JPS6230182B2 - - Google Patents
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- JPS6230182B2 JPS6230182B2 JP53036520A JP3652078A JPS6230182B2 JP S6230182 B2 JPS6230182 B2 JP S6230182B2 JP 53036520 A JP53036520 A JP 53036520A JP 3652078 A JP3652078 A JP 3652078A JP S6230182 B2 JPS6230182 B2 JP S6230182B2
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60K—ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PROPULSION UNITS OR OF TRANSMISSIONS IN VEHICLES; ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PLURAL DIVERSE PRIME-MOVERS IN VEHICLES; AUXILIARY DRIVES FOR VEHICLES; INSTRUMENTATION OR DASHBOARDS FOR VEHICLES; ARRANGEMENTS IN CONNECTION WITH COOLING, AIR INTAKE, GAS EXHAUST OR FUEL SUPPLY OF PROPULSION UNITS IN VEHICLES
- B60K6/00—Arrangement or mounting of plural diverse prime-movers for mutual or common propulsion, e.g. hybrid propulsion systems comprising electric motors and internal combustion engines
- B60K6/20—Arrangement or mounting of plural diverse prime-movers for mutual or common propulsion, e.g. hybrid propulsion systems comprising electric motors and internal combustion engines the prime-movers consisting of electric motors and internal combustion engines, e.g. HEVs
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- B60K6/26—Arrangement or mounting of plural diverse prime-movers for mutual or common propulsion, e.g. hybrid propulsion systems comprising electric motors and internal combustion engines the prime-movers consisting of electric motors and internal combustion engines, e.g. HEVs characterised by apparatus, components or means specially adapted for HEVs characterised by the motors or the generators
- B60K2006/268—Electric drive motor starts the engine, i.e. used as starter motor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60W—CONJOINT CONTROL OF VEHICLE SUB-UNITS OF DIFFERENT TYPE OR DIFFERENT FUNCTION; CONTROL SYSTEMS SPECIALLY ADAPTED FOR HYBRID VEHICLES; ROAD VEHICLE DRIVE CONTROL SYSTEMS FOR PURPOSES NOT RELATED TO THE CONTROL OF A PARTICULAR SUB-UNIT
- B60W2510/00—Input parameters relating to a particular sub-units
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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Description
本発明は式
〔式中、
Ｚは、メチル基または酸素原子によつて中断さ
れ得るエチル、もしくはプロピル基を表わし、 Ｒは、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロゲ
ン原子を表わし、 R1は、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表わし、 R2は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
またはハロゲン原子を表わし、 R3は、水素原子またはメチル基を表わし、但
しフエニル環中の置換基の総炭素原子数の合計が
８を超えないこととし、 R4は、未置換もしくはハロゲン原子置換の２
−フラニルもしくは２−テトラヒドロフラニル
基、 Ｙ−Ｏ−R5 （式中、 Ｙは、−CH2−、CH2−CH2−または−CH2−
CH（CH3）−を表わし R5は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数３ないし４のアルケニル基または炭素
原子数３ないし４のアルキニル基を表わす。） または −CH2−Ｓ−R5； （式中、R5は前記で表わした意味を有する） で表わされる基を表わす。〕 で表わされるアニリド類及び該化合物の製造方法
並びに該化合物を有効成分として含有する農業用
殺微生物剤に関する。 本発明化合物において、アルキル基またはアル
コキシ基のアルキル部分は、さきに定義した炭素
原子数にしたがうが：メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、第２ブチル基または第３ブチル基を表わす。
炭素原子数１ないし４のアルケニル基はアリル、
メタクリルまたはクロチルを表わすものとして解
釈されるべきである。炭素原子数１ないし４のア
ルキニル基は特にプロパルギル基及びブチニル基
を表わす。「ハロゲン」原子は弗素原子、塩素原
子、臭素原子または沃素原子を表わす。 置換基Ｚは特に次の基；−CH3、−CH2−
CH3、−CH2−Ｏ−CH3及び−CH2−Ｏ−CH2−
CH3を表わす。 ドイツ国特許公開公報第2305495号（＝フラン
ス国特許第2171171号）及びドイツ国特許公開公
報第2328340号明細書（＝フランス国特許第
2187225号）に、式中の置換基R4の位置にクロ
ロアセチル基を有する以外は式で表わされる化
合物と同様の構造を有する除草剤用化合物が記載
されている。このような化合物は殆んど殺微生物
作用を有せず、そして前記除草作用のため植物病
害防除には不適当である。 驚くべきことに、式で表わされる構造を有す
る化合物は望ましくない副作用によつて栽培植物
に不利な影響を及ぼすことなく栽培植物を保護す
るための大変有利な殺微生物構造を有することを
本発明者等は見出した。 本発明の範囲内の栽培植物の例は：穀類、とう
もろこし、稲、野菜、てんさい、大豆、落花生、
果樹、観賞用植物、及び、特にぶどう樹、ホツ
プ、うり科植物、（きゆうり、西洋かぼちや、メ
ロン）、なす科植物、例えばじやがいも、たばこ
植物及びトマト、並びにまたバナナ、ココア及び
