JPS58412B2 - ２− （ ５− カルボキシ −２− オキソ −１− ピロリヂニル ） フエニルサクサンルイ ノ セイゾウホウ - Google Patents
２− （ ５− カルボキシ −２− オキソ −１− ピロリヂニル ） フエニルサクサンルイ ノ セイゾウホウInfo
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- JPS58412B2 JPS58412B2 JP10603274A JP10603274A JPS58412B2 JP S58412 B2 JPS58412 B2 JP S58412B2 JP 10603274 A JP10603274 A JP 10603274A JP 10603274 A JP10603274 A JP 10603274A JP S58412 B2 JPS58412 B2 JP S58412B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
〔式中Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子および低級アル
キル基などを示す〕で表わされる新規な２−（５−カル
ボキシ−２−オキソ−１−ピロリヂニル）フェニル酢酸
類の製造法に関するものである。
キル基などを示す〕で表わされる新規な２−（５−カル
ボキシ−２−オキソ−１−ピロリヂニル）フェニル酢酸
類の製造法に関するものである。
本発明の方法によって製造される一般式〔Ｉ〕で示され
る２−（５−カルボキシ−２−オキソ−１−ピロリヂニ
ル）フェニル酢酸類は、文献未記載の新規な化合物であ
って、抗炎症作用を有する有用な物質である。
る２−（５−カルボキシ−２−オキソ−１−ピロリヂニ
ル）フェニル酢酸類は、文献未記載の新規な化合物であ
って、抗炎症作用を有する有用な物質である。
本発明の方法によれば、前記１式を有する２−（５−カ
ルボキシ−２−オキソ−１−ピロリヂニル）フェニル酢
酸類は、一般式ＣＩＤ 〔式中Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子および低級アル
キル基などを示し、Ｒ２は、低級アルキル基を示し、Ｘ
は、ハロゲン原子を示す〕で表わさレルα−ハロフェニ
ル酢酸エステル類にピログルタミン酸エステルを反応し
て得られる一般式〔式中Ｒ１およびＲ２は、前述したも
のと同意義を示し、Ｒ３は、低級アルキル基を示す〕で
表わサレる２−Ｃ５−アルコキシカルボニル−２−オキ
ソ−１−ピロリヂニル）フェニル酢酸エステル類を加水
分解することにより製造することができる。
ルボキシ−２−オキソ−１−ピロリヂニル）フェニル酢
酸類は、一般式ＣＩＤ 〔式中Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子および低級アル
キル基などを示し、Ｒ２は、低級アルキル基を示し、Ｘ
は、ハロゲン原子を示す〕で表わさレルα−ハロフェニ
ル酢酸エステル類にピログルタミン酸エステルを反応し
て得られる一般式〔式中Ｒ１およびＲ２は、前述したも
のと同意義を示し、Ｒ３は、低級アルキル基を示す〕で
表わサレる２−Ｃ５−アルコキシカルボニル−２−オキ
ソ−１−ピロリヂニル）フェニル酢酸エステル類を加水
分解することにより製造することができる。
本発明の方法を実施する場合、一般式［Ｉｎ）を有する
α−ハロフェニル酢酸エステル類を脱水ベンゼンなどの
有機溶媒に溶解し、別調製したピログルタミン酸エステ
ルのナトリウム塩を加へ６０〜１００℃で５〜８時間反
応する。
α−ハロフェニル酢酸エステル類を脱水ベンゼンなどの
