JPS5838401B2 - ジヨソウザイ - Google Patents

ジヨソウザイ

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JPS5838401B2
JPS5838401B2 JP48043727A JP4372773A JPS5838401B2 JP S5838401 B2 JPS5838401 B2 JP S5838401B2 JP 48043727 A JP48043727 A JP 48043727A JP 4372773 A JP4372773 A JP 4372773A JP S5838401 B2 JPS5838401 B2 JP S5838401B2
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JP
Japan
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weight
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glycolic acid
water
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JP48043727A
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JPS4920331A (ja
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フイツシエル アドルフ
ロール ウオルフガング
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規の価値ある置換０−Ｃアミノスルフオニル
〕−グリコール酸アミドを有効物質として含有する除草
剤に係る。
クロ／ｌ／醋酸−Ｎ−ｉ−プロピルーアニリドを除草剤
として使用することは公知である。
しかしながらその作用は不良である。
しかるに式 〔式中Ｒはアルキルー（メチルー、エチルー、フロピル
ー ｉ−プロピルー、ｎ−ブチルー ｉ一ブチルー、第
２級一ブチルー、ペンチルー、ヘキシルー）を意味し、
カルボンアミドー窒素原子は単環式或いは二環式のシク
ロアルキルイミンの環員である〕の置換０−Ｃアミノス
ルフォニル〕ーグリコール酸アミドは良好な除草作用を
有することが知られた。
前記の定義に相当して、殊に次のイミンがカルボンアミ
ドー官能部分であることができる：ポリメチレンイミン
： 例えばテトラメチレンイミン、ペンタメチレンイミン、
ヘプタメチレンイミン、３−アザービシクロー〔３・２
・２〕−ノナン。
新規の化合物は除草剤として播種前１ヘクタールにつき
有効物質０．１乃至１０ｋｇの量に於で、播種後但し有
用植物の発芽前及び発芽後使用されることができる。
新規の化合物は特に禾本科植物に対し有効であって、例
えば次の有用植物に於ける除草剤として使用するのに適
する：トウモロコシ（ Ｚｅａ ｍａｙｓ ）、大豆（
Ｇｌｙｃｉｎｅ ｈｉｓｐｉｄａ ）、木棉（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ ）、カプラ（ Ｂｅｔ
ａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）、モロコシ（ Ｓ ｏｒｇｈ
ｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ ）、アブラナ（ Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ ｎａｐｕｓ ）、エン豆（Ｐｉｓｕｍｓａｔｉｖ
ｕｍ ）、ソラマメ（ Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇ
ａｒｉｓ ）及びニガナ（ Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉ
ｖａ ） ｏ新規の化合物は酸受容体例えばトリエチル
アミン又はピリジンの存在に於で置換グリコール酸アミ
ドとアミノスルフオニルクロリドとを反応せしめること
により製造されることができる。
例１ ０ −｛ イソプロピルアミンスルフオニル〕−グリコ
ール酸へキサメチレンアミド（■） グリコール酸一ヘキサメチレンアミド２３．６重量部及
びトリエチルアミン２０．２重量部をジクロルメタン６
６０重量部中に溶解せる溶液に、イングロビルアミノス
ルフオニルクロリド３２重量部をジクロルメタン９２重
量部中に溶解せる溶液をＯ℃に於で添加した。
２時間後、反応混合物を稀塩酸にて、水にて、重炭酸ナ
トリウム溶液にて及び再び水にて洗滌した。
硫酸マグネシウムを使用して乾燥せる後、真空中にて濃
縮する時は、有機相はＦｐ７５乃至８２℃の粗製生成物
を残し、ベンゾール／石油エーテル混合物より再結晶せ
しめられて、純化合物は８７乃至８８℃に於で熔融する
。
化合物は次の構造式を有する： 次の表中に挙げられた化合物は相当する方法にて得られ
ることができる： 原料物質として使用される置換グリコール酸アミドは公
知の方法により製造される。
即ち例えばヘプタメチレンイミンを１・３−ジオキソラ
ン−２・４−ジオンと反応せしめる時は（ Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ， Ｓｏｃ ， １ ９ ５ １、 １３５７）、
グリコール酸一ヘブタメチレンアミドが得られる。
例２ グリコール酸−ヘブタメチレンアミド ヘプタメチレンイミン４１．５重量部をテトラヒドロフ
ラン９０重量部中に溶解せる溶液に、１・３−ジオキソ
ラン−２・４−ジオン３８重量部をテトラヒドロフラン
９０重量部中に溶解せる溶液を攪拌しつつ且つ３０乃至
３５℃に於で添加した。
ＣＯ２一発生が終了した時、反応溶液を真空中にて濃縮
し且つ油状残滓を蒸溜した： Ｋｌ）−０−０５ ＝ １ １ ２乃至１１４℃、ｎ冒
＝１．５０２２化合物は次の構造式を有する： 同様にアミンーグリコラートを熱水分裂に附する時はグ
リコール酸アミドが得られる。
例３ グリコール酸−ヘキサメチレンアミド ヘキサメチレンイミン４８０重量部及び５７％グリコー
