JPS5825103B2 - ネツアンテイセイガンハロゲンジユシソセイブツ - Google Patents
ネツアンテイセイガンハロゲンジユシソセイブツInfo
- Publication number
- JPS5825103B2 JPS5825103B2 JP50106683A JP10668375A JPS5825103B2 JP S5825103 B2 JPS5825103 B2 JP S5825103B2 JP 50106683 A JP50106683 A JP 50106683A JP 10668375 A JP10668375 A JP 10668375A JP S5825103 B2 JPS5825103 B2 JP S5825103B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resins
- halogen
- epoxy
- epoxy resin
- chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱安定剤、表面光沢、長期貯蔵性に優れ初期着
色を防止する能力の優れた含ハロゲン樹脂組成物に関す
るものである。
色を防止する能力の優れた含ハロゲン樹脂組成物に関す
るものである。
塩化ビニル樹脂に代表される含ハロゲン樹脂は熱可塑性
樹脂の中で最も大量に使用されているものの一つである
がこれらはそれ単独では溶融成形時または成形品使用中
において、熱、光に対して着色したり各種特性値が低下
するので通常、成形時に安定剤を添加することが行われ
ている。
樹脂の中で最も大量に使用されているものの一つである
がこれらはそれ単独では溶融成形時または成形品使用中
において、熱、光に対して着色したり各種特性値が低下
するので通常、成形時に安定剤を添加することが行われ
ている。
そして従来この目的に対しては各種金属化合物、即ちス
テアリン酸、ラウリン酸等の脂肪酸の金属塩類、各種無
機及び有機酸塩類が主体として用いられ、さらに各種ア
ミン類、エポキシ化合物等が併用されて来た。
テアリン酸、ラウリン酸等の脂肪酸の金属塩類、各種無
機及び有機酸塩類が主体として用いられ、さらに各種ア
ミン類、エポキシ化合物等が併用されて来た。
そしてこれらの金属塩を形成する金属としてはカドミウ
ム、鉛等の重金属塩が主として使用されて来たが近時こ
れらの金属を使用しない低毒性或いは無毒性安定剤の開
発が急速に行われるようになり、エポキシ樹脂が注目さ
れるようになった。
ム、鉛等の重金属塩が主として使用されて来たが近時こ
れらの金属を使用しない低毒性或いは無毒性安定剤の開
発が急速に行われるようになり、エポキシ樹脂が注目さ
れるようになった。
含ハロゲン樹脂用安定剤としてのエポキシ樹脂は、含ハ
ロゲン樹脂の分解によって生ずる塩酸を捕促し、以後の
分解を抑制することで大いに効果があり、特に該樹脂と
の相溶性が良好で、耐ブリード性、耐熱安定性、耐水性
に於て他の安定剤よりも優れているが、初期着色防止性
能では劣るという欠点がある。
ロゲン樹脂の分解によって生ずる塩酸を捕促し、以後の
分解を抑制することで大いに効果があり、特に該樹脂と
の相溶性が良好で、耐ブリード性、耐熱安定性、耐水性
に於て他の安定剤よりも優れているが、初期着色防止性
能では劣るという欠点がある。
一方、従来からエポキシ系安定剤としては、エポキシ化
大豆油脂肪酸に代表されるエポキシ脂肪酸エステル類が
あり、可塑剤兼安定剤としてとくに軟質塩化ビニル樹脂
用に多量に用いられて来たが、これらは初期着色防止性
能に優れた効果を発揮する一方で、熱安定性、貯蔵安定
性、抗菌性等に於て不満足であった。
大豆油脂肪酸に代表されるエポキシ脂肪酸エステル類が
あり、可塑剤兼安定剤としてとくに軟質塩化ビニル樹脂
用に多量に用いられて来たが、これらは初期着色防止性
能に優れた効果を発揮する一方で、熱安定性、貯蔵安定
性、抗菌性等に於て不満足であった。
即ち耐熱安定性は他の安定剤に比べて余り優れていると
は言えず、冬期低温時に結晶が析出したり長期貯蔵時に
経時変化による沈澱が生成したり、カビ類の繁殖による
透明性低下管の問題があった。
は言えず、冬期低温時に結晶が析出したり長期貯蔵時に
経時変化による沈澱が生成したり、カビ類の繁殖による
透明性低下管の問題があった。
吾々は、上記のようなエポキシ樹脂とエポキシ脂肪酸エ
