JPS5838261A - 新規な１，３−二置換イミダゾ−ル誘導体及びその製造方法 - Google Patents
新規な１，３−二置換イミダゾ−ル誘導体及びその製造方法Info
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- JPS5838261A JPS5838261A JP56135892A JP13589281A JPS5838261A JP S5838261 A JPS5838261 A JP S5838261A JP 56135892 A JP56135892 A JP 56135892A JP 13589281 A JP13589281 A JP 13589281A JP S5838261 A JPS5838261 A JP S5838261A
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- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な１．３−二置換イミダゾール誘導体Ｓよ
びその製造方法に関するものである。さらに詳しく述べ
ｎば、本発明は医薬品として有用なイミダゾール誘導体
の重要な合成中間体である、一般式 〔式中のＡｇよびＢは同じでも異なっていてもよく、そ
れぞれ炭素数１から８の直鎖状または枝分れ状アルキレ
ン鎖またはアルケニレン鎖であり、Ｄは炭素数２から１
０のアシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル
基あるいは炭素数３から１３のジアルコキシメチル基で
あり、Ｑｄシアノ基または炭素数２から７のアルコキシ
カルボニル基であり、Ｘは酸残基であり、Ｚは−Ｙ、Ｃ
Ｅｊ（ただし、Ｅは水素原子、Ｉ・ロゲン原子、炭素数
１から６のアルキル基または炭素数１から６のアルコキ
シ基であり、Ｙは酸素原子またはイオウ原子であり、こ
の場合ＹはＡ、Ｂのいずれと結合してもよい）であり、
ｎはＯまたは１である。ただＬ Ｙ ７！ｌ″−Ｂに結
合する場合ｎは０でな（・〕で表わさｎる１、３−二置
換イミダゾール誘導体Ｓよびその製造方法に関するもの
である。
びその製造方法に関するものである。さらに詳しく述べ
ｎば、本発明は医薬品として有用なイミダゾール誘導体
の重要な合成中間体である、一般式 〔式中のＡｇよびＢは同じでも異なっていてもよく、そ
れぞれ炭素数１から８の直鎖状または枝分れ状アルキレ
ン鎖またはアルケニレン鎖であり、Ｄは炭素数２から１
０のアシル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル
基あるいは炭素数３から１３のジアルコキシメチル基で
あり、Ｑｄシアノ基または炭素数２から７のアルコキシ
カルボニル基であり、Ｘは酸残基であり、Ｚは−Ｙ、Ｃ
Ｅｊ（ただし、Ｅは水素原子、Ｉ・ロゲン原子、炭素数
１から６のアルキル基または炭素数１から６のアルコキ
シ基であり、Ｙは酸素原子またはイオウ原子であり、こ
の場合ＹはＡ、Ｂのいずれと結合してもよい）であり、
ｎはＯまたは１である。ただＬ Ｙ ７！ｌ″−Ｂに結
合する場合ｎは０でな（・〕で表わさｎる１、３−二置
換イミダゾール誘導体Ｓよびその製造方法に関するもの
である。
特開昭５５−２８９２７、特開昭５５−８５５７２、特
開昭５５−１００３６８に２いて、一般式 （式中のルは水素原子またレエ低級アルキル基であり、
Ａ、、ｔ３、ｎｇよび２は前記と同じ意味をもつ）で表
わさｎるイミダゾール誘導体および薬理学的に許容され
る塩がトロンボキサノ・シンセターゼ（Ｔｈｒｏｍｂｏ
ｘａｎｅ ・５ｙｎｔｈｅｔａｓｅ ）に対し強力な阻
害活性を有し、トロンボキサ７ Ａ、’（Ｔｈｒｏｍｂ
ｏｘａｎｅ Ａ２） Ｋ起因する疾患の治療薬として有
用であることが開示されている。これらの特許出願にお
いては前記一般式（Ｉｔ）で表わされる化合物の製造方
法として、式 で表わさｎるイミダゾールと、一般式 Ｘ−Ａ−Ｚ−（Ｂ） −ＣＯＯＲ（■）（式中（７）Ａ
、Ｂ、ｎ、Ｒ，Ｘｉ６よびＺは前記と同じ意味をもつ）
で表わされる化合物とを反応させる方法が開示されてい
る。
開昭５５−１００３６８に２いて、一般式 （式中のルは水素原子またレエ低級アルキル基であり、
Ａ、、ｔ３、ｎｇよび２は前記と同じ意味をもつ）で表
わさｎるイミダゾール誘導体および薬理学的に許容され
る塩がトロンボキサノ・シンセターゼ（Ｔｈｒｏｍｂｏ
ｘａｎｅ ・５ｙｎｔｈｅｔａｓｅ ）に対し強力な阻
害活性を有し、トロンボキサ７ Ａ、’（Ｔｈｒｏｍｂ
ｏｘａｎｅ Ａ２） Ｋ起因する疾患の治療薬として有
用であることが開示されている。これらの特許出願にお
いては前記一般式（Ｉｔ）で表わされる化合物の製造方
法として、式 で表わさｎるイミダゾールと、一般式 Ｘ−Ａ−Ｚ−（Ｂ） −ＣＯＯＲ（■）（式中（７）Ａ
、Ｂ、ｎ、Ｒ，Ｘｉ６よびＺは前記と同じ意味をもつ）
で表わされる化合物とを反応させる方法が開示されてい
る。
しかしながら、上述の方法によって前記一般式（１１）
で表わされる化合物を製造する場合、四級イミダゾリウ
ム誘導体、すなわち一般式 （式中１１７）Ａ、Ｂ、ｎ、Ｒ，ＸｓよびＺは前記と同
じ意味をもつ）で表わされる化合物が副生じ、一般式（
Ｉ［）で表わされる化合物の収量および純度に多大な影
響をおよぼしていた。この前記一般式（Ｖ）で表わされ
るイミダゾリウム誘導体の副生をおさえる方法として、
原料の式（Ｉ［［）で表わされるイミダゾールを大過剰
用いる方法、水素化ナトリウムなどｎも完全に副生ｔ？
さえるものではなく、しかも過剰量の原料の浪費、危険
で取り扱いにくい試薬の使用などの欠点があり、工業的
製造方法として必ずしも満足できる方法ではない。
で表わされる化合物を製造する場合、四級イミダゾリウ
ム誘導体、すなわち一般式 （式中１１７）Ａ、Ｂ、ｎ、Ｒ，ＸｓよびＺは前記と同
じ意味をもつ）で表わされる化合物が副生じ、一般式（
Ｉ［）で表わされる化合物の収量および純度に多大な影
響をおよぼしていた。この前記一般式（Ｖ）で表わされ
るイミダゾリウム誘導体の副生をおさえる方法として、
原料の式（Ｉ［［）で表わされるイミダゾールを大過剰
用いる方法、水素化ナトリウムなどｎも完全に副生ｔ？
さえるものではなく、しかも過剰量の原料の浪費、危険
で取り扱いにくい試薬の使用などの欠点があり、工業的
