JPS5826322B2 - 殺菌剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式Ｉ： （式中、Ｚは水素またはメチル基を表わし、Ｚｌはメチ
ルまたはエチル基を表わし、そしてｚ２は塩素、臭素も
しくはヨウ素原子で置換される炭素原子数２乃至４個の
アルキル基を表わす。

）で表わされる化合物を活性物質として含有する殺菌剤
組成物及びその製造方法に関する。

炭素原子２乃至４個を有するアルキル基はエチル、ｎ−
７”ロピル、イソプロピル、ｎ−７”チル、イソブチル
及び第２−ブチル基である。

ドイツ公開特許公報第２２１２２６８号明細書には、一
般的用語でＮ−ハロアシル化アニリノアルカンカルボン
酸エステルは選択的除草作用を有することが発表されて
いる。

しかし、僅かにいくつかのＮ−ハロアシル化２・６−ジ
アルキルアニリノ酢酸及びそのエステルの名前だけが挙
げられ、そして除草剤であることが示されているに過ぎ
ない。

殺菌作用、特に植物殺菌作用に関しては全熱言及してい
ない。

本発明の式■で表わされるＮ−（１’−メトキシカルボ
ニルエチル）−Ｎ−ハロアシル−２・６ジアルキルアニ
リンの群はこれまで文献には発表されていなかったし、
そしてそれ故に新規である。

上記ドイツ公開特許公報第２２１２２６８号明細書に記
載のアニリノ酢酸及びエステルに反して、上記群は顕著
な植物殺菌作用を有することは極めて意外なことである
。

式■で表わされる特徴ある化学構造式を有する化合物は
、栽培植物、例えば穀物、とうもろこし、稲、野菜、て
んさい、大豆、落花生、果樹、観賞植物上の植物病因性
菌に対する予防及び治療作用の両方を有するが、主とし
てつる植物、ホップ、きゅうり植物（きゅうり、ぜにあ
おい、メロン）及びナス科、例えばジャガイモ、タバコ
及びトマト並にバナナ、ココア及びゴム植物における植
物病因性菌に対しては上記両件用を有する。

弐〇で表わされる活性物質を使用すると、植物上または
植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）上に発生す
る菌を防除または死亡させ、及び上記菌から遅れて成長
する植物の部分を保護することができる。

上記活性物質は次の類：ノウ子菌類（ａｓｃｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ ） （ｅｒｙｓｉｐｈａｃｅａｅ ） ；担子
菌類（ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ ）、なかんずく
銃筒（ｒｕｓｔｆｕｎｇｉ ） ：不完全菌類（ｆｕｎ
ｇｉ ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ ）（ｍｏｎｉｌｉａｌｅ
ｓ 、 モニリア目）に属する植物病因性菌に対し作
用するが特に藻菌類 （Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ ）、例えばフイトフソラ
（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ）、ツユガヒ属（ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ）プソイドヘロノスポラ（ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ）、ピチウム（ｐｙｔｈｉ
ｕｍ ）又はプラスモパラ（ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ）
の群に属する卵菌類（ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ ） に対
して作用する。

更に式Ｉで表わされる化合物は浸透作用を有する。

上記化合物はまた種子〔果実、塊茎、核種（ｋｅｒｎｅ
ｌ ） ）及び植物の切り枝を菌の感染並に土壌中に発
生する植物病因性菌から保護するための種子粉衣剤（ｄ
ｒｅｓｓｉｎｇ ａｇｅｎｔ ） としても使用され
る。

上記活性スペクトルを拡大または変性するため、式■で
表わされる活性物質を、他の公知の殺菌剤、殺バクテリ
ア剤、制菌剤、制バクテリア剤、そしてまた殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤と混合することができ、そして土壌に施
用することのできるその浸透作用のために、また殺線虫
剤、軟体動物撲滅剤または殺鼠剤と混合することができ
、それにより部分的には共力的に増強される効果が得ら
れる。

殺菌性化合物の望ましい群は、式■（式中Ｚ１がメチル
基を表わす。

）で表わされる化合物である。

この化合物群を副群Ｉａと呼ぶ。殺菌性化合物の別の望
ましい群は、式Ｉ〔式中、Ｚが水素を表わし、そしてＺ
ｌがメチルまたはエチル基を表わし、そしてＺ２が基−
ＣＨ−Ｒ（基中、Ｒがメチルまたはエチル基を表わし、
そしてＹが塩素または臭素を表わす。

