JPS582932B2 - ブチルアルデヒドの製造法 - Google Patents
ブチルアルデヒドの製造法Info
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- JPS582932B2 JPS582932B2 JP48106721A JP10672173A JPS582932B2 JP S582932 B2 JPS582932 B2 JP S582932B2 JP 48106721 A JP48106721 A JP 48106721A JP 10672173 A JP10672173 A JP 10672173A JP S582932 B2 JPS582932 B2 JP S582932B2
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- JP
- Japan
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- rhodium
- reaction
- concentration
- butyraldehyde
- phosphine
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はロジウムートリフエニルホスフィン系錯体触媒
の存在下にプロピレンをハイドロホルミル化してブチル
アルデヒドを製造する方法に関するものである。
の存在下にプロピレンをハイドロホルミル化してブチル
アルデヒドを製造する方法に関するものである。
オレフインのハイドロホルミル化反応において、ロジウ
ム系触媒は高い触媒活性とともにアルデヒドへの極めて
高い選択性を示すので、近年、ロジウム系触媒を使用す
るオレフインのハイドロホルミル化反応に関する研究が
活発に行なわれている。
ム系触媒は高い触媒活性とともにアルデヒドへの極めて
高い選択性を示すので、近年、ロジウム系触媒を使用す
るオレフインのハイドロホルミル化反応に関する研究が
活発に行なわれている。
特に、第三級ホスフインのような両親性配位子とロジウ
ムを組み合わせた触媒は、α−オレフインのハイドロホ
ルミル化反応において、より有用な直鎖状アルデヒドへ
の選択率が高いこと、従来一般的に採用されていた圧力
よりも低い圧力下においても反応が可能であること、ま
た、触媒安定性が高いために反応による生成物を分離し
たのち口ジウムー第三級ホスフイン系錯体を含む溶液を
循環して触媒として再使用できることなどの利点がある
。
ムを組み合わせた触媒は、α−オレフインのハイドロホ
ルミル化反応において、より有用な直鎖状アルデヒドへ
の選択率が高いこと、従来一般的に採用されていた圧力
よりも低い圧力下においても反応が可能であること、ま
た、触媒安定性が高いために反応による生成物を分離し
たのち口ジウムー第三級ホスフイン系錯体を含む溶液を
循環して触媒として再使用できることなどの利点がある
。
前記したように、反応圧力を低くすることができれば、
反応装置及びそれに付属する機器が安価になるという経
済的な利点がある。
反応装置及びそれに付属する機器が安価になるという経
済的な利点がある。
また、直鎖状アルデヒドへの選択率が高いので、プロピ
レンを原料とした場合、ｎ−ブタノールあるいは可塑剤
原料である２−エチルヘキサノールの原料として有用な
ｎ−ブチルアルデヒドが高い比率で生成する。
レンを原料とした場合、ｎ−ブタノールあるいは可塑剤
原料である２−エチルヘキサノールの原料として有用な
ｎ−ブチルアルデヒドが高い比率で生成する。
一方、ロジウム−第三級ホスフイン系錯体を循環使用す
るに際しては高沸点副生物の蓄積及び原料中に微量含有
される反応阻害物による触媒の失活等の理由から、循環
触媒液の一部を連続的に抜き出し、新たに触媒を補給す
ることが必要である。
るに際しては高沸点副生物の蓄積及び原料中に微量含有
される反応阻害物による触媒の失活等の理由から、循環
触媒液の一部を連続的に抜き出し、新たに触媒を補給す
ることが必要である。
従って、反応液中のロジウム濃度及び第三級ホスフイン
