JPS5828862B2 - ベンザルコニウムクロソドのヨウ素化誘導体、その製造法および該誘導体を有効成分とする殺菌剤 - Google Patents

ベンザルコニウムクロソドのヨウ素化誘導体、その製造法および該誘導体を有効成分とする殺菌剤

Info

Publication number
JPS5828862B2
JPS5828862B2 JP52106221A JP10622177A JPS5828862B2 JP S5828862 B2 JPS5828862 B2 JP S5828862B2 JP 52106221 A JP52106221 A JP 52106221A JP 10622177 A JP10622177 A JP 10622177A JP S5828862 B2 JPS5828862 B2 JP S5828862B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
iodinated
derivative
benzalkonium chloride
benzalkonium
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP52106221A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5398930A (en
Inventor
アドリアナ・メモリ
クラウデイオ・ボトレ
フランコ・ボラスコ
ルイギ・モルテニ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dr L Zambeletti SpA
Original Assignee
Dr L Zambeletti SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dr L Zambeletti SpA filed Critical Dr L Zambeletti SpA
Publication of JPS5398930A publication Critical patent/JPS5398930A/ja
Publication of JPS5828862B2 publication Critical patent/JPS5828862B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺菌活性を有する新規化合物に関する。
本発明の化合物は、一般式 （式中、Ｒは炭素数８〜１８個のアルキル基）で示され
るアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリドの混
合物であるベンザルコニウムクロリドのヨウ素化誘導体
（以下、ペンザルコニウムクロロイオダイドという）で
あり、一般式 （式中、Ｒは前記と同じ） で示されるものである。
ベンザルコニウムクロリドはマーサ・ウインドホルツ（
Ｍａｒｔｈａ Ｗｉｎｄｈｏｌｚ ）編のザ・メルク・
インデックス（Ｔｈｅ Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘ ）第
９版、１３７（１９７６）に記載されているように、前
記一般式においてＲが炭素数８〜１８個のアルキル基で
あるアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリドの
混合物であり、そのヨウ素化誘導体である本発明の誘導
体も同様にＲが炭素数８〜１８個のアルキル基であるア
ルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリドのヨウ素
化物の混合物である。
本発明のペンザルコニウムクロロイオダイトはダラム陽
性菌とダラム陰性菌の両方、酵母菌および真菌に対して
高い活性を有する医薬品として治療に用いると有効であ
る。
このように本発明によれば、活性成分としてペンザルコ
ニウムクロロイオダイトを含有し、消毒または殺菌作用
を有する薬剤組成物を提供することができる。
本発明のペンザルコニウムクロロイオダイトは一般式 （式中、Ｒは前記と同じ） で示されるベンザルコニウムクロリドと、少なくとも化
学量論量のヨウ素および少なくとも化学量論量の塩素と
を反応させることにより製造される。
ヨウ素および塩素は単体で用いてもよく、またはたとえ
ば塩素はアルカリ金属塩素酸塩と塩酸から、またヨウ素
はアルカリ金属ヨウ化物と塩素から生成させるといった
他の化合物から生成させてもよい。
コノヨウニ本発明はベンザルコニウムクロリドのアニオ
ン部を変化させることに特徴があり。
したがって出発物質であるベンザルコニウムクロリドの
カチオン部の構造はヨウ素化後も変化しない。