ル酸水溶液６７０重量部より戒れる混合物を、水がもは
や溜別しなくなるまで１９５乃至２１０℃にて加熱した
。
続いて残滓を真空中にて蒸溜した： Ｋｐ．。
．１＝１１５乃至１２５℃、ｎ ”Ｄ ＝Ｌ４ ９ ９
０化合物は次の構造式を有する： 例２及び例３に相当して殊に次のグリコール酸アミドが
製造された： 新規の剤は溶液、乳濁液、懸濁液、油分散液、噴霧剤又
は粒状体の形にて使用されることができる。
使用形は完全に使用目的に適合せしめられる。使用形は
如何なる場合にも有効物質の細分布を保証しなげればな
らない。
直接散布し得る溶液を製造するために、中位乃至高位の
沸点を有する鉱油溜分例えば燈油又はディーゼル油、更
にコールタール油並びに植物性又は動物性産出源の油、
更に環式炭化水素例えばテトラヒドロナフタリン及びア
ルキル置換ナフタリンが使用される。
水性使用形は、乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の
粉末（噴射粉末）より水の添加により製造されることが
できる。
乳濁液を製造するためには、物質をそのまま又は溶剤中
に溶解して、湿潤剤又は分散剤により水中に均質に混合
することができる。
しかも有効物質、湿潤剤、附着剤、乳化剤又は分散剤及
び場合により溶剤より成れる濃縮物も製造されることが
でき、これは水にて稀釈するのに適する。
完成噴射液に種々のタイプの油を添加することができる
。
噴霧剤は有効物質と固状担体物質例えば粘土又は肥料と
を混合又は一緒に磨砕することにより製造されることが
できる。
粒状体は有効物質を固状担体物質に結合することにより
製造されることができる。
更に油を使用して直接散布し得る分散液を製造すること
ができる。
新規の化合物は肥料、殺虫剤、殺菌剤又は他の除草剤と
混合されることができる。
例４ 温室中に於で粘土質砂土を試験用容器中に填充し、且つ
木棉（ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ ）
、大豆（ Ｓｏｊａ ｈｉｓｐｉｄａ ）、カブラ（
Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）、センニンニク（ Ａ
ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄ５ｓ ）、カ
ラス麦（ Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ ）、１年生スズメ
ノカタビラ（ Ｐ ｏａ ａｎｎｕａ ） 、シコクビ
エ（ Ｅ ｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ ）、アキノエ
ノコログサ（ Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉｉ ）及び
キビ（ Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌ
ｉ ）の種子を播いた。
次に土壌をＯ−〔イングロビルアミノスルフオニル〕−
グリコール酸一ヘキサメチレンアミド（Ｉ）にて、及び
これと比較してクロル醋酸一Ｎーイソプロビルアニリド
（Ａ）にて、夫々１ヘクタールにつき有効物質１．５ｋ
ｇの使用量に於で，１ヘクタールにつき水５００ｌ中に
分散して処理した。
４乃至５週間後、有効物質■は栽培植物に対する同様に
良好な忍容性に於て有効物質Ａよりも強い除草作用を示
した。
結果は次の表より認められることができる：例５ 植物、木棉（ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ
） 、大豆（ Ｓｏｊａ ｈｉｓｐｉｄａ ）、稲（
Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ ） 、｝ウモロコシ（
Ｚｅａ ｍａｙｓ ）、カブラ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒ
ｉｓ ）、センニン０ク（ Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙ
ｏｓｕｒｏｉｄｅｓ ）、大スズメノカタビラ（Ｐｏａ
ｔｒｉｖｉａｌｉｓ ）、カラス麦（ Ａｖｅｎａ ｆ
ａｔｕａ ） 、シコクビエ（ Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉ
ｎｄｉｃａ ） 、食用ハマスゲ（ Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ ）及びキビ（ Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ ）を３乃至１７ｃＩ
ｒＬの生長高さに於で有効物質Ｏ−〔イソプロビルアミ
ノスルフオニル〕−グリコール酸一ヘキサメチレンアミ
ド（Ｉ）にて、及びこれと比較してクロル醋酸−Ｎ−イ
ソプロピルアニリド（Ａ）にて夫々１ヘクタールにつき
有効物質１ｋｇの使用量に於で１ヘクタールにつき水５
００ｌ中に分散して処理した。
３乃至４週間後、有効物質■は有効物質Ａに比し木棉、
大豆及びカブラに対する有利な選択性に於で雑草に刻し
良好な作用を示したことが確認された。
結果は次の表より認められることができる：例６ 化合物Ｉ ９０重量部をＮ−メチルーα−ピロリドン
１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使
用するのに適する溶液が得られる。
例７ 化合物Ｉ ２０重量部を、キシロール８０重量部、エ
チレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノ
エタノールアミド１モルに附加せる附加生成物１０重ｍ
Ｖｓ ドデシルベンゾールスルフオン酸のカルシウム
塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加せる附加生戒物５重量部より成れる混合物中
に溶解する。
この溶液を水１０００００重量部中に注入し且つ細分布
することにより、有効物質０．０２重量％を含有する水
