JPS5839647A - Ｎ−アルキル−ｎ’−フエニルーρ−フエニレンジアミンの造粒方法 - Google Patents
Ｎ−アルキル−ｎ’−フエニルーρ−フエニレンジアミンの造粒方法Info
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- JPS5839647A JPS5839647A JP13819181A JP13819181A JPS5839647A JP S5839647 A JPS5839647 A JP S5839647A JP 13819181 A JP13819181 A JP 13819181A JP 13819181 A JP13819181 A JP 13819181A JP S5839647 A JPS5839647 A JP S5839647A
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- phenylenediamine
- alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ゴム用老化防止剤として、また不飽和カルボ
ン酸やそのエステルの重合防止剤等の安定剤として用い
られるＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレン
ジアミンの造粒方法に係る。
ン酸やそのエステルの重合防止剤等の安定剤として用い
られるＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレン
ジアミンの造粒方法に係る。
炭素原子数の少ないアルキル基を分子中に有ｆるＮ−フ
ルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンは、
一般に融点が低く、その溶融液を融点以下に過冷却して
も簡単には結晶化せず、それを冷却固化するのに長時間
を要していた。例えば、従来、Ｎ−アルキル−Ｎ′−フ
ェニル−Ｐ−フェニレンジアミンの溶融ｉｔ−過度に冷
却された無端ベルトに流し、容易に結晶化しないものを
長時間かけてフレーク状に冷却固化させていた。
ルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンは、
一般に融点が低く、その溶融液を融点以下に過冷却して
も簡単には結晶化せず、それを冷却固化するのに長時間
を要していた。例えば、従来、Ｎ−アルキル−Ｎ′−フ
ェニル−Ｐ−フェニレンジアミンの溶融ｉｔ−過度に冷
却された無端ベルトに流し、容易に結晶化しないものを
長時間かけてフレーク状に冷却固化させていた。
この方法によると、極めて長い無端ベルト、すなわちベ
ルトフレーカ−が必要であり、場所的に問題があり、ま
た生産性も極めて劣っていた。一方、得られたフレーク
状のＮ−アルキル−Ｎ’−フェニル−Ｐ−フェニレンジ
アミンは、そのフレーク形状が異なり、大きいものから
粉末のものまで含まれ、使用に際しては計量が困難であ
るとともに粉塵による環境汚染があり、作業者の健康を
害する恐れさえあった。
ルトフレーカ−が必要であり、場所的に問題があり、ま
た生産性も極めて劣っていた。一方、得られたフレーク
状のＮ−アルキル−Ｎ’−フェニル−Ｐ−フェニレンジ
アミンは、そのフレーク形状が異なり、大きいものから
粉末のものまで含まれ、使用に際しては計量が困難であ
るとともに粉塵による環境汚染があり、作業者の健康を
害する恐れさえあった。
本発明者は、フレークの大きさを揃え、計量、包装が簡
単で役立ちを少くする方法を検討していたが、フレーク
の大きさを揃えるだけでは、各種サイズのフレークに分
離せねばならず、操業性、生産性が一段と低下し、一旦
大きさを揃えてもあとからフレークが破砕され、やはり
粉塵による環境汚染を解決するには到らず、根本に戻９
、Ｎ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フエニレンジア
ミンの粒形が均一で固い粒子にする方法について鋭意検
討してきた。
単で役立ちを少くする方法を検討していたが、フレーク
の大きさを揃えるだけでは、各種サイズのフレークに分
離せねばならず、操業性、生産性が一段と低下し、一旦
大きさを揃えてもあとからフレークが破砕され、やはり
粉塵による環境汚染を解決するには到らず、根本に戻９
、Ｎ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フエニレンジア
ミンの粒形が均一で固い粒子にする方法について鋭意検
討してきた。
すなわち、本発明の目的は、製造時の操業性、生産性が
良好で、固い均一粒形、延いては計量し易く、粉立ちの
ないＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジ
アミンの造粒方法全提供するにある。
