JPS5838754A - ポリエステル繊維用アゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル繊維用アゾ染料に関するものであ
〉、詳しくはポリエステル繊維を黄色から青緑色に染色
し、諸竪牢度、４！に耐光胆牢度、耐昇華竪率度、水慝
牢度にすぐれ、を九染色時の温度安定性およびｐヒ１安
定性にすぐれ九アゾ染料に関するものである。

本発明のポリエステル繊維用アゾ染料は、下記一般式（
１） （式中、Ｄは置換もしくは非置換のフェニル基、チアゾ
リル基、ベンゾチアゾ号ル基、チアジアゾリル基、チェ
ニル基またはピリジル基を表わし、Ｘは水素原子、塩素
原子、臭素原子、メチル基またはアジルア電）基を表わ
し、τは水嵩原子、塩素原子、メチル基、アルコ午シ基
ま丸はアルコ午ジアルキル基を表わし、Ｒ・およびＩＬ
婁は水素原子、置換または非置換のアルキル基、シクロ
ヘキシル基、アルケニル基壇九はアリ−に基を表わす。

）で示されるポリエステル繊維用アゾ染料である。

前示一般式（Ｉ）においてＤで表わされる置換もしくは
非置換の７エエル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル
基、チアジアゾリル基、チェＪＬル基まえはビシジル基
としては、フェニル基；弗素原子、塩素原子、臭素原子
、メチル基、エチル基、ト９７ＪＩｙｔロメチル基、メ
トキシ基、メトキシ基、フェニルアゾ基、シアノ基、ニ
ド−基、メチルスル本エル基、エチルスルホニル基、ア
ダルスルホエル基、低級アルコキシカルボ具ｈａ、低ｉ
ｌアルコキシエトキシカルぽニル基、ア豐ルオキシエチ
ルカルプニル基、毫ノ低級アル中ルア建ノカルＩニル基
、ジ低級アル中ルア電ノカルｌエル基、ジアリルアミノ
カルＩ具ル基、毫ノアリルア（ノヵルボエル基、ジメチ
ルアミノスルホニル基、ジエチルア電ノスル永ニル基、
毫ノメチルア電ノスルホエル基、モノエチルア建ノスル
ホエル基、アセチル基、フェニル基等によ如置換された
フェニル基；チアゾシル基；ベンゾチアゾリル基；メチ
ル基、塩素原子、臭素原子、ニド四基、低級アルコ中シ
カルＩニル基、メト中ジェトキシカルブエル基、エトキ
シ’ｚ）今ジカルボニル基、トリフルオーメチル基、メ
チルスルホニル基等によ）置換され先チアゾリル基を九
はベンゾチアゾリル基；チアジアゾリル基；低級アルキ
ル基、フェニル基、ベンジ羨基、７エネチル基、シタ−
アルキル基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフ
ィニルｆｔ、　低ｌｌアルキルスル本ニル基、シアノ基
、塩素原子、アリールチオ基、アリールスルフィニル基
、了り−ルスルホニル基等によ）置換され九チアジアゾ
リル基；チェニル基；塩素原子、臭素原子、メチル基、
トリフルオーメチル基、フェニルアゾ基、シアン基−ト
四基、低級アルキルスルホニル基、アセチル基、ホル建
ル基、低級アルコキシオルボニル基、アミノカルｌニル
基等により置換されたチェニル基；ビ啼ジル基；塩素原
子、臭素原子、ニド−基、メチル基、メチルスル本エル
基、シアノ基等によ）置換されえピリジル基が挙げられ
、Ｉで表わされるアジルアｚノ基としては、アセチルア
セノ基、クー冒アセチルア電ノ基、ベンシイルア々ノ基
、メチルスルホニルアζノ基、タロ闘ブービオ晶ルアζ
ノ基、エトキシ★ルｌエルア電ノ基、エチルア電ノカル
ボエルア建ノ基等が挙げられ、！で表わされるアルツキ
シ基としてはメトキシ基、メトキシ基等が挙けられ、ア
ル；キシアルｄＰＡｐ基としてはメトキシエチル基、エ
トキシエチル基、プーポ中ジエチル基等が挙けられ、１
箇およびＷで表わされる非置換のアルキル基としてはメ
チル基、エチル基、直鎖状まえは分岐鎖状Ｏプロピル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチに基、オ
クチル基等が挙げられ、置換アルキル基としてはメトキ
シエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等Ｏ
低級アル；キシアルキル基；メトキシエトキシエチル基
、エトキシエト中ジエチル基等ａ低級アル：Ｉキシアル
：Ｉ命ジアルキル基；フェノ命ジエチル基等Ｏフェノキ
シアルキル基；ベンジルオ命ンエチル基、タ關−ベンジ
ルオ今ジエチル基等Ｏ置換されていてもよいアッルキル
オ命シ低級アル中ル基；ヒトｔｍ今ジエチル基、ヒト−
キシブービル基、とド膣中ジプチル基、ｋドーキシへ中
シル基、−−ヒトｌ１ｄＰシーＪ−メトキシブービル基
等の置換畜れてぃて亀よいヒドロ命ジアルキル基；シア
ノメチル基、シアノエチル基等のシアノ低級アルキル基
；ア七チルオ命ジエチル基、タ四ｐア竜テルオ命ジエチ
ル基、りＥＩｗプロビオエルオ今ジエチル基、ペンゾイ
ルオΦンエチル基等の置換されていてもよいアシルオキ
Ｖ低級アルキル基；メトキシカルボ具ルオキシエチル基
、メト中シェド中シヵルｇｘルオキシエチル基等すアル
ツキＶ＊ルＩエルオキシ低級アルキル基；ｉＩｋパ篭イ
ルメチル基、カルバ峰イルエチルｎｏｏｔルパ篭イル低
級アル中ル基、；メトキシカルボニルメチル基、エト命
シカルヴエルメチル基、メト命８／★ルポ＝ｘｚチ）ｙ
基、−Ｃ）＊シカルポ具ルエチル基、メトキシカルボニ
ルメチル基、二卜キクヵルｇ　ａｃ　ｓｔ　ｊ−ヒル基
、メトキシエトキシカルｌニルメチル基、ベンジルオキ
シカルボニルメチルＩａＩＩｉの置換されていてもよい
アル；キシ★ルボエル低級ア＃命ル基：ベンジル基、７
エネチル１、タｌ１１−ベンジル基等の置換されていて
もよいアラルキル基；アＶルオキシ★ルｌニルエチル基
、アリルオキシカルボニルメチル基等のアシルオ中Ｓ／
カルボニル低級アルキル基：テトラにドａフル７１ル基
；コハク酸イ２ドエチル基４１０コハタ酸インド低綴ア
ル中ル基；７メルイｔ　Ｖ工ｆ＋基等０７メル酸イ２ド
低級アルキル基；シアノエトキシエチル基、Ｖアノメト
キレ挙げられ、アルケニル基としてはアリル基、クーチ
ル基等が挙げられ、アリール基としては７エエル基、ク
ー−７エ晶ル基、）ＷＩＮ！Ｆ＃挙げられる。

