当する方法で得られた：２０ ガ ６ 工　大　１）０１＋　閑　国　製　冒　　　　工　工　
エ工 ガ ｌ−Ｉ　　ＨＨｒ−＋ｓ　　　ＨＩ−１＋−１１−１，
−１岬 工　　閑　　工　　０　　ζ　　エ　　エ　　　　工　
　工　　エピ Ｌ−Ｌ−（−１？−Ｃ′−１＞　　　ｌ＝　　　　　の
　　の　　のガ 大　　工　　エ　　エ　　　工　　工　　閤　　工　　
工式（Ｉ）の次の化合物は、相当して得ることができる
： 翫 １　　工　匡　Ｏ１＋　工　国　１）工　１）匡　　　
　田ぜ ｏ　　　　　　ｔｏ　　　、１　〜　　υ　　→　　の
　　リ　　ａ　　　　　■Ｃ１）　　　　　〜　　ＩＩ
′）　　　υ　　の　　の　　の　　の　　の　　　　
の亀　歓　概　ＩＩｋ　　ｋ　　’　　ζ　築　亀　ζ
丑　匡　工　匡　匡　石　工　工　工　匡　田鼾 歇　亀　（祇　靴　ζ　ｋ　−匡　−ζ〜 ω　　ｃｈ　　Ｈ ＯＦ−１〜　　　：　　”ｌ：：　　−〇　寸　のり　
　寸　　呼　　寸 （ζ築丸靴ζミζζにｍ− 工　匡　Ｏ１＋　匡　１）１）１）国　匡　木　工　田
〜　　の　　＠ｗ　　　ｔｏ　　　酬　　の　　■　　
ＯＨ〜　　の１１′）ｕ’）ｕ’）　　ｔｐ　　Ｃｔｏ
　　ＣＣｔｏ　　リ　Ｃψダ ０ 工　工　０１ｉｏ　　ζ　ζ　ζ　工　　尖　　　置寸
　り　（０■　０−　■　ｏ　　Ｈ〜［Ｆ］　　ψ　　
リ　　Ｃさ　　さ　　ト　　の　　　　ψ　　　　　　
の国　工　　　国　　匡　冒　匡　匡　　　　工内部椋
帛としてのテトラメチルシランに対して’Ｈ−ＮＭＲ−
分光分析のデータは、δ−値（ｐｐｍ　）で記載されて
いる。信りの構造に対して略語は１次の７とおりである
： ６二一重項、ｄ−二重項、を一三重項、ｑ−四重項９ｍ
−多重項、最強の信号。
４０　　４．３０　（ｍ）　　　　　　４．１５　（（
１）４１　　４．１　　（ｍ）　　　　　　４．０５　
（ｑ）４２　　４．２３　（ｍ）　　　　　　４．５１
　（ｄ）４３　　４．１８　（ｍ）　　　　　　４．４
８　（ｄ）４４　　４．０８　（ｍ）　　　　　　４．
０４　（ｑ）４５　　４．１　　（ｍ）　　　　　　４
．０９　（ｑ）４７　　４．２１　（ｍ）　　　　　　
４．４９　（（１）４８　　４．１３　（ｍ）　　　　
　　４．０６（ｑ）６１　　４．２１　（ｍ）　　　　
　　４．４８　（ｄ）６２　　４．２５　（ｍ）　　　
　　　４．０５　（ｑ）６３　　　　４．３０　　（ｍ
）　　　　　　　　４．５０　　（ｄ）７９　　　　４
．３０　　（ｍ）　　　　　　　　４．５５　　（ａ）
８０　　　　４．３５　　（ｍ）　　　　　　　　４．
１０　　（ｑ）除草剤としてのシクロヘキサン−１，３
−ジオン誘導体は９例えば直接的に嘘霧可能な溶液、粉
末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他の
Ｗ！濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペー
スト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法
、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することが
できる。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定され
る；いずれの場合にも１本発明の有効物質の可能な限９
の微細分が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン。
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体１例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イン７オロン等＋　強極性溶剤例え
ばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためＫは、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤９分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。
除去剤は不活性補助剤とともに有効物質シクロヘキサン
−１，３−ジオン誘導体５乃至９５重量％殊に１０乃至
８０重量％を含有する。
表面活性物質としては次のものが拳けられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸。
フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ上ａｍ
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフオナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフオナート、ジブ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコー
