JPS5842460B2 - カンコウザイリヨウ ノ セイゾウホウホウ - Google Patents
カンコウザイリヨウ ノ セイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5842460B2 JPS5842460B2 JP49046735A JP4673574A JPS5842460B2 JP S5842460 B2 JPS5842460 B2 JP S5842460B2 JP 49046735 A JP49046735 A JP 49046735A JP 4673574 A JP4673574 A JP 4673574A JP S5842460 B2 JPS5842460 B2 JP S5842460B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- solution
- polymer
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4223—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1483—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感光材料、特にプリント板（ｐｒｉ ｎｔｉｎ
ｇｐｌａｔｅｓ ） の製造に適した感光材料の製造
方法に関する。
ｇｐｌａｔｅｓ ） の製造に適した感光材料の製造
方法に関する。
本発明は複数個のエポキシド基、水酸基または第一およ
び／または第ニアミノ基を含有する重合体を、一般式 （式中、ＲはＸ基に付加される１個または２個以上の基
で任意に置換された芳香族基；ａはＯまたは１；Ｒ１、
Ｒ２およびＲ３は同一かまたは異なる水素原子またはハ
ロゲン原子；Ｒ４は、ａが０の場合に不活性基が置換し
たフェニル基、Ｘは・・ロスルホニル基；Ｒ４は、ａが
１の場合にカルボキシル基またはシアノ基、Ｘは）・ロ
スルホニル基を示す）で表わされるノ・ロスルホニル基
を含有する少なくとも１種の化合物と反応させて感光材
料を得ることを特徴とする。
び／または第ニアミノ基を含有する重合体を、一般式 （式中、ＲはＸ基に付加される１個または２個以上の基
で任意に置換された芳香族基；ａはＯまたは１；Ｒ１、
Ｒ２およびＲ３は同一かまたは異なる水素原子またはハ
ロゲン原子；Ｒ４は、ａが０の場合に不活性基が置換し
たフェニル基、Ｘは・・ロスルホニル基；Ｒ４は、ａが
１の場合にカルボキシル基またはシアノ基、Ｘは）・ロ
スルホニル基を示す）で表わされるノ・ロスルホニル基
を含有する少なくとも１種の化合物と反応させて感光材
料を得ることを特徴とする。
Ｒ４カハロスルホニルフェニル基ノ場合ニハ、ハロゲン
置換基の如き不活性基は芳香族基Ｒ上に存在させてハロ
スルホニル基をＲとＲ４の間に架矯するＲに導入するの
を防止する必要がある。
置換基の如き不活性基は芳香族基Ｒ上に存在させてハロ
スルホニル基をＲとＲ４の間に架矯するＲに導入するの
を防止する必要がある。
同様に、Ｘがハロスルホニル基でＲ４カフェニル基の場
合には、Ｒ４は不活性基にする。
合には、Ｒ４は不活性基にする。
この事は、感光材料のアルカリ可溶性を高めることから
式中のＲ４はカルボキシル基からなるのが特に好ましい
。
式中のＲ４はカルボキシル基からなるのが特に好ましい
。
また、不飽和状態において材料の感光性を高めるために
式中のａはむしろ０以上の値にするのが好ましい。
式中のａはむしろ０以上の値にするのが好ましい。
重合体が複数個の水酸基を含有する場合には、重合体は
例えばエポキシまたはフェノキシ樹脂（ビフェノールお
よびエピクロルヒドリンから誘導される）；ポリ（ビニ
ルアルコール）：ポリ（ビニルアルコールアセテート）
の如き部分加水分解ポリ（ビニルエステル）：セルロー
スまたは澱粉の如き天然に生成する物質および例えばヒ
ドロキシプロピルセルロースの如き部分エステル化また
はエーテル化により生成した誘導体：ポリ（ヒドロキシ
エチルアクリレート）またはポリ（ヒドロキシエチルメ
タクリレート）：部分加水分解ポリ（ビニルブチラール
）、部分加水分解ポリ（ビニルアルコ−ル）の如き部分
的に加水分解したアセタールおよびその混合物：フェノ
ールまたは置換フェノールとアルデヒドとの縮合物、例
えばフェノールホルムアルデヒド樹脂、レゾルシノール
−ホルムアルデヒド樹脂および′２・４ジヒドロキシ−
安息香酸−ホルムアルデヒド樹脂：または置換または非
置換フェノキシアルカノールとアルデヒドとの縮合物、
例えば２−フェノキシエタノールとホルムアルデヒドと
を縮合して生成した樹脂を挙げることができる。
例えばエポキシまたはフェノキシ樹脂（ビフェノールお
よびエピクロルヒドリンから誘導される）；ポリ（ビニ
ルアルコール）：ポリ（ビニルアルコールアセテート）
の如き部分加水分解ポリ（ビニルエステル）：セルロー
スまたは澱粉の如き天然に生成する物質および例えばヒ
ドロキシプロピルセルロースの如き部分エステル化また
はエーテル化により生成した誘導体：ポリ（ヒドロキシ
エチルアクリレート）またはポリ（ヒドロキシエチルメ
タクリレート）：部分加水分解ポリ（ビニルブチラール
）、部分加水分解ポリ（ビニルアルコ−ル）の如き部分
的に加水分解したアセタールおよびその混合物：フェノ
ールまたは置換フェノールとアルデヒドとの縮合物、例
えばフェノールホルムアルデヒド樹脂、レゾルシノール
−ホルムアルデヒド樹脂および′２・４ジヒドロキシ−
安息香酸−ホルムアルデヒド樹脂：または置換または非
置換フェノキシアルカノールとアルデヒドとの縮合物、
例えば２−フェノキシエタノールとホルムアルデヒドと
を縮合して生成した樹脂を挙げることができる。
フェノールおよびフェノキシアルカノールとアルデヒド
との縮合物は次に示す分子構造： （構造中、ｎは少なくとも２、Ｒ６はアルキル、ハロゲ
ン、アルコキシ、ヒドロキシ、アリールおよびアルキル
基から選択された０〜３個の置換基、およびＲ７は水素
または低級アルキル、アリールまたはアルアルキル基を
示す）で表わすことができる。
との縮合物は次に示す分子構造： （構造中、ｎは少なくとも２、Ｒ６はアルキル、ハロゲ
ン、アルコキシ、ヒドロキシ、アリールおよびアルキル
基から選択された０〜３個の置換基、およびＲ７は水素
または低級アルキル、アリールまたはアルアルキル基を
示す）で表わすことができる。
重合体が複数個の第一および／または第ニアミノ基を含
有する場合には、かかる重合体としては例工ばポリ（エ
チレンイミン）：ポリ（ビニルアミン）ニアニリン−ホ
ルムアルデヒド樹脂二またはスチレンマレイン酸無水物
共重合体またはアルキルビニルエーテルマレイン酸無水