有機溶媒に溶解し、別調製したピログルタミン酸エステ
ルのナトリウム塩を加へ６０〜１００℃で５〜８時間反
応する。
反応液を瀝過し沈殿物を除去し、減圧で溶媒および未反
応物を留去する。
応物を留去する。
残留油状物を減圧蒸留などの精製法により一般式Ｃ１）
を有する２−（５−アルコキシカルボニル−２−オキソ
−１−ピロリヂニル）フェニル酢酸エステル類を得る。
を有する２−（５−アルコキシカルボニル−２−オキソ
−１−ピロリヂニル）フェニル酢酸エステル類を得る。
こＮに得られたエステル類を種水酸化ナトリウム溶液中
加熱還流し、冷却後、稀塩酸水溶液で中和し、減圧で濃
縮する。
加熱還流し、冷却後、稀塩酸水溶液で中和し、減圧で濃
縮する。
エタノールを加え、不溶の塩化ナトリウムを除去し、溶
媒を減圧で除去すれば一般式〔Ｉ〕を有する目的物が得
られる。
媒を減圧で除去すれば一般式〔Ｉ〕を有する目的物が得
られる。
次に本発明の方法を実施例により具体的に説明するが、
本発明はこれにより限定されるものではない。
本発明はこれにより限定されるものではない。
実施例 Ｉ
ＤＬ−ピログルタミン酸メチル６ｇを脱水ベンゼン５０
ｍ１に溶解し、金属ナトリウム０．９６ｇを加え６時間
室温で撹拌する。
ｍ１に溶解し、金属ナトリウム０．９６ｇを加え６時間
室温で撹拌する。
ナトリウムははゞ完全に溶解する。
少量の未反応のナトリウムを除去後ＤＬ−α−クロロフ
ェニル酢酸メチル８ｇを１０ｍ１の脱水ベンゼンに溶解
した溶液を加え、６０℃で６時間反応させる。
ェニル酢酸メチル８ｇを１０ｍ１の脱水ベンゼンに溶解
した溶液を加え、６０℃で６時間反応させる。
反応後、沈殿物を渥過して除去し、減圧で溶媒および未
反応物を留去すればシラツブ状の２−（５−メトキシカ
ルボニル−２−オキソ−１−ピロリヂニル）フェニル酢
酸メチルを得る。
反応物を留去すればシラツブ状の２−（５−メトキシカ
ルボニル−２−オキソ−１−ピロリヂニル）フェニル酢
酸メチルを得る。
収量１１ｇ（８９％）、更に精製するには、減圧で蒸留
する。
する。
沸点１７０〜１７４℃１０．６ｍｍＨｇ。
元素分析値Ｃ１５Ｈ１□ＮＯ，として
計算値（イ）Ｃ，６１，８４； Ｈ，５，８８：Ｎ、
４．８０実験値（ト）Ｃ，６１，１６：Ｈ，５，７７；
Ｎ、 ４．４７質量分析の結果はｍ／ｅ２９１にＭ＋の
ピークを示す。
４．８０実験値（ト）Ｃ，６１，１６：Ｈ，５，７７；
Ｎ、 ４．４７質量分析の結果はｍ／ｅ２９１にＭ＋の
ピークを示す。
メチルエステルより遊離酸にするには種水酸化ナトリウ
ム溶液中で加熱する。
ム溶液中で加熱する。
即ち２−（５−メトキシカルボニル−２−オキソ−１−
ピロリヂニル）フェニル酢酸メチル１１ｇにＩＮ水酸化
ナトリウム溶液７６ｍ１を加え１時間半加熱還流する。
ピロリヂニル）フェニル酢酸メチル１１ｇにＩＮ水酸化
ナトリウム溶液７６ｍ１を加え１時間半加熱還流する。
冷却後、減圧で濃縮乾固すれば２−（５−カルボキシ−
２−オキソ−１−ピロリヂニル）フェニル酢酸二ナトリ
ウムを得る。
２−オキソ−１−ピロリヂニル）フェニル酢酸二ナトリ
ウムを得る。
収量定量的。これを水に溶解し、２当量の塩酸水を加え
減圧で水をとばし、エタノールを加え不溶の塩化ナトリ
ウムを除き、溶媒を減圧で除去すれば２−（５−カルボ
キシ−２−オキソ−１−ピロリヂニル）フェニル酢酸の
粉末を得る。
減圧で水をとばし、エタノールを加え不溶の塩化ナトリ
ウムを除き、溶媒を減圧で除去すれば２−（５−カルボ
キシ−２−オキソ−１−ピロリヂニル）フェニル酢酸の
粉末を得る。
元素分析値Ｃ１３Ｈ１３ＮＯ６・Ｒ２０として計算■
Ｃ，５５，５１；Ｈ，５，３７；Ｎ、４．９８実験値（
