JPS5826850A - フルオロアルキル界面活性化合物の製造法 - Google Patents
フルオロアルキル界面活性化合物の製造法Info
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- JPS5826850A JPS5826850A JP12470281A JP12470281A JPS5826850A JP S5826850 A JPS5826850 A JP S5826850A JP 12470281 A JP12470281 A JP 12470281A JP 12470281 A JP12470281 A JP 12470281A JP S5826850 A JPS5826850 A JP S5826850A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規にして有用なる、フルオロアルキル界面活
性化合物の製造法に関するものであり、さらに詳細には
、反応温度下における反応溶液の水素イオン濃度を特定
の範囲に設定して反応を行なうようにした改良された製
造法に関するものである。
性化合物の製造法に関するものであり、さらに詳細には
、反応温度下における反応溶液の水素イオン濃度を特定
の範囲に設定して反応を行なうようにした改良された製
造法に関するものである。
アルキル基の水素原子がフッ素原子で置換されたような
フルオロアルキル基をもつ界面活性剤は、通常、低濃度
で低エネルギー表面を与える。しかも、かかる界面活性
剤は化学的に安定であるなどの特長もあるので、水系塗
料用のレベリング剤、あるいはメッキミスト防止剤など
の如き種々の分野で使用され始めている。就中、かかる
界面活性剤の大きい用途としては、水成膜泡消火薬剤が
あるが、これはフル士ロアルキル基含有界面活性化合物
が水膜や水泡を可燃性液体上に広がらせて消火をすると
同時に、再び着火する危険をもよく防止するという利点
があり、こうした用途適性は特に注目されている。
フルオロアルキル基をもつ界面活性剤は、通常、低濃度
で低エネルギー表面を与える。しかも、かかる界面活性
剤は化学的に安定であるなどの特長もあるので、水系塗
料用のレベリング剤、あるいはメッキミスト防止剤など
の如き種々の分野で使用され始めている。就中、かかる
界面活性剤の大きい用途としては、水成膜泡消火薬剤が
あるが、これはフル士ロアルキル基含有界面活性化合物
が水膜や水泡を可燃性液体上に広がらせて消火をすると
同時に、再び着火する危険をもよく防止するという利点
があり、こうした用途適性は特に注目されている。
ところで、かかる水成膜泡消火薬剤の用途に適したフル
オロアルキル基含有界面活性化合物は、水の表面張力を
大幅に低下させるのみならず、よく泡立って、しかも泡
の遣水時間が長く、かつ、海水などの硬水中でもよく溶
解する必要がある。これまでの研究から、かかる用途に
適した活性化合物は、フルオロアルキル基と親水性基と
がアミン基を介して結合しているような一般式 ％式％（１） で示される、限定された構造の界面活性剤である場合が
多い。
オロアルキル基含有界面活性化合物は、水の表面張力を
大幅に低下させるのみならず、よく泡立って、しかも泡
の遣水時間が長く、かつ、海水などの硬水中でもよく溶
解する必要がある。これまでの研究から、かかる用途に
適した活性化合物は、フルオロアルキル基と親水性基と
がアミン基を介して結合しているような一般式 ％式％（１） で示される、限定された構造の界面活性剤である場合が
多い。
かかる化合物は、一般に、
なる一般式で示される如きアミン化合物に対し、（１）
環状カルボン酸エステル、環状スルホン酸エステルまた