性分散液が得られる。
例８ 化合物Ｉ ２０重量部を、シクロヘキサノン４０重量
部、インブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モ
ルをインオクチルフェノール１モルに附加せる附加生戒
物２０重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加せる附加生或物１０重量部より成れる混合
物中に溶解する。
この溶液を水１０００００重量部中に注入し且つ細分布
することにより、有効物質０．０２重量％を含有する水
性分散液が得られる。
例９ 化合物Ｉ ２０重量部を、シクロヘキサノール２５重
量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油溜分６ ５重ｆｆ
ｉ部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
附加せる附加生戒物１０重量部より成れる混合物中に溶
解する。
この溶液を水１０００００重量部中に注入し且つ細分布
することにより、有効物質０．０２重量％を含有する水
性分散液が得られる。
例１０ 有効物質Ｉ ２０重量部を、ジインブチルーナフタリ
ン−α−スルフオン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
一廃液よりのりグニンスルフオン酸のナトリウム塩１７
重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、
且つノ・ンマーミル中に於で磨砕する。
混合物を水２００００重量部中に細分布することにより
、有効物質０．１重量％を含有する噴射液が得られる。
例１１ 化合物■ ３重量部を細粒状カオリン９７重量部と密に
混和する。
かくして有効物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる
。
例１２ 化合物Ｉ ３０重量部を粉末状珪酸ゲル９２重量部及
びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつげられたパラフィン油
８重量部より戒る混合物と密に混和する。
かくして良好な附着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。
例１３ 温室中に於で試験用容器に粘土質砂土を填充し、且つ種
々の種子を播いた。
その直後次の有効物質 及びこれと比較して次の有効物質 ＊にて夫々１ヘクタールにつき水５００ｌ中に分散又は
乳濁して処理した。
使用量は夫々１ヘクタールにつき有効物質１．５ｋ９で
あった。
４乃至５週間後、有効物質■乃至Ｘは栽培植物に於ける
同様な忍容性に於て有効物質Ａよりも良好な除草作用を
示したことが確認された。
試験結果は次の表より認められることができる：例 １４ 温室中に於で種々の植物を３乃至１７ｃｒＩＬの生長高
さに於で次の有効物質 ＊にて夫々１ヘクタールにつき水５００ｌ中に分散又は
乳濁して処理した。
使用量は夫々１ヘクタールにつき有効物質１ｋｇであっ
た。
３乃至４日後、有効物質■乃至Ｘは有効物質Ａよりも栽
培植物に於ける良好な忍容性を示したことが確認された
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １式 （式中Ｒはアルキル残基を意味し、カルボンアミドー窒
    素原子は単環式或いは二環式のシクロアルキルイミンの
    環員である）の置換Ｏ−〔アミノスルフオニル〕−グリ
    コール酸アミドを含有することを特徴とする除草剤。
JP48043727A 1972-04-22 1973-04-19 ジヨソウザイ Expired JPS5838401B2 (ja)

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DE2219923A DE2219923C3 (de) 1972-04-22 1972-04-22 Substituierte O- [Aminosulfonyl] -glykolsäureamide

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JPS4920331A JPS4920331A (ja) 1974-02-22
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BE (1) BE798530A (ja)
BR (1) BR7302881D0 (ja)
CA (1) CA1007231A (ja)
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DD (1) DD103548A5 (ja)
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FR (1) FR2181902B1 (ja)
GB (1) GB1419699A (ja)
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IL (1) IL42047A (ja)
IT (1) IT980318B (ja)
MY (1) MY7700079A (ja)
NL (1) NL7305378A (ja)
OA (1) OA04367A (ja)
PH (1) PH9910A (ja)
PL (1) PL89154B1 (ja)
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AU5457573A (en) 1974-10-17
DE2219923A1 (de) 1973-10-31
GB1419699A (ja) 1975-12-31
SU563893A3 (ru) 1977-06-30
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IL42047A0 (en) 1973-06-29
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