JPS583067B2 - ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウ - Google Patents
ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウInfo
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成繊維類の染色方法に係るものである。
更に詳しくは、本発明は合成繊維類、特にポリエステル
系繊維を堅牢で且つ鮮明な帯緑黄色に染色することを目
的とするものである。
系繊維を堅牢で且つ鮮明な帯緑黄色に染色することを目
的とするものである。
しかしてこの目的は、本発明の方法に従って合成繊維類
を、 次の一般式 （上記一般式〔１〕及び〔１′〕中Ｒ１水素原子、アル
キル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、アラルキル基、フエニル基、Ｒ２はアル
コキシカルボニル基、アルコキシアルコキシカルボニル
基、アシル基、シアノ基、置換又は非置換のカルバモイ
ル基、Ｒ３は置換又は非置換のアルキル基、アリール基
、アラルキル基また、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、
置換又は非置換のアルコキシ基、アリールオキシ基を示
す。
を、 次の一般式 （上記一般式〔１〕及び〔１′〕中Ｒ１水素原子、アル
キル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、アラルキル基、フエニル基、Ｒ２はアル
コキシカルボニル基、アルコキシアルコキシカルボニル
基、アシル基、シアノ基、置換又は非置換のカルバモイ
ル基、Ｒ３は置換又は非置換のアルキル基、アリール基
、アラルキル基また、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、
置換又は非置換のアルコキシ基、アリールオキシ基を示
す。
で表わされるペリノン系化合物あるいはこれらの混合物
を用いて染色することによって達成される本発明を更に
詳細に説明する。
を用いて染色することによって達成される本発明を更に
詳細に説明する。
一般式〔１〕及び〔１′〕におけるＲ１としては水素原
子の外にメチル基、エチル基のようなアルキル基、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基，ブトキシカルボニル基のようなアルコキ
シカルボニル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基
、ブトキシカルボニルメチル基のようなアルコキシカル
ボニルアルキル基．ベンジル基のようなアルキル基フエ
ニル基等が挙げられ、Ｒ２としてはメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基のようなアルコキシカルボニル基
、メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカ
ルボニル基のようなアルコキシアルコキシカルボニル基
、アセチル基ベンゾイル基のようなアシル基、シアノ基
、カルバモイル基、フエニルカルバモイル基、メチルカ
ルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバ
モイル基、ブチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイ
ル基、ジエチルカルバモイル基のような置換カルバモイ
ル基等が挙げられ， Ｒ３としてはメチル基、エチル基
、直鎖状ないしは分枝状のプロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基のようなアルキル基、メトキシエチ
ル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、
エトキシエトキシエチル基、ジメチルアミンエチル基、
モルホリノエチル基のような置換アルキル基、フエニル
基、メトキシフエニル基，クロルフエニル基のようなア
リール基、ベンジル基、フエネチル基のようなアラルキ
ル基等が挙げられ、Ｒ４としては水素原子の外に塩素原
子、臭素原子のようなハロゲン原子、メトキシ基、エト
キシ基、直鎖状ないしは分枝状のプロポキシ基、ブトキ
シ基のようなアルコキシ基、メトキシエトキシ基、エト
キシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキ
シエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシ基、モ
ルホリノエトキシ基のような置換アルコキシ基、フエノ
キシ基、メトキシフエノキシ基、クロルフエノキシ基の
ようなアリールオキシ基、ペンジルオキシ基、フエネチ
ルオキシ基のようなアリールアルコキシ基等が挙げられ
る。
子の外にメチル基、エチル基のようなアルキル基、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基，ブトキシカルボニル基のようなアルコキ
シカルボニル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基
、ブトキシカルボニルメチル基のようなアルコキシカル
ボニルアルキル基．ベンジル基のようなアルキル基フエ
ニル基等が挙げられ、Ｒ２としてはメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基のようなアルコキシカルボニル基
、メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカ
ルボニル基のようなアルコキシアルコキシカルボニル基
、アセチル基ベンゾイル基のようなアシル基、シアノ基
、カルバモイル基、フエニルカルバモイル基、メチルカ
ルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバ
モイル基、ブチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイ
ル基、ジエチルカルバモイル基のような置換カルバモイ
ル基等が挙げられ， Ｒ３としてはメチル基、エチル基
、直鎖状ないしは分枝状のプロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基のようなアルキル基、メトキシエチ
ル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、
エトキシエトキシエチル基、ジメチルアミンエチル基、
モルホリノエチル基のような置換アルキル基、フエニル
基、メトキシフエニル基，クロルフエニル基のようなア
リール基、ベンジル基、フエネチル基のようなアラルキ
ル基等が挙げられ、Ｒ４としては水素原子の外に塩素原
子、臭素原子のようなハロゲン原子、メトキシ基、エト
キシ基、直鎖状ないしは分枝状のプロポキシ基、ブトキ
シ基のようなアルコキシ基、メトキシエトキシ基、エト
キシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキ
シエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシ基、モ
ルホリノエトキシ基のような置換アルコキシ基、フエノ
キシ基、メトキシフエノキシ基、クロルフエノキシ基の
ようなアリールオキシ基、ペンジルオキシ基、フエネチ
ルオキシ基のようなアリールアルコキシ基等が挙げられ
る。
本発明で使用する染料は新規なペリノン系の色素であり
、たとえば次の一般式〔４〕 （式中、Ｒ３およびＲ４は前示一般式〔１〕または〔１
′〕におけると同一の意義を有する。
、たとえば次の一般式〔４〕 （式中、Ｒ３およびＲ４は前示一般式〔１〕または〔１
′〕におけると同一の意義を有する。
）で表わされるナフタル酸ヒドラジドを一般式
Ｒ１−ＣＯＣＨ−Ｒ２・・・・・・ 〔３〕（式中ｋ
Ｒ’およびＲ２は前示一般式〔１〕または〔１′〕にお
けると同一の意義を有する。
Ｒ’およびＲ２は前示一般式〔１〕または〔１′〕にお
けると同一の意義を有する。
）で表わされるカルボニル化合物と反応させ，得られた
一般式〔２〕 （式中、Ｒｌ ． Ｒ２ ， Ｒ３およびＲ４は前示一
般式〔１〕または〔１′〕におけると同一の意義を有す
る。
一般式〔２〕 （式中、Ｒｌ ． Ｒ２ ， Ｒ３およびＲ４は前示一
般式〔１〕または〔１′〕におけると同一の意義を有す
る。
）で表わされるヒドラゾンをついで塩基註縮合剤の存在
下に環化させることにより製造される。
下に環化させることにより製造される。
本発明において適用される合成繊維類としては、合成高
分子物質ないしは半合成高分子物質より成る繊維、特に
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−
ビスー（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンの重縮合物
などより成るポリエステル繊維が挙げられるが、ポリエ
ステルエーテル系繊維、ポリアミド系繊維、ポリウレタ
ン系繊維、トリアセテート系繊維、ジアセテート系繊維
であってもよく、またこれらの合成繊維類相互の混紡品
あるいは、木綿、絹、羊毛などの天然繊維との混紡品で
あってもよい。
分子物質ないしは半合成高分子物質より成る繊維、特に
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−
ビスー（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンの重縮合物
などより成るポリエステル繊維が挙げられるが、ポリエ
ステルエーテル系繊維、ポリアミド系繊維、ポリウレタ
ン系繊維、トリアセテート系繊維、ジアセテート系繊維
であってもよく、またこれらの合成繊維類相互の混紡品
あるいは、木綿、絹、羊毛などの天然繊維との混紡品で
あってもよい。
本発明の方法に従って前記の合戎繊維類を染色するには
、式〔１〕及び〔１′〕の染料が水に不溶ないし難溶で
あるので、常法により分散剤としてナフタレンスルホン
酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸
エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使
用して水性媒質中に分散させた染指浴あるいは捺染糊を
調製し、浸染あるいは捺染を行えばよい。
、式〔１〕及び〔１′〕の染料が水に不溶ないし難溶で
あるので、常法により分散剤としてナフタレンスルホン
酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸
エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使
用して水性媒質中に分散させた染指浴あるいは捺染糊を
調製し、浸染あるいは捺染を行えばよい。
例えば、浸染の場合、高温染色法、キャリャー染色法、
サーモゾル染色法などのような通常の染色処理法を適用
すれば、ポリエステル系繊維、トリアセテート系繊維、
