JPS5840306A - 粒状水溶性高分子量重合体の製造方法 - Google Patents
粒状水溶性高分子量重合体の製造方法Info
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- JPS5840306A JPS5840306A JP13872581A JP13872581A JPS5840306A JP S5840306 A JPS5840306 A JP S5840306A JP 13872581 A JP13872581 A JP 13872581A JP 13872581 A JP13872581 A JP 13872581A JP S5840306 A JPS5840306 A JP S5840306A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は粒状の水溶性高分子量重合体（以下水溶性ポリ
マーと称する。）の製造方法に関し、更に詳しくは、（
メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸（塩）およ
びジアルキルアミノアルキＡ／（メタ）アクリレートの
酸性塩ならびに四級化物から選ばれた一種または二種以
上を主成分とするモノマーから得られる粒状の水溶性の
良好なるポリマーの製造方法に関する。
マーと称する。）の製造方法に関し、更に詳しくは、（
メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸（塩）およ
びジアルキルアミノアルキＡ／（メタ）アクリレートの
酸性塩ならびに四級化物から選ばれた一種または二種以
上を主成分とするモノマーから得られる粒状の水溶性の
良好なるポリマーの製造方法に関する。
上記のモノマーの一種または二種以上を主成分子凝集剤
、高分子脱水剤、石油回収用薬剤、電解端線用薬剤等と
して広く使用されているが、どれらは用途面でその機能
をより高度番ζ有効ならしめるため番ζは該ポリマーの
分子量を充分に高めると共に、優れた水溶性を有するポ
リマーである乙とが必要である。
、高分子脱水剤、石油回収用薬剤、電解端線用薬剤等と
して広く使用されているが、どれらは用途面でその機能
をより高度番ζ有効ならしめるため番ζは該ポリマーの
分子量を充分に高めると共に、優れた水溶性を有するポ
リマーである乙とが必要である。
かかる水溶性ポリマーの製造方法としては、一般にはモ
ノマー濃度１０重量−以上での水溶液重合法が採用され
ているが、か−る重合工程においてモノマー濃度を、で
伽るかぎり高めることは高分子量体を得る上にも、また
経済的にも有利である。従来から極カモツマー濃度を高
める試みがなされてきているが、重合処方面での制約お
よび粉砕、乾燥工程での以下に述べるような制約等もあ
って通常はモノマー濃度３０重量−以下での重合が実施
されているのが実情である。
ノマー濃度１０重量−以上での水溶液重合法が採用され
ているが、か−る重合工程においてモノマー濃度を、で
伽るかぎり高めることは高分子量体を得る上にも、また
経済的にも有利である。従来から極カモツマー濃度を高
める試みがなされてきているが、重合処方面での制約お
よび粉砕、乾燥工程での以下に述べるような制約等もあ
って通常はモノマー濃度３０重量−以下での重合が実施
されているのが実情である。
すなわち、含水ゲル状で生成された水溶性ポリマーであ
るゴム様弾性体は通常粗砕し、乾燥し、次いで粉砕され
それぞれの用途に応じた適当な粒度に整形されるのであ
るが、か−る粉砕時における該ポリマーの劣化が大きな
問題として提起されその防止対策が切望されている。
るゴム様弾性体は通常粗砕し、乾燥し、次いで粉砕され
それぞれの用途に応じた適当な粒度に整形されるのであ
るが、か−る粉砕時における該ポリマーの劣化が大きな
問題として提起されその防止対策が切望されている。
すなわち、該水溶性がリマーに必須とされる水溶性と分
子量が低下する゛という問題である。
子量が低下する゛という問題である。
か＼る水溶性ポリマーの劣化は、該モノマーの重合工程
でモノマー濃度を高めて重合せしめて得た含水ゲルはど
、又水溶性ポリマーの分子量が大なるほど著しい傾向が
ある。したがって高分子凝集剤の如き非常番ζ高い分子