ルスルフアート。
脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ上類塩、硫酸化へキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカメールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコニルエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。
ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの一縮合生成物、ポリオキシエ
チレン−オクチルフェノールエーテル。
エトキシル化インオクチルフェノール、オクチル７エ／
−ルウノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物。
エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
粒状体例えば被覆−１透侵−及び均質粒状体は。
有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
滑石、カオリン、アク２１９石灰石１石灰、白亜。
膠塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻（−１
硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグイ、シウ
ム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸
アンモニウム、硝酸アンモニウム。
尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
調剤形は以下の通りである。
実施例ａ ９　ＯＭＥ　を部の化合物１を、Ｎ−メチル−α−ヒ°
ロリドン１０重量部と°混合する時は、極めて小さい滴
の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
実施例ｂ １０重量部の化合物１を、キジロール９０重楡部。
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物６重量
部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物２重量部よりなるｗ合物中に溶解
する。
実施例Ｃ ２０重量部の化合物４４を、シクロヘキサノン６０重量
部、イソブタ／−ル３０重量部、エチレンオキシド７モ
ルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生成
物５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に
溶解する。
実施例ｄ ２０Ｍ量ｍの化合物１を、シクロヘキサノール２５重量
部、沸点２１゛ｏ乃至２８０°Ｃの鉱油留分６５重量部
及びエチレンオキシ丁４０モルをヒマシ油１モルに附加
した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する
。
実施例ｅ ｓｏｉｉ部の化合物１を、ジイソブチル−ナフタリン−
α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部。
亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸ノナトリウム
塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和
し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。
実施例で ５重量部の化合物４４を細粒状カオリン９５Ｍ量部と密
に混和する。か、＜シて有効物質５重量％を含有する噴
霧剤が得られる。
実施例ｇ ３０重量部の化合物ｌを粉末状Ｊ−［酸ゲル９２重量部
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
実施例ｈ ４０　Ｍ　ｉ　部の化合物４４を、フェノールスルフォ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム
塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と密
に混和する。安定な水性分散液が得られる。水１０００
００重量部にて希釈すると有効物質０．０４重量％の水
性分散液が得られる。
実施例１ ２０重量部の化合物ｌを、ドデシルペンゾールスルフォ
ン酸のカルシウム塩１２重量部、脂肪アルコール−ポリ
グリコールエーテル８重量部、フェノールスルフォン酸