）を表わす〕で表わされる化合物である。

上記化合物の群を副群Ｉｂと呼ぶ。

式Ｉで表わされる化合物は、プロピオン酸エステル側鎖
に１個の不せい炭素原子を有する。

Ｄ配置における式Ｉ、Ｉａ及びＩｂで表わされる化合物
は、より顕著な殺菌作用を有し、そしてその故に望まし
い。

置換によって、いくつかの化合物はハロアルキル側鎖Ｚ
２に第２の不せい炭素原子を有することができる。

光学的に活性の出発物質が製造に使用されなげれば、そ
の場合にはジアステレオマー混合物は必然的に得られる
。

次の説明の部分に別にそうでないと言ってなげれば、式
Ｉで表わされる活性物質は常にジアステレオ異性体混合
物を意味するものと理解すべきである。

上記化合物は、例えば最初に次式■： で表わされるアニリンを、 次式■： で表わされる所望のα−ハロゲノプロピオン酸メチルエ
ステルと反応させ、そして本発明により次式■： で表わされる化合物を所望のハロゲノアルカンカルボン
酸ＨＯＯＣ−２２またはその反応性酸・・ライド、酸無
水物、エステルもしくはアミドと、望ましくは適当なり
ロロー、ブロモ−またはヨードアルカンカルボン酸のハ
ライドもしくは無水物と反応させて生成される。

上記式において、Ｚ、Ｚｌ及びＺ２は式Ｉにおいて与え
られた意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン、望ましく
は塩素または臭素を表わす。

望ましい酸ハライドは酸塩化物または酸臭化物である。

上記反応は反応物に不活性である溶剤または希釈剤の存
在もしくは不存在下に実施される。

溶剤または希釈剤の例は、脂肪族もしくは芳香族炭化水
Ｌ 例、ｔ［ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エー
テル；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム；エーテル及
びエーテル類似化合物、例えばジアルキルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロ７ラン；ニトリル、例えばアセ
トニトリル：Ｎ・Ｎ−ジアルキル化アミド、例えばジメ
チルホルムアミド；無水の酢酸、ジメチルスルホキシド
；ケトン、例えばメチルエチルケトン及び上記溶剤の混
合物である。

反応温度は０℃と１８０℃との間、望ましくは２０℃と
１２０℃との間である。

多くの例において、特にハロゲノアシル・・ライドを使
用する場合、α−ハロアシル化は酸受容体もしくは縮合
剤の存在下に実施される。

適当な例は第３級アミン、例えばトリアルキルアミン（
例えばトリエチルアミン）、ピリジン及びピリジン塩基
、または無機塩基、例えばアルカリ金属並にアルカリ土
類金属の酸化物並に水酸化物、炭酸水素塩並に炭酸塩お
よび酢酸ナトリウムである。

更に酸受容体として式■で表わされるそれぞれのアニリ
ン誘導体の過剰を使用することもできる。

上記反応はまた酸受容体なしに実施してもよい。

ある場合には、生成されたハロゲン化水素を除くために
窒素中を通過させることも適当である。

他の場合には、触媒としてのジメチルホルムアミドの存
在下に実施するのも望ましい。

式■で表わされる中間物の製造に関する詳細は、次の出
版物： Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 ３０．４１０１゜１
９６５、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ）
１９６７．４８７；テトラヘドロン１９６７．４９３に
アニリノ−アルカンエステルの製造に対し一般的に指示
された方法から推定される。

式Ｉで表わされる純粋な光学異性体は最初に、例えば式
■で表わされるアニリン及びα−ハロゲノプロピオン酸
、例えばα−ブロモプロピオン酸から次式■： で表わされる対応のラセミアニリノフロピオン酸を生成
し、そして該生成物を公知の方法で窒素含有の光学的に
活性の塩基と反応させて得られる。

上記式■で表わされる対応する化合物の鏡像異性体形態
の１種が上記生成塩の分別晶出及び引き続く光学り一対
室体の遊離により、そしてまた適当ならば光学的に活性
の塩基との反応を繰返すことにより得られる。