量で、かつ水溶性のすぐれたポリマーが要求される場合
には、かかる水溶性ポリマーの劣化を防止して生成含水
ゲルの粉砕を容易ならしめる必要があり、このため低い
モノマー濃度での重合、また１ｍｌにして重合するなど
の重合方法が余儀なくされ経済的に不利とならざるを得
ない。
でモノマー濃度を高めて重合せしめて得た含水ゲルはど
、又水溶性ポリマーの分子量が大なるほど著しい傾向が
ある。したがって高分子凝集剤の如き非常番ζ高い分子
量で、かつ水溶性のすぐれたポリマーが要求される場合
には、かかる水溶性ポリマーの劣化を防止して生成含水
ゲルの粉砕を容易ならしめる必要があり、このため低い
モノマー濃度での重合、また１ｍｌにして重合するなど
の重合方法が余儀なくされ経済的に不利とならざるを得
ない。
粉砕時のか−る水溶性テリマーの劣化を防止するために
、従来から種々の劣化防止剤が検討されてきているが、
これ家でのとζろ好ましい結果は得られていない。
、従来から種々の劣化防止剤が検討されてきているが、
これ家でのとζろ好ましい結果は得られていない。
本発明者らは、か−る問題点を解決すべく種々の劣化防
止方法について鋭意検討した結果、エチレンジアミン四
酢酸のアルカリ金属塩またはアンモニウム塩（以下ｖＤ
Ｔｈ＠と略称する。）を（共）重合反応系または／およ
び粉砕前の（共）重合体に添加することによって、か−
る粉砕時の水溶性ポリマーの劣化を防止し得ることを見
出し本発明を完成するに至った。
止方法について鋭意検討した結果、エチレンジアミン四
酢酸のアルカリ金属塩またはアンモニウム塩（以下ｖＤ
Ｔｈ＠と略称する。）を（共）重合反応系または／およ
び粉砕前の（共）重合体に添加することによって、か−
る粉砕時の水溶性ポリマーの劣化を防止し得ることを見
出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は（メタ）アクリルアミド、（メタ）ア
クリル酸（塩）、およびジアルキルアミノアルキ／Ｌ／
（メタ）アクリレートの酸性塩ならびに四級化物から選
ばれた一種または二種以上の混合物を主成分とするモノ
マーを用いて水溶液重合法により（共）重合反応を行い
（共）重合体を得、次いで乾燥、粉砕することにより粒
状水溶性高分子量（共）重合体を製造する方法において
、エチレンジアミン四酢酸、そのアルカリ金属塩または
アンモニウム塩を、（共）重合反応系または／および粉
砕前の（共）重合体に添加する・ことを特徴とする粒状
水溶性高分子量重合体の製造方法であって、（共）重合
体の粉砕時における水溶性と分子量の劣化を低減し、水
溶性の優れたかつ充分に゛高分子量である粒状水溶性高
分子量重合体を得ることを目的とするものである。
クリル酸（塩）、およびジアルキルアミノアルキ／Ｌ／
（メタ）アクリレートの酸性塩ならびに四級化物から選
ばれた一種または二種以上の混合物を主成分とするモノ
マーを用いて水溶液重合法により（共）重合反応を行い
（共）重合体を得、次いで乾燥、粉砕することにより粒
状水溶性高分子量（共）重合体を製造する方法において
、エチレンジアミン四酢酸、そのアルカリ金属塩または
アンモニウム塩を、（共）重合反応系または／および粉
砕前の（共）重合体に添加する・ことを特徴とする粒状
水溶性高分子量重合体の製造方法であって、（共）重合
体の粉砕時における水溶性と分子量の劣化を低減し、水
溶性の優れたかつ充分に゛高分子量である粒状水溶性高
分子量重合体を得ることを目的とするものである。
以下に本発明をさらに詳しく説明する。
本発明方法においては、（メタ）アクリルアミド、（メ
タ）アクリル酸（塩）およびジアルキ／Ｌ／（メタ）ア
クリレートの酸性塩ならびに四級化物から選ばれた一種
または二種以上の混合物をモノマーとして用い、必要に
応じ上記モノマーと共重合可能な他のモノマーの一種ま
たは二種以上が用いられる。上記モノマーと共重合可能
な他のモノマーとしては例えば、（メタ）アクリロニト
リル、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸
エチμ、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、スチ
レン等の如きノニオン性そツマ−１又は２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスμホン酸（塩）、ビニルス