天然ゴムの植物である。 式で表わされる有効成分を用いることで植物
または植物の部分（果実、花、葉、茎、塊根、
根）に発生する菌を防除または撲滅させることが
でき、そしてまた有用植物の関連作物もまた同様
にすることができ、そしてまた後から生長してく
る前記植物の部分を菌侵害から保護することがで
きる。本発明有効成分は次の類：子のう菌類〔例
えばエリジフアセアエ（Erysiphaceae）〕；担子
菌類、特に銹菌類；不完全菌類〔例えばモニリア
レス（Moniliales）例えばセルコスポラ
（Cercospora）〕；及び藻菌類、例えばフイトフ
トラ（Phytophthora）、（プソイド）ペロノスポ
ラ｛（pseudo）Peronospora｝、ピチウム
（Pythium）またはプラスモパラ
（Plasmopara）〕に属する卵菌類に対して特に有
効である。更に、式で表わされる化合物は浸透
作用を有する。前記化合物はまた、種子（果実、
塊茎、穀粒）に用いることができ、及び挿木植物
を菌感染、及び土壤に発生する植物病害菌から保
護するために種子粉衣用剤（seed dressing
agents）として用いることができる。 式中Ｒがメチル基、エチル基、塩素原子また
は臭素原子を表わし、R2が水素原子、ハロゲン
原子パラ−（炭素原子数１ないし４の）アルコキ
シ基または、メチル基を表わし、R3が水素原子
またはメチル基を表わし、並びにＺ、R4及びR5
が式中で表わされた意味を有する式で表わさ
れるアニリド類は好ましい植物殺菌剤である。こ
の化合物の群をａと呼ぶ。この化合物の群ａ
の範囲内で、特記すべきものは式中R4がメト
キシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメ
チル基、イソプロポキシメチル基、メトキシメチ
ル基、エトキシエチル基、２−メトキシプロピル
基、または未置換２−フラニル基もしくは２−テ
トラヒドロフラニル基を表わし、Ｚが前記で表わ
された意味を有する化合物である。この化合物群
をｂと呼ぶ。 この化合物群ｂの範囲内で興味ある化合物と
しては、Ｚが−CH2−Ｏ−CH2−CH3または−
CH2−Ｏ−CH3を表わす化合物が挙げられる。こ
の化合物の群をｃと呼ぶ。 式で表わされる化合物は、 (A) 式： （式中、ＲないしR3及びＺは前記の意味を有す
る。） で表わされる化合物を式； HO−CO−R4 （） （式中、R4は前記の意味を有する。） で表わされるカルボン酸またはその酸ハライド
もしくはその酸無水物、または、所望ならば式
中R4が基Ｙ−OR5（式中、Ｙ及びR5は前記
の意味を有する。）もしくは基−CH2−Ｓ−R5
（式中、R5は前記の意味を有する。）を表わす
誘導体でアシル化すること、 (B) 式で表わされる化合物を最初にモノハロア
セチル化して式： （式中、ＲないしR3、Ｙ及びＺは前記の意味を
有し、Hal′はハロゲン原子、好ましくは塩素原
子または臭素原子を表わす。） で表わされる化合物を得て、そしてさらに次
式： Ｍ−Ｏ−R5 〔式中、Ｍは水素原子または金属カチオン（好
ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金
属）を表わし、R5は前記の意味を有する。〕 で表わされるアルカノールと反応させるか、ま
たは式中Ｙが−CH2−である場合には、次式： Ｍ−Ｓ−R5 （式中、Ｍ及びR5は前記の意味を有する。）で
表わされるメルカプタンもしくはその金属塩、
好ましくはそのアルカリ金属もしくはアルカリ
土類金属塩と反応させるか、または、 (C) 式： （式中、ＲないしR4は前記の意味を有する。） で表わされるすでにアセチル化したアニリンを
陽子受容体、例えばブチルリチウムもしくは水
素化ナトリウムの存在下、式： （式中、Hal″はハロゲン原子、好ましくは塩素
原子または臭素原子を表わし、R5は前記の意
味を有する。） で表わされる化合物と反応させるか、または (D) β−アリフアトキシエチル化合物（R4＝Ｙ
−OR5及びＹ＝−CH2CH2−または−CH2−CH
（CH3）−） を得ることを望む場合には、次式： （式中、ＲないしR5、Ｍ及びＺは前記の意味を
有する。） で表わされる反応式に従い、アクリル酸または
クロトン酸でアシル化して得たで表わされる
中間体に対し、次式：MO−R5（式中、Ｍ及び
R5は前記の意味を有する。）で表わされるアル
コールまたはそのアルカリ金属（またはアルカ
リ土類金属）アルコラートのミカエル付加
（Michael addition）によつて、式′で表わさ
れる化合物を得ること、 によつて製造される。 上記反応は、反応体に不活性である溶剤もしく
は希釈剤の存在下または不存在下で行われる。適
当な溶剤または希釈剤の例としては；ベンゼン、
トルエン、キシレン、石油エーテルのような脂肪
族または芳香族炭化水素；クロロベンゼン、塩化
メチレン、塩化エチレン、クロロホルムのような
ハロゲン化炭化水素；ジアルキルエーテルジオキ
サン、テトラヒドロフランのようなエーテル及び
エーテル性化合物；アセトニトリルのようなニト
リル；ジメチル ホルムアミドのようなＮ・Ｎ−
ジアルキル化アミド、ジメチルスルフオキシド、
メチルエチルケトンのようなケトン、並びにこれ
ら溶剤の混合物が挙げられる。 方(A)もしくは(C)のアシル化または方法(B)のモノ
ハロアセチル化には、相当するカルボン酸自体を
用いることができるが有利にはその酸無水物もし
くは酸ハライド、好ましくはその酸塩化物もしく
は酸臭化物を用いるとよい。 上記反応温度は０゜と180℃の間で、好ましく
は20゜と120℃の間である。多くの場合、酸受容
体または縮合剤の使用が有利で、その例としては
トリアルキルアミン（例えばトリエチルアミン）
のような第３アミン、ピリジン、ピリジン塩基、
またはアルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化
物、水酸化物、重炭酸塩及び炭酸塩のような無機
塩基、並びに酢酸ナトリウムが挙げられる。 式で表わされる化合物から出発する方法(A)並
びに式で表わされる化合物を得るアシル化段階
は、酸受容体なしに行つてもよく、一方ある場合
にはハロゲン化水素を追い出すために窒素を導入
することも有利である。他の場合には反応触媒と
してジメチル ホルムアミドを加えることも有利
である。 式で表わされる中間体は式： （式中、Ｒ〜R3は前記の意味を有する。） で表わされるアニリンを式（式中、Ｚは前記式
で表わした意味を有し、Hal″はハロゲン原子
を表わすほかに、他の残基例えばトシレート
（tosylate）もしくはブロシレート（brosylate）
を表わすこともできる。）で表わされる化合物と
反応させて製造することができる。反応は上記の
条件下で進行する。 式で表わされる化合物、または式、もし
くはで表わされるこれら一次製造物は、Ｚ基の
隣接位置に不整中心を有し、そして従来法（例え
ば分別結晶またはクロマトグラフイによる分離）
にて光学的対掌体に分離することができる。式
で表わされるこれらの二つの立体配置化合物は、
異なる顕著な殺微生物作用を有する。分子中の更
に可能な不整中心の影響またはアルケニル置換基
R5の可能なシス／トランス−異性体の影響は、
全化合物の殺微生物作用に全く影響しない。式
またはそれらの一次製造物を純粋な異性体として
分離する目的で合成を行なわない場合、通常生成
物は異性体混合物として得られる。 以下、本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。 実施例 １ 次式： で表わされるＮ（1′−メチル−2′−メトキシエ
チル）−Ｎ−〔フラン（2″）−カルボニル〕−２・
６−ジメチルアニリンの製造 無水トルエン50ml中のフラン−２−カルボン酸
塩化物19.2ｇを、撹拌しながら、無水トルエン
100ml中のＮ−（1′−メチル−2′−メトキシエチ
ル）−２・６−ジメチルアニリン19.3ｇに室温に
て加えた。そのとき20゜から38℃に温度が上昇し
た。還流下２時間沸騰させそして同時に窒素を導
入した後、その反応混合物を30℃まで冷却し、飽
和炭酸ナトリウム溶液200mlで洗浄し、水200mlで
３回洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥してろ過し
た。溶媒を蒸発させ、そしてその残留油状物を石
油エーテルとともにすりつぶして結晶化させ、そ
の上活性炭を添加してヘキサンから再結晶した。
融点：74゜−76℃。
れ得るエチル、もしくはプロピル基を表わし、 Ｒは、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロゲ
ン原子を表わし、 R1は、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表わし、 R2は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
またはハロゲン原子を表わし、 R3は、水素原子またはメチル基を表わし、但
しフエニル環中の置換基の総炭素原子数の合計が
８を超えないこととし、 R4は、未置換もしくはハロゲン原子置換の２
−フラニルもしくは２−テトラヒドロフラニル
基、 Ｙ−Ｏ−R5 （式中、 Ｙは、−CH2−、CH2−CH2−または−CH2−
CH（CH3）−を表わし R5は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数３ないし４のアルケニル基または炭素
原子数３ないし４のアルキニル基を表わす。） または −CH2−Ｓ−R5； （式中、R5は前記で表わした意味を有する） で表わされる基を表わす。〕 で表わされるアニリド類及び該化合物の製造方法
並びに該化合物を有効成分として含有する農業用
殺微生物剤に関する。 本発明化合物において、アルキル基またはアル
コキシ基のアルキル部分は、さきに定義した炭素
原子数にしたがうが：メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、第２ブチル基または第３ブチル基を表わす。
炭素原子数１ないし４のアルケニル基はアリル、
メタクリルまたはクロチルを表わすものとして解
釈されるべきである。炭素原子数１ないし４のア
ルキニル基は特にプロパルギル基及びブチニル基
を表わす。「ハロゲン」原子は弗素原子、塩素原
子、臭素原子または沃素原子を表わす。 置換基Ｚは特に次の基；−CH3、−CH2−
CH3、−CH2−Ｏ−CH3及び−CH2−Ｏ−CH2−
CH3を表わす。 ドイツ国特許公開公報第2305495号（＝フラン
ス国特許第2171171号）及びドイツ国特許公開公
報第2328340号明細書（＝フランス国特許第
2187225号）に、式中の置換基R4の位置にクロ
ロアセチル基を有する以外は式で表わされる化
合物と同様の構造を有する除草剤用化合物が記載
されている。このような化合物は殆んど殺微生物
作用を有せず、そして前記除草作用のため植物病
害防除には不適当である。 驚くべきことに、式で表わされる構造を有す
る化合物は望ましくない副作用によつて栽培植物
に不利な影響を及ぼすことなく栽培植物を保護す
るための大変有利な殺微生物構造を有することを
本発明者等は見出した。 本発明の範囲内の栽培植物の例は：穀類、とう
もろこし、稲、野菜、てんさい、大豆、落花生、
果樹、観賞用植物、及び、特にぶどう樹、ホツ
プ、うり科植物、（きゆうり、西洋かぼちや、メ
ロン）、なす科植物、例えばじやがいも、たばこ
植物及びトマト、並びにまたバナナ、ココア及び
天然ゴムの植物である。 式で表わされる有効成分を用いることで植物
または植物の部分（果実、花、葉、茎、塊根、
根）に発生する菌を防除または撲滅させることが
でき、そしてまた有用植物の関連作物もまた同様
にすることができ、そしてまた後から生長してく
る前記植物の部分を菌侵害から保護することがで
きる。本発明有効成分は次の類：子のう菌類〔例
えばエリジフアセアエ（Erysiphaceae）〕；担子
菌類、特に銹菌類；不完全菌類〔例えばモニリア
レス（Moniliales）例えばセルコスポラ
（Cercospora）〕；及び藻菌類、例えばフイトフ
トラ（Phytophthora）、（プソイド）ペロノスポ
ラ｛（pseudo）Peronospora｝、ピチウム
（Pythium）またはプラスモパラ
（Plasmopara）〕に属する卵菌類に対して特に有
効である。更に、式で表わされる化合物は浸透
作用を有する。前記化合物はまた、種子（果実、
塊茎、穀粒）に用いることができ、及び挿木植物
を菌感染、及び土壤に発生する植物病害菌から保
護するために種子粉衣用剤（seed dressing
agents）として用いることができる。 式中Ｒがメチル基、エチル基、塩素原子また
は臭素原子を表わし、R2が水素原子、ハロゲン
原子パラ−（炭素原子数１ないし４の）アルコキ
シ基または、メチル基を表わし、R3が水素原子
またはメチル基を表わし、並びにＺ、R4及びR5
が式中で表わされた意味を有する式で表わさ
れるアニリド類は好ましい植物殺菌剤である。こ
の化合物の群をａと呼ぶ。この化合物の群ａ
の範囲内で、特記すべきものは式中R4がメト
キシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメ
チル基、イソプロポキシメチル基、メトキシメチ
ル基、エトキシエチル基、２−メトキシプロピル
基、または未置換２−フラニル基もしくは２−テ
トラヒドロフラニル基を表わし、Ｚが前記で表わ
された意味を有する化合物である。この化合物群
をｂと呼ぶ。 この化合物群ｂの範囲内で興味ある化合物と
しては、Ｚが−CH2−Ｏ−CH2−CH3または−
CH2−Ｏ−CH3を表わす化合物が挙げられる。こ
の化合物の群をｃと呼ぶ。 式で表わされる化合物は、 (A) 式： （式中、ＲないしR3及びＺは前記の意味を有す
る。） で表わされる化合物を式； HO−CO−R4 （） （式中、R4は前記の意味を有する。） で表わされるカルボン酸またはその酸ハライド
もしくはその酸無水物、または、所望ならば式
中R4が基Ｙ−OR5（式中、Ｙ及びR5は前記
の意味を有する。）もしくは基−CH2−Ｓ−R5
（式中、R5は前記の意味を有する。）を表わす
誘導体でアシル化すること、 (B) 式で表わされる化合物を最初にモノハロア
セチル化して式： （式中、ＲないしR3、Ｙ及びＺは前記の意味を
有し、Hal′はハロゲン原子、好ましくは塩素原
子または臭素原子を表わす。） で表わされる化合物を得て、そしてさらに次
式： Ｍ−Ｏ−R5 〔式中、Ｍは水素原子または金属カチオン（好
ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金
属）を表わし、R5は前記の意味を有する。〕 で表わされるアルカノールと反応させるか、ま
たは式中Ｙが−CH2−である場合には、次式： Ｍ−Ｓ−R5 （式中、Ｍ及びR5は前記の意味を有する。）で
表わされるメルカプタンもしくはその金属塩、
好ましくはそのアルカリ金属もしくはアルカリ
土類金属塩と反応させるか、または、 (C) 式： （式中、ＲないしR4は前記の意味を有する。） で表わされるすでにアセチル化したアニリンを
陽子受容体、例えばブチルリチウムもしくは水
素化ナトリウムの存在下、式： （式中、Hal″はハロゲン原子、好ましくは塩素
原子または臭素原子を表わし、R5は前記の意
味を有する。） で表わされる化合物と反応させるか、または (D) β−アリフアトキシエチル化合物（R4＝Ｙ
−OR5及びＹ＝−CH2CH2−または−CH2−CH
（CH3）−） を得ることを望む場合には、次式： （式中、ＲないしR5、Ｍ及びＺは前記の意味を
有する。） で表わされる反応式に従い、アクリル酸または
クロトン酸でアシル化して得たで表わされる
中間体に対し、次式：MO−R5（式中、Ｍ及び
R5は前記の意味を有する。）で表わされるアル
コールまたはそのアルカリ金属（またはアルカ
リ土類金属）アルコラートのミカエル付加
（Michael addition）によつて、式′で表わさ
れる化合物を得ること、 によつて製造される。 上記反応は、反応体に不活性である溶剤もしく
は希釈剤の存在下または不存在下で行われる。適
当な溶剤または希釈剤の例としては；ベンゼン、
トルエン、キシレン、石油エーテルのような脂肪
族または芳香族炭化水素；クロロベンゼン、塩化
メチレン、塩化エチレン、クロロホルムのような
ハロゲン化炭化水素；ジアルキルエーテルジオキ
