JPS5829771A - オキソ−キナゾリン類、それらの製造法および害虫駆除剤としてのそれらの使用 - Google Patents
オキソ−キナゾリン類、それらの製造法および害虫駆除剤としてのそれらの使用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、ある種の新規なすキソーキナゾリン−（チオ
ノ）−リンｉｓ！（ホスホン酸）ニス−チルおよびエス
テルアミド、それらの製造法および害虫駆除剤、とくに
殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのそれらの使用に関する
。 ある種のオキソーキ亭ゾリンーチオノーリン酸エステル
、たトｔＪｆ、Ｏ、Ｏ−シｘｆルー０−３゜４−ジヒド
ロ−４−オキソ−キナゾリン−３−イルチオノリン酸エ
ステルおよび０２Ｏ−ジエチル−０−３，４−ジヒドロ
−２−メチル−４−オキソ−キナゾリン−３−イルチオ
ノリン酸エステルを害虫の駆除に使用できることは知ら
れている（ドイツ国公開明細書２，２２３，０２５号お
よび特公昭４４−８５０８号参照）。しかしながら、既
知の殺昆虫および殺ダニ作用は、とくに活性化合物の濃
度および適用割合が低いとき、常に満足すべきものであ
るというわけではない。 本発明は、新規な化合物として、一般式式中 Ｒｉ［換されていてもよいアルキルｆを表わし、 Ｒ′は置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたは
アリール基を表わし、 Ｒ１は置換されていてもよいアル・コキシ、アルキルチ
オ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ基を表わし
、 Ｒｓは水素またはハロゲン原子を表わし、そして Ｘは酸素またはイオウ原子を表わす、 のオキソ−キナゾリン−（チオノ）−リン酸（ホスホン
酸）エステルおよびエステル−アミドを提供する。 さらに、本発明によ′れば、一般式 式中 Ｒ１およびＲ１は上に記載の意味を有する、の３．゛４
−ジヒドロー３−ヒドロキシー４−オキソ−キナゾリン
を、一般式 式中 ＲＸＲ’およびＸは上に記載の意味を有し、そして Ｈａｌ はハロゲン原子（好ましくは塩素原子）を表
わす、 の（チオノ）リン酸（ホスホ／醗）エステルハライドま
たはエステル−アミドハライドと、適当ならば酸受容体
の存在でそして、適当ならば希釈剤の存在で、反応させ
ることを特徴とする、本発明の化合物の製造法が、提供
される。 本発明の化合物は、動物の害虫に対する高い活性により
、とくに高い殺昆虫活性および殺ダニ活性により、区別
される。 式（Ｔ）の本発明の活性化合物は、驚ろくべきことには
、対応する既知の化合物よりもかなり高い殺昆虫および
殺ダニ作用を有する。 本発明の好ましい活性化合物は、各記号が次の意味を有
するものである： Ｒはアルキル基が】〜６個の炭素原子を有する置換され
ていてもよいアルキル基を表わ１２、Ｒ１は各場合アル
キル部分ごとに１〜６個の炭素原子を有する置換されて
いてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルアミノまたはジアルキルアミノ基またはフェニル基
を表わし、 Ｒ３は各場合アルキル部分ごとに１〜６個の炭素原子を
有する置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ
、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ基を表わし、 ｆｔ３は水素、フッ素、塩素または臭素原子を表わし、
そして Ｘは酸素またはイオウ原子を表わす。 これらの好ましい化合物のうちで、ＲおよびＲｔの基が
置換されておらず、そしてＲ１が各場合アルキル部分ご
とに１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ
、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ノまたはジアルキルアミノまたはフェニルを表わすもの
はとくに好ましい。 ＲおよびＲ１のアルキル基、Ｒ１のフェニル基およびま
たＲ１およびＲ２のアルコキシ、アルキルチオおよび（
ジ）アルキルアミノ基は１１１Ｍまたｖ−を亡れ以ヒ、
好凍しくは１〜３個、とくに１または２個の、同一また
は異なる置換基を有することができる。述べることがで
きる例はハロゲン原子（たとえばフッ素、塩素および臭
素原子）、シアノ、およびまた、好ましくは１〜５個、
とくに１〜３個の炭素原子を有する、アルコキシおよび
アルキルチオである。 基Ｒ，Ｒ”およびＲ１は好ましくは置換されていないカ
、するいはアルコキシ基ＲＭｉアルコキシ、ことにメト
キシまたはエトキシで置換されている。 ＲおよびＲ１のアルキル基、およびまたＲ１およびＲ１
のアルコキシ基のアルキル部分、およびＲ’ およびＲ
１のアルキルチオ、アルキルアミノお−よびジアルキル
アミノ基のアルキル部分は１．枝分れ［７ているかある
いは枝分ねしていないことができ、そして各場合１神６
個、とくに１〜４個の炭素原子を含有することができる
。 本発明の非常にとくに好ましい化合物は、各記号が次の
意味を有するものである： Ｒはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、
ｎ−ブチル、イソ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル基を
表わし、 Ｒ１およびＲ８は独立にメトキシ、エトキシ、メトキシ
メトキシ、メトキシエトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、５ｅｃ−ブトキシ、イソ−
ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、工ｔルＬ
オ、ｎ −プロピルチオ、イン−プロピルチオ、ｎ−ブ
チルチオ、イソ−ブチルチオ、５ｅＣ−ブチルチオ、ｔ
ｅｒｔ−ブチルチオ、（ジ）−メチルアミン、（ン）−
エチルアミノ、（ジ）−〇−プロピルアミン、（ン）−
イソ−プロピルアミノ、（ジ）−ｎ−ブチルアミノ、（
ジ）−イソ−ブチルアミノ、（ジ）−ｓｅｃ−ブチルア
ミノまたは（ジ）−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基を表わし
Ｒ＋はさらにメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−
プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルまたはフェニル基を表わし、 Ｒ３は水素、塩素または臭素１県子を表わし、そして Ｘは酸素またはイオウ原子を表わす。 たとえば、７−クロロ−３，４−ジヒドロ−２−エトキ
シ−３−ヒドロキソ−４−オキソーキナソリンおよび〇
−エチルエタンリン酸エステルクロライドを出発物質と
して使用すると、本発明による反応は次の反応式で表わ
される： 本発明による方法において出発物質として使用する式（
■）の３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−４−オキソ
−キナゾリンは新規であり、そして本発明のそれ以上の
主題を形成する。式（ｎ）の好ましい化合物は、基Ｒ１
およびＲｓが式（Ｉ）の好ましい化合物、とくに好まし
い化合物および非常にとくに好ましい化合物の定義にお
いて上に記数された意味を有するものである。 述べることができる式（ＩＴ ）の化合物の列は、次の
とおりである：２−メトギシー、２−エトキシ−１２−
ｎ−プロポキシ−１２−イソ−プロポキン−１２−ｎ−
ブトキン−１２−ｓｅｃ−ブ）・キシ−１２−イソ−ブ
トキシ−１２−ｔｅｒｔ−ブトキン−１２−メチルチオ
−１２−エチルチオ−１２−ｎ−プロピルチオ−１２−
イソ−プロピルチオ−１’ｌ −ｎ−ブチルチオ−１２
−ｓｅｅ−ブチルチオ−１２−イン−ブチルチオ−１’
１−ｔｅｒｔ−ブチルチオ−１２−（ジ）−メチルアミ
ノ−１２−（ジ）−エチルアミノ−１２−（ジ）−ｎ−
プロピルアミノ−１２−（ジ）−イソ−プロピルアミノ
−１２−（ジ）−ｎ−ブチルアミノ−１２−（ジ）−イ
ノブチルアミノ−１２−（ジ）−ｓｐｃ−プチルアミノ
ー、２−（ジ）−ｔｅｒｔ−ブチャアミノー３，４−ジ
ヒドロ−３−ヒドロキン−４−オキソ−キナゾリンおよ
び−７−クロロ（ブロモ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒ
ドロキン−４−オキソ−キナプリンおよび一６−クロｒ
ｊ （７゛ｒｉモ）−３，４−ジｌ−ト°ロー３−ヒド
ロキシ−４−オキソ−キナゾリン。 式（Ｔ）の新規な化合物は、一般的に甲いられている方
法により、たとえば、一般式 式中Ｒは前述の意味を有する、 の２−アミノヒドロキサム酸を、一般式％式％（） 式中 Ｒ１は前述の意味を有し、そして Ｒ４はメチルまたはエチル基を表わす、のオルト−エス
テルと、適当ならば希釈剤（たとえば、メタノール）の
存在で２０〜１６０℃の温度において、反応させること
によって実施できる（ドイン国公開明細４Ｆ２，２２３
，０２５号参照）。 出発物質として必要な式（ＩＶ）のＯ−アミノヒドロキ
サム酸は、一般に有機化学の既知の化合物である。述べ
ることができる例は、次のとおりである：２−アミノー
１２−アミノー４−クロロ−１２−アミノ−４−ブロモ
−１２−アミノ−５−クロロ−および２−アミノ−５−
プロモーベンゾヒドロキサム酸。 同様に、出発牧Ｔ質として必要な式（Ｖ）のオルト−エ
ステルは、一般に有機化学の既知の化合物である。述べ
ることできる例は、次のとおりである二〇−メチルー１
０−エチル−１０−ｎ−プロピル−１０−イソ−プロピ
ル−１Ｑ−ｓｅｃ−ブチル−１０−ｔｅｒｔ−ブチル−
０，０，０−ト１１メチルー思ルト炭酸エステルおよび
−０，０，０−トリエチル−オルト炭酸エステル；Ｓ−
メチル−１Ｓ−エチル−１３−ｎ−プロピル−１Ｓ−イ
ソ−プロピル−１Ｓ−ｎ−ブチル−１Ｓ−イソ−ブチル
−１３−ｓｅｃ−ブチル−１Ｓ−１ｅｒｔ−プチルー０
．０．０−）リメチルーオルトチオ炭酸エステルおよび
−０，０，０−トリエチル−オルトチオ炭酸エステル；
０，０，０．Ｎ−１ｋト炭酸テトラメチルエステル−ア
ミ）”；０，０，０゜Ｎ、Ｎ−オルト炭酸ペンタメチル
エステル−アミド；０，０，０．Ｎ−オルト炭酸テトラ
エチルエステル−アミド；０，０，０．Ｎ、Ｎ−オルト
炭酸ペンタエチルエステル−アミド； Ｎ −ｎ−プロ
ピル−１Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−１Ｎ−イソ−プロ
ピル−１Ｎ、Ｎ−ジ−イソ−プロピル−１Ｎ−ｎ−ブチ
ル−１Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−１Ｎ−イソ−ブチル−
１Ｎ、Ｎ−ジ−イソ−ブチル−１Ｎ−ｓｅｅ−ブチル−
、Ｎ−１ｅｒｔ−ブチル−ｏ、ｏ、ｏ−トリメチル−オ
ルト炭酸エステル−アミドおよび−０，０，０−トリエ
チル−オルト炭酸エステル−アミド。 同様に、式（Ｉ）の活性化合物を製造する本発明の方法
において出発物質として使用する式（ｌｆｌ）の好まし
い（チオノ）リン酸（ホスホン酸）エステルハライドお
よびエステル−アミドハライドは、基ＲおよびＲ１が式
（１）の好ましい化合物、とくに好渣しい化合物および
非常にとくに好ましい化合物の定義において示した意味
をもち、かつＨａｔ がハロゲン原子、好ましくは塩
素原子を表わすものである。 式（１ｎ）の化合物の述べることができる例は、次のと
おりである：０−メチルー１０−エチルー１Ｑ−ｎ−プ
ロピル−１０−イソ−プロピル−１０−ｎ−ブチル−１
０−イソ−ブチル−および０−３ｅｃ−ブチル−（チオ
ノ）−メタンリン酸エステルクロライド；０−メチル−
１０−エチル−１〇−ｎ−プロピル−１０−イソ−プロ
ピル−１０−ｎ−ブチル−１０−イノープｆルーおよび
〇−５ｅｃ−ブチル−（チオノ）−エタンリン酸エステ
ルクロライド；Ｏ−メチル−１０−エチル−１〇−ｎ−
プロピル−１Ｏ−イン−プロピル−１〇−ｎ−ブチル−
１Ｏ−イソ−ブチル−およびＯ−ｓ ｅ ｃ−７’チル
−（チオノ）−フロノくンリン酸エステルクロライド；
Ｏ−メチル−１０−エチル−１Ｑ−ｎ−プロピル−１０
−イソ−プロピル−１Ｏ−ｎ−ブチル−１０−イソ−ブ
チル−および〇−５ｅｃ−ブチル−（チオノ）−ブタン
リン酸エステルクロライド；０，０−ジメチル−１０，
０−ジエチル−１０，０−ジ−ｎ−プロピル−１０，０
−ジ−ｎ−ブチル−１０−メチル−〇−エチルー１０−
メチルーＱ−ｎ−プロピル−１０−メチル・−〇−１ツ
ープロピルー１０−メチル−−Ｑ −ｎ−フ゛チルー１
０−メチルー〇−イソ−ブチル−１０−エチル−Ｑ−ｎ
−プロピル−１０−エチＩレー０−ｎ−ブチルー１０−
エチル−〇−イソーブチルー１Ｑ−ｎ−プロピル−Ｑ
−ｎ−ブチル−および０−Ｔｈｎ−プロピル−〇−イソ
ーブチルー（チオノ）−リン酸ジエステルクロライド；
Ｏ，Ｓ−ジメチル−１０，Ｓ−ジエチル−１０，Ｓ−ジ
−ｎ−プロピル−１Ｏ，Ｓ−イソ−プロピル−１Ｏ−メ
チル−８−エチル−１０−メチル−８−ｎ−プロピル−
１０−メチル−８−イソ−プロピル−１０−エチル−８
−メチル−１〇−エチル−８−ｎ−プロピル−１０−エ
チル−８−（ツープロピル−１Ｑ−ｎ−プロピル−８−
メチル−１Ｑ−ｎ−プロピル−８−エチル−１０−ｎ−
プロピル−８−イソ−プロピル−１０−イソ−プロピル
−８−メチル−１Ｏ−（ツープロピル−８−エチルーオ
ヨヒ０−（ツープロピル−８−ｎ −７’ロピルー（チ
オ／）−チオ−リン酸ジエステルクロライド；０−メチ
ル−Ｎ−（ジ）−メチル−１０−メチル−Ｎ−（ジ）−
エチル−１０−メチル−Ｎ−（ジ）−〇−プロピルー１
０−メチルーＮ−（ジ）−イソ−プロピル−１０−エチ
ル−Ｎ−（ジ）−メチル−１０−エチル−Ｎ−（ジ）−
エチル−１〇−エチル−Ｎ−（ジ） −ｎ−プロピル−
１〇−エチル−Ｎ−（ジ）−イノ−プロピル−１０−ｎ
−プロピル−Ｎ−（ジ）−メチル−１０−ｎ−プロピル
−Ｎ−（ジ）−エチル−１０−ｎ−プロピル−Ｎ−（ジ
）−ｎ−プロピル−１Ｑ−ｎ−プロピル−Ｎ−（ジ）−
イノ−プロピル−１０−イソ−プロピル−Ｎ−（ジ）−
メチル−１０−イソ−プロピル−Ｎ−（ジ）−エチル、
Ｏ−イソ−プロピル−Ｎ−（ジ）−ｎ−プロピル−（チ
オノ）−リン酸−アミドエステルクロライド；０−メチ
ル−１〇−エチ・ｌ−１０−ｎ−プロピル−１０−イソ
−プロピル−１Ｑ−ｎ−ブチル−１０−イソ−ブチル−
１Ｑ−ｓｅｅ−ブチル−（チオノ）−フェニルリン酸エ
ステルクロライド。 式（ＩＩＩ ）の化合物は、知られているか、あるいは
一般に普通に用いられている既知の方法によって製造で
きる［Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎＣｈｅｍｉｅ（有機化学の方法） （Ｈｏｕｂｅｎ
−ｗｅｙｌ−Ｍ旧１ｅｒ 、第４版、Ｖｏｌ、 １２／
１ （１９６４）、６０７−６１８ベージ； Ｔｈｉｅ
ｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ 。 Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ参照〕。 本発明の方法は好ましくけ希釈剤を用いて実施される。 実際上任意の不活性有機溶媒が希釈剤として適している
。これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香族の、適宜塩
