JPS5825085B2 - ポリウレタンエマルジヨンノセイゾウホウホウ - Google Patents
ポリウレタンエマルジヨンノセイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5825085B2 JPS5825085B2 JP50091575A JP9157575A JPS5825085B2 JP S5825085 B2 JPS5825085 B2 JP S5825085B2 JP 50091575 A JP50091575 A JP 50091575A JP 9157575 A JP9157575 A JP 9157575A JP S5825085 B2 JPS5825085 B2 JP S5825085B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- acid
- added
- polyurethane emulsion
- aqueous solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリウレタンエマルジョンの製造方法に関する
ものである。
ものである。
ポリウレタンエマルジョンは、従来、接着剤、繊維の含
浸剤などの用途に使用され、有害な溶剤を含まないもの
として近年ますますその有用性が認められつつある。
浸剤などの用途に使用され、有害な溶剤を含まないもの
として近年ますますその有用性が認められつつある。
ポリウレタンエマルジョンの製造法としては、ポリウレ
タン樹脂に親水性基、たとえばカルボキシル基、スルホ
ン酸基、３級アミノ基などを導入する方法、ポリエチレ
ングリコールのような親水性ポリオールを使用して自己
乳化性とする方法、乳化剤を使用する方法などが公知で
ある。
タン樹脂に親水性基、たとえばカルボキシル基、スルホ
ン酸基、３級アミノ基などを導入する方法、ポリエチレ
ングリコールのような親水性ポリオールを使用して自己
乳化性とする方法、乳化剤を使用する方法などが公知で
ある。
ところが、これら従来の方法により製造されたポリウレ
タンエマルジョンは、種々の欠点をもっているために、
未だ浸漬製品、コーティング用などに飛躍的に用いられ
るまでに至っていない。
タンエマルジョンは、種々の欠点をもっているために、
未だ浸漬製品、コーティング用などに飛躍的に用いられ
るまでに至っていない。
すなわち、乳化安定性に欠け、製造上若干の溶剤を含み
、また、得られる乾燥被膜の物性、特に耐水性、耐溶剤
性に劣るものが多いためである。
、また、得られる乾燥被膜の物性、特に耐水性、耐溶剤
性に劣るものが多いためである。
本発明者らは、従来のポリウレタンエマルジョンの欠点
を改良するように種々検討した結果、本発明を完成させ
た。
を改良するように種々検討した結果、本発明を完成させ
た。
すなわち本発明は、カルボキシル基を含有するイソシア
ネート末端ウレタンプレポリマーを、塩基性化合物と水
で乳化、鎖長延長させたのち、これに１級または２級ア
ミン基を２個以上含有するポリアミンの塩を添加するこ
とを特徴とするポリウレタンエマルジョンの製造法であ
る。
ネート末端ウレタンプレポリマーを、塩基性化合物と水
で乳化、鎖長延長させたのち、これに１級または２級ア
ミン基を２個以上含有するポリアミンの塩を添加するこ
とを特徴とするポリウレタンエマルジョンの製造法であ
る。
さきに本発明者らは、カルボキシル基を含有するイソシ
アネート末端ウレタンポリマーを塩基性化合物と水とで
乳化して鎖長延長させた後、これに１級または２級アミ
ン基を２個以上含有するポリアミンを添加することによ
り無溶剤で、乳化剤を含まず、かつフィルムの耐水性お
よび耐溶剤性の改良されたポリウレタンエマルジョンを
製造する方法の特許出願を行なった（特願昭４９−１０
８８７０号）。
アネート末端ウレタンポリマーを塩基性化合物と水とで
乳化して鎖長延長させた後、これに１級または２級アミ
ン基を２個以上含有するポリアミンを添加することによ
り無溶剤で、乳化剤を含まず、かつフィルムの耐水性お
よび耐溶剤性の改良されたポリウレタンエマルジョンを
製造する方法の特許出願を行なった（特願昭４９−１０
８８７０号）。