サン、テトラヒドロフランのようなエーテル及び
エーテル性化合物；アセトニトリルのようなニト
リル；ジメチル ホルムアミドのようなＮ・Ｎ−
ジアルキル化アミド、ジメチルスルフオキシド、
メチルエチルケトンのようなケトン、並びにこれ
ら溶剤の混合物が挙げられる。 方(A)もしくは(C)のアシル化または方法(B)のモノ
ハロアセチル化には、相当するカルボン酸自体を
用いることができるが有利にはその酸無水物もし
くは酸ハライド、好ましくはその酸塩化物もしく
は酸臭化物を用いるとよい。 上記反応温度は０゜と180℃の間で、好ましく
は20゜と120℃の間である。多くの場合、酸受容
体または縮合剤の使用が有利で、その例としては
トリアルキルアミン（例えばトリエチルアミン）
のような第３アミン、ピリジン、ピリジン塩基、
またはアルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化
物、水酸化物、重炭酸塩及び炭酸塩のような無機
塩基、並びに酢酸ナトリウムが挙げられる。 式で表わされる化合物から出発する方法(A)並
びに式で表わされる化合物を得るアシル化段階
は、酸受容体なしに行つてもよく、一方ある場合
にはハロゲン化水素を追い出すために窒素を導入
することも有利である。他の場合には反応触媒と
してジメチル ホルムアミドを加えることも有利
である。 式で表わされる中間体は式： （式中、Ｒ〜R3は前記の意味を有する。） で表わされるアニリンを式（式中、Ｚは前記式
で表わした意味を有し、Hal″はハロゲン原子
を表わすほかに、他の残基例えばトシレート
（tosylate）もしくはブロシレート（brosylate）
を表わすこともできる。）で表わされる化合物と
反応させて製造することができる。反応は上記の
条件下で進行する。 式で表わされる化合物、または式、もし
くはで表わされるこれら一次製造物は、Ｚ基の
隣接位置に不整中心を有し、そして従来法（例え
ば分別結晶またはクロマトグラフイによる分離）
にて光学的対掌体に分離することができる。式
で表わされるこれらの二つの立体配置化合物は、
異なる顕著な殺微生物作用を有する。分子中の更
に可能な不整中心の影響またはアルケニル置換基
R5の可能なシス／トランス−異性体の影響は、
全化合物の殺微生物作用に全く影響しない。式
またはそれらの一次製造物を純粋な異性体として
分離する目的で合成を行なわない場合、通常生成
物は異性体混合物として得られる。 以下、本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。 実施例 １ 次式： で表わされるＮ（1′−メチル−2′−メトキシエ
チル）−Ｎ−〔フラン（2″）−カルボニル〕−２・
６−ジメチルアニリンの製造 無水トルエン50ml中のフラン−２−カルボン酸
塩化物19.2ｇを、撹拌しながら、無水トルエン
100ml中のＮ−（1′−メチル−2′−メトキシエチ
ル）−２・６−ジメチルアニリン19.3ｇに室温に
て加えた。そのとき20゜から38℃に温度が上昇し
た。還流下２時間沸騰させそして同時に窒素を導
入した後、その反応混合物を30℃まで冷却し、飽
和炭酸ナトリウム溶液200mlで洗浄し、水200mlで
３回洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥してろ過し
た。溶媒を蒸発させ、そしてその残留油状物を石
油エーテルとともにすりつぶして結晶化させ、そ
の上活性炭を添加してヘキサンから再結晶した。
融点：74゜−76℃。
【表】
【表】
実施例 ２
次式：
で表わされるＮ−（1′−メチル−2′−メトキシ
エチル）−Ｎ−エトキシアセチル−２・６−ジ
メチル−アニリンの製造 無水トルエン20ml中の塩化エトキシアセチル
7.3ｇを、撹拌下、Ｎ−（1′−メチル−2′−メトキ
シエチル）−２・６−ジメチルアニリン9.6ｇに室
温にて加えた。室温にて３時間撹拌後、その反応
混合物をろ過した。ろ液から溶媒を除きそして残
留油状物を高減圧で蒸留した。沸点：122゜−124
℃／0.04mmHg。
エチル）−Ｎ−エトキシアセチル−２・６−ジ
メチル−アニリンの製造 無水トルエン20ml中の塩化エトキシアセチル
7.3ｇを、撹拌下、Ｎ−（1′−メチル−2′−メトキ
シエチル）−２・６−ジメチルアニリン9.6ｇに室
温にて加えた。室温にて３時間撹拌後、その反応
混合物をろ過した。ろ液から溶媒を除きそして残
留油状物を高減圧で蒸留した。沸点：122゜−124
℃／0.04mmHg。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ３
次式：
で表わされるＮ−（1′−メチル−2′−メトキシ
エチル）−Ｎ−エチルチオアセチル−２・６−
ジメチル−４−クロロアニリンの製造。 エチルメルカプタン2.5ｇを30％ナトリウムメ
チラート溶液９ｇに加えそして室温にて１時間撹
拌後、Ｎ−（1′−メチル−2′−メトキシエチル−
Ｎ−クロロアセチル−２・６−ジメチル−４−ク
ロロアニリン12.2ｇを滴加した。室温にて１日間
撹拌後、反応混合物をろ過して沈殿した塩化ナト
リウムを除去し、そのメタノールを蒸発させそし
て残留油状物を高減圧で蒸留した。沸点：130゜
−132℃／0.03mmHg。 次式： で表わされる化合物は同様な方法でまたは前記し
た方法の１つによつて製造される：
エチル）−Ｎ−エチルチオアセチル−２・６−
ジメチル−４−クロロアニリンの製造。 エチルメルカプタン2.5ｇを30％ナトリウムメ
チラート溶液９ｇに加えそして室温にて１時間撹
拌後、Ｎ−（1′−メチル−2′−メトキシエチル−
Ｎ−クロロアセチル−２・６−ジメチル−４−ク
ロロアニリン12.2ｇを滴加した。室温にて１日間
撹拌後、反応混合物をろ過して沈殿した塩化ナト
リウムを除去し、そのメタノールを蒸発させそし
て残留油状物を高減圧で蒸留した。沸点：130゜
−132℃／0.03mmHg。 次式： で表わされる化合物は同様な方法でまたは前記し
た方法の１つによつて製造される：
【表】
【表】
式で表わされる化合物はそれ自体でまたは適
当な担体及び／または他の添加剤とともに使用す
ることができる。適当な担体及び添加剤は固体ま
たは液体で、調合技術上慣用されている物質、例
えば天然または再生無機物質、溶剤、分散剤、湿
潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤及び肥料であ
る。 市販組成物の有効成分量は0.1％ないし90％で
ある。適用に際し式で表わされる化合物は以下
の剤型とすることができる（その製剤において重
量部が有効成分の有利な量を指す。）： 固体製剤： 粉剤、トラツキング（tracking）剤（10％ま
で）、粒剤（被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒
剤）；ペレツト（１ないし80％）； 液体製剤； (a) 水中で分散し得る有効成分濃厚物： 水和剤、ペースト（市販形態では25ないし90
％、すぐ使える溶液中では0.01ないし15％）； (b) 溶液（0.1ないし20％）；エーロゾル 本発明の式で表わされる有効成分は、例え
ば次のように製剤することができる： 粉 剤：(a)５％(b)２％粉剤を製造するために用
いられる。 (a) 有効成分 ５部 タルク 95部 (b) 有効成分 ２部 高度分散ケイ酸 １部 タルク 97部 有効成分は担体と混合され、磨砕されそしてこ
の剤型にて適用のために粉剤とすることができ
る。 粒 剤：５％粒剤を製造するために以下の物質
が用いられる： 有効成分 ５部 エピクロルヒドリン 0.25部 セチル ポリグリコール エーテル 0.25部 ポリエチレン グリコール 3.25部 カオリン（粒径0.3−0.8mm） 91部 有効成分をエピクロルヒドリンと混合し、そ
の混合物をアセトン６部に溶解する。それから
ポリエチレングリコール及びセチルポリグリコ
ールエーテルを添加した。得られた溶液をカオ
リン上に噴霧し、そしてアセトンを減圧下で蒸
発させた。このような微粒剤は土壌菌を防除す
るために有効に使用される。 水和剤：(a)70％、(b)40％、(c)及び(b)25％並びに
(e)10％水和剤の製造のために以下の成分が用い
