JPS5833202B2 - ガンカヨウシヨホウノ アンテイカホウ - Google Patents
ガンカヨウシヨホウノ アンテイカホウInfo
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- JPS5833202B2 JPS5833202B2 JP49029246A JP2924674A JPS5833202B2 JP S5833202 B2 JPS5833202 B2 JP S5833202B2 JP 49029246 A JP49029246 A JP 49029246A JP 2924674 A JP2924674 A JP 2924674A JP S5833202 B2 JPS5833202 B2 JP S5833202B2
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- dehydro
- gankayoushiyohouno
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- pilocarpine
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- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
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-
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は一般的に眼科用処方の安定化法に関する。
式
を有する１−〔４−（１−ピロリジニル）−２ブチニル
〕−２−ピロリジノンまたは１−（２オキノー１−ピロ
リジノ）−４−（１−ピロリジノ）−ブドー２−インは
「オキソトレモリン」として知られる化合物である。
〕−２−ピロリジノンまたは１−（２オキノー１−ピロ
リジノ）−４−（１−ピロリジノ）−ブドー２−インは
「オキソトレモリン」として知られる化合物である。
オキソトレモリンは「トレモリン」として知られ、その
一方のピロリジン環の２位の炭素原子の酸化によりオキ
ソトレモリンが導かれる１・１’−（２−ブチニレン）
ジピロリジンの代謝産物である。
一方のピロリジン環の２位の炭素原子の酸化によりオキ
ソトレモリンが導かれる１・１’−（２−ブチニレン）
ジピロリジンの代謝産物である。
これらの化合物は末梢神経系および中枢神経系の両方に
おけるコリン作動性効果の研究に従来使用されている高
活性ムスカリン性第３級アミンである。
おけるコリン作動性効果の研究に従来使用されている高
活性ムスカリン性第３級アミンである。
トレモリンおよび特にその代謝産物であるオキソトレモ
リンはそれらを静脈内に投与する場合にパーキンノン症
候群に類似の症候が現われることにより抗パーキンノン
活性化合物をふるいわけるに際して薬理学的手段として
用いられている。
リンはそれらを静脈内に投与する場合にパーキンノン症
候群に類似の症候が現われることにより抗パーキンノン
活性化合物をふるいわけるに際して薬理学的手段として
用いられている。
オキソトレモリンに類似の第二の化合物は式を有するｉ
−Ｃ４−（１−ａ３−ピロリジニル）＝２−ブチニル
ツー２−ピロリジノンである。
−Ｃ４−（１−ａ３−ピロリジニル）＝２−ブチニル
ツー２−ピロリジノンである。
便宜上、上記の化合物は以下の記載において「デヒドロ
−オキソトレモリン」としてあられされる。
−オキソトレモリン」としてあられされる。
オキソトレモリンおよびデヒドローオキソトレモリンの
製造に関しては多数の方法が知られており、例えば米国
特許第３４４４１８５号および同第３３５４１７８号明
細書に記載され、さらに「バイオケミカル・アンド・バ
イオフィジカル・リサーチ・コムニケーションズＪ ５
（４）、２７６〜２７９．１９６１ならびに「ジャーナ
ル・オブ・メデイシナル・ケミストリーＪ８，２７４゜
１９６５に記載されている。
製造に関しては多数の方法が知られており、例えば米国
特許第３４４４１８５号および同第３３５４１７８号明
細書に記載され、さらに「バイオケミカル・アンド・バ
イオフィジカル・リサーチ・コムニケーションズＪ ５
（４）、２７６〜２７９．１９６１ならびに「ジャーナ
ル・オブ・メデイシナル・ケミストリーＪ８，２７４゜
１９６５に記載されている。
オキソトレモリンはさらに静脈内投与される場合に末梢
コリン作動性効果をもあられす（米国特許第３４４４１
７１号明細書参照）。
コリン作動性効果をもあられす（米国特許第３４４４１
７１号明細書参照）。
米国特許第３４４４１８５号に相当する英国特許第１０
７９４６７号明細書にはオキソトレモリンが動物に対し
て静脈内投与される場合には急速かつ一過性の動脈圧の
降下がおこり、麻酔ラットに対して腹腔内に投与される
場合には進行性かつ持続性の血圧降下がおこることが記
載されている。
７９４６７号明細書にはオキソトレモリンが動物に対し
て静脈内投与される場合には急速かつ一過性の動脈圧の
降下がおこり、麻酔ラットに対して腹腔内に投与される
場合には進行性かつ持続性の血圧降下がおこることが記
載されている。