前示一般式（Ｉ）で示される毫ノアゾ染料は下記式〔鳳
〕 Ｉ）−１１！１．　　　　１１１１６１１１１１１１１
６６　　［鳳］（式中、ｐは前記定義に９４じ。）で示
されゐアセン類をジアゾ化し下記式〔鳳〕 で示される化金物とカップリンダさ破る仁とによ）ａ造
することができる。

本発ＦＩＡｏアゾ染料によ）染色しうる繊−としては、
ポ苧エチレンテレフタレート、テレ７メル酸と／、ＩＩ
−ビス−（ヒト１命ジメチル）シフ關へやナノとＯ重縮
金物などよｉするポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊Ｉ＠など０天然繊艙と上記ポリエステル繊維と０１
１８１晶、温織晶が挙がられる。

零発１８１ｉの染料を用いてポリエステル繊維を染色す
るには、前示一般式（１）で示される染料が水に不Ｓｔ
＊いし離溶である０で、常法によ）、分散剤としてナフ
タレンスルホン酸ト本ルムアルデヒドとＯ縮合物、高級
アルコール硫酸エステル、高級アル中ルペン（ンスルホ
ン酸塩などを使用して水性媒質中に分散させ友染色浴ま
丸は捺染−を調製し、浸染または捺染を行なえばよい０
例えば浸染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、ナ
ー毫ゾル染色法など０通常の染色処理法を適用すれげ、
ポリエステル繊維ないしは、そ０＠紡晶ＫＩＩ牢度Ｏす
ぐれた染色を施すことかで龜る。その際、場合によ）、
染色浴にギ酸、酢酸、！ン酸あるいは硫酸アン篭ニウム
などＯようを酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得
られる。

まえ、本発明方法に４１１！用される前示一般式（１）
で示される染料は同系！ＩＯ染料あるいは他系統の染料
と併用してもよく、ζＯうち前示一般式（１）で示され
為染料相互Ｏ配合によ）染色性Ｏ陶土等、好結果が得ら
れる場合がある。