物共重合体と過剰の脂肪族または芳香族ジアミンとの縮
合物を挙げることができる。
有する場合には、かかる重合体としては例工ばポリ（エ
チレンイミン）：ポリ（ビニルアミン）ニアニリン−ホ
ルムアルデヒド樹脂二またはスチレンマレイン酸無水物
共重合体またはアルキルビニルエーテルマレイン酸無水
物共重合体と過剰の脂肪族または芳香族ジアミンとの縮
合物を挙げることができる。
かかる縮合物は繰返し単位：（ここにＲ８は脂肪族また
は芳香族基およびＲ９はアルコキシまたはフェノキシ基
を示す）を有スる。
は芳香族基およびＲ９はアルコキシまたはフェノキシ基
を示す）を有スる。
重合体がエポキシド基を含有する場合には、この重合体
としてはエピクロルヒドリンおよび例えばビスフェノー
ルＡの縮合により得られたエポキシ樹脂、またはフェノ
ール−（またはクレゾール）ホルムアルデヒドノボラッ
ク樹脂およびエピクロルヒドリンを縮合させて得られた
ノボラック−エポキシ樹脂である。
としてはエピクロルヒドリンおよび例えばビスフェノー
ルＡの縮合により得られたエポキシ樹脂、またはフェノ
ール−（またはクレゾール）ホルムアルデヒドノボラッ
ク樹脂およびエピクロルヒドリンを縮合させて得られた
ノボラック−エポキシ樹脂である。
ハロスルホニル基を含有する適当な化合物を例示すると
次の通りである： ※ これらの化合物は単独で、または他の化合物と組合
せて、または他の芳香族スルホン酸の１種または２種以
上のハロゲン化物、または脂肪族および芳香族カルボン
酸の１種または２種以上のハロゲン化物と組合せて用い
ることができる。
次の通りである： ※ これらの化合物は単独で、または他の化合物と組合
せて、または他の芳香族スルホン酸の１種または２種以
上のハロゲン化物、または脂肪族および芳香族カルボン
酸の１種または２種以上のハロゲン化物と組合せて用い
ることができる。
これらのハロゲン化物は遊離カルボン酸基を含有しない
。
。
例えば、上記ハロスルホニル基含有化合物はハロゲン化
物、例えばｐ−）ルエンスルホン酸、酢酸、プロピオン
酸、安息香酸、ｐ−アジド安息香酸または桂皮酸の塩化
物と組合せて用いることができる。
物、例えばｐ−）ルエンスルホン酸、酢酸、プロピオン
酸、安息香酸、ｐ−アジド安息香酸または桂皮酸の塩化
物と組合せて用いることができる。
かかる非遊離カルボン酸基含有酸ハロゲン化物と重合体
との反応は、上記式で示されるハロスルホニル基含有化
合物の反応と同時に生ずるばかりでなく、かかる反応前
または後でも生ずる。
との反応は、上記式で示されるハロスルホニル基含有化
合物の反応と同時に生ずるばかりでなく、かかる反応前
または後でも生ずる。
本発明における感光材料はアルカリに可溶性であり、か
つ重合体骨格からなり、末端カルボン酸基を有する感光
性側鎖はスルホニルオキシ基またはスルホンアミド基を
介して結合する。
つ重合体骨格からなり、末端カルボン酸基を有する感光
性側鎖はスルホニルオキシ基またはスルホンアミド基を
介して結合する。
Ｘが・・ロスルホニル基で、重合体が多くの水酸基を有
する場合には、感光材料は重合体の炭素原子に結合する
式： （式中、Ｒ，Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびａは上述のものと
同様の意味を有し、Ｒ４はアルキル基；アルコキシカル
ボニル基：カルボキシ基ニジアノ基；不活性基で置換さ
れたフェニル基；または水素原子を示す）゛で表わされ
た基を含む。
する場合には、感光材料は重合体の炭素原子に結合する
式： （式中、Ｒ，Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびａは上述のものと
同様の意味を有し、Ｒ４はアルキル基；アルコキシカル
ボニル基：カルボキシ基ニジアノ基；不活性基で置換さ
れたフェニル基；または水素原子を示す）゛で表わされ
た基を含む。
★★ Ｘがハロスルホニル基で、かつ重
合体カ多くノ第一および／または第ニアミノ基を有する
場合には、本発明における感光材料は重合体の炭素原子
に結合する式： （式中、Ｒ，Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびａは上述のものと
同様の意味を有し、Ｒ４はアルキル基：アルコキシ力ル
ボニル基：カルボキシ基、シアノ基：不活性基で置換さ
れたフェニル基；または水素原木＊子を示す）で表わさ
れた基を含む。
合体カ多くノ第一および／または第ニアミノ基を有する
場合には、本発明における感光材料は重合体の炭素原子
に結合する式： （式中、Ｒ，Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびａは上述のものと
同様の意味を有し、Ｒ４はアルキル基：アルコキシ力ル
ボニル基：カルボキシ基、シアノ基：不活性基で置換さ
れたフェニル基；または水素原木＊子を示す）で表わさ
れた基を含む。
Ｒ４カ／’ロスルホニル置換フェニル基で、かつ重合体
が複数個の水酸基を含有する場合には、感光材料は重合
体の炭素原子に結合した式：（式中、Ｒ，Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３およびａは上述と同様の意味を有し、ｐｈはフェニ
ル基およびＸは不活性基を示す）で表わされた基を含む
。
が複数個の水酸基を含有する場合には、感光材料は重合
体の炭素原子に結合した式：（式中、Ｒ，Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３およびａは上述と同様の意味を有し、ｐｈはフェニ
ル基およびＸは不活性基を示す）で表わされた基を含む
。
Ｒ４がハロスルホニルフェニル基で重合体カ複★★数個
の第一アミノ基および／または第ニアミノ基を有する場
合には、本発明における感光材料は重合体の炭素原子に
結合する次式 （式中のＲ，Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびａは前述のものと
同じものを示し、ｐｈはフェニル基、Ｘは不活性化基を
示す）で表わされる基を含む。
の第一アミノ基および／または第ニアミノ基を有する場
合には、本発明における感光材料は重合体の炭素原子に
結合する次式 （式中のＲ，Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびａは前述のものと
同じものを示し、ｐｈはフェニル基、Ｘは不活性化基を
示す）で表わされる基を含む。
炭素原子に結合する上記基を有する本発明における感光
性材料は普通・・ロスルホニル化合物を重合体のエポキ
シド基、水酸基またはアミノ基と反応させることにより
製造するが、実施例９に示す如く他の方法により製造す