つぎに本発明のペンザルコニウムクロロイオダイトの毒
性および殺菌活性を通常、消毒剤として用いられるベン
ザルコニウムクロリドのそれらと比較した結果を示す。
（１）急性毒性 急性毒性は、はつかねずみにベンザルコニウムクロリド
およびペンザルコニウムクロロイオダイトを経口投与す
ることにより測定した。
ＬＤ５ｏはリヒトフィールド（Ｌｉｅｈｔｆｉｅｌｄ
）とウイルコクスン（Ｗｉ １ｃｏｘｏｎ ）の図形法
（Ｊ。
Ｐｈａｒｍ、Ｅｘｐｔｌ 、Ｔｈｅｒａｐ、 ９６．９
９（１９４９））により算出した。
その結果、ＬＤ５ｏはベンザルコニウムクロリドを用い
たときは５６９ ｍ９７ｋｇであり本発明のペンザルコ
ニウムクロロイオダイトを用いたときは１２７２ ｒｕ
ｇ／ｋｇであった。
このように本発明の化合物は対応するクロリドよりもな
り毒性が低いことがわかった。
（２）殺菌活性 殺菌活性はつぎ０２種の微生物種について調べた。
（＋） 黄色ブドウ球菌 ＡＴＣＣ６５３８Ｐ （グ
ラム陽性） （１ｉ）大腸菌 ＡＴＣＣ１５１５３（グラム陰性）微
生物は固体培地のトリプチケース大豆寒天培地（Ｔｒｙ
ｐｔｉｃ Ｓｏｙ Ａｇａｒ （Ｄｉｆｃｏ ） ）に
おいて４℃で保存した。
使用の１日前に細菌性寒天被膜のｌ白金耳をトリプチケ
ース大豆肉汁培地（Ｔｒｙｐｔｉｃ ５ｏｙＢｒｏｔｈ
）に移し、３７℃で１８時間培養した。
使用ノ際ニハ、サスペンションはスペコルスペクトロ力
ロリメータで８７．５％の透過率になるようにし、つい
で生理的溶液で１〜１０倍に希釈した。
試験はプレート上の固形培地で行なった。
培養培地のトリプチケース大豆寒天培地を前もって１気
圧のオートクレーブ中で１５分間殺菌消毒し１個々のプ
レート上にそそいで冷却し、ペースペレートを形成した
。
さらに殺菌消毒され、ウォータパス中で４７℃に冷却さ
れた培地２００ｒｒＬｌに、前もって調製してベースプ
レート上にそそいだ殺菌性サスベンジｌン１７ｒＬｌで
種を生じさせた。
固状化表面上には無作為化手段、すなわち試験すべき溶
液の０、２ ｍｌで割切れる量が投入されている小さな
スチール製シリンダ（直径０．６ ｍｍ ）を置いた。
ついでプレートを冷凍機中４℃で２４時間ディフユーズ
（ｄｉｆｆｕｓｅ ） Ｌ、サーモスタット中３７℃で
１８時間培養した。
※※ 本発明のペンザルコニウ
ムクロロイオダイトとベンザルコニウムクロリドの殺菌
活性は該２種の化合物の濃度を徐々に高くして線状連続
希釈投与応答量（１ｉｎｅａｒ ５ｅｒｉａｌ ｄｉｌ
ｕｔｉｏｎ ｄｏｓｅｒｅｓｐｏｎｓｅ ） （微生
物の成長抑制ゾーン）をうろことにより算出した。
これらの値から、回帰直線（ｓｔｒａｉｇｈｔ １ｉ
ｎｅｓ ｏｆ ｒｅｇｒｅｓｓｉｏｎ ）は個々の化合
物に対して用いた濃度を横座標にプロットし、用いた個
々の投与量に対してえられた抑制値を縦座標にプロット
することにより算出した。
えられた直線の個々の組合せに対する回帰の統計学上の
有効性を計算したのち、２種の試験化合物間の相対活性
を算出するための本質的な条件である対応（ｐａｒａｌ
ｌｅｌｉｓｍ ）を引続き研究した（ブリス・シー・シ
ー・（ＢｌｊＳｓＣｌＣｏ）「生物検査の統計学（Ｔｈ
ｅ ５ｔａｔｉｓｔｉｃｓ ｏｆ Ｂｉｃａｓｓａｙ
） ＩＡｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ Ｎ、Ｙ、、１９
５２）。
〔試、験溶液の調製〕
２種の化合物の等モル量を測定した。
ベンザルコニウムクロリド １ １０Ｑ；’／１０ｍｇ＝２８．３μｍｏｌ／ｍＡ２
５ｍ１（１７１０ｍ１＝ １４．１５ μｍｏｌ ／
ｒｎ１３ ５ｍ１（２／ ］、 Ｏｒ／ｌｌ＝ ７．０
７ μｍｏｌ ／ｒｎ１４ ５ｒｎｌ（３／１．ｏｍｌ
＝３．５４μｍｏｌ／ｍ４５ ５ｍｌ（４７１０ｍｌ＝
１．７７μｍｏｌ／ｍ−ｇ６ ５ｒｎｌ（５／ １０ｒ
ｎｌ＝ ０．８８５ μｍｏｌ ／ｍｌ！ベンザルコニ
ウムクロロイオタイト （１１７，１ｍ９／１０ｍ１＝２８．３μｍｏｌ／ｒｒ
Ｌｌ（２５，０ｍ１（１／ １０ｒｎｌ＝ １４．１５
μｍｏｌ ／ｒｎｌ！（３５，０ｍｌ（２）７１０ｍ
ｌ＝７．０７μｍｏｌ／ｍ１（４５，０ｍ１（３／ １
０ｒｎｌ＝ ３．５４ μｍｏｌ ／ｒｎｌ（５５，０
ＴＬｌ（４／１０ｒｎｌ＝１．７７μｍｏｌ／ｒｎｌ（
６５，０ｍ１（５／ １０ｒｎｌ＝０．８８ μｍｏｌ
／ｒｎｌ！結果を第１表に示す。
ツキニ本発明のペンザルコニウムクロロイオダイトの抗
菌活性（ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ ａｎｄ ａｎｔｉｂａ
ｃｔｅｒｉａｌ※※ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ）を第２表および第３表に示す。