られる。 (a) 有効成分 70部 ジブチルナフチルスルホン酸ナトリウム ５部 ナフタリンスルホン酸／フエノールスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物（３：２：１）
３部 カオリン 10部 シヤンペン産チヨーク 12部 (b) 有効成分 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム ５部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
１部 ケイ酸 54部 (c) 有効成分 25部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセ
ルロース混合物（１：１） 1.9部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
1.5部 ケイ酸 19.5部 シヤンペン酸チヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 (d) 有効成分 25部 イソオクチル フエノキシ−ポリエチレン−
エタノール 2.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシルセルロ
ース混合物（１：１） 1.7部 ケイ酸アルミニウムナトリウム 8.3部 ケイソウ土 16.5部 カオリン 46部 (e) 有効成分 10部 飽和脂肪アルコールスルフエートのナトリウ
ム塩混合物 ３部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合物 ５部 カオリン 82部 有効成分を適当なミキサー中で添加剤と緻密に
混合して適当なミル及びローラで摩砕する。優
れた水和性及び懸濁性を有する水和剤を得た。
この水和剤を水で希釈して所望の濃度の懸濁液
を得ることができ、そして特に葉への適用に使
用することができる。 乳化性濃厚物： 25％乳化性濃厚物を製造するために以下の物質
を使用する。 有効成分 25部 エポキシ化植物油 2.5部 アルキル アリールスルホネート／脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテル混合物 10部 ジメチル ホルム アミド ５部 キシレン 57.5部 所望の濃度の乳化剤をこれら濃厚物を水で希釈
することによつて製造することができ、そしてこ
れらの乳化剤は葉への適用に特に適している。 実施例 ４ 落花生植物における黒渋病菌〔Cercospora
personata（＝C.arachidicora）〕に対する作用 ３週間経過後の落花性植物に本発明有効成分を
含有する水和剤から製造した噴霧混合物（有効成
分0.02％を含有する）を噴霧した。12時間後処理
植物に分生子懸濁液を散布して感染させた。その
後その感染植物を相対湿度90％以上にて約24時間
培養しそしてそれから約22℃の温室に置いた。上
記菌侵害を12日後に評価した。未処理対照と比較
して式で表わされる有効成分での処理植物では
上記菌侵害がほんのわずかかまたは全くなかつ
た。化合物番号1.4、1.9、1.13、2.27、3.3及び他
の化合物では上記菌侵害は完全に抑制された。 実施例 ５ トマトの疫病菌（Phytophthora infestans）に
対する作用 (a) 治療作用 「ローターグノム」（“Roter Gnom”）種の
トマト植物に３週間経過後上記菌の遊走子懸濁
液を噴霧し、そして温度18゜〜20℃、飽和湿度
の気候室で培養した。上記植物を乾燥後、上記
植物に水和剤として調製した有効成分を0.06％
の濃度で含有する噴霧混合物を噴霧した。上記
噴霧液塗膜を乾燥後、上記植物を再び湿室に４
日間放置した。この期間中に発生した典型的な
葉のはん点の大きさ及び数を測定して上記試験
物質の有効性を評価した。 (b) 予防−浸透作用 水和剤として調製した本発明有効成分を
0.006％（土壌の容積に対して）の濃度にて鉢
中３週間を経過したローターグノム種のトマト
の土壌の表面に施用した。３日後上記植物の葉
の下側に疫病菌の遊走子懸濁液を噴霧する。そ
の後上記植物を温度18〜20℃で飽和湿度の噴霧
室に５日間置き、そしてその後典型的葉のはん
点が生じた。そのはん点の大きさ及び数を測定
することによつて上記試験物質の有効性を評価
した。 上記二つの部分試験において、式で表わされ
る化合物は良好な葉−殺菌作用を示した。 () 治療作用：前記化合物番号 1.1、1.9、1.23、1.24、1.25、2.2、2.9、
2.13、2.14、2.17、2.18及び3.7の化合物は前記
菌侵害を完全にまたは殆んど完全に（０−５％
侵害）抑制した。これらの効果は次の化合物：
化合物番号1.1、1.9、1.23、2.14、2.17及び3.7
の化合物の0.02％の濃度でもまた得られた。 () 予防−浸透作用：前記化合物番号 1.1、1.4、1.6、1.10、1.22、1.24、1.26、
2.1、2.2、2.5、2.6、2.7、2.9、2.13、2.14、
2.15、2.16、2.18、2.20、2.21、2.22、2.23、
2.25、2.26、2.30、2.45、3.1、3.5、3.6の化合
物は前記菌侵害を完全にまたは殆んど完全に
（０−５％侵害）抑制した。この効果は次の化
合物；化合物番号1.1、1.10、2.1、2.2、2.6、
2.7、2.13、2.14、2.18、2.30、2.45、3.1の化合
物の0.002％の有効成分濃度でもまた得られ
た。 ドイツ国公開特許公報第2305495号で公知の
２・６−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−２−メト
キシエチル）−クロロアセトアニリド化合物では
次の効果： () （0.06％）：20−40％ 菌侵害 () （0.006％）：20−40％ 菌侵害 が得られた。 ドイツ国公開特許公報第2328340号で公知の２
−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−
メトキシエチル）−クロロアセトアニリド化合物
では次の効果： () （0.06％）：20−40％ 菌侵害 () （0.006％）：20−40％ 菌侵害 が得られた。 対照（＝100％菌侵害）として各々の場合に未
処理のものに感染させた対照植物の菌の侵害を用
いた。 実施例 ６ ぶどうの木のべと病菌〔Plasmopava viticola
（Bert.et Curt.）（Bert.et de Toni）〕に対する
作用 (a) 残留予防作用 「シヤツセラス」（“Chasselas”）種のぶど
うの挿木苗を温室内で生育した。10葉期の植物
３本に、水和剤として調製した有効成分から作
つた噴霧混合物（有効成分0.06％含有）を噴霧
した。噴霧液塗膜を乾燥後、上記菌の分生子懸
濁液を葉の下側に感染させた。つづいてこの植
物を湿室中に８日間放置し、そしてその後病気
の徴候が前記対照植物上に明らかに表われた。
処理植物上の感染範囲でのはん点及び大きさを
測定することによつて上記試験物質の有効性を
評価した。 式で表わされる化合物群、特にｂ群にの
化合物では上記殺菌作用が得られた。化合物番
号1.9、2.2、2.7、2.15、2.24、3.5及び他の化合
物は上記菌侵害を完全にまたは殆んど完全に
（０−５％侵害）抑制した。 実施例 ７ てんさいの苗立枯病（Pythium debaryanum）
に対する作用 (a) 土壌施用後の作用 上記菌を殺菌したオート穀粒上で培養し、そ
して土及び砂の混合物に加える。植木鉢に感染
させた土壌を満たし次にその中にてんさいの種
子を播く、播種直後に、水和剤として製剤した
試験製剤を水性懸濁液の形で土壌上に注ぐ（前
記土壌の容積に対し有効成分量20ppm）、次に
上記鉢を20〜24℃の温室内に２〜３週間置く。
上記土壌に水を静かに噴霧して均一なしめりけ
にしておく。 (b) 種子粉衣（seed dressing）施用後の作用 上記菌を殺菌したオート穀粒上で培養しそし
て土及び砂の混合物に加える。植木鉢に上記感
染土壌を満たしそして種子粉衣用粉剤として製
剤した試験製剤で処理したてんさいの種子をそ