良好で、固い均一粒形、延いては計量し易く、粉立ちの
ないＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジ
アミンの造粒方法全提供するにある。
しかして、本発明の要旨は、第１に室温で固体でかつ融
点がＩｒ０℃以下のＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ
−フェニレンジアミンの溶融ｉを過冷却状態で攪拌して
結晶を析出させ、該溶融液がスラリー状態にある間に融
点以下の温度に保持された冷却材へ滴下することを特徴
とするＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレン
ジアミンの造粒方法に、第２に室温で固体でかつ融点が
３０℃以下のＮ−アルキル−Ｎ′−７工＝ルーＰ−フエ
ニレンジアミンノ溶融液を、過冷却状態で攪拌して結晶
を析出させ、該溶融液がスラリー状態にある間に加熱流
動状態にあるパラフィンを混合し、次いでＮ−アルキル
−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン及びパラフ
ィンの融点以下の温度に保持された冷却材へ滴下するこ
とを特徴とするＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ〜フ
ェニレンジアミンの造粒方法に存する。
点がＩｒ０℃以下のＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ
−フェニレンジアミンの溶融ｉを過冷却状態で攪拌して
結晶を析出させ、該溶融液がスラリー状態にある間に融
点以下の温度に保持された冷却材へ滴下することを特徴
とするＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレン
ジアミンの造粒方法に、第２に室温で固体でかつ融点が
３０℃以下のＮ−アルキル−Ｎ′−７工＝ルーＰ−フエ
ニレンジアミンノ溶融液を、過冷却状態で攪拌して結晶
を析出させ、該溶融液がスラリー状態にある間に加熱流
動状態にあるパラフィンを混合し、次いでＮ−アルキル
−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン及びパラフ
ィンの融点以下の温度に保持された冷却材へ滴下するこ
とを特徴とするＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ〜フ
ェニレンジアミンの造粒方法に存する。
本発明の詳細な説明するに、本発明に使用するＮ−フル
キル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンとは、
その融点がｇｏ℃以下である必要があり、室温では固体
である。融点が３０℃より高ければ、通常の方法、すな
わち溶融物を冷却された冷却材に流下または滴下するこ
とにより余り長時間を要せず容易に固化する。
キル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンとは、
その融点がｇｏ℃以下である必要があり、室温では固体
である。融点が３０℃より高ければ、通常の方法、すな
わち溶融物を冷却された冷却材に流下または滴下するこ
とにより余り長時間を要せず容易に固化する。
しかし、融点がＫＯ′Ｃ以下のものは、冷却材に流下ま
たは滴下しても簡単には固化せず、流動性を示すために
粒形状に固化することはできず、フレーク状に長時間か
けて結晶化していた。融点が３０℃以下のＮ−アルキル
〜Ｎ′−フェニルーＰ−フェニレンジアミンは、普通そ
のアルキル基の炭素原子数が分岐鎖も含めて３〜ｇであ
るものが多い。例えばＮ−（／、＋−ジメチルペンチル
） Ｎ／−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（／−メチルヘキシル） −Ｎ７−フェニル−Ｐ−フ
ェニレンジアミン等のＮ −第２級へフチルーＮ′−フ
ェニルーＰ−フェニレンジアミン、Ｎ−（／、、？−ジ
メチルプ′チル）−Ｎ’−フェニル−Ｐ−フェニレンシ
アミン、Ｎ−（／−メチルペンチル） Ｎｌ−フェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン等の第２級へキシル−Ｎ’
−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン等が挙げ
られる。勿論、アルキル基は第１級のアルキル基であっ
てもよい。またこれらは混合して用いてもよい。しかし
、比較的低融点同志のものは混合しない方が良い。
たは滴下しても簡単には固化せず、流動性を示すために
粒形状に固化することはできず、フレーク状に長時間か
けて結晶化していた。融点が３０℃以下のＮ−アルキル