ステル類の夫々の長所を兼備し、欠点を除いた安定剤の
研究を行った結果、本発明を完成するに至ったもので本
発明はエピクロルヒドリンを原料として作られるエポキ
シ樹脂に、■・２−クロルヒドリン体塩素をその化学構
造中に２乃至１０重量パーセント含有するものを、安定
剤として含ハロゲン樹脂に対して１〜３重量パーセント
添加することを特徴とする熱安定性ハロゲン樹脂組成物
である。
ステル類の夫々の長所を兼備し、欠点を除いた安定剤の
研究を行った結果、本発明を完成するに至ったもので本
発明はエピクロルヒドリンを原料として作られるエポキ
シ樹脂に、■・２−クロルヒドリン体塩素をその化学構
造中に２乃至１０重量パーセント含有するものを、安定
剤として含ハロゲン樹脂に対して１〜３重量パーセント
添加することを特徴とする熱安定性ハロゲン樹脂組成物
である。
本発明にいう含ハロゲン樹脂とは塩化ビニル樹脂、塩化
ビニリデン樹脂、塩化ビニルと塩化ビニリデン共重合物
および塩化ビニルまたは塩化ビニリデンを主成分としこ
れと共重合可能な他のモノマーとの共重合物をいい、か
かる他のモノマーとしては酢酸ビニル、アクリル酸、ア
クリル酸エステル、メタクリル酸、メタアクリル酸エス
テル、アクリロニトリル等をあげることができる。
ビニリデン樹脂、塩化ビニルと塩化ビニリデン共重合物
および塩化ビニルまたは塩化ビニリデンを主成分としこ
れと共重合可能な他のモノマーとの共重合物をいい、か
かる他のモノマーとしては酢酸ビニル、アクリル酸、ア
クリル酸エステル、メタクリル酸、メタアクリル酸エス
テル、アクリロニトリル等をあげることができる。
通常エポキシ樹脂と称するものは特殊タイプを除き、そ
の市販品の９０％以上を占めるいわゆるエピビス型エポ
キシ樹脂（エピクロルヒドリン・ビスフェノールＡ重縮
合型エポキシ樹脂、以下エピビス型エポキシ樹脂と略称
する）であるが、これらにはそのエポキシ当量、粘度、
軟化点等の差により、液状樹脂から固形樹脂まで多くの
種類が市販されている。
の市販品の９０％以上を占めるいわゆるエピビス型エポ
キシ樹脂（エピクロルヒドリン・ビスフェノールＡ重縮
合型エポキシ樹脂、以下エピビス型エポキシ樹脂と略称
する）であるが、これらにはそのエポキシ当量、粘度、
軟化点等の差により、液状樹脂から固形樹脂まで多くの
種類が市販されている。
これらのうち従来安定剤として用いられているエポキシ
樹脂は、成形物の強度、軟化点、経済性等の実用上の観
点から、平均分子量が約３８０〜５００、エポキシ当量
約１９０〜２５０のもの（例えば東部化成製、エポトー
トＹＤ−１２８、ＹＤ−１３４等）が殆んどであった。
樹脂は、成形物の強度、軟化点、経済性等の実用上の観
点から、平均分子量が約３８０〜５００、エポキシ当量
約１９０〜２５０のもの（例えば東部化成製、エポトー
トＹＤ−１２８、ＹＤ−１３４等）が殆んどであった。
しかしながらこれらのエポキシ樹脂は初期着色防止能に
劣り特殊な用途にしか使用できないという欠点を有して
いた。
劣り特殊な用途にしか使用できないという欠点を有して
いた。
吾々はこれら一連のエポキシ樹脂の構造組成と安定剤と
しての性能との相関関係を多数の実験により追究した結
果、含ハロゲン樹脂の初期着色防止性能及び熱安定性と
エポキシ樹脂骨格構造中に存在する１・２−クロルヒド
リン体塩素（加水分解性塩素とも云う）の含有率との間
に極めて重要な関係があることを見出した。
しての性能との相関関係を多数の実験により追究した結
果、含ハロゲン樹脂の初期着色防止性能及び熱安定性と
エポキシ樹脂骨格構造中に存在する１・２−クロルヒド
リン体塩素（加水分解性塩素とも云う）の含有率との間
に極めて重要な関係があることを見出した。
一般にエポキシ樹脂中には、（有機過酸をエポキシ化剤
として使用して製造される脂肪族遠吠エポキシ樹脂等を
除き）その製造過程上、その品種によって異るが約０．
２％以下の１・２−クロルヒドリン体塩素が含有されて
いるが、硬化剤と反応させてエポキシ硬化樹脂を得ると
いう一般的目的に対しては、特にその硬化物に高度な絶
縁性能、耐電圧、耐アーク性等を要求する電気的用途に
対しても充分に満足できるように１・２−クロルヒドリ
ン体塩素の含有率はできるだけ低いことが望ましく従っ
て市販品の代表的液状エポキシ樹脂（例えば前記東部化
成製エポト−）ＹＤ−１２８等）では０．０５％以下で
ある。