次に上記光学的に活性のエステル■は従来の方法により
、例えば塩酸もしくは硫酸の存在下にメタノールを使用
し、上記鏡像異性体の形態から生成される。

同様に、式■で表わされるアニリドの生成に必要な式Ｈ
ＯＯＣ−Ｚ２で表わされるハロアルカンカルボン酸−そ
れらが不せい炭素原子を有するならば−は、窒素含有の
光学的に活性の塩基により２つの鏡像異性体形態の１つ
に転化され、そしてそれはこんどは式■で表わされる光
学的に活性のエステルと反応させる。

かくして式Ｉで表わされる異なるジアステレオ異性体を
系統的に生成することができる。

適蟲な光学的に活性の有機塩基は、例えばαフェニルエ
チルアミンである。

上記分別晶出の代りに、天然に生ずるＬ−アニリン中の
アミノ基を例えばＨＣＩまたはＨＢｒの存在下にジアゾ
化し、その結果としてアミン基をハロゲンで置換し、同
時にＮ２の分離を伴ない、かつＬ−配置を保持し、そし
て続いてメタノールでエステル化を行ない、そして次に
該エステルを式■で表わされるアニリンと反応させるこ
とにより式■で表わされる鏡像異性体のＤ−形態を生成
することもでき、その際式■で表わされるＤ−配置ヘの
反転が最も多く生起する（ Ｊ、 Ａｍ、Ｓｏｃ 。

７６．６０５６）。

次の実施例１及び２は式■で表わされる活性物質の製造
を例示する。

実施例 １ Ｎ−（１’−メトキシカルボニル−エチル）−Ｎ−α−
クロロプロピオニル−２・６−シメチルアニリン（Ｄ−
Ｌ）の製造 （ａ） 中間物α−（２・６−シメチルアニリノ）プ
ロピオン酸メチルエステルの製造 ２・６−シメチルアニリン６７？、α−ブロモプロピオ
ン酸メチルエステル１２５ ｙ及ヒＮａＨＣＯ３５３ｆ
ｌを１４０℃の油浴温度で１７時間攪拌した。

反応混合物が冷却した後、エーテル３００ｍ１で希釈し
た。

エーテル抽出液を２回水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして沢過した。

エーテル及び過剰のα−ブロモプロピオン酸メチルエス
テルを水ジヤケツト真空下に留出させ、そして次に粗製
生成物を蒸留した；沸点：９８℃／ ０．８ ｙｎｗＨ
ｇ ０（ｂ） 上記ａにより生成されたプロピオン酸
エステル５１．８Ｐ及びα−クロロプロピオン酸クロリ
ド３５グを、攪拌しながら一緒にクロロベンゼン３００
ｍ１に添加し、そして得られた反応混合物の温度を４０
℃まで上昇させた。

ジメチルホルムアミド２ｒ／Ｌｌを添加した後、該混合
物を２時間還流し、そしてクロロベンゼンを減圧下に留
出させた。

粗製生成物を石油エーテルとともに摩砕して結晶化させ
た。

トルエン中で再結晶させると、ＮＭＲスペクトルにより
Ｃ，２二３の比で上記再結晶化試料中に存在するジアス
テレオマー混合物は１０８と１１０℃との間で溶融した
。

（化合物１）。実施例 ２ Ｎ−（１７−メドキシカルボニルエチル）−Ｎ（β−ク
ロロエチルカルボニル）−２・６−シメチルアニリン（
化合物１３）の製造 クロロベンゼン２００７７１＃４］の３−クロロプロピ
オン酸クロリド５７１をクロロベンゼン３００ｍ１中の
Ｎ−（１’−メトキシカルボニル−エチル）２・６−シ
メチルアニリン７４Ｐに添加した。

弱発熱反応が静まった後、ジメチルホルムアミド２ｍｌ
を添加し、そして該混合物を４時間還流させた。

上記反応混合物が冷却した後、それを２回者炭酸す）
ＩＪウム溶液で、そして２回水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして沢過した。

