JPS5842654A - アゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（１） ％式％ （式中Ｘ及びＩは相互に無関係にシーアン基、カルボ中
シル基、アルコキシ基が０．＝０・の場合によ争置換さ
れたアル′コキシヵルボエル基；アルケンオキ・シ基が
０．−０．のアルケンオ中ジカルボニル４ニジクロアル
コ命シ基が０・又＃１Ｏ・のシクロアル、コ中ジカルボ
ニル基；場合によ多置換されたフェノ命ジカルボニル基
：場合によ伊置換され九０マー０１・フェナルコキシヵ
ルポエル基、アミノカルｌニル基：場合により置換され
えｏｌ−Ｃ・アル中ル基、ＯＩ又は０．アルケニル基、
０−又はＣ，シクロアルキル基又は場合により置換され
えフェニル基によってＮ−モノ置換さゎえ又はＭ、Ｍ　
−／置換されたアミノカルボニル基：ｙａ付加的に場合
により置換され友、アルキル基が０ドＯｓ　ノア’ルキ
ルカルメ二−基；フルケニル基がａ、−ａ、のアルケニ
ルカルボニル基；場合によ抄置換され九フェニルカルボ
ニル基又は場合によ争置換された０１　０１＠フエナル
キルカルゼニル基、 ２は水素原子、場合によゆ置換され′たＯ、　−Ｃ，ア
ルキル基；０゜又はＯ・シフ關アルキル基、Ｏｓ父は０
４アルケニル基；フルオル−、クロ°＃　−又ハフ胃ム
原子；シアン基；ニトロ基；場合により置換され九〇、
−ａ、アル中ルス鳶ホニル基、ＣＳ又は０４丁ルケエル
スルホニル基；場合によや置換されたフェニルスルホニ
ル基：Ｒは水素原子、場合により置換され九〇、−０１
アルキル基、０．又は０６アルケニル基；０．又はＣ・
シクロアルキル基；アルキル基が０．−０．の場合によ
や置換され九アルキルカルボニル基；アルケニルＴｉ　
カ’Ｏｔ　−’ａ　Ｏアルケニルカルボニル基ニジクロ
アルキλ基が０　＊　又’／ｄ　’・のシクロアルキル
カルボニル基、場合ＫＺＩＩＩ機され九ベン゛ゾイル基
：アルコキ′シ基が０１−’Ｉの場合により置換され友
アルコキシ力ルゼニル華；アルケンオキシ基が０１又は
Ｃ６のアルケンオキシカルダニル基ニジクロアルコキシ
基゛がＣ１又は０・のシクロアルコ中ジカルボニル基；
場合によ抄置換されたフェノキシカルボニル基；場合に
より置換されたフェノ中ジカルボニル篇；ア建ノカルポ
ニル基；場合により置換された０゜−０・アルキル基、
０．又はＣ４アルケニル基、０．又１’ｉｏｍシクロア
ル争ル基又は場合により置換され九フェニル基によって
菫−モノ置換さねえ又はＮｊｌ−ジ置換され九アンノカ
ルボニル基；場合によ塾置換され九ａ、−ａ、アル命ル
スルホニル′着：Ｏｓ又は′Ｃ４アルケニルスルホニル
基、０１又は０−シクロアルキルスルホニル基又は場合
により置換すれたフェニルスルホニル基；Ｘはベンゾ−
ルー、ナフタリジ−、ピリジン−、ベンズピリジン−、
ジアゾール−、チア′ゾール−、インドール−、カルバ
ゾール−、オキナシ−ルー、シアシレー系のカップリン
グ成分残基−又は！はシアン基、！は場合により置換さ
れたアル中ルカルボニル基又はアル中ルー又はアルコキ
シ基がＣ，−Ｏ，のアルコ中シカルメニル基、２は水素
原子であ勢、Ｒは水素原子でない場合、エノール化可能
な１．３−ジカルボニル化合物の系から成るカップリン
グ成分残基を示す、） で表わされる染料に関するものである。