製造方法として必ずしも満足できる方法ではない。
本発明者らはこのような問題点を解決すべく検討を重ね
た結果、一般式（Ｉ）で表わされる化合物から前記一般
式（Ｕ）で表わされる化合物がきわめて容易に、しかも
純度よく高収率で得られることを見出した。本発明はこ
のような知見にもとづくものであり、前記一般式（Ｉ［
）で表わされる化合物の重要な製造中間体とその製造方
法を提供するものである。
た結果、一般式（Ｉ）で表わされる化合物から前記一般
式（Ｕ）で表わされる化合物がきわめて容易に、しかも
純度よく高収率で得られることを見出した。本発明はこ
のような知見にもとづくものであり、前記一般式（Ｉ［
）で表わされる化合物の重要な製造中間体とその製造方
法を提供するものである。
本発明の前記一般式（１）で表わされる化合物はきわめ
て容易に前記一般式（Ｉ［）で表わされる化合物に導び
くことかできる。すなわち、前記一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物を適量の水に溶解し、室温〜１２０℃で１０
分〜３時間、酸または塩基で処理することにより前記一
般式（ＩＩ）で表わされる化合物とすることができる。
て容易に前記一般式（Ｉ［）で表わされる化合物に導び
くことかできる。すなわち、前記一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物を適量の水に溶解し、室温〜１２０℃で１０
分〜３時間、酸または塩基で処理することにより前記一
般式（ＩＩ）で表わされる化合物とすることができる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表わさｎる化合物は、例え
ば一般式 （式中のＤは前記と同じ意味をもつ）で表わさする化合
物と、一般式 Ｘ−Ａ−Ｚ−（Ｂ） −Ｑ−（■） （式中のＡ、Ｂ、ｎ、Ｑ、 ＸＨよびＺは前記と同じ意
味をもつ）で表わさｎる化合物とを反応させることによ
り製造することができる。この反応において原料として
用いられる一般式（Ｖｉ）で表わされるイミダゾール誘
導体は公知化合物であり、文献ＣＪ、 Ａｍｅｒ、 Ｃ
ｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ７４．６２７４ （１９５２）
、 Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、 Ｉｎｔ、 Ｅｄ。
ば一般式 （式中のＤは前記と同じ意味をもつ）で表わさする化合
物と、一般式 Ｘ−Ａ−Ｚ−（Ｂ） −Ｑ−（■） （式中のＡ、Ｂ、ｎ、Ｑ、 ＸＨよびＺは前記と同じ意
味をもつ）で表わさｎる化合物とを反応させることによ
り製造することができる。この反応において原料として
用いられる一般式（Ｖｉ）で表わされるイミダゾール誘
導体は公知化合物であり、文献ＣＪ、 Ａｍｅｒ、 Ｃ
ｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ７４．６２７４ （１９５２）
、 Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、 Ｉｎｔ、 Ｅｄ。
Ｅｎｇｌ、 １．３５１ （１９６２） 、 Ｃｈｅｍ
、 Ｂｅｒ、 ９３．２８０４ （１９６０） 、 Ｊ
、 Ｏｒｇ。
、 Ｂｅｒ、 ９３．２８０４ （１９６０） 、 Ｊ
、 Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、 ４５．４０３８ （１９８０） ］記載の
方法により容易に製造することができ、たとえば１−ア
セチルイミダゾール、１−７’ロピオニルイミタソール
、１−ベンゾイルイミダゾール、１−エトキシカルボニ
ルイミダゾール、１−ジェトキシメチルイミダゾールな
どをあげることができる。これらの化合物の中で、その
反応特性に８いて好ましいものは１−アシルイミダゾー
ル誘導体であり、最も好ましい化合物は１−アセチルイ
ミダゾールである。
方法により容易に製造することができ、たとえば１−ア
セチルイミダゾール、１−７’ロピオニルイミタソール
、１−ベンゾイルイミダゾール、１−エトキシカルボニ
ルイミダゾール、１−ジェトキシメチルイミダゾールな
どをあげることができる。これらの化合物の中で、その
反応特性に８いて好ましいものは１−アシルイミダゾー
ル誘導体であり、最も好ましい化合物は１−アセチルイ
ミダゾールである。
また、前記一般式（■）で表わされる化合物も一般に公
知の化合物であり、文献記載の方法ＣＪ、 Ｃｈｅｍ。
知の化合物であり、文献記載の方法ＣＪ、 Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、 １０３ （１９４２） 、 Ｊ、 Ｍａｄ、
Ｃｈｅｍ、込（４）、 ５１１ （１９６４） 、
Ｊ、 Ｍｅｄ。
Ｃｈｅｍ、込（４）、 ５１１ （１９６４） 、
Ｊ、 Ｍｅｄ。
Ｃｈｅｍ、旦（３）、 ３５６ （１９６５） 、
Ｊ、 Ｍｅｄ、 Ｃｈｅｍ、 １４（９）、 ８
３６ （１９７１） 。
Ｊ、 Ｍｅｄ、 Ｃｈｅｍ、 １４（９）、 ８
３６ （１９７１） 。
Ｃｈｅｍ、 Ａｂｓｔｒ、 ７１． 、ｐ２１８９８ａ
（１９６９） ）またはこれらの類似の方法により
容易に製造することができる。このような例として、た
とえば２−１３−または４−クロロメチルフェノキシア
セトニトリル、２−１３−または４−ブロモメチルフェ
ノキシアセトニトリル、２−．３−または４−ヨートメ
モルフエノキシアセトニトリル、２−（２＋−，３−ま
たは４−クロロメチルフェノキシ）フロビオニトリル、
２−（２−、３−マたは４−ブロモメチルフェノキシ）
プロピオニトリル、２−（２−１３−または４−ヨード
メチルフェノキシ〕フロビオニトリル、２−（２−１３
−または４−クロロメチルフェノキシ）インブチロニト
リル、２−（２−１３−または４−ブロモメチルフェノ
キシ）イソブチロニトリル、２−（２−１３−または４
−ヨードメチルフェノキシ）イソブチロニトリル、２−
（２−、３−マタ＆’！、 ４−クロロメチルフェニル
チオ）インブチロニトリル、２−（２−１３−または４
−ブロモメチルフェニルチオ）インブチロニトリル、２
−（２−１３−または４−ヨードメチルフェニルチオ）
イソブチロニトリル、４−クロロ−２−クロロメチルフ