本発明と前記出願の発明との相違は、遊離のポリアミン
を添加する代りに、ポリアミンの無機酸または有機酸の
塩を添加することにある。
を添加する代りに、ポリアミンの無機酸または有機酸の
塩を添加することにある。
ポリアミンの無機酸または有機酸の塩は、遊離のポリア
ミンと異なり、毒性およびにおいが少く取り扱いが容易
であるので、方法が実施しやすくなるだけでなく、ポリ
アミンの塩を使用すれば、遊離のポリアミンを添加する
場合よりも、より広い範囲の物性をもったフィルムが得
られる。
ミンと異なり、毒性およびにおいが少く取り扱いが容易
であるので、方法が実施しやすくなるだけでなく、ポリ
アミンの塩を使用すれば、遊離のポリアミンを添加する
場合よりも、より広い範囲の物性をもったフィルムが得
られる。
本発明の方法で使用されるカルボキシル基を含有するイ
ソシアネート末端ウレタンプレポリマーは、種々の方法
で製造出来る。
ソシアネート末端ウレタンプレポリマーは、種々の方法
で製造出来る。
たとえばポリオキジプロピレントリオールと酸無水物（
たとえば、無水マレイン酸）とから合成されるヒドロキ
シル基およびカルボキシル基を含有する半エステル、ア
ルデヒド類からの酸化反応により製造されるの一般式（
ただしＲは、水素原 子または炭素数１〜３のアルキル基である。
たとえば、無水マレイン酸）とから合成されるヒドロキ
シル基およびカルボキシル基を含有する半エステル、ア
ルデヒド類からの酸化反応により製造されるの一般式（
ただしＲは、水素原 子または炭素数１〜３のアルキル基である。
）で表現される物質、ならびに、活性水素含有ビニル単
量体、ビニル単量体およびカルボキシル基含有ビニル単
量体から共重合反応で製造される化合物のうちの一つと
、末端に２個以上のインシアネート基を含有するポリイ
ンシアネート化合物とを反応させる方法などが挙げられ
る。
量体、ビニル単量体およびカルボキシル基含有ビニル単
量体から共重合反応で製造される化合物のうちの一つと
、末端に２個以上のインシアネート基を含有するポリイ
ンシアネート化合物とを反応させる方法などが挙げられ
る。
ポリイソシアネート化合物としては、トリレンジイソシ
アネート、４・４′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネートなどのジイソシア
ネート類、ポリメチレンポリフェニルイソシアネートな
どのポリイソシアネート類、さらに、ポリオキシアルキ
レンポリオール、ポリエステルポリオールその他のポリ
ヒドロキシ化合物と前記のイソシアネート類とから製造
される末端に２個以上のイソシアネート基を有するイソ
シアネートプレポリマー類のそれぞれ単独および混合物
が使用される。
アネート、４・４′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネートなどのジイソシア
ネート類、ポリメチレンポリフェニルイソシアネートな
どのポリイソシアネート類、さらに、ポリオキシアルキ
レンポリオール、ポリエステルポリオールその他のポリ
ヒドロキシ化合物と前記のイソシアネート類とから製造
される末端に２個以上のイソシアネート基を有するイソ
シアネートプレポリマー類のそれぞれ単独および混合物
が使用される。
次に塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムなどの無
機塩基類、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
エチレンジアミン、テトラメチルプロピレンジアミン、
Ｎ−メチルモルホリンなどの第３級アミン類などがあげ
られる。
カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムなどの無
機塩基類、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
エチレンジアミン、テトラメチルプロピレンジアミン、
Ｎ−メチルモルホリンなどの第３級アミン類などがあげ
られる。
そして塩基性化合物の使用量は、インシアネート末端ウ
レタンプレポリマー中のカルボキシル基の当量により異
るが、塩基当量／カルボキシル基当量の比で０．２５〜
１．５の範囲が好ましい。