−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす）　ＩＪウム
塩塩型重量部びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和
する。安定な油状分散液が得られる。
薬剤の使用は２発芽前の処理法で行なうことができるか
又は発芽後の処理法を使用して行なうことができ、有利
には発芽後の処理法で行なうことができる。
有効物質の使用量は、使用目的、植物の生長段階及び種
類ならびに天候挙動に応じて０．１〜１５ｋｇ／ｈａ及
びそれ以上、有利に０　、２５〜１　、５　ｋｌ　／　
ｈａである。
望ましい植物種及び望ましからぬ植物種の生長に対して
式（Ｉ）のシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体の作
用を温室試験につき示した。
栽培容器としては、容積３００　ｃＩ！及び用土として
の腐葉土約１．５％を有するローム砂を有するプラスチ
ック鉢を使用した。試験植物の種子を種類に応じて別々
に浅く播種した。この場合記載した発芽後の処理法に対
して植物を５〜１５（ｍの生長高さになるまで栽培した
。使用量は、有効物質に応じて変動した。この使用量は
、ｌｈａ当り有効物質０．２５　ｋｙ、　　０．５　ｋ
ｇ又は１．ｏｋｙであった。
有効物質は、水性懸濁液又は乳濁液の形で微分配ノズル
により噴霧された。
比較薬剤としては、ドイツ連邦共和国特許出願公告第２
４３９１０４号明細書に除草剤として特に選択的かつ有
効に記載されている有効物質（Ａ）：が使用された。
試験時間は、２〜４週間に及んだ。この時間の間、植物
を育成し、その個々の処理に対する反応を評価した。Ｏ
〜１００の目盛により評価した。この場合、０は、損傷
なし又は普通の生長を表わし。
１００は、生長なしないしは少なくとも土壌表面部分の
完全な破壊を表わす。
試験植物は９次の植物種から構成された：スズメ／テツ
ボウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ
）。
カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕ’ａ　）　、ベタ・
ヴルガリス（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）　（サト
ウダイコン）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒｕｍ　）　、　’：Ｊムギ（Ｔｒｉｔｉ−ｃｕ
ｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）　、　ダイズ（Ｇ］Ｊｃｉｎ
ｅ　ｍａｘ、）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　）　、　　コアツ（５ｅｔａ
ｒｉａ　１ｔａｌｉｃａ　）　、モロコシ（Ｓｏｒｇｈ
ｕｍｂｉｃａｌｏｒ　）　、　　アイアシ（Ｒｏｔｔｂ
ｏｅｌｌｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ）、オオムギ（Ｈｏｒ
ｄｃＩｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）　０試験により、化合
物ｊ≦４４は１発芽後の処理法で有効物質０．２５　ｋ
ｆ　／　ｈａを望ましからぬイネ科植物スズメノテツボ
ウ及びカラスムギに対して使用する際に比較薬剤Ａより
も若干弱い作用を示すことが判明した。有効物質１．ｏ
ｋｙ／ｈａの使用量の場合。
２種類の望ましからぬイネ科植物に対する両有効物質の
除草作用は、同一である。しかし、コムギに対する認容
性は、化合物Ａ４４において比較薬剤Ａの場合よりも明
らかに良好である。
更に、試験により発芽後の処理法を使用する際に、化合
物Ａ１は、有効物質０　、２５　ｋｇ／　ｈａで同じ使
用量で２種類のイネ科植物スズメノテツボウ及びネズミ
ムギを防除する場合に゛比較薬剤Ａよりも卓越している
ことを示した。更に、この化合物もコムギに対する認容
性の点で比較薬剤Ａよりも明らかに有利である。
発芽後の処理法で有効物質１．０ｋｇ／ｈａを使用す・
る場合、化合物Ａ２．Ａ８．Ａ４５．　Ａ？２及びＡ６
７３は、望ましからぬイネ科植物に対して著しく良好な
作用を示した。例示された濶葉の栽培植物ダイズは損な
われない。
化合物Ａ　２７　、４２８及びｊ丘５０は、有効物質０
．５ｋｇ　／　ｈａで発芽、後の処理法を使用する際に
穀物類。
例えばオオムギ及びコムギ中、ならびにダイズ中の望ま
しからぬイネ科植物を選択的に防除した。
式（１）の化合物は、穀物類、有利にコムギ中以外に、
さらに濶葉の栽培植物９例えばサトウダイコン、ダイズ
、綿花、セイヨウナタネ、ヒマワリ中。
ならびにその他のイネ科植物に数え入れない栽培植物中
で選択的に除草作用を示す。
一定の栽培植物が有効物質に対して殆んど許容されない
場合には、除草剤を噴霧暮を用いて、敏感な栽培植物の