として使用して製造される脂肪族遠吠エポキシ樹脂等を
除き）その製造過程上、その品種によって異るが約０．
２％以下の１・２−クロルヒドリン体塩素が含有されて
いるが、硬化剤と反応させてエポキシ硬化樹脂を得ると
いう一般的目的に対しては、特にその硬化物に高度な絶
縁性能、耐電圧、耐アーク性等を要求する電気的用途に
対しても充分に満足できるように１・２−クロルヒドリ
ン体塩素の含有率はできるだけ低いことが望ましく従っ
て市販品の代表的液状エポキシ樹脂（例えば前記東部化
成製エポト−）ＹＤ−１２８等）では０．０５％以下で
ある。
然し乍ら吾々はこのようなエポキシ硬化樹脂を利用する
というエポキシ樹脂の殆んど全部の用途にではなく、含
ハロゲン樹脂用安定剤として使用することを対象にした
場合は、この１・２−クロルヒドリン体塩素の含有率が
２乃至１０重量パーセントの範囲のとき、初期着色防止
能が従来品に比べて格段に優れることを見出したのであ
る。
というエポキシ樹脂の殆んど全部の用途にではなく、含
ハロゲン樹脂用安定剤として使用することを対象にした
場合は、この１・２−クロルヒドリン体塩素の含有率が
２乃至１０重量パーセントの範囲のとき、初期着色防止
能が従来品に比べて格段に優れることを見出したのであ
る。
一般に含ハロゲン樹脂用安定剤の性能としては、初期着
色防止能と熱安定性がとても良好なところに両立する必
要がある。
色防止能と熱安定性がとても良好なところに両立する必
要がある。
この観点で１・２−クロルヒドリン体塩素含有率とこの
両性能との相関関係を究明した結果、以下の実施例に詳
記した通り、１・２−クロルヒドリン体塩素含有率が２
パーセント以下では熱安定性は良好であるが初期着色防
止能は弱（、該含有率を増加するに従い初期着色防止能
が向上してゆ（こと、さらに１０パーセント以上になる
と初期着色防止能はさらに良好となるも熱安定性は低下
してゆくことを認めた。
両性能との相関関係を究明した結果、以下の実施例に詳
記した通り、１・２−クロルヒドリン体塩素含有率が２
パーセント以下では熱安定性は良好であるが初期着色防
止能は弱（、該含有率を増加するに従い初期着色防止能
が向上してゆ（こと、さらに１０パーセント以上になる
と初期着色防止能はさらに良好となるも熱安定性は低下
してゆくことを認めた。
吾々の実験によれば、両性能が共に両立して優秀な範囲
は該含有率が３乃至７重量パーセントの場合であること
であるが、実用性から見れば２乃至１０重量パ・−セン
トで充分の効力を有することが判った。
は該含有率が３乃至７重量パーセントの場合であること
であるが、実用性から見れば２乃至１０重量パ・−セン
トで充分の効力を有することが判った。
この性能は、従来多用されているエポキシ化大豆油脂肪
酸と比較して極めて優秀である。
酸と比較して極めて優秀である。
吾々は同じエピビス型エポキシ樹脂のなかでも平均分子
量が異った品種の樹脂についても、同じ傾向があること
を認めた。
量が異った品種の樹脂についても、同じ傾向があること
を認めた。
次に吾々は、エピビス型エポキシ樹脂以外の特殊型エポ
キシ樹脂、即ちフェノール類及びカルボン酸類とエピク
ロルヒドリンによって合成される各種のグリシジルエー
テル、グリシジルエステル、及びグリシジルエーテル・
エステル型のエポキシ樹脂についても同様な研究を行っ
た結果、一実施例に詳記した通り、エピビス型エポキシ
樹脂と同様の結果を得た。
キシ樹脂、即ちフェノール類及びカルボン酸類とエピク
ロルヒドリンによって合成される各種のグリシジルエー
テル、グリシジルエステル、及びグリシジルエーテル・
エステル型のエポキシ樹脂についても同様な研究を行っ
た結果、一実施例に詳記した通り、エピビス型エポキシ
樹脂と同様の結果を得た。
上述したような適当な１・２−クロルヒドリン体塩素を
含有するエポキシ樹脂を得るには通常二つの製造方法が
ある。
含有するエポキシ樹脂を得るには通常二つの製造方法が
ある。
その一つはエピクロルヒドリンによるエポキシ化の工程
に於て、一旦生成したクロルヒドリン体をアルカリによ
って閉環スる際、その閉環反応の条件を制御して、設定
含有率にとどめる方法であり、他の一つは、閉環反応を
略完全に終了させたものに例えば塩酸を計算量反応させ
る方法である。
に於て、一旦生成したクロルヒドリン体をアルカリによ
って閉環スる際、その閉環反応の条件を制御して、設定