ルホン酸（塩）、スチレンスルホン酸塩（導）等の如き
アニオン性モイマー又はジアルキルアミノアルキｌｖ（
メタ）アクリレート、ビニルピリジン等の如きカチオン
性モノマー等である。
タ）アクリル酸（塩）およびジアルキ／Ｌ／（メタ）ア
クリレートの酸性塩ならびに四級化物から選ばれた一種
または二種以上の混合物をモノマーとして用い、必要に
応じ上記モノマーと共重合可能な他のモノマーの一種ま
たは二種以上が用いられる。上記モノマーと共重合可能
な他のモノマーとしては例えば、（メタ）アクリロニト
リル、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸
エチμ、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、スチ
レン等の如きノニオン性そツマ−１又は２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスμホン酸（塩）、ビニルス
ルホン酸（塩）、スチレンスルホン酸塩（導）等の如き
アニオン性モイマー又はジアルキルアミノアルキｌｖ（
メタ）アクリレート、ビニルピリジン等の如きカチオン
性モノマー等である。
本発明におけるジアルキルアミノアルキμ（メタ）アク
リレートの酸性塩もしくは四級化物とは例えばジメチル
アミノエチル（メタ）アクリレートまたはジエチルアミ
ノエチ／Ｉ／（メタ）アクリレートと塩酸、硫酸等の鉱
酸との塩、または、酢酸の如き有機酸との塩、又はジメ
チル硫酸やハロゲン化アルキル等との四級化物である。
リレートの酸性塩もしくは四級化物とは例えばジメチル
アミノエチル（メタ）アクリレートまたはジエチルアミ
ノエチ／Ｉ／（メタ）アクリレートと塩酸、硫酸等の鉱
酸との塩、または、酢酸の如き有機酸との塩、又はジメ
チル硫酸やハロゲン化アルキル等との四級化物である。
本発明方法においては、ＥＤＴＡの中、好ましくは２−
ナトリウム塩、３−ナトリウム塩、４−ナトリウム塩、
３−カリウム塩等のアルカリ金属塩、またはアンモニウ
ム塩が用いられる。
ナトリウム塩、３−ナトリウム塩、４−ナトリウム塩、
３−カリウム塩等のアルカリ金属塩、またはアンモニウ
ム塩が用いられる。
本発明における重合は、通常の水溶液重合によって行な
われる。すなわち反応装置内にモノマー水溶液、レドッ
クス系、アゾ系等の重合開始剤、必要に応じ、その他の
添加剤を仕込み、重合を開始する０反応装置としては、
重合に伴う反応熱が有効に除去されるように、冷却面積
をできるだけ大きくしたものが望ましい。重合が含水ゲ
〜の状態で得られる。
われる。すなわち反応装置内にモノマー水溶液、レドッ
クス系、アゾ系等の重合開始剤、必要に応じ、その他の
添加剤を仕込み、重合を開始する０反応装置としては、
重合に伴う反応熱が有効に除去されるように、冷却面積
をできるだけ大きくしたものが望ましい。重合が含水ゲ
〜の状態で得られる。
重合後、含水ゲ〜の状態で得られた（共）重合体を取り
出し、径３乃至７■程度に粗砕し、次る。
出し、径３乃至７■程度に粗砕し、次る。
本発明方法においてＥＤＴＡは（共）重合反応系、また
は（共）重合反応後、得られる含水ゲル状の（共）重合
体、またはその粗砕または乾燥のいずれかの工程番ζ所
定量の全量を、または夫々に所定量を少なくとも２分割
して添加することができるが、ＫＤＴＡＩとよる（共）
重合反応へのＥＤＴＡの浸透を容易ならしめるため、好
ましくは粗砕後、粉砕前により好ましくは粗砕して得ら
れる粗砕（共）重合体番ζ添加することが望ましい。
は（共）重合反応後、得られる含水ゲル状の（共）重合
体、またはその粗砕または乾燥のいずれかの工程番ζ所
定量の全量を、または夫々に所定量を少なくとも２分割
して添加することができるが、ＫＤＴＡＩとよる（共）
重合反応へのＥＤＴＡの浸透を容易ならしめるため、好
ましくは粗砕後、粉砕前により好ましくは粗砕して得ら
れる粗砕（共）重合体番ζ添加することが望ましい。
添加するＥＤＴＡは粉体状でもよいが、（共）重合体へ
の浸透を容易にするために水溶液が望ましい。
の浸透を容易にするために水溶液が望ましい。
ＸＤＴＡの添加量としては、重合に用いたモノマーの全