の中に播く（上記種子重量に対して有効成分量
1000ppm）、次に上記植木鉢を20〜24℃の温室
内に置く。上記土壌に水を静かに噴霧して均一
なしめりけにしておく。てんさい植物の発芽状
態並びに丈夫な植物及び病気の植物の数を上記
試験の評価として確める。 式で表わされる本発明化合物は、一般に健
康な状態で発芽した植物が約80％という顕著な
作用を示した。 化合物番号1.1、1.9、1.13、1.22、1.23、
1.24、1.25、2.5、2.6、2.9、2.13、2.16、
2.17、2.20、2.22、2.24、2.45、2.46、3.2、
3.6、3.7の化合物の一つで処理した場合、植物
の85％以上が発芽した。 化合物番号2.1、2.2、2.7、2.15、3.1及び3.5
の化合物の一つで処理した場合植物の90％以上
が発芽した。 実施例 ８ 小麦の赤銹病菌（Pnccinia triticina）に対する
作用 浸透作用 水和剤として製剤した本発明有効成分から製造
した噴霧混合物（土壌の容積に対し前記有効成分
量0.01％）を播種後５日の小麦に施用した。上記
処理植物を上記菌の夏胞子懸濁液で48時間後に感
染させた。相対湿度95−100％及び20℃にて48時
間培養後、上記感染植物を約22℃の温室に置い
た。銹病の発生の評価を感染後12日でした。 いくつかの式で表わされる化合物は前記作用
を示し、例えば化合物番号1.6、1.9、2.5、2.7、
2.16、2.25、2.27、2.30の化合物である。 実施例 ７ 大麦（Hordeum vulgare）のうどんこ病菌
（Erysiphe graminis）に対する作用 残留保護作用 高さ約８cmの大麦植物に本発明有効成分を含有
する水和剤から製造した噴霧混合物（有効成分
0.06％）を噴霧した。48時間後処理植物に前記菌
の分生子を散布した。感染させた大麦植物を約22
℃の温室に置きそして菌感染度を10日後に評価し
た。概して式で表わされる化合物は、大麦べと
かび（barley mildew）に対し顕著な作用を示し
た。 化合物番号1.22、1.25、1.26、2.27、2.28、2.53
及び3.8の化合物の一つで処理することによつて
前記菌の侵害は完全に抑制された。
当な担体及び／または他の添加剤とともに使用す
ることができる。適当な担体及び添加剤は固体ま
たは液体で、調合技術上慣用されている物質、例
えば天然または再生無機物質、溶剤、分散剤、湿
潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤及び肥料であ
る。 市販組成物の有効成分量は0.1％ないし90％で
ある。適用に際し式で表わされる化合物は以下
の剤型とすることができる（その製剤において重
量部が有効成分の有利な量を指す。）： 固体製剤： 粉剤、トラツキング（tracking）剤（10％ま
で）、粒剤（被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒
剤）；ペレツト（１ないし80％）； 液体製剤； (a) 水中で分散し得る有効成分濃厚物： 水和剤、ペースト（市販形態では25ないし90
％、すぐ使える溶液中では0.01ないし15％）； (b) 溶液（0.1ないし20％）；エーロゾル 本発明の式で表わされる有効成分は、例え
ば次のように製剤することができる： 粉 剤：(a)５％(b)２％粉剤を製造するために用
いられる。 (a) 有効成分 ５部 タルク 95部 (b) 有効成分 ２部 高度分散ケイ酸 １部 タルク 97部 有効成分は担体と混合され、磨砕されそしてこ
の剤型にて適用のために粉剤とすることができ
る。 粒 剤：５％粒剤を製造するために以下の物質
が用いられる： 有効成分 ５部 エピクロルヒドリン 0.25部 セチル ポリグリコール エーテル 0.25部 ポリエチレン グリコール 3.25部 カオリン（粒径0.3−0.8mm） 91部 有効成分をエピクロルヒドリンと混合し、そ
の混合物をアセトン６部に溶解する。それから
ポリエチレングリコール及びセチルポリグリコ
ールエーテルを添加した。得られた溶液をカオ
リン上に噴霧し、そしてアセトンを減圧下で蒸
発させた。このような微粒剤は土壌菌を防除す
るために有効に使用される。 水和剤：(a)70％、(b)40％、(c)及び(b)25％並びに
(e)10％水和剤の製造のために以下の成分が用い
られる。 (a) 有効成分 70部 ジブチルナフチルスルホン酸ナトリウム ５部 ナフタリンスルホン酸／フエノールスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物（３：２：１）
３部 カオリン 10部 シヤンペン産チヨーク 12部 (b) 有効成分 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム ５部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
１部 ケイ酸 54部 (c) 有効成分 25部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセ
ルロース混合物（１：１） 1.9部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
1.5部 ケイ酸 19.5部 シヤンペン酸チヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 (d) 有効成分 25部 イソオクチル フエノキシ−ポリエチレン−
エタノール 2.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシルセルロ
ース混合物（１：１） 1.7部 ケイ酸アルミニウムナトリウム 8.3部 ケイソウ土 16.5部 カオリン 46部 (e) 有効成分 10部 飽和脂肪アルコールスルフエートのナトリウ
ム塩混合物 ３部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合物 ５部 カオリン 82部 有効成分を適当なミキサー中で添加剤と緻密に
混合して適当なミル及びローラで摩砕する。優
れた水和性及び懸濁性を有する水和剤を得た。
この水和剤を水で希釈して所望の濃度の懸濁液
を得ることができ、そして特に葉への適用に使
用することができる。 乳化性濃厚物： 25％乳化性濃厚物を製造するために以下の物質
を使用する。 有効成分 25部 エポキシ化植物油 2.5部 アルキル アリールスルホネート／脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテル混合物 10部 ジメチル ホルム アミド ５部 キシレン 57.5部 所望の濃度の乳化剤をこれら濃厚物を水で希釈
することによつて製造することができ、そしてこ
れらの乳化剤は葉への適用に特に適している。 実施例 ４ 落花生植物における黒渋病菌〔Cercospora
personata（＝C.arachidicora）〕に対する作用 ３週間経過後の落花性植物に本発明有効成分を
含有する水和剤から製造した噴霧混合物（有効成
分0.02％を含有する）を噴霧した。12時間後処理
植物に分生子懸濁液を散布して感染させた。その
後その感染植物を相対湿度90％以上にて約24時間
培養しそしてそれから約22℃の温室に置いた。上
記菌侵害を12日後に評価した。未処理対照と比較
して式で表わされる有効成分での処理植物では
上記菌侵害がほんのわずかかまたは全くなかつ
た。化合物番号1.4、1.9、1.13、2.27、3.3及び他
の化合物では上記菌侵害は完全に抑制された。 実施例 ５ トマトの疫病菌（Phytophthora infestans）に
対する作用 (a) 治療作用 「ローターグノム」（“Roter Gnom”）種の
トマト植物に３週間経過後上記菌の遊走子懸濁
液を噴霧し、そして温度18゜〜20℃、飽和湿度
の気候室で培養した。上記植物を乾燥後、上記
植物に水和剤として調製した有効成分を0.06％
の濃度で含有する噴霧混合物を噴霧した。上記
噴霧液塗膜を乾燥後、上記植物を再び湿室に４
日間放置した。この期間中に発生した典型的な
葉のはん点の大きさ及び数を測定して上記試験