ることもできる。
性材料は普通・・ロスルホニル化合物を重合体のエポキ
シド基、水酸基またはアミノ基と反応させることにより
製造するが、実施例９に示す如く他の方法により製造す
ることもできる。
本発明における感光材料は写真によりつくるプリント板
等の製造に特に価値がある。
等の製造に特に価値がある。
従って本発明は、感光材料のフィルムを被着する材料の
支持体、例えば硝子、紙、樹脂含浸紙、合成樹脂箔また
はアルミニウム、亜鉛、マグネシウム若しくは銅の如き
金属に感光材料の層を被着して製造する感光板に指向す
ることができる。
支持体、例えば硝子、紙、樹脂含浸紙、合成樹脂箔また
はアルミニウム、亜鉛、マグネシウム若しくは銅の如き
金属に感光材料の層を被着して製造する感光板に指向す
ることができる。
感光層を支持体に被着するために、感光材料を適当な溶
媒、例えばジメチルホルムアミド、ジオキサン、２−エ
トキシエタノール、２−エトキシエチルアセテート若し
くはエチルメチルケトンまたはこれ等溶媒の混合物に溶
解し、生成した溶液を支持体に従来法、例えば浸漬、噴
霧またはウアーラー（ｗｈｉｒｌｅｒ ）被覆により被
着する。
媒、例えばジメチルホルムアミド、ジオキサン、２−エ
トキシエタノール、２−エトキシエチルアセテート若し
くはエチルメチルケトンまたはこれ等溶媒の混合物に溶
解し、生成した溶液を支持体に従来法、例えば浸漬、噴
霧またはウアーラー（ｗｈｉｒｌｅｒ ）被覆により被
着する。
然る後溶媒を空気乾燥または加熱により蒸発させて支持
体上に感光材料層を残す。
体上に感光材料層を残す。
１ｍ″当りの被覆重量は普通０．２〜２．０２である。
工業上の被覆目的には本発明における感光材料に染料、
顔料、可塑剤、湿潤剤、感光剤、安定剤および不活性重
合体等を添加するのが好ましい場合がある。
顔料、可塑剤、湿潤剤、感光剤、安定剤および不活性重
合体等を添加するのが好ましい場合がある。
本発明において得た感光材料を用いて形成した感光板は
、使用において像状に一定時間露光するが、この時間は
感光層の組成、層の厚さ、支持体、光源の強さ、および
目的物により左右される。
、使用において像状に一定時間露光するが、この時間は
感光層の組成、層の厚さ、支持体、光源の強さ、および
目的物により左右される。
非露光領域はアルカリに可溶性のままであるが、露光領
域は不溶性になる。
域は不溶性になる。
従って露光した板上の像はアルカリで現像できる。
露光した板を現像するのに用いるアルカリ性水溶液は非
露光領域上で良好な溶媒の作用をするが、光で硬化した
像に対しては少ししか作用しない。
露光領域上で良好な溶媒の作用をするが、光で硬化した
像に対しては少ししか作用しない。
使用するのに好ましいアルカリ性現像液はアルカリ金属
の燐酸塩またはメタ珪酸塩の水溶液である。
の燐酸塩またはメタ珪酸塩の水溶液である。
この溶液に５〜３０％の水混和性有機溶媒、例えばアル
コールを添加してすべての非露光材料を完全に除去する
のを容易にする。
コールを添加してすべての非露光材料を完全に除去する
のを容易にする。
本発明における感光材料の好ましい使用分野は、石版プ
リント板の製造、エッチ・レジストの製造、プリント回
路等の製造、蝕刻および装飾効果の発現である。
リント板の製造、エッチ・レジストの製造、プリント回
路等の製造、蝕刻および装飾効果の発現である。
本発明を次の実施例につき説明する。
実施例 １
（ａ） クロルスルホニルシンナミリテンマロン酸（
式Ｉ）の製造 シンナムアルデヒドとマロン酸を１００℃の米酢酸中で
縮合させた。
式Ｉ）の製造 シンナムアルデヒドとマロン酸を１００℃の米酢酸中で
縮合させた。
縮合体をエタノール再結晶し、融点が２０６℃であるこ
とを確めた。
とを確めた。
縮合体をクロルスルホン酸と６０℃で反応させ、反応混
合物を氷水中にかげまぜ乍ら緩徐に注入しクロルスルホ
ニルシンナミリテンマロン酸を単離した。
合物を氷水中にかげまぜ乍ら緩徐に注入しクロルスルホ
ニルシンナミリテンマロン酸を単離した。
（ｂ） レゾルシン／ホルムアルデヒド樹脂の製造レ
ゾルシン、過剰量のホルムアルデヒドおよび硫酸ナトリ
ウムを水に溶解し、水浴上でかきまぜ乍ら加熱した。
ゾルシン、過剰量のホルムアルデヒドおよび硫酸ナトリ
ウムを水に溶解し、水浴上でかきまぜ乍ら加熱した。
溶液が曇り始めたら直ちに大量の冷水を添加することに
より反応を終了した。
より反応を終了した。
沈澱を沢別し、水洗し、常温で乾燥した。（ｅ） 感
光材料の製造 上述の如＜シて製造したクロルスルホニルシンナミリテ
ンマロン酸とレゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂の等量
をアセトンに溶解し、炭酸ナトリウムを添加した。
光材料の製造 上述の如＜シて製造したクロルスルホニルシンナミリテ
ンマロン酸とレゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂の等量
をアセトンに溶解し、炭酸ナトリウムを添加した。
混合物を２０℃で１時間かきまぜた。
生成した感光性エステルを戸別し、水に再溶解し、次い
で塩化水素酸を添加することにより沈澱させた。
で塩化水素酸を添加することにより沈澱させた。
（ｄ） プリント板の製造
上記感光材料をジメチルホルムアミドと２−エトキシエ
タノールの混合物に３％含有する溶液を電気的に粗くし
陽極酸化したアルミニウムのシート表面にウアーラーに
より塗布して約０．５Ｐ／ｍの重さを有する被膜を得た
。
タノールの混合物に３％含有する溶液を電気的に粗くし
陽極酸化したアルミニウムのシート表面にウアーラーに
より塗布して約０．５Ｐ／ｍの重さを有する被膜を得た
。
生成物を乾燥した後得た感光板を４０００ワツトのキセ
ノン閃光放電管に０．６５ｍの距離で負に接触させ２分
間露光した。
ノン閃光放電管に０．６５ｍの距離で負に接触させ２分
間露光した。
この露光した感光板を２．５％燐酸三ナトリウム溶液で
現像して露光中光に当らなかった感光被膜の領域を除去
した。
現像して露光中光に当らなかった感光被膜の領域を除去
した。
次いで板を水と２％硫酸で洗浄し、油状インキで着色し
た。
た。
実施例 ２
（ａＪ 感光材料の製造
エホキント樹脂エピコート１００９ （シェルケミカル
ズ社製、商品名）（２・２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）フロパンヲ水酸化ナトリウムの存在下過剰量のエ
ピクロルヒドリンと重縮合させることにより造られる。
ズ社製、商品名）（２・２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）フロパンヲ水酸化ナトリウムの存在下過剰量のエ