の濃度が高いほど高価なロジウム及びホスフインの損失
が大きくなる。
の濃度が高いほど高価なロジウム及びホスフインの損失
が大きくなる。
本発明者らは、前記した事実を考慮してロジウムートリ
フエニルホスフィン系錯体触媒の存在下にプロピレンを
低圧でハイドロホルミル化する方法について研究した結
果、反応液中のホスフイン濃度の低い領域においては反
応生成物であるブチルアルデヒドのノルマル体とイソ体
の比率（以下、ｎ／ｉと表わす。
フエニルホスフィン系錯体触媒の存在下にプロピレンを
低圧でハイドロホルミル化する方法について研究した結
果、反応液中のホスフイン濃度の低い領域においては反
応生成物であるブチルアルデヒドのノルマル体とイソ体
の比率（以下、ｎ／ｉと表わす。
）が特定範囲の反応圧力において最大値を示すという特
異な現象を見い出し本発明を完成したものである。
異な現象を見い出し本発明を完成したものである。
本発明の目的は工業上有利な直鎖状異性体に富むブチル
アルデヒドの製造方法を提供することにあり、この目的
はロジウムートリフエニノレホスフィン系錯体触媒の存
在下に、プロピレンを溶媒中で一酸化炭素及び水素と反
応させてブチルアルデヒドを製造する方法において、ト
リフエニルホスフィンの濃度を１〜３０ｍｍｏｌｅ／ｌ
−溶媒、一酸化炭素と水素の合計圧力を３０〜１００ｋ
ｇ／ｃｍ２の範囲で実施することにより容易に達成でき
る。
アルデヒドの製造方法を提供することにあり、この目的
はロジウムートリフエニノレホスフィン系錯体触媒の存
在下に、プロピレンを溶媒中で一酸化炭素及び水素と反
応させてブチルアルデヒドを製造する方法において、ト
リフエニルホスフィンの濃度を１〜３０ｍｍｏｌｅ／ｌ
−溶媒、一酸化炭素と水素の合計圧力を３０〜１００ｋ
ｇ／ｃｍ２の範囲で実施することにより容易に達成でき
る。
本発明を詳細に説明するに、本発明におけるハイドロホ
ルミル化反応を行なうにあたって使用する触媒はロジウ
ムートリフエニルホスフィン系錯体である。
ルミル化反応を行なうにあたって使用する触媒はロジウ
ムートリフエニルホスフィン系錯体である。
配位子のホスフインとしてはトリフエニルホスフインを
使用するのが最も好ましいが、フエニル基に更にメチル
基等の低級アルキル基が結合しているホスフインも使用
しうる。
使用するのが最も好ましいが、フエニル基に更にメチル
基等の低級アルキル基が結合しているホスフインも使用
しうる。
触媒の形態としては、従来から種々の方法により合成さ
れているロジウムとホスフインとを含有する錯体、例え
ばヒドロ力ルポニルトリス（トリフエニルホスフイン）
ロジウム等の錯体を使用してもよいが、酢酸ロジウム等
のロジウムの有機酸塩或は硝酸ロジウム、硫酸ロジウム
等のロジウムの無機酸塩の如き入手容易なロジウム化合
物を適当な溶媒に溶解したのち、ハイドロホルミル化反
応器に導入し、トリフエニルホスフィンの存在下に錯体
を形成させる方法が工業的に容易でかつ有利である。
れているロジウムとホスフインとを含有する錯体、例え
ばヒドロ力ルポニルトリス（トリフエニルホスフイン）
ロジウム等の錯体を使用してもよいが、酢酸ロジウム等
のロジウムの有機酸塩或は硝酸ロジウム、硫酸ロジウム
等のロジウムの無機酸塩の如き入手容易なロジウム化合
物を適当な溶媒に溶解したのち、ハイドロホルミル化反
応器に導入し、トリフエニルホスフィンの存在下に錯体
を形成させる方法が工業的に容易でかつ有利である。
ロジウムートリフエニルホスフィン系錯体のハイドロホ
ルミル化反応活性触媒種の正確な形態については不明で
あるが、反応条件下において、ロジウム、ホスフイン及
び一酸化炭素、更には水素などが配位した錯体であると
考えられる。
ルミル化反応活性触媒種の正確な形態については不明で
あるが、反応条件下において、ロジウム、ホスフイン及
び一酸化炭素、更には水素などが配位した錯体であると
考えられる。
その際の活性錯体は一義的なものではなく、各配位子の
競争的配位により配位子を異にする錯体が平衡状態で存
在し、その平衡点は各配位子の濃度によって変化するも
のと考えられる。