素化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテ１１、
ベンジン、リグロイン、ペンピン、トルエン、キシレン
、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロペンビン；エー
テル類、例えばジエチルニーデル、ジブナル−エーテル
、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイノ
プロピルケトン及びメチルイソブチルケトン；エステル
類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル一二） ＩＪル類
、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；アミド
類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド及びＮ−メチル−ピロリドン；並びにジメチルスルホ
キシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルりん
酸トリアミドが含まれる。 酸受容体としては、任意の通常の酸結合剤を使用できる
。アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属アルコレート
類、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナトリウ
ムメチレート又はメチレート、及びカリウムメチレート
又はメチレート、並びに脂肪族、芳香族又は複素環式ア
ミン類、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、
ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン
、ジアザビ７クロオクタン、ジアザビシクロノネン及び
ジアザビシクロウンデセンが特に適していることが判明
した。 反応温度は広範囲に変化させることができる。 一般に、反応１．１０’ 〜１５０℃、好適には１０〜
１００℃、において行なわれる。 本発明は一般に常圧下で行なわれる。 本発明の方法を実施するためには、出発物質は通常はぼ
等モル甘で使用される。どちらか−力の反応成分を過剰
に
ノ）−リンｉｓ！（ホスホン酸）ニス−チルおよびエス
テルアミド、それらの製造法および害虫駆除剤、とくに
殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのそれらの使用に関する
。 ある種のオキソーキ亭ゾリンーチオノーリン酸エステル
、たトｔＪｆ、Ｏ、Ｏ−シｘｆルー０−３゜４−ジヒド
ロ−４−オキソ−キナゾリン−３−イルチオノリン酸エ
ステルおよび０２Ｏ−ジエチル−０−３，４−ジヒドロ
−２−メチル−４−オキソ−キナゾリン−３−イルチオ
ノリン酸エステルを害虫の駆除に使用できることは知ら
れている（ドイツ国公開明細書２，２２３，０２５号お
よび特公昭４４−８５０８号参照）。しかしながら、既
知の殺昆虫および殺ダニ作用は、とくに活性化合物の濃
度および適用割合が低いとき、常に満足すべきものであ
るというわけではない。 本発明は、新規な化合物として、一般式式中 Ｒｉ［換されていてもよいアルキルｆを表わし、 Ｒ′は置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたは
アリール基を表わし、 Ｒ１は置換されていてもよいアル・コキシ、アルキルチ
オ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ基を表わし
、 Ｒｓは水素またはハロゲン原子を表わし、そして Ｘは酸素またはイオウ原子を表わす、 のオキソ−キナゾリン−（チオノ）−リン酸（ホスホン
酸）エステルおよびエステル−アミドを提供する。 さらに、本発明によ′れば、一般式 式中 Ｒ１およびＲ１は上に記載の意味を有する、の３．゛４
−ジヒドロー３−ヒドロキシー４−オキソ−キナゾリン
を、一般式 式中 ＲＸＲ’およびＸは上に記載の意味を有し、そして Ｈａｌ はハロゲン原子（好ましくは塩素原子）を表
わす、 の（チオノ）リン酸（ホスホ／醗）エステルハライドま
たはエステル−アミドハライドと、適当ならば酸受容体
の存在でそして、適当ならば希釈剤の存在で、反応させ
ることを特徴とする、本発明の化合物の製造法が、提供
される。 本発明の化合物は、動物の害虫に対する高い活性により
、とくに高い殺昆虫活性および殺ダニ活性により、区別
される。 式（Ｔ）の本発明の活性化合物は、驚ろくべきことには
、対応する既知の化合物よりもかなり高い殺昆虫および
殺ダニ作用を有する。 本発明の好ましい活性化合物は、各記号が次の意味を有
するものである： Ｒはアルキル基が】〜６個の炭素原子を有する置換され
ていてもよいアルキル基を表わ１２、Ｒ１は各場合アル
キル部分ごとに１〜６個の炭素原子を有する置換されて
いてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルアミノまたはジアルキルアミノ基またはフェニル基
を表わし、 Ｒ３は各場合アルキル部分ごとに１〜６個の炭素原子を
有する置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ
、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ基を表わし、 ｆｔ３は水素、フッ素、塩素または臭素原子を表わし、
そして Ｘは酸素またはイオウ原子を表わす。 これらの好ましい化合物のうちで、ＲおよびＲｔの基が
置換されておらず、そしてＲ１が各場合アルキル部分ご
とに１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ
、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ノまたはジアルキルアミノまたはフェニルを表わすもの
はとくに好ましい。 ＲおよびＲ１のアルキル基、Ｒ１のフェニル基およびま
たＲ１およびＲ２のアルコキシ、アルキルチオおよび（
ジ）アルキルアミノ基は１１１Ｍまたｖ−を亡れ以ヒ、
好凍しくは１〜３個、とくに１または２個の、同一また
は異なる置換基を有することができる。述べることがで
きる例はハロゲン原子（たとえばフッ素、塩素および臭
素原子）、シアノ、およびまた、好ましくは１〜５個、
とくに１〜３個の炭素原子を有する、アルコキシおよび
アルキルチオである。 基Ｒ，Ｒ”およびＲ１は好ましくは置換されていないカ
、するいはアルコキシ基ＲＭｉアルコキシ、ことにメト
キシまたはエトキシで置換されている。 ＲおよびＲ１のアルキル基、およびまたＲ１およびＲ１
のアルコキシ基のアルキル部分、およびＲ’ およびＲ
１のアルキルチオ、アルキルアミノお−よびジアルキル
アミノ基のアルキル部分は１．枝分れ［７ているかある
いは枝分ねしていないことができ、そして各場合１神６
個、とくに１〜４個の炭素原子を含有することができる
。 本発明の非常にとくに好ましい化合物は、各記号が次の
意味を有するものである： Ｒはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、
ｎ−ブチル、イソ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル基を
表わし、 Ｒ１およびＲ８は独立にメトキシ、エトキシ、メトキシ
メトキシ、メトキシエトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、５ｅｃ−ブトキシ、イソ−
ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、工ｔルＬ
オ、ｎ −プロピルチオ、イン−プロピルチオ、ｎ−ブ
チルチオ、イソ−ブチルチオ、５ｅＣ−ブチルチオ、ｔ
ｅｒｔ−ブチルチオ、（ジ）−メチルアミン、（ン）−
エチルアミノ、（ジ）−〇−プロピルアミン、（ン）−
イソ−プロピルアミノ、（ジ）−ｎ−ブチルアミノ、（
ジ）−イソ−ブチルアミノ、（ジ）−ｓｅｃ−ブチルア
ミノまたは（ジ）−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基を表わし
Ｒ＋はさらにメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−
プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルまたはフェニル基を表わし、 Ｒ３は水素、塩素または臭素１県子を表わし、そして Ｘは酸素またはイオウ原子を表わす。 たとえば、７−クロロ−３，４−ジヒドロ−２−エトキ
シ−３−ヒドロキソ−４−オキソーキナソリンおよび〇
−エチルエタンリン酸エステルクロライドを出発物質と
して使用すると、本発明による反応は次の反応式で表わ
される： 本発明による方法において出発物質として使用する式（
■）の３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−４−オキソ
−キナゾリンは新規であり、そして本発明のそれ以上の
主題を形成する。式（ｎ）の好ましい化合物は、基Ｒ１
およびＲｓが式（Ｉ）の好ましい化合物、とくに好まし
い化合物および非常にとくに好ましい化合物の定義にお
いて上に記数された意味を有するものである。 述べることができる式（ＩＴ ）の化合物の列は、次の
とおりである：２−メトギシー、２−エトキシ−１２−
ｎ−プロポキシ−１２−イソ−プロポキン−１２−ｎ−
ブトキン−１２−ｓｅｃ−ブ）・キシ−１２−イソ−ブ
トキシ−１２−ｔｅｒｔ−ブトキン−１２−メチルチオ
−１２−エチルチオ−１２−ｎ−プロピルチオ−１２−
イソ−プロピルチオ−１’ｌ −ｎ−ブチルチオ−１２
−ｓｅｅ−ブチルチオ−１２−イン−ブチルチオ−１’
１−ｔｅｒｔ−ブチルチオ−１２−（ジ）−メチルアミ
ノ−１２−（ジ）−エチルアミノ−１２−（ジ）−ｎ−
プロピルアミノ−１２−（ジ）−イソ−プロピルアミノ
−１２−（ジ）−ｎ−ブチルアミノ−１２−（ジ）−イ
ノブチルアミノ−１２−（ジ）−ｓｐｃ−プチルアミノ
ー、２−（ジ）−ｔｅｒｔ−ブチャアミノー３，４−ジ
ヒドロ−３−ヒドロキン−４−オキソ−キナゾリンおよ
び−７−クロロ（ブロモ）−３，４−ジヒドロ−３−ヒ
ドロキン−４−オキソ−キナプリンおよび一６−クロｒ
ｊ （７゛ｒｉモ）−３，４−ジｌ−ト°ロー３−ヒド
ロキシ−４−オキソ−キナゾリン。 式（Ｔ）の新規な化合物は、一般的に甲いられている方
法により、たとえば、一般式 式中Ｒは前述の意味を有する、 の２−アミノヒドロキサム酸を、一般式％式％（） 式中 Ｒ１は前述の意味を有し、そして Ｒ４はメチルまたはエチル基を表わす、のオルト−エス
テルと、適当ならば希釈剤（たとえば、メタノール）の
存在で２０〜１６０℃の温度において、反応させること
によって実施できる（ドイン国公開明細４Ｆ２，２２３
，０２５号参照）。 出発物質として必要な式（ＩＶ）のＯ−アミノヒドロキ
サム酸は、一般に有機化学の既知の化合物である。述べ
ることができる例は、次のとおりである：２−アミノー
１２−アミノー４−クロロ−１２−アミノ−４−ブロモ
−１２−アミノ−５−クロロ−および２−アミノ−５−
プロモーベンゾヒドロキサム酸。 同様に、出発牧Ｔ質として必要な式（Ｖ）のオルト−エ
ステルは、一般に有機化学の既知の化合物である。述べ
ることできる例は、次のとおりである二〇−メチルー１
０−エチル−１０−ｎ−プロピル−１０−イソ−プロピ
ル−１Ｑ−ｓｅｃ−ブチル−１０−ｔｅｒｔ−ブチル−
０，０，０−ト１１メチルー思ルト炭酸エステルおよび
−０，０，０−トリエチル−オルト炭酸エステル；Ｓ−
メチル−１Ｓ−エチル−１３−ｎ−プロピル−１Ｓ−イ
ソ−プロピル−１Ｓ−ｎ−ブチル−１Ｓ−イソ−ブチル
−１３−ｓｅｃ−ブチル−１Ｓ−１ｅｒｔ−プチルー０
．０．０−）リメチルーオルトチオ炭酸エステルおよび
−０，０，０−トリエチル−オルトチオ炭酸エステル；
０，０，０．Ｎ−１ｋト炭酸テトラメチルエステル−ア
ミ）”；０，０，０゜Ｎ、Ｎ−オルト炭酸ペンタメチル
エステル−アミド；０，０，０．Ｎ−オルト炭酸テトラ
エチルエステル−アミド；０，０，０．Ｎ、Ｎ−オルト
炭酸ペンタエチルエステル−アミド； Ｎ −ｎ−プロ
ピル−１Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−１Ｎ−イソ−プロ
ピル−１Ｎ、Ｎ−ジ−イソ−プロピル−１Ｎ−ｎ−ブチ
ル−１Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−１Ｎ−イソ−ブチル−
１Ｎ、Ｎ−ジ−イソ−ブチル−１Ｎ−ｓｅｅ−ブチル−
、Ｎ−１ｅｒｔ−ブチル−ｏ、ｏ、ｏ−トリメチル−オ
ルト炭酸エステル−アミドおよび−０，０，０−トリエ
チル−オルト炭酸エステル−アミド。 同様に、式（Ｉ）の活性化合物を製造する本発明の方法
において出発物質として使用する式（ｌｆｌ）の好まし
い（チオノ）リン酸（ホスホン酸）エステルハライドお
よびエステル−アミドハライドは、基ＲおよびＲ１が式
（１）の好ましい化合物、とくに好渣しい化合物および
非常にとくに好ましい化合物の定義において示した意味
をもち、かつＨａｔ がハロゲン原子、好ましくは塩
素原子を表わすものである。 式（１ｎ）の化合物の述べることができる例は、次のと
おりである：０−メチルー１０−エチルー１Ｑ−ｎ−プ
ロピル−１０−イソ−プロピル−１０−ｎ−ブチル−１
０−イソ−ブチル−および０−３ｅｃ−ブチル−（チオ
ノ）−メタンリン酸エステルクロライド；０−メチル−
１０−エチル−１〇−ｎ−プロピル−１０−イソ−プロ
ピル−１０−ｎ−ブチル−１０−イノープｆルーおよび
〇−５ｅｃ−ブチル−（チオノ）−エタンリン酸エステ
ルクロライド；Ｏ−メチル−１０−エチル−１〇−ｎ−
プロピル−１Ｏ−イン−プロピル−１〇−ｎ−ブチル−
１Ｏ−イソ−ブチル−およびＯ−ｓ ｅ ｃ−７’チル
−（チオノ）−フロノくンリン酸エステルクロライド；
Ｏ−メチル−１０−エチル−１Ｑ−ｎ−プロピル−１０
−イソ−プロピル−１Ｏ−ｎ−ブチル−１０−イソ−ブ
チル−および〇−５ｅｃ−ブチル−（チオノ）−ブタン
リン酸エステルクロライド；０，０−ジメチル−１０，
０−ジエチル−１０，０−ジ−ｎ−プロピル−１０，０
−ジ−ｎ−ブチル−１０−メチル−〇−エチルー１０−
メチルーＱ−ｎ−プロピル−１０−メチル・−〇−１ツ
ープロピルー１０−メチル−−Ｑ −ｎ−フ゛チルー１
０−メチルー〇−イソ−ブチル−１０−エチル−Ｑ−ｎ
−プロピル−１０−エチＩレー０−ｎ−ブチルー１０−
エチル−〇−イソーブチルー１Ｑ−ｎ−プロピル−Ｑ
−ｎ−ブチル−および０−Ｔｈｎ−プロピル−〇−イソ
ーブチルー（チオノ）−リン酸ジエステルクロライド；
Ｏ，Ｓ−ジメチル−１０，Ｓ−ジエチル−１０，Ｓ−ジ
−ｎ−プロピル−１Ｏ，Ｓ−イソ−プロピル−１Ｏ−メ
チル−８−エチル−１０−メチル−８−ｎ−プロピル−
１０−メチル−８−イソ−プロピル−１０−エチル−８
−メチル−１〇−エチル−８−ｎ−プロピル−１０−エ
チル−８−（ツープロピル−１Ｑ−ｎ−プロピル−８−
メチル−１Ｑ−ｎ−プロピル−８−エチル−１０−ｎ−
プロピル−８−イソ−プロピル−１０−イソ−プロピル
−８−メチル−１Ｏ−（ツープロピル−８−エチルーオ
ヨヒ０−（ツープロピル−８−ｎ −７’ロピルー（チ
オ／）−チオ−リン酸ジエステルクロライド；０−メチ
