JPS5835182B2 - 硫黄含有化合物の製法 - Google Patents
硫黄含有化合物の製法Info
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- JPS5835182B2 JPS5835182B2 JP5943981A JP5943981A JPS5835182B2 JP S5835182 B2 JPS5835182 B2 JP S5835182B2 JP 5943981 A JP5943981 A JP 5943981A JP 5943981 A JP5943981 A JP 5943981A JP S5835182 B2 JPS5835182 B2 JP S5835182B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子またはニト
ロ基を示し、ｍは１．２または３であり、ｍが２または
３のときＸは同一または相異なる。
ロ基を示し、ｍは１．２または３であり、ｍが２または
３のときＸは同一または相異なる。
ｎはＯまたは１である。
２は酸素原子、硫黄原子または
を示し、
Ｒ牡水素原子または低級アルキル
基である。
Ｒは低級アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ラルキル基または１個または２個のハロゲンもしくはア
ミノで置換されているかあるいは置換されていないフェ
ニル基を示す。
ラルキル基または１個または２個のハロゲンもしくはア
ミノで置換されているかあるいは置換されていないフェ
ニル基を示す。
）を有する新規な硫黄含有化合物の製法に関するもので
ある。
ある。
本発明の方法によって得られる前記一般式（Ｉ）を有す
る化合物は除草作用を有し、水田、畑、果樹園、山林お
よび非農耕地等において土壌処理および茎葉処理の除草
剤として有用であるのみならず、農園芸作物の害虫であ
るりん翅目幼虫、アブラムシ等に対して優れた防除効果
を示し、農園芸殺虫剤として有用であり、また殺ダニ剤
として、またハエ、ゴキブリ等の衛生害虫の駆除剤とし
ても使用できる。
る化合物は除草作用を有し、水田、畑、果樹園、山林お
よび非農耕地等において土壌処理および茎葉処理の除草
剤として有用であるのみならず、農園芸作物の害虫であ
るりん翅目幼虫、アブラムシ等に対して優れた防除効果
を示し、農園芸殺虫剤として有用であり、また殺ダニ剤
として、またハエ、ゴキブリ等の衛生害虫の駆除剤とし
ても使用できる。
本発明の方法によれば前記一般式（Ｉ）を有す※※化合
物は一般式 （式中、Ｘ、、Ｙ、 ｍ、 ｎおよびｈａｌは前記した
ものと同一である。
物は一般式 （式中、Ｘ、、Ｙ、 ｍ、 ｎおよびｈａｌは前記した
ものと同一である。
）を有するフェノキシ脂肪酸ハライドをチオシアン酸塩
と反応させ、生成する一般式 （式中、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは前記したものと同一であ
る。
と反応させ、生成する一般式 （式中、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは前記したものと同一であ
る。
）を有するフェノキシアルカノイルインチオシアナート
を、一般式 （式中、 ２は酸素原子、 硫黄原子または を 示し、Ｒ′は水素原子または低級アルキル基である。
を、一般式 （式中、 ２は酸素原子、 硫黄原子または を 示し、Ｒ′は水素原子または低級アルキル基である。
Ｒは低級アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ラルキル基または１個ないし２個のハロゲンもしくはア
ミノで置換されているかあるいは置換されていないフェ
ニル基を示す。
ラルキル基または１個ないし２個のハロゲンもしくはア
ミノで置換されているかあるいは置換されていないフェ
ニル基を示す。
）を有するアルコール、メルカプタンまたはアミンと反
応させることにより得ることができる。
応させることにより得ることができる。
上記（［）→（Ｉｎ）の反応は好適には溶媒の存在下に
行なわれる０反応溶媒としては、本反応に関与しないも
のであれば特に限定はなく、例えばアセトン、メチルエ
チルケトンまたはメチルインブチルケトンのようなケト
ン類：エチルエーテル、メチルフェニルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキ
サンのようなエーテル類；酢酸エチルまたは酢酸アミル