競争的配位により配位子を異にする錯体が平衡状態で存
在し、その平衡点は各配位子の濃度によって変化するも
のと考えられる。
ホスフィンはロジウムに配位して、錯体の安定性を増大
させる作用を示すが、循環使用の可能な安定な触媒を得
るためには、ロジウム１ｇ原子に対して５モル以上のホ
スフインが存在することが好ましく、またホスフイン濃
度を高くするとｎ／ｉの値が増大する傾向を示す。
させる作用を示すが、循環使用の可能な安定な触媒を得
るためには、ロジウム１ｇ原子に対して５モル以上のホ
スフインが存在することが好ましく、またホスフイン濃
度を高くするとｎ／ｉの値が増大する傾向を示す。
従って、ホスフインを高濃度で使用することは、ｎ−ブ
チルアルデヒドへの選択性を高めるという見地からは有
利である。
チルアルデヒドへの選択性を高めるという見地からは有
利である。
しかしながら、先に述べたように失活した触媒及び高沸
点副生物の蓄積を防止するために循環触媒液を連続的に
一部抜き出す必要があるので、高濃度でのホスフインの
使用はホスフインの損失の増大を招き不経済である。
点副生物の蓄積を防止するために循環触媒液を連続的に
一部抜き出す必要があるので、高濃度でのホスフインの
使用はホスフインの損失の増大を招き不経済である。
且つ大量のホスフインを含む廃触媒液を処理することは
困難であり、また、種々の高沸点副生物の共存する廃触
媒液からホスフインを回収することも非常に困難である
。
困難であり、また、種々の高沸点副生物の共存する廃触
媒液からホスフインを回収することも非常に困難である
。
それゆえ、できる限り低いホスフイン濃度でｎ−ブチル
アルデヒドへの選択性を高めることが、ハイドロホルミ
ル化反応の工業的な実施に際して最も好ましい。
アルデヒドへの選択性を高めることが、ハイドロホルミ
ル化反応の工業的な実施に際して最も好ましい。
本発明のハイドロホルミル化反応に従えば、低濃度のホ
スフインの存在下において反応圧力とｎ／ｉの値が特異
な関係を示すので、上記の条件を満足させることができ
る。
スフインの存在下において反応圧力とｎ／ｉの値が特異
な関係を示すので、上記の条件を満足させることができ
る。
すなわち、ホスフイン濃度が３０ｍｍｏｌｅ／ｌ−溶媒
以下の範囲では、一酸化炭素と水素との合計圧力（以下
、水性ガス分圧という。
以下の範囲では、一酸化炭素と水素との合計圧力（以下
、水性ガス分圧という。
）を３０〜１００ｋｇ／ｃｍ２においてハイドロホルミ
ル化反応を行なった場合にｎ／ｉの値が最大値を示し、
水性ガス分圧が３０ｋ９／ｃｒＡよりも低い場合、或は
１ ０ ０ｋｇ／ｃｎｉよりも高い場合はいずれもｎ／
ｉの値は・トさくなる。
ル化反応を行なった場合にｎ／ｉの値が最大値を示し、
水性ガス分圧が３０ｋ９／ｃｒＡよりも低い場合、或は
１ ０ ０ｋｇ／ｃｎｉよりも高い場合はいずれもｎ／
ｉの値は・トさくなる。
ホスフイン濃度が３０〜５０ｍｍｏｌｅ／ｌ−溶媒の範
囲では、ｎ／ｉの値は水性ガス分圧が約１ ０ ０ｋｇ
／ｃｎｉ以下では圧力に無関係にほマ一定である。
囲では、ｎ／ｉの値は水性ガス分圧が約１ ０ ０ｋｇ
／ｃｎｉ以下では圧力に無関係にほマ一定である。
ホスフイン濃度が５ ０ｍｍｏｌｅ／ｌ−溶媒以上にな
ると、水性ガス分圧が低い程ｎ／ｉの値が大きくなると
いう従来の一般的知見と合致する傾向を示す。
ると、水性ガス分圧が低い程ｎ／ｉの値が大きくなると
いう従来の一般的知見と合致する傾向を示す。
以上に述べた現象は第１図を見ると明らかである。
第１図は、ロジウム濃度１０ｍｇ，＃−１−ルエン（ロ
ジウム金属換算値）、反応温度１２０℃でトルエンを溶
媒とするプロピレンのハイドロホルミル化反応において
、種々のトリフエニルホスフイン濃度における水性ガス
分圧とｎ／ｉの値との関係を図示したものである。
ジウム金属換算値）、反応温度１２０℃でトルエンを溶
媒とするプロピレンのハイドロホルミル化反応において
、種々のトリフエニルホスフイン濃度における水性ガス
分圧とｎ／ｉの値との関係を図示したものである。
曲線１はトリフエニルホスフイン濃度１００ｍｍｏｌｅ