ル−Ｎ−（ジ）−メチル−１０−メチル−Ｎ−（ジ）−
エチル−１０−メチル−Ｎ−（ジ）−〇−プロピルー１
０−メチルーＮ−（ジ）−イソ−プロピル−１０−エチ
ル−Ｎ−（ジ）−メチル−１０−エチル−Ｎ−（ジ）−
エチル−１〇−エチル−Ｎ−（ジ） −ｎ−プロピル−
１〇−エチル−Ｎ−（ジ）−イノ−プロピル−１０−ｎ
−プロピル−Ｎ−（ジ）−メチル−１０−ｎ−プロピル
−Ｎ−（ジ）−エチル−１０−ｎ−プロピル−Ｎ−（ジ
）−ｎ−プロピル−１Ｑ−ｎ−プロピル−Ｎ−（ジ）−
イノ−プロピル−１０−イソ−プロピル−Ｎ−（ジ）−
メチル−１０−イソ−プロピル−Ｎ−（ジ）−エチル、
Ｏ−イソ−プロピル−Ｎ−（ジ）−ｎ−プロピル−（チ
オノ）−リン酸−アミドエステルクロライド；０−メチ
ル−１〇−エチ・ｌ−１０−ｎ−プロピル−１０−イソ
−プロピル−１Ｑ−ｎ−ブチル−１０−イソ−ブチル−
１Ｑ−ｓｅｅ−ブチル−（チオノ）−フェニルリン酸エ
ステルクロライド。 式（ＩＩＩ ）の化合物は、知られているか、あるいは
一般に普通に用いられている既知の方法によって製造で
きる［Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎＣｈｅｍｉｅ（有機化学の方法） （Ｈｏｕｂｅｎ
−ｗｅｙｌ−Ｍ旧１ｅｒ 、第４版、Ｖｏｌ、 １２／
１ （１９６４）、６０７−６１８ベージ； Ｔｈｉｅ
ｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ 。 Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ参照〕。 本発明の方法は好ましくけ希釈剤を用いて実施される。 実際上任意の不活性有機溶媒が希釈剤として適している
。これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香族の、適宜塩
素化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテ１１、
ベンジン、リグロイン、ペンピン、トルエン、キシレン
、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロペンビン；エー
テル類、例えばジエチルニーデル、ジブナル−エーテル
、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイノ
プロピルケトン及びメチルイソブチルケトン；エステル
類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル一二） ＩＪル類
、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；アミド
類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド及びＮ−メチル−ピロリドン；並びにジメチルスルホ
キシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルりん
酸トリアミドが含まれる。 酸受容体としては、任意の通常の酸結合剤を使用できる
。アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属アルコレート
類、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナトリウ
ムメチレート又はメチレート、及びカリウムメチレート
又はメチレート、並びに脂肪族、芳香族又は複素環式ア
ミン類、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、
ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン
、ジアザビ７クロオクタン、ジアザビシクロノネン及び
ジアザビシクロウンデセンが特に適していることが判明
した。 反応温度は広範囲に変化させることができる。 一般に、反応１．１０’ 〜１５０℃、好適には１０〜
１００℃、において行なわれる。 本発明は一般に常圧下で行なわれる。 本発明の方法を実施するためには、出発物質は通常はぼ
等モル甘で使用される。どちらか−力の反応成分を過剰
に
【２ても実質的な利点をもたらさない。この反応は一
般に適当な希釈剤中で酸受容体の存在で実施する。 弐Ｎ）の化合物は、常法で単離する。融点または屈折率
により、式（Ｔ）の化合物は特性づけられる。 活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林東、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する節足動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除用に使用
できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全
ての又はある成長段階に対して活性である。 上記した害虫には、次のものが包含される：等脚目（Ｉ
５ｏｐｏｄａ）のもの、たとえばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ ） 、才力ダ
ンゴムシ（Ａ ｒｓａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｓ ｖｕｌｇ
ａｒｅ ） 、およびボルセリオ・スカｔ＜ −（ｐｏ
ｒｃｅｌｌｉｏ ５ｃａｂａｒ ） ；倍脚綱（Ｑ １
ｐｌｏｐｏｄａ）のもの、り、！： エバ、フラニウル
ス・グットラタス＜ Ｂ Ｉａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔ
ｕｌａ −ｔｕｓ ） ： チロボダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、
ゲオフイルス・カルボファグス（Ｑｅｏρｈｉｌｕｓｃ
ａｒｐｏｐｈａｇｕｓ ）およびスカチゲラ（Ｓ ｃｕ
ｔ＋ｇｅｒａｓｐｐ 、 ） ； シムフイラ目（Ｓ ｙｉｐｈｙｌａ ）のもの、たとえ
ばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓ ｃｕｔｉｇａｒｅ
ｌｌａｉｓｍａｃｕｌａｔａ） ； シミ目（Ｔｈｙｓａｌｌｕｒａ ）のもの、たとえばレ
ブシマ・サツカリナ（ｌ ｅｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈ
ａｒｉｎａ） ；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅ餠ｂｏｌａ
）のもの、たとえばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙ
ｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａ−ｔＵＳ ＞ ： 直翅目（Ｑ ｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば
プラッタ・オリエンタリス（Ｂ Ｉａｔｔａ 、ｏｒｉ
ｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎ
ｅｔａ ａｉｅｒｉｃａｎａ） 、 ０イコファエ−ｖ
デラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ ｇ＋ａｄｅｒａｅ
）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ １ａｔｔｅｌｌａ ｇｅ
ｒｍａｎｉｃａ＞、アチータ・ドメスチクス（Ａ ｃｈ
ｅｔａ ｄｏｓｅｓｔｉｃｕｓ＞、ケラ（Ｇ ｒｙｌｌ
ｏｔａｌｐａ ３ｐｐ、 ） 、ト／ サ？／＜ ツタ
（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｉｇｒａｔｏｒｉａ ｗｉｇ
ｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ ）、 メラノプルス・シ
フエレンチアリス（Ｍ ｅｌａｎｏｐｌＬＩｓｄｉＨ１
３ｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセル力・グレガリ
ア（Ｓｃｈｌｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）
；ハサミムシ目（Ｑ ｅｒｌｌａｐｔ８ｒａ ）のもの
、たとえばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ ｏｒ
ｆｉｃｕｌａａｕｒｌｃｕｌａｒｉａ ） ； ； シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばレ
チキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓ
ｐｐ 、 ） ニジラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ ）の
もの、たとえばフイロクセラ−ハスタリクス（Ｐｈｙｌ
ｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔ−ｒｉｘ ＞ 、ペンフイ
グス（ｐｅＩＩｌｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ、 ）およびヒ
トルラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｉａｎｕｓ ｃｏ
ｒｐｏｒｉｓ ） ；ケモノジラミ（Ｈａｅｓａｔｏｐ
ｌｎｕｓ ｓｐｐ 、 ）およびケモノホソジラミ（Ｌ
ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ、 ） ：ハシラミ目
（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ ）のもの、たとえばケモノハ
ジラミ（Ｔ ｒ＋ｃｈｏｄｅｃｔｅｓ Ｓｐｐ 、 ）
およびダマリネア（Ｄａｓａｌｉｎｅａ ｓｐｐ、 ）
；アザミウマ目（７ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ ＞のも
の、たとえばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈ
ｒｉｐｓ ｆｅｌ−Ｏｒａｌ１８）およびネギアザミラ
？ （Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）半翅目（Ｈｅｔｅ
ｒｏｐｔｅｒａ）＋７）もの、タトエハチャイロノｊメ
ムシ（Ｅ ｕｒｙｇａｓｔｅｒ 、ｓｐｐ 、 ） 、
ジステルクス・インＴ／Ｌ／メジウス（Ｄ ｙｓｄｅｒ
ｃｕｓ １ｎｔｅｒｓｅ −ｄｉｕｓ） 、ビエス？−
クヮドラタ（Ｐ １ｅｓａ＋ａ ｑｕａｄ −ｒａｔａ
）、 、 ｔ＞キ＞ムシ（Ｃｉ４ａｘ １ｅｃｔｕｌ
ａｒｉｕｓ ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎ
ｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（Ｔ ｒ
ｉａｔｏｓａ ５ｔ）ｌ） 、 ） ；同翅目（１−１
ｏｅｉｏＢｅｒａ ）のもの、タトエハアレウｏｆス・
ブラシカニ（Ａ １ｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ワタコナシラミ（８８ｍ１Ｓｌａ ｔａｂａｃｉ
） 、トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔｒｉａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ） 、ワタ
アブラムシ（Ａ ｐｈｉｓ ｇ□ −５ｓｙｐｉｉ）
、 ’ｌイコン７７ラムシ（Ｂ ｒｅｖｉｏｃｏｒｙ
ｎｅｂｒａｓｓｔｃａｅ ＞ 、クリプトミズス・リビ
ス（Ｃｒｙ−ｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ） 、 ト
ーｙリス−７７ハエ（［）Ｏｒ −ａｌｉｓ ｆａｂａ
ｅ） 、 ト−ｙ ’） ス・ボミ（［）ｏｒａｌｉｓ
ｐｏｍｉ ＞、 ！Ｊ ンｊ’）’；ｒムシ（Ｅｒ（
ｏｓｏｍａ Ｉａｎｉｇｅｒｕｉ ） 、 −Ｔ−モコ
フキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄ
ｉｎｉｓ＞、ムキヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉ
ｐｈｕＩａｖｅｎａｅ ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕ
ｓ ｓｐｐ、 ） 、ホップイボアブラムシ（Ｐ ｔ＋
ｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌ ｉ ） 、ムギクビレアブ
ラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｃｖ ｐａｄｉ ）
、 ｔ：メヨコバイ（Ｅ ｌ１ｌｐｏａｓｃａ ｓｐｐ
、 ） 、ユースセリス・どロバラス（Ｅ ｕｓｃｅ
ｌ−ｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ ） 、ツマグロヨコバ
イ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ
） 、ミズキ力り力イガラムシ（Ｌθｃａｎｉｕｍ
ｃｏｒｎｉ ） 、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓ ａ
ｉｓｓｅＮａ ｏｌｅａｅ） 、 ｔ： メトｅ ウン
カ（ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ
） 、 トビイロウンカ（Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔａ
Ｉｕｇｅｎｓ ） 、７カマルカイガラムシ（Ａｏｎ
ｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ） 、シ０？ルヵイ
ガラムシ（Ａ ５ｐｌｄｉＯｔＵＳ ｈｆ３ｄｅｒａｆ
３ ） 、プシュートコツカス（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃ
ｃｕｓ ｓｐｐ 、 ）およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ
ｓｐｐ 、 ） ；ｌ１ｌＩＩ目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐ
ｔｅｒａ） （７）もの、り、＝ 、ｔ ハ１７ シア
カミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐ
ｌｅｌｌａ ）、ブパルス・ビニアリウス（３ｕｐａｌ
ｕｓ ｐｉｎｌａｒｉｕｓ ）、ケイマドビア・ブル
マタ（Ｃｈｅｌｍａｔｏｂｉａ ｂｒ −ｕｍａｔａ
＞ 、リソコレチス・プランカルテラ（ｌ １ｔｈｏ
ｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ） 、
ヒボノミュ’）ター１＜７う〈ｚｙｐｏｎｏｉｅｕｔ