は環状エーテルを付加せしめるか、 あるいは（２）一般式 ％式％（） で示されるハロゲン化アルキルを用い、これらの間で、
脱ハロゲン化水素化せしめることによって得られるもの
である。
環状カルボン酸エステル、環状スルホン酸エステルまた
は環状エーテルを付加せしめるか、 あるいは（２）一般式 ％式％（） で示されるハロゲン化アルキルを用い、これらの間で、
脱ハロゲン化水素化せしめることによって得られるもの
である。
しかしながら、上記の（１）なる方法はそれ自体、反応
条件が緩和であって、合成上類る好都合ではあるも、の
の、上記の如き環状化合物は大体において、毒性の危険
性をはらんでいて、−例として、プロパンサルトンは発
癌性であることが指摘されている有様であるから、この
種の反応によって前記界面活性化合物を製造する上で、
該環状化合物の使用は致命的な欠陥であるといえる。他
方、上記（２）なる方法は、原料のハロゲン化アルキル
および反応生成物の良溶媒である水あるいはアルコール
類中での反応であるが、このハロゲン化アルキルそれ自
体が、１指すべき前記アミン化合物との反応だけではな
く、この溶媒中のＯＨ基とも反応してヒドロキシアルキ
ルやアルキルエーテルを副生ずるなど至極複雑さを極め
るものである。
条件が緩和であって、合成上類る好都合ではあるも、の
の、上記の如き環状化合物は大体において、毒性の危険
性をはらんでいて、−例として、プロパンサルトンは発
癌性であることが指摘されている有様であるから、この
種の反応によって前記界面活性化合物を製造する上で、
該環状化合物の使用は致命的な欠陥であるといえる。他
方、上記（２）なる方法は、原料のハロゲン化アルキル
および反応生成物の良溶媒である水あるいはアルコール
類中での反応であるが、このハロゲン化アルキルそれ自
体が、１指すべき前記アミン化合物との反応だけではな
く、この溶媒中のＯＨ基とも反応してヒドロキシアルキ
ルやアルキルエーテルを副生ずるなど至極複雑さを極め
るものである。
しかるに、本発明者らはこうした不都合を一切伴わない
フルオロアルキル界面活性化合物の製造法を求めて、上
記した（２）なる反応形式について鋭意検討を重ねた結
果、′本発明を完成させるに到った。
フルオロアルキル界面活性化合物の製造法を求めて、上
記した（２）なる反応形式について鋭意検討を重ねた結
果、′本発明を完成させるに到った。
すなわち、本発明は前掲の一般式（Ｉ）で示されるパー
フルオロアルキルアミンと、前掲の一般式（１）で示さ
れるハロゲン化アルキルとを反応させて前掲した如き一
般式（１）で示されるような界面活性化合物を得るにさ
いし、水を溶媒として、反応溶液の水素イオン濃度をそ
の反応温度下で９〜１２となるように調整せしめること
からなる新規にして有用な製造法を提供するものである
。
フルオロアルキルアミンと、前掲の一般式（１）で示さ
れるハロゲン化アルキルとを反応させて前掲した如き一
般式（１）で示されるような界面活性化合物を得るにさ
いし、水を溶媒として、反応溶液の水素イオン濃度をそ
の反応温度下で９〜１２となるように調整せしめること
からなる新規にして有用な製造法を提供するものである
。
ここにおいて、前掲の一般式（１）で示されるパーフル
オロアルキルアミンの具体例を示せば次のような本ので
ある。
オロアルキルアミンの具体例を示せば次のような本ので
ある。
Ｃ，Ｆ、、８０．ＮＨＣＨ，ＣルＣ馬ＮＨｙ
（Ｉ−１）ＣｅＦｓｓＳＯｔＮＨＣＨｔＣＨｔＣ
ＨｔＮ（ＣＨｓ）Ｈ（１２）ｃａＦ、ｓｓｏ、Ｎ（ｃａ
ｓ）ｃａｔｃａ、ａｎ、Ｎ（ｃａｎ）ａ （Ｉ−
３）Ｃ，Ｆｌ、Ｓｏ、Ｎ（ＣＨＩ）ＣＨ，ＣＨ，ＣＨｔ
Ｎ（ＣＨｔＣ％０Ｈ）Ｈ（Ｉ−４）Ｃ，Ｆ、、 ８０．