／ｌ−トルエンで、曲線２は１ヘリフエニルホスフィン
濃度３０ｍｍｏｌｅ／ｌ−トルエンで、曲線３はトリフ
エニルホスフイン濃度１０ｍｍｏｌｅ／ｌ−トルエンで
、曲線４はトリフエニルホスフイン濃度１ｍｍｏｌｅ／
ｌ−トルエンでそれぞれ反応を行なった結果を図示した
ものである。
／ｌ−トルエンで、曲線２は１ヘリフエニルホスフィン
濃度３０ｍｍｏｌｅ／ｌ−トルエンで、曲線３はトリフ
エニルホスフイン濃度１０ｍｍｏｌｅ／ｌ−トルエンで
、曲線４はトリフエニルホスフイン濃度１ｍｍｏｌｅ／
ｌ−トルエンでそれぞれ反応を行なった結果を図示した
ものである。
従って、本発明方法においては、ホスフイン濃度を３０
ｍｍｏｌｅ／ｌ−溶媒以下、且つ触媒の循環使用を可能
とする程度の錯体の安定性を得るために１ｍｍｏｌｅ／
ｌ−溶媒以上の範囲で、水性ガス分圧は３０〜１００ｋ
ｇ／一の範囲でハイドロホルミル化反応が行なわれる。
ｍｍｏｌｅ／ｌ−溶媒以下、且つ触媒の循環使用を可能
とする程度の錯体の安定性を得るために１ｍｍｏｌｅ／
ｌ−溶媒以上の範囲で、水性ガス分圧は３０〜１００ｋ
ｇ／一の範囲でハイドロホルミル化反応が行なわれる。
ロジウム濃度について言えば、ロジウム濃度が大きけれ
ば大きい程反応速度が大きくなるが、ｎ／ｉの値を変動
させる因子ではない。
ば大きい程反応速度が大きくなるが、ｎ／ｉの値を変動
させる因子ではない。
従ってロジウム濃度は、これを高くすることによる反応
速度の向上と、それに伴う触媒費用の増大とを考慮して
決定される。
速度の向上と、それに伴う触媒費用の増大とを考慮して
決定される。
通常はロジウム濃度はロジウム金属換算値で０．１〜５
００ｍｇ／ｌ−溶媒、好ましくは１〜１００ｍｇ／ｌ−
溶媒の範囲で採用される。
００ｍｇ／ｌ−溶媒、好ましくは１〜１００ｍｇ／ｌ−
溶媒の範囲で採用される。
反応温度は、一般化学反応と同様に高い程反応速度が大
きくなるが、ｎ／ｉの値は逆に小さくなり、ｎ−ブチル
アルデヒドの収率が悪化するので、６０〜１５０℃の範
囲内で反応を行なうのが好ましい。
きくなるが、ｎ／ｉの値は逆に小さくなり、ｎ−ブチル
アルデヒドの収率が悪化するので、６０〜１５０℃の範
囲内で反応を行なうのが好ましい。
本発明のハイドロホルミル化反応を行なうにあたって使
用する溶媒としては、生成したブチルアルデヒドを蒸留
分離したのち、溶媒中に溶存する触媒を循環再使用でき
るように、ブチルアルデヒドよりも高沸点の溶媒を使用
するのが望ましい。
用する溶媒としては、生成したブチルアルデヒドを蒸留
分離したのち、溶媒中に溶存する触媒を循環再使用でき
るように、ブチルアルデヒドよりも高沸点の溶媒を使用
するのが望ましい。
具体的にはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、デ
カン等の飽和脂肪族炭化水素或はブタノール等のアルコ
ールが使用される。
カン等の飽和脂肪族炭化水素或はブタノール等のアルコ
ールが使用される。
また、所望ならば反応生成物であるブチルアルデヒドを
溶媒として用いることもできる。
溶媒として用いることもできる。
使用する水性ガスの水素と一酸化炭素のモル比率は本発
明方法においては臨界的な要素ではないが、通常は一酸
化炭素１モルに対して水素１／３〜７モルの範囲の水性
ガスが使用される。
明方法においては臨界的な要素ではないが、通常は一酸
化炭素１モルに対して水素１／３〜７モルの範囲の水性
ガスが使用される。
以上詳述したように、本発明方法に従ってプロピレンの
ハイドロホルミル化反応を行なえば、ロジウム及びホス
フインの損失を最小限に抑えてｎ−ブチルアルデヒドの
比率の高いプチルアルデヒドを得ることができるので、
工業的に非常に有利である。
ハイドロホルミル化反応を行なえば、ロジウム及びホス
フインの損失を最小限に抑えてｎ−ブチルアルデヒドの
比率の高いプチルアルデヒドを得ることができるので、
工業的に非常に有利である。
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例並びに比較例における一般的実験方法内容積２０