ピクロルヒドリンと重縮合させることにより造られる。
分子量約３７５０）６．３５’を３３ｍ１の無水ジオキ
サンに溶解し、上述の如くして製造したクロルスルホニ
ルシンナミリデンマロン酸１１．９ｆＩをかきまぜ乍ら
添加した。
サンに溶解し、上述の如くして製造したクロルスルホニ
ルシンナミリデンマロン酸１１．９ｆＩをかきまぜ乍ら
添加した。
混合物を還流下８時間加熱し、冷却し、等容量のジオキ
サンで稀釈し、１５００ｍｌの水中に滴下した。
サンで稀釈し、１５００ｍｌの水中に滴下した。
沈澱した樹脂を戸別し沢過器上で一層多くの水で洗浄し
た。
た。
（ｂ） プリント板の製造
上述するようにして製造した感光材料を用いて実施例１
（ｄ）の操作を繰返した。
（ｄ）の操作を繰返した。
但し露光した板用現像液は４部の１２％メタ珪酸ナトリ
ウムと１部の２−エトキシエタノールの混合物より構成
した。
ウムと１部の２−エトキシエタノールの混合物より構成
した。
実施例 ３
（ａ） 感光材料の製造
２−フェノキシエタノールとホルムアルデヒドの酸触媒
による縮合により製造した２−フエノキシエタノールー
ホルムアルムアルデヒド樹脂４２と、上述の如くして製
造した１５ｆ？のクロルスルホニルシンナミリデンマロ
ン酸をジオキサン中還流温度で８時間反応させた。
による縮合により製造した２−フエノキシエタノールー
ホルムアルムアルデヒド樹脂４２と、上述の如くして製
造した１５ｆ？のクロルスルホニルシンナミリデンマロ
ン酸をジオキサン中還流温度で８時間反応させた。
冷却した反応混合物を１１の水の中に滴下することによ
り生成物を単離した。
り生成物を単離した。
（ｂ） プリント板の製造
実施例１（ｄ）の操作を繰返した。
但し露光時間を５分間とし、１５％燐酸三ナトリウム水
溶液３部と１部の２−エトキシエタノールより成る現像
液を用いた。
溶液３部と１部の２−エトキシエタノールより成る現像
液を用いた。
参考例
（ａ） ｄ−（クロルスルホニルフェニル）−クロル
ケイ皮酸の製造 ５６．２ｆの４−クロルベンズアルデヒドと、５４．４
ｆのフェニル酢酸と、８０１ｒＬｌの無水酢酸と、４０
ｍ１のトリエチルアミンを５時間還流した。
ケイ皮酸の製造 ５６．２ｆの４−クロルベンズアルデヒドと、５４．４
ｆのフェニル酢酸と、８０１ｒＬｌの無水酢酸と、４０
ｍ１のトリエチルアミンを５時間還流した。
水蒸気蒸留により未反応の４−クロルベンズアルデヒド
を除去し、残留物をアルコール水溶液に溶解し、脱色用
炭素で処理した。
を除去し、残留物をアルコール水溶液に溶解し、脱色用
炭素で処理した。
溶液を酸性化するとα−フェニル−４−クロルケイ皮酸
の結晶が得られた。
の結晶が得られた。
生成物をアルコールで再結晶し、融点が２０２〜２０４
℃であることを確めた。
℃であることを確めた。
実施例１に記載した方法によりクロルスルホニル誘導体
を製造した。
を製造した。
（ｂ） 感光材料の製造
実施例１における如くして製造したレゾルシン−ホルム
アルデヒド樹脂２４グを４００ＷＬｌノジメチルホルム
アミドに溶解した溶液に、上述の如くして製造したα−
（クロルスルホキシルフェニル）−クロルケイ皮酸３６
ｆと実施例１ノ場合と同様に製造したクロルスルホニル
シンナミリデンマロン酸３２２を添加した。
アルデヒド樹脂２４グを４００ＷＬｌノジメチルホルム
アミドに溶解した溶液に、上述の如くして製造したα−
（クロルスルホキシルフェニル）−クロルケイ皮酸３６
ｆと実施例１ノ場合と同様に製造したクロルスルホニル
シンナミリデンマロン酸３２２を添加した。
生成した混合物を約５０℃に冷却し、炭酸ナトリウムの
飽和溶液をｐＨが８〜ｌＯになるまで滴下した。
飽和溶液をｐＨが８〜ｌＯになるまで滴下した。
４時間放置した後、固体を戸別し、水に溶解し、生成し
た溶液を塩化水素酸で酸性化することにより再沈澱させ
た。
た溶液を塩化水素酸で酸性化することにより再沈澱させ
た。
（ｅ） プリント板の製造
実施例１（ｄ）の操作を繰返した。
但し現像液を７．５％燐酸三ナトリウム溶液で構成した
。
。
実施例 ４
（ａ） 感光材料の製造
１０．６Ｐのウレシノイド（Ｗｒｅｓｉｎｏｉｄ ）Ｒ
７５１（レジナス・ケミカルズ・リミテッド製フェノー
ルホルムアルデヒド樹脂）を４０１１１１の無水ジオキ
サンに溶解し、４，２？のｐ−アジドベンゾイルクロリ
ドに添加した。
７５１（レジナス・ケミカルズ・リミテッド製フェノー
ルホルムアルデヒド樹脂）を４０１１１１の無水ジオキ
サンに溶解し、４，２？のｐ−アジドベンゾイルクロリ
ドに添加した。
２．５ ｍｌのピリジン添加し、生成した混合物を５０
℃で４時間加熱した。
℃で４時間加熱した。
水を添加することによりエステルを沈澱させ、常温で空
気乾燥した６生成物を２００ｍＡのジメチルホルムアミ
ドに溶解し、２４１のクロルスルホニルシンナミリデン
マロン酸（実施例１におけると同様に製造した）をかき
まぜ乍ら添加した。
気乾燥した６生成物を２００ｍＡのジメチルホルムアミ
ドに溶解し、２４１のクロルスルホニルシンナミリデン
マロン酸（実施例１におけると同様に製造した）をかき
まぜ乍ら添加した。
溶液を５℃に冷却し、飽和炭酸ナトリウム溶液をｐＨが
８〜ｌＯになるまで滴下した。
８〜ｌＯになるまで滴下した。
溶液を約８時間放置した後固体をｆ別し、水に再溶解し
、溶液を塩化水素酸で酸性化することにより生成物を沈
澱させた。
、溶液を塩化水素酸で酸性化することにより生成物を沈
澱させた。
（ｂ） プリント板の製造
実施例１（ｄ）の操作を繰返した。
但し現像液を７．５％燐酸三ナトリウム溶液で構成した
。
。
実施例 ５
（ａ） クロルスルホニルシンナミリデンシアノ酢酸
（式■）の製造。
（式■）の製造。
シンナムアルデヒドとシアノ酢酸とを縮合して得た生成
物を、実施例１の（ａ）に記した方法を用いて相当する
クロルスルホニル誘導体に転化した。
物を、実施例１の（ａ）に記した方法を用いて相当する
クロルスルホニル誘導体に転化した。
かくて得た酸は２１０〜２１２℃で融解した。
（ｂ） 感光材料の製造。
ジメチルポル２フ２１２１
ール−ホルムアルデヒド樹脂（実施例１と同様にして製
造）１．０９ｓ’を溶解した溶液に、ジメチルホルムア
ミド２０１ｒＬｌ中に前述のクロルスルホニルシンナミ
リデンシアノ酢酸３．ｓｙを溶解した溶液を添加した。
造）１．０９ｓ’を溶解した溶液に、ジメチルホルムア
ミド２０１ｒＬｌ中に前述のクロルスルホニルシンナミ
リデンシアノ酢酸３．ｓｙを溶解した溶液を添加した。
こめ混合物を５℃で冷却し、飽和炭酸ナトリウム溶液を
用いてｐＨを約９に調節した。
用いてｐＨを約９に調節した。
８時間放置後混合物を酸性化し、生成物を戸別した。
（ｅ） プリント板の製造