溶剤は回転蒸発により留出した。

石油エーテルから再結晶後、化合物は融点６９〜７１’
Ｃを有する。

次のプロピオン酸メチルエステルもまた実施例１ａの方
法と同様に中間物として製造される：α−（２−エチル
−６−メチルアニリノ）−フロピオン酸メチルエステル
：ｂ、ｐ、８８〜９０℃１０、０１ ｍｍＨｇ α−（２−エチル−３・６−シメチルアニリノ）プロピ
オン酸メチルエステル： ｂ、ｐ、９６〜９９℃７０．
０３ ｍｍＨｇ α−（２・３・６−ドリメチルアニリノ）−プロピオン
酸メチルエステル：ｂ、ｐ、８３〜８５°Ｃ１０，０３
ｍｍＨｇ ： １４４〜１４６°ｃ ／ ９ ｍｍＨ
ｇα−（２・４・６−ドリメチルアニリノ）−プロピオ
ン酸メチルエステル；ｂ、ｐ、８８〜９０ ’ｃ１０、
０４ ｍｍＨｇ α−（２−エチル−５・６−シメチルアニリノ）プロピ
オン酸メチルエステル；ｂ、ｐ、８７〜９０℃１０．０
４關Ｈｇ 式Ｉで表わされる次の化合物は、上記方法または上に述
べた方法のいずれかにより製造され、それにより、特に
適当な土壌殺菌剤及び／または種子粉衣剤であるヨウ素
含有化合物は、例えば塩素含有化合物をアルカリヨウ化
物でハロゲン置換して製造することができる（Ｚｌ ６位）。

式Ｉで表わされる化合物は、その活性スペクトルを拡大
するため、他の適当な農薬または植物の成長を促進する
活性物質とブ緒に使用してもよい。

式■で表わされる化合物はそれ自身または適当な担体お
よび（または）他の添加剤とともに使ってもよい。

適当な担体及び添加剤は固体または液体で、調合技術に
おいて慣用されている物質で、例えば天然または再生の
物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、接着剤、粘ちょう剤、結
合剤または肥料などである。

市販の有用な組成物中における活性物質の量は０．１と
９０％との間である。

式Ｉで表わされる化合物は、次の加工形態（カッコ内の
重量％は活性物質の有利な量を表わす。

）で施用してもよく； 固体形態：粉剤及び散布剤（１０％まで）；顆粒、被覆
顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒（１〜８０％）液体形態： （ａ） 水分散性活性物質濃厚液：水和剤及びペース
ト（市販包装では２５〜９０％、既製の溶液ではｏ、ｏ
ｉ〜１５％）；エマルジョン濃厚液及び濃厚溶液（１０
〜５０％；既製の溶液では０．０１〜１５％）； （ｂ） 溶液（０，１〜２０％）。

式■で表わされる活性物質は、例えば次のように調合さ
れる： 粉剤： 次の物質は（ａ）５％及び山）２％粉剤を調製するため
使用される： （ａ） 活性物質 ５部タルク
９５部 （ｂ） 活性物質 ２部高分散性ケイ
酸 １部 メルク ９７部 上記活性物質を担体と混合し、そして粉砕し、そしてこ
の形態で施用のための粉剤に加工してもよい。

顆粒： 次の物質を使用して、５％顆粒を調製する：活性物質
５ 部エピク°ロルヒドリン
０．２５部セチルポリグリコールエー
テル ０．２５部ポリエチレングリコール
３５０部カオリン（粒径０．３〜０．８ｍｍ） ９１
部活性物質とエピクロルヒドリンを混合し、これ
をアセトン６部に溶解する。