含有率にとどめる方法であり、他の一つは、閉環反応を
略完全に終了させたものに例えば塩酸を計算量反応させ
る方法である。
後者の塩酸付加反応は極めて容易で定量的に行われるの
で、希望する１・２−クロルヒドリン体塩素含有率を任
意に設定、製造できる。
で、希望する１・２−クロルヒドリン体塩素含有率を任
意に設定、製造できる。
一般的には後者の方が行い易いので好ましい。
本発明にかかる組成物は実施例より明らかな如く、１・
２−クロルヒドリン体塩素含有率の少い通常のエポキシ
樹脂より初期着色防止能が優れていると同時に従来のエ
ポキシ化大豆油脂肪酸エステル類より優れた熱安定性も
有するものである。
２−クロルヒドリン体塩素含有率の少い通常のエポキシ
樹脂より初期着色防止能が優れていると同時に従来のエ
ポキシ化大豆油脂肪酸エステル類より優れた熱安定性も
有するものである。
更に本発明にかかる成形物はいずれも光沢がよ（特にシ
ートにおいては透明性においてもすぐれているものであ
る。
ートにおいては透明性においてもすぐれているものであ
る。
また本発明にかかるエポキシ樹脂は吸湿性が全く無（、
低温時並びに長期保存時における結晶析出が無く、従っ
て成形物のプレートアウト性、加工性、耐ブリード性も
エポキシ化大豆油脂肪酸エステル類より良好な性能をも
っているものである。
低温時並びに長期保存時における結晶析出が無く、従っ
て成形物のプレートアウト性、加工性、耐ブリード性も
エポキシ化大豆油脂肪酸エステル類より良好な性能をも
っているものである。
以下実施例によって更に詳細に説明する。
実施例１〜５、比較例１〜２
平均分子量３８０、エポキシ当量１９０、■・２−クロ
ルヒドリン体塩素（以下単に塩素含量とい５）０．０５
％のエピビス型エポキシ樹脂（東部化成製エポトートＹ
Ｄ−１２８）を原料とし、このもの１モル（３８０Ｆ）
をイソブチルメチルケトン１０００ＴＩＬｌに溶かした
。
ルヒドリン体塩素（以下単に塩素含量とい５）０．０５
％のエピビス型エポキシ樹脂（東部化成製エポトートＹ
Ｄ−１２８）を原料とし、このもの１モル（３８０Ｆ）
をイソブチルメチルケトン１０００ＴＩＬｌに溶かした
。
これを６０℃に保ち、攪拌下に１９％塩酸の計算量３４
．３ｍｌを０．３１１ＬｌＺ分の速度で加えた。
．３ｍｌを０．３１１ＬｌＺ分の速度で加えた。
反応生成物を中性になるまで洗浄し、イソブチルメチル
ケトンを減圧で留去した。
ケトンを減圧で留去した。
添加した塩酸は定量的に付加されエポキシ当量２１５、
塩素含量２．００、ガードナー色調１以下のものが得ら
れた。
塩素含量２．００、ガードナー色調１以下のものが得ら
れた。
同じ原料を用い同様にして塩素含量３．５．７．１０％
のものを作り、これらを夫々下記配合により混合した。
のものを作り、これらを夫々下記配合により混合した。
塩化ビニル樹脂 １００部
ジオクチルフタレート ３０“
Ｂａ−Ｚｎ系安定剤※ ２“
エポキシ系安定剤 ３ ｕ
※ 堺化学工業製ＬＢＺ、７９７Ｌ
およびＯＷ−４９７Ｍ各１部
上記混合物を１５０℃に加熱した６“のロールで０、１
ｍｍ厚にて１時間混練した。
ｍｍ厚にて１時間混練した。
えられたシートを１８０℃のギヤーオーブン中に入れ初
期着色能および熱安定性を調べた。
期着色能および熱安定性を調べた。
熱安定性は黒変までの時間（分）で示した。
比較例１は原料エポキシ樹脂であり、参考例２はエポキ
シ化大豆油脂肪酸エステルである。
シ化大豆油脂肪酸エステルである。
結果を表１に示す。実施例６、比較例３
平均分子量５００、エポキシ当量２５０、塩素含量０．
０１％のエピビス型エポキシ樹脂（東部化成製エポ）−
）ＹＤ−１３４）を原料とし、実施例１と同様にしてエ
ポキシ当量４２０、塩素含量５％のものをえた。
０１％のエピビス型エポキシ樹脂（東部化成製エポ）−
）ＹＤ−１３４）を原料とし、実施例１と同様にしてエ
ポキシ当量４２０、塩素含量５％のものをえた。
これを安定剤として使用した以外実施例１と同様にして
塩化ビニル樹脂シートを作った。
塩化ビニル樹脂シートを作った。
比較例３は上記原料エポキシ樹脂を使用した場合である
。
。
結果を表１に示す。実施例７、比較例４
平均分子量４５０、エポキシ当量１５０、塩素含量０．
２％のトリメチロールプロパン型エポキシ樹脂（東部化
成製エピ） −）ＹＨ−３０１）を同様に塩素含量５％
にしたものを使用した以外実施例１と同様の試験を行っ