米国特許第３３５４１７８号明細書には更に中枢神経系
の興奮剤としてのアミノアルキンが開示されている。
の興奮剤としてのアミノアルキンが開示されている。
緑内障は眼内圧の上昇によって特徴づけられる眼の症状
である。
である。
未処理の場合には、その症状は結局不可逆性の網膜損傷
をもたらし失明に至る。
をもたらし失明に至る。
緑内障の普通の治療法はピロカルピンおよび（または）
エピネフリンを一日数回投与することによって行なわれ
る。
エピネフリンを一日数回投与することによって行なわれ
る。
ピロカルピンの欠点は使用者の眼を刺激する恐れがあり
、天然物質である故にその組成に変化を受けやすく長期
間にわたるピロカルピン治療は通常時間の経過と共にそ
の医療の活性を持続するためには用量の増大を必要とす
る、すなわち４％までの濃度が必要とされることである
。
、天然物質である故にその組成に変化を受けやすく長期
間にわたるピロカルピン治療は通常時間の経過と共にそ
の医療の活性を持続するためには用量の増大を必要とす
る、すなわち４％までの濃度が必要とされることである
。
ピロカルピンを使用する長時間の治療の多くの場合に該
医薬は効果がなくなる。
医薬は効果がなくなる。
しかしながら、以上のような問題は、活性化合物を得ら
れる組成物のｐＨを約４．０〜７．５に保持するのに充
分な局所用眼科用の製薬学的担体と組合せることを特徴
とする、式 からなる群から選択される式を有する活性化合物または
製薬上許容し得るその酸付加塩を含有する極めて安定な
局所用眼科用組成物の製法に関する本発明により克服さ
れ得ることが見出された。
れる組成物のｐＨを約４．０〜７．５に保持するのに充
分な局所用眼科用の製薬学的担体と組合せることを特徴
とする、式 からなる群から選択される式を有する活性化合物または
製薬上許容し得るその酸付加塩を含有する極めて安定な
局所用眼科用組成物の製法に関する本発明により克服さ
れ得ることが見出された。
オキソトレモリンおよびデヒドローオキソトレモリンは
それぞれ任意適当な方法、例えば、前述の方法によって
製造され得る。
それぞれ任意適当な方法、例えば、前述の方法によって
製造され得る。
当業者に自明のごとく、オキソトレモリンおよびデヒド
ローオキソトレモリンの非毒性酸付加塩もまた製造し得
る。
ローオキソトレモリンの非毒性酸付加塩もまた製造し得
る。
従って、それらの慣用の製薬学的に許容し得る酸付加塩
がこの発明の範囲内に含まれることが理解されるであろ
う。
がこの発明の範囲内に含まれることが理解されるであろ
う。
多くの生理学的かつ製薬学的に許容し得る塩が本発明に
おいて使用され得る。
おいて使用され得る。
オキソトレモリンまたはデヒドローオキソトレモリンと
塩を形成するのに適当な酸の例としてはフマル塩、くえ
ん酸、塩酸、硝酸、硫酸および酒石酸があげられる。
塩を形成するのに適当な酸の例としてはフマル塩、くえ
ん酸、塩酸、硝酸、硫酸および酒石酸があげられる。
適当な眼科用担体は当業者に既知であってすべてのそれ
ら既知の慣用の担体を本発明において使用し得る。
ら既知の慣用の担体を本発明において使用し得る。
特定の担体は眼科用滅菌軟骨、クリーム、ゲル、溶液ま
たは分散液の形であってもよく溶液が好ましい。
たは分散液の形であってもよく溶液が好ましい。
適当な担体としては徐放性重合体、例えばキレート化剤
例えばＥＤＴＡのような安定化剤もまた使用し得る。
例えばＥＤＴＡのような安定化剤もまた使用し得る。
抗酸化剤例えば亜硫酸水素ナトリウム、チオ亜硫酸ナト
リウム、８−ヒドロキシキノリンまたはアスコルビン酸
モまた使用し得る。
リウム、８−ヒドロキシキノリンまたはアスコルビン酸
モまた使用し得る。
無毒性は主として、水性処方に対しては慣用の眼科用防
腐剤例えばクロルブタノール、ベンザルコニウムクロラ
イド、セチルピリジウムクロライド、フェニル第二水銀
塩、チメロサル、フェネチルアルコール等により保持さ
れ、非毒性でありかつ一般に該水溶液の約０．００１〜
約０．１重量％にわたって変化する量で使用される。
腐剤例えばクロルブタノール、ベンザルコニウムクロラ
イド、セチルピリジウムクロライド、フェニル第二水銀
塩、チメロサル、フェネチルアルコール等により保持さ
れ、非毒性でありかつ一般に該水溶液の約０．００１〜
約０．１重量％にわたって変化する量で使用される。
軟膏に対する慣用の防腐剤としてはメチルおよびプロピ
ルパラベンがあげられる。
ルパラベンがあげられる。
代表的な軟膏基剤としては白色ワセリンおよび鉱油また
は液体ワセリンがあげられる。
は液体ワセリンがあげられる。
しかしながら、防腐処理された水性担体が好ましい。
溶液は適当な投与形態例えば点眼剤の形で眼に対して手
で投与するか或いは適当な微滴下または噴霧装置により
投与してもよい。
で投与するか或いは適当な微滴下または噴霧装置により
投与してもよい。
適当な眼科用担体または安定化剤としては滅菌された、
実質的に等仮性の、少量すなわち約５重量％以下のヒド
ロキシプロピルメチル−セルロース、ポリビニルアルコ
ール、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、グリセリン、ＥＤＴＡ、重亜硫酸ナトリウ
ムおよびアスコルビン酸を含有する水溶液があげられる
。