〜Ｎ′−フェニルーＰ−フェニレンジアミンは、普通そ
のアルキル基の炭素原子数が分岐鎖も含めて３〜ｇであ
るものが多い。例えばＮ−（／、＋−ジメチルペンチル
） Ｎ／−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（／−メチルヘキシル） −Ｎ７−フェニル−Ｐ−フ
ェニレンジアミン等のＮ −第２級へフチルーＮ′−フ
ェニルーＰ−フェニレンジアミン、Ｎ−（／、、？−ジ
メチルプ′チル）−Ｎ’−フェニル−Ｐ−フェニレンシ
アミン、Ｎ−（／−メチルペンチル） Ｎｌ−フェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン等の第２級へキシル−Ｎ’
−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン等が挙げ
られる。勿論、アルキル基は第１級のアルキル基であっ
てもよい。またこれらは混合して用いてもよい。しかし
、比較的低融点同志のものは混合しない方が良い。
本発明方法は、特にＮ−（ｌ、ｌＩ−ジメチルペンチル
）−Ｎ’−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（
／、３−ジメチルブチル）−Ｎ’ −フェニル−Ｐ−フ
ェニレンシアミン及びＮ−イソプロピル−Ｎ′−フェニ
ル−Ｐ−フェニレンジアミンの造粒に適し、Ｎ−（／、
ｊ−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−Ｐ−フェニレ
ンジアミンに対して最も有効的である。因みに、Ｎ−（
ｌ、ｔＩ−ジメチルペンチル）−Ｎ′−フェニル−Ｐ−
フェニレンジアミンの融点は、３２〜３１Ｉ℃、Ｎ−（
、／、３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フ
ェニレンジアミンの融点ハダグ〜ケデ℃、Ｎ−イソプロ
ピル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンｃｉり
融点ｔＬ ？ ２〜７６℃であり、これ以外の上述の
ものも構造類似のものと略同程度の融点を示す。
）−Ｎ’−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（
／、３−ジメチルブチル）−Ｎ’ −フェニル−Ｐ−フ
ェニレンシアミン及びＮ−イソプロピル−Ｎ′−フェニ
ル−Ｐ−フェニレンジアミンの造粒に適し、Ｎ−（／、
ｊ−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−Ｐ−フェニレ
ンジアミンに対して最も有効的である。因みに、Ｎ−（
ｌ、ｔＩ−ジメチルペンチル）−Ｎ′−フェニル−Ｐ−
フェニレンジアミンの融点は、３２〜３１Ｉ℃、Ｎ−（
、／、３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フ
ェニレンジアミンの融点ハダグ〜ケデ℃、Ｎ−イソプロ
ピル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンｃｉり
融点ｔＬ ？ ２〜７６℃であり、これ以外の上述の
ものも構造類似のものと略同程度の融点を示す。
本発明の方法は、Ｎ−アルキル−Ｎ′−フエーニルーＰ
−フェニレンジアミンの造粒過程においてパラフィンを
添加した後造粒してもよい。
−フェニレンジアミンの造粒過程においてパラフィンを
添加した後造粒してもよい。
パラフィンとしては、例えば、固形パラフィン、パラフ
ィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等融点が
３３〜９０℃、特にｔｔｓ−ｇ。
ィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等融点が
３３〜９０℃、特にｔｔｓ−ｇ。
℃程度のパラフィンを用いるのが望ましい。パラフィン
は、Ｎ−アルキル−Ｎ’ −フェニル−Ｐ−フェニレン
ジアミンとの合計量に対し２０〜ｇｏ重量％、好ましく
は３０〜６０重量％の含有量で造粒するのが好ましい。
は、Ｎ−アルキル−Ｎ’ −フェニル−Ｐ−フェニレン
ジアミンとの合計量に対し２０〜ｇｏ重量％、好ましく
は３０〜６０重量％の含有量で造粒するのが好ましい。
本発明方法を実施するには、Ｎ−アルキル−Ｎ′−フェ
ニル−Ｐ−フェニレンジアミン製造時の溶融液に、また
はフレーク状または粉末状（７）Ｎ−フルキル−Ｎ′−
フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンを融点以上の温度に
昇温して完全に溶融した溶融液を冷媒でもってその融点
より５−ＳＯ℃低い温度の過冷却状態にする。過冷却状
態での攪拌（剪断力の付与）は、攪拌しながら過冷却状
態にしても、過冷却状態にかつてから攪拌をしてもよい