た。
２％のトリメチロールプロパン型エポキシ樹脂（東部化
成製エピ） −）ＹＨ−３０１）を同様に塩素含量５％
にしたものを使用した以外実施例１と同様の試験を行っ
た。
比較例４は原料トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂
を使用した場合である。
を使用した場合である。
結果を表１に示す。実施例８、比較例５
平均分子量３５０１エポキシ当量１７５、塩素含量０．
２％のフタール酸型エポキシ樹脂（用鉄化学製）を同様
に塩素含量６．６にしたものを使用した以外実施例１と
同様の試験を行った。
２％のフタール酸型エポキシ樹脂（用鉄化学製）を同様
に塩素含量６．６にしたものを使用した以外実施例１と
同様の試験を行った。
比較例５は原料フタール酸型エポキシ樹脂を使用した場
合である。
合である。
結果を表１に示す。実施例９、比較例６
平均分子量６００、エポキシ当量２２０、塩素含量０．
２％のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂（東部化成
製エポトートＹＤＣＮ−２２０）を同様に塩素含量５％
にしたものを使用した以外実施例１と同様の試験を行っ
た。
２％のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂（東部化成
製エポトートＹＤＣＮ−２２０）を同様に塩素含量５％
にしたものを使用した以外実施例１と同様の試験を行っ
た。
比較例６は原料クレゾールノボラック型エポキシ樹脂を
使用した場合である。
使用した場合である。
結果を表１に示す。表 １
１″−ｆ ′系安定剤 初期着色 熱安定性
、よりッ当量 、素。
、よりッ当量 、素。
量 防止能（分）実施例１ ２１５
２ ０ １３５１１２ ２５０
３ ０ １３０／／３ ２
９０ ５ ◎ ９５／／
４ ３４０ ７ ◎
８５／１５ ５５０ １０
◎ ７５比較例１ １９０
０．０５ △ １３５／／２
２３０ ０ ０ ７５実施例
６ ４２０ ５ ◎
８５比較例３ ２５０ ０．０１
△ １３５実施例７ ２１０
５ ◎ ９５比較例４
１５０ ０．２ △ １３５
実施例８ ３１０ ６．６ ◎
９０比較例５ １７５ ０．
２ △ １３０実施例９ ３４
５ ５ ◎ ９５比較例６
２２０ ０．２ △
１３０△ １５〜３０分程度で着色し始めその抜栓々
に着色度を増す。
２ ０ １３５１１２ ２５０
３ ０ １３０／／３ ２
９０ ５ ◎ ９５／／
４ ３４０ ７ ◎
８５／１５ ５５０ １０
◎ ７５比較例１ １９０
０．０５ △ １３５／／２
２３０ ０ ０ ７５実施例
６ ４２０ ５ ◎
８５比較例３ ２５０ ０．０１
△ １３５実施例７ ２１０
５ ◎ ９５比較例４
１５０ ０．２ △ １３５
実施例８ ３１０ ６．６ ◎
９０比較例５ １７５ ０．
２ △ １３０実施例９ ３４
５ ５ ◎ ９５比較例６
２２０ ０．２ △
１３０△ １５〜３０分程度で着色し始めその抜栓々
に着色度を増す。
０３０〜６０分程度でかすかに着色するがその後殆んど
進行せず。
進行せず。
◎ 黒変するまで変化なし。
実施例 １０
実施例３セ使用したエポキシ当量２９０、塩素含量５％
のエポキシ樹脂を使用し添加量を変えて配合し同様の試
験をした結果を表２に示す。
のエポキシ樹脂を使用し添加量を変えて配合し同様の試
験をした結果を表２に示す。
その結果より明らかなように１．５部添加した場合にお
いてもエポキシ化大豆油脂肪酸エステルと同等の効果が
みられた。
いてもエポキシ化大豆油脂肪酸エステルと同等の効果が
みられた。
表 ２
Ａ Ｂ Ｃ
塩化ビニル樹脂 （部） １００ １００
１００ジオクチルフタレート ／／ ３０
３０ ３０Ｂａ−Ｚｎ系安定剤 〃
２ ２ ２エポキシ系安定剤
／／ １．５ ２ ３初期着色
防止能 ◎ ◎ ◎熱安
定性（分） ７５ ８５．
９５実施例１１、比較例７ 塩化ビニル樹脂１００部、ジオクチルフタレート３０部
に実施例３で使用したエポキシ当量２９０、塩素含量５
％のエポキシ樹脂を５部加え実施例１と同様にしてシー
トを作り同様の試験をした。
１００ジオクチルフタレート ／／ ３０
３０ ３０Ｂａ−Ｚｎ系安定剤 〃
２ ２ ２エポキシ系安定剤
／／ １．５ ２ ３初期着色
防止能 ◎ ◎ ◎熱安
定性（分） ７５ ８５．