レタンプレポリマー中のカルボキシル基の当量により異
るが、塩基当量／カルボキシル基当量の比で０．２５〜
１．５の範囲が好ましい。
さらに、１級または２級アミン基を２個以上含有スるポ
リアミンとしては、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン、ヘキサメチレンジアミン、キシリレンジアミン
、メタフェニレンジアミン、ピペラジン、マレイン酸ヒ
ドラジドなどが挙げられ、これらのポリアミンの塩を形
成させるだめの酸としては、塩酸、硫酸、ホウ酸、リン
酸、炭酸などの無機酸、カルバミン酸、ギ酸、酢酸、シ
ュウ酸、マレイン酸、石炭酸などの有機酸が使用される
。
リアミンとしては、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン、ヘキサメチレンジアミン、キシリレンジアミン
、メタフェニレンジアミン、ピペラジン、マレイン酸ヒ
ドラジドなどが挙げられ、これらのポリアミンの塩を形
成させるだめの酸としては、塩酸、硫酸、ホウ酸、リン
酸、炭酸などの無機酸、カルバミン酸、ギ酸、酢酸、シ
ュウ酸、マレイン酸、石炭酸などの有機酸が使用される
。
たとえば、エチレンジアミン塩酸塩、エチレンジアミン
炭酸塩、テトラメチレンペンタミン硫酸塩、テトラメチ
レンペンタミンホウ酸塩、ヘキサメチレンジアミン炭酸
塩、ヘキサメチレンジアミンシュウ酸塩などである。
炭酸塩、テトラメチレンペンタミン硫酸塩、テトラメチ
レンペンタミンホウ酸塩、ヘキサメチレンジアミン炭酸
塩、ヘキサメチレンジアミンシュウ酸塩などである。
これらポリアミンの塩は、３〜５０％の水溶液として使
用されるが、そのｐＨは、強酸の塩の場合は７以上、弱
酸の塩の場合は８〜１０の範囲に調整する。
用されるが、そのｐＨは、強酸の塩の場合は７以上、弱
酸の塩の場合は８〜１０の範囲に調整する。
ポリアミンの塩の添加量は、ポリアミン分としてポリウ
レタンエマルジョンの固形分ニ対し０．１〜５．０％（
重量）の範囲である。
レタンエマルジョンの固形分ニ対し０．１〜５．０％（
重量）の範囲である。
本発明の方法を実施するには、所定濃度の塩基性化合物
の水溶液を常温ないし４０℃に保ち、攪拌しながらこれ
にカルボキシ基含有のイソシアネート末端ウレタンプレ
ポリマーを徐々に注加する。
の水溶液を常温ないし４０℃に保ち、攪拌しながらこれ
にカルボキシ基含有のイソシアネート末端ウレタンプレ
ポリマーを徐々に注加する。
この際、イソシアネート基と水との反応により炭酸ガス
を発生しながら、尿素結合により鎖長延長され、ウレタ
ン樹脂の均一なエマルジョンを形成する。
を発生しながら、尿素結合により鎖長延長され、ウレタ
ン樹脂の均一なエマルジョンを形成する。
ウレタンプレポリマーの注加が終ってから、なお数時間
攪拌を続け、炭酸ガスの発生が終了した後、攪拌しなが
らこれに所定量のポリアミンの塩を添加スる。
攪拌を続け、炭酸ガスの発生が終了した後、攪拌しなが
らこれに所定量のポリアミンの塩を添加スる。
このようにして得られるポリウレタンエマルジョンの固
形分は、最高７０％迄含有することが可能であるが、５
５％以下が好ましい。
形分は、最高７０％迄含有することが可能であるが、５
５％以下が好ましい。
ポリアミンの塩の添加効果は、水分の蒸発とともに発現
されるので、本発明方法によるポリウレタンエマルジョ
ンは、常温でも透明、平滑で、耐水性、耐溶剤性の良好
な膜となるが、加熱処理することによってその効果はよ
り速やかに発揮される。
されるので、本発明方法によるポリウレタンエマルジョ
ンは、常温でも透明、平滑で、耐水性、耐溶剤性の良好
な膜となるが、加熱処理することによってその効果はよ
り速やかに発揮される。
加熱処理条件としては、７０〜１２０℃、２〜３０分間
が好ましい。
が好ましい。
本発明の方法によれば、従来のポリウレタンエマルジョ
ンの大きな欠点である耐水性、耐溶剤性を改善すること
ができ、広範囲の優れた物性を有するポリウレタンエマ
ルジョンを製造することができる。
ンの大きな欠点である耐水性、耐溶剤性を改善すること
ができ、広範囲の優れた物性を有するポリウレタンエマ
ルジョンを製造することができる。
そして、このポリウレタンエマルジョンは、塗料、布、