。例えば、攪拌を続けながら過冷却状態にすると、Ｎ−
アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンシアミンハ
、ソノ種類にもよるが徐々にまたは速やかに微細な結晶
が析出してスラリー状態となる。過冷却の温ｒｌ’ｒ！
−１” ｙルキルーＮ′−フェニル−Ｐ−フェニレン
ジアミンの種類によって適宜決められる。過冷却状態を
長期間保持すると今度は溶融液全体が固まるので、適当
な量の結晶が析出したら、攪拌下、融点以上の温度で再
度加熱するのが望ましい。
ニル−Ｐ−フェニレンジアミン製造時の溶融液に、また
はフレーク状または粉末状（７）Ｎ−フルキル−Ｎ′−
フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンを融点以上の温度に
昇温して完全に溶融した溶融液を冷媒でもってその融点
より５−ＳＯ℃低い温度の過冷却状態にする。過冷却状
態での攪拌（剪断力の付与）は、攪拌しながら過冷却状
態にしても、過冷却状態にかつてから攪拌をしてもよい
。例えば、攪拌を続けながら過冷却状態にすると、Ｎ−
アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンシアミンハ
、ソノ種類にもよるが徐々にまたは速やかに微細な結晶
が析出してスラリー状態となる。過冷却の温ｒｌ’ｒ！
−１” ｙルキルーＮ′−フェニル−Ｐ−フェニレン
ジアミンの種類によって適宜決められる。過冷却状態を
長期間保持すると今度は溶融液全体が固まるので、適当
な量の結晶が析出したら、攪拌下、融点以上の温度で再
度加熱するのが望ましい。
融点以上の温度とは、加熱媒体の温度が融点以上の温度
があればよく、その温度は極端に高くない方が望ましい
。例えば、融点以上２０℃以内、好ましくはｉｏ”ｒ）
、以内、特に＆’Ｃ以内が好壕しく、長時間の操業にお
いては溶融液自体の温度がその温度になる場合が多い。
があればよく、その温度は極端に高くない方が望ましい
。例えば、融点以上２０℃以内、好ましくはｉｏ”ｒ）
、以内、特に＆’Ｃ以内が好壕しく、長時間の操業にお
いては溶融液自体の温度がその温度になる場合が多い。
溶融液自体が融点以上の温度になっても、析出した結晶
は、容易には融解せずスラリー状態を保っている。
は、容易には融解せずスラリー状態を保っている。
本発明の方法は、このよりなＮ−アルキル−Ｎ′−フェ
ニル−Ｐ−フェニレンジアミンの結晶の析出した溶融液
をそれがスラリー状態にある間に融点以下の低い温度に
冷却保持された冷却材、例えば無端ベルト上に、または
水中に滴下する。冷却材の温度は、出来るだけ低い方が
よく、すなわちＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フ
ェニレンジアミンの融点と冷却材の温度差が大きいほど
好ましい。滴下するスラリー中の微細結晶の含有量は高
い方が望ましいが、６４り高いと滴下装置等のノズルを
閉塞するおそれがあり、ｇｏ重量−以下に、好ましくは
り０〜７０重量％の範囲の結晶濃度にあるスラリーを滴
下するのが適当である。
ニル−Ｐ−フェニレンジアミンの結晶の析出した溶融液
をそれがスラリー状態にある間に融点以下の低い温度に
冷却保持された冷却材、例えば無端ベルト上に、または
水中に滴下する。冷却材の温度は、出来るだけ低い方が
よく、すなわちＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フ
ェニレンジアミンの融点と冷却材の温度差が大きいほど
好ましい。滴下するスラリー中の微細結晶の含有量は高
い方が望ましいが、６４り高いと滴下装置等のノズルを
閉塞するおそれがあり、ｇｏ重量−以下に、好ましくは
り０〜７０重量％の範囲の結晶濃度にあるスラリーを滴
下するのが適当である。
本発明方法は、またＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ
−フエニレンジアミンノ溶融液カスラリ−状態にある間
に、加熱流動状態にあるパラフィンを混合することがで
き、スラリーとパラフィンの均一混合液を冷却材に滴下
する方法により、パラフィンを含有するＮ−アルキル−
Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンが極めて容易
に造粒される。パラフィンを含有するＮ−アルキル−Ｎ
′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンのスラリーの滴
下は、パラフィンの物性及び含有量等により適宜滴下条
件を選択することができ、それは簡単な試験により見い
だすことができる。また、冷却材の温度、スラリー中の
結晶含有量も同様な試験により定めればよい。
−フエニレンジアミンノ溶融液カスラリ−状態にある間
に、加熱流動状態にあるパラフィンを混合することがで