ェノキ−ジアセトニトリル、４−クロロ−２−ブロモメ
チルフェノキシアセトニトリル、４−クロロ−２−ヨー
ドメチルフェノキシアセトニトリル、２−メトキシ−４
−ｐ ｏ 。
（１９６９） ）またはこれらの類似の方法により
容易に製造することができる。このような例として、た
とえば２−１３−または４−クロロメチルフェノキシア
セトニトリル、２−１３−または４−ブロモメチルフェ
ノキシアセトニトリル、２−．３−または４−ヨートメ
モルフエノキシアセトニトリル、２−（２＋−，３−ま
たは４−クロロメチルフェノキシ）フロビオニトリル、
２−（２−、３−マたは４−ブロモメチルフェノキシ）
プロピオニトリル、２−（２−１３−または４−ヨード
メチルフェノキシ〕フロビオニトリル、２−（２−１３
−または４−クロロメチルフェノキシ）インブチロニト
リル、２−（２−１３−または４−ブロモメチルフェノ
キシ）イソブチロニトリル、２−（２−１３−または４
−ヨードメチルフェノキシ）イソブチロニトリル、２−
（２−、３−マタ＆’！、 ４−クロロメチルフェニル
チオ）インブチロニトリル、２−（２−１３−または４
−ブロモメチルフェニルチオ）インブチロニトリル、２
−（２−１３−または４−ヨードメチルフェニルチオ）
イソブチロニトリル、４−クロロ−２−クロロメチルフ
ェノキ−ジアセトニトリル、４−クロロ−２−ブロモメ
チルフェノキシアセトニトリル、４−クロロ−２−ヨー
ドメチルフェノキシアセトニトリル、２−メトキシ−４
−ｐ ｏ 。
メチルフェノキシアセトニトリル、企−メトキシ−４Ｓ
ブロモメチルフエノキシアセトニトリル、２−メトキシ
−４−ヨードメチルフェノキシアセトニトリル、２−１
３−または４−（２−ブロモニルオキシエトキシ〕ベン
ゾニトリル、４−（２−ブロモエトキシ）シンナモニト
リル、４−（２−ヨードエトキシ）シンナモニトリル、
４−（２−ｐ−）ルエンスルホニルオキシェトキシ）シ
ンナモニトリル、３−［４＝（２−ブロモエトキシ）フ
ェニル〕シロビオニトリル、３−Ｃ４−（２−ヨードエ
トキシ）フェ゛ニル〕プロピオニトリル、３−〔＝ −
（’２−ｐ−トルエンスルホニルオキシエトキシ）フェ
ニル〕プロピオニトリル、４−（３−ブロモプロポキシ
）ベンゾニトリル、４−（３−ヨードプロポキシ）ベン
ゾニートリル、４−（３−ｐ−トルエンスルホニルオキ
シシロボキシ）ベンゾニトリルなどのニトリル誘導体お
よび対応するカルボン酸の低級アルキルエステル誘導体
をあげることができる。
ブロモメチルフエノキシアセトニトリル、２−メトキシ
−４−ヨードメチルフェノキシアセトニトリル、２−１
３−または４−（２−ブロモニルオキシエトキシ〕ベン
ゾニトリル、４−（２−ブロモエトキシ）シンナモニト
リル、４−（２−ヨードエトキシ）シンナモニトリル、
４−（２−ｐ−）ルエンスルホニルオキシェトキシ）シ
ンナモニトリル、３−［４＝（２−ブロモエトキシ）フ
ェニル〕シロビオニトリル、３−Ｃ４−（２−ヨードエ
トキシ）フェ゛ニル〕プロピオニトリル、３−〔＝ −
（’２−ｐ−トルエンスルホニルオキシエトキシ）フェ
ニル〕プロピオニトリル、４−（３−ブロモプロポキシ
）ベンゾニトリル、４−（３−ヨードプロポキシ）ベン
ゾニートリル、４−（３−ｐ−トルエンスルホニルオキ
シシロボキシ）ベンゾニトリルなどのニトリル誘導体お
よび対応するカルボン酸の低級アルキルエステル誘導体
をあげることができる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の製造方
法は以下のようにして実施することができる。
法は以下のようにして実施することができる。
ルム、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、アセトニト
リル中、好ましくはアセトニトリル中で、室温〜１２０
℃で３０分〜−夜かきまぜる。反応終了後、必要により
反応ｔ１．に、あるいは減圧下に溶媒を留去した後残留
物に、適当な有機溶媒、たとえばエチルエーテルを加え
、析出する結晶または結晶性粉末なろ取し乾燥して目的
物を優る。
リル中、好ましくはアセトニトリル中で、室温〜１２０
℃で３０分〜−夜かきまぜる。反応終了後、必要により
反応ｔ１．に、あるいは減圧下に溶媒を留去した後残留
物に、適当な有機溶媒、たとえばエチルエーテルを加え
、析出する結晶または結晶性粉末なろ取し乾燥して目的
物を優る。
この反応においては前記一般式（Ｖ）に対応する副生成
物はほとんどなく、また目的生成物が反応系において塩
の形で析出するために単離、精製が容易で、不純物もほ
とんど混入しない。さらに反応が中性条件下で行なわれ
、かつ反応条件が緩和であるため副反応がきわめて少な
く、目的物が高収率で得らｎる。さらにまた、本反応は
等モルの原料を使用し、いずれか一方の原料のみを過剰
量用いて浪費することがないので製造コストが廉価であ
る。本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物記一
般式（ＩＩ）で表わされる化合物がきわめて高収率で、
しかも非常に純度のよいものが得られる。
物はほとんどなく、また目的生成物が反応系において塩
の形で析出するために単離、精製が容易で、不純物もほ
とんど混入しない。さらに反応が中性条件下で行なわれ
、かつ反応条件が緩和であるため副反応がきわめて少な
く、目的物が高収率で得らｎる。さらにまた、本反応は
等モルの原料を使用し、いずれか一方の原料のみを過剰
量用いて浪費することがないので製造コストが廉価であ
る。本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物記一
般式（ＩＩ）で表わされる化合物がきわめて高収率で、
しかも非常に純度のよいものが得られる。
このように本発明の前記一般式（１）で表わされる化合
物から前記一般式（Ｉｔ）で表わされるイミダゾール誘
導体を製造する方法は、従来の方法に比べて目的生成物
の純度、収率、反応条件、反応操作、製造コスト等多（
の点できわめて優ｎた方法であり、工業的製造方法とし
て有用性の高い製造方法である。
物から前記一般式（Ｉｔ）で表わされるイミダゾール誘
導体を製造する方法は、従来の方法に比べて目的生成物
の純度、収率、反応条件、反応操作、製造コスト等多（