置換及び非置換のアルキル−又はアルコキシ基が置換基
として表わされる場合直鎗状又扛分校状であってもよい
、Ｘ、！又はＲが意味するアルコ牟ジカルボニル基に対
するアルコキシ基は九とえはメトキシ基、エト中シ基り
ｎ−プロポキシ基、１−プロポ中シ基、ｎ−ブトキシ基
、１−ブトキシ基、８−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基
、１−ペント中シ基、ｎ−へ中セオキシ基、１−へキセ
オキシ基、ｎ−へブトオキシ基。

１−へグトーオ中シ基、１−オクトオ午シ基であり、Ｘ
、！父はＲが意味するアルケンオキシカル、ボニル基に
於けるアルケンオキシ基はアルオキシ基、メタアルオキ
シ基及びクロトオキシ基、！、！又は罠が意味するシク
ロアルキルカルボニル基に於ける一シクロアルコ中シ基
はシクロベントオキシ基及びシクロヘキセオキシ基であ
る。

２又はＲが意味するアルキル基：Ｘ、！又はＲが意味量
るアルキルアＺノカルボニル基中のアルキル基、２又は
Ｒが意味するーアルキルスルホニル基′中のアルキル基
及びＲが意味するアル中ルカルボニλ基中のアルキル基
は九とえば次のものである：メチル基、エチル基、ｎ−
プ四ビ゛ル基、１−プロピル基、Ｄ−ブチル基、１−、
ブチル基、−−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、１−ペンチルＩｓｓ　ｎ−ヘキシル基、１−ヘキー
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｉ−ペプチル基、１−オクチ
ル基： Ｒが意味するあるいはＸ、！又はＲが意味するアルケニ
ルアミノカルボニル基中の、Ｒ又は２が意味するアルケ
ニルスルホニル基中の又はＲが意味するアルケニルカル
ボニル基中００．〜Ｃ。

アルケニル基は九とえはアリル基、メタアリル基、クロ
チル基、ペンテニル基又はメチルブテニル基である。Ｒ
が意味するアルケニルカルボニル基中の０．アルケニル
基はビニル基である。

Ｒ又は２が意味する、あるいはＸ、！又はＲが意味する
シクロアルキルアミノカルゼニル基中の又はＲが意味す
るシクロアルキルカルボニル基又は−スルホニル基中の
シクロアル中ル基はシクロペンチル基又はシクロヘキシ
ル基である。

Ｙが意味するアルキルカルボニル基のアルキル基、　Ｘ
、Ｙ又はＲが意味するアルコキシカルボニル基のアルコ
キシ基、Ｘ、Ｙ又はＲが意味するモノ−又はジー置換さ
れ九アミノカルボニル基のアルキル基、Ｒ又は２が意味
するアルキルスルホニル基のアルキル基、Ｒが意味する
アルキルカルボニル基のアルキル基及びＲ又は２が意味
するアルケル−は場合により相互に無関係にクロル原子
、ブロム原子、シアン基、ヒドロ中シ基ｓ　’ｌ　　’
４アルコ中シ基、Ｃ８父はＣ４アルケンオキシ基ｓ　Ｃ
雪’４ヒドロ中ジアルコキシ基、全体でｃ、−０ｍのア
ルコ中ジアルコキシ基ｓ　’ｔ　　’４アルキルカルボ
ニルオキシ基、場合Ｋｘｉ“置換されたベンゾイルオキ
シ基、場合により置換され曳フェニル基、場合により置
換され九フェノ中シ基によって数回置換されている。

第三置換基としてＲが意味するアル中ルー又はアルコキ
シ基はＯＨ−基を有することができる。Ｒが非置換の又
はモノ置換されえアル中ルー又はアルコキシ基が好まし
い。

Ｃ，−Ｃ，。フエナルコ午ジカルボニル基ハペンジルオ
キシカルボニルー、フェネチルカルボニル−及びフェニ
ルプロポキシカルメニル基である。場合により存在する
置換基は一般にフェニル核にある。しかしフエナルコキ
シカルボニル基のアル中しン架橋は少なくとも２側の炭
素原子を有している場合、この架橋はＯＨ−基又はクロ
ル−もしくはブロム−原子を有することができる。アル
中しン部分が０ＴｉＫよって置換された及び％に非置換
のフエナルコキシカルボニル基が好ましい。