本発明の化合物は適当な形態に処理して人体への施薬お
よび電蓄病治療の医薬として用いることができる。
賦形剤の選択は薬剤の形態および一般の製薬プラクテイ
スにより決定される。
とくに好ましい態様としては、たとえば噴霧化殺菌液ま
たはスプレ経口的消毒用チューインガム、経口的消毒筒
剤、小さな傷を殺菌するための消毒液および殺菌布とし
て用いる液などがあげられる。
つぎに本発明を実施例をあげて説明する。
なお本発明はこれらの実施例にのみ限定されるものでは
ない。
なお実施例で用いたベンザルコニウムは前記のとおり混
合物であり、したがってえられた生成物も混合物である
。
実施例 １ 還流冷却管、攪拌機および泡沸管（ｂｕｂｂｌｉｎｇｔ
ｕｂｅ ）を備えつげた三つロ丸底フラスコ中でベンザ
ルコニウムクロリド３５１を必要とする最小量の水に溶
解した。
つ（・で化学量論量よりもわずかに過剰のヨウ素１４グ
を加え、えられた混合物を室温で数分間放置した。
つぎに塩素を泡沸管からえられた溶液に通した。
えられた反応生成物は水性媒体には溶解せず、生成した
ときのままで分離した。
そのまま反応を、１５時間（反応物の初期量により１２
〜２４時間にまで変えうる）攪拌し、塩素をバブリング
させながら完了するまで継続した。
このようにしてえたゴム状のコンシスチンシーを有する
黄色の生成物を真空下に沢過し、１過器上で冷水でくり
かえし洗浄し、ついで乾燥した。
つぎにメチルアルコールで結晶化させて、試験中にも安
定なｍｐ＝８０〜８１℃の黄色の結晶の生成物をえた。
収量は４２．８Ｐ（収率９ｏ％）であった。
生成物の純度および構造は元素分析により確認した（後
記参照）。
実施例 ２ 等量のベンザルコニウムクロリド７１グとヨウ素２６グ
とを充分なる水を含む（塩酸で酸性にした）水溶液中に
投入し、６０℃でベンザルコニウムクロリドを溶解した
。
ついで該溶液に塩素をバブリングさせはじめた。
反応中に生成物が重厚な黄色の懸濁液として分離した。
えられた混合物を塩素を通しながら１８時間攪拌した。
反応の終りには、混合物をさらに１２時間静止させ懸濁
液をより良好に分離した。
ついでデカンテーションを行ない、沈殿をクロロホルム
で抽出した。
クロロホルム溶液を濃縮して乾燥させ、黄色の固形物を
メチルアルコールにより結晶化させた。
収率は８０％であった。
生成物の純度および構造は元素分析により確認した。
（後記参照）実施例 ３ 等量のベンザルコニウムクロリド３５．：ｌとヨウ素１
３グをベンザルコニウムクロリドを溶解するに充分なる
量の水に投入した。
ついでえられた混合物にベンザルコニウムクロリドとヨ
ウ素（それぞれ２．１２および３．１’）に対して化学
量論量の塩素を与える量のＫＣｌＯ３およびＨＣｌ を
添加した。
えられた混合物を連続的に攪拌する一方流水で冷却した
。
反応生成物は徐々に重厚な黄色の粉末として分離した。
溶液中の塩素が消滅するまで攪拌を継続した。
ついでえられた生成物を沢過し、氷水で洗浄し、乾燥さ
せ、メタノールで結晶化させた。
収率は７５％であった。
生成物の純度および構造は元素分析により確認した（後
記参照）。
実施例 ４ 等量のベンザルコニウムクロリド３５．３９とヨウ化ナ
トリウム１５１を、それらを４０℃で溶解するに充分な
る量の水に投入した。
ついでえられた溶液に塩素をバブリングさせて通過させ
ることにより遊離ヨウ素から三塩化ヨウ素を生成させ該
三塩化ヨウ素をそのままでベンザルコニウムクロリドと
反応させ無定形の黄色の物質として沈殿する目的生成物
をえた。
攪拌し、塩素をバブリングさせながら反応を、２４時間
進行させ完了させた。
このようにしてえた生成物を沢過し、ついで冷却水で洗
浄し、乾燥してメタノールで結晶させた。
収率は７０％であった。
生成物の純度および構造は元素分析により確認した。
実施例１〜４でえられた生成物の融点はいずれも８０〜
８１°Ｃであり、純度は９９．８％（第４級アンモニウ
ムによる滴定で測定）であった。
また元素分析の結果は、いずれも、はぼつぎのようであ
った。
理論値（％） Ｃ５１，１６ Ｈ７，８０７，５ ＣＩ １３．７０ １３．２Ｉ
２４．５４ ２４．２Ｎ ２，７
１ ２．８実測値（％） ５１．６ 前述したように本発明は前記の実施例にはなんら限定さ
れない。
本発明においてはヨウ素をたとえば塩素の作用などによ
り遊離しうるどのような薬剤および塩素を発生するどの
ような薬剤をも使用することができる。
実施例 ５ つぎの組成の噴霧用の口腔殺菌液を製造した。
ベンザルコニウムクロロイオダイ ２５■ト メントール チモール ショウノウ エタノール トウイーン 蒸留水 ２０（Ｔｗｅｅｎ ２５橡 １２■ ６ｍｇ ｒｎ１ ２０） １訴１ １００ｒｎｌ以下 実施例 ６ つぎの組成を有する小さな傷およびすりむき用のスプレ