９５実施例１１、比較例７ 塩化ビニル樹脂１００部、ジオクチルフタレート３０部
に実施例３で使用したエポキシ当量２９０、塩素含量５
％のエポキシ樹脂を５部加え実施例１と同様にしてシー
トを作り同様の試験をした。
比較例７としてエポキシ化大豆油脂肪酸エステルを上述
のエポキシ樹脂の代りに同量使用した。
のエポキシ樹脂の代りに同量使用した。
いずれの場合においても５分後より着色し始め次第に茶
色が濃くなるが黒変するまでの時間は本実施例のものは
９０分であるが比較例７のものは７５分であった。
色が濃くなるが黒変するまでの時間は本実施例のものは
９０分であるが比較例７のものは７５分であった。
このことより金属石ケンを併用しない場合においても本
発明にかかる安定剤は従来のエポキシ化大豆油脂肪酸エ
ステルより優れていることがわかる。
発明にかかる安定剤は従来のエポキシ化大豆油脂肪酸エ
ステルより優れていることがわかる。
Claims (1)
- １ エピクロルヒドリンを原料として作られるエポキシ
樹脂に、ｌ・２−クロルヒドリン体塩素をその化学構造
中に２乃至１０重量パーセント含有させたものを、安定
剤として含ハロゲン樹脂に対して１〜３重量パーセント
添加されたことを特徴とする熱安定性含・・ロゲン樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50106683A JPS5825103B2 (ja) | 1975-09-02 | 1975-09-02 | ネツアンテイセイガンハロゲンジユシソセイブツ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50106683A JPS5825103B2 (ja) | 1975-09-02 | 1975-09-02 | ネツアンテイセイガンハロゲンジユシソセイブツ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5229847A JPS5229847A (en) | 1977-03-07 |
| JPS5825103B2 true JPS5825103B2 (ja) | 1983-05-25 |
Family
ID=14439852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50106683A Expired JPS5825103B2 (ja) | 1975-09-02 | 1975-09-02 | ネツアンテイセイガンハロゲンジユシソセイブツ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5825103B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5957912U (ja) * | 1982-10-08 | 1984-04-16 | 株式会社日本コ−リン | 自動血圧測定装置 |
| JPS61206427A (ja) * | 1985-03-12 | 1986-09-12 | セイコーインスツルメンツ株式会社 | 自動血圧計 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5350805A (en) * | 1993-06-10 | 1994-09-27 | Koch Membrane Systems, Inc. | Epoxide-direct grafted halogenated vinyl polymers |
-
1975
- 1975-09-02 JP JP50106683A patent/JPS5825103B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5957912U (ja) * | 1982-10-08 | 1984-04-16 | 株式会社日本コ−リン | 自動血圧測定装置 |
| JPS61206427A (ja) * | 1985-03-12 | 1986-09-12 | セイコーインスツルメンツ株式会社 | 自動血圧計 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5229847A (en) | 1977-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6532875B2 (ja) | 成形用樹脂組成物 | |