ＮＨＣＨ，ＣＨ，ＮＨ，（１−５）ｃ４Ｆ’ｔｓ Ｓ
Ｏ，Ｎ ａ ｃＨｔ ｃｕｔ Ｎ（ｃｉｔｓ） ａ
（ｒ ６）Ｃ，Ｆ、、 ８０． ＮＨＣＨ，Ｃ
Ｈ，ＣＨ，Ｎｕ、 （Ｉ−ｌ−７）Ｃ＋１
０ｔＮＨＣＨｔＣＨｔＣＨｔＮ（ＣｔＨｓ）Ｈ（１−８
）Ｃ，Ｆ、、 Ｃ０ＮＨＣＨ，Ｃ馬ＣＨｔＮＨ１（１９
）Ｃ，Ｆ、、Ｃ０ＮＨＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，Ｎ（ＣＨ，）
Ｈ（Ｉ−１ｏ）Ｃ６〜ｆｔ Ｆｉｌ〜やＣ０ＮＨＣＨ，
ＣＨ，ＣＨ，Ｎ（Ｃ）（ａ）Ｈ（Ｉ−１１）Ｃ，Ｆ、、
ＣＨ，Ｃ鳥Ｃ０ＮＨＣ鳥Ｃ鵬Ｃ鵬Ｎ（ＣＨ，）Ｈ（１
−１２）ｃ、ｒ、、ｃａ、ｃｚｃｏＮ（ＣＨ８）ＣＨｅ
ＣＨ４ＣＨ＊ＮＨｔ （ｔ−１３）または Ｃ６Ｆ、、ＣルＣ搗Ｃ為Ｃ０Ｎ（Ｃ’八）ＣＨ，Ｃ為Ｎ
（Ｃ為Ｃ為０Ｈ）Ｈ（Ｉ−１４） また、前掲の一般式（１）で示されるハロゲン化アルキ
ルの具体例を示せば、６−クロルプロパンスルホン酸ナ
トリウＡ、３−クロルプロパンスルホン酸カリウム、２
．−７’ｌ：１モｘ１７スルホン酸ナトリウム、 ２−
１／ロモこタンスルホｙｌｌｌ、６−クロルプロパンカ
ルボン酸ナトリウム、６−クロルプロパンカルボン酸ア
ンモン、４−クロルフタノール、２−クロルエタンモノ
燐酸ナトリウム、エチレンクロルヒドリンまたはＣノ＋
ＣＨ，（Ｊｌ、 Ｏ錯ＣＨ，ＣＨ，ＯＨなどである。
（Ｉ−１）ＣｅＦｓｓＳＯｔＮＨＣＨｔＣＨｔＣ
ＨｔＮ（ＣＨｓ）Ｈ（１２）ｃａＦ、ｓｓｏ、Ｎ（ｃａ
ｓ）ｃａｔｃａ、ａｎ、Ｎ（ｃａｎ）ａ （Ｉ−
３）Ｃ，Ｆｌ、Ｓｏ、Ｎ（ＣＨＩ）ＣＨ，ＣＨ，ＣＨｔ
Ｎ（ＣＨｔＣ％０Ｈ）Ｈ（Ｉ−４）Ｃ，Ｆ、、 ８０．
ＮＨＣＨ，ＣＨ，ＮＨ，（１−５）ｃ４Ｆ’ｔｓ Ｓ
Ｏ，Ｎ ａ ｃＨｔ ｃｕｔ Ｎ（ｃｉｔｓ） ａ
（ｒ ６）Ｃ，Ｆ、、 ８０． ＮＨＣＨ，Ｃ
Ｈ，ＣＨ，Ｎｕ、 （Ｉ−ｌ−７）Ｃ＋１
０ｔＮＨＣＨｔＣＨｔＣＨｔＮ（ＣｔＨｓ）Ｈ（１−８
）Ｃ，Ｆ、、 Ｃ０ＮＨＣＨ，Ｃ馬ＣＨｔＮＨ１（１９
）Ｃ，Ｆ、、Ｃ０ＮＨＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，Ｎ（ＣＨ，）
Ｈ（Ｉ−１ｏ）Ｃ６〜ｆｔ Ｆｉｌ〜やＣ０ＮＨＣＨ，
ＣＨ，ＣＨ，Ｎ（Ｃ）（ａ）Ｈ（Ｉ−１１）Ｃ，Ｆ、、
ＣＨ，Ｃ鳥Ｃ０ＮＨＣ鳥Ｃ鵬Ｃ鵬Ｎ（ＣＨ，）Ｈ（１
−１２）ｃ、ｒ、、ｃａ、ｃｚｃｏＮ（ＣＨ８）ＣＨｅ
ＣＨ４ＣＨ＊ＮＨｔ （ｔ−１３）または Ｃ６Ｆ、、ＣルＣ搗Ｃ為Ｃ０Ｎ（Ｃ’八）ＣＨ，Ｃ為Ｎ
（Ｃ為Ｃ為０Ｈ）Ｈ（Ｉ−１４） また、前掲の一般式（１）で示されるハロゲン化アルキ
ルの具体例を示せば、６−クロルプロパンスルホン酸ナ
トリウＡ、３−クロルプロパンスルホン酸カリウム、２
．−７’ｌ：１モｘ１７スルホン酸ナトリウム、 ２−
１／ロモこタンスルホｙｌｌｌ、６−クロルプロパンカ
ルボン酸ナトリウム、６−クロルプロパンカルボン酸ア
ンモン、４−クロルフタノール、２−クロルエタンモノ
燐酸ナトリウム、エチレンクロルヒドリンまたはＣノ＋
ＣＨ，（Ｊｌ、 Ｏ錯ＣＨ，ＣＨ，ＯＨなどである。
さらに、本発明方法を遂行するに当って用いられる前記
反応溶媒として水は必要のものである。
反応溶媒として水は必要のものである。
とのさい、反応生成物や上記した如き各原料を溶解させ
る目的で、あるいは反応温度を上げる目的で、この水の
ほかに、水に可溶なる有機溶剤を配合することもできる
。
る目的で、あるいは反応温度を上げる目的で、この水の
ほかに、水に可溶なる有機溶剤を配合することもできる
。
このような有機溶剤としてはメタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、エチレングリコールモツプチルエーテル、