現像液が０．５％燐酸三ナトリウム溶液を含有したこと
を除き、実施例ＩＱｄ）の処理を繰返した。
を除き、実施例ＩＱｄ）の処理を繰返した。
実施例 ６
（ａ） クロルスルホニル−δ〜クロルシンナミリテ
ンマロン酸（式■）の製造。
ンマロン酸（式■）の製造。
８０グのホスホリルクロリドを冷却した８０ｄのジメチ
ルホルムアミドに滴加した。
ルホルムアミドに滴加した。
４８ｆ？のアセトフェノンを４５分間に亘って添加し、
混合物を０℃でさらに６０分間かき混ぜた。
混合物を０℃でさらに６０分間かき混ぜた。
常温で１夜静置した後、この混合物を、酢酸ナトリウム
６００１を水１５００７７１１中に溶解した溶液に注入
した。
６００１を水１５００７７１１中に溶解した溶液に注入
した。
β−クロルシンナムアルデヒドが赤色油状物として分離
した。
した。
この混合物をエーテルを用いて抽出し、エーテル性溶液
を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
エーテルを蒸発させると、４４１のβ〜ジクロルンナム
アルデヒドが生成した。
アルデヒドが生成した。
β−クロルシンナムアルデヒドとマロン酸とを縮合して
δ−クロルシンナミリデンマロン酸を得、これを実施例
１の（ａ）に記した方法を用いて相当するクロルスルホ
ニル誘導体に転化した。
δ−クロルシンナミリデンマロン酸を得、これを実施例
１の（ａ）に記した方法を用いて相当するクロルスルホ
ニル誘導体に転化した。
（ｂ） 感光材料の製造。
実施例１に記した方法に依って製造したレゾルシノール
−ホルムアルデヒド樹脂１．０９ｆと、前述したように
して製造したδ〜クロルスルホニルシンナミリデンマロ
ン酸３．３３Ｐとヲ、実施例５の（ａ）に記した方法に
従って縮合させた。
−ホルムアルデヒド樹脂１．０９ｆと、前述したように
して製造したδ〜クロルスルホニルシンナミリデンマロ
ン酸３．３３Ｐとヲ、実施例５の（ａ）に記した方法に
従って縮合させた。
（Ｃ） プリント板の製造。
実施例５の（ｅ）の処理を繰返した。
実施例 ７
（ａ） 感光材料の製造
モンサント社から市販されているスチレン−無水マレイ
ン酸コポリマであるＬｙｔｒｏｎ ８ ２ ２と過剰量
のエチレンジアミンとを縮合させて得た生成物３．３ｆ
？と、実施例１に記したようにして製造したクロルスル
ホニルシンナミリデンマロン酸５−Ｏｆ？とを、水性Ｎ
ａｏＨの存在下で反応させて、淡黄色のアルカリ可溶性
の樹脂を得た。
ン酸コポリマであるＬｙｔｒｏｎ ８ ２ ２と過剰量
のエチレンジアミンとを縮合させて得た生成物３．３ｆ
？と、実施例１に記したようにして製造したクロルスル
ホニルシンナミリデンマロン酸５−Ｏｆ？とを、水性Ｎ
ａｏＨの存在下で反応させて、淡黄色のアルカリ可溶性
の樹脂を得た。
混合物を水中に注入し、析出物質をｒ別し、常温の空気
中で乾燥することにより、生成物を単離した。
中で乾燥することにより、生成物を単離した。
（ｂ） プリント板の製造。
現像液が１２％メタ珪酸ナトリウム溶液を含有したこと
を除き、実施例１の（ａ）の方法を繰返した。
を除き、実施例１の（ａ）の方法を繰返した。
実施例 ８
（ａ） 感光材料の製造。
クロルスルホニルシンナミリデンマロン酸ト過剰量のエ
チレンジアミンとの縮合生成物を、スチレン−無水マレ
イン酸コポリマと反応させて、実施例７の感光材料を製
造した。
チレンジアミンとの縮合生成物を、スチレン−無水マレ
イン酸コポリマと反応させて、実施例７の感光材料を製
造した。
このことは、実施例１に記したようにして製造したクロ
ルスルホニルシンナミリデンマロン酸１２ｒを２４０ｒ
ｒｔｌのジオキサン中に溶解した溶液を、工チレンジア
ミン６？をジオキサン２４０ｍ１中に溶解した溶液に、
激しくかき混ぜながら添加することにより行なった。
ルスルホニルシンナミリデンマロン酸１２ｒを２４０ｒ
ｒｔｌのジオキサン中に溶解した溶液を、工チレンジア
ミン６？をジオキサン２４０ｍ１中に溶解した溶液に、
激しくかき混ぜながら添加することにより行なった。
生成した黄色固形物を水に溶解し、アミノエチルスルホ
ンアミドシンナミリデンマロン酸ヒドロクロリドの析出
が完了するまで希薄塩酸を添加した。
ンアミドシンナミリデンマロン酸ヒドロクロリドの析出
が完了するまで希薄塩酸を添加した。
２ｉのＬｙｔｒｏｎ ８２２を無水ジメチルホルムアミ
ド中に２０％溶液を得るように溶解し、前記ヒドロクロ
リド２．４１をジメチルホルムアミド１０ＴｒＬｌ中に
溶解した溶液を添加した。
ド中に２０％溶液を得るように溶解し、前記ヒドロクロ
リド２．４１をジメチルホルムアミド１０ＴｒＬｌ中に
溶解した溶液を添加した。
混合物を清澄な溶液を得る為に振とうした。
トリエチルアミン１、Ｏｍｌを添加し、混合物をさらに
３０分かきまぜた。
３０分かきまぜた。
混合物を水中に注入し、析出した物質を戸別し、常温空
気中で乾燥することにより、生成物を単離した。
気中で乾燥することにより、生成物を単離した。
（ｂ） プリント板の製造。
実施例７の（ｂ）の処理を繰返した。
実施例 ９
（ａ） 感光材料の製造。
ダウケミカル社市販の分子量５０〜１００×１０３のポ
リエチレンイミン１．４１’を２Ｎの水酸化ナトリウム
３０７７Ｉｌ中に溶解し、５０ｒｒＬｌのシクロヘキサ
ノン中にクロルスルホニルシンナミリデンマロン酸（実
施例１に記したようにして製造）１０．５Ｆを溶解した
溶液を添加した。
リエチレンイミン１．４１’を２Ｎの水酸化ナトリウム
３０７７Ｉｌ中に溶解し、５０ｒｒＬｌのシクロヘキサ
ノン中にクロルスルホニルシンナミリデンマロン酸（実
施例１に記したようにして製造）１０．５Ｆを溶解した
溶液を添加した。
この混合物を３０分間振とうし酸性化した。
生成物を戸別し、水洗した。
（ｂ） 前述の生成物２ｉを、ジメチルホルムアミド
とジメチルスルホキシドとの高温混合物とかき混ぜ、不
溶解物をｔ過により除去した。
とジメチルスルホキシドとの高温混合物とかき混ぜ、不
溶解物をｔ過により除去した。
ＢＡＳＦ社製のネオザポンブルーＦＬＥＯ，ｌｒ、フタ
ロシアニンブルー染料及び５−ニトロアセナフテン０，
１？を、溶液にかき混ぜながら添加した。
ロシアニンブルー染料及び５−ニトロアセナフテン０，
１？を、溶液にかき混ぜながら添加した。
次いでこの溶液を用いて実施例１に記したと同様にして
感光板を製造し、この感光板を実施例１に記したと同様
にして露光し、処理した。
感光板を製造し、この感光板を実施例１に記したと同様
にして露光し、処理した。
実施例 １０
（ａ） クロルスルホニル−α−（クロルフェニル）
−桂皮酸（式■）の製造 ４２．２ｆのベンズアルデヒド、６７．８Ｆのクロルフ
ェニル酢酸、８０ｍ１の無水酢酸および４０ｍ１のトリ