の点できわめて優ｎた方法であり、工業的製造方法とし
て有用性の高い製造方法である。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物としては
、たとえば１−アセチル−３−Ｃ２−（エトキシカルボ
ニルフェノキシ）ベンジルコイミダゾリウムプロミド、
１＝−アセチル−３−［４−（エトキシカルボ二゛ルメ
トキシ）ベンジルコイミダゾリウムプロミド、１−アセ
チル−３−Ｃ４−（シアノメトキシ）ベンジルコイミダ
ゾリウムヨーシト、１−アセチル−３−［４−（１−エ
トキシカルボミダゾリウムプロミド、−１−アセチル−
３−〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）−５−１０
ルベンジタ−〕イミダゾリウムプロミド、１−アセチル
−３−（３−メトキシ−４−（エトキシカルボニルメト
キシ）ベンジルコイミダゾリウムヨーシト、１−アセチ
ル−３−（４−（２−エトキシカルボニル−２−プロピ
ルチオ）ベンジルコイミダツリウムプロミド、１−アセ
チル−３−Ｃ２−（４−エトキシカルボニルフェノキシ
）エチル］イミダゾリウムヨーシト、１−ア七千ルー３
−〔２−（４−シアノフェノキシ）工千ル〕イミダゾリ
ウムヨーシト、１−アセチル−３−１：３−（４−エト
キシカルボニルフェノキシ）プロピル］イミダゾリウム
ヨーシト、１−ベンゾイル−３−［４−（２−エトキシ
カルボニル−２−プロポキシ）ベンジルコイミダゾリウ
ムプロミド、１−エトキシカルボニル−３−（４−エト
キシ力ルボニ導びかれる前記一般式（Ｉ［）で表わされ
る化合物は、トロンボキサン・シンセターゼに対し強い
阻害活性を有し、強力なトロンボキサンへの生合成阻害
作用を示す。したがって、前記一般式（Ｉ［）で表ゎさ
れる化合物はトロンボキサンＡ２に起因する疾患の□ 治療薬としてきわめて有用であする。
、たとえば１−アセチル−３−Ｃ２−（エトキシカルボ
ニルフェノキシ）ベンジルコイミダゾリウムプロミド、
１＝−アセチル−３−［４−（エトキシカルボ二゛ルメ
トキシ）ベンジルコイミダゾリウムプロミド、１−アセ
チル−３−Ｃ４−（シアノメトキシ）ベンジルコイミダ
ゾリウムヨーシト、１−アセチル−３−［４−（１−エ
トキシカルボミダゾリウムプロミド、−１−アセチル−
３−〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）−５−１０
ルベンジタ−〕イミダゾリウムプロミド、１−アセチル
−３−（３−メトキシ−４−（エトキシカルボニルメト
キシ）ベンジルコイミダゾリウムヨーシト、１−アセチ
ル−３−（４−（２−エトキシカルボニル−２−プロピ
ルチオ）ベンジルコイミダツリウムプロミド、１−アセ
チル−３−Ｃ２−（４−エトキシカルボニルフェノキシ
）エチル］イミダゾリウムヨーシト、１−ア七千ルー３
−〔２−（４−シアノフェノキシ）工千ル〕イミダゾリ
ウムヨーシト、１−アセチル−３−１：３−（４−エト
キシカルボニルフェノキシ）プロピル］イミダゾリウム
ヨーシト、１−ベンゾイル−３−［４−（２−エトキシ
カルボニル−２−プロポキシ）ベンジルコイミダゾリウ
ムプロミド、１−エトキシカルボニル−３−（４−エト
キシ力ルボニ導びかれる前記一般式（Ｉ［）で表わされ
る化合物は、トロンボキサン・シンセターゼに対し強い
阻害活性を有し、強力なトロンボキサンへの生合成阻害
作用を示す。したがって、前記一般式（Ｉ［）で表ゎさ
れる化合物はトロンボキサンＡ２に起因する疾患の□ 治療薬としてきわめて有用であする。
＼
本発明の前記一般式（１）で表わゝされる化合物はきわ
めて容易に前記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物に導
びくことかできる。本発明の前記一般式（１）で表わさ
れる化合物から前記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物
を製造する方法は、従来の方法に比べ目的生成物の純度
が高く収率も良好であり、一方のみを過剰量興用するこ
とによる原料の浪費がないので製造コストが廉価であり
、さらに反応条件が緩和で危険な試薬の使用もなく安全
であり、反応操作が簡単で製造設備の簡略化が可能であ
るなど多くの点で工業的な製造方法としてきわめて優れ
た製−ル誘導体の製造中間体としてきわめて重要な化合
物である。
めて容易に前記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物に導
びくことかできる。本発明の前記一般式（１）で表わさ
れる化合物から前記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物
を製造する方法は、従来の方法に比べ目的生成物の純度
が高く収率も良好であり、一方のみを過剰量興用するこ
とによる原料の浪費がないので製造コストが廉価であり
、さらに反応条件が緩和で危険な試薬の使用もなく安全
であり、反応操作が簡単で製造設備の簡略化が可能であ
るなど多くの点で工業的な製造方法としてきわめて優れ
た製−ル誘導体の製造中間体としてきわめて重要な化合
物である。
以下に実施例２よび参考例を用いて本発明をさらに詳細
に説明する。なお、各実施例２よび参考例中にある融点
はいずれも未補正である。
に説明する。なお、各実施例２よび参考例中にある融点
はいずれも未補正である。
実施例 １
１−アセチルイミダゾール２．２１と４−ブロモメチル
フェノキシ酢酸エチル５．４Ｑとを乾燥アセトニ） Ｉ
Ｊル５ ｍｌに加え、６０℃で２時間加熱する。
フェノキシ酢酸エチル５．４Ｑとを乾燥アセトニ） Ｉ
Ｊル５ ｍｌに加え、６０℃で２時間加熱する。
反応終了後減圧下に溶媒を留去し、残留物に乾燥エーテ
ルな加えてかきまぜ、析出する粉末、をろ取し、乾燥し
て１−アセチル−３−［４−（エトキシカルボニルメト
キシ）ベンジルコイミダゾリウムプロミド７．５１を得
る（９８．６％）。無色、吸湿性アモルファス。
ルな加えてかきまぜ、析出する粉末、をろ取し、乾燥し
て１−アセチル−３−［４−（エトキシカルボニルメト
キシ）ベンジルコイミダゾリウムプロミド７．５１を得
る（９８．６％）。無色、吸湿性アモルファス。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ ）