続いてポリエチレングリコール及びセチルポリグリコー
ルエーテルを添加し、得られた溶液をカオリン上に噴霧
する。

次に、アセトンを真空中で蒸発させる。

このようなマイクロ顆粒は土壌菌を撲滅するため有利に
使用される。

水和剤： 下記の取分を使用して、（ａ）７０％、（ｂ）４０％、
（ｂ）及び（ｄ）２５％、及び（ｅ）１０％水和剤を調
製する：（ａ） 活性物質 ７０部 シフ゛チルナフチルスルホン リウム ナフタリンスルホン酸／フェノ− ルスルホン酸／ホルムアルデヒド ３ 部組合物（３
：２：１） カオリン シャンペンチョーク （ｂ） 活性物質 リグニンスルホン酸ナトリウム ジブチルナフタリンスルホン酸ナ トリウム ケイ酸 （ｃ） 活性物質 リクニンスルホン酸カルシウム シャンペンチョーク／ヒドロキシ エチルセルロースの混合物（１： １） ジブチルナフタリンスルホン酸ナ トリウム ケイ酸 シャンペンチョーク カオリン （ｄ） 活性物質 イソオクチルフェノキシ−ポリエ チレンーエタノール １０部 １２部 ４０部 ５部 １部 ５４部 ２５部 ４、５部 １、９部 １、５部 １９、５部 １９、５部 ２８、１部 ２５部 ２、５部 シャンペンチョーク／ヒドロキシ エチルセルロースの混合物（１： １） ケイ酸アルミニウムナトリウム ケイソウ土 カオリン （ｅ） 活性物質 飽和脂肪アルコール硫酸エステル のナトリウム塩類の混合物 １、７部 ８、３部 １６、５部 ４６部 １０部 ３部 ナフタリンスルホン酸／ホルムア ５音ｌルデヒドの
縮合生成物 カオリン ８２部 活性物質を適当な混合機を用いて添加剤と充分に混合し
、そして適当なミル及びローラを用いて粉砕する。

優秀な湿潤性と懸濁力を有する水和剤が得られる。

該水和剤は水で希釈してあらゆる所望濃度の懸濁液が調
製され、そして特に葉に施用するのに使用される。

エマルジョン濃厚液： 下記の物質を使用して、２５％エマルジョン性濃厚液を
調製する： 活性物質 ２５ 部エポキ
シ化植物油 ２．５部アルキルア
リールスルホネート／脂肪 アルコールホリクリコールエーテルの １０ 部混合
物 ジメチルホルムアミド ５ 部キシレ
ン ５７．５部上記濃厚液
を水で希釈することにより、あらゆる所望濃度のエマル
ジョンを調製することができ、そして該エマルジョンは
特に葉に施用するのに適する。

実施例 ３ ソラナム リコペルシクム（ ｓｏｌａｎｕｍｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｕｍ ） （ ）マド）上のフイトフソラ
・インフェスタンス（ ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉ
ｎｆｅｓｔａｎｓ ）に対する作用 Ｉ（ａ） 残留予防作用 ローターゲノム（ Ｒｏｔｅｒ Ｇｎｏｍ ）種に属す
るソラナム リコペルシクム植物に、水和剤に加工され
た活性物質から調製され、そして活性物質０．０５％を
含有するブロスを噴霧し、そして乾燥した後、上記植物
にフィトフソラ・インフェスタンスの遊走子懸濁液を３
週間経過したときに感染させる。

次に上記植物は１８〜２０°Ｃの温度と高い湿度に人工
的な湿った霧で生成された暖かい室に６日間放置する。

この期間後に、典型的な葉のはん点が現れる。

その数と大きさが試験物質を評価する規準である。

（ｂ） 治療作用 ローターゲノム種のトマト植物は、３週間経過後に上記
菌の遊走子懸濁液を噴霧し、そして温度１８〜２０℃及
び飽和湿度の室で培養される。

増湿は２４時間後に中止する。上記植物の表面を乾燥し
た後、該植物に０．０５％の濃度の水和剤として調製さ
れた活性物質を有するブロスを噴霧する。

噴霧被覆が乾燥した後、植物を再び上記湿った室に４日
間放置する。

この期間中に発生した典型的葉のはん点の大きさ及び数
が試験物質の有効性を評価する規準である。

■ 予防−浸透作用 活性物質を０．０５％（土壌の容積に対して）の濃度の
水和剤として、鉢の中の３週間を経過したローター・ゲ
ノム種のトマトの土壌の表面に施用する。

３日後に、上記植物の葉の下側にフイトフソラ・インフ
ェスタンスの遊走子懸濁液を噴霧する。

次に上記植物を温度１８〜２０℃及び飽和湿度の噴霧室
中に５日間放置し、その後、典型的葉のはん点が生ずる
。

上記はん点の大きさ及び数が試験物質の有効性の評価の
規準として役立つ。

上記３つの試験において、式Ｉで表わされる化合物は、
次表に例示される顕著な葉−殺菌作用を表わす。

化合物層１は僅かに０．０２％の施用濃度における同一
試験で＜２０％まで菌感染を低下させる。

実施例 ４ つる植物上のプラズモパラ ビチコラ （ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ） （Ｂ
ｅｒｔ、ｅｔＣｕｒｌ、） （Ｂｅｒｌ、 ｅｔ Ｄｅ
Ｔｏｎｉ ）に対する作用 （ａ） 残留予防作用 シャツセラス（Ｃｈａｓｓｅｌａｓ ）種に属するつる
植物の切り枝を温室で栽培した。