紙、皮、木材、金属の被覆物、あるいは含浸剤、バイン
ダー、接着剤、粘着剤、浸漬製品、注型製品など広範囲
に応用することができる。
紙、皮、木材、金属の被覆物、あるいは含浸剤、バイン
ダー、接着剤、粘着剤、浸漬製品、注型製品など広範囲
に応用することができる。
参考例 １
テトラエチレンペンタミン１８９部とホウ酸１８０部を
常温で攪拌しながら溶解させた。
常温で攪拌しながら溶解させた。
この溶解物に水を加えて、テトラエチレンペンタミンの
ホウ酸塩の４０％水溶液をつくった。
ホウ酸塩の４０％水溶液をつくった。
このｐＨは１０であった。
参考例 ２
エチレンジアミンの３％水溶液２００部と３％硫酸２９
０部を混合溶解させ、ｐＨ７，５のエチレンジアミンの
硫酸塩をつくった。
０部を混合溶解させ、ｐＨ７，５のエチレンジアミンの
硫酸塩をつくった。
参考例 ３
ピペラジン（６水化物）の結晶１９４部を水２３６部で
２０％水溶液とし、これに２０％塩酸１８３部を加えて
、ピペラジンの塩酸塩の２０％水溶液をつくった。
２０％水溶液とし、これに２０％塩酸１８３部を加えて
、ピペラジンの塩酸塩の２０％水溶液をつくった。
このｐＨは８．５であった。参考例 ４
エチレンジアミンの１０％水溶液７０部に１０％ギ酸水
溶液１１０部を加えて、ｐＨ８，０のエチレンジアミン
のギ酸塩をつくった。
溶液１１０部を加えて、ｐＨ８，０のエチレンジアミン
のギ酸塩をつくった。
参考例 ５
トリエチレンテトラミンの３０％水溶液に常温で炭酸ガ
スを吹き込んで、ｐＨ８，５になる迄、炭酸ガスを吸収
させ、トリエチレンテトラミンの炭酸塩をつくった。
スを吹き込んで、ｐＨ８，５になる迄、炭酸ガスを吸収
させ、トリエチレンテトラミンの炭酸塩をつくった。
参考例 ６
ヘキサメチレンジアミンのオルソジクロルベンゼン４０
％溶液を６０〜７０℃にし、常圧で炭酸ガスを吹き込み
、ヘキサメチレンジアミンのカルバミン酸塩（ヘキサメ
チレンジアミンカーバメー・ト）の結晶を得た。
％溶液を６０〜７０℃にし、常圧で炭酸ガスを吹き込み
、ヘキサメチレンジアミンのカルバミン酸塩（ヘキサメ
チレンジアミンカーバメー・ト）の結晶を得た。
このものに水を加えて３０％水溶液をつくった。
実施例 １
平均分子量４００、ＯＨ価４２０のポリプロピレンポリ
エーテルトリオール４００部と無水マレイン酸９８部か
ら製造した半エステル化物（ＯＨ価２２５、酸価１１３
、平均分子量４９８、粘度１５００ＣＰ／２５℃）の９
４部を、平均分子量７００、ＯＨ価１６０のポリプロピ
レンポリエーテルグリコール２１３部と平均分子量２０
００、ＯＨＨＳＯ３１のポリプロピレンポリエーテルグ
リコール５００部とトリレンジイソシアネート１９３部
から製造したイソシアネート末端プレポリマー（ＮＧＯ
含有率５．０％、平均分子量１７００）に添加し、反応
させ、カルボキシル基を含有するインシアネート末端ウ
レタンプレポリマー（ＣＯＯＨ含ＯＨ０，８４％、ＮＣ
Ｏ含有率３．１％）を得た。
エーテルトリオール４００部と無水マレイン酸９８部か
ら製造した半エステル化物（ＯＨ価２２５、酸価１１３
、平均分子量４９８、粘度１５００ＣＰ／２５℃）の９
４部を、平均分子量７００、ＯＨ価１６０のポリプロピ
レンポリエーテルグリコール２１３部と平均分子量２０
００、ＯＨＨＳＯ３１のポリプロピレンポリエーテルグ
リコール５００部とトリレンジイソシアネート１９３部
から製造したイソシアネート末端プレポリマー（ＮＧＯ
含有率５．０％、平均分子量１７００）に添加し、反応
させ、カルボキシル基を含有するインシアネート末端ウ
レタンプレポリマー（ＣＯＯＨ含ＯＨ０，８４％、ＮＣ
Ｏ含有率３．１％）を得た。
これを苛性ソーダ６．７部を含有する水溶液１０００部
中へ加え、ホモミキサーなどで激しく攪拌し、乳化、鎖
長延長させて得たポリウレタンエマルジョンに参考例１
．２．３．４のポリアミンの塩を所定量添加混合し、４
種類のポリアミン塩添加ポリウレタンエマルジョンを得
た。
中へ加え、ホモミキサーなどで激しく攪拌し、乳化、鎖
長延長させて得たポリウレタンエマルジョンに参考例１
．２．３．４のポリアミンの塩を所定量添加混合し、４
種類のポリアミン塩添加ポリウレタンエマルジョンを得
た。
これらの乳白色のエマルジョンのフィルム性能を表−１