次に、本発−を実施例によって更に具体的に説明す：ｈ
が・、本発明はそのｌ！旨を超えない＠）以下０＊１１
１１１ｔｆ４に限定される一〇ではない。

ｌ！麹例１ 下記構造式 テ示ｉｉ　しる染料０．１１をナフタレンスルホン駿−
ホルムアルデヒド縮金物１１によび高級アルコール硫酸
エステルＪｌを含む水ＪｌＫ分散させて染色浴を１ｌｌ
ｊ１シた。この染色浴にポリエステル繊維１０１２１を
浸漬し、７３０℃で番。分間染色し先後、ソーピング、
水洗および乾燥を行なりえとζろ、鮮ｖＡな赤味青色の
染布が得られえ。得られ友染布の耐党胆牢度、昇華盛率
度および水艦牢度ならびに上記染料の粂色時の温度安定
性、ｐＨ安定性は良好であつえ。

本実施例で使用した染料は下記のようにして製造し丸。

ドア電ノー！−ニドロチ２ゾールｔ、ツＩを１０＠硫酸
ｔ０１１Ｊｌｌｌ溶解し、ｊ〜−Ｊ’Ｃでニド四シル硫
酸を用いジアゾ化し、得られ良ジアゾ！りム塩ｓｔｔｇ
−エチルー夏−エトキシカルＩニルプ日ビルアニリン１
１．ｔｌｌをメタノール１ｔｐｔｉｄＫ溶解し九ＩＩ液
中ｋＪ”ｃＫ：て添加して同温度で１時間攪拌し析出し
九モノアゾ染料をＰ数後、水洗して乾燥しえ０本品のλ
ｗａｘ　（アセトン）は１？／ｎ鳳で６つ九。

実施例１ 下記構造式 で示される染料を使用し、実施例１と同様にポジエステ
ル繊ｍを染色し九とζろ、鮮＠な青味赤色Ｏ染布が得ら
゛れえ、得られ九染布Ｏ耐光璽亭度、昇華瓢牢度および
水畷牢度ならびに上記ａＳの染色時ｏ＊ｙｔ安定性、１
Ｍ安定性は良好であつ九。

本実施例で使用しえ染料はｌｌ！膣例／に準じて製造し
丸０本品のλｍｈｘ　（アセトン）ｊＪｆｆｎｍであつ
九。

実施例Ｊ 下記構造式 で示される染料０．１ｊｌｔ−す７タレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物Ｊｌ及び水参Ｉと混合シ、サン
ドグラインダーで／ａ時間磨砕して得た染料分散波およ
びキャリヤー（メイプリンターＹ−，Ｊｊ（商標）、明
成化学Ｍａｌ）Ｊｊｔ捺染＠ｑ０１に混入し色糊を調製
し九。

この色糊をポリエステル繊織材料に印捺し、１００℃で
一分間中関乾燥後、ｔｔａ℃でテ分闘Ｓ熱し、染料を固
着させ、ソーピング、水洗および乾燥処理を行なったと
ころ、耐光瓢牢度および耐昇華竪牢度の嵐好な鮮明な青
味赤色の染布が得られえ。本品のλｗａｘ　（アセトン
）はＩＪｔｎ鳳で６つ九。

実施例− 下記構造式 で示される染料を使用し、実施例１と同＠にポリエステ
ル繊維を染色したところ、鮮明な縁昧實色の染布が得ら
れ丸。得られた染布の耐光瓢牢度、昇華塵牢度および水
酪牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、Ｐ１！
安定性は良好であり丸。

本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造し丸。

本品のλ鵬Ｘ（アセトン）は４４ｊｎ鳳であつ九。

実施例Ｉ 実施例１と同様の方法によ）下記表に示しえ染料を用い
てポリエステル繊維を染色し、同表に示す色調の染色物
を得え。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 五 （式中、Ｄは置換もしくは非置換のフェニル基、チアゾ
   リル基、ぺｙジチアゾリル基、チアジアゾ９に基、チェ
   ニル基またはピリジル基を表わし、Ｘは水素原子、塩素
   原子、臭素原子、メチル基またはアジルア建）基を表わ
   し、！は水素原子、塩素原子、メチル基、７ｋＷキＶ基
   まえはアル：Ｉ命ジアルキル基ヲ表わし、ｌｌＩおよび
   デは水嵩原子、置換を九は非置換Ｏアに中ル基、シクロ
   ヘキシル基、アルケｚｅｓｔ九はア蓼−ル基を表わす。 ）で示されるポジエステル繊維用アゾ染料。