νＣＯ： １７７０．１７４５ｃｒｒ１−”核磁気共鳴
スペクトル（ｄ、 −ＤＭＳＯ）δ： １．２０（ｔ、
３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ ） 、 １．９２（ｓ、 ３［
（） 。
スペクトル（ｄ、 −ＤＭＳＯ）δ： １．２０（ｔ、
３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ ） 、 １．９２（ｓ、 ３［
（） 。
４．２０（ｑ、 ２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ） 、 ４
．８２（ｓｚ ２Ｈ）。
．８２（ｓｚ ２Ｈ）。
５．４５（ｓ、 ２Ｈ） 、 ７．００（ｄ、 ２Ｈ
，Ｊ＝９Ｈｚ ） 。
，Ｊ＝９Ｈｚ ） 。
７．４８（ｄ、 ２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ ） 、 ７．７
３（ｍ、 ＩＨ） ＋７．８５（ｍ、 Ｉｔ−１） 、
９．４０（ｍ、 ＩＨ）実施例 ２ １−ペンゾイルイレダゾー’Ａ−１，７１ト４−フ。
３（ｍ、 ＩＨ） ＋７．８５（ｍ、 Ｉｔ−１） 、
９．４０（ｍ、 ＩＨ）実施例 ２ １−ペンゾイルイレダゾー’Ａ−１，７１ト４−フ。
モメチルフエノキシイン酪酸比チル３．Ｏｙとを乾燥ア
セトニトリル５ ｎ１ｅに加え、室温で一夜かきまぜる
。反応終了後反応液に乾燥エーテルを加えてかきまぜ、
析出する粉末なろ取し、乾燥して１−ベンゾイル−３−
［４−（２−エトキシカルボニル−２−プロポキシ）ベ
ンジルコイミダゾリウムプロミド４．７ｚを得る（定量
的）。無色、吸湿性アモルファス。
セトニトリル５ ｎ１ｅに加え、室温で一夜かきまぜる
。反応終了後反応液に乾燥エーテルを加えてかきまぜ、
析出する粉末なろ取し、乾燥して１−ベンゾイル−３−
［４−（２−エトキシカルボニル−２−プロポキシ）ベ
ンジルコイミダゾリウムプロミド４．７ｚを得る（定量
的）。無色、吸湿性アモルファス。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ ）
νｃｔ’： １７８０．１７３０ｃｒｎ−”核磁気共鳴
スペクトル（ｄ、 −ＤＭＳＯ）δ ： １．１３
（ｔ、 ３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ ） 、 １．５０
（ｓ、 ６Ｈ） 。
スペクトル（ｄ、 −ＤＭＳＯ）δ ： １．１３
（ｔ、 ３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ ） 、 １．５０
（ｓ、 ６Ｈ） 。
４．１５（ｑ、２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、 ５．４２（Ｓ
、２Ｈ）。
、２Ｈ）。
６．８０（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）、 ７．１２〜Ｂ
、０２（ｍ。
、０２（ｍ。
９ｔ（） ？ ９．２９ （ｒｎ、Ｉ Ｈ）実施例 ３
１−アセチルイミダゾール２．２１と４−（２−ブロモ
エトキシ）安息香酸エチル５．５Ｌ？とヨウ化ナトリウ
ム３．ＯｆＰとを乾燥アセトニトリル１０ｍ７！に加え
、封管中窒素置換下１００℃で６時間加熱する。冷却後
不溶物をろ去し、ろ液を減圧下に濃縮し、残留物に乾燥
エーテルを加えてかきまぜ、析出する粉末をろ取し、乾
燥して１−アセチル−３−［２−（４−エトキシカルボ
ニルフェノキシ）エチル〕イミダゾリウムヨーシトロ、
２ｙを得る（７２％）。無色、吸湿性アモルファス。
エトキシ）安息香酸エチル５．５Ｌ？とヨウ化ナトリウ
ム３．ＯｆＰとを乾燥アセトニトリル１０ｍ７！に加え
、封管中窒素置換下１００℃で６時間加熱する。冷却後
不溶物をろ去し、ろ液を減圧下に濃縮し、残留物に乾燥
エーテルを加えてかきまぜ、析出する粉末をろ取し、乾
燥して１−アセチル−３−［２−（４−エトキシカルボ
ニルフェノキシ）エチル〕イミダゾリウムヨーシトロ、
２ｙを得る（７２％）。無色、吸湿性アモルファス。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）
νｃｏ： １７８０． １７０５Ｃｒｎ−’核磁気共
鳴スペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ： １．３０（ｔ、
３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、 １．９０（ｓ、３Ｈ）。
鳴スペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ： １．３０（ｔ、
３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、 １．９０（ｓ、３Ｈ）。
４．３０（ｑ、 ２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ ） 、 ４．１０
〜４．７６（ｍ。
〜４．７６（ｍ。
Ｊ（）、 ７．０７（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）、
７．４５（ｍ、 ＩＨ） 、 ７．６７（ｍ、 ｌＨ
） 、 ７．９２（ｄ。
７．４５（ｍ、 ＩＨ） 、 ７．６７（ｍ、 ｌＨ
） 、 ７．９２（ｄ。
２Ｈ，Ｊ−９Ｈｚ ） 、 ８．７３（ｍ、 Ｉｆ−
ｉ）実施例 ４ １−エトキシカルボニルイミダゾール１．４ｙと４−ク
ロロメチルフェノキシ酢酸エチル２，５ ｙとヨウ化ナ
トリウム１．７１とを乾燥アセトニトリル５ ｍｌに加
え、室温で６時間かぎまぜる。反応終了後不溶物をろ去
し、ろ液を・減圧下に嘴縮する。残留物に乾燥エーテル
を加えてかきまぜ、析出する粉末をろ取し、乾燥して１
−エトキシカルボニル−３−Ｃ４−（エトキシカルボニ
ルメトキシ）ベンジン〕イミダゾリウムヨーシト４．６
１を隷る（定量的）。無色、吸湿性アモルファス。
ｉ）実施例 ４ １−エトキシカルボニルイミダゾール１．４ｙと４−ク
ロロメチルフェノキシ酢酸エチル２，５ ｙとヨウ化ナ
トリウム１．７１とを乾燥アセトニトリル５ ｍｌに加
え、室温で６時間かぎまぜる。反応終了後不溶物をろ去