に示す。
に示す。
但しこれらのフィルムは、２０℃、６５％湿度中で１６
時間経過後、８０℃、１５分熱処理したものである。
時間経過後、８０℃、１５分熱処理したものである。
実施例 ２
平均分子量２０００、ＯＨＨＳＯ３１のポリプロピレン
ポリエーテルグリコール２００部とトリレンジイソシア
ネート３４．８部とから製造したイソシアネートプレポ
リマーにジメチロールプロピオン酸６．０ 部を添加し
、反応させ、カルボキシル基を含有するインシアネート
末端ウレタンプレポリマー（ＣＯＯＨ含ＯＨ０，８３％
、ＮＣＯ含有率５．４％）を得た。
ポリエーテルグリコール２００部とトリレンジイソシア
ネート３４．８部とから製造したイソシアネートプレポ
リマーにジメチロールプロピオン酸６．０ 部を添加し
、反応させ、カルボキシル基を含有するインシアネート
末端ウレタンプレポリマー（ＣＯＯＨ含ＯＨ０，８３％
、ＮＣＯ含有率５．４％）を得た。
これを苛性ソーダ１．６部を含有する水溶液２５０部中
へ加え、乳化、鎖長延長させて得たポリウレタンエマル
ジョンに参考例２．４．５および６のポリアミン塩を所
定量添加した。
へ加え、乳化、鎖長延長させて得たポリウレタンエマル
ジョンに参考例２．４．５および６のポリアミン塩を所
定量添加した。
これらの乳白色の３種類のエマルジョンのフィルム性能
を表−２に示す。
を表−２に示す。
但しこれらのフィルムは、２０℃、６５％湿度中で１６
時間経過後、８０℃、１５分間熱処理したものである。
時間経過後、８０℃、１５分間熱処理したものである。
Claims (1)
- １ カルボキシル基を含有するインシアネート末端ウレ
タンプレポリマーを塩基性化合物と水で乳化、鎖長延長
させた後、これに１級または２級アミン基を２個以上含
有するポリアミンの塩を添加することを特徴とするポリ
ウレタンエマルジョンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50091575A JPS5825085B2 (ja) | 1975-07-29 | 1975-07-29 | ポリウレタンエマルジヨンノセイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50091575A JPS5825085B2 (ja) | 1975-07-29 | 1975-07-29 | ポリウレタンエマルジヨンノセイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5215597A JPS5215597A (en) | 1977-02-05 |
| JPS5825085B2 true JPS5825085B2 (ja) | 1983-05-25 |
Family
ID=14030322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50091575A Expired JPS5825085B2 (ja) | 1975-07-29 | 1975-07-29 | ポリウレタンエマルジヨンノセイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5825085B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS613517A (ja) * | 1984-06-15 | 1986-01-09 | Maspro Denkoh Corp | 電子機器 |
-
1975
- 1975-07-29 JP JP50091575A patent/JPS5825085B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS613517A (ja) * | 1984-06-15 | 1986-01-09 | Maspro Denkoh Corp | 電子機器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5215597A (en) | 1977-02-05 |
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