’？　　’Ｉ＠フェナルキルカルボニル基はたとえばヘ
ンシルカルボニル−、フェネチルカルボニル−及ヒフェ
ニルプロビルカルボニル基である。

場合により存在する置換基は一般にフェニル核にある。

しかしフエナルキルカルゲニル基のアル中しン架橋は少
なくとも２個の炭素原子を有する場合、０ｉｌ−基又は
クロル−もしくはプロ五−原子を有することができる。

アル中しン部分がＯＨｉｌｃよ・つて置換された及びＩ
ＰＩＫ非置換のフエナル中ルカルメニル基が好ましい。

場合によ！）置換され九フェニル−、フェノ中シー又は
ベンゾイル基の置換基並びにフエナルコ中ジカルボニル
基及びフエナル中ルカルボニル基のフェニル核の置換基
はたとえば次のものである：Ｏ，−０．ＯＮキル基、Ｏ
，−Ｃ４アルコキシ基、フルオル原子、クロル原子、ブ
ロム原子、ニトロ基、この場合１回及び２回置換するこ
とがＦきる。非置換の又はモノを換された残基が好まし
い。

Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲＫ於て数種の好ましい特徴を組み合せ九
意味がｌＩ＃にせましい。

ベンゾ−ルー系のカップリング成分Ｋ）Ｉｉｊ式（式中
Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルケニル基を、Ｒ３は
アルキル基、アルケニル１％　シクロアルキル基、フェ
ニル基、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、プルキ
ルスルホニル基又ハフェニルスルホニル基を示し、そＯ
Ｎ　−アル中ルー、葺−アルケニル−、Ｎ−シクロアル
中ルー、Ｎ−フェニル−１Ｍ−アシル−１Ｎ−アルキル
−スルホニル−及びＮ−フェニルスルホニル基は場合に
よ抄置換されていてもよくかつそＯ核は場合によ抄置換
されたａ、−Ｃい好ましくは０１又ＦｉＯ鵞アルキル基
、場合により置換されえ’ｌ　　’４％好ましくは０．
又はＣ１アルコキシ基、０゜又はＣ４アルケンオキシ基
、場合により置換され九フェノ中シ基、場合により置換
された７エ二ル基、フルオル原子、クロル原子、ブロム
原子、場合によ抄置換されえアル中ルカルボニルアｚ）
基、場合により置換されたベンシイルア建ノ基、アルケ
ニルカルボニルアｆノ基、場合によ抄置換され友アルキ
ルスルホニルアミノ基、場合により置換されたフェニル
スルホニルアミノ基、場合により置換され九り−アルキ
ルー餐−アルキルースルホニルー又ｔｉＭ−フルキル−
夏−フェニルスルホニルアミノ基、場合により置換され
たアルコキシ−、アルケンオキシ−、シクロアルコ中シ
ー又はフェノキシカルボエルア建ノ基、場合により置換
されたアルキル−、アルケニル−、シクロアル中ルー又
ハフェニルアミノカルボニルアミノ基又線ヒドロ争シ基
によって場合によ抄１＠又は数回置換されていてよく、
あるいはフェノール残基を示し、その核は０１−０．ア
ルキル基又は場合により置換されたアル中ルーカルボニ
ル−もしくはベンゾイルアミノ基によって置換されてい
てもよい。）で表わされるアニリン誘導体である。

ナフタリン系のカップリング成分は式 （式中Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルケニル基を　
Ｒ４はアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、
フェニル基、アル中ルカルボニル基、ベンゾイル基、ア
ルキルスルホニル基又はフェニルスルホニルＪｌｔ示ｔ
、） で表わさガる１−又社２−ナフチルア建ンであり、九と
えばＮ−モノーアル中ルー、Ｎ謙−ジーアル中ルー％夏
−七ノーアルケニルー、Ｎ、Ｍ−シーアルケニル−１Ｎ
−アル中ルー葺−アルケニルー１Ｍ−シクロアルキル−
１薦−モノ−フェニル−１■−７エニルー菫−アル中ル
ー。