し、ろ液を・減圧下に嘴縮する。残留物に乾燥エーテル
を加えてかきまぜ、析出する粉末をろ取し、乾燥して１
−エトキシカルボニル−３−Ｃ４−（エトキシカルボニ
ルメトキシ）ベンジン〕イミダゾリウムヨーシト４．６
１を隷る（定量的）。無色、吸湿性アモルファス。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ ）
ｖｃｏ： １７９５．１７５Ｑｃｒｎ−’核磁気共鳴
スペクトル（ｄ、 −ＤＭＳＯ）δ： １．１３（ｔ、
３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ ）、 １．３５（ｔ、 ３Ｈ。
スペクトル（ｄ、 −ＤＭＳＯ）δ： １．１３（ｔ、
３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ ）、 １．３５（ｔ、 ３Ｈ。
Ｊ ニア Ｈ２） ｔ ４．１５ （ｑ 、２ｔ（、
Ｊ＝＝７Ｈｚ ） 。
Ｊ＝＝７Ｈｚ ） 。
４．５３（ｑ、２Ｈ９Ｊ＝７Ｈ２）、４．７７（ｓ、２
Ｈ）。
Ｈ）。
５．４８ （” 、２Ｈ） 、６．９６ （ｄ、２Ｈ，
Ｊ＝８ｔ（ｚ ） 。
Ｊ＝８ｔ（ｚ ） 。
７．４９（ｄ、 ２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ ） 、 ７．９
４（’ｍ、 ＩＩ） ＋８．１０（ｍ、 ＩＨ）、 １
０．０９（ｍ、 ＬＨ）実施例 ５ 実施例１〜４の方法と実質上同様の方法により下記の化
合物をそれぞれ合成することができる。
４（’ｍ、 ＩＩ） ＋８．１０（ｍ、 ＩＨ）、 １
０．０９（ｍ、 ＬＨ）実施例 ５ 実施例１〜４の方法と実質上同様の方法により下記の化
合物をそれぞれ合成することができる。
参考例 １
１−アセチル−３−（４−（エトキシカルボニルメトキ
シ）ベンジルコイミダゾリウムプロミド７．５１を水５
０ ｔｒｔｌ ＬＩＣｆｆｊカし、コｆ′Ｌに炭酸水素
ナトリウムを加えて弱アルカリ性にする。遊離する油状
物を′ンロロホルムで抽出し、水洗後無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して４−（１−イミ
ダゾリルメチル）フェノキシ酢酸エチル４．３１を得る
（８３．９％ ）。淡黄色油状物質。
シ）ベンジルコイミダゾリウムプロミド７．５１を水５
０ ｔｒｔｌ ＬＩＣｆｆｊカし、コｆ′Ｌに炭酸水素
ナトリウムを加えて弱アルカリ性にする。遊離する油状
物を′ンロロホルムで抽出し、水洗後無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して４−（１−イミ
ダゾリルメチル）フェノキシ酢酸エチル４．３１を得る
（８３．９％ ）。淡黄色油状物質。
赤外線吸収スペクトル（ｎｅａｔ ）
νｃｔ： １７５Ｑｃｒｎ−”
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ、 ）δ： １．３０
（ｔ、 ３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ） 、 ４．２５（Ｑ、 ２
Ｈ。
（ｔ、 ３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ） 、 ４．２５（Ｑ、 ２
Ｈ。
Ｊ＝７Ｈｚ ） 、４．５５（Ｓ、２Ｈ） ＋ ５．
１０（ｓ。
１０（ｓ。
２Ｈ）、 ６．７７〜７．７２（ｍ、７Ｈ）元素分析値
Ｃ，、ｌ（、，０，Ｎ、として
Ｃチ Ｈチ Ｎ％
計算値 ６４．６０ ６．２０ １０．７６
実測値 ６４．５５ ６．３１ １０．６０
４−（１−イミダゾリルメチル）フェノキシ酢酸エチル
２．３１を水酸化ナトリウム０．４２ｙと水３０罰との
溶液に加え室温で２０分かきまぜる。
実測値 ６４．５５ ６．３１ １０．６０
４−（１−イミダゾリルメチル）フェノキシ酢酸エチル
２．３１を水酸化ナトリウム０．４２ｙと水３０罰との
溶液に加え室温で２０分かきまぜる。
反応終了後反応液に希塩酸を加えて酸性とし、反応混合
物を減圧下に濃縮乾固する。残留結晶を水から再結晶し
て４−（１−イミダゾリルメチル）フェノキシ酢酸・塩
酸塩・−水和物２．４１を得る（９４．９チ）。無色、
針゛状晶。
物を減圧下に濃縮乾固する。残留結晶を水から再結晶し
て４−（１−イミダゾリルメチル）フェノキシ酢酸・塩
酸塩・−水和物２．４１を得る（９４．９チ）。無色、
針゛状晶。
融 点 ９２〜９６６Ｃ
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）
ｖｃｏ： １７５５ｃｒｒ１−’
核磁気共鳴スペクトル（ｄ、 −ＤＭＳＯ）δ： ４−
６７ （ｓ 、２Ｈ） ＋ ５．４０ （ｓ 、２ｆ（
） 、６．８８ （ｄ。
６７ （ｓ 、２Ｈ） ＋ ５．４０ （ｓ 、２ｆ（
） 、６．８８ （ｄ。
２Ｈ）、 ７．３８（ｄ、２Ｈ）、 ７．６０（ｔ、
ＩＨ）。
ＩＨ）。
７．７５（ｔ、 ＩＨ）、、 ９．４５（ｍ、 ＩＨ）
元素分析値 Ｃ２，Ｈ□０．Ｎ、 、ＨＣＩ・Ｈ，０としてＣチ
Ｉ（チ ・Ｎ％ 計算値 ５０．２７ ５．２７ ９．７３実
測値 ５０．１６ ５，２２ ９．８５参考
例 ２ １−アセチル−３−Ｃ２−（４−エトキシカルボニルフ
ェノキシ）エチル〕イミダゾリウムヨーシト１．３７に
２Ｎ−塩酸１００ ｍｌを加え、８０℃で２時間加熱す
る。冷却後活性炭処理をし、減圧下に溶媒を留去する。
元素分析値 Ｃ２，Ｈ□０．Ｎ、 、ＨＣＩ・Ｈ，０としてＣチ
Ｉ（チ ・Ｎ％ 計算値 ５０．２７ ５．２７ ９．７３実
測値 ５０．１６ ５，２２ ９．８５参考
例 ２ １−アセチル−３−Ｃ２−（４−エトキシカルボニルフ
ェノキシ）エチル〕イミダゾリウムヨーシト１．３７に
２Ｎ−塩酸１００ ｍｌを加え、８０℃で２時間加熱す
る。冷却後活性炭処理をし、減圧下に溶媒を留去する。
残留物に７七トンを加え、析出する結晶をろ取し、乾燥
して４−［２−（１−イミダゾリル）エトキレ〕安息香
酸・塩酸塩０．６４ｙを得る（７９．０％）。無色、粒
状晶。
して４−［２−（１−イミダゾリル）エトキレ〕安息香
酸・塩酸塩０．６４ｙを得る（７９．０％）。無色、粒
状晶。
融点 ２３０〜２３５°Ｃ
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ ）
