JPH0472861B2 - - Google Patents
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- JPH0472861B2 JPH0472861B2 JP58026064A JP2606483A JPH0472861B2 JP H0472861 B2 JPH0472861 B2 JP H0472861B2 JP 58026064 A JP58026064 A JP 58026064A JP 2606483 A JP2606483 A JP 2606483A JP H0472861 B2 JPH0472861 B2 JP H0472861B2
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- Japan
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- dye
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- polyester fibers
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Description
本発明はポリエステル繊維用アゾ染料に関する
ものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮明な
黄色〜青色に染色し、諸堅牢度にすぐれた新規な
アゾ染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用アゾ染料は、下記
一般式〔〕 （式中、X1はシアノ基又は塩素原子を表わし、
X2はニトロ基、メチル基又は塩素原子を表わし、
X3は水素原子又はシアノを表わし、R6はシクロ
ヘキシル基、アルケニル基；置換されていてもよ
いアルキル基又はフエニル基を表わし、R7は水
素原子、シクロヘキシル基、アルケニル基；置換
されていてもよいアルキル基又はフエニル基を表
わす。）で示される新規な水不溶性のアゾ染料で
ある。 前示一般式〔〕で示されるアゾ染料は下記式
〔〕 （式中、X1、X2及びX3は前記定義に同じ。）で
示されるアミン類をジアゾ化し、下記式〔〕 （式中、R6及びR7は前記定義に同じ。）で示され
る２−アミノチオフエン類とカツプリングさせる
ことによつて製造することができる。 本発明を更に詳細に説明するに前示一般式
〔〕においてR6およびR7で表わされるアルキル
基としてはメチル基、エチル基、直鎖状または分
岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げら
れ、置換アルキル基としてはメトキシエチル基、
エトキシエチル基、プトキシエチル基等の低級ア
ルコキシアルキル基；メトキシエトキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基等の低級アルコキ
シアルコキシアルキル基；フエノキシエチル基等
のフエノキシアルキル基；ベンジルオキシエチル
基、クロロベンジルオキシエチル基等の置換され
ていてもよいアラルキルオキシ低級アルキル基；
ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒ
ドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、２−
ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基等の置換さ
れていてもよいヒドロキシアルキル基；シアノメ
チル基、シアノエチル基等のシアノ低級アルキル
基；アセチルオキシエチル基、クロロアセチルオ
キシエチル基、クロロプロピオニルオキシエチル
基、ベンゾイルオキシエチル基等の置換されてい
てもよいアシルオキシ低級アルキル基；メトキシ
カルボニルオキシエチル基、メトキシエトキシカ
ルボニルオキシエチル基等のアルコキシカルボニ
ルオキシ低級アルキル基；カルバモイルメチル
基、カルバモイルエチル基等のカルバモイル低級
アルキル基；メトキシカルボニルメチル基、エト
キシカルボニルメチル基、メトキシエトキシカル
ボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニルメチ
ル基等の置換されていてもよいアルコキシカルボ
ニル低級アルキル基；ベンジル基、フエネチル
基、クロロベンジル基等の置換されていてもよい
アラルキル基、アリルオキシカルボニルエチル
基、アリルオキシカルボニルメチル基等のアリル
オキシカルボニル低級アルキル基；テトラヒドロ
フルフリル基；コハク酸イミドエチル基等のコハ
ク酸イミド低級アルキル基；フタルイミドエチル
基等のフタル酸イミド低級アルキル基；シアノエ
トキシエチル基、シアノメトキシエチル基等のシ
アノアルコキシ低級アルキル基、クロロエチル基
等のハロゲン低級アルキル基が挙げられる。R6
およびR7で表わされてる置換されていてもよい
フエニル基としてはフエニル基、クロロフエニル
基、メチルフエニル基等が挙げられ、R6および
R7で表わされるアルケニル基としてはアリル基、
クロチル基等が挙げられる。 本発明のチエニルアゾ染料により染色しうる繊
維としては、ポリエチレンテレフタレート、テレ
フタル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）
シクロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエ
ステル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然
繊維；ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等
のアセテート繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混織品が挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般識
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させた染
色浴に、ポリエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃
で60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なつたところ、ボルドー色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度および諸堅牢度は
良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 98％硫酸28.8mlに亜硝酸ナトリウム20ｇを加え
55℃に加温して溶解させニトロシル硫酸を調製し
た。この反応液を冷却し、５〜10℃で酢酸9.12ｇ
を添加し、引続いて０〜５℃で40％硫酸を適下し
た。 更に下記式 で示される化合物3.26（0.02mol）ｇを添加し、−
２℃〜０℃で２時間撹拌したのち尿素1.0ｇを加
えジアゾ液とした。 一方、下記式 で示される化合物3.04（0.02mol）ｇをメタノール
500mlに溶解させ、カツプリング液とした。 このカツプリング溶液に０〜５℃にてジアゾ液
を30分要して添加し、さらに５時間撹拌した。析
出した結晶を別したのち、水洗および乾燥を行
ない、下記式 で示されるモノアゾ染料5.7ｇを得た。 このモノアゾ染料の最大吸収波長（80容量％ア
セトン水溶液中）は545nｍであつた。 本実施例で使用した下記式 で示されるカツプリング成分（３−シアノ−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノチオフエン）は下記のように
して製造した。 ２−ブタノン73.1ｇ（1.02ml）に下記式 で示される化合物（２−アミノ−３−シアノチオ
フエン）20ｇ（0.16mol）を加え、更に水酸化ナ
トリウム19.4ｇ（0.48mol）を加え、更にジメチ
ル硫酸60.48ｇ（0.48mol）を加え、室温で48時間
撹拌した。反応液に水を加え、クロロホルム抽出
後、シリカゲルカラムクロマトで分離・精製し、
淡黄色のoil状物を得た。Massスペクトルより分
子量152を確認した。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、赤
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度
および諸堅牢度は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は524nｍであ
つた。 本実施例で使用した下記式 で示されるカツプリング成分（Ｎ−ヒドロキシエ
チルアミノ−３−シアノチオフエン）は下記のよ
うにして製造した。 下記式 で示される化合物（２−アミノ−３−シアノチオ
フエン）124ｇ（0.1mol）にエチレンオキサイド
19.8ml（0.4mol）、氷酢酸４mlおよび水４mlを加
え、48時間室温に放置した。クロロホルム抽出
後、シリカゲルカラムクロマトで分離・精製し、
目的物を得た。massスペクトルより分子量168を
確認した。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、青
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度
および諸堅牢度は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は585nｍであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、赤
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度
および諸堅牢度は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は515nｍであ
つた。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール酸酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、赤
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度
および諸堅牢度は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は520nｍであ
つた。 実施例 ６ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
ものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮明な
黄色〜青色に染色し、諸堅牢度にすぐれた新規な
アゾ染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用アゾ染料は、下記
一般式〔〕 （式中、X1はシアノ基又は塩素原子を表わし、
X2はニトロ基、メチル基又は塩素原子を表わし、
X3は水素原子又はシアノを表わし、R6はシクロ
ヘキシル基、アルケニル基；置換されていてもよ
いアルキル基又はフエニル基を表わし、R7は水
素原子、シクロヘキシル基、アルケニル基；置換
されていてもよいアルキル基又はフエニル基を表
わす。）で示される新規な水不溶性のアゾ染料で
ある。 前示一般式〔〕で示されるアゾ染料は下記式
〔〕 （式中、X1、X2及びX3は前記定義に同じ。）で
示されるアミン類をジアゾ化し、下記式〔〕 （式中、R6及びR7は前記定義に同じ。）で示され
る２−アミノチオフエン類とカツプリングさせる
ことによつて製造することができる。 本発明を更に詳細に説明するに前示一般式
〔〕においてR6およびR7で表わされるアルキル
基としてはメチル基、エチル基、直鎖状または分
岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げら
れ、置換アルキル基としてはメトキシエチル基、
エトキシエチル基、プトキシエチル基等の低級ア
ルコキシアルキル基；メトキシエトキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基等の低級アルコキ
シアルコキシアルキル基；フエノキシエチル基等
のフエノキシアルキル基；ベンジルオキシエチル
基、クロロベンジルオキシエチル基等の置換され
ていてもよいアラルキルオキシ低級アルキル基；
ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒ
ドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、２−
ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基等の置換さ
れていてもよいヒドロキシアルキル基；シアノメ
チル基、シアノエチル基等のシアノ低級アルキル
基；アセチルオキシエチル基、クロロアセチルオ
キシエチル基、クロロプロピオニルオキシエチル
基、ベンゾイルオキシエチル基等の置換されてい
てもよいアシルオキシ低級アルキル基；メトキシ
カルボニルオキシエチル基、メトキシエトキシカ
ルボニルオキシエチル基等のアルコキシカルボニ
ルオキシ低級アルキル基；カルバモイルメチル
基、カルバモイルエチル基等のカルバモイル低級
アルキル基；メトキシカルボニルメチル基、エト
キシカルボニルメチル基、メトキシエトキシカル
ボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニルメチ
ル基等の置換されていてもよいアルコキシカルボ
ニル低級アルキル基；ベンジル基、フエネチル
基、クロロベンジル基等の置換されていてもよい
アラルキル基、アリルオキシカルボニルエチル
基、アリルオキシカルボニルメチル基等のアリル
オキシカルボニル低級アルキル基；テトラヒドロ
フルフリル基；コハク酸イミドエチル基等のコハ
ク酸イミド低級アルキル基；フタルイミドエチル
基等のフタル酸イミド低級アルキル基；シアノエ
トキシエチル基、シアノメトキシエチル基等のシ
アノアルコキシ低級アルキル基、クロロエチル基
等のハロゲン低級アルキル基が挙げられる。R6
およびR7で表わされてる置換されていてもよい
フエニル基としてはフエニル基、クロロフエニル
基、メチルフエニル基等が挙げられ、R6および
R7で表わされるアルケニル基としてはアリル基、
クロチル基等が挙げられる。 本発明のチエニルアゾ染料により染色しうる繊
維としては、ポリエチレンテレフタレート、テレ
フタル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）
シクロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエ
ステル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然
繊維；ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等
のアセテート繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混織品が挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般識
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させた染
色浴に、ポリエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃
で60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なつたところ、ボルドー色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度および諸堅牢度は
良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 98％硫酸28.8mlに亜硝酸ナトリウム20ｇを加え
55℃に加温して溶解させニトロシル硫酸を調製し
た。この反応液を冷却し、５〜10℃で酢酸9.12ｇ
を添加し、引続いて０〜５℃で40％硫酸を適下し
た。 更に下記式 で示される化合物3.26（0.02mol）ｇを添加し、−
２℃〜０℃で２時間撹拌したのち尿素1.0ｇを加
えジアゾ液とした。 一方、下記式 で示される化合物3.04（0.02mol）ｇをメタノール
500mlに溶解させ、カツプリング液とした。 このカツプリング溶液に０〜５℃にてジアゾ液
を30分要して添加し、さらに５時間撹拌した。析
出した結晶を別したのち、水洗および乾燥を行
ない、下記式 で示されるモノアゾ染料5.7ｇを得た。 このモノアゾ染料の最大吸収波長（80容量％ア
セトン水溶液中）は545nｍであつた。 本実施例で使用した下記式 で示されるカツプリング成分（３−シアノ−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノチオフエン）は下記のように
して製造した。 ２−ブタノン73.1ｇ（1.02ml）に下記式 で示される化合物（２−アミノ−３−シアノチオ
フエン）20ｇ（0.16mol）を加え、更に水酸化ナ
トリウム19.4ｇ（0.48mol）を加え、更にジメチ
ル硫酸60.48ｇ（0.48mol）を加え、室温で48時間
撹拌した。反応液に水を加え、クロロホルム抽出
後、シリカゲルカラムクロマトで分離・精製し、
淡黄色のoil状物を得た。Massスペクトルより分
子量152を確認した。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、赤
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度
および諸堅牢度は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は524nｍであ
つた。 本実施例で使用した下記式 で示されるカツプリング成分（Ｎ−ヒドロキシエ
チルアミノ−３−シアノチオフエン）は下記のよ
うにして製造した。 下記式 で示される化合物（２−アミノ−３−シアノチオ
フエン）124ｇ（0.1mol）にエチレンオキサイド
19.8ml（0.4mol）、氷酢酸４mlおよび水４mlを加
え、48時間室温に放置した。クロロホルム抽出
後、シリカゲルカラムクロマトで分離・精製し、
目的物を得た。massスペクトルより分子量168を
確認した。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、青
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度
および諸堅牢度は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は585nｍであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、赤