のようなエステル類あるいはアセトニトリル等が好適に
使用される。
行なわれる０反応溶媒としては、本反応に関与しないも
のであれば特に限定はなく、例えばアセトン、メチルエ
チルケトンまたはメチルインブチルケトンのようなケト
ン類：エチルエーテル、メチルフェニルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキ
サンのようなエーテル類；酢酸エチルまたは酢酸アミル
のようなエステル類あるいはアセトニトリル等が好適に
使用される。
反応に使用されるチオシアン酸塩としては、ナトリウム
、カリウム等のアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシ
ウム等のアルカリ土類金属塩、カドミウム、コバルト、
銅、鉛、鉄、ニッケル、バリウム、ビスマス、マンガン
等の重金属もしくは遷移元素の塩またはアンモニウム塩
等があげられるが、ナトリウム、カリウムまたはアンモ
ニウム塩が最も好適に使用される。
、カリウム等のアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシ
ウム等のアルカリ土類金属塩、カドミウム、コバルト、
銅、鉛、鉄、ニッケル、バリウム、ビスマス、マンガン
等の重金属もしくは遷移元素の塩またはアンモニウム塩
等があげられるが、ナトリウム、カリウムまたはアンモ
ニウム塩が最も好適に使用される。
反応温度は特に限定はなく通常反応は室温乃至溶媒の還
流温度で行なわれる。
流温度で行なわれる。
かくして生成した（ＩＩＩ）式のフェノキシアルカノイ
ルイソチオシアナートは、一般に油状物であって蒸留、
カラムクロマトグラフィー等により単離、精製すること
ができるが、これらは一般に不安定であるので、単離、
精製することなく次の反応に進む方が有利である。
ルイソチオシアナートは、一般に油状物であって蒸留、
カラムクロマトグラフィー等により単離、精製すること
ができるが、これらは一般に不安定であるので、単離、
精製することなく次の反応に進む方が有利である。
（ＩＩＩ）式の化合物と（ＩＶ）式の化合物とから（Ｉ
）式の目的物を得る反応は付加反応であって、反応は溶
媒の存在下もしくは不存在下においておこなわれる。
）式の目的物を得る反応は付加反応であって、反応は溶
媒の存在下もしくは不存在下においておこなわれる。
反応溶媒としてはたとえば、アセトンまたはメチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類；酢酸エチル、酢酸ｎ−
ブチルまたは酢酸アミルのようなエステル類；エチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン
またはジオキサンのようなエーテル類あるいはアセトニ
トリル等があげられる。
ブチルケトンのようなケトン類；酢酸エチル、酢酸ｎ−
ブチルまたは酢酸アミルのようなエステル類；エチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン
またはジオキサンのようなエーテル類あるいはアセトニ
トリル等があげられる。
もちろん過剰量の（ＩＶ）式の化合物を使用してそれ自
身を反応溶媒として使用することも可能である。
身を反応溶媒として使用することも可能である。
反応温度は特に限定されないが、通常反応は室温ないし
は反応溶媒の還流温度でおこなわれる。
は反応溶媒の還流温度でおこなわれる。
次に実施例をあげて本発明の方法を更に具体的に説明す
るが、本発明はもちろんこれらに限定されるものではな
い。
るが、本発明はもちろんこれらに限定されるものではな
い。
実施例 １
ベンジル Ｎ−（２−メチル−４−クロルフェノキシア
セチル）ジチオカーバメート ２−メチル−４−クロルフェノキシアセチルクロリド１
２．６ｆ（０，０５７５モル）と当モルのチオシアン酸
ナトリウム塩４．７１とをアセトン１００ｍ１に溶解し
、３時間攪拌下還流して生成した塩を沢刑する。
セチル）ジチオカーバメート ２−メチル−４−クロルフェノキシアセチルクロリド１
２．６ｆ（０，０５７５モル）と当モルのチオシアン酸
ナトリウム塩４．７１とをアセトン１００ｍ１に溶解し
、３時間攪拌下還流して生成した塩を沢刑する。
涙液を減圧下濃縮し、残留物を減圧蒸留して、沸点１２
０〜１２５℃１０．５〜０．６ｍｍＨｇの２−メチル−
４−クロルフェノキシアセチルインチオシアナート１１
．２Ｐを得た。
０〜１２５℃１０．５〜０．６ｍｍＨｇの２−メチル−
４−クロルフェノキシアセチルインチオシアナート１１