茎葉にできるだけ当てず、その下に生長する望ましから
ぬ植物の茎葉上又は裸の土壌表面上に到達するように導
く散布技術を使用してもよい（ポスト・ダイレクチイツ
ト（ｐｏｓｔｄｉｒｅｃｔｅｄ　）法、レイ−バイ（１
ａｙ−ｂｙ　）法）。
有効スペクトルを拡大するため及び相乗効果を達成する
ために１式（Ｉ）のシクロヘキサン−１，３−ジオン誘
導体は、公知のシクロヘキサン−１゜３−ジオン誘導体
及び別の除草作用又は生長調整作用を有する有効物質群
の多数の代表例と混合し。
共通に散布することができる。例えば、混合成分として
は、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体
、ベンゾチアジアジノン、２．６−シニトロアニリン、
Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバメート、ハ
ロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフ
ェニルエーテル。
ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体等がこれ
に該当する。
更に、有効物質は、単独でか又は別の除草剤と組合せて
、さらになお他の植物保護剤１例えば害虫又は植物病理
学的菌類ないしは細菌類を防除するための薬剤と混合し
て共通に散布するのに有用である。更に、栄養不足又は
微量成分不足を除くために使用される鉱酸塩溶液との混
合可能性は。
重要である。除草作用を活性化するためには、湿潤剤及
び接着剤ならびに非植物毒性油及び濃厚油を添加しても
よい。
特許出願人　　　パスフ　ァクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士　　　１）代　蒸　治 第１頁の続き ＱＩｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号Ｃ０
７Ｃ１２０１００７７３１−４Ｈ １２１／７５　　　　　　　　　　　７７３１−４Ｈ１
４７／１０　　　　　　　　　　　７１６２−４　ＨＯ
発　明　者　ライナー・ベラカー ドイツ連邦共和国６７０２バート・ デュルクハイム・ゾネンヴエン トシュトラーセ８３ ＠発明者　　ノルベルト・ゲツツ ドイツ連邦共和国６５２０ヴオルム ス・シエーファーシュトラーセ ５ ０発　明　者　ブルーノ・ヴユルツアードイツ連邦共和
国６７０１オッター シュタット・リューデイガーシ ュトラーセ１３

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式（Ｉ）； ２０ 〔式中。 Ｒ１は３又は４個の炭素原子を有するアルケニル基；ハ
    ロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ。 シアノもしくはスルホニルによって置換されていテモヨ
    いフェニル−、ベンジル−１２−フェニルｉチル−又は
    フェニルプロピル基を表わし。 Ａは１〜５個の炭素原子を有する１又は２個のアルキル
    基、シクロヘキシル基、２又は３個の炭素原子を有する
    アルケニル基、エチニル基もしくはフェニル基によって
    置換されていてもよい３個までの炭素原子を有するアル
    キレン−又はアルケニレン基を表わし。 マは水素原子を表わすか又はアルコキシ基中に１又は２
    個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基を表わし
    。 Ｐは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし。 ｔは１〜３個の炭素原子を有するアルキル基。 ３又は４個の炭素原子を有するアルクニル基、プロパル
    ギル基、又は３又は４個の炭素原子及び１〜３個のハロ
    ゲン原子を有するハロゲン化アルケニル基を表わす〕で
    示されるシクロヘキサン−１゜３−ジオン誘導体ならび
    に該化合物の塩。 （２）２−エトキシアミノブチリデン−５−（４’−ク
    ロルベンジルオキシエタニリデリ−シクロヘキサン−１
    ，３−ジオンである。特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 （３）２−エトキシアミノブチリデン−５−（４’−メ
    チルフエノキシエタニリデン）−シクロヘキサン−１，
    ３−ジオンである。特許請求の範囲第１項記載の化合物
    。 （り式（Ｉ）： ０ 〔式中。 １１は３又は４個の炭素原子を有するアルケニル基；ハ
    ロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ。 シアノもしくはスルホニ／Ｉ／によって置換されていテ
    モヨいフェニル−、ベンジル−２２−フェニルエチル−
    又はフェニルプロピル基を表わし。 Ａは１〜５個の炭素原子を有する１又は２個のアルキル
