JPS5831359B2 - ステリルグルコシドの環状アセタ−ル誘導体 - Google Patents
ステリルグルコシドの環状アセタ−ル誘導体Info
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式（Ｉ）
で表わされる２・３−オキシドアルキリデン−４・６−
アルキリデン−β−Ｄ−グルコピラノシド誘導体に関す
るものである。
アルキリデン−β−Ｄ−グルコピラノシド誘導体に関す
るものである。
ただし、式中Ｒは、β−７トステリル基、カンペステリ
ル基、及びスチグマステリル基の混合物、β−７トステ
リル基、又はコレステリル基を示す。
ル基、及びスチグマステリル基の混合物、β−７トステ
リル基、又はコレステリル基を示す。
またＲ１はＨｌ又はメチル基を示す。
該化合物は文献未載の新規物質であり、優れた血管補強
作用、止血作用、抗炎症作用を示し、毒性もまた極めて
弱く医薬品として有用である。
作用、止血作用、抗炎症作用を示し、毒性もまた極めて
弱く医薬品として有用である。
本発明の化合物（Ｉ）は種々の方法で台底することが出
来るが特に次の方法が望ましい。
来るが特に次の方法が望ましい。
すなわち、次の一般式（Ｉ［）
（式中Ｒは前記と同じ。
）で表わされる化合物と一般式（ｍ）
（式中Ｒ１はＨ又はメチル基を表わし、ｎは３以上の整
数を表わす。
数を表わす。
）で表わされるパラホルムアルデヒド、パラアルデヒド
等のアルデヒド類とを酸触媒の存在下で反応させて目的
とする（Ｉ）を合成する。
等のアルデヒド類とを酸触媒の存在下で反応させて目的
とする（Ｉ）を合成する。
この方法において反応に用いる過剰のアルデヒド類それ
自体が溶媒になる場合もあるが必要ならばベンゼンのよ
う４有、：機溶媒を加えて行なうこともできる。
自体が溶媒になる場合もあるが必要ならばベンゼンのよ
う４有、：機溶媒を加えて行なうこともできる。
酸触媒としては通常硫酸が用いられる。
必要があれば脱水剤を添加してもよい。次に実施例にて
詳細に説明するが本発明はこれら実施例のみに限定され
るものではない。
詳細に説明するが本発明はこれら実施例のみに限定され
るものではない。
実施例 １
ステリル−２・３−オキシドエチリデン−４・６−エチ
リテンーβ−Ｄ−グルコピラノシドステリル−β−Ｄ−
グルコピラノシド（大豆レシチンより抽出製造したステ
リル−β−Ｄ−グルコピラノシドで、そのステロール組
成はβ−シトステロール６０％、スチグマステロール２
０％、カンペステロール２０％である。
リテンーβ−Ｄ−グルコピラノシドステリル−β−Ｄ−
グルコピラノシド（大豆レシチンより抽出製造したステ
リル−β−Ｄ−グルコピラノシドで、そのステロール組
成はβ−シトステロール６０％、スチグマステロール２
０％、カンペステロール２０％である。
）ｉｏ、ｏｙを３００１７１Ｊのフラスコに入れパラア
ルデヒド１００ｍ１を加えて懸濁液とするう濃硫酸１滴
を加えて室温で２４時間攪拌する。
ルデヒド１００ｍ１を加えて懸濁液とするう濃硫酸１滴
を加えて室温で２４時間攪拌する。
ベンゼン２００ｒＩＬｌを加え次いで無水炭酸カリウム
１０．Ｏｆを加えて室温で３時間攪拌したのち１過する
。
１０．Ｏｆを加えて室温で３時間攪拌したのち１過する
。
減圧下でベンゼンおよび過剰のパラアルデヒドを留去す
る。
る。
残留物にエタノールを加えると結晶化するつエタノール
から再結晶すると融点１８４〜１８６℃の目的化合物が
無色板状結晶として７．５グ得られた。
から再結晶すると融点１８４〜１８６℃の目的化合物が
無色板状結晶として７．５グ得られた。
（収率６４．４％）。
元素分析値Ｃ４、Ｈ６８０□として計算値 Ｃニア３．
１７ Ｈ：１０．１９実測値 Ｃニア２．９０ Ｈ
：１０．１０〔α〕甘せ３４．７° （ＣＨＣ１３、Ｃ
＝１．０４）ＭＳｍ／ｅ ６７２．６７０．６５８（
Ｍ＋）実施例 ２ コレステリル−２・３−オキシドエチリデン４・６−ニ
チリデンーβ−Ｄ−グルコピラノシド コレステリル−β−Ｄ−グルコピラノシト４．０１を２
００ｍ１のナスコルに入れ、パラアルデヒド５０ｍ１に
懸濁し、濃硫酸１滴を加えて室温で２４時間攪拌する。
１７ Ｈ：１０．１９実測値 Ｃニア２．９０ Ｈ
：１０．１０〔α〕甘せ３４．７° （ＣＨＣ１３、Ｃ
＝１．０４）ＭＳｍ／ｅ ６７２．６７０．６５８（
Ｍ＋）実施例 ２ コレステリル−２・３−オキシドエチリデン４・６−ニ
チリデンーβ−Ｄ−グルコピラノシド コレステリル−β−Ｄ−グルコピラノシト４．０１を２
００ｍ１のナスコルに入れ、パラアルデヒド５０ｍ１に
懸濁し、濃硫酸１滴を加えて室温で２４時間攪拌する。
次いで実施例１の場合と同様の後処理を行ない、粗製の
結晶４．１１を得る。
結晶４．１１を得る。
このものをエタノールから再結晶すると融点１７７〜１
７８℃の目的化合物３．１２が無色針状結晶として得ら
れた。
７８℃の目的化合物３．１２が無色針状結晶として得ら
れた。
（収率６６．０％）。元素分析値Ｃ３９Ｈ６４０□とし
て 計算値 Ｃニア２．６３ Ｈ：１０．００実測値 Ｃ
ニア２．５３ Ｈ：１０．１７〔α）’＄−３０，２
° （ＣＨＣ１３、ｃ＝ｉ、ｏｓ）ＭＳｍ／ｅ ６４
４（Ｍ”） 実施例 ３ β−シトステリル−２・３−オキシドエチリデン−４・
６−ニチリデンーβ−Ｄ−グルコピラノシド β−シトステリル−β−Ｄ−グルコピラノシド３．０１
を２００ｒｒＬｌのフラスコに入れ、パラアルデヒド５
０ｍ１に懸濁し、濃硫酸１滴を加えて室温で１２時間攪
拌する。
て 計算値 Ｃニア２．６３ Ｈ：１０．００実測値 Ｃ
ニア２．５３ Ｈ：１０．１７〔α）’＄−３０，２
° （ＣＨＣ１３、ｃ＝ｉ、ｏｓ）ＭＳｍ／ｅ ６４