量に対して、０．５〜１０．０重量−の範囲が望ましい
。この範囲より添加量が少ないと粉砕時における劣化防
止の効果が充分には得られず、又この範囲よ一條多くな
れば、粉砕時劣化防止の効果は得られるが、製品中に含
まれる水溶性ポリマーの割合が低下し、製品の見かけの
品質が低下するので好ましくない。
量に対して、０．５〜１０．０重量−の範囲が望ましい
。この範囲より添加量が少ないと粉砕時における劣化防
止の効果が充分には得られず、又この範囲よ一條多くな
れば、粉砕時劣化防止の効果は得られるが、製品中に含
まれる水溶性ポリマーの割合が低下し、製品の見かけの
品質が低下するので好ましくない。
（共）重合体の粗砕、乾燥及び粉砕は通常の方法で行う
ことができる。
ことができる。
粗砕および粉砕工程で使用される粗砕機、粉砕機として
はカッティング（ル、コーヒーミル、ローＩＶ ｉ ｉ
ｖ、ハンマーミル、ピンミμ、ディスククラッシャー等
通常の粉砕機が例示される。
はカッティング（ル、コーヒーミル、ローＩＶ ｉ ｉ
ｖ、ハンマーミル、ピンミμ、ディスククラッシャー等
通常の粉砕機が例示される。
また乾燥機としては流動層型あるいは回転通気型乾燥機
、ドラムドライヤー等通常の乾燥機が例示される。
、ドラムドライヤー等通常の乾燥機が例示される。
乾燥工程における水溶性の劣化を防止するために、亜硫
酸ソーダ等の薬剤を添加することもできる。
酸ソーダ等の薬剤を添加することもできる。
本発明方法によれば、（共）重合体の粉砕工程における
水溶性の劣化が十分に防止されて、通常の粉砕機を用い
ても、水溶性が良好な粒状の水溶性ポリマーを得ること
ができる。これに対しＥＤＴＡを添加しＲい場合は同じ
粉砕法にょっでも得られる重金物は水溶性の劣化が太き
（製品として使用し得るものは得られない。
水溶性の劣化が十分に防止されて、通常の粉砕機を用い
ても、水溶性が良好な粒状の水溶性ポリマーを得ること
ができる。これに対しＥＤＴＡを添加しＲい場合は同じ
粉砕法にょっでも得られる重金物は水溶性の劣化が太き
（製品として使用し得るものは得られない。
以下番ζ実施例により本発明をより詳細に説明する。
実施例１
通常の水溶液重合法により、アクリルアミドおよびアク
リル酸ナトリウムの重量比が９：ｌおよび８：２および
７：３の共重合体を重合した。いずれも、水溶性ポリマ
ーを４０重量％含む、ゴム様弾性を有する含水ゲル状で
得られた。これをカッチイングミＡ／化より３〜７謹の
粒径に粗砕した。ξれ魯こ乾燥時：こおける劣化防止剤
として２０９Ｇ亜硫酸ソーダ溶液を仕込液中のモノマー
量と亜硫酸ソーダの重量比が１００、：５となるように
添加した。
リル酸ナトリウムの重量比が９：ｌおよび８：２および
７：３の共重合体を重合した。いずれも、水溶性ポリマ
ーを４０重量％含む、ゴム様弾性を有する含水ゲル状で
得られた。これをカッチイングミＡ／化より３〜７謹の
粒径に粗砕した。ξれ魯こ乾燥時：こおける劣化防止剤
として２０９Ｇ亜硫酸ソーダ溶液を仕込液中のモノマー
量と亜硫酸ソーダの重量比が１００、：５となるように
添加した。
その後第１表に示す薬剤の所定量を２０重量％水溶液と
して添加した後、１００℃で９０分乾燥させたところ２
〜５■のかたい粒子となうた。その一部を水に溶解し水
溶性および〔η〕を測定し、第１表−ζ記載した粉砕前
の水溶性、および〔１〕の値が得られた。その後、コー
ヒーｔＡ／により２０メツシユ以下に粉砕し、その一部
を水に溶解し、同様に水溶性、［彎］を測定し、第１表
に記載の粉砕後の水溶性および〔η〕の値が得られた。
して添加した後、１００℃で９０分乾燥させたところ２
〜５■のかたい粒子となうた。その一部を水に溶解し水
溶性および〔η〕を測定し、第１表−ζ記載した粉砕前
の水溶性、および〔１〕の値が得られた。その後、コー
ヒーｔＡ／により２０メツシユ以下に粉砕し、その一部
を水に溶解し、同様に水溶性、［彎］を測定し、第１表
に記載の粉砕後の水溶性および〔η〕の値が得られた。
測定法
１）水溶性： ０．１ ｆＡ水溶液を作成し、視覚によ
り判定した。
り判定した。
第１表において、水溶性の結果は水溶
性の程度に応じて次に示す記号を用いて表わす。これは
、第２表以下においても同じである。
、第２表以下においても同じである。
◎：まったく不溶解分が認められない。
○：若干の不溶解分はみられるが、凝