０ｍｌの電磁攪拌式オートクレープにトルエン５０ｍｌ
及び所定量のトリフエニルホスフィンと酢酸ロジウムを
仕込み、オートクレープをアルゴンガスで置換したのち
、蒸留によりプロピレンを２５０ｍｍｏｌｅ仕込んだ。
０ｍｌの電磁攪拌式オートクレープにトルエン５０ｍｌ
及び所定量のトリフエニルホスフィンと酢酸ロジウムを
仕込み、オートクレープをアルゴンガスで置換したのち
、蒸留によりプロピレンを２５０ｍｍｏｌｅ仕込んだ。
オートクレープを所定温度に昇温し、一酸化炭素と水素
の混合ガス（Ｈ２／ＣＯ＝１．１７（モル比））を圧入
して反応を開始させた。
の混合ガス（Ｈ２／ＣＯ＝１．１７（モル比））を圧入
して反応を開始させた。
反応中、圧力が一定に保たれるようにオートクレープと
ガス蓄圧器とを定圧装置を経て連結し、反応によって消
費されるガスを補給した。
ガス蓄圧器とを定圧装置を経て連結し、反応によって消
費されるガスを補給した。
ガス吸収が認められなくなった時点で反応が終了したも
のとみなし、オートクレープを冷却したのち、気相及び
液相をガスクロマトグラフイーにより、残存プロピレン
並びに生成ブチルアルデヒドを分析した。
のとみなし、オートクレープを冷却したのち、気相及び
液相をガスクロマトグラフイーにより、残存プロピレン
並びに生成ブチルアルデヒドを分析した。
その結果、プロピレンの反応率はすべて９９％以上であ
り、ブチルアルデヒドへの選択率はいずれも９８φ以上
であつた。
り、ブチルアルデヒドへの選択率はいずれも９８φ以上
であつた。
また、実施例及び比較例では圧力として全圧で示した。
水性ガス分圧は、反応温度、プロピレン濃度及びプロピ
レンの反応率によって変化するので一義的には表わせな
いが、以下に記載する実施例及び比較例の条件下におけ
る全圧と水性ガス分圧との関係を表−１に示す。
レンの反応率によって変化するので一義的には表わせな
いが、以下に記載する実施例及び比較例の条件下におけ
る全圧と水性ガス分圧との関係を表−１に示す。
実施例 １〜７
ロジウム濃度をロジウム金属換算値で１０ｍｇ／ｌ−ト
ルエンとして前記の実験方法で実験を行なった。
ルエンとして前記の実験方法で実験を行なった。
反応条件及び生成したブチルアルデヒドのｎ／ｉの値を
表−２に示す。
表−２に示す。
実施例１〜７の反応を連続流通反応で行なっても表−２
と同様の結果が得られ、また反応生成液よりブチルアル
デヒドを蒸留分離した触媒含有トルエン溶液を用いて反
応を行なっても表−２と同様の結果が得られた。
と同様の結果が得られ、また反応生成液よりブチルアル
デヒドを蒸留分離した触媒含有トルエン溶液を用いて反
応を行なっても表−２と同様の結果が得られた。
比較例 １〜１０
ロジウム濃度をロジウム金属換算値で１０ｍｇ／ｌ−ト
ルエンとし、トリフエニルホスフィン濃度１〜３０ｍ
ｍｏｌｅ／ｌ−トルエンの範囲内で全圧を３０ｋｇ／ｃ
ｍ２Ｇ以下及び１００ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以上で前記実験方
法どおりに実験を行なった。
ルエンとし、トリフエニルホスフィン濃度１〜３０ｍ
ｍｏｌｅ／ｌ−トルエンの範囲内で全圧を３０ｋｇ／ｃ
ｍ２Ｇ以下及び１００ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以上で前記実験方
法どおりに実験を行なった。
反応条件及び実験結果を表−３に示す。
比較例 １１〜１４
ロジウム濃度をロジウム金属換算値で１０ｍｇ／ｌ−ト
ルエンとし、トリフエニルホスフィン濃度５０ｍｍｏｌ
ｅ／ｌ−トルエン以上で前記実験方法に従って実験を行
なった。
ルエンとし、トリフエニルホスフィン濃度５０ｍｍｏｌ
ｅ／ｌ−トルエン以上で前記実験方法に従って実験を行
なった。
反応条件及び実験結果を表−４に示す。
比較例 １５〜１８
ロジウム濃度をロジウム金属換算値で１００ｍｇ／ｌ−
トルエンとし、９０℃の反応温度で前記実験方法のとお
り実験を行なった。
トルエンとし、９０℃の反応温度で前記実験方法のとお
り実験を行なった。