ジエチレンクリコールモノメチルエーテル、ジエチレン
クリコールモツプチルエーテル、エチレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ピリジン、ピコリン、アセトンまたはメチル
エチルケトンなどが代表的なものであるが、前記アミン
化合物とは反応しないこと、つまり不活性であることや
沸点などをも併せ考えれば、エチレングリコールモノエ
チルエーテルやジエチレングリコールモノブチルエーテ
ルが４ＩＫ好ましい。
イソプロピルアルコール、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、エチレングリコールモツプチルエーテル、
ジエチレンクリコールモノメチルエーテル、ジエチレン
クリコールモツプチルエーテル、エチレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ピリジン、ピコリン、アセトンまたはメチル
エチルケトンなどが代表的なものであるが、前記アミン
化合物とは反応しないこと、つまり不活性であることや
沸点などをも併せ考えれば、エチレングリコールモノエ
チルエーテルやジエチレングリコールモノブチルエーテ
ルが４ＩＫ好ましい。
かかる有機溶剤を併用する場合において、有機溶剤と水
との混合比は反応をよく進行せしめ、がっ、水素イオン
濃度が確実に測定できるような比率であれば、いずれで
本差し支えがない。
との混合比は反応をよく進行せしめ、がっ、水素イオン
濃度が確実に測定できるような比率であれば、いずれで
本差し支えがない。
また、本発明方法を遂行するに当っての反応温度は、目
的のＮ−アルキル化反応がよく進行するような温度であ
れば、いずれでも構わないが、通常、４ｏ〜１ｏｏ℃な
る範囲が好ましい。
的のＮ−アルキル化反応がよく進行するような温度であ
れば、いずれでも構わないが、通常、４ｏ〜１ｏｏ℃な
る範囲が好ましい。
さらに、前記した水素イオン濃度はｐＨで表現されるが
、温度、反応溶媒組成あるいは原料もしくは反応生成物
の濃度に依存するので、これらの反応条件下、就中、反
応温度下での値をいう。このｐＨが９未満である場合に
は、脱ハロゲン化水素反応における触媒としての塩基性
が不足してＮ−アルキル化反応が遅くなってくるし、逆
に、ｐＨが１２を超える場合には、前記ハロゲン化アル
キルなる原料化合物それ自体が、水やアルｒ、、−／ｌ
／の如き反応溶剤中のヒドロキシル基との反応（副反応
）の方が、目的とすべきＮ−アルキル化反応よシも早く
進行するという傾向が強くなるので、いずれも不都合で
ある。
、温度、反応溶媒組成あるいは原料もしくは反応生成物
の濃度に依存するので、これらの反応条件下、就中、反
応温度下での値をいう。このｐＨが９未満である場合に
は、脱ハロゲン化水素反応における触媒としての塩基性
が不足してＮ−アルキル化反応が遅くなってくるし、逆
に、ｐＨが１２を超える場合には、前記ハロゲン化アル
キルなる原料化合物それ自体が、水やアルｒ、、−／ｌ
／の如き反応溶剤中のヒドロキシル基との反応（副反応
）の方が、目的とすべきＮ−アルキル化反応よシも早く
進行するという傾向が強くなるので、いずれも不都合で
ある。
なお、前記ハロゲン化アルキルの前記フルオロアルキル
アミンに対すモル比としてｉｉ： ０．８〜２．４なる
範囲が適当である。０．８未満では目的とするフルオロ
アルキル含有界面活性化合物の収量が低くなって不都合
であり、逆に２４を超えると前掲の一般式（１）で示さ
れた目的物のほかに、さらにこれに１モルのハロゲン化