    基、シクロヘキシル基、２又は３個の炭素原子を有する
    アルクニル基、エチニル基もしくはフェニル基によって
    置換されていてもよい３個までの炭素原子を有するアル
    キレン−又はアルケニレン基を表わし。 ？は水素原子を表わすか又はアルコキシ基中に１又は２
    個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基を表わし
    。 ｔは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし。 ｔは１〜３個の炭素原子を有するアルキル基。 ３又は４個の炭素原子を有するアルケニル基、プロパル
    ギル基、又は３又は４個の炭素原子及び１〜３個のハロ
    ゲン原子を有するハロゲン化アルクニル基を表わす〕で
    示されるシクロヘキサン−１゜３−ジオン誘導体の製造
    法において９式（■）：〔式中、　Ａ、　　Ｒ’、　　
    Ｒ”及びＰはそれぞれ前記のものを表わす〕で示される
    化合物を１式：　Ｒ’　−０ＮＨ，Ｙ　Ｃ式中、ｔは前
    記のものを表わし、Ｙはアニオン基を表わす〕で示され
    るアンモニウム化合物と、不活性の溶剤中でＯ℃〜８０
    ℃の温度で塩基の存在下に反応させることを特徴とする
    １式（１）のシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体の
    製造法。 （ｊ）アルカリ金属酢酸塩を塩基として使用する。 特許請求の範囲第ダ項記載の方法。 （ｊ１式（１１）の化合物と１式：Ｒ’０−Ｎ１（２（
    但し、ｔは前記のものを表わす）で示されるヒドロキシ
    ルアミンとを自体公知の方法で不活性の溶剤中で反応さ
    せる。特許請求の範囲第１項記載の方法。 （７）式（１）： 〔式中。 Ｒ１は３又は４個の炭素原子を有するアルクニル・基；
    ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ。 シアノもしくはスルホニルによって置換されていてモヨ
    いフェニル−、ベンジル−９２−フェニルエチル−又は
    ７エ二ルプロビル基を表わし。 Ａは１〜５個の炭素原子を有する１又は２個のアルキル
    基、シクロヘキシル基、２又は３個の炭素原子を有する
    アルケニル基、エチニル基もしくはフェニル基によって
    置換されていてもよい３個までの炭素原子を有するアル
    キレン−又はアルケニレン基を表わし。 ｆは水素原子を表わすか又はアルコキシ基中に１又は２
    個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基を表わし
    。 ｙは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし。 ｙは１〜３個の炭素原子を有するアルキル基。 ３又は４個の炭素原子を有するアルクニル基、プロパル
    ギル基、又は３又は４個の炭素原子及び１〜３個のハロ
    ゲン原子を有するハロゲン化アルケニル基を表わす〕で
    示されるシクロヘキサン−１゜３−ジオン誘導体を含有
    する除草剤。 ＜ｒ＞不活性の添加剤ならびに式（■）：〔式中、。 Ｒ１は３又は４個の炭素原子を有するアルケニル基；ハ
    ロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ。 シアノもしくはスルホニルによって置換されていてモヨ
    いフェニル−、ベンジル−１２−フェニルエチル−又は
    フェニルプロピル基ｔ−表ワＬ。 Ａは１〜５個の炭素原子を有する１又は２個のアルキル
    基、シクロヘキシル基、２又は３個の炭素原子を有する
    アルテニル基、エチニル基もしくはフェニル基によって
    置換されていてもよい３個までの炭素原子を有するアル
    キレン−又はアルケニル基を表わし。 ｔは水素原子を表わすか又はアルコキシ基中に１又は２
    個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基を表わし
    。 表わし。 ｔは１〜３個の炭素原子を有するアルキル基。 ３又は４個の炭素原子を有するアルケニル基、プロパル
    ギル基、又は３又は４個の炭素原子及び１〜３個のへロ
    ゲン原子を有するハロゲン化アルナニル基を表わす〕で
    示されるシクロヘキサン−１゜３−ジオン誘導体を含有
    する除草剤。
JP57125959A 1981-07-22 1982-07-21 シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 Granted JPS5824543A (ja)

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