エチルアミンの混合物を５時間にわたり還流した。
−桂皮酸（式■）の製造 ４２．２ｆのベンズアルデヒド、６７．８Ｆのクロルフ
ェニル酢酸、８０ｍ１の無水酢酸および４０ｍ１のトリ
エチルアミンの混合物を５時間にわたり還流した。
未反応ベンズアルデヒドを水蒸気蒸留により除去し、残
留物をアルコール水溶液に溶解し、脱色用炭素で処理し
た。
留物をアルコール水溶液に溶解し、脱色用炭素で処理し
た。
溶液を酸性化することによりα−（クロ／Ｌ／ ７ 工
、＝−／Ｌ／ ）桂皮酸の結晶が生成し、この生成物を
アルコールから再結晶した。
、＝−／Ｌ／ ）桂皮酸の結晶が生成し、この生成物を
アルコールから再結晶した。
クロルスルホニル誘導体を実施例１に記載した方法によ
−って製造した。
−って製造した。
（ｂ） 感光材料の製造
クロルスルホニルシンナミリデンマロン酸の代すニクロ
ルスルホニル−α−（クロルフェニル）−桂皮酸を用い
て実施例１（ｃ）の操作を繰返した。
ルスルホニル−α−（クロルフェニル）−桂皮酸を用い
て実施例１（ｃ）の操作を繰返した。
（ｅ） プリント板の製造
実施例１（ａ）の処理を繰返した。
本発明の実施に当っては以下の諸項を実施上の条件とす
ることができる。
ることができる。
（１） 重合体は複数個の水酸基を含有し、かかる重
合体をエポキシ樹脂、フェノール／アルデヒド樹脂、フ
ェノキシ樹脂、ポリ（ビニール、アルコール）、セルロ
ース、セルロース誘導体、部分加水分解ポリ（ビニール
エステル）、ポリ（ヒドロキシエチル アクリレート
）、ポリ（ヒドロキシエチル メタアクリレート）、部
分加水分解アセタール、またはフェノキシアルコールと
アルデヒドとの縮合物とする特許請求の範囲記載の方法
。
合体をエポキシ樹脂、フェノール／アルデヒド樹脂、フ
ェノキシ樹脂、ポリ（ビニール、アルコール）、セルロ
ース、セルロース誘導体、部分加水分解ポリ（ビニール
エステル）、ポリ（ヒドロキシエチル アクリレート
）、ポリ（ヒドロキシエチル メタアクリレート）、部
分加水分解アセタール、またはフェノキシアルコールと
アルデヒドとの縮合物とする特許請求の範囲記載の方法
。
（２） フェノール／アルデヒド樹脂をレゾルシノー
ル−ホルムアルデヒド樹脂とする前記第１項記載の方法
。
ル−ホルムアルデヒド樹脂とする前記第１項記載の方法
。
（３）重合体は複数個の第一および／または第二アミン
を含有し、かかる重合体をポリ（ビニールアミン）；ア
ニリン／ホルムアルデヒド樹脂；スチレン／マレイン酸
無水物重合体またはアルキルビニルエーテル／マレイン
酸無水物共重合体と過剰の脂肪族または芳香族ジアミン
との縮合物：またはポリ（エチレンイミン）とする特許
請求の範囲記載の方法。
を含有し、かかる重合体をポリ（ビニールアミン）；ア
ニリン／ホルムアルデヒド樹脂；スチレン／マレイン酸
無水物重合体またはアルキルビニルエーテル／マレイン
酸無水物共重合体と過剰の脂肪族または芳香族ジアミン
との縮合物：またはポリ（エチレンイミン）とする特許
請求の範囲記載の方法。
（４）重合体は複数個のエポキシド基を含有し、がかる
重合体をエポキシ樹脂またはノボラック／エポキシ樹脂
とする特許請求の範囲記載の方法。
重合体をエポキシ樹脂またはノボラック／エポキシ樹脂
とする特許請求の範囲記載の方法。
（５）式中、ａを１とし、Ｒ４をカルボキシル基、Ｘを
ハロスルホニル基とする特許請求の範囲および前記各項
記載の方法。
ハロスルホニル基とする特許請求の範囲および前記各項
記載の方法。
（６） 化合物をクロルスルホニル シンナミリデン
マロン酸とする前記第５項記載の方法。
マロン酸とする前記第５項記載の方法。
（７）化合物をクロルスルホニル−デルター−クロルー
シンナミリテン マロン酸、クロルスルホニルシンナミ
リデン シアノ酢酸またはクロルスルホニル−δ−（ク
ロル フェニル）−ＪＩ皮酸とする特許請求の範囲およ
び前記第１〜４項記載の方法。
シンナミリテン マロン酸、クロルスルホニルシンナミ
リデン シアノ酢酸またはクロルスルホニル−δ−（ク
ロル フェニル）−ＪＩ皮酸とする特許請求の範囲およ
び前記第１〜４項記載の方法。
（８）式中、Ｒ４ヲハロスルホニル フェニル基オよび
Ｘを不活性基とする特許請求の範囲および前記第１〜４
項記載の方法。
Ｘを不活性基とする特許請求の範囲および前記第１〜４
項記載の方法。
（９）化合物ヲδ−（クロルスルホニル フェニル）★
★ −クロル−珪皮酸とする前記第８項記載の方法。
★ −クロル−珪皮酸とする前記第８項記載の方法。
（１０）重合体を芳香族スルホン酸、脂肪族カルボン酸
または芳香族カルボン酸から誘導されかつ遊離カルボン
酸基を含有しないハロゲン化物と付加的に反応させる特
許請求の範囲および前記各項記載の方法。
または芳香族カルボン酸から誘導されかつ遊離カルボン
酸基を含有しないハロゲン化物と付加的に反応させる特
許請求の範囲および前記各項記載の方法。
０１）重合体の炭素原子に結合する式：
（式中、Ｒは芳香族基；ａは０または１：Ｒ１Ｒ２およ
びＲ３は同一かまたは異にし、これらは水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルアルキル基またはアル
アルコキシ基；※※ およびＲ４はアルキル基、アルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、不活性
基で置換したフェニル基、または水素原子を示す）で表
わされる基を含む感光材料を製造する方法。
びＲ３は同一かまたは異にし、これらは水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルアルキル基またはアル
アルコキシ基；※※ およびＲ４はアルキル基、アルコ
キシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、不活性
基で置換したフェニル基、または水素原子を示す）で表
わされる基を含む感光材料を製造する方法。
（１望 重合体の炭素原子に結合する式；（式中、Ｒ
は芳香族基：ａはＯまたは１；Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は
同一かまたは異にし、これらは水素原子、ハロゲン原子
、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、
了り−ルオキシ基、アルアルキル基またはアルアルコキ
シ基：ｐｈはフェニル基；およびＸは不活性基を示す）
で表わされる基を含む感光材料の製造方法。
は芳香族基：ａはＯまたは１；Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は