殺菌液を製造した。
ペンザルコニウムクロロイオダイ ト 無水アルコール ブリリアント・グリーン トウイーン ２０ プロペラント（フレオン） １００７１１９ １５グ ００ｍｃｇ ｒｎｌ１ ８５グ 実施例 ７ つぎの組成を有する皮下注射用の小さな傷、すりむきお
よび皮膚のスプレ殺菌液を製造した。
ベンザルコニウムクロロイオダイ １００■ト ドウィーン ２０ ２ｒｕｌ無水
アルコール １０ｗ１ｌブリリアン
ト・グリーン ３００ｍｃｇ蒸留水
１００ＴＬｌ以下実施例 ８ 殺菌布の製造 不織セルロースタンポンからなる個々の布をつぎの組成
を有する液２ｄに浸して殺菌布を製造した。
ベンザルコニウムクロロイオダイ ２■ト 無水アルコール １６０■ブリリアン
ト・グリーン ６ｍｃｇトウイーン 蒸留水 ０ ４０■ ２ ｍｌ以下 実施例 ９ つぎの組成を有する口腔殺菌用ドロップを製造した。
ベンザルコニウムクロロイオタイト 砂糖、染料、香料 １■ ２．５２以下 実施例 １０ つぎの組成を有する口腔殺菌用ドロップ（糖尿病患者用
）を製造した。
ベルザルコニウムクロロイオタイト キシリトール、染料、香料 ｍ９ ２．５２以下 実施例 １１ つぎの組成を有する口腔殺菌用のチューインガムを製造
した。
ベンザルコニウムクロロイオタイト 砂糖、アラビアゴム、グリセリン、 ブチルヒドロキシトルエンおよびチ ューインガムベース ｍ９ ２．５１以下 実施例 １２ つぎの組成を有する口腔殺菌用チューインガム（糖尿病
患者用）を製造した。
ベンザルコニウムクロロイオタイト ソルビトール、マンニトール１．７−ｙ ビアゴム、ミントブチルヒドロキシ トルエン、グリ七１ナンおよびチュー インガムベース １■ ２．５１以下 実施例 １３ つぎの組成を有する脱臭スプレを製造した。
イソプロピルミリステート エタノール ペンザルコニウムクロロイオタイト フレオン １１４ フレオン １２ ２ ２ ０．２５？ １８．７５ｔｉＩ ７５．０（１ 実施例 １４ つぎの組成を有するエマルジョン型清浄剤を製造した。
テキサポン（Ｔｅｘａｐｏｎ ） ＭＬＳ２５グ デヒト７ （Ｄｅｈｙｔｏｎ ）ＡＢ ３０１ クエン酸 ０．２９Ｐ ペンザルコニウムクロロイオダイ ト ０．３１ 蒸留水 ６６．３Ｑｍｌ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数８〜１８個のアルキル基）で示され
    るアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリドのヨ
    ウ素化物の混合物であるベンザルコニウムクロリドのヨ
    ウ素化誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数８〜１８個のアルキル基）で示され
    るアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリドの混
    合物であるベンザルコニウムクロリドを、少なくとも化
    学量論量のヨウ素および少なくとも化学量論量の塩素と
    反応させ、その際該ヨウ素および（または）塩素を単体
    で用いるかまたは他の化合物から生成させて用いること
    を特徴とする 一般式 （式中、Ｒは前記と同じ） で示されるアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロ
    リドのヨウ素化物の混合物であるベンザルコウムクロリ
    ドのヨウ素化誘導体の製造法。 ３ 過剰の塩素を用いることを特徴とする特許請求の範
    囲第２項記載の製造法。 ４ 薬剤キャリヤまたは賦形剤と、有効成分として一般
    式 （式中、Ｒは炭素数８〜１８個のアルキル基）で示され
    るアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリドのヨ
    ウ素化物の混合物であるベンザルコニウムクロリドのヨ
    ウ素化誘導体を含有する殺菌剤。
JP52106221A 1977-02-07 1977-09-02 ベンザルコニウムクロソドのヨウ素化誘導体、その製造法および該誘導体を有効成分とする殺菌剤 Expired JPS5828862B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT41006/77A IT1082339B (it) 1977-02-07 1977-02-07 Composto ad attivita disinfettante e composizioni farmaceutiche che lo contengono