ａ ｐａｄｅｌｌａ ） 、 、、］ナガ（ｐ １ｕ
ｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ＞ 、ウメヶ
ムシ１４ａｌａｃｏｓｏｓａ ｎｅｕｓｔｒｉａ＞
、クヮノキンヶムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙ
ｓｏｒｒｈｏｏａ） 、ｖイマイガ（Ｌｙｍａｎ−ｔｒ
ｉａ ｓｐｐ 、 ） 、ブッヵラトリックス・スル
ベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒ
ｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリが（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉ
ｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａｌ、ヤガ（ＡＱｒＯｔｉ
Ｓ ５ｉｌｌ）、 ） 、ユークソア（Ｅ ｕｘｏａｓ
ｐｐ 、 ＞ 、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ Ｓｐｐ
、 ） 、 エフリアス・インスラナ（Ｅ ａｒｉａｓ
１ｎｓｕｌａｎａ） 、 ヘ１．Ｊオチス（Ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ Ｓｐｐ、 ） 、ヒロ−（チモショトウ（
Ｌ ａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ） 、ヨトウムシ（
Ｍａｍｅｓ−ｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、パノ
リス・フラメア（Ｐａｎ−ｏｌｉｓ Ｎａｕｓｅａ
） 、ハスモンヨトウ（Ｐ ｒｏｄｅｎｒａｌｉｔｕｒ
ａ） 、シロナヨトゥ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ
、 ）、トリコブルシア・二（丁ｒｉｃｈｏｐｌｕ
ｓｉａ ｎｉ） 、力Ｌボカフサ・ボＴ−２ラ（Ｃａｒ
ｐｏｃａｐｓａ ｐｏａｏｎｅｌｌａ ）、アオムシ（
ｐｉｅｒｉｓ ＳＤｐ 、 ） 、ニカメイチュウ（Ｃ
ｈｉｌｏ ５（ｉｌｌ、 ） 、７ワノメイガ（Ｐ ｙ
ｒａｕｓｔａｎｕｂｌｌａｌｉｓ ） 、スジコナマダ
ラメイガ（Ｅ ｐｈｅｓ−ｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌ
ａ） 、 Ａチミツガ＜Ｑａｌｌｅｒｉａ ｔａｅ −
１１ｏｎｅｌｌａ） 、ティネオラ・ごセリエラ（Ｔ
１ｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） 、−ｙ−イ
ネ７−ベリオネラ（Ｔ １ｎｅａｐθ１ｌｌｏｎａｌｌ
ａ ） 、ホフマノフィラ・ブシュ−トスブレテラ（＠
ｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔ
ｅｌｌａ）、カコエシア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ
ｐｏｄａｎａ） 、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ
ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ ） 、クリストネウ７−７ミフ
エラナ（Ｃｈｏｒｌｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕ −ｍＨ
ｅｒａｎａ、） 、クリシア・アンビグエラ（ＣＩｙｓ
ｉａａｌｉｂｉ（ｌｕｆ３１１＆＞ 、チャバマキ（Ｈ
ｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ ）、およびトルトリ
クス・ビリダナ（ＴＯｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ）
； 鞘翅目（Ｃｏ＋ｅｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばア
ノビウム・ブンクタツム（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅ
ｒｔｈａ ｄｏｍｌｎｉｃａ ）、プルキジウス・オブ
テクツス（Ｂ ｒｕｃｈｌｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）
、インゲンマメゾウムシ＜Ａｃａｎｔｈｏ−ｓｃｅ＋
ｎ１ｅｓ ０ｂｔ６ＣｔａＳ ） 、ヒａトルベス−バ
ジュルス（１−１ｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ
） 、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ
ａｌｎｉ＞ 、レプチノタルサ・デセムリネアタ（ｌ
ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｓｌｉｎｅａｔａ
）、フエドンーｍｌクレアリアエ（ｐ ｈａｅｄｏｎ
ｃｏｃｈｌｅａ −ｒｉａｅ） 、シフ７０チカ（Ｄｉ
ａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ 、 ）、／シリオデス・ク
リソセフアラ（Ｐ ｓｙｌ ｌ １ｏｄｅｓｃｌ＋ｒｙ
ｓｏｃｅｐｈａｌａ ） 、 ニジュウヤホシテントウ
（ｔ： ｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ）
、アトマリア（Ａ ｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ 、 ）
、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙ、ｚａｅｐｈｉｌｕｓ
５ＬＩｒｉｎａｌｅｎＳ＋３） 、Ａナゾウムシ（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ 、 ） 、コクゾウム
シ（Ｓｉｔ−ｏｐｈｉｌｕｓ ８１）ｐ、 ） 、オチ
オリンクス・スルカラス（ＯｔｉＯｒｒｈｙＣｈｕＳ
５ｕｌＣａｔＵＳ） 、バショウゾウムシ（Ｃｏ５ａｏ
ｐｏｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉｄｕｓ） 、シュートリン
クス・アシミリ：）、 （Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ ａｓｓｉｓｉｌｉｓ＞、とベラ・ボスチカ（Ｈｙ
ｐｅｒａ ｐｏｓＮｃａ ） 、カッオブシムシ（ｏｅ
ｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ、 ＞ 、トロゴデルマ（Ｔ
ｒＯＱＯｄｅｒｌａ ＳｐＤ 、 ）、アントレヌス（
Ａ ｎｔ −ｈｒｅｎｕｓ ＳＤｐ、 ） 、アタゲヌ
ス（Ａ ｔｔａｇｅｎｕｓ ＳｐＤ、 ）、ヒラタキク
イムシ（ｌ ｙｃｔｕｓ Ｓｐｐ、）、メリゲテス・ア
エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ） 、
ヒョウホンムシ（ｐ ｔｉｎｕｓ ’５ｔ）ｐ 、 ）
、ニブラス・ホロレウカス（Ｎ １ｐｔｕｓ ｈｏｌ
ｏｌｅｕｃｕｓ） 、セマルヒョウ小シムシ（Ｑ １ｂ
ｂｉｕｓ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ） 、Ｄクヌストモ
ドキ（Ｔ ｒｉｂｏｌｉｕｉ Ｓｐｐ、） 、チャイロ
コメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔ
ｏｒ ＞ 、ｍｌメッキムシ（、Ａ、ｇｒｉｏｔｅｓ
ｓｐｐ 、 ） 、：ｌノデルス（Ｃｏｎ−ｏｄｅｒｕ
ｓ ｓｐｐ、） 、）（ｏｏ７サーメロロンサ（Ｍｅｌ
ｏ、１ｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ） 、アムフ
イマロン・ソルスチチアリス（△ｍｐｈｉｇ＋ａｌｌｏ
ｎ ５ＯＩＳｔ目１ａｌｉｓ ）およびコステリトラ・
ゼアランシカ＜Ｃｏ５ｔｅ＋ｙ−ｔｒａ ｚｅａｌａｎ
ｄｉｃａ） ； 膜翅目（ＨｙｌｅｎＯｐｔｅｉｒａ ）のもの、たとえ
ばマツハバチ（Ｄ １ｐｒｉｏｎ Ｓｐｐ、 ） 、小
ブロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ５ｐｌ） 、 ）
、ウシウス（Ｌ ａｓｌｕｓｓｐｐ ） 、イエヒメ
アリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｌｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ ）
およびスズメバチ（ｖｅｓｐａ ｓｐｐ、 ） ：双翅
目（Ｄｉｐｔθｒａ）のもの、たとえばヤブカ＜Ａｅｄ
ｅｓ ｓｐｐ、 ）’、ハマダラ力＜ Ａ Ｈｐｌ］ｅ
ｌｅｓｓｐｐ 、 ＞ 、イエ力（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ
、 ） 、キイロショウジョウバＩ （Ｑ ｒＯ３Ｏｐ
Ｈｌｌａ １ｅｌａｎＯＱａｓｔｅｒ） 、イ１バＸ
（ＭｔｌＳＣａ ５ｌｙｌｙ、 ） 、ヒメイエバエ（
Ｆ ａｎ−ｎｉａ Ｓｐｐ 、 ） 、クロバエ嚢■リ
スロセファラ（Ｃａ１ｌｉｐｈｏｒｏ ｅｒｙｔｈｒｏ
ｃｅｐｈａｌａ） 、キ＞ ハＩ（Ｌ、ｕｃｉｌｉａ
ｓｐｐ、 ） 、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｌｌｙａ
ｓｐｐ 、 ＞ 、クテレプラ（Ｑｔｌｔｅｒｅｂｒａ
Ｓｐｐ、 ）、ウマバｘ （Ｑａｓｔｒｏｐｈｉｌｕ
ｓ ｓｐｐ 、） 、ヒツボボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓ
ｃａ ｓｐｐ 、 ） 、サシバエ（Ｓ【０１１１０−
ｘｙｓ ｓｐｐ 、 ） 、ヒツジバＩ （ＯｅＳｔ
ｒｕＳ ＳｐＤ、 ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ
ｓｐｐ、 ） 、アブ（Ｔ ａｂａｎｕｓｓｐｐ 、
） 、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ 、 ） 、ケ
バエ（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ ） 、オ
スシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ ）
、りＯキンバエ＜ Ｐ ｈｏｒｉｉａｓｐｐ 、 ）
、アカザモグリハナパエ（Ｐ ｅｇｏｓｙａｈｙｏｓｃ
ｙａｔ＋ ） 、セラチチス・キャビタータ（Ｃｅｒａ
ｔｌｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ ） 、ミバエオレアエ
（Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）およびガガンホ・ｔ＜
Ｌ ト−”ｊ（Ｔ １ｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）
；ノミ目（Ｓ １ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ ） （７）
もの、たとえハケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌ
ｌａ ｃｈｅｏｐ＋ｓ ）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔ
ｏｐｙｌｌｕｓ ｓｐｐ 、 ） ：蜘形綱（Ａ ｒａ
ｃｈｎｌｄａ）のもの、たとえばスコルピオ・マウルス
（Ｓ ｃｏｒｐｉｏ ＊ａｕｒｕｓ ）およびラトロデ
クタス・マクタンス（ｌ ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ Ｍａ
ｃ −ｔａｎｓ） ： ダニ目（Ａ ｃａｒｉｎａ）のもの、たとえばアシブト
コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ５ｉｒｏ） 、ｔ：メダニ（
Ａｒｇａｓｓｐｐ 、 ＞ 、カズキダニ（Ｑｒｎｉｔ
ｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ 、 ）、ワクモ（Ｄｅｒｉａ
ｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ ） 、エリオフイエ
ス・リビス（Ｅ ｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｔｓ） 、
ミカンサビダニ（ｐ＋’＋ｙｌｌＯｃＯｐｔｒｕｔａ
ｏｌｅｉｖｏｒａ） 、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｓｐｐ、 ） 、コイタマダニ（Ｒｈｉ−ｐｉｃ
ｅｐｈａ巨＋ｓ ｓｐｐ、 ） 、アンブリオマ（Ａ
１ｂｌｙｏ醜Ｉａｓｐｐ 、 ＞ 、イボマダニ（Ｈｙ
ａｌｏｌｌａ Ｓｐｐ 、 ） 、マダニ（，１ｘｏｄ
ｏｓ ５ｐＩ） 、 ） 、キュウセンヒセンタニ（ｐ
ｓｏｒｏｐｔｅｓ Ｓｐｐ、 ） 、ショクヒヒゼンダ
ニ（ＣｈＯｒｌＯｐｔｅＳ ５ｔ）Ｅｌ 、 ） 、ヒ
ゼンダニ（Ｓａｒｃｏ−ｐｔｅｓ ５ｐｌ）、 ） 、
ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ 、 ）、
りＯ−バハダニ（［３ｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｔｏ
ｓａ ＞ 、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕ
ｓ ｓｐｐ、 ）およびｔミハダニ（Ｔｅｔｒ？］ｎ
ｙｃｈｕｓ ｓｐｐ、 ）。 植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ 、 ）
、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ５ｉ
ａｉｌｉｓ ） 、ナミクキセンチュウ（Ｄ １ｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ ） 、ミｈンネセンチ
ュウ（Ｔ ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔ
ｒａｎｓ ）、シストセンチュウ（１−１ｅｔｅｒｏｄ
ａｒａ ｓｐｐ 、） 、ネコブセンチュウ（Ｍｅ＋ｏ
＋ｄｏｏｙｎｅ ｓｐｐ、 ） 、アフエレンコイデス
（Ａｐｈｅ＋ｅｎｃｈｏ＋ａｅｓ ５ｌ）ｌ） 、 ）
、ロンキトル：１． （Ｌ ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓ
ｐｐ 、 ） 、クシフイネマ（Ｘ ｉｐｈｌｎｅｍａ
ｓｐｙ、 ）およびトリコトルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏ
ｒｕｓ ｓｐｐ、 ）。 活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粉剤、エーロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質