ポリアミド系繊維、ジアセテート系繊維ないしは、その
混紡品に、堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。
サーモゾル染色法などのような通常の染色処理法を適用
すれば、ポリエステル系繊維、トリアセテート系繊維、
ポリアミド系繊維、ジアセテート系繊維ないしは、その
混紡品に、堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。
その際、場合により、染色浴に蟻酸、酢酸、リン酸ある
いは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加すれ
ば、さらに好結果が得られる。
いは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加すれ
ば、さらに好結果が得られる。
以下、本発明の染色方法を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これら
の実施例に制約されるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これら
の実施例に制約されるものではない。
なお、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
実施例 １
次の構造式
で表わされるペリノン系化合物の混合物０．５部をナフ
タレンスルホン酸・ホルムアルデヒド縮合物１部と高級
アルコール硫酸エステル２部を含む水３０００部に分散
させて染色浴を調製した。
タレンスルホン酸・ホルムアルデヒド縮合物１部と高級
アルコール硫酸エステル２部を含む水３０００部に分散
させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維１００部を浸漬し、１３
０℃で６０分間染色した後、ソーピング，水洗、乾燥し
て耐光堅牢度、耐昇華堅牢度が良好で且つ鮮明な帯緑黄
色に染色されたポリエステル繊維が得られた。
０℃で６０分間染色した後、ソーピング，水洗、乾燥し
て耐光堅牢度、耐昇華堅牢度が良好で且つ鮮明な帯緑黄
色に染色されたポリエステル繊維が得られた。
本実施例で使用したペリノン系化合物の混合物は次のよ
うにして製造したものである。
うにして製造したものである。
４−メトキシナフタル酸ヒドラジト２４．２ｇをアセト
酢酸エチルエステル９０．０ｇ中でＰ− トルエンスル
ホン酸０．２ｇの存在下、窒素を弱く通しながら２時間
１３０℃で攪拌した。
酢酸エチルエステル９０．０ｇ中でＰ− トルエンスル
ホン酸０．２ｇの存在下、窒素を弱く通しながら２時間
１３０℃で攪拌した。
反応液を室温まで冷却し、メタノール１００ｍｌで希釈
し、析出したヒドラゾンを吸引ろ取、メタノールと水で
洗浄、乾燥することにより融点１７０〜１７１℃の淡黄
色結晶２９．０ｇ（理論値の８２％）を得た。
し、析出したヒドラゾンを吸引ろ取、メタノールと水で
洗浄、乾燥することにより融点１７０〜１７１℃の淡黄
色結晶２９．０ｇ（理論値の８２％）を得た。
得られたヒドラゾン２９．１，ジメチルホルムアミド１
２０ｍｌおよび無水の酢酸カリウム０．１６ｇよりなる
混合物を１時間環流冷却下攪拌した。
２０ｍｌおよび無水の酢酸カリウム０．１６ｇよりなる
混合物を１時間環流冷却下攪拌した。
反応液を室温まで冷却し、メタノール１００ｍｌで希釈
し、析出した結晶を吸引沢取、メタノールと水で洗浄、
乾燥することにより上記ペリソン系化合物を融点１９４
〜１９５℃の黄色結晶２３．４ｇ（理論値の８５％）と
して得た。
し、析出した結晶を吸引沢取、メタノールと水で洗浄、
乾燥することにより上記ペリソン系化合物を融点１９４
〜１９５℃の黄色結晶２３．４ｇ（理論値の８５％）と
して得た。
実施例 ２
次の構造式
で表わされるペリノン系化合物０．５部をナフタレンス
ルホン酸ホルムアルデヒド縮合物１．５部と高級アルコ
ール硫酸エステル１部を含む水３０００部に分散させ、
これにメチルナフタレン系キャリャー１５部を加えて染
色浴を調製した。
ルホン酸ホルムアルデヒド縮合物１．５部と高級アルコ
ール硫酸エステル１部を含む水３０００部に分散させ、
これにメチルナフタレン系キャリャー１５部を加えて染
色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維１００部を浸漬し、１０
０℃で９０分間染色した後、ソーピング水洗，乾燥して
堅牢度良好で且つ鮮明な帯緑黄色に染色されたポリエス
テル繊維が得られた。
０℃で９０分間染色した後、ソーピング水洗，乾燥して
堅牢度良好で且つ鮮明な帯緑黄色に染色されたポリエス
テル繊維が得られた。
本実症例で使用したペリノン系化合物は次のようにして
製造したものである。
製造したものである。
４，５−ジフエノキシナフタル酸ヒドラジト３９．６ｇ
、インブタノール１５０ｍｌ及びＰ−トルエンスルホン
酸０．３ｇよりなる混合物にアセチルアセトン２５．０
ｇを加え、還流冷却下に３時間攪拌した。
、インブタノール１５０ｍｌ及びＰ−トルエンスルホン
酸０．３ｇよりなる混合物にアセチルアセトン２５．０
ｇを加え、還流冷却下に３時間攪拌した。
反応液を室温まで冷却し、析出したヒドラゾンを吸引濾
取、メタノールと水で洗浄、乾燥することにより融点２
３６〜２３７℃の淡黄色結晶４１．６ｇ（理論値の８７
％）を得た。
取、メタノールと水で洗浄、乾燥することにより融点２
３６〜２３７℃の淡黄色結晶４１．６ｇ（理論値の８７
％）を得た。
得られたヒドラゾン４１．６ｇ、ジメチルホルムアミド
１２０ｍｌおよび無水の酢酸カリウム０．１６ｇよりな