| TW201522465A (zh) | 含有氯化氯乙烯系樹脂之成形用樹脂組成物及其成形體 | |
| CN110023404A (zh) | 含有pbsa增塑剂的聚合物组合物 | |
| DE2331596A1 (de) | Thermoplastische mischpolyaetherester auf der grundlage von 2,6-naphthalindicarbonsaeure | |
| US4876304A (en) | Polyvinyl chloride compositions plasticized with copolyesters | |
| JPS62273244A (ja) | ポリ塩化ビニル用改良ポリエステル可塑剤 | |
| US2770611A (en) | Halogenated polymers stabilized with a hexaorganodistannoxane | |
| US7053139B2 (en) | Inhibiting polymer oxidation using non-phenolic antioxidants | |
| US3250738A (en) | Unsaturated polyesters and vinyl chloride polymers modified therewith | |
| US2160945A (en) | Co-polymers of vinylidene chloride | |
| US3194776A (en) | Polymeric plasticizers of polyesters of dimethylmalonic acid and a glycol | |
| US3288884A (en) | Resinous composition comprising a vinyl chloride polymer and a halogenated polyepoxide | |
| US4871801A (en) | Reactive polyvinyl chloride and polymer products made therefrom | |
| US4824990A (en) | Copolyester plasticizers for polyvinyl chloride | |
| US2956975A (en) | Polyvinyl resin composition containing plasticizer and stabilizer | |
| US3355471A (en) | Tribasic lead isophthalates and preparation therefor | |
| JPS6043374B2 (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 | |
| US4431760A (en) | Esters as processing aids for maleic anhydride resins | |
| US4454302A (en) | Polyester resin composition | |
| US3252929A (en) | Heat and light stable halogen-containing resins stabilized by trialkyl tin propiolates | |
| JPS62138546A (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 | |
| US4999406A (en) | Reactive polyvinyl chloride and polymer products made therefrom | |
| DE2023148A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Glycidylestern aus Polycarbonsaeureanhydriden | |
| JP3186122B2 (ja) | クロロプレンゴム組成物 | |
| JPS61250046A (ja) | 塩素化ポリ塩化ビニル樹脂の安定化方法 |