き、スラリーとパラフィンの均一混合液を冷却材に滴下
する方法により、パラフィンを含有するＮ−アルキル−
Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンが極めて容易
に造粒される。パラフィンを含有するＮ−アルキル−Ｎ
′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンのスラリーの滴
下は、パラフィンの物性及び含有量等により適宜滴下条
件を選択することができ、それは簡単な試験により見い
だすことができる。また、冷却材の温度、スラリー中の
結晶含有量も同様な試験により定めればよい。
冷却材に滴下されたスラリーは、直ちにまたは速やかに
固化し、横断面形状が円形となる。
固化し、横断面形状が円形となる。
本発明の造粒方法においては、Ｎ−アルキル−Ｎ’ −
フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンがスラリー状態にあ
る間に、パラフィン、のほかにステアリン酸、亜鉛華等
の添加剤を適宜添加しておくこともできる。
フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンがスラリー状態にあ
る間に、パラフィン、のほかにステアリン酸、亜鉛華等
の添加剤を適宜添加しておくこともできる。
本発明方法によれば、Ｎ−アルキル−Ｎｌ−フェニルー
Ｐ−フェニレンジアミン溶融液中ニその微細な結晶−を
析出させておくことにより、滴下ノズル等から容易に滴
下させることができ、滴下されたものが直ちにまたは速
やかに固化するので、操業性、生産性に優れ、かつ均一
で極めて固い粒形のしかも形状の揃った製品が得られ、
該粒形は容易に破砕されず、計量がし易く、粉立ちもな
く環境衛生及び労働衛生上極めて好都合である。また粒
形の大きさは滴下ノズルの変換により適宜大きさのもの
、例えば２闘〜５ｏ１１１のものが得られ顧客の要望に
より適当に選択することができる。さらに操業中に篩分
けの作業が簡略でき、無端ベルトも短くてすみスペース
的にも優れている。
Ｐ−フェニレンジアミン溶融液中ニその微細な結晶−を
析出させておくことにより、滴下ノズル等から容易に滴
下させることができ、滴下されたものが直ちにまたは速
やかに固化するので、操業性、生産性に優れ、かつ均一
で極めて固い粒形のしかも形状の揃った製品が得られ、
該粒形は容易に破砕されず、計量がし易く、粉立ちもな
く環境衛生及び労働衛生上極めて好都合である。また粒
形の大きさは滴下ノズルの変換により適宜大きさのもの
、例えば２闘〜５ｏ１１１のものが得られ顧客の要望に
より適当に選択することができる。さらに操業中に篩分
けの作業が簡略でき、無端ベルトも短くてすみスペース
的にも優れている。
また、本発明の方法によればＮ−アルキル−Ｎ ’ −
７ｘ ＝ Ａ／−Ｆ−フェニレンジアミンの造粒過程で
パラフィンを混合し、Ｎ−アルキル−Ｎ′−フェニル−
Ｐ−フェニレンシアミント均一構成になるので、例えば
これをゴム用老化防止剤として用いるとき、ゴムメーカ
ーにおいてパラフィンを混合する工程が省略でき工業的
に頗る有利である。
７ｘ ＝ Ａ／−Ｆ−フェニレンジアミンの造粒過程で
パラフィンを混合し、Ｎ−アルキル−Ｎ′−フェニル−
Ｐ−フェニレンシアミント均一構成になるので、例えば
これをゴム用老化防止剤として用いるとき、ゴムメーカ
ーにおいてパラフィンを混合する工程が省略でき工業的
に頗る有利である。
以下に本発明方法を実施例にて詳述するカベ本発明はそ
の要旨を超えない限り以下の実施ｆｌｌに限定されるも
のではない。
の要旨を超えない限り以下の実施ｆｌｌに限定されるも
のではない。
実施例１１比較例１
Ｎ−（／、３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−Ｐ
−フェニレンジアミン（融点４！ ＜ｚ〜ダ９℃）のフ
レーク状のものを６０℃にカロ温して完全に溶融した。
−フェニレンジアミン（融点４！ ＜ｚ〜ダ９℃）のフ
レーク状のものを６０℃にカロ温して完全に溶融した。
これを攪拌下に冷媒で徐々ニ冷却し、該フェニレンジア
ミンの融点以下に冷却した。ｑｔｔ℃では微細結晶は見
られず、３５℃に冷却するとほぼ半量が結晶化しスラ１
）−状態となった。
ミンの融点以下に冷却した。ｑｔｔ℃では微細結晶は見
られず、３５℃に冷却するとほぼ半量が結晶化しスラ１
）−状態となった。
これを約／Ｓ℃に冷却されたステンレス板の上にピペッ
トでもって滴下するとスラリーは直ちに固化し、径！、
７ Ｂ 、高さ３．！；＠＠の半球形のペレットにな
った。
トでもって滴下するとスラリーは直ちに固化し、径！、
７ Ｂ 、高さ３．！；＠＠の半球形のペレットにな
った。
比較のため６０℃及び１１９℃の溶融液を同様の方法に
て約＆’Ｃのステンレス板状に滴下したが、６０℃の溶