実質的に等仮性の、少量すなわち約５重量％以下のヒド
ロキシプロピルメチル−セルロース、ポリビニルアルコ
ール、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、グリセリン、ＥＤＴＡ、重亜硫酸ナトリウ
ムおよびアスコルビン酸を含有する水溶液があげられる
。
一般に前述の水溶液１〜２滴を１日１〜４回適用する投
与水準が適当な投与量であろう。
与水準が適当な投与量であろう。
一般に、オキソトレモリンまたはデヒドローオキソトレ
モリンの濃度は約０．００１％ないし約０．５％、好ま
しくは約０．０５％ないし０．２５％、そして有利には
約０．０５％ないし０．１％（ｗｔ、／ｖ、％ただし遊
離塩基に基づいて計算されたものである）の間で変化す
るであろう。
モリンの濃度は約０．００１％ないし約０．５％、好ま
しくは約０．０５％ないし０．２５％、そして有利には
約０．０５％ないし０．１％（ｗｔ、／ｖ、％ただし遊
離塩基に基づいて計算されたものである）の間で変化す
るであろう。
前記の眼科用溶液が安定化される方法は該溶液が約４．
０〜７．５のｐＨにおいては極めて安定であることが見
出されたことに基づく。
０〜７．５のｐＨにおいては極めて安定であることが見
出されたことに基づく。
このｐＨ範囲以上では安定性は急速に低下しｐＨ約４．
０以下では前記の溶液は酸性になりすぎて使用者の眼を
刺激し、ぴりぴりさせることがある。
０以下では前記の溶液は酸性になりすぎて使用者の眼を
刺激し、ぴりぴりさせることがある。
この発明の前述の溶液は適当な量のほう酸塩、炭酸塩、
りん酸塩、トリス（ヒドロキシメチルアミノメタン）、
酢酸塩およびくえん酸塩緩衝剤のごとき緩衝剤によりｐ
Ｈ約４．０〜７．５に維持され得る。
りん酸塩、トリス（ヒドロキシメチルアミノメタン）、
酢酸塩およびくえん酸塩緩衝剤のごとき緩衝剤によりｐ
Ｈ約４．０〜７．５に維持され得る。
以下の例により本発明の実施方法を説明する。
しかしながら、これらの例は説明の目的で掲げられるも
のであり、この発明は例に記載される特定の材料または
条件に限定されるものではないことを理解すべきである
。
のであり、この発明は例に記載される特定の材料または
条件に限定されるものではないことを理解すべきである
。
例１
基礎処方を以下のごとき０．００５５％〜０．２５％の
範囲の各種の濃度のオキソトレモリンと組み合わせるこ
とにより処方Ａ−Ｃが調整された。
範囲の各種の濃度のオキソトレモリンと組み合わせるこ
とにより処方Ａ−Ｃが調整された。
処方Ａ−Ｃを室温において表記の時間にわたって安定性
試験に付した。
試験に付した。
この試験によって得られたデータを下記の表■に表示す
る。
る。
上記の表によれば、室温そしてｐＨ約６．７においては
以上の処方はいずれも長時間極めて安定であって約５％
以下の活性低下が起ったにすぎないことが示される。
以上の処方はいずれも長時間極めて安定であって約５％
以下の活性低下が起ったにすぎないことが示される。
例２ ☆
☆ 約０．１％のオキソトレモリンを含有しｐＨが５〜
９．５の範囲の５種類の（りん酸塩）緩衝溶液を調製し
、加速された安定性試験を４５℃において表記の時間に
わたって行なった。
９．５の範囲の５種類の（りん酸塩）緩衝溶液を調製し
、加速された安定性試験を４５℃において表記の時間に
わたって行なった。
この試験によって得られたデータを下記の表２に表示す
る。
る。
以上の試験の結果によれば実質的な活性低下は約７．５
以上のｐＨにおいて起ることが示される。
以上のｐＨにおいて起ることが示される。
例３
安定性に関する結果を２３℃において０．５〜３年間に
わたる安定性について評価する以外は例２をくり返す。
わたる安定性について評価する以外は例２をくり返す。
結果を下記の表３に示す。上記の表３はオキソトレモリ
ンがｐＨ約４ないし７．５の溶液中で高い安定性を有す
ることを示す。
ンがｐＨ約４ないし７．５の溶液中で高い安定性を有す
ることを示す。
例４
オキソトレモリンの代りにデヒドローオキソトレモリン
を用いる以外は例１〜３をくり返す。
を用いる以外は例１〜３をくり返す。
比較し得る結果が得られる。
例５
この例は縮瞳によって評価される、うさぎの眼内圧（Ｉ
ＯＰ）に対するピロカルピン（緑内障の処置に慣用され
る医薬）の効果とオキソトレモリンおよびデヒドローオ
キソトレモリンの効果の比較に関する。
ＯＰ）に対するピロカルピン（緑内障の処置に慣用され
る医薬）の効果とオキソトレモリンおよびデヒドローオ
キソトレモリンの効果の比較に関する。
７匹のニューシーラント離日うさぎが用いられた。
これらを抑制し、あらかじめ測定された量（０，０５Ｔ
Ｌｌ）を一方の眼にまぶたを５らがえして薬が漏出する
のを最小にして滴下した。
Ｌｌ）を一方の眼にまぶたを５らがえして薬が漏出する
のを最小にして滴下した。
化合物は表記の濃度の等仮性りん酸緩衝液（ｐＨ７，４
）として与えられた。
）として与えられた。
未処理の方の眼をコントロールとした。
評価は次の尺度に基づいて行なわれた。
尺
度
〇−収縮なし
１−わずかに収縮
早
中位の収縮
５−激しく収縮（ピンポイント）
以上の試験によって得られたデータを下記の表４に表示
する。
する。
上記の表４によれば、オキソトレモリンおよびデヒドロ