４（Ｍ”） 実施例 ３ β−シトステリル−２・３−オキシドエチリデン−４・
６−ニチリデンーβ−Ｄ−グルコピラノシド β−シトステリル−β−Ｄ−グルコピラノシド３．０１
を２００ｒｒＬｌのフラスコに入れ、パラアルデヒド５
０ｍ１に懸濁し、濃硫酸１滴を加えて室温で１２時間攪
拌する。
次いで実施例１の場合と同様の後処理を行ない、粗結晶
３．０′？を得る。
３．０′？を得る。
このものをエタノールから再結晶すると融点１８４〜１
８６℃の目的化合物２．６１が無色針状結晶として得ら
れた。
８６℃の目的化合物２．６１が無色針状結晶として得ら
れた。
（収率７４．３％）。元素分析値Ｃ４１Ｈ６８０７とし
て 計算値 Ｃニア３．１７ Ｈ：１０．１９実測値 Ｃ
ニア’３．０４ Ｈ：１０．１６〔α〕萄−３７．３
° （ＣＨＣ１３、Ｃ＝１．０４）ＭＳｍ／ｅ ６７
２（Ｍ＋） 実施例 ４ ステリル−２・３−オキシドメチリデン−４・６−メチ
リデン−β−Ｄ−グルコピラノシドステリル−β−Ｄ−
グルコシド（？４例１の場合と同じ）１０．１’を３０
０ｍ１のフラスコに入れ、パラホルムアルデヒド１０．
０Ｐとべ７４７２００ｍ１を加えて懸濁液とする。
て 計算値 Ｃニア３．１７ Ｈ：１０．１９実測値 Ｃ
ニア’３．０４ Ｈ：１０．１６〔α〕萄−３７．３
° （ＣＨＣ１３、Ｃ＝１．０４）ＭＳｍ／ｅ ６７
２（Ｍ＋） 実施例 ４ ステリル−２・３−オキシドメチリデン−４・６−メチ
リデン−β−Ｄ−グルコピラノシドステリル−β−Ｄ−
グルコシド（？４例１の場合と同じ）１０．１’を３０
０ｍ１のフラスコに入れ、パラホルムアルデヒド１０．
０Ｐとべ７４７２００ｍ１を加えて懸濁液とする。
濃硫酸１滴を加えて室温で２４時間攪拌する。
その後留去管を附しゆるやかに加温する。
ベンゼン留去にともない反応が進む。
均一な溶液となったところで加熱をとめ、４後無水炭酸
カリウム３．Ｏｆを加えて３０分間攪拌する。
カリウム３．Ｏｆを加えて３０分間攪拌する。
沢通抜減圧にて濃縮乾固する。ベンゼンに溶解しカラム
クロマト〔ワコーゲルＣ−２００）にて分離精製する。
クロマト〔ワコーゲルＣ−２００）にて分離精製する。
（ベンゼン／エーテル４：１混液にて溶出。
）得られた微黄色粉末をエタノールから再結晶して融点
１６０〜１６２℃の目的化合物４．８グが無色針状結晶
として得られた。
１６０〜１６２℃の目的化合物４．８グが無色針状結晶
として得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（Ｉ） で表わされる２・３−オキシドアルキリデン−４・６−
アルキリデン−β−Ｄ−グルコピラノシド誘導体。 ただし、式中Ｒは、β−シトステリル基、カンペステリ
ル基、及びスチグマステリル基の混合物、β−シトステ
リル基、又はコレステリル基を示す。 またＲ１はＨｌ又はメチル基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5165877A JPS5831359B2 (ja) | 1977-05-04 | 1977-05-04 | ステリルグルコシドの環状アセタ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5165877A JPS5831359B2 (ja) | 1977-05-04 | 1977-05-04 | ステリルグルコシドの環状アセタ−ル誘導体 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17236482A Division JPS58116500A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | ステロ−ルの誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53137944A JPS53137944A (en) | 1978-12-01 |
| JPS5831359B2 true JPS5831359B2 (ja) | 1983-07-05 |
Family
ID=12892965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5165877A Expired JPS5831359B2 (ja) | 1977-05-04 | 1977-05-04 | ステリルグルコシドの環状アセタ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5831359B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH032171U (ja) * | 1989-05-29 | 1991-01-10 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58116500A (ja) * | 1982-09-29 | 1983-07-11 | Nippon Shinyaku Co Ltd | ステロ−ルの誘導体 |
-
1977
- 1977-05-04 JP JP5165877A patent/JPS5831359B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH032171U (ja) * | 1989-05-29 | 1991-01-10 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53137944A (en) | 1978-12-01 |
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