菖−フェニクー葺−アルケニルー１−又は−２−ナフチ
ルアミンであり、七〇Ｍ−アル中ルー又ｄＭ−フェニル
−基は場合により置換されていてよくかつその核は０１
−ａ、アルキル基ｓ　’を一〇４アルコ中シ基、クロル
原子、ブロム原子、アミノスルホニル基、夏−モノー又
ｄＮ、Ｍ−ジーアル中ル置換され九アミノスルホニルｍ
　−この際アルキル基はそれ自体相互に無関係に場合に
より１−又は数回置換されてよい−によって場合により
置換されてよいあるいは１−又Ｆｉ２−ナフトールで、
その核はアミノカルボニル基、場合により相互に無関係
に置換され友モノー又社ジアルキル−又はフェニルアミ
ノカルボニル基、場合により置換されたアルコキシ−、
アルケンオキシ−、シクロアルコ中シー又はフェノキシ
カルボエル基、アミノ基、場合により置換されたアルキ
ルカルボニルアミノ基、アルケニルカルボニルアミノ基
、場合によ争置換されたベンゾイルアミノ基、場合によ
り置換され九アルキルスルホニルアミノ基、場合により
置換されたフェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−０４好
ましくはＣ１又は０寓アルキル基、ＪＩＯい好ましくは
０１又はＣ，アルコキシ基、クロ★原子又はブロム原子
、アミノスルホニル基、モノ−及びジーアル中ルアミノ
スルホニル基−そのアルキル基は場合により相互に無関
係に置換されていてよい−によって場合により置換され
ていてよい。

ピリジン−系のカップリング成分は九とえば一般式イー
）　・ Ｃ３Ｈ。

ム墨 （式中ム１はシアン基、ニトロ基、場合により置換され
たアミノカルボニル基、水素原子を、ム雪祉水素原子、
場合により置換されたアミ）基又は場合により置換さｔ
１九ａ、　　ａ−アルキル基を示す、） で表わされるピリドン、更に式個） ム４ （式中ム畠及びム４は水素原子又は相互に無関係に場合
により置換されたＣ、−Ｃ，アルキル基、０．−Ｃ１ア
ルケニル基、Ｃ−又はＣ・シクロアルキル基を、ＢはＮ
ム−ム・又祉場合によ６置換され苑アルコキシ基又は’
ｌ　　ｃ、アルキルチオ基を、ム移及びムロけ相互に無
関係に水素原子又は場合によ秒雪換され九〇、−ａ、ア
ル中ル基、０ｍ−０＠アルケニル基、０．又は０．シク
ロアルキル基を示し、ム１は上述の意味を有する。） で表わされるピリジン、あるいは式（転）（式中ムＳ−
ム・及びＢは上述の意味を有する。）で表わされるピリ
ジンである。ベンズピリジン−系Ｏカップリング成分は
たとえば次の４のであるニア建ノ中ノリン、アル中ル基
がａ、　−ａ、Ｏ及びアルケニル基がＯ，−０，４１０
Ｍ−七ノー及びＮ。

Ｎ−ジーアル中ルー又は−アルケニルーアミノ中ノリン
ーそＯアルキル−又はアルケニル基は場合により置換さ
れていてよい一１Ｎ−シクロアル中ルー又＃ｉＮ−フェ
ニルアミノキノリン、ヒドロキシ中ノリン及び−イソキ
ノリン。

菖−アル中ルー、アルケニル−又は−フェニル中ノリン
及び−イソキノリン、−七のアルキル基ａ’ｔ　　Ｏｓ
でありかつ場合により置換されていてもよい一、ジアゾ
ール系のカップリング成分はたとえば次のものである：
ピラゾロン、アミノピラゾール、Ｎ−アルキル−及び麗
−フェニルビラゾロン又は−７ミノビラゾールーそのア
ルキル基がａｌ−Ｃい好ましくは’ｔ　−Ｃａｔ有し、
そのアル中ルー又轄フェニル基は場合によ争置換されて
いてよく、その核祉場合により置換されたアルキル基又
はフェニル基、場合により置換さガたアルコキシカルボ
ニル基によって場合により置換されていてよい−。

エノール化可能な１．５−ジカルボニル化合物の系から
成るカップリング成分は友とえば場合により置換された
アセトアセチル−アリールアミド、特に核が置換された
アセトアセトアニリドである。置換基としてハロゲン原
子、アルキル基、ヒトａ中シ基及びアルコキシ基が挙げ
られる。