中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び煤
煙装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用
コイルと共に使用される配合剤、並びにＬＪＬＶ冷ミス
冷浸ストミスト配合剤に転化できる。 これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び２
／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することに
より製造することができる。また伸展剤として水を用い
る場合、例えば補助ＷＩ媒として有機溶媒を用いること
もできる。 液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化〜水素例えばシクロヘキサン
、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えば
ブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、
或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシド並びに水が適してしる。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができる。粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきり
り合成−粒及び有機物質の顆粒例えばおが、くず、やし
から、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることがで
きる。 乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いることが
できる。 分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微■の
栄養剤例えば酸化鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト
、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
′配合物は一般に活性化合物０．１〜９５重
−％、好ましくは０．５〜９０重饅％を含有する。 本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、殺
菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節用物質又
は除革剤との混合物として存在することもできる。殺虫
剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩
、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物によ
り製造された物質が包含される。 本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜１００重量％の、好ましくは０．０００１〜１
重量％の活性化合物である。 活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。 健康に有害な害虫及び貯蔵製品の害虫に対して使用する
ときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活
性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対
する良好な安定性を有することに特色がある。 本発明はまた、活性成分としての本発明の化合物を固体
又は液化された気体の希釈剤又は担体との混合物として
或いは表面活性剤を含有する液体の希釈剤又は担体との
混合物として含有する殺有害生物剤組成物も提供する。 本発明はまた、害虫又はそれらの生息地に本発明の化合
物を単独で、或いは活性成分としての本発明の化合物を
希釈剤又は担体との混合物として含有する形態で、適用
することからなる害虫（特に節足動物、特に昆虫又はダ
ニ）を駆除するｈ）去も提供するものである。 本発明はまた、家畜動物に本発明の化合物を希釈剤又は
担体と混合して適用することからなる家畜動物から寄生
虫を除くか又は家畜動物を寄生虫から保護する方法も提
供する。 本発明はさらに、生育時期の直前及び、・′又は生育時
期中に本発明の化合物を単独で又は希釈剤もしくは担体
との混合物として適用した場所で生育させることにより
、害虫による被害から保護された作物も提供する。 本発明の方法により収穫された作物の普通の供給方法が
改良されることはわかるであろう。 本発明はさらに、家畜動物に本発明の化合物を希釈剤又
は担体との混合物として適用することにより寄生虫が除
かれたもしくは寄生虫から保護された家畜動物も提供す
る。 本発明の殺害虫活性を、次の生物Ａ施例によって説明す
る。 これらの実施例において、本発明による化合物は対応す
る製造実施例の番号（カッコ内にロー載する）で各々表
示する。 既知の化合物は、次のように表示する：１比較化合物
Ａ” ”比較化合物 ＢＨ （比較化合物ＡおよびＢは、この明細書の初めに述べた
技術状態から知られている。） 実施例Ａ Ｐｌｕｔｅｌｌａ試験 溶 媒：３１普部のアセトン 乳化剤：】喧駿部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合物を調製するため、１重音部の
活性化合物を前記ｔの乳化剤を含有する前記すの溶媒と
混合し、この濃厚物を水で望む濃度に希釈した。 キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）
を望む濃度の活性化合物の配合物中に浸漬することによ
って処理し、そして葉がまだ湿っている期間中コナガ（
Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉ（ｙｅｎｎｉｓ）の毛
虫をまんえんさせた。 特定した期＋１Ｊｆｆ後、死滅率（チ）を決定した。 １００％はすべての幼虫が死んだことを意味し、そして
Ｏ優は幼虫がまったく死な々かったことを意味する。 この試験において、化合物＋１）、＋４）および（５）
は、たとえば、０．００１％の濃度において、３日後、
９０〜１００優の死滅率を示したが、比較化合物Ａは３
０％の死滅率を示した。 実施例Ｂ Ｍｙｚｕｓ試峡（接触作用） 溶 媒：３催量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前記量の乳化剤を含有する前記号の溶剤と
混合し、この濃厚物を水で所望濃度に希釈した。 モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｒ）
がひど（まんえんしたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏ
ｌｅ−ｒａ（ｅａ）に、活性化合物の配合物をしたたり
落ちるまで噴霧した。 特定した期間後、死滅率を決定した： １００％はすべ
てのアブラムシが死んぞことを意味し、これに対し０４
はアブラムシがまったく死ななかったことを意味する。 この試験において、化合物（１）、（２）、１４）およ
び（５）は、たとえば、０゜１憾の濃度において、１日
後、９５〜１００％の死滅率を示したが、比較化合物Ｂ
は６０％の死滅率を示した。 実施例Ｃ Ｔｅｊｒａｎｙｃｈｕｓ試験（抵抗） 溶 媒＝３車量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合物を調製するため、１−４ｆ部
の活性化合物を前配量の溶媒および前記量の乳化剤と混
合し、この混合物を水で望む濃度に希釈した。 スヘての発育段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓｕｒｔｉｃａｅ）がひどくまんえんしたマメ（Ｐｈａ
ｓｅｏ−Ｉｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）を、望む濃度の活
性化合物の配合物中に浸漬することによって処理した。 特定（７た期間後、死滅率（係）を決定した。 １００チはすべてのナミハダニが死んだことを意味し、
そしてＯ優はナミハダニがまったく死ななかったことを
意味する。 この試験において、化合物（１）および（２）は、たと
えば、０．１ｆｙの活性化合物濃度において、２日後、
７０〜９０％の死滅率を示したが、比較化合物ＢはＯ憾
の死滅率を示した。 実施例り 臨界濃度試験／土筆昆虫 試験昆虫：土壌中のＰｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａの
幼虫溶 媒：３重量部のアセトン 乳化剤＝１１重部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記蓋の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度とした
。 活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。活性化合物の
調剤中の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｙｑ／
Ｌ ）で表わされている単位容量当りの活性化合物の重
量だけが重要である。土壌を容器中に充填し、そして容
器を室温に放置した。 ２４時間後に、試験動物を処理された土壌中に加え、そ
してさらに２〜７日後に、死んでいる及び生きている試
験昆虫の数を数えることにより活性化合物の効果の程度
（ｌを測定した。全ての試験昆虫が死滅したとき効果の
程度は１００チで５６− あり、未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆虫が生
きているときはｏチである。 この試験において、化合物ｉｌｌ、＋３）および（４）
は、たとえば、１０ｐｐｍの濃度において、１００％の
死滅率を示したが、比較化合物Ｂ＃′ｉ０１の死滅率を
示した。 実施例Ｅ 臨界濃度試験／土１昆虫 試験昆虫：土壌中のＴｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ
幼虫溶 媒：３市葉部のアセトン 乳化剤：１重１部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重葉部の
活性化合物を上記蓋の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈し７て希望する濃度とし
た。 活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。活性化合物の
調剤中の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ（＝岬／ｌ
）で表わされている単位容量当りの活性化合物の重量だ
けが重要である。土壌を容器中に充填し、そして容器を
室温に放置した。 ２４時間後に、試験動物を処理された土肩中に加え、そ
してさらに２〜７日後に、死んでいる及び牛久ている試
験昆虫の数を数えることにより活性化合物の効果の程度
（壬）を測定した。全ての試験昆虫が死滅したとき効果
の程度は１００％であり、未処理の対照用の場合と全く
同数の試験昆虫が生きているときは０チである。 この試験において、化合物（］）、（２）、（４）およ
び（５）は、たとえば、２０ｐｐｍの濃度において、１
００係の死滅率を示したが、比較化合物（Ａ）はＯチの
死滅率を示したつ 次の製造実施例１〜２６は、本発明による活性化合物の
製造を示し、一方実施例２７〜３２は式（ＴＩ）の新規
な出発生成物の製造を示すう製造実施例 実施例１ ６．８９（０，０３５モル）の３，４−ジヒドロ−３−
ヒドロキシ−２−メトキシ−４−オキソ−キナゾリン、
７．２ｒ（０，０５２モル）の炭酸カリウム、６．６
ｔ （０，０３５モル）ノ０ 、 Ｏ−ジエチル−チオ
ノリン酸ジエステルクロライドおよび１００ｄのアセト
ニトリルの混合物を４５〜５０℃で１時間かきまぜた。 次いで２００−のトルエンをそれに加え、この混合物を
各回２００−の水とともに振とうし、有機相を硫酸ナト
リウムで乾燥した。 溶媒を蒸留した後、９．２９（理論値の７６１１）の０
、Ｏ−ジエチル−〇−３．４−ジヒドロー２−メトキシ
−４−オキソ−キナゾリン−３−イル−チオノ−リン酸
エステルが無色結晶、融点７４℃、の形で得られた。 式（Ｔ） の化合物を、実施例１と同様にして製造できた：中間生
成物の製造 実施例２７ ２２．８ｆ（０，１５モル）の０−アミノベンゾヒドロ
キサム酸、５０−のメタノールおよヒ２７．２？（０，
２モル）のオルト炭酸テトラメチルエステルの混合物を
、２時間還流沸とうさせ、次いで５℃に冷却した。結晶
化した生成物を、吸引炉遇した。１７ｆ（理論値の６０
チ）の２−メトキシ−３−ヒドロキシ−３，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−キナゾリンが、無色結晶、融点２２０
℃、の形で得られた。 の化合物を、実施例２７と同様にして、製造できた： ２８ ０ＣｙＨｓ Ｈ８６ｊ５４２９ ０Ｃ
Ｈ１７−Ｃ１４４２０６３０、ｎ−０Ｃ＊Ｈｙ ３１ １ｓｏ−ＯＣｓＨｙ ３２ ｓｅｃ、−ＱＣ，Ｈ＠ 特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼル第１頁の続き ＠発 明 者 ベルンハルト・ホマイヤードイツ連邦共
和国デー５０９０レー フエルクーゼン３オーベレシュ トラ、セ２８
般に適当な希釈剤中で酸受容体の存在で実施する。 弐Ｎ）の化合物は、常法で単離する。融点または屈折率
により、式（Ｔ）の化合物は特性づけられる。 活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林東、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する節足動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除用に使用
できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全
ての又はある成長段階に対して活性である。 上記した害虫には、次のものが包含される：等脚目（Ｉ
５ｏｐｏｄａ）のもの、たとえばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ ） 、才力ダ
ンゴムシ（Ａ ｒｓａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｓ ｖｕｌｇ
ａｒｅ ） 、およびボルセリオ・スカｔ＜ −（ｐｏ
ｒｃｅｌｌｉｏ ５ｃａｂａｒ ） ；倍脚綱（Ｑ １
ｐｌｏｐｏｄａ）のもの、り、！： エバ、フラニウル
ス・グットラタス＜ Ｂ Ｉａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔ
ｕｌａ −ｔｕｓ ） ： チロボダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、
ゲオフイルス・カルボファグス（Ｑｅｏρｈｉｌｕｓｃ
ａｒｐｏｐｈａｇｕｓ ）およびスカチゲラ（Ｓ ｃｕ