ｖｃｏ ： １６７５ｃｒｎ−”
核磁気共鳴スペクトル（ｄ、 −ＤＭＳＯ）δ：４．４
５〜４．６５ （ｍ、 ２Ｈ） 、 ４．６５〜４．
８５（ｍ。
５〜４．６５ （ｍ、 ２Ｈ） 、 ４．６５〜４．
８５（ｍ。
２Ｈ）、 ７．０３（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）、 ７
．７４（ｍ、 ＩＨ） 、 ７．９１（ｄ、 ２Ｈ，
Ｊ＝８Ｈｚ ） 。
．７４（ｍ、 ＩＨ） 、 ７．９１（ｄ、 ２Ｈ，
Ｊ＝８Ｈｚ ） 。
７．９３（ｍ、 Ｉｔ（） 、 ９．３７（ｍ、 ＩＨ
）元素分析値 Ｃ、、ｌ（ｌ、０．Ｎ、 、ＨＣＩ として６％
Ｈチ Ｎチ 計算値 ５３．６４ ４．８８ ｉ ０．
４３実測値 ５３．５５． ４．６８ １０
．１６特許出願人 キソセイ薬品工業株式会社 小野薬品工業株式会社
）元素分析値 Ｃ、、ｌ（ｌ、０．Ｎ、 、ＨＣＩ として６％
Ｈチ Ｎチ 計算値 ５３．６４ ４．８８ ｉ ０．
４３実測値 ５３．５５． ４．６８ １０
．１６特許出願人 キソセイ薬品工業株式会社 小野薬品工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 〔式中のＡおよびＢは同じでも異なっていてもよく、そ
れぞれ炭素数１から８の直鎖状または枝分れ状アルキレ
ン鎖またはアルケニレン鎖であり、■）は炭素数２から
１００アシル基、炭素ｄ ２ ｏ）ら７のアルコキシカ
ルボニル基あるいは炭素数３から１３のジアルコキシメ
チル基テアリ、Ｑはシアノ基または炭素数２から７のア
ルコキシカルボニル基であり、Ｘは１残基であり、〈友
。 Ｚは −Ｙ （ただし、Ｅは水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１から６のアルキル基または炭素数１から６
のアルコキシ基であり、Ｙは酸素原子またはイオウ原子
であり、この場合ＹはＡ、Ｂのいずれと結合してもよい
）であり、ｎは０または１である。ただしＹがＢに結合
する場合ｎは０でない〕で表わされる１、３−二置換イ
ミダゾール誘導体。 ２）」般式 （式中のＡ、Ｂ％Ｄ、 Ｅ、、Ｑ、ｎ、Ｘお−よびＹは
前記と同じ意味をもつ）で表わされる特許請求の範囲第
１項記載のイミダゾール誘導体。 ３）前記一般式においてＤがアシル基である特許請求の
範囲第２項記載のイミダゾール誘導体。 ４）前記一般式において１）がアセチル基である特許請
求の範囲第３項記載のイミダゾール誘導体。 ５）前記一般式にＳいてＤがベンゾイル基である特許請
求の範囲第３項記載のイミダゾール誘導体。 ６）一般式 （式中のＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ、ｎ、ＸｚよびＹは前記と
同じ意味をもつ）で表わされる特許請求の範囲第１項記
載のイミダゾール誘導体。 ７）前記一般式においてＤがアシル基である特許請求の
範囲第６項記載のイミダゾール誘導体。 ８）前記一般式に２いてＤがアセチル基である特許請求
の範囲第７項記載のイミダゾール誘導体。 ９）前記一般式においてＤがベンゾイル基である特許請
求の範囲第７項記載のイミダゾール誘導体。 １０）式 で表わされる特許請求の範囲第２項記載のイミダゾール
誘導体。 １１）式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のイミダゾール
誘導体。 １２）式 で表わさｎる特許請求の範囲第４項記載のイミダゾール
誘導体。 １３）式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のイミダゾ−ル
誘導体。 １４）式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のイミダゾール
誘導体。 １５）式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のイミダゾール
誘導体。 １６）式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のイミダゾール
誘導体。 １７）式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のイミダゾール
誘導体。 １８）式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のイミダゾール
誘導体。 １９）式 で表わされる特許請求の範囲第５項記載のイミダゾール
誘導体。 ２０）式 で表わさｎる特許請求の範囲第８項記載のイごダゾール
誘導体。 ２１）式 で表わさｎる特許請求の範囲第８項記載のイミダゾール
誘導体。 ２２）式 で表わされる特許請求の範囲第８項記載のイミダゾール
誘導体。 ２３）一般式 （式中のＤは炭素数２−から１０のアシル基、炭素数２
から７のアルコキシカルボニル基あるいは炭素数３から
１３のジアルコキシメチル基テある）で表わされるイミ
ダゾール誘導体と、一般式 ％式％） 〔式中のＡｇよびＢは同じでも異なっていてもよく、そ
れぞれ炭素数１．から８の直鎖状または枝分れ状アルキ
レン鎖またはアルケニレン鎖であり、Ｑはシアノ基また
は炭素数２から７のアルコキシカルボニル基であり、Ｘ
は酸残基であハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル
基または炭素数１から６のアルコキシ基であり、Ｙは酸
素原子またはイオウ原子であり、この場合ＹはＡ、Ｈの
いずれと結合してもよい）であり、ｎは０または１であ
る。ただしＹがＢに結合する場合ｎは０でない〕で表わ
される化合物と？反応させることを特徴とする一般式 （式中のＡ、Ｂ、Ｄ、Ｑ、Ｘ、Ｚｇよびｎは前記と同じ
意味をもつ）で表わさｎる１、３−二置換イミダゾール
誘導体の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56135892A JPS5838261A (ja) | 1981-08-29 | 1981-08-29 | 新規な１，３−二置換イミダゾ−ル誘導体及びその製造方法 |