アルキルが付加した形の−なる４級化カチオン化合物の
生成量が多くなって不都合である。
アミンに対すモル比としてｉｉ： ０．８〜２．４なる
範囲が適当である。０．８未満では目的とするフルオロ
アルキル含有界面活性化合物の収量が低くなって不都合
であり、逆に２４を超えると前掲の一般式（１）で示さ
れた目的物のほかに、さらにこれに１モルのハロゲン化
アルキルが付加した形の−なる４級化カチオン化合物の
生成量が多くなって不都合である。
本発明方法によって得られる前掲の一般式〔冒〕で示さ
れるパーフルオロアルキル基含有界面活性化合物は単独
でそのまま、あるいは前掲の一般式〔■〕で示される４
級化カチオン化合物との混合物として、さらには他の縦
比フッ素系もしくは炭化水素系界面活性剤をも混合させ
ることにより、水成膜泡消火薬剤として、あるいはタン
パク泡消火剤の強化剤として使用される。
れるパーフルオロアルキル基含有界面活性化合物は単独
でそのまま、あるいは前掲の一般式〔■〕で示される４
級化カチオン化合物との混合物として、さらには他の縦
比フッ素系もしくは炭化水素系界面活性剤をも混合させ
ることにより、水成膜泡消火薬剤として、あるいはタン
パク泡消火剤の強化剤として使用される。
次に、本発明を実施例および比較例により具体的に説明
するが、「う」は特に断わらない限り、すべて「重ｔ％
」であるものとする。
するが、「う」は特に断わらない限り、すべて「重ｔ％
」であるものとする。
実施例１
温度計、コンデンサー付き滴下漏斗および攪拌棒を装備
した２Ｊ４ツロフラスコに、前掲した（Ｉ−１＞なる化
合物７０．０１ （Ｑ、１４９ ％＃）、６−りＣ１／
ｌ／プロパ７７、ＡＩホン酸ソーダ３２．２．９（０，
１７９モル）、水３１０Ｉ！およびジエチレングリコー
ルモツプチルエーテル４２０１を仕込み、残る１つの口
に、−不足ｐｆ（メーター電極をセットした。加応温度
を９５℃の一定に保つ。かくすることにより、ｐＨＦｉ
約４時約４罠 間に亘って加熱攪拌がなされ、反応が軽重するが、しか
るのち反応溶液からのガスクロマトグラフィー分析によ
り、上記原料（Ｉ−１）の転化率は９５．８％であり、
かつ、薄層クロマトグラフィー分析による結果から、大
部分はであることも確認された。
した２Ｊ４ツロフラスコに、前掲した（Ｉ−１＞なる化
合物７０．０１ （Ｑ、１４９ ％＃）、６−りＣ１／
ｌ／プロパ７７、ＡＩホン酸ソーダ３２．２．９（０，
１７９モル）、水３１０Ｉ！およびジエチレングリコー
ルモツプチルエーテル４２０１を仕込み、残る１つの口
に、−不足ｐｆ（メーター電極をセットした。加応温度
を９５℃の一定に保つ。かくすることにより、ｐＨＦｉ
約４時約４罠 間に亘って加熱攪拌がなされ、反応が軽重するが、しか
るのち反応溶液からのガスクロマトグラフィー分析によ
り、上記原料（Ｉ−１）の転化率は９５．８％であり、
かつ、薄層クロマトグラフィー分析による結果から、大
部分はであることも確認された。
実施例２．６および比較例１〜６
ｐＨの領域を第１表に示されたように変更させた以外は
、実施例１と同様にして界面活性化合物を得た。ｐＨ別
の転化率は同表に示す通りである。
、実施例１と同様にして界面活性化合物を得た。ｐＨ別
の転化率は同表に示す通りである。
このように、原料（１−１）を転化させて目的物を得る
にはｐＨ領域の選定が重要であり、ｐＨ９，０〜１２，
０が好ましいことが知れた。
にはｐＨ領域の選定が重要であり、ｐＨ９，０〜１２，
０が好ましいことが知れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ％式％ で示されるフルオロアルキルアミンと、一般式ｚ