る混合物を１時間還流冷却下攪拌した。
１２０ｍｌおよび無水の酢酸カリウム０．１６ｇよりな
る混合物を１時間還流冷却下攪拌した。
反応液を室温まで冷却し、メタノール１００ｍｌで希釈
し、析出した結晶を吸引濾取、メタノールと水で洗浄、
乾燥することにより目的物を融点１８４〜１８５℃の黄
色結晶３７．６ｇ（理論値の９４％）として得た。
し、析出した結晶を吸引濾取、メタノールと水で洗浄、
乾燥することにより目的物を融点１８４〜１８５℃の黄
色結晶３７．６ｇ（理論値の９４％）として得た。
実施例 ３
次の構造式
で表わされるペリノン系化合物０．５部を用い、他は実
施例１と同様の操作方法で、染色浴を調製してポリエス
テル繊維を処理することにより、堅牢度が良好で且つ鮮
明な帯緑黄色に染色されたポリエステル繊維が得られた
。
施例１と同様の操作方法で、染色浴を調製してポリエス
テル繊維を処理することにより、堅牢度が良好で且つ鮮
明な帯緑黄色に染色されたポリエステル繊維が得られた
。
本実施例に使用したペリノン系化合物は融点２６４〜２
６５℃の黄色結晶であり、実施例１で用いた４−メトキ
シナフタル酸ヒドラジトの代りに４，５−ジメトキシナ
フタル酸ヒドラジトを用いて同様の方法で、ヒドラゾン
（融点２２７〜２２９℃）を環化させることにより製造
した。
６５℃の黄色結晶であり、実施例１で用いた４−メトキ
シナフタル酸ヒドラジトの代りに４，５−ジメトキシナ
フタル酸ヒドラジトを用いて同様の方法で、ヒドラゾン
（融点２２７〜２２９℃）を環化させることにより製造
した。
実施例 ４
実施例１と同様の方法により、次表に示すペリノン系化
合物を用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示す色
調の染色物を得た。
合物を用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示す色
調の染色物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 合成繊維類を一般式 （上記一般式〔１〕及び〔１′〕中Ｒ１は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基、アラルキルＬ フエニル基，Ｒ２はア
ルコキシカルボニル基、アルコキシアルコキシカルボニ
ル基、アシル基、シアノ基、置換又は非置換のカルバモ
イル基Ｒ３は置換又は非置換のアルキル基、アリール基
、アラルキル基、また、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子
、置換又は非置換のアルコキシ基、アリールオキシ基を
示す。 ）で表わされるペリノン系化合物あるいはこれらの混合
物を用いて染色することを特徴とする合成繊維類の染色
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49125182A JPS583067B2 (ja) | 1974-10-30 | 1974-10-30 | ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49125182A JPS583067B2 (ja) | 1974-10-30 | 1974-10-30 | ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5153081A JPS5153081A (en) | 1976-05-11 |
| JPS583067B2 true JPS583067B2 (ja) | 1983-01-19 |
Family
ID=14903916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49125182A Expired JPS583067B2 (ja) | 1974-10-30 | 1974-10-30 | ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS583067B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6183077U (ja) * | 1984-11-07 | 1986-06-02 | ||
| JPS63164395A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-07 | 松下電器産業株式会社 | 印刷配線板 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0676409B2 (ja) * | 1990-11-22 | 1994-09-28 | 協和醗酵工業株式会社 | ピラゾロアクリドン誘導体 |
-
1974
- 1974-10-30 JP JP49125182A patent/JPS583067B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6183077U (ja) * | 1984-11-07 | 1986-06-02 | ||
| JPS63164395A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-07 | 松下電器産業株式会社 | 印刷配線板 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5153081A (en) | 1976-05-11 |
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