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度
および諸堅牢度は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は515nｍであ
つた。 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール酸酸エステル２ｇを含む水３に分散させて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、赤
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度
および諸堅牢度は良好であつた。 本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製
造した。本品のλmax（アセトン）は520nｍであ
つた。 実施例 ６ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、X1はシアノ基又は塩素原子を表わし、
X2はニトロ基、メチル基又は塩素原子を表わし、
X3は水素原子又はシアノ基を表わし、R6はシク
ロヘキシル基、アルケニル基；置換されていても
よいアルキル基又はフエニル基を表わし、R7は
水素原子、シクロヘキシル基、アルケニル基；置
換されていてもよいアルキル基又はフエニル基を
表わす。）で示されるポリエステル繊維用アゾ染
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58026064A JPS59152957A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | ポリエステル繊維用アゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58026064A JPS59152957A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | ポリエステル繊維用アゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152957A JPS59152957A (ja) | 1984-08-31 |
| JPH0472861B2 true JPH0472861B2 (ja) | 1992-11-19 |
Family
ID=12183252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58026064A Granted JPS59152957A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | ポリエステル繊維用アゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59152957A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3427200A1 (de) * | 1984-07-24 | 1986-01-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Methinfarbstoffe |
| EP0335834A3 (de) * | 1988-03-29 | 1990-09-19 | Ciba-Geigy Ag | Heteroaromatische Azofarbstoffe |
| JP2011048311A (ja) * | 2009-08-28 | 2011-03-10 | Fujifilm Corp | 二色性色素、光吸収異方性膜、偏光子及びその製造方法、並びに表示装置 |
| EP2580289B1 (en) * | 2010-06-14 | 2017-11-29 | Basf Se | Black dichroic dye |
| JPWO2019151451A1 (ja) * | 2018-01-31 | 2020-11-19 | 富士フイルム株式会社 | 染色組成物、染色物、及び、アゾ色素 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD77263A (ja) * | ||||
| JPS5443463B2 (ja) * | 1972-07-18 | 1979-12-20 | ||
| DD102397A1 (ja) * | 1973-02-27 | 1973-12-12 | ||
| DE2438496A1 (de) * | 1974-08-10 | 1976-02-26 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
| DE2443485C2 (de) * | 1974-09-11 | 1983-04-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazofarbstoffe und deren Verwendung |
| JPS5284234A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-13 | Bayer Ag | Disazo dyes |
| EP0040172B1 (de) * | 1980-04-30 | 1984-06-20 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Bildfarbstoffe in photographischen Silberfarbbleichmaterialien sowie das diese Azofarbstoffe enthaltende photographische Material |
-
1983
- 1983-02-18 JP JP58026064A patent/JPS59152957A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59152957A (ja) | 1984-08-31 |
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