．２Ｐを得た。
収率８１．２％。
このもの５ｆ（０，０２０７モル）と当モルのベンジル
メルカプタン２．５７Ｐとを酢酸エチル５０ｍ１に溶解
し、室温で４時間攪拌したのち溶媒を減圧下溜去して残
留固形物をリグロインから再結晶すると、黄色針状晶、
融点１６３〜１６５℃の目的物６．１ｒを得た。
メルカプタン２．５７Ｐとを酢酸エチル５０ｍ１に溶解
し、室温で４時間攪拌したのち溶媒を減圧下溜去して残
留固形物をリグロインから再結晶すると、黄色針状晶、
融点１６３〜１６５℃の目的物６．１ｒを得た。
収率８０．６％。元素分析値（％） Ｃ□７Ｈ１６ＣＩ
ＮＯ２Ｂ２としてＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値 ５５．８０ ４．４１ ３．８３ １７．５３
９．６９実測値 ５５．７７ ４．５５ ４．０３
１７．３７ ９．８９実施例 ２ アリル ２−フェノキシプロピオニルチオノカーバメー
ト ２−フェノキシプロピオニルクロＩＪド２！１（０，１
３５４モル）と当モルのチオシアン酸カリウム塩１３．
１３ｆとを酢酸エチル１００ｍ１中で室温で２時間、つ
いで還流下３０分間攪拌した。
ＮＯ２Ｂ２としてＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値 ５５．８０ ４．４１ ３．８３ １７．５３
９．６９実測値 ５５．７７ ４．５５ ４．０３
１７．３７ ９．８９実施例 ２ アリル ２−フェノキシプロピオニルチオノカーバメー
ト ２−フェノキシプロピオニルクロＩＪド２！１（０，１
３５４モル）と当モルのチオシアン酸カリウム塩１３．
１３ｆとを酢酸エチル１００ｍ１中で室温で２時間、つ
いで還流下３０分間攪拌した。
ついで実施例１と同様にして、沸点１００〜１０２’Ｃ
／ ０．６７ 關Ｈｇの２−フエノキシグロピオニルイ
ソチオシアナート２１．８４ｆを得た。
／ ０．６７ 關Ｈｇの２−フエノキシグロピオニルイ
ソチオシアナート２１．８４ｆを得た。
収率６５．５％。
このもの５Ｐ（０，０２０３モル）と当モルのアリルア
ルコール１．１７ Ｐとを酢酸エチル３０ｍ１に溶解し
、還流下１時間攪拌し、反応液を減圧下濃縮し、残留固
形物をｎ−へキサンから再結晶して、白色針状晶、融点
５４〜５６℃の目的物４．７５Ｐを得た。
ルコール１．１７ Ｐとを酢酸エチル３０ｍ１に溶解し
、還流下１時間攪拌し、反応液を減圧下濃縮し、残留固
形物をｎ−へキサンから再結晶して、白色針状晶、融点
５４〜５６℃の目的物４．７５Ｐを得た。
収率７２．３％。元素分析値（％） Ｃ１３Ｈ１５Ｎ
Ｏ３ＳとしてＣＨＮ Ｓ 計算値 ５８．８５ ５．７０ ５．２９ １２．０８
実測値 ５８．３９ ５．７３ ５．１４ １２．２５
実施例 ３ エチル ２−フェノキシプロピオニルチオノカーバメー
ト 実施例２で得た２−フエノキシプロピオニルインチオシ
アナー）５Ｐ（０，０２０３モル）を無水エタノール２
０ｍ１中で還流下１時間攪拌し、実施例１と同様に操作
して、残留固形物をｎ−ヘキサンから再結晶して、白色
針状晶、融点７５〜７７℃の目的物３．８１を得た。
Ｏ３ＳとしてＣＨＮ Ｓ 計算値 ５８．８５ ５．７０ ５．２９ １２．０８
実測値 ５８．３９ ５．７３ ５．１４ １２．２５
実施例 ３ エチル ２−フェノキシプロピオニルチオノカーバメー
ト 実施例２で得た２−フエノキシプロピオニルインチオシ
アナー）５Ｐ（０，０２０３モル）を無水エタノール２
０ｍ１中で還流下１時間攪拌し、実施例１と同様に操作
して、残留固形物をｎ−ヘキサンから再結晶して、白色
針状晶、融点７５〜７７℃の目的物３．８１を得た。
収率７３．９％。元素分析値（％） Ｃｌ２Ｈ１５０
３ＮＳとしてＣＨＮ Ｓ 計算値 ５６．９０ ５．９７ ５．５３ １２．６６
実測値 ５６．８４ ６．００ ５．７５ １２．７０
実施例 ４ ｌ−（２−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）プロ
ピオニル）−３−（２−−ｙミノフェニル）チオウレア ２−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）グロピオニ
ルクロリド４４ｆ（０，１８８７モル）と当モルのチオ
シアン酸アンモニウム塩１４．４ｆとをアセトニ） Ｉ
Ｊル３００ｍ１中で室温下４時間攪拌し、実施例１と同
様に操作して、沸点１３８〜１４２℃／ １．２ ｍｍ
Ｈｇの２−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）プロ