ｔ２ ｚ （１）Ｉ Ｂｆ−Ａ−Ｑ −Ｎ−Ｑ −Ｚ （ＩＦ）で示
される界面活性化合物を得るにさいし、水を溶媒として
、反応溶液の水素イオン濃度をその反応温度下において
９〜１２なる範囲に調整せしめることを特徴とするフル
オロアルキル界面活性化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12470281A JPS5826850A (ja) | 1981-08-11 | 1981-08-11 | フルオロアルキル界面活性化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12470281A JPS5826850A (ja) | 1981-08-11 | 1981-08-11 | フルオロアルキル界面活性化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5826850A true JPS5826850A (ja) | 1983-02-17 |
| JPH0152383B2 JPH0152383B2 (ja) | 1989-11-08 |
Family
ID=14891973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12470281A Granted JPS5826850A (ja) | 1981-08-11 | 1981-08-11 | フルオロアルキル界面活性化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5826850A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102822144A (zh) * | 2010-03-25 | 2012-12-12 | 纳幕尔杜邦公司 | 多氟烷基亚磺酰胺基卤代烷中间体 |
| WO2013172412A1 (ja) * | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Dic株式会社 | フッ素化脂肪族基を含むスルホニルアミド化合物の製造方法及びアニオン性親水基含有界面活性剤の製造方法 |
-
1981
- 1981-08-11 JP JP12470281A patent/JPS5826850A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102822144A (zh) * | 2010-03-25 | 2012-12-12 | 纳幕尔杜邦公司 | 多氟烷基亚磺酰胺基卤代烷中间体 |
| CN102822144B (zh) * | 2010-03-25 | 2014-12-31 | 纳幕尔杜邦公司 | 多氟烷基亚磺酰胺基卤代烷中间体 |
| WO2013172412A1 (ja) * | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Dic株式会社 | フッ素化脂肪族基を含むスルホニルアミド化合物の製造方法及びアニオン性親水基含有界面活性剤の製造方法 |
| JP5522501B2 (ja) * | 2012-05-18 | 2014-06-18 | Ｄｉｃ株式会社 | フッ素化脂肪族基を含むスルホニルアミド化合物の製造方法及びアニオン性親水基含有界面活性剤の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0152383B2 (ja) | 1989-11-08 |
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