融液は板状に流れ、ｑｏ℃の溶融液は液滴に゛はなった
が、直ちに固化はせず、固化のため／昼夜を要しだ。
て約＆’Ｃのステンレス板状に滴下したが、６０℃の溶
融液は板状に流れ、ｑｏ℃の溶融液は液滴に゛はなった
が、直ちに固化はせず、固化のため／昼夜を要しだ。
？−フェニレンジアミンの６０℃溶融液を攪拌しながら
冷媒でもって徐冷し、溶融液温度を３２℃にまで降下さ
せたところ、多量の微細結晶が析出したスラリーとなっ
た。該スラリーを攪拌下ＳＯ〜５／℃の温湯を循環加熱
しながら約／θ℃の温度に保持された運転中のステンレ
ス製無端ベルト上に長時間にわたって連続的に滴下した
。滴下したスラリーは直ちに固化し、小さな半円球の粒
子の揃った製品となった。攪拌中のスラリ一温度は５０
℃であった。
冷媒でもって徐冷し、溶融液温度を３２℃にまで降下さ
せたところ、多量の微細結晶が析出したスラリーとなっ
た。該スラリーを攪拌下ＳＯ〜５／℃の温湯を循環加熱
しながら約／θ℃の温度に保持された運転中のステンレ
ス製無端ベルト上に長時間にわたって連続的に滴下した
。滴下したスラリーは直ちに固化し、小さな半円球の粒
子の揃った製品となった。攪拌中のスラリ一温度は５０
℃であった。
実施例３
実施例１で用いたＪ＆’Ｃに冷却されたスラリーに融点
的ｇｏ℃の流動状態にあるパラフィンワックスをスラリ
ーと同量混合し、これを約１５℃に冷却されたステンレ
ス平板上に滴下した。滴下した液は、速やかに固化し、
径が７１１１１１程度の半球形のペレットとなった。
的ｇｏ℃の流動状態にあるパラフィンワックスをスラリ
ーと同量混合し、これを約１５℃に冷却されたステンレ
ス平板上に滴下した。滴下した液は、速やかに固化し、
径が７１１１１１程度の半球形のペレットとなった。
実施例ダ
Ｎ−４ンプロビル＝Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジ
アミン（融点７２〜？ Ａ ℃）をざ５℃の温度で完全
に溶融し、該溶融液を攪拌しながら６０℃に過冷却した
。該溶融液には多量の微細結晶が析出してスラリー状と
なった。該スラリーを約５’Ｃに保持された無端ベルト
上に滴下すると直ちに固化し、径約＆ ＩＩの半球形の
ペレットとなった。
アミン（融点７２〜？ Ａ ℃）をざ５℃の温度で完全
に溶融し、該溶融液を攪拌しながら６０℃に過冷却した
。該溶融液には多量の微細結晶が析出してスラリー状と
なった。該スラリーを約５’Ｃに保持された無端ベルト
上に滴下すると直ちに固化し、径約＆ ＩＩの半球形の
ペレットとなった。
特許出願人 三菱モンサント化成株式会社−３３９−
Claims (6)
- （１）室温で固体でかつ融点がｇｏ℃以下のＮ−アルキ
ルーＮ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンの溶融液
を、過冷却状態で攪拌して結晶を析出させ、該溶融液が
スラリー状態にある間に融点以下の温度に保持された冷
却材へ滴下することを特徴とするＮ−アルキル−Ｎ’
−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンの造粒方法。 - （２）Ｎ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレン
ジアミンのアルキル基が炭素原子数３〜ｇである特許請
求の範囲第７項記載のＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−
Ｐ−フェニレンジアミンの造粒方法。 - （３）Ｎ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレン
ジアミンが、Ｎ−第２級へキシル−Ｎ′−フェニル−Ｐ
−フエニレンジアミンマタハＮ−第ｘ級へブチル−Ｎ′
−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンである特許請求の
範囲第１項記載のＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−
フェニレンジアミンの造粒方法。 - （４）Ｎ−アルキル−Ｎ′−フ馬ニルーＰ−フェニレン
ジアミンがＮ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フ
ェニレンジアミンでアル％許請求の範囲第１項記載のＮ
−アルキル−Ｎ′−フェニルーＰ−フエニレンジアミン
ノ造粒方法。 - （５）室温で固体でかつ融点がｇｏ℃以下のＮ−アルキ
ルーＮ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミンの溶融液
を過冷却状態で攪拌して結晶を析出させ、該溶融液がス
ラリー状態にある間に加熱流動状態にあるパラフィンを