ピオニルイソチオシアナート２０．５ Ｐを得た。
３ＮＳとしてＣＨＮ Ｓ 計算値 ５６．９０ ５．９７ ５．５３ １２．６６
実測値 ５６．８４ ６．００ ５．７５ １２．７０
実施例 ４ ｌ−（２−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）プロ
ピオニル）−３−（２−−ｙミノフェニル）チオウレア ２−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）グロピオニ
ルクロリド４４ｆ（０，１８８７モル）と当モルのチオ
シアン酸アンモニウム塩１４．４ｆとをアセトニ） Ｉ
Ｊル３００ｍ１中で室温下４時間攪拌し、実施例１と同
様に操作して、沸点１３８〜１４２℃／ １．２ ｍｍ
Ｈｇの２−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）プロ
ピオニルイソチオシアナート２０．５ Ｐを得た。
収率４２．５％。このもの３Ｐ（０，０１１７モル）を
２０ｍ１のエチルエーテルに溶解し、この溶液にエチル
エーテル１０ｍ１に溶解した当モルのＯ−フェニレンジ
アミン１．２７Ｐを室温下攪拌しながら徐々に滴下し、
室温で２時間攪拌する。
２０ｍ１のエチルエーテルに溶解し、この溶液にエチル
エーテル１０ｍ１に溶解した当モルのＯ−フェニレンジ
アミン１．２７Ｐを室温下攪拌しながら徐々に滴下し、
室温で２時間攪拌する。
生成する結晶を沢取し、リグロインから再結晶して、白
色針状晶、融点１４８〜１５０℃の目的物３ｚを得た。
色針状晶、融点１４８〜１５０℃の目的物３ｚを得た。
収率７０．４％。元素分析値（％）Ｃ１□Ｈ１８Ｃ１Ｎ
３０２ＳとしてＨＮＳＣＩ 計算値 ５６．１２ ４．９９ １１．５５ ８．８１
ｇ、７４実測値 ５６．２２ ５．１４ １１．７
４ ８．８７ １０．１６実施例 ５ ｌ−Ｃ２−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）フロ
ピオニル、！−３−（３・５−ジクロルフェニル）チオ
ウレア 実施例４で得た２−（２−メチル−４−クロルフェノキ
シ）ピロピオニルイソチオシアナート３Ｐ（０，０１１
７モル）と当モルの３・５−ジクロルアニリン１．９１
とをアセトニトリル３０ｍ１に溶解し、攪拌しながら１
時間還流し、反応液を減圧下濃縮して残留固形物をエタ
ノールから再結晶し、白色針状晶、融点１０３〜１０５
℃の目的物４．０１１を得た。
３０２ＳとしてＨＮＳＣＩ 計算値 ５６．１２ ４．９９ １１．５５ ８．８１
ｇ、７４実測値 ５６．２２ ５．１４ １１．７
４ ８．８７ １０．１６実施例 ５ ｌ−Ｃ２−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）フロ
ピオニル、！−３−（３・５−ジクロルフェニル）チオ
ウレア 実施例４で得た２−（２−メチル−４−クロルフェノキ
シ）ピロピオニルイソチオシアナート３Ｐ（０，０１１
７モル）と当モルの３・５−ジクロルアニリン１．９１
とをアセトニトリル３０ｍ１に溶解し、攪拌しながら１
時間還流し、反応液を減圧下濃縮して残留固形物をエタ
ノールから再結晶し、白色針状晶、融点１０３〜１０５
℃の目的物４．０１１を得た。
収率８１．８％。元素分析値（％） Ｃ１□Ｈ１５Ｃ
１Ｎ２０２ＳとしてＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値 ４８．８８ ３，６２ ６．７１ ７．６８
２４．４６実測値 ４８．８５ ３．６７ ６．７２
７．８０ ２５．５６実施例 ６ エチル ２−メチル−４−クロルフェノキシアセチルチ
オノカーバメート ２−メチル−４−クロルフェノキシアセチルクロリド５
．０ ？（０，００２８モル）と当モルのチオシアン酸
カリウム塩２．２ｉとアセトン２０ｍ１中で室温下２時
間攪拌し、生成した塩を沢別する。
１Ｎ２０２ＳとしてＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値 ４８．８８ ３，６２ ６．７１ ７．６８
２４．４６実測値 ４８．８５ ３．６７ ６．７２
７．８０ ２５．５６実施例 ６ エチル ２−メチル−４−クロルフェノキシアセチルチ
オノカーバメート ２−メチル−４−クロルフェノキシアセチルクロリド５
．０ ？（０，００２８モル）と当モルのチオシアン酸
カリウム塩２．２ｉとアセトン２０ｍ１中で室温下２時
間攪拌し、生成した塩を沢別する。