ｔ＋ｇｅｒａｓｐｐ 、 ） ； シムフイラ目（Ｓ ｙｉｐｈｙｌａ ）のもの、たとえ
ばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓ ｃｕｔｉｇａｒｅ
ｌｌａｉｓｍａｃｕｌａｔａ） ； シミ目（Ｔｈｙｓａｌｌｕｒａ ）のもの、たとえばレ
ブシマ・サツカリナ（ｌ ｅｐｉｓｍａ ５ａｃｃｈ
ａｒｉｎａ） ；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅ餠ｂｏｌａ
）のもの、たとえばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙ
ｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａ−ｔＵＳ ＞ ： 直翅目（Ｑ ｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば
プラッタ・オリエンタリス（Ｂ Ｉａｔｔａ 、ｏｒｉ
ｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎ
ｅｔａ ａｉｅｒｉｃａｎａ） 、 ０イコファエ−ｖ
デラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ ｇ＋ａｄｅｒａｅ
）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ １ａｔｔｅｌｌａ ｇｅ
ｒｍａｎｉｃａ＞、アチータ・ドメスチクス（Ａ ｃｈ
ｅｔａ ｄｏｓｅｓｔｉｃｕｓ＞、ケラ（Ｇ ｒｙｌｌ
ｏｔａｌｐａ ３ｐｐ、 ） 、ト／ サ？／＜ ツタ
（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｉｇｒａｔｏｒｉａ ｗｉｇ
ｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ ）、 メラノプルス・シ
フエレンチアリス（Ｍ ｅｌａｎｏｐｌＬＩｓｄｉＨ１
３ｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセル力・グレガリ
ア（Ｓｃｈｌｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）
；ハサミムシ目（Ｑ ｅｒｌｌａｐｔ８ｒａ ）のもの
、たとえばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ ｏｒ
ｆｉｃｕｌａａｕｒｌｃｕｌａｒｉａ ） ； ； シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばレ
チキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓ
ｐｐ 、 ） ニジラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ ）の
もの、たとえばフイロクセラ−ハスタリクス（Ｐｈｙｌ
ｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔ−ｒｉｘ ＞ 、ペンフイ
グス（ｐｅＩＩｌｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ、 ）およびヒ
トルラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｉａｎｕｓ ｃｏ
ｒｐｏｒｉｓ ） ；ケモノジラミ（Ｈａｅｓａｔｏｐ
ｌｎｕｓ ｓｐｐ 、 ）およびケモノホソジラミ（Ｌ
ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ、 ） ：ハシラミ目
（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ ）のもの、たとえばケモノハ
ジラミ（Ｔ ｒ＋ｃｈｏｄｅｃｔｅｓ Ｓｐｐ 、 ）
およびダマリネア（Ｄａｓａｌｉｎｅａ ｓｐｐ、 ）
；アザミウマ目（７ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ ＞のも
の、たとえばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈ
ｒｉｐｓ ｆｅｌ−Ｏｒａｌ１８）およびネギアザミラ
？ （Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）半翅目（Ｈｅｔｅ
ｒｏｐｔｅｒａ）＋７）もの、タトエハチャイロノｊメ
ムシ（Ｅ ｕｒｙｇａｓｔｅｒ 、ｓｐｐ 、 ） 、
ジステルクス・インＴ／Ｌ／メジウス（Ｄ ｙｓｄｅｒ
ｃｕｓ １ｎｔｅｒｓｅ −ｄｉｕｓ） 、ビエス？−
クヮドラタ（Ｐ １ｅｓａ＋ａ ｑｕａｄ −ｒａｔａ
）、 、 ｔ＞キ＞ムシ（Ｃｉ４ａｘ １ｅｃｔｕｌ
ａｒｉｕｓ ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎ
ｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（Ｔ ｒ
ｉａｔｏｓａ ５ｔ）ｌ） 、 ） ；同翅目（１−１
ｏｅｉｏＢｅｒａ ）のもの、タトエハアレウｏｆス・
ブラシカニ（Ａ １ｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ワタコナシラミ（８８ｍ１Ｓｌａ ｔａｂａｃｉ
） 、トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔｒｉａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ） 、ワタ
アブラムシ（Ａ ｐｈｉｓ ｇ□ −５ｓｙｐｉｉ）
、 ’ｌイコン７７ラムシ（Ｂ ｒｅｖｉｏｃｏｒｙ
ｎｅｂｒａｓｓｔｃａｅ ＞ 、クリプトミズス・リビ
ス（Ｃｒｙ−ｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ） 、 ト
ーｙリス−７７ハエ（［）Ｏｒ −ａｌｉｓ ｆａｂａ
ｅ） 、 ト−ｙ ’） ス・ボミ（［）ｏｒａｌｉｓ
ｐｏｍｉ ＞、 ！Ｊ ンｊ’）’；ｒムシ（Ｅｒ（
ｏｓｏｍａ Ｉａｎｉｇｅｒｕｉ ） 、 −Ｔ−モコ
フキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄ
ｉｎｉｓ＞、ムキヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉ
ｐｈｕＩａｖｅｎａｅ ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕ
ｓ ｓｐｐ、 ） 、ホップイボアブラムシ（Ｐ ｔ＋
ｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌ ｉ ） 、ムギクビレアブ
ラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｃｖ ｐａｄｉ ）
、 ｔ：メヨコバイ（Ｅ ｌ１ｌｐｏａｓｃａ ｓｐｐ
、 ） 、ユースセリス・どロバラス（Ｅ ｕｓｃｅ
ｌ−ｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ ） 、ツマグロヨコバ
イ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ
） 、ミズキ力り力イガラムシ（Ｌθｃａｎｉｕｍ
ｃｏｒｎｉ ） 、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓ ａ
ｉｓｓｅＮａ ｏｌｅａｅ） 、 ｔ： メトｅ ウン
カ（ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ
） 、 トビイロウンカ（Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔａ
Ｉｕｇｅｎｓ ） 、７カマルカイガラムシ（Ａｏｎ
ｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ） 、シ０？ルヵイ
ガラムシ（Ａ ５ｐｌｄｉＯｔＵＳ ｈｆ３ｄｅｒａｆ
３ ） 、プシュートコツカス（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃ
ｃｕｓ ｓｐｐ 、 ）およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ
ｓｐｐ 、 ） ；ｌ１ｌＩＩ目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐ
ｔｅｒａ） （７）もの、り、＝ 、ｔ ハ１７ シア
カミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐ
ｌｅｌｌａ ）、ブパルス・ビニアリウス（３ｕｐａｌ
ｕｓ ｐｉｎｌａｒｉｕｓ ）、ケイマドビア・ブル
マタ（Ｃｈｅｌｍａｔｏｂｉａ ｂｒ −ｕｍａｔａ
＞ 、リソコレチス・プランカルテラ（ｌ １ｔｈｏ
ｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ） 、
ヒボノミュ’）ター１＜７う〈ｚｙｐｏｎｏｉｅｕｔ
ａ ｐａｄｅｌｌａ ） 、 、、］ナガ（ｐ １ｕ
ｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ＞ 、ウメヶ
ムシ１４ａｌａｃｏｓｏｓａ ｎｅｕｓｔｒｉａ＞
、クヮノキンヶムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙ
ｓｏｒｒｈｏｏａ） 、ｖイマイガ（Ｌｙｍａｎ−ｔｒ
ｉａ ｓｐｐ 、 ） 、ブッヵラトリックス・スル
ベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒ
ｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリが（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉ
ｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａｌ、ヤガ（ＡＱｒＯｔｉ
Ｓ ５ｉｌｌ）、 ） 、ユークソア（Ｅ ｕｘｏａｓ
ｐｐ 、 ＞ 、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ Ｓｐｐ
、 ） 、 エフリアス・インスラナ（Ｅ ａｒｉａｓ
１ｎｓｕｌａｎａ） 、 ヘ１．Ｊオチス（Ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ Ｓｐｐ、 ） 、ヒロ−（チモショトウ（
Ｌ ａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ） 、ヨトウムシ（
Ｍａｍｅｓ−ｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、パノ
リス・フラメア（Ｐａｎ−ｏｌｉｓ Ｎａｕｓｅａ
） 、ハスモンヨトウ（Ｐ ｒｏｄｅｎｒａｌｉｔｕｒ
ａ） 、シロナヨトゥ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ
、 ）、トリコブルシア・二（丁ｒｉｃｈｏｐｌｕ
ｓｉａ ｎｉ） 、力Ｌボカフサ・ボＴ−２ラ（Ｃａｒ
ｐｏｃａｐｓａ ｐｏａｏｎｅｌｌａ ）、アオムシ（
ｐｉｅｒｉｓ ＳＤｐ 、 ） 、ニカメイチュウ（Ｃ
ｈｉｌｏ ５（ｉｌｌ、 ） 、７ワノメイガ（Ｐ ｙ
ｒａｕｓｔａｎｕｂｌｌａｌｉｓ ） 、スジコナマダ
ラメイガ（Ｅ ｐｈｅｓ−ｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌ
ａ） 、 Ａチミツガ＜Ｑａｌｌｅｒｉａ ｔａｅ −
１１ｏｎｅｌｌａ） 、ティネオラ・ごセリエラ（Ｔ
１ｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） 、−ｙ−イ
ネ７−ベリオネラ（Ｔ １ｎｅａｐθ１ｌｌｏｎａｌｌ
ａ ） 、ホフマノフィラ・ブシュ−トスブレテラ（＠
ｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔ
ｅｌｌａ）、カコエシア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ
ｐｏｄａｎａ） 、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ
ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ ） 、クリストネウ７−７ミフ
エラナ（Ｃｈｏｒｌｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕ −ｍＨ
ｅｒａｎａ、） 、クリシア・アンビグエラ（ＣＩｙｓ
ｉａａｌｉｂｉ（ｌｕｆ３１１＆＞ 、チャバマキ（Ｈ
ｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ ）、およびトルトリ
クス・ビリダナ（ＴＯｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ）
； 鞘翅目（Ｃｏ＋ｅｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばア
ノビウム・ブンクタツム（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅ
ｒｔｈａ ｄｏｍｌｎｉｃａ ）、プルキジウス・オブ
テクツス（Ｂ ｒｕｃｈｌｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）
、インゲンマメゾウムシ＜Ａｃａｎｔｈｏ−ｓｃｅ＋
ｎ１ｅｓ ０ｂｔ６ＣｔａＳ ） 、ヒａトルベス−バ
ジュルス（１−１ｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ
） 、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ
ａｌｎｉ＞ 、レプチノタルサ・デセムリネアタ（ｌ
ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｓｌｉｎｅａｔａ
）、フエドンーｍｌクレアリアエ（ｐ ｈａｅｄｏｎ
ｃｏｃｈｌｅａ −ｒｉａｅ） 、シフ７０チカ（Ｄｉ
ａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ 、 ）、／シリオデス・ク
リソセフアラ（Ｐ ｓｙｌ ｌ １ｏｄｅｓｃｌ＋ｒｙ
ｓｏｃｅｐｈａｌａ ） 、 ニジュウヤホシテントウ
（ｔ： ｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ）
、アトマリア（Ａ ｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ 、 ）
、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙ、ｚａｅｐｈｉｌｕｓ
５ＬＩｒｉｎａｌｅｎＳ＋３） 、Ａナゾウムシ（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ 、 ） 、コクゾウム