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5398930A JPS5398930A (en) 1978-08-29
JPS5828862B2 true JPS5828862B2 (ja) 1983-06-18

Family

ID=11250058

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP52106221A Expired JPS5828862B2 (ja) 1977-02-07 1977-09-02 ベンザルコニウムクロソドのヨウ素化誘導体、その製造法および該誘導体を有効成分とする殺菌剤

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4192894A (ja)
JP (1) JPS5828862B2 (ja)
AT (1) AT351505B (ja)
BE (1) BE858321A (ja)
CA (1) CA1095082A (ja)
CH (1) CH629959A5 (ja)
DE (1) DE2739661C3 (ja)
ES (1) ES462103A1 (ja)
FR (1) FR2379508A1 (ja)
GB (1) GB1546295A (ja)
IT (1) IT1082339B (ja)
NL (1) NL7711446A (ja)
SE (1) SE435054B (ja)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0053754B1 (de) * 1980-12-06 1986-04-23 Reichert, Dietrich, Dr. med. Mittel zur Bekämpfung des Schnarchens und Verfahren zu dessen Anwendung
DD232417C2 (de) * 1984-11-27 1987-01-21 Fahlberg List Veb Mittel zur bekaempfung von phytopathogenen bakterien und pilzen
JPS63290849A (ja) * 1987-05-22 1988-11-28 Ube Ind Ltd 芳香族化合物のヨウ素化剤及びそれを用いたヨウ素化方法
FR2616065A1 (fr) * 1987-06-02 1988-12-09 Pabst Jean Yves Aerosol pharmaceutique a base d'ammonium quaternaires
ATE78396T1 (de) * 1987-09-23 1992-08-15 Atlantic Pharma Prod Zusammensetzung zur hemmung oder vernichtung mindestens eines einzelligen lebewesens, enthaltend ein quaternaeres ammoniumfluorid, und verfahren zur herstellung dieses salzes.
GB2218635A (en) * 1988-05-20 1989-11-22 Pitney Bowes Inc Moistening solution containing an anti microbial agent
ES2037592B1 (es) * 1991-07-03 1994-02-01 Garcia Nunez Maria Rosalia Procedimiento para preparar nuevos compuestos yodados con actividad germicida y fungicida.
US5783604A (en) * 1992-07-02 1998-07-21 Garcia Nunez; Maria Rosalia Germicidal compositions containing iodine compounds
WO1996015770A1 (en) * 1994-11-17 1996-05-30 Warner-Lambert Company Antimicrobial oral compositions
ES2141678B1 (es) * 1998-03-25 2000-11-01 Larios Garcia Jose Composicion con actividad germicida a base de derivados del acido undecilenico.
DE19918324A1 (de) * 1999-04-22 2000-10-26 Mann Gerhard Chem Pharm Fab Pharmazeutische Zusammensetzung wirksam gegen durch Bakterien, Viren, Pilze, Hefen und Protozoen verursachte Krankheitszustände
EP2359690A1 (fr) 2010-02-23 2011-08-24 East Coast Pharmaceutical Research LLC Multiplication de l'efficacité des agents anti-infectieux par une composition comprenant conjointement un agent dispersant et un agent activateur métallique
RU2560674C1 (ru) * 2014-02-21 2015-08-20 Общество с ограниченной ответственностью "Инновации ветеринарии" (ООО "ИнВет") Универсальное антибактериальное средство
US10308897B2 (en) 2017-04-24 2019-06-04 Gpcp Ip Holdings Llc Alkaline sanitizing soap preparations containing quaternary ammonium chloride agents