ｆ液に無水エタノール２０ｍ１を加え、１，５時間還流
し、放冷後反応液を減圧下濃縮し、残留固形物をリグロ
インから再結晶して、白色針状晶、融点１０５〜１０７
℃の目的化合物４．１１を得た。
し、放冷後反応液を減圧下濃縮し、残留固形物をリグロ
インから再結晶して、白色針状晶、融点１０５〜１０７
℃の目的化合物４．１１を得た。
元素分析値（％）Ｃ１２Ｈ１４ＣＩＮＯ３ＳとしてＣＨ
Ｎ Ｓ Ｃ１ 計算値 ５０．４７ ４．９１ ４Ｂ６ １１．１０
１２．２７実測値 ５０．０９ ４．９０ ４．８７
１１．１４ １２．２３実施例 フ イソプロピル ２−メチル−４−クロルフェノキシアセ
チルチオノカーバメート 実施例６と同操作で得た２−メチル−４−クロルフェノ
キシアセチルインチオシアナートのアセトン溶液に過剰
モルのイソプロピルアルコールを加えて１５分間還流し
、実施例６と同様に操作して残留固形物をｎ−へキサン
／エタノールから再結晶し、白色針状晶、融点９５〜９
６℃の目的物４．４１を得た。
Ｎ Ｓ Ｃ１ 計算値 ５０．４７ ４．９１ ４Ｂ６ １１．１０
１２．２７実測値 ５０．０９ ４．９０ ４．８７
１１．１４ １２．２３実施例 フ イソプロピル ２−メチル−４−クロルフェノキシアセ
チルチオノカーバメート 実施例６と同操作で得た２−メチル−４−クロルフェノ
キシアセチルインチオシアナートのアセトン溶液に過剰
モルのイソプロピルアルコールを加えて１５分間還流し
、実施例６と同様に操作して残留固形物をｎ−へキサン
／エタノールから再結晶し、白色針状晶、融点９５〜９
６℃の目的物４．４１を得た。
元素分析値（％） Ｃ１３Ｈ１６ＣＩＮＯ３ＳとしてＣ
ＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値 ５１，７３ ５，３４ ４．６４ １０．６２
１１．７５実測値 ５２．２７ ５．３８ ４．６５
１０．２７ １１．９６実施例 ８ ｎ −７’ロピル ２・４−ジクロルフェノキシアセチ
ルチオノカーバメート ２・４−ジクロルフェノキシアセチルクロリド５．０ｆ
（０，０２０９モル）と当モルのチオシアン酸カリウム
塩２．１１とをアセトン２０ｍ１中で室温下２時間攪拌
し、生成した塩を沢刑する。
ＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値 ５１，７３ ５，３４ ４．６４ １０．６２
１１．７５実測値 ５２．２７ ５．３８ ４．６５
１０．２７ １１．９６実施例 ８ ｎ −７’ロピル ２・４−ジクロルフェノキシアセチ
ルチオノカーバメート ２・４−ジクロルフェノキシアセチルクロリド５．０ｆ
（０，０２０９モル）と当モルのチオシアン酸カリウム
塩２．１１とをアセトン２０ｍ１中で室温下２時間攪拌
し、生成した塩を沢刑する。
涙液にｎ−プロピルアルコール１０ｍ１を加え、１時間
還流し、反応液を減圧下濃縮して、残留固形物をｎヘキ
サン／エタノールから再結晶し、融点１０８〜１１０℃
の目的物２，８ｚを得た。
還流し、反応液を減圧下濃縮して、残留固形物をｎヘキ
サン／エタノールから再結晶し、融点１０８〜１１０℃
の目的物２，８ｚを得た。
元素分析値（％） Ｃｌ２Ｈ１３Ｃ１２ＮＯ３Ｓとして
ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値 ４４．７３４．０７ ４．３５ ９．９５ ２
２．０１実測値 ４４．４３ ４，２５ ４．０７ １
０．２１ ２１．８６実施例 ９ エチル ４−クロルフェノキシアセチルチオノカーバメ
ート ４−クロルフェノキシアセチルクロリド３９１（０，１
９０２モル）と当モルのチオシアン酸カリウム塩１８．
５ｆとを酢酸エチル１５０ｍ１中で室温下４時間攪拌し
、実施例１と同様に操作して、沸点１３８〜ｂ ェノキシアセチルインチオシアナート２５１を得た。
ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値 ４４．７３４．０７ ４．３５ ９．９５ ２
２．０１実測値 ４４．４３ ４，２５ ４．０７ １
０．２１ ２１．８６実施例 ９ エチル ４−クロルフェノキシアセチルチオノカーバメ
ート ４−クロルフェノキシアセチルクロリド３９１（０，１
９０２モル）と当モルのチオシアン酸カリウム塩１８．
５ｆとを酢酸エチル１５０ｍ１中で室温下４時間攪拌し
、実施例１と同様に操作して、沸点１３８〜ｂ ェノキシアセチルインチオシアナート２５１を得た。
収率５７．７％。このもの５ｆ（０，０２１９モル）を
アセトン２０ｍ１に溶解し、過剰モルのエタノールを加