| DE19823231449 DE3231449A1 (de) | 1981-08-29 | 1982-08-24 | Imidazolderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| GB08224705A GB2106512B (en) | 1981-08-29 | 1982-08-27 | Imidazole derivatives and a process for their preparation |
| IT8249042A IT8249042A0 (it) | 1981-08-29 | 1982-08-27 | Derivati imidazolici e procedimento per la loro preparazione |
| FR8214715A FR2512020A1 (fr) | 1981-08-29 | 1982-08-27 | Derives d'imidazole et procede de preparation de ceux-ci |
| US06/413,204 US4461905A (en) | 1981-08-29 | 1982-08-30 | Imidazole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56135892A JPS5838261A (ja) | 1981-08-29 | 1981-08-29 | 新規な１，３−二置換イミダゾ−ル誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838261A true JPS5838261A (ja) | 1983-03-05 |
| JPH0234942B2 JPH0234942B2 (ja) | 1990-08-07 |
Family
ID=15162236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56135892A Granted JPS5838261A (ja) | 1981-08-29 | 1981-08-29 | 新規な１，３−二置換イミダゾ−ル誘導体及びその製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4461905A (ja) |
| JP (1) | JPS5838261A (ja) |
| DE (1) | DE3231449A1 (ja) |
| FR (1) | FR2512020A1 (ja) |
| GB (1) | GB2106512B (ja) |
| IT (1) | IT8249042A0 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4581370A (en) * | 1983-07-12 | 1986-04-08 | Schering A.G. | Antiarrhythmic imidazoliums |
| US6300514B1 (en) | 1997-06-25 | 2001-10-09 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Aryl (sulfide, sulfoxide and sulfone) derivatives and drugs containing the same as the active ingredient |
| USD788588S1 (en) * | 2015-12-08 | 2017-06-06 | Graham Packaging Company, L.P. | Container |
| USD784817S1 (en) * | 2015-12-08 | 2017-04-25 | Graham Packaging Company, L.P. | Container |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5951943B2 (ja) * | 1978-08-21 | 1984-12-17 | キツセイ薬品工業株式会社 | 新規なイミダゾ−ル誘導体 |
| US4298603A (en) * | 1979-12-06 | 1981-11-03 | Industrial Technology Research Institute | O-Aminoalkylsalicylates |
| US4366036A (en) * | 1981-09-08 | 1982-12-28 | Occidental Chemical Corporation | Additive and alkaline zinc electroplating bath and process using same |
-
1981
- 1981-08-29 JP JP56135892A patent/JPS5838261A/ja active Granted
-
1982
- 1982-08-24 DE DE19823231449 patent/DE3231449A1/de not_active Withdrawn
- 1982-08-27 GB GB08224705A patent/GB2106512B/en not_active Expired
- 1982-08-27 FR FR8214715A patent/FR2512020A1/fr not_active Withdrawn
- 1982-08-27 IT IT8249042A patent/IT8249042A0/it unknown
- 1982-08-30 US US06/413,204 patent/US4461905A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2106512B (en) | 1985-08-21 |
| DE3231449A1 (de) | 1983-03-10 |
| IT8249042A0 (it) | 1982-08-27 |
| FR2512020A1 (fr) | 1983-03-04 |
| GB2106512A (en) | 1983-04-13 |
| US4461905A (en) | 1984-07-24 |
| JPH0234942B2 (ja) | 1990-08-07 |
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