ーオキソトレモリンは事実上ピロカルピンの１／１００
〜１／２００の濃度においてピロカルピンに匹敵するこ
とが明らかに示される。
ーオキソトレモリンは事実上ピロカルピンの１／１００
〜１／２００の濃度においてピロカルピンに匹敵するこ
とが明らかに示される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 を有する活性化合物を組成物のｐＨを約４．０〜７．５
に保持するのに充分な緩衝剤を含む局所用の眼科用製薬
学的担体と組み合わせることを特徴とする、前記の式を
有する活性化合物またはその製薬学的に許容し得る酸付
加塩を含有する局所的に投与し得る眼科用組成物の安定
化法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US00341732A US3824313A (en) | 1973-03-16 | 1973-03-16 | Topical opthalmic composition and methods of use |
| US44568574A | 1974-02-25 | 1974-02-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5035320A JPS5035320A (ja) | 1975-04-04 |
| JPS5833202B2 true JPS5833202B2 (ja) | 1983-07-18 |
Family
ID=26992634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49029246A Expired JPS5833202B2 (ja) | 1973-03-16 | 1974-03-15 | ガンカヨウシヨホウノ アンテイカホウ |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5833202B2 (ja) |
| CA (1) | CA1024070A (ja) |
| DE (1) | DE2411019C2 (ja) |
| DK (1) | DK136884B (ja) |
| ES (1) | ES424362A1 (ja) |
| FR (1) | FR2221140B1 (ja) |
| GB (1) | GB1459264A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107759771A (zh) | 2010-09-30 | 2018-03-06 | 索尔维公司 | 天然来源的环氧氯丙烷的衍生物 |
| WO2020072971A1 (en) * | 2018-10-06 | 2020-04-09 | Biotheravision Llc | Ophthalmic preparations of muscarinic agonist and methods of use |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE300422B (ja) * | 1964-07-03 | 1968-04-29 | Astra Ab |
-
1974
- 1974-03-07 DE DE2411019A patent/DE2411019C2/de not_active Expired
- 1974-03-12 FR FR7408360A patent/FR2221140B1/fr not_active Expired
- 1974-03-12 GB GB1088674A patent/GB1459264A/en not_active Expired
- 1974-03-15 JP JP49029246A patent/JPS5833202B2/ja not_active Expired
- 1974-03-15 DK DK144574AA patent/DK136884B/da unknown
- 1974-03-16 ES ES424362A patent/ES424362A1/es not_active Expired
- 1974-03-18 CA CA195,202A patent/CA1024070A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1024070A (en) | 1978-01-10 |
| ES424362A1 (es) | 1976-10-16 |
| FR2221140B1 (ja) | 1977-07-01 |
| DK136884B (da) | 1977-12-12 |
| DE2411019C2 (de) | 1986-11-20 |
| AU6679074A (en) | 1975-09-18 |
| GB1459264A (en) | 1976-12-22 |
| FR2221140A1 (ja) | 1974-10-11 |
| JPS5035320A (ja) | 1975-04-04 |
| DE2411019A1 (de) | 1974-09-26 |
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