その結果及び反応条件を表−５に示す。
比較例 １９〜２０
配位子としてトリフエニルホスフインの代わりにトリフ
エニルホスファイトを使用した以外は実施例と同様の実
験を行なった。
エニルホスファイトを使用した以外は実施例と同様の実
験を行なった。
反応条件及び結果を表−６に示す。
比較例 ２１〜２３
原料オレフインとしてプロピレンの代わりにヘキセン−
１を２．５ｍｏｌｅ／ｌ−反応液の濃度で使用し、溶媒
としてトルエンの代わりにベンゼンを用いた以外は実施
例と同様に実験を行なった。
１を２．５ｍｏｌｅ／ｌ−反応液の濃度で使用し、溶媒
としてトルエンの代わりにベンゼンを用いた以外は実施
例と同様に実験を行なった。
反応条件及び実験結果を表−７に示す。
【図面の簡単な説明】
第１図は、反応温度１２０℃、ロジウム濃度１０ｍｇ／
ｌ−トルエン（ロジウム金属換算値）におけるプロピレ
ンのハイドロホルミル化反応の結果をｎ／ｉを縦軸に、
水性ガス分圧を横軸にとり、トリフエニルホスフイン濃
度をパラメーターとしてグラフに描いたものである。
ｌ−トルエン（ロジウム金属換算値）におけるプロピレ
ンのハイドロホルミル化反応の結果をｎ／ｉを縦軸に、
水性ガス分圧を横軸にとり、トリフエニルホスフイン濃
度をパラメーターとしてグラフに描いたものである。
Claims (1)
- １ ロジウムートリフエニルホスフィン系錯体触媒の存
在下に、プロピレンを溶媒中で一酸化炭素及び水素と反
応させてブチルアルデヒドを製造する方法において、ト
リフエニルホスフインの濃度を１〜３０ｍｍｏｌ／ｌ−
溶媒、一酸化炭素と水素の合計圧力を３０〜１００ｋｇ
／ｃｍ２の範囲で実施することを特徴とする直鎖状異性
体に富むプチルアルデヒドの製造方法。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48106721A JPS582932B2 (ja) | 1973-09-21 | 1973-09-21 | ブチルアルデヒドの製造法 |
| CA209,326A CA1025479A (en) | 1973-09-21 | 1974-09-16 | Process for producing butyraldehydes |
| GB4056774A GB1440413A (en) | 1973-09-21 | 1974-09-17 | Process for producing butyraldehydes |
| BR7778/74A BR7407778D0 (ja) | 1973-09-21 | 1974-09-19 | |
| IT53100/74A IT1019330B (it) | 1973-09-21 | 1974-09-19 | Procedimento per produrre rutirraldeidi |
| NL7412405A NL7412405A (nl) | 1973-09-21 | 1974-09-19 | Werkwijze voor de bereiding van butyraldehyden. |
| FR7431879A FR2244742B1 (ja) | 1973-09-21 | 1974-09-20 | |
| DE2445119A DE2445119C2 (de) | 1973-09-21 | 1974-09-20 | Verfahren zur Herstellung von Butyraldehyden |
| CS746487A CS212295B2 (en) | 1973-09-21 | 1974-09-20 | Method of making the butyraldehydes |
| NO743400A NO144145C (no) | 1973-09-21 | 1974-09-20 | Fremgangsmaate for fremstilling av butanaler ved omsetning mellom propylen og vanngass |
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