え、室温で４時間攪拌後反応液を減圧下濃縮し、残留固
形物をりグロインから再結晶して、白色針状晶、融点８
２〜８３℃の目的物４．３１を得た。
アセトン２０ｍ１に溶解し、過剰モルのエタノールを加
え、室温で４時間攪拌後反応液を減圧下濃縮し、残留固
形物をりグロインから再結晶して、白色針状晶、融点８
２〜８３℃の目的物４．３１を得た。
元素分析値（％）Ｃ１□Ｈ１□ＣｌＮ０３ＳとしてＣＨ
ＣＩ Ｎ Ｓ 計算値 ４８．２７ ４．４２ １２．９５ ５．１２
１１．７１実測値 ４８．２９ ４．４３ １２．３
６ ４．９１ １１．２０実施例 １０ １−（２・６−シメチルフエノキシ）アセチル−３−フ
ェニルチオウレア ２・６−シメチルフエノキシアセチルクロリド４９．７
ｆ（０，２５モル）と当モルのチオシアン酸カリウム塩
２４．２５ ｆとを酢酸エチル３００ｍ１中で室温下４
時間攪拌し、生成する塩を沢別して、涙液を減圧濃縮液
後、減圧蒸溜し、沸点１２３〜１２５℃／ ２５ ｍｍ
Ｈｇの２・６−シメチルフエノキシアセチルイソチオシ
アナート４５．１ｆを得た。
ＣＩ Ｎ Ｓ 計算値 ４８．２７ ４．４２ １２．９５ ５．１２
１１．７１実測値 ４８．２９ ４．４３ １２．３
６ ４．９１ １１．２０実施例 １０ １−（２・６−シメチルフエノキシ）アセチル−３−フ
ェニルチオウレア ２・６−シメチルフエノキシアセチルクロリド４９．７
ｆ（０，２５モル）と当モルのチオシアン酸カリウム塩
２４．２５ ｆとを酢酸エチル３００ｍ１中で室温下４
時間攪拌し、生成する塩を沢別して、涙液を減圧濃縮液
後、減圧蒸溜し、沸点１２３〜１２５℃／ ２５ ｍｍ
Ｈｇの２・６−シメチルフエノキシアセチルイソチオシ
アナート４５．１ｆを得た。
収率８１．４％
このもの４Ｐ（０，０１８モル）を酢酸エチル３０ｍ１
に溶解し、当モルのアニリン１．７１を加え室温で４時
間攪拌後、反応液を減圧下濃縮し、残留固形物をｎ−ヘ
キサンから再結晶して、白色針状晶、融点１１３〜１１
４℃の目的物３．０？を得た。
に溶解し、当モルのアニリン１．７１を加え室温で４時
間攪拌後、反応液を減圧下濃縮し、残留固形物をｎ−ヘ
キサンから再結晶して、白色針状晶、融点１１３〜１１
４℃の目的物３．０？を得た。
収率５２．６％元素分析値（％） Ｃｌ７Ｈ１８Ｎ２
０ＳとしてＣＫＮ Ｓ 計算値 ６４．９５ ５．７７ ８．９１ １０．２０
実測値 ６４．６２ ５．５７ ８．９１ １０．５８
上記実施例の方法に準じて次の化合物が製造された。
０ＳとしてＣＫＮ Ｓ 計算値 ６４．９５ ５．７７ ８．９１ １０．２０
実測値 ６４．６２ ５．５７ ８．９１ １０．５８
上記実施例の方法に準じて次の化合物が製造された。
エチル フェノキシアセチルチオノカーバメート
ｂ、ｐ、１１５℃／３關Ｈｇ
１−フェノキシアセチル−３−Ｎ−Ｎ−ジメチルチオウ
レア ｂ、ｐ、１５５℃／ １ ｍｍＨｇ メチル ２−フェノキシプロピオニルチオノカーバメー
ト ｍ、ｐ、７３〜７４℃ メチル ３−フェノキシプロピオニルチオノカーバメー
ト ｍ、ｐ、９５〜９７℃ メチル ４−クロルフェノキシアセチルチオノカーバメ
ート ｍ、ｐ、１０５°Ｃ １−（４−ニトロンエノキシ）アセチル−３−フェニル
チオウレア ｍ、ｐ、１６９〜１７２℃ メチル ２−メチルフェノキシアセチルチオノカーバメ
ート ｍ、ｐ、１２０〜１２３℃ メチル ２・４−ジクロルフェノキシアセチルチオノカ
ーバメート ｍ、ｐ、７３℃ エチル ３−（２・４−ジクロルフェノキシ）プロピオ
ニルチオノカーバメート ｍ、ｐ、９２〜９３℃ ｎ−ブチル ３−（２・４−ジクロルフェノキシ）プロ
ピオニルチオノカーバメート ｍ、ｐ、６８℃ メチル ２−メチル−４−クロルフェノキシアセチルチ
オノカーバメート ｍ、ｐ、１２６℃ ｎ−プロピル ２−メチル−４−クロルフェノキシアセ
チルチオノカーバメート ｍ、ｐ、８４℃ ｎ −７”チル ２−メチル−４−クロルフェノキシア
セチルチオノカーバメート ｍ、ｐ、１０３℃ ２−ブチニル ２−メチル−４−クロルフェノキシアセ
チルチオノカーバメート ｍ、ｐ、１３２〜１３４℃ アリル ２−メチル−４−クロルフェノキシアセチルチ
オノカーバメート ｍ、ｐ、１２２〜１２５℃ エチル ２−メチル−４−クロルフェノキシアセチルジ
チオカーバメート ｍ、ｐ、１３４℃ １−Ｃ２−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）アセ
チルヨー３−フェニルチオウレアｍ、ｐ、１５４℃ メチル ２・４・５−トリクロルフェノキシアセチルチ