１０枚の葉の段階の３本の植物に、活性物質から調製さ
れ、そして水和剤として調合されたプロスを噴霧した。

被覆層が乾燥した後、植物は葉の下側に菌の胞子懸濁液
で感染させた。

上記植物はその後湿った室に８日間放置し、その後、病
気の徴候が対照植物では明らかであった。

試験植物上の感染面積の数及び大きさは試験活性物質の
有効性を評価するための規準として役立つ。

（ｂ） 治療作用 シャツセラス種のつる植物の切り枝を温室で栽培し、そ
して１０枚の葉の段階で、プラズモパラ ビチコラの胞
子懸濁液で葉の下側に感染させた。

上記植物を湿った室に２４時間放置した後、それに活性
物質の水和剤から調製された活性物質ブロスを噴霧した
。

次に上記植物を湿った室に更に７日間放置し、その後で
、病気の徴候は対照植物では目に見えた。

感染面積の大きさ及び数は、試験物質の有効性を評価す
るための規準として役立った。

実施例４０両方の試験で、式■で表わされる化合物は、
次の濃度で顕著な殺菌作用を表わす：僅かに０．０２％
の施用濃度で、化合物１．３．９．１０．１３．１４及
び３４は、上記試験で菌の感染をく２０％まで低下した
。

Ｎ−（１’−メトキシカルボニルエチル）−２・６−シ
メチルアニリンのＤ−配置から誘導された化合物１．３
．９．１３及び３４のＤ−形態は菌の感染を０．０２％
の施用率で０〜１０％まで低下させる。

実施例 ５ ベーター バルガリス（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ
）（てんさい）中におけるピテイウム デバリアヌム（
Ｐ ｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ ）に対する
作用（ａ） 土壌施用後の作用 上記菌を殺菌したオート穀粒上で培養し、そして土壌と
砂との混合物に添加する。

植木鉢に上記感染土壌を満たし、次にその中にてんさい
の種子を播く。

播種直後に、水和剤として調製された試験調合物を水性
懸濁液の形で土壌上に注加する（土壌の容積に対し活性
物質０．００２％）。

次に上記鉢を２０〜２４℃で温室内に２〜３週間放置す
る。

土壌は水をそれに静かに噴霧して均一に湿らせる。

てんさい植物の発生並に丈夫な植物と病気の植物の数は
その試験の評価の際に確実にされる。

（ｂ） 種子粉衣適用後の作用 上記菌を殺菌されたオート穀粒上で培養し、そして土壌
と砂との混合物に添加する。

植木鉢に上記感染された土壌を満たし、そして種子粉衣
用粉末として調製された試験調合物で処理されたてんさ
い植物の種子をその中に播く（種子の重量に対し活性物
質０．１％）。

次に上記鉢を２０〜２４℃で２〜３週間温室内に放置す
る。

土壌は水をそれに静かに噴霧して均一に湿らせる。

てんさい植物の発生並に丈夫な植物と病気の植物との数
を確める。

試験ａ及びｂの両方の条件下に、てんさい植物の８０％
は式■で表わされる活性物質の１種で処理した後に発生
し、そして丈夫な外観を有した。

ヨウ素含有活性物質２０．２１．２２．２３．２４．３
８及び４０の１種で処理すると、てんさい植物の９０％
及びそれ以上は丈夫に発生した。

対照植物の２０％以下が発生し、そして１部は病気の外
観を有した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 活性物質として次式■： （式中、 ２は水素原子またはメチル基を表わし、 Ｚｌはメチル基またはエチル基を表わし、そしてＺ２は
   塩素、臭素もしくはヨウ素原子で置換される炭素原子数
   ２乃至４個のアルキル基を表わす。 ）で表わされる化合物を含有することを特徴とする殺菌
   剤組成物。