混合シ、次いでＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フ
ェニレンジアミン及びパラフィンの融点以下の温度に保
持された冷却材へ滴下することを特徴とするＮ−アルキ
ル−Ｎ′−フエニルーＰ−フェニレンジアミンの造粒方
法。 - （６）Ｎ−アルキル−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレン
ジアミンのアルキル基が炭素原子数３〜ｇである特許請
求の範囲第９項記載のＮ−アルキル−Ｎ′−フェニル−
Ｐ−フェニレンジアミンの造粒方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13819181A JPS5839647A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | Ｎ−アルキル−ｎ’−フエニルーρ−フエニレンジアミンの造粒方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13819181A JPS5839647A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | Ｎ−アルキル−ｎ’−フエニルーρ−フエニレンジアミンの造粒方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5839647A true JPS5839647A (ja) | 1983-03-08 |
| JPS6318932B2 JPS6318932B2 (ja) | 1988-04-20 |
Family
ID=15216200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13819181A Granted JPS5839647A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | Ｎ−アルキル−ｎ’−フエニルーρ−フエニレンジアミンの造粒方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5839647A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60248649A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-09 | Mitsubishi Monsanto Chem Co | Ｎ−アルキル−ｎ↑１−フエニル−ｐ−フエニレンジアミンの造粒方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51117738A (en) * | 1975-04-08 | 1976-10-16 | Oouchi Shinko Kagaku Kogyo Kk | Process for making pelletized antioxidants |
| JPS5440169A (en) * | 1977-08-25 | 1979-03-28 | Toshio Takatsu | Production of granular nitrogen and potassium composite fertilizer |
-
1981
- 1981-09-02 JP JP13819181A patent/JPS5839647A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51117738A (en) * | 1975-04-08 | 1976-10-16 | Oouchi Shinko Kagaku Kogyo Kk | Process for making pelletized antioxidants |
| JPS5440169A (en) * | 1977-08-25 | 1979-03-28 | Toshio Takatsu | Production of granular nitrogen and potassium composite fertilizer |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60248649A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-09 | Mitsubishi Monsanto Chem Co | Ｎ−アルキル−ｎ↑１−フエニル−ｐ−フエニレンジアミンの造粒方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6318932B2 (ja) | 1988-04-20 |
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