シ（Ｓｉｔ−ｏｐｈｉｌｕｓ ８１）ｐ、 ） 、オチ
オリンクス・スルカラス（ＯｔｉＯｒｒｈｙＣｈｕＳ
５ｕｌＣａｔＵＳ） 、バショウゾウムシ（Ｃｏ５ａｏ
ｐｏｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉｄｕｓ） 、シュートリン
クス・アシミリ：）、 （Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ ａｓｓｉｓｉｌｉｓ＞、とベラ・ボスチカ（Ｈｙ
ｐｅｒａ ｐｏｓＮｃａ ） 、カッオブシムシ（ｏｅ
ｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ、 ＞ 、トロゴデルマ（Ｔ
ｒＯＱＯｄｅｒｌａ ＳｐＤ 、 ）、アントレヌス（
Ａ ｎｔ −ｈｒｅｎｕｓ ＳＤｐ、 ） 、アタゲヌ
ス（Ａ ｔｔａｇｅｎｕｓ ＳｐＤ、 ）、ヒラタキク
イムシ（ｌ ｙｃｔｕｓ Ｓｐｐ、）、メリゲテス・ア
エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ） 、
ヒョウホンムシ（ｐ ｔｉｎｕｓ ’５ｔ）ｐ 、 ）
、ニブラス・ホロレウカス（Ｎ １ｐｔｕｓ ｈｏｌ
ｏｌｅｕｃｕｓ） 、セマルヒョウ小シムシ（Ｑ １ｂ
ｂｉｕｓ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ） 、Ｄクヌストモ
ドキ（Ｔ ｒｉｂｏｌｉｕｉ Ｓｐｐ、） 、チャイロ
コメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔ
ｏｒ ＞ 、ｍｌメッキムシ（、Ａ、ｇｒｉｏｔｅｓ
ｓｐｐ 、 ） 、：ｌノデルス（Ｃｏｎ−ｏｄｅｒｕ
ｓ ｓｐｐ、） 、）（ｏｏ７サーメロロンサ（Ｍｅｌ
ｏ、１ｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ） 、アムフ
イマロン・ソルスチチアリス（△ｍｐｈｉｇ＋ａｌｌｏ
ｎ ５ＯＩＳｔ目１ａｌｉｓ ）およびコステリトラ・
ゼアランシカ＜Ｃｏ５ｔｅ＋ｙ−ｔｒａ ｚｅａｌａｎ
ｄｉｃａ） ； 膜翅目（ＨｙｌｅｎＯｐｔｅｉｒａ ）のもの、たとえ
ばマツハバチ（Ｄ １ｐｒｉｏｎ Ｓｐｐ、 ） 、小
ブロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ５ｐｌ） 、 ）
、ウシウス（Ｌ ａｓｌｕｓｓｐｐ ） 、イエヒメ
アリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｌｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ ）
およびスズメバチ（ｖｅｓｐａ ｓｐｐ、 ） ：双翅
目（Ｄｉｐｔθｒａ）のもの、たとえばヤブカ＜Ａｅｄ
ｅｓ ｓｐｐ、 ）’、ハマダラ力＜ Ａ Ｈｐｌ］ｅ
ｌｅｓｓｐｐ 、 ＞ 、イエ力（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ
、 ） 、キイロショウジョウバＩ （Ｑ ｒＯ３Ｏｐ
Ｈｌｌａ １ｅｌａｎＯＱａｓｔｅｒ） 、イ１バＸ
（ＭｔｌＳＣａ ５ｌｙｌｙ、 ） 、ヒメイエバエ（
Ｆ ａｎ−ｎｉａ Ｓｐｐ 、 ） 、クロバエ嚢■リ
スロセファラ（Ｃａ１ｌｉｐｈｏｒｏ ｅｒｙｔｈｒｏ
ｃｅｐｈａｌａ） 、キ＞ ハＩ（Ｌ、ｕｃｉｌｉａ
ｓｐｐ、 ） 、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｌｌｙａ
ｓｐｐ 、 ＞ 、クテレプラ（Ｑｔｌｔｅｒｅｂｒａ
Ｓｐｐ、 ）、ウマバｘ （Ｑａｓｔｒｏｐｈｉｌｕ
ｓ ｓｐｐ 、） 、ヒツボボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓ
ｃａ ｓｐｐ 、 ） 、サシバエ（Ｓ【０１１１０−
ｘｙｓ ｓｐｐ 、 ） 、ヒツジバＩ （ＯｅＳｔ
ｒｕＳ ＳｐＤ、 ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ
ｓｐｐ、 ） 、アブ（Ｔ ａｂａｎｕｓｓｐｐ 、
） 、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ 、 ） 、ケ
バエ（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ ） 、オ
スシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ ）
、りＯキンバエ＜ Ｐ ｈｏｒｉｉａｓｐｐ 、 ）
、アカザモグリハナパエ（Ｐ ｅｇｏｓｙａｈｙｏｓｃ
ｙａｔ＋ ） 、セラチチス・キャビタータ（Ｃｅｒａ
ｔｌｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ ） 、ミバエオレアエ
（Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）およびガガンホ・ｔ＜
Ｌ ト−”ｊ（Ｔ １ｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）
；ノミ目（Ｓ １ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ ） （７）
もの、たとえハケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌ
ｌａ ｃｈｅｏｐ＋ｓ ）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔ
ｏｐｙｌｌｕｓ ｓｐｐ 、 ） ：蜘形綱（Ａ ｒａ
ｃｈｎｌｄａ）のもの、たとえばスコルピオ・マウルス
（Ｓ ｃｏｒｐｉｏ ＊ａｕｒｕｓ ）およびラトロデ
クタス・マクタンス（ｌ ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ Ｍａ
ｃ −ｔａｎｓ） ： ダニ目（Ａ ｃａｒｉｎａ）のもの、たとえばアシブト
コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ５ｉｒｏ） 、ｔ：メダニ（
Ａｒｇａｓｓｐｐ 、 ＞ 、カズキダニ（Ｑｒｎｉｔ
ｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ 、 ）、ワクモ（Ｄｅｒｉａ
ｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ ） 、エリオフイエ
ス・リビス（Ｅ ｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｔｓ） 、
ミカンサビダニ（ｐ＋’＋ｙｌｌＯｃＯｐｔｒｕｔａ
ｏｌｅｉｖｏｒａ） 、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｓｐｐ、 ） 、コイタマダニ（Ｒｈｉ−ｐｉｃ
ｅｐｈａ巨＋ｓ ｓｐｐ、 ） 、アンブリオマ（Ａ
１ｂｌｙｏ醜Ｉａｓｐｐ 、 ＞ 、イボマダニ（Ｈｙ
ａｌｏｌｌａ Ｓｐｐ 、 ） 、マダニ（，１ｘｏｄ
ｏｓ ５ｐＩ） 、 ） 、キュウセンヒセンタニ（ｐ
ｓｏｒｏｐｔｅｓ Ｓｐｐ、 ） 、ショクヒヒゼンダ
ニ（ＣｈＯｒｌＯｐｔｅＳ ５ｔ）Ｅｌ 、 ） 、ヒ
ゼンダニ（Ｓａｒｃｏ−ｐｔｅｓ ５ｐｌ）、 ） 、
ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ 、 ）、
りＯ−バハダニ（［３ｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｔｏ
ｓａ ＞ 、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕ
ｓ ｓｐｐ、 ）およびｔミハダニ（Ｔｅｔｒ？］ｎ
ｙｃｈｕｓ ｓｐｐ、 ）。 植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ 、 ）
、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ５ｉ
ａｉｌｉｓ ） 、ナミクキセンチュウ（Ｄ １ｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ ） 、ミｈンネセンチ
ュウ（Ｔ ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔ
ｒａｎｓ ）、シストセンチュウ（１−１ｅｔｅｒｏｄ
ａｒａ ｓｐｐ 、） 、ネコブセンチュウ（Ｍｅ＋ｏ
＋ｄｏｏｙｎｅ ｓｐｐ、 ） 、アフエレンコイデス
（Ａｐｈｅ＋ｅｎｃｈｏ＋ａｅｓ ５ｌ）ｌ） 、 ）
、ロンキトル：１． （Ｌ ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓ
ｐｐ 、 ） 、クシフイネマ（Ｘ ｉｐｈｌｎｅｍａ
ｓｐｙ、 ）およびトリコトルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏ
ｒｕｓ ｓｐｐ、 ）。 活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粉剤、エーロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質
中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び煤
煙装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用
コイルと共に使用される配合剤、並びにＬＪＬＶ冷ミス
冷浸ストミスト配合剤に転化できる。 これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び２
／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することに
より製造することができる。また伸展剤として水を用い
る場合、例えば補助ＷＩ媒として有機溶媒を用いること
もできる。 液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化〜水素例えばシクロヘキサン
、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えば
ブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、
或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシド並びに水が適してしる。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができる。粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきり
り合成−粒及び有機物質の顆粒例えばおが、くず、やし
から、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることがで
きる。 乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いることが
できる。 分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微■の
栄養剤例えば酸化鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト
、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
′配合物は一般に活性化合物０．１〜９５重
−％、好ましくは０．５〜９０重饅％を含有する。 本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、殺
菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節用物質又
は除革剤との混合物として存在することもできる。殺虫
剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩
、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物によ
り製造された物質が包含される。 本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜１００重量％の、好ましくは０．０００１〜１
重量％の活性化合物である。 活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。 健康に有害な害虫及び貯蔵製品の害虫に対して使用する
ときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活
性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対
する良好な安定性を有することに特色がある。 本発明はまた、活性成分としての本発明の化合物を固体
又は液化された気体の希釈剤又は担体との混合物として
或いは表面活性剤を含有する液体の希釈剤又は担体との
混合物として含有する殺有害生物剤組成物も提供する。 本発明はまた、害虫又はそれらの生息地に本発明の化合
物を単独で、或いは活性成分としての本発明の化合物を
希釈剤又は担体との混合物として含有する形態で、適用
することからなる害虫（特に節足動物、特に昆虫又はダ
ニ）を駆除するｈ）去も提供するものである。 本発明はまた、家畜動物に本発明の化合物を希釈剤又は
担体と混合して適用することからなる家畜動物から寄生
虫を除くか又は家畜動物を寄生虫から保護する方法も提
供する。 本発明はさらに、生育時期の直前及び、・′又は生育時
期中に本発明の化合物を単独で又は希釈剤もしくは担体
との混合物として適用した場所で生育させることにより
、害虫による被害から保護された作物も提供する。 本発明の方法により収穫された作物の普通の供給方法が
改良されることはわかるであろう。 本発明はさらに、家畜動物に本発明の化合物を希釈剤又
は担体との混合物として適用することにより寄生虫が除
かれたもしくは寄生虫から保護された家畜動物も提供す
る。 本発明の殺害虫活性を、次の生物Ａ施例によって説明す
る。 これらの実施例において、本発明による化合物は対応す
る製造実施例の番号（カッコ内にロー載する）で各々表
示する。 既知の化合物は、次のように表示する：１比較化合物
Ａ” ”比較化合物 ＢＨ （比較化合物ＡおよびＢは、この明細書の初めに述べた
技術状態から知られている。） 実施例Ａ Ｐｌｕｔｅｌｌａ試験 溶 媒：３１普部のアセトン 乳化剤：】喧駿部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合物を調製するため、１重音部の
活性化合物を前記ｔの乳化剤を含有する前記すの溶媒と
混合し、この濃厚物を水で望む濃度に希釈した。 キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）
を望む濃度の活性化合物の配合物中に浸漬することによ
って処理し、そして葉がまだ湿っている期間中コナガ（
Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉ（ｙｅｎｎｉｓ）の毛