オノカーバメート ｍ、ｐ、 １１６℃ エチル ２・４・５−トリクロルフェノキシアセチルチ
オノカーバメート ｍ、ｐ、１０６℃ ｎ−プロピル ２・４・５−）ＩＪジクロルフェノキシ
アセチルチオノカーバメー ト、ｐ、１０７℃
レア ｂ、ｐ、１５５℃／ １ ｍｍＨｇ メチル ２−フェノキシプロピオニルチオノカーバメー
ト ｍ、ｐ、７３〜７４℃ メチル ３−フェノキシプロピオニルチオノカーバメー
ト ｍ、ｐ、９５〜９７℃ メチル ４−クロルフェノキシアセチルチオノカーバメ
ート ｍ、ｐ、１０５°Ｃ １−（４−ニトロンエノキシ）アセチル−３−フェニル
チオウレア ｍ、ｐ、１６９〜１７２℃ メチル ２−メチルフェノキシアセチルチオノカーバメ
ート ｍ、ｐ、１２０〜１２３℃ メチル ２・４−ジクロルフェノキシアセチルチオノカ
ーバメート ｍ、ｐ、７３℃ エチル ３−（２・４−ジクロルフェノキシ）プロピオ
ニルチオノカーバメート ｍ、ｐ、９２〜９３℃ ｎ−ブチル ３−（２・４−ジクロルフェノキシ）プロ
ピオニルチオノカーバメート ｍ、ｐ、６８℃ メチル ２−メチル−４−クロルフェノキシアセチルチ
オノカーバメート ｍ、ｐ、１２６℃ ｎ−プロピル ２−メチル−４−クロルフェノキシアセ
チルチオノカーバメート ｍ、ｐ、８４℃ ｎ −７”チル ２−メチル−４−クロルフェノキシア
セチルチオノカーバメート ｍ、ｐ、１０３℃ ２−ブチニル ２−メチル−４−クロルフェノキシアセ
チルチオノカーバメート ｍ、ｐ、１３２〜１３４℃ アリル ２−メチル−４−クロルフェノキシアセチルチ
オノカーバメート ｍ、ｐ、１２２〜１２５℃ エチル ２−メチル−４−クロルフェノキシアセチルジ
チオカーバメート ｍ、ｐ、１３４℃ １−Ｃ２−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）アセ
チルヨー３−フェニルチオウレアｍ、ｐ、１５４℃ メチル ２・４・５−トリクロルフェノキシアセチルチ
オノカーバメート ｍ、ｐ、 １１６℃ エチル ２・４・５−トリクロルフェノキシアセチルチ
オノカーバメート ｍ、ｐ、１０６℃ ｎ−プロピル ２・４・５−）ＩＪジクロルフェノキシ
アセチルチオノカーバメー ト、ｐ、１０７℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｘは低級アルキル基、ノ）ロゲン原子またはニ
トロ基を示し、ｍは１．２または３であり、ｍが２また
は３のときＸは同一または相異なる。 Ｙは水素原子または低級アルキル基を示す。 ｎはＯまたは１である。 ）を有する化合物を式（式中、 ２は酸素原子、硫黄原子または を 示し、Ｒ牡水素原子または低級アルキル基である。 Ｒは低級アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ラルキル基または１個ないし２個の））ロゲンもしくは
アミノで置換されているかあるいは置換されていないフ
ェニル基を示す。 ）を有する化合物と反応させることを特徴とする特 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ，、ｍおよびｎは前記したもの
と同一である。 ）を有する化合物の製造法。２式 ＊（式中、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子またはニ
トロ基を示し、ｍは１．２または３であり、ｍが２また
は３のときＸは同一または相異なる。 ｎはＯまたは１である。 ｈａｌは）１０ゲン原子を示す。 ）を有する化合物をチオシアン酸塩と反応させ、生成す
る式 （式中、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは前記したものと同２−で
ある。 ）を有する化合物を式（式中、 Ｚは酸素原子、硫黄原子または を 示し、Ｗは水素原子または低級アルキル基である。 Ｒは低級アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ラルキル基または１個ないし２個のハロゲンもしくはア
ミノで置換されているかあるいは置換されていないフェ
ニル基を示す。 ）を有する化合物と反応させることを特徴とする式 （式中、Ｘ１Ｙ１Ｚ、Ｒ，ｍおよびｎは前記したものと