同一かまたは異にし、これらは水素原子、ハロゲン原子
、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、
了り−ルオキシ基、アルアルキル基またはアルアルコキ
シ基：ｐｈはフェニル基；およびＸは不活性基を示す）
で表わされる基を含む感光材料の製造方法。
α記 前記第１１〜１２項に記載する感光材料の層で被
覆した支持体からなる感光板。
覆した支持体からなる感光板。
α勢 前記第１３項に記載する感光板と像状に曝光（ｉ
ｍａｇａ −ｗｉｓｅ ｅｘｐｏｓｉｎｇ ） Ｌ、
板を現像して層の非曝光区域を除去し、層の曝光区域に
より構成された僅を支持体上に残留させるプリント板の
製造方法。
ｍａｇａ −ｗｉｓｅ ｅｘｐｏｓｉｎｇ ） Ｌ、
板を現像して層の非曝光区域を除去し、層の曝光区域に
より構成された僅を支持体上に残留させるプリント板の
製造方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 複数個のエポキシド基、水酸基または第一および／
または第ニアミノ基を含有する重合体をノ・ロスルホニ
ル基を含有し、かつ一般式 （式中、Ｒは芳香族基：ａはＯまたは１；Ｒ１、Ｒ２お
よびＲ３は同一かまたは異なる水素原子またはハロゲン
原子：Ｒ４は、ａがＯの場合に不活性基カ置換したフェ
ニル基、Ｘはハロスルホニル基；Ｒ４は、ａが１の場合
に、カルボキシル基またはシアノ基、Ｘはハロスルホニ
ル基を示す）で表わされる化合物と反応させることを特
徴とする感光材料の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1999473A GB1466252A (en) | 1973-04-26 | 1973-04-26 | Light-sensitive material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5031819A JPS5031819A (ja) | 1975-03-28 |
| JPS5842460B2 true JPS5842460B2 (ja) | 1983-09-20 |
Family
ID=10138567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49046735A Expired JPS5842460B2 (ja) | 1973-04-26 | 1974-04-26 | カンコウザイリヨウ ノ セイゾウホウホウ |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5842460B2 (ja) |
| AT (1) | AT344998B (ja) |
| BE (1) | BE814282A (ja) |
| CA (1) | CA1023491A (ja) |
| CH (2) | CH607100A5 (ja) |
| DE (1) | DE2420372A1 (ja) |
| FI (1) | FI62911C (ja) |
| FR (1) | FR2227556B1 (ja) |
| GB (1) | GB1466252A (ja) |
| IE (1) | IE39231B1 (ja) |
| IT (1) | IT1010118B (ja) |
| LU (1) | LU69940A1 (ja) |
| NL (1) | NL175631C (ja) |
| NO (1) | NO148794C (ja) |
| SE (1) | SE418191B (ja) |
| ZA (1) | ZA742559B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6841335B2 (en) * | 2002-07-29 | 2005-01-11 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Imaging members with ionic multifunctional epoxy compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE758116A (fr) * | 1969-10-30 | 1971-04-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Compose a poids moleculaire eleve et son procede de preparation |
| JPS4944601B1 (ja) * | 1970-05-15 | 1974-11-29 | ||
| BE790383A (fr) * | 1971-10-22 | 1973-02-15 | Howson Algraphy Ltd | Matière sensibles à la lumière |
-
1973
- 1973-04-26 GB GB1999473A patent/GB1466252A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-04-22 IE IE859/74A patent/IE39231B1/xx unknown
- 1974-04-23 ZA ZA00742559A patent/ZA742559B/xx unknown
- 1974-04-23 FI FI1224/74A patent/FI62911C/fi active
- 1974-04-24 SE SE7405484A patent/SE418191B/xx unknown
- 1974-04-25 NL NLAANVRAGE7405575,A patent/NL175631C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-25 NO NO741505A patent/NO148794C/no unknown
- 1974-04-26 AT AT349474A patent/AT344998B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-04-26 BE BE143702A patent/BE814282A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-26 CH CH1186877A patent/CH607100A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-26 CH CH579774A patent/CH598621A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-26 IT IT21939/74A patent/IT1010118B/it active