イ）Ｃ，５６，３８；Ｈ，４，８１； Ｎ、 ４．５２
質量分析の結果は、ｍ／ｅ２６３にＭ＋のピークを示す
。
Ｃ，５５，５１；Ｈ，５，３７；Ｎ、４．９８実験値（
イ）Ｃ，５６，３８；Ｈ，４，８１； Ｎ、 ４．５２
質量分析の結果は、ｍ／ｅ２６３にＭ＋のピークを示す
。
実施例 ２
ＤＬ−ピログルタミン酸メチル１０ｇ、金属ナトリウム
１，６ｇおよびＤＬ−α−クロロ−〇−クロロフェニル
酢酸メチルを用いて、実施例１に準じて処理する。
１，６ｇおよびＤＬ−α−クロロ−〇−クロロフェニル
酢酸メチルを用いて、実施例１に準じて処理する。
真空蒸留すると沸点１８７〜１９０Ｃ１０，４ｍｍＨｇ
の２−（５−メトキシカルボニル−２−オキソ−１−ピ
ロリヂニル）−〇−クロロフェニル酢酸メチル１７ｇ（
７５％）を得る。
の２−（５−メトキシカルボニル−２−オキソ−１−ピ
ロリヂニル）−〇−クロロフェニル酢酸メチル１７ｇ（
７５％）を得る。
元素分析値Ｃ１，Ｈ，６ＣｔＮＯ６として計算イ蘭冶
Ｃ，５３，３１；Ｈ，４，９５；Ｎ、 ４．３０実験イ
直（イ）Ｃ，５５，５３：Ｈ，４，９９； Ｎ、 ４．
１３質量分析の結果は、ｍ／ｅ３２５にＭ＋のピークを
示す。
Ｃ，５３，３１；Ｈ，４，９５；Ｎ、 ４．３０実験イ
直（イ）Ｃ，５５，５３：Ｈ，４，９９； Ｎ、 ４．
１３質量分析の結果は、ｍ／ｅ３２５にＭ＋のピークを
示す。
メチルエステルより遊離酸は実施例１に準じて処理し、
２−（５−カルボキシ−２−オキソ−１−ピロリヂニル
）−〇−クロロフェニル酢酸ヲ得る。
２−（５−カルボキシ−２−オキソ−１−ピロリヂニル
）−〇−クロロフェニル酢酸ヲ得る。
元素分析値Ｃ，３Ｈ１□ＣｔＮＯ５・Ｒ２０として計算
イ閣搬 Ｃ，４９，４６：Ｈ，３，８３；Ｎ、 ４．４
４実験−Ｃ，４９，８１；Ｈ，３，４７；Ｎ、 ４．１
６質量分析の結果は、ｍ／ｅ２９７にＭ＋のピークを示
す。
イ閣搬 Ｃ，４９，４６：Ｈ，３，８３；Ｎ、 ４．４
４実験−Ｃ，４９，８１；Ｈ，３，４７；Ｎ、 ４．１
６質量分析の結果は、ｍ／ｅ２９７にＭ＋のピークを示
す。
実施例 ３
ＤＬ−ピログルタミン酸メチル７．２ｇ、金属ナトリウ
ム１．２ ｇおよびＤＬ−α−クロロ−Ｐ−メチルフェ
ニル酢酸エチル１０．５ｆを用い、実施例１に準じて処
理する。
ム１．２ ｇおよびＤＬ−α−クロロ−Ｐ−メチルフェ
ニル酢酸エチル１０．５ｆを用い、実施例１に準じて処
理する。
真空蒸留すると沸点１６５〜１６９℃７０．０８閣Ｈｇ
の２−（５−メトキシカルボニル−２−オキソ−１−ピ
ロリヂニル）−Ｐ−メチルフェニル酢酸エチル１１ｇ（
７０％）を得る。
の２−（５−メトキシカルボニル−２−オキソ−１−ピ
ロリヂニル）−Ｐ−メチルフェニル酢酸エチル１１ｇ（
７０％）を得る。
元素分析値Ｃ１７Ｈ２１ＮＯ５として
計算イ向（イ）Ｃ，６３，９３；Ｈ，６，６３；Ｎ、
４．３９実験値φ Ｃ，６４，０３；Ｈ，６，６６；
Ｎ、 ４．１８質量分析の結果は、ｍ／ｅ３１９にＭ＋
のピークを示す。
４．３９実験値φ Ｃ，６４，０３；Ｈ，６，６６；
Ｎ、 ４．１８質量分析の結果は、ｍ／ｅ３１９にＭ＋
のピークを示す。
エステルより遊離酸は実施例１に準じて処理し、２−（
５−カルボキシ−２−オキソ−１−ピロリヂニル）−Ｐ
−メチルフェニル酢酸を得る。
５−カルボキシ−２−オキソ−１−ピロリヂニル）−Ｐ
−メチルフェニル酢酸を得る。
元素分析値Ｃ１４Ｈ１５ＮＯ５・Ｒ２０として計算値φ
Ｃ，５６，９４；Ｈ，５，１２；Ｎ、４．７４実験値
φ Ｃ，５７，３３；Ｈ，４，８４；Ｎ、 ４．３９質
量分析の結果は、ｍ／ｅ２９７にＭ＋のピークを示す。
Ｃ，５６，９４；Ｈ，５，１２；Ｎ、４．７４実験値