虫をまんえんさせた。 特定した期＋１Ｊｆｆ後、死滅率（チ）を決定した。 １００％はすべての幼虫が死んだことを意味し、そして
Ｏ優は幼虫がまったく死な々かったことを意味する。 この試験において、化合物＋１）、＋４）および（５）
は、たとえば、０．００１％の濃度において、３日後、
９０〜１００優の死滅率を示したが、比較化合物Ａは３
０％の死滅率を示した。 実施例Ｂ Ｍｙｚｕｓ試峡（接触作用） 溶 媒：３催量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前記量の乳化剤を含有する前記号の溶剤と
混合し、この濃厚物を水で所望濃度に希釈した。 モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｒ）
がひど（まんえんしたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏ
ｌｅ−ｒａ（ｅａ）に、活性化合物の配合物をしたたり
落ちるまで噴霧した。 特定した期間後、死滅率を決定した： １００％はすべ
てのアブラムシが死んぞことを意味し、これに対し０４
はアブラムシがまったく死ななかったことを意味する。 この試験において、化合物（１）、（２）、１４）およ
び（５）は、たとえば、０゜１憾の濃度において、１日
後、９５〜１００％の死滅率を示したが、比較化合物Ｂ
は６０％の死滅率を示した。 実施例Ｃ Ｔｅｊｒａｎｙｃｈｕｓ試験（抵抗） 溶 媒＝３車量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合物を調製するため、１−４ｆ部
の活性化合物を前配量の溶媒および前記量の乳化剤と混
合し、この混合物を水で望む濃度に希釈した。 スヘての発育段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓｕｒｔｉｃａｅ）がひどくまんえんしたマメ（Ｐｈａ
ｓｅｏ−Ｉｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）を、望む濃度の活
性化合物の配合物中に浸漬することによって処理した。 特定（７た期間後、死滅率（係）を決定した。 １００チはすべてのナミハダニが死んだことを意味し、
そしてＯ優はナミハダニがまったく死ななかったことを
意味する。 この試験において、化合物（１）および（２）は、たと
えば、０．１ｆｙの活性化合物濃度において、２日後、
７０〜９０％の死滅率を示したが、比較化合物ＢはＯ憾
の死滅率を示した。 実施例り 臨界濃度試験／土筆昆虫 試験昆虫：土壌中のＰｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａの
幼虫溶 媒：３重量部のアセトン 乳化剤＝１１重部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記蓋の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度とした
。 活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。活性化合物の
調剤中の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｙｑ／
Ｌ ）で表わされている単位容量当りの活性化合物の重
量だけが重要である。土壌を容器中に充填し、そして容
器を室温に放置した。 ２４時間後に、試験動物を処理された土壌中に加え、そ
してさらに２〜７日後に、死んでいる及び生きている試
験昆虫の数を数えることにより活性化合物の効果の程度
（ｌを測定した。全ての試験昆虫が死滅したとき効果の
程度は１００チで５６− あり、未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆虫が生
きているときはｏチである。 この試験において、化合物ｉｌｌ、＋３）および（４）
は、たとえば、１０ｐｐｍの濃度において、１００％の
死滅率を示したが、比較化合物Ｂ＃′ｉ０１の死滅率を
示した。 実施例Ｅ 臨界濃度試験／土１昆虫 試験昆虫：土壌中のＴｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ
幼虫溶 媒：３市葉部のアセトン 乳化剤：１重１部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重葉部の
活性化合物を上記蓋の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈し７て希望する濃度とし
た。 活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。活性化合物の
調剤中の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ（＝岬／ｌ
）で表わされている単位容量当りの活性化合物の重量だ
けが重要である。土壌を容器中に充填し、そして容器を
室温に放置した。 ２４時間後に、試験動物を処理された土肩中に加え、そ
してさらに２〜７日後に、死んでいる及び牛久ている試
験昆虫の数を数えることにより活性化合物の効果の程度
（壬）を測定した。全ての試験昆虫が死滅したとき効果
の程度は１００％であり、未処理の対照用の場合と全く
同数の試験昆虫が生きているときは０チである。 この試験において、化合物（］）、（２）、（４）およ
び（５）は、たとえば、２０ｐｐｍの濃度において、１
００係の死滅率を示したが、比較化合物（Ａ）はＯチの
死滅率を示したつ 次の製造実施例１〜２６は、本発明による活性化合物の
製造を示し、一方実施例２７〜３２は式（ＴＩ）の新規
な出発生成物の製造を示すう製造実施例 実施例１ ６．８９（０，０３５モル）の３，４−ジヒドロ−３−
ヒドロキシ−２−メトキシ−４−オキソ−キナゾリン、
７．２ｒ（０，０５２モル）の炭酸カリウム、６．６
ｔ （０，０３５モル）ノ０ 、 Ｏ−ジエチル−チオ
ノリン酸ジエステルクロライドおよび１００ｄのアセト
ニトリルの混合物を４５〜５０℃で１時間かきまぜた。 次いで２００−のトルエンをそれに加え、この混合物を
各回２００−の水とともに振とうし、有機相を硫酸ナト
リウムで乾燥した。 溶媒を蒸留した後、９．２９（理論値の７６１１）の０
、Ｏ−ジエチル−〇−３．４−ジヒドロー２−メトキシ
−４−オキソ−キナゾリン−３−イル−チオノ−リン酸
エステルが無色結晶、融点７４℃、の形で得られた。 式（Ｔ） の化合物を、実施例１と同様にして製造できた：中間生
成物の製造 実施例２７ ２２．８ｆ（０，１５モル）の０−アミノベンゾヒドロ
キサム酸、５０−のメタノールおよヒ２７．２？（０，
２モル）のオルト炭酸テトラメチルエステルの混合物を
、２時間還流沸とうさせ、次いで５℃に冷却した。結晶
化した生成物を、吸引炉遇した。１７ｆ（理論値の６０
チ）の２−メトキシ−３−ヒドロキシ−３，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−キナゾリンが、無色結晶、融点２２０
℃、の形で得られた。 の化合物を、実施例２７と同様にして、製造できた： ２８ ０ＣｙＨｓ Ｈ８６ｊ５４２９ ０Ｃ
Ｈ１７−Ｃ１４４２０６３０、ｎ−０Ｃ＊Ｈｙ ３１ １ｓｏ−ＯＣｓＨｙ ３２ ｓｅｃ、−ＱＣ，Ｈ＠ 特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼル第１頁の続き ＠発 明 者 ベルンハルト・ホマイヤードイツ連邦共
和国デー５０９０レー フエルクーゼン３オーベレシュ トラ、セ２８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 式中 Ｒは置換されていてもよいアルキル基を表わし、 Ｒ１は置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたは
アリール基を表わし、 Ｒｍは置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ
、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ基を表わし、 Ｒｍは水素またはハロゲン原子を表わし、そして Ｘは酸素またはイオウ原子を表わす、 のオキソ−キナゾリン類。 ２、 Ｒはアルキル基が１〜６個の炭素原子を有する
置換されていてもよいアルキル基を表わし、 Ｒ１は各場合アルキル部分ごとに１〜６個の炭素原子を
有する置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ基
またはフェニル基を表わし、 Ｒ１は各場合アルキル部分ごとに１〜６個の炭素原子を
有する置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ
、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ基を表わし、 Ｒ１は水素、フッ素、塩素または臭素原子を表わし、そ
して ｘ ｉｈ、 酸素またはイオウ原子を表わす、特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ３、 Ｒは１〜６個の埃素原子を有するアルキル基を
表わし、 Ｒ１は各場合アルキル部分ごとに１〜６個の炭素原子を
有するアルキル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、
アルキルチオ、了ｌレキルアミノまたは、ジアルキルア
ミノ基またはフェニル基を表わし、 Ｐは各場合アルキル部分ごとに１〜６個の炭素Ｗ子を有
するアルコキシ、アルキ＋Ｌ、チオ、アルキルアミノま
たはジアルキルアミノ基金表わし、 Ｒ１は水素、フッ素、塩素まだは臭素原子をＸは酸素ま
たはイオウ原子を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、Ｒ１は各場合アルキル部分ごとに１〜６個の炭素原
子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルアミノまたはジアルキルアミノ基またはフェニル基
を表わす、特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５式 の特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、％許請求の範囲第５項記載の化合物および実施例２
２〜２６の化合物以外の、以後特定的に述べる特許請求
の範囲第１項記載の化合物のいずれか１つ。 ７ 実施例２２〜２６に以後特定的に述べる特許請求の
範囲第１項記載の化合物のいずれ力・１つ。 ８、一般式 式中 Ｒ２およびＲｓは特許請求の範囲第１項言己載の意味を
有する、 の３，４−ジしドロー３−ヒドロキシ−４−オキソ−キ
ナゾリンを、一般式 式中 Ｒ，Ｒ１およびＸは特許請求の範囲第１項記載の意味を
有し、そして Ｈａｌはノ・ロゲン原子を表わす為 のリン酸、チオノリン酸、ホスホン酸もしくはチオノホ
スホン酸のエステルノ・ライドまたはエステル−アミト
ノ・ライドと、反応させることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の化合物の製造法。 ９、 Ｈａｔ は塩素原子を表わす、特許請求の範
囲第８項記載の方法。 】０ 反応を酸受容体の存在で実施する、特許請求の範
囲第８または９項記載の方法。 】１１反応を希釈剤の存在で実施する、特許請求の範囲
第８〜１０項のいずれ力１に言己載の方法。 】２、希釈剤は不活性有機溶媒である、特許請求の範囲
第】】項記載の方法。 ＋３ 反応ｋＯ〜１５０℃の温度で実施する、特許請
求の範囲第８〜１２項のいずれ力・にｕ己載の方法。 １４．＆（ＴＩ）の出発化合物および／または式（ＩＩ
Ｉ ）の出発化合物は以後特定的に同定されるものであ
る、特許請求の範囲第８〜】３項のいずれかに記載の方
法。 １５、実施例１〜２１のいずれか１つにおいて実質的に
記載する、特許請求の範囲第１工目記載の化合物の製造
法。 １６、実施例２２〜２６のいずれか１つにおいて実質的
に記載する、特許請求の範囲第１工目記載の化合物の製
造法。 １７、特許６Ｉｌｖ求の範囲第８〜１５項のいずれかに
記載の方法に文って製造されたことｆ：特徴とする、特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 １８、特許請求の範囲第１６項記載の方法によって製造
されたことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 １９、％許請求の範囲第１．２．４〜６および１７項の
いずれかに記載の化合物を活性成分として固体または液
化した気体の希釈剤また淋担体と混合して含有するかあ
るいは表面活性剤を含有する液体の希釈剤または担体と
混合して含有することを特徴とする殺虫剤組成物。 ２０．０．１〜９５重８％の活性化合物を含有する特許
請求の範囲第１９項記載の組成物。 ２１、害虫あるいはそれらの生息環境に、特許請求の範
囲第１．２．４〜６および１７項のいずれかに記載の化
合物を単独で施用するかあるいは特許請求の範囲第１．
２．４〜６および１７項のいずれかに記載の化合物を活
性成分として希釈剤または担体と混合して含有する組成
物の形態で施用することを％徴とする害虫の駆除法。 ２２、家畜に特許請求の範囲第１．２．４〜６および１
７項のいずれかに記載の化合物を希釈剤筒たけ担体と混
合して施用することを特ωとする寄生虫から家畜を解放
または保護する方法。 ２３、 ０．００００００１〜１００重量係の活性化合
物を含有する組成物を使用する特許請求の範囲第２１ま
たは２２項記載の方法。 ２４、 ０．０００１〜１重督チの活性化合物を含有す
る組成物を使用する特許請求の範囲第２３項記載の方法
、。 ２５、害虫または寄生虫は昆虫、ダニまたは線虫である
特許請求の範囲第２１〜２４項のいずれかに記載の方法
。 ２、特許請求の範囲第１．２．４〜６および１７項のい
ずれかに記載の化合物を単独であるいは希釈剤または担
体と混合して、生育の直前および／または期１【１）中
に施こした地域で生＊せしめられたことによって害虫に
よる損害から保護されたことを特徴とする作物。 ２、特許請求の範囲第１．２．４〜６および１７項のい
ずれかに記載の化合物を希釈剤または担体と混合して家
畜−に施用することによって寄生虫から解放または保護
されたことを特徴とする家畜。 ２８、活性成分は特許請求の範囲第３．７および１８項
のいずれかに記載の化合物である特許請求の範囲第１９
または２０項記載の組成物。 ２９、施用される活性化合物は特許請求の範囲第３．７
および１８項のいずれかに記載の化合物である特許請求
の範囲第２１〜２５項のいずれかに記載の方法。 ３０、特許請求の範囲第３．７および１８項のいずれか
に記載の化合物を、単独であるいは希釈剤または担体と
混合して、生育の直前および／または期間中に施こした
地域で生育せしめられることによって害虫による損害か
ら保護されたことケ特徴とする作物。 ３１．特許請求の範囲第３．７および１８ＪＪ４のいず
れかに記載の化合物を希釈剤または担体と混合して家畜
に施用することによって寄生虫から解放または保護され
たことを特徴とする家畜。 ３２、式■ 式中Ｒ２およびＲ３は特許請求の範囲第１〜３項のいず
れかに記載の意味を有する、の３，４−ジヒドロ−３−
ヒドロキシ−４−オキソ−キナゾリン類。
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