物質の有効性を評価した。 (b) 予防−浸透作用 水和剤として調製した本発明有効成分を
0.006％（土壌の容積に対して）の濃度にて鉢
中３週間を経過したローターグノム種のトマト
の土壌の表面に施用した。３日後上記植物の葉
の下側に疫病菌の遊走子懸濁液を噴霧する。そ
の後上記植物を温度18〜20℃で飽和湿度の噴霧
室に５日間置き、そしてその後典型的葉のはん
点が生じた。そのはん点の大きさ及び数を測定
することによつて上記試験物質の有効性を評価
した。 上記二つの部分試験において、式で表わされ
る化合物は良好な葉−殺菌作用を示した。 () 治療作用：前記化合物番号 1.1、1.9、1.23、1.24、1.25、2.2、2.9、
2.13、2.14、2.17、2.18及び3.7の化合物は前記
菌侵害を完全にまたは殆んど完全に（０−５％
侵害）抑制した。これらの効果は次の化合物：
化合物番号1.1、1.9、1.23、2.14、2.17及び3.7
の化合物の0.02％の濃度でもまた得られた。 () 予防−浸透作用：前記化合物番号 1.1、1.4、1.6、1.10、1.22、1.24、1.26、
2.1、2.2、2.5、2.6、2.7、2.9、2.13、2.14、
2.15、2.16、2.18、2.20、2.21、2.22、2.23、
2.25、2.26、2.30、2.45、3.1、3.5、3.6の化合
物は前記菌侵害を完全にまたは殆んど完全に
（０−５％侵害）抑制した。この効果は次の化
合物；化合物番号1.1、1.10、2.1、2.2、2.6、
2.7、2.13、2.14、2.18、2.30、2.45、3.1の化合
物の0.002％の有効成分濃度でもまた得られ
た。 ドイツ国公開特許公報第2305495号で公知の
２・６−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−２−メト
キシエチル）−クロロアセトアニリド化合物では
次の効果： () （0.06％）：20−40％ 菌侵害 () （0.006％）：20−40％ 菌侵害 が得られた。 ドイツ国公開特許公報第2328340号で公知の２
−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−
メトキシエチル）−クロロアセトアニリド化合物
では次の効果： () （0.06％）：20−40％ 菌侵害 () （0.006％）：20−40％ 菌侵害 が得られた。 対照（＝100％菌侵害）として各々の場合に未
処理のものに感染させた対照植物の菌の侵害を用
いた。 実施例 ６ ぶどうの木のべと病菌〔Plasmopava viticola
（Bert.et Curt.）（Bert.et de Toni）〕に対する
作用 (a) 残留予防作用 「シヤツセラス」（“Chasselas”）種のぶど
うの挿木苗を温室内で生育した。10葉期の植物
３本に、水和剤として調製した有効成分から作
つた噴霧混合物（有効成分0.06％含有）を噴霧
した。噴霧液塗膜を乾燥後、上記菌の分生子懸
濁液を葉の下側に感染させた。つづいてこの植
物を湿室中に８日間放置し、そしてその後病気
の徴候が前記対照植物上に明らかに表われた。
処理植物上の感染範囲でのはん点及び大きさを
測定することによつて上記試験物質の有効性を
評価した。 式で表わされる化合物群、特にｂ群にの
化合物では上記殺菌作用が得られた。化合物番
号1.9、2.2、2.7、2.15、2.24、3.5及び他の化合
物は上記菌侵害を完全にまたは殆んど完全に
（０−５％侵害）抑制した。 実施例 ７ てんさいの苗立枯病（Pythium debaryanum）
に対する作用 (a) 土壌施用後の作用 上記菌を殺菌したオート穀粒上で培養し、そ
して土及び砂の混合物に加える。植木鉢に感染
させた土壌を満たし次にその中にてんさいの種
子を播く、播種直後に、水和剤として製剤した
試験製剤を水性懸濁液の形で土壌上に注ぐ（前
記土壌の容積に対し有効成分量20ppm）、次に
上記鉢を20〜24℃の温室内に２〜３週間置く。
上記土壌に水を静かに噴霧して均一なしめりけ
にしておく。 (b) 種子粉衣（seed dressing）施用後の作用 上記菌を殺菌したオート穀粒上で培養しそし
て土及び砂の混合物に加える。植木鉢に上記感
染土壌を満たしそして種子粉衣用粉剤として製
剤した試験製剤で処理したてんさいの種子をそ
の中に播く（上記種子重量に対して有効成分量
1000ppm）、次に上記植木鉢を20〜24℃の温室
内に置く。上記土壌に水を静かに噴霧して均一
なしめりけにしておく。てんさい植物の発芽状
態並びに丈夫な植物及び病気の植物の数を上記
試験の評価として確める。 式で表わされる本発明化合物は、一般に健
康な状態で発芽した植物が約80％という顕著な
作用を示した。 化合物番号1.1、1.9、1.13、1.22、1.23、
1.24、1.25、2.5、2.6、2.9、2.13、2.16、
2.17、2.20、2.22、2.24、2.45、2.46、3.2、
3.6、3.7の化合物の一つで処理した場合、植物
の85％以上が発芽した。 化合物番号2.1、2.2、2.7、2.15、3.1及び3.5
の化合物の一つで処理した場合植物の90％以上
が発芽した。 実施例 ８ 小麦の赤銹病菌（Pnccinia triticina）に対する
作用 浸透作用 水和剤として製剤した本発明有効成分から製造
した噴霧混合物（土壌の容積に対し前記有効成分
量0.01％）を播種後５日の小麦に施用した。上記
処理植物を上記菌の夏胞子懸濁液で48時間後に感
染させた。相対湿度95−100％及び20℃にて48時
間培養後、上記感染植物を約22℃の温室に置い
た。銹病の発生の評価を感染後12日でした。 いくつかの式で表わされる化合物は前記作用
を示し、例えば化合物番号1.6、1.9、2.5、2.7、
2.16、2.25、2.27、2.30の化合物である。 実施例 ７ 大麦（Hordeum vulgare）のうどんこ病菌
（Erysiphe graminis）に対する作用 残留保護作用 高さ約８cmの大麦植物に本発明有効成分を含有
する水和剤から製造した噴霧混合物（有効成分
0.06％）を噴霧した。48時間後処理植物に前記菌
の分生子を散布した。感染させた大麦植物を約22
℃の温室に置きそして菌感染度を10日後に評価し
た。概して式で表わされる化合物は、大麦べと
かび（barley mildew）に対し顕著な作用を示し
た。 化合物番号1.22、1.25、1.26、2.27、2.28、2.53
及び3.8の化合物の一つで処理することによつて
前記菌の侵害は完全に抑制された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中、 Ｚは、メチル基または酸素原子によつて中断さ
れ得るエチルもしくはプロピル基を表わし、 Ｒは、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロゲ
ン原子を表わし、 R1は、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表わし、 R2は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
またはハロゲン原子を表わし、 R3は、水素原子またはメチル基を表わし、但
しフエニル環上の置換基の総炭素原子数が８を超
えないこととし、 R4は、未置換もしくはハロゲン原子置換の２
−フラニルもしくは２−テトラヒドロフラニル
基、Ｙ−Ｏ−R5（式中、Ｙは−CH2−、−CH2−
CH2−もしくは−CH2−CH（CH3）−を表わし、
R5は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数３ないし４のアルケニル基または炭素原子
数３ないし４のアルキニル基を表わす。）または
−CH2−Ｓ−R5（式中、R5は前記で表わした意
味を有する。）で表わされる基を表わす。〕 で表わされるアニリド類。 ２ 式において、 Ｒはメチル基を表わし、 R1はメチル基、エチル基、塩素原子または臭
素原子を表わし、 R2は水素原子、ハロゲン原子、パラ−（炭素原
子数１ないし４）アルコキシ基またはメチル基を