- 1974-04-26 LU LU69940A patent/LU69940A1/xx unknown
- 1974-04-26 DE DE2420372A patent/DE2420372A1/de not_active Withdrawn
- 1974-04-26 FR FR7414649A patent/FR2227556B1/fr not_active Expired
- 1974-04-26 JP JP49046735A patent/JPS5842460B2/ja not_active Expired
- 1974-05-27 CA CA200,931A patent/CA1023491A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE814282A (fr) | 1974-08-16 |
| NL175631C (nl) | 1984-12-03 |
| ATA349474A (de) | 1977-12-15 |
| CA1023491A (en) | 1977-12-27 |
| JPS5031819A (ja) | 1975-03-28 |
| ZA742559B (en) | 1975-04-30 |
| CH598621A5 (ja) | 1978-05-12 |
| NO741505L (no) | 1974-10-29 |
| SE418191B (sv) | 1981-05-11 |
| FI62911C (fi) | 1983-03-10 |
| FR2227556B1 (ja) | 1980-08-29 |
| FI62911B (fi) | 1982-11-30 |
| IE39231B1 (en) | 1978-08-30 |
| NL175631B (nl) | 1984-07-02 |
| NO148794C (no) | 1983-12-14 |
| LU69940A1 (ja) | 1974-08-06 |
| GB1466252A (en) | 1977-03-02 |
| CH607100A5 (ja) | 1978-11-30 |
| NL7405575A (ja) | 1974-10-29 |
| AT344998B (de) | 1978-08-25 |
| AU6823074A (en) | 1975-10-30 |
| IE39231L (en) | 1974-10-26 |
| FR2227556A1 (ja) | 1974-11-22 |
| DE2420372A1 (de) | 1974-11-07 |
| IT1010118B (it) | 1977-01-10 |
| NO148794B (no) | 1983-09-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0092901B1 (en) | Photopolymers | |
| US4284705A (en) | Photosensitive diazo salt compositions and lithographic plate comprising same | |
| JPH0455298B2 (ja) | ||
| JPS6313528B2 (ja) | ||
| JPH0138289B2 (ja) | ||
| JPH039454B2 (ja) | ||
| JPS5934293B2 (ja) | 感光性組成物 | |
| US3495979A (en) | Copying material for use in the photochemical preparation of printing plates | |
| US4442196A (en) | Photosensitive composition | |
| US2824084A (en) | Light-sensitive, unsaturated polymeric maleic and acrylic derivatives | |
| GB1572441A (en) | Photopolymerisable polymers with free carboxyl groups and printing plates therefrom | |
| US5330877A (en) | Photosensitive compositions containing stilbazolium groups | |
| US3888671A (en) | Photoreactive compositions and products made therewith | |
| US3696072A (en) | Light-sensitive polymers | |
| US3748131A (en) | Photosensitive composition and element comprising light sensitive polymers | |
| JP2541736B2 (ja) | オルトナフトキノンジアジドスルフォン酸エステルを含む感光性混合物、およびそれでつくった記録材料 | |
| JPH01100538A (ja) | 放射線感能性混合物及び放射線感能性複写材料 | |
| US5326669A (en) | Photosensitive compositions | |
| US4254244A (en) | Light-sensitive materials | |
| US4117039A (en) | Light sensitive materials | |
| FI57183B (fi) | Ljuskaenslig polymer laemplig att anvaendas foer framstaellning av tryckplattor | |
| FI62911C (fi) | Ljuskaensliga material | |
| US3529966A (en) | Material and process for the preparation of planographic printing plates | |
| US4065314A (en) | Photoreactive compositions comprising polymers containing alkoxyaromaticglyoxy groups | |
| JP2599099B2 (ja) | 感光性ポリマー組成物 |