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2679533A (en) * 1951-11-03 1954-05-25 California Research Corp Addition products of halogen and quaternary ammonium germicides and method for making the same
US3152073A (en) * 1959-12-03 1964-10-06 Michigan Chem Corp Method for the sterilization of water
GB948966A (en) * 1961-06-05 1964-02-05 Sterwin Ag New bactericidal compounds, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions incorporating them
CH443774A (de) * 1963-05-30 1967-09-15 Ciba Geigy Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Mikroorganismen
FR6146M (ja) * 1966-07-28 1968-07-01
GB1155258A (en) * 1967-05-25 1969-06-18 Dermal Lab Ltd Novel compositions containing complex quaternary ammonium salts

Also Published As

Publication number Publication date
FR2379508B1 (ja) 1980-12-05
DE2739661B2 (de) 1980-11-27
NL7711446A (nl) 1978-08-09
CA1095082A (en) 1981-02-03
SE435054B (sv) 1984-09-03
SE7714558L (sv) 1978-08-08
IT1082339B (it) 1985-05-21
US4192894A (en) 1980-03-11
CH629959A5 (it) 1982-05-28
AT351505B (de) 1979-07-25
GB1546295A (en) 1979-05-23
BE858321A (fr) 1978-03-01
FR2379508A1 (fr) 1978-09-01
DE2739661A1 (de) 1978-08-10
ATA735577A (de) 1979-01-15
JPS5398930A (en) 1978-08-29
ES462103A1 (es) 1978-06-01
DE2739661C3 (de) 1982-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2708331C2 (ja)
US4206215A (en) Antimicrobial bis-[4-(substituted-amino)-1-pyridinium]alkanes
CA1095082A (en) Compound with disinfectant activity and pharmaceutical compositions containing the same
CH630881A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer substituierter fluoracylresorcine.
US5073570A (en) Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents
JPH03163051A (ja) Ｎ―置換ラウリンアミド、それらの調製およびそれらを含有する組成物
DE2711087C2 (ja)
DE2263126A1 (de) Durch einen cyklus mit 5 kohlenstoffatomen substituierte phenolderivate, deren herstellung und verwendung
DE2140719A1 (de) Arzneimittel auf der Grundlage eines Pyrazolons
DE2641388C3 (de) 3',4'-Didesoxykanamycin B-N-methansulfonsäuren und deren Alkalimetallsalze sowie diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate
JPS62298566A (ja) Ｄ（＋）−カルニチンアルキルアミド
DE1695855C3 (de) 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5chloranilid) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen
DE69007422T2 (de) 1-(4-Aminophenyl)-2-piperidinopropanon-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und therapeutische Verwendung.
DE3212817C2 (ja)
US4107313A (en) α,α-Bis-[4-(R-amino)-1-pyridinium]xylenes and antibacterial and antifungal uses
DE2843811A1 (de) Retinsaeure- und 7,8-dehydro-retinsaeure-n-(carboxy)-phenylamide
EP0138020B1 (de) Antiadhäsive Prophylactica und Arzneimittel enthaltend ein sekretolytisch wirksames Benzylaminderivat
DE2522218A1 (de) Therapeutische zusammensetzung, methylaminderivate und verfahren zu deren herstellung
JPS6121529B2 (ja)
DE3116250C2 (ja)
DE2706841C2 (ja)
DE2725245A1 (de) Methylaminderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische oder veterinaermedizinische zusammensetzungen
CH646948A5 (de) Chlorhexidinsalze und praeparate enthaltend dieselben.
DE3405172C2 (ja)
US3479434A (en) Pharmaceutical composition and method containing 5 - methyl - 5-(4-pyridyl)-2-oxide-1,3,2-dioxathiane