同一である。 ）を有する化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5943981A JPS5835182B2 (ja) | 1981-04-20 | 1981-04-20 | 硫黄含有化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5943981A JPS5835182B2 (ja) | 1981-04-20 | 1981-04-20 | 硫黄含有化合物の製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP47079239A Division JPS5750762B2 (ja) | 1972-08-08 | 1972-08-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5762254A JPS5762254A (en) | 1982-04-15 |
| JPS5835182B2 true JPS5835182B2 (ja) | 1983-08-01 |
Family
ID=13113306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5943981A Expired JPS5835182B2 (ja) | 1981-04-20 | 1981-04-20 | 硫黄含有化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835182B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6113484A (ja) * | 1984-06-28 | 1986-01-21 | Awa Eng Kk | フロツピ−デイスクの製造方法 |
| JPS6182394A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-04-25 | Hitachi Maxell Ltd | デイスクカ−トリツジとこれに使用する不織布ライナの製造方法 |
| JPS61115285A (ja) * | 1984-11-10 | 1986-06-02 | Hitachi Maxell Ltd | デイスクカ−トリツジ |
| JPS62241188A (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-21 | Toshiba Corp | 記録媒体用ケ−ス |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4657688A (en) * | 1984-08-17 | 1987-04-14 | American Cyanamid Company | Neutral hydrocarboxycarbonyl thionocarbamate sulfide collectors |
| USRE32827E (en) * | 1984-08-17 | 1989-01-10 | American Cyanamid | Neutral hydrocarboxycarbonyl thionocarbamate sulfide collectors |
-
1981
- 1981-04-20 JP JP5943981A patent/JPS5835182B2/ja not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6113484A (ja) * | 1984-06-28 | 1986-01-21 | Awa Eng Kk | フロツピ−デイスクの製造方法 |
| JPS6182394A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-04-25 | Hitachi Maxell Ltd | デイスクカ−トリツジとこれに使用する不織布ライナの製造方法 |
| JPS61115285A (ja) * | 1984-11-10 | 1986-06-02 | Hitachi Maxell Ltd | デイスクカ−トリツジ |
| JPS62241188A (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-21 | Toshiba Corp | 記録媒体用ケ−ス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5762254A (en) | 1982-04-15 |
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