集剤として十分使用可能な程度
へ：不溶解分が多く、凝集剤として使
用が不可能な程度。
×：不溶解分がいちじるしく多く、凝
集剤として列置使用で″きない程度。
２）〔η〕：極限粘度で３０℃、ｌ Ｎ −Ｎ、Ｎへ溶
液によりウベローデ粘度計に より測定する。
液によりウベローデ粘度計に より測定する。
第 １ 表
第１表において−の記号は水溶性が悪く測定不能を表わ
す。これは第２表以下でも同じである。
す。これは第２表以下でも同じである。
第１表において、Ａ〜Ｃは次の重合体を表わす。（共重
合比は重量比にて表わす。）Ａ；アクリルアミド、アク
リル酸ナトリウムの９：１の共重合体 Ｂニアクリルアミド、アクリル酸ナトリウムの８＝２の
共重合体 Ｃニアクリルアミド、アクリル酸ナトリウムの７：３の
共重合体 第１表においてａ−ｆは次の添加薬剤を表わす。ξれら
は第２表以下冬とおいても同じである。
合比は重量比にて表わす。）Ａ；アクリルアミド、アク
リル酸ナトリウムの９：１の共重合体 Ｂニアクリルアミド、アクリル酸ナトリウムの８＝２の
共重合体 Ｃニアクリルアミド、アクリル酸ナトリウムの７：３の
共重合体 第１表においてａ−ｆは次の添加薬剤を表わす。ξれら
は第２表以下冬とおいても同じである。
ａ：エチレンジアミン四酢酸−３ナトリウム塩
ｂ：エチレンジアミン四酢酸−４ナトリウム塩
Ｃ：エチレンジア（ン四酢酸−３アンモニウム塩
ｄ：エチレンジアミン四酢酸−３カリウム塩
ｅ：エチレン尿素
ｔ：エチレンジアミンニ塩酸
第１表において添加量は、重合体を作るために用いた仕
込液中の全モノマーに対する添加薬剤の重量％で表わす
。これは第２表以下においても同じである。
込液中の全モノマーに対する添加薬剤の重量％で表わす
。これは第２表以下においても同じである。
実施例２
通常の水溶液重台法によりアク９Ａ／アミド及びアクリ
ル酸ナトリウムの８：２（重量比）の共重合体を重合し
、得られた水溶性ポリマーを２５重量−含む含水ゲルを
力、ティングミルにより２〜３鴫の粒径に粗砕した。こ
れに第２表に示す薬剤を２０重量％水溶液として添加し
た後、５０℃で８時間乾燥した。
ル酸ナトリウムの８：２（重量比）の共重合体を重合し
、得られた水溶性ポリマーを２５重量−含む含水ゲルを
力、ティングミルにより２〜３鴫の粒径に粗砕した。こ
れに第２表に示す薬剤を２０重量％水溶液として添加し
た後、５０℃で８時間乾燥した。
その後は実施例１と同様に粉砕を行ない、粉砕前後の水
溶性、［ｖｌを測定したところ、第２表に示す結果が得
られた。
溶性、［ｖｌを測定したところ、第２表に示す結果が得
られた。
第 ２ 表
実施例３
通常の重合法により、アクリルアミド及びアクリル酸の
８＝２（重量比）の共重合体を重合し、実施例１と同じ
方法により、粗砕、薬剤添加、乾燥を行った。その後ピ
ンミμにより２０メツシ萬以下に粉砕した。粉砕前後の
水溶性、〔η］を測定し、第３表に示す結果が得られた
。
８＝２（重量比）の共重合体を重合し、実施例１と同じ
方法により、粗砕、薬剤添加、乾燥を行った。その後ピ
ンミμにより２０メツシ萬以下に粉砕した。粉砕前後の
水溶性、〔η］を測定し、第３表に示す結果が得られた
。
第 ３ 表
実施例４
第４表に示す重合体を通常の水溶液重合法番こより重会
し、実施例１と同じ方法により、粗砕、薬剤添加、乾燥
、粉砕を行ない、粉砕前後の水溶性、〔Ｖ〕を測定し、
第４表に示す結果が得られた。
し、実施例１と同じ方法により、粗砕、薬剤添加、乾燥
、粉砕を行ない、粉砕前後の水溶性、〔Ｖ〕を測定し、
第４表に示す結果が得られた。
なお第４表中のＡｘＧの記号は以下の重合体を表わす。
（共重合比は重量比にで表わす。）Ａニアクリルア建ド
の単独重合体 Ｂニアクリル酸ナトリウムの単独重合体Ｃニアクリルア
（ドーアクリル酸ナトリウムーヒドリキシエチルメタア
クリレー トの７．５ ： ２ ： ０．５の共重合体Ｄニアクリ
ルアミドーアクリμ酸ナトリウム−ビニルスルホン酸ナ
トリウムの８ ： １．５ ： ＯＪの共重合体 Ｅニアクリルアミド−ジメチルアミノエチルメタアクリ
レート塩酸塩の５：５の 共重合体 Ｆニアクリルア截ドージメチルアミノエチルメタアクリ
レートの塩化メチルによ る四級化物の４：６の共重合体 Ｇニアクリルアミド−アクリル酸ナトリウムージメチル