φ Ｃ，５７，３３；Ｈ，４，８４；Ｎ、 ４．３９質
量分析の結果は、ｍ／ｅ２９７にＭ＋のピークを示す。
試験例
１％カラゲニン足浮腫法（トンリュー系雄ラット体重１
３０〜１５０ｇ、一群３匹） 試料は１％アラビヤゴム溶液に懸濁し、５■Ｚｒａｔ宛
腹腔内投与した。
３０〜１５０ｇ、一群３匹） 試料は１％アラビヤゴム溶液に懸濁し、５■Ｚｒａｔ宛
腹腔内投与した。
対照薬としてフェニルブタシー１５ｍｇ／ ｒａｔ宛投
再投再投与場合抑制率は３９．７％であった。
再投再投与場合抑制率は３９．７％であった。
実施例 Ｒ１Ｒ２Ｒ３抑制率（ト）
Ｉ ＨＣＨＣＨ３２，４
３
ＩＨＨＨ３３，１
２Ｃｔ ＣＨＣＨ２９，８
３
２Ｃ１ＨＨ３０，５
３ＣＨ３ＣＨ３Ｃ２Ｈ６２８，４
３ＣＨＨＨ３１，９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（Ｉｔ、１ 〔式中Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子および低級アル
キル基などを示し、Ｒ２は、低級アルキル基を示し、Ｘ
は、ハロゲン原子を示す〕で表わされるα−ハロフェニ
ル酢酸エステル類にピログルタミン酸エステルを反応さ
せ、一般式〔Ｉ〕〔式中Ｒ１およびＲ２は、前述したも
のと同意義を示し、Ｒ３は、低級アルキル基を示す〕で
表わされる２−（５−アルコキシカルボニル−２−オキ
ソ−１−ピロリヂニル）フェニル酢酸エステル類を得、
これを加水分解することを特徴とする一般式〔■〕 〔式中Ｒ１は、前述したものと同意義を示す〕で表わさ
れる２−（５−カルボキシ−２−オキソ−１−ピロヂリ
ニル）フェニル酢酸類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10603274A JPS58412B2 (ja) | 1974-09-17 | 1974-09-17 | ２− （ ５− カルボキシ −２− オキソ −１− ピロリヂニル ） フエニルサクサンルイ ノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10603274A JPS58412B2 (ja) | 1974-09-17 | 1974-09-17 | ２− （ ５− カルボキシ −２− オキソ −１− ピロリヂニル ） フエニルサクサンルイ ノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5134149A JPS5134149A (en) | 1976-03-23 |
| JPS58412B2 true JPS58412B2 (ja) | 1983-01-06 |
Family
ID=14423283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10603274A Expired JPS58412B2 (ja) | 1974-09-17 | 1974-09-17 | ２− （ ５− カルボキシ −２− オキソ −１− ピロリヂニル ） フエニルサクサンルイ ノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58412B2 (ja) |
-
1974
- 1974-09-17 JP JP10603274A patent/JPS58412B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5134149A (en) | 1976-03-23 |
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