表わし、及び R3は水素原子またはメチル基を表わし、並び
に Ｚ、R4及びR5は前記式で表わした意味を有
する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式において、 R4はメトキシメチル基、エトキシメチル基、
プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、
メトキシエチル基、エトキシエチル基、２−メト
キシプロピル基、または未置換２−フラニル基ま
たは２−テトラヒドロフラニル基、及びＺは前記
式で表わした意味を有する特許請求の範囲第２
項記載の化合物。 ４ 式において、 Ｚは−CH2−Ｏ−CH3または−CH2−Ｏ−
CH2CH3で表わされる基の一つを表わしそして他
の置換基は前記式で表わされた意味を有する特
許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５ Ｎ−（1′−メチル−2′−メトキシエチル）−Ｎ
−メトキシアセチル−２・６−ジメチルアニリン
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ Ｎ−（1′−メチル−2′−メトキシエチル）−Ｎ
−エトキシアセチル−２・６−ジメチルアニリン
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ Ｎ−（1′−メチル−2′−メトキシエチル）−Ｎ
−〔フラン（2″）−カルボニル〕−２・６−ジメチ
ルアニリンである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ８ Ｎ−（1′−メチル−2′−メトキシエチル）−Ｎ
−メトキシアセチル−２・３・６−トリメチルア
ニリンである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ９ Ｎ−（1′−メチル−2′−メトキシエチル）−Ｎ
−メトキシアセチル−２−メチル−６−クロロア
ニリンである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １０ 式： （式中、 Ｚは、メチル基または酸素原子によつて中断さ
れ得るエチルもしくはプロピル基を表わし、 Ｒは、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロゲ
ン原子を表わし、 R1は、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表わし、 R2は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
またはハロゲン原子を表わし、 R3は、水素原子またはメチル基を表わし、 但しフエニル環上の置換基の総炭素原子数が８
を超えないこととする） で表わされる化合物を式： HO−CO−R4 （） 〔式中、 R4は、未置換もしくはハロゲン原子置換の２
−フラニル基もしくは２−テトラヒドロフラニル
基、Ｙ−Ｏ−R5（式中、Ｙは−CH2−、−CH2−
CH2−もしくは−CH2−CH（CH3）−を表わし、
R5は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数３ないし４のアルケニル基または炭素原子
数３ないし４のアルキニル基を表わす。）または
−CH2−Ｓ−R5（式中、R5は前記で表わした意
味を有する。）で表わされる基を表わす。〕 で表わされるカルボン酸、またはその酸ハライド
もしくは酸無水物でアシル化することを特徴とす
る式： （式中、ＲないしR4及びＺは前記式及び式で
表わした意味を有する。） で表わされるアニリド類の製造方法。 １１ 有効成分として式： 〔式中、 Ｚは、メチル基または酸素原子によつて中断さ
れ得るエチルもしくはプロピル基を表わし、 Ｒは、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロゲ
ン原子を表わし、 R1は炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロゲ
ン原子を表わし、 R2は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
またはハロゲン原子を表わし、 R3は、水素原子またはメチル基を表わし、但
しフエニル環中の置換基の総炭素原子数が８を超
えないこととし、 R4は、未置換もしくはハロゲン原子置換の２
−フラニル基もしくは２−テトラヒドロフラニル
基、Ｙ−Ｏ−R5（式中、Ｙは−CH2−、−CH2−
CH2−もしくは−CH2−CH（CH3）−を表わし、
R5は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数３ないし４のアルケニル基または炭素原子
数３ないし４のアルキニル基を表わす。）または
−CH2−Ｓ−R5（式中、R5は前記で表わした意
味を有する。）で表わされる基を表わす。〕 で表わされるアニリド類及び場合によつては適当
な担体及び／または表面活性剤とからなることを
特徴とする農業用殺微生物剤。 １２ 有効成分として式において、 Ｒはメチル基を表わし、 R1はメチル基、エチル基、塩素原子または臭
素原子を表わし、 R2は水素原子、ハロゲン原子、パラ−（炭素原
子数１ないし４）アルコキシ基またはメチル基を
表わし、及び R3は水素原子またはメチル基を表わし、並び
に Ｚ、R4及びR5は前記式で表わした意味を有
する化合物を含有することを特徴とする特許請求
の範囲第１１項記載の農業用殺微生物剤。 １３ 有効成分として式において、 R4はメトキシメチル基、エトキシメチル基、
プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、
メトキシエチル基、エトキシエチル基、２−メト
キシプロピル基、または未置換２−フラニル基ま
たは２−テトラヒドロフラニル基、及びＺは前記
式で表わした意味を有する化合物を含有するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１２項記載の農
業用殺微生物剤。 １４ 有効成分として式において、 Ｚは−CH2−Ｏ−CH3または−CH2−Ｏ−
CH2CH3で表わされる基の一つを表わしそして他
の置換基は前記式で表わされた意味を有する化
合物を含有することを特徴とする特許請求の範囲
第１３項記載の殺微生物剤。 １５ 有効成分として、Ｎ−（1′−メチル−2′−
メトキシエチル）−Ｎ−メトキシアセチル−２・
６−ジメチルアニリンである式で表わされる化
合物を含有することを特徴とする特許請求の範囲
第１１項記載の農業用殺微生物剤。 １６ 有効成分として、Ｎ−（1′−メチル−2′−
メトキシエチル）−Ｎ−エトキシアセチル−２・
６−ジメチルアニリンである式で表わされる化
合物を含有することを特徴とする特許請求の範囲
第１１項記載の農業用殺微生物剤。 １７ 有効成分として、Ｎ−（1′−メチル−2′−
メトキシエチル）−Ｎ−〔フラン（2″）−カルボニ
ル〕−２・６−ジメチルアニリンである式で表
わされる化合物を含有することを特徴とする特許
請求の範囲第１１項記載の農業用殺微生物剤。 １８ 有効成分として、Ｎ−（1′−メチル−2′−
メトキシエチル）−Ｎ−メトキシアセチル−２・
３・６−トリメチルアニリンである式で表わさ
れる化合物を含有することを特徴とする特許請求
の範囲第１１項記載の農業用殺微生物剤。 １９ 有効成分として、Ｎ−（1′−メチル−2′−
メトキシエチル）−Ｎ−メトキシアセチル−２−
メチル−６−クロロアニリンである式で表わさ
れる化合物を含有することを特徴とする特許請求
の範囲第１１項記載の農業用殺微生物剤。 ２０ 植物、植物の部分もしくはその環境に施用
する植物有害菌駆除用及び菌侵害予防用の特許請
求の範囲第１１項記載の農業用殺微生物剤。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03101494U (ja) * | 1990-02-01 | 1991-10-23 |
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