ア疋ノエチルメタアクリ レートの塩化メチルによる四級化物の ８ ： ０．５ ： １．５の共重合体＼ 第 ４ 表
の単独重合体 Ｂニアクリル酸ナトリウムの単独重合体Ｃニアクリルア
（ドーアクリル酸ナトリウムーヒドリキシエチルメタア
クリレー トの７．５ ： ２ ： ０．５の共重合体Ｄニアクリ
ルアミドーアクリμ酸ナトリウム−ビニルスルホン酸ナ
トリウムの８ ： １．５ ： ＯＪの共重合体 Ｅニアクリルアミド−ジメチルアミノエチルメタアクリ
レート塩酸塩の５：５の 共重合体 Ｆニアクリルア截ドージメチルアミノエチルメタアクリ
レートの塩化メチルによ る四級化物の４：６の共重合体 Ｇニアクリルアミド−アクリル酸ナトリウムージメチル
ア疋ノエチルメタアクリ レートの塩化メチルによる四級化物の ８ ： ０．５ ： １．５の共重合体＼ 第 ４ 表
Claims (2)
- （１）（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸（
塩）、およびジアルキルアミノアルキ〃（メタ）アクリ
レートの酸性塩ならびに四級化物から選ばれた一種また
は二種以上の混合物を主成分とするモノマーを用いて水
溶液重合法により（共）重合反応を行い（共）重合体を
得、次いで乾燥、粉砕することにより粒状水溶性高分子
量（共）重合体を製造する方法において、エチレンジア
ミン四酢酸、そのアルカリ金属塩またはアンモニウム塩
を、（共）重合反応系または／および粉砕前の（共）重
合体に添加することを特徴とする粒状水溶性高分子量重
合体の製造方法。 - （２） エチレンジアミン四酢酸、そのアルカリ金属
塩またはアンモニウム塩の添加量が（共）重合反応に用
いたモノマー全量に対し０．５乃至１０重量％である特
許請求の範囲第１項記載の粒状水溶性高分子量重合体の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13872581A JPS5840306A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | 粒状水溶性高分子量重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13872581A JPS5840306A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | 粒状水溶性高分子量重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5840306A true JPS5840306A (ja) | 1983-03-09 |
Family
ID=15228688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13872581A Pending JPS5840306A (ja) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | 粒状水溶性高分子量重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840306A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6126608A (ja) * | 1984-07-17 | 1986-02-05 | Kansai Paint Co Ltd | 水性顔料分散液 |
| US5247056A (en) * | 1989-11-03 | 1993-09-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Para-phenylene diamine polymer color improvement |
| JP2012101192A (ja) * | 2010-11-11 | 2012-05-31 | Mt Aquapolymer Inc | 汚泥用脱水剤及びその製造方法 |
-
1981
- 1981-09-02 JP JP13872581A patent/JPS5840306A/ja active Pending
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