チアゾール系のカップリング成分は友とえは次のもので
ある：２−ア建ノーチアゾール、Ｍ−モノ−及びＮ、Ｍ
−ジアルキルアミノチアゾール、そのアルキル基はＣｌ
−０，であり、場合によ秒相互に無関係に置換されてお
り、その核は場合により置換されたＣ１−０．アルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基、
アリール基、ヘトアリール基、ヒドロキシ基、アミノ基
、アルキルカルボニルアミノ基、ベンシイルア建ノ基、
アルキルスルホニルアミノ基又はフェニルスルホニルア
ミノ基によって場合により置換され゛ていてよい。

インドール系のカップリング成分は九とえは次のもＯで
ある：インドール、Ｎ−アルキル−インドール、そのア
ルキル基はＣ，−Ｃ，であ秒、場合により置換されてい
てよく、その核は場合により夫々Ｏ，−Ｃ，−アル中ル
ー又扛アルコキシ−基、クロル原子、ブロム原子によっ
て置換されていてよい。

カルバゾール−系のカップリング成分はたとえば次のも
のである：カルバゾール、Ｎ−アルキルカルバゾール、
そのアルキル基Ｆｉ０１−Ｃ魯であ秒、場合によ秒曹換
されていてよく、その核は場合によ争ヒトＩ２中シ基ｓ
　　’Ｉ−’４アルコキシ基、クロル原子又はブロム原
子によって置換されていてよい。

オキサゾール−系のカップリング成分＃−ｉえとえば次
のものである：ヒドロキシイソオキサゾール、その核は
場合により置換され九Ｃ１−Ｃ４アル中ル基又は場合に
より置換されたａｌ−ａ４アルコ午シ基、フェニル基、
りｐル原子又はブロム原子によって場合によ抄置換場れ
ていてよい。

ジアジン−系のカップリング成分は友とえば次のもので
ある：アルキル基が０．−０・、好壇しくはａ、−ｏ４
のＭ、１１−シアル中ルー、Ｍ、Ｍ−ジアリール−又は
舅−アルキルー薦−アリールバルビッール酸。

好ましいアニリン−カップリング成分−これは舅−モノ
アルキルーＮ、Ｎ−ジアルキル−１Ｎ−モノアルケニル
−、ｍ、Ｎ−ジアルケニル−１菫−アル中ルー菫−アル
ケニルー、Ｎ−モノシクロアル中ルー、Ｎ−アル中ルー
菖−シクロアル中ルー、Ｎ−アルケニル−舅−シクロア
ル中ルー、Ｍ−フェニル−％扁−アルキルー舅−フェニ
ルー、Ｎ−アルケニル−Ｎ−フェニル置換されていてよ
く、但しＮ−アルキル−１Ｎ−アルケニル−％Ｎ−シク
ロアルキルー［ｉｊＭ−フェニル置換基は場合により置
換され°ていてよい−はたとえば次のものであるニアニ
リン、２−クロルアニリン、ｓ−クロルアニリン、〇−
又ＨＩＩ−）ルイジン、Ｏ−アニシジン、鵬−アニシジ
ン、２，５−ジメトキシ−又は−ジ玉トキシーアニリン
、２，５−ジメチル−又はジエチルアニリン、２Ｉ−メ
ト午シー又は−エトキシ−５−メチル−又は−５−クロ
ルアニリン、３’−（Ｊｊ１合により置換された）アル
キル−又は−アリールカルボニルアミノ−５３−（場合
によ０置換された）アルキル−又は−アリールスルホニ
ルアミノ−１ｓ−（場合によりｔ１１！さｊた）アルコ
キシ−又は−フェノキシカルボニルアミノ−又は５−（
場合により置換された）七ノー又は−ジ−アルキルアミ
ノ−１３−フェニルアミノ−又ｕｓ−Ｎ−アルキルーＮ
−フェニルアミノカルボニルア建ノーアニ９７（２−ｐ
四ルー゛、２−プリム−１２（Ｃ１〜０４）−アルキル
−又は２−（場各により置換された）−アルプキシー、
−５−（場合により置換さねた）アルキル−又は−アリ
ールカルボニルアンノー、−５−（場合により置換され
九）アルキル−又は了り−ルスルホニルアミノー、−５
−（場合にヨ９置換され九）アルコキシ−１−５−アル
ケンオ中クー、−５−シフ四アルコキシ−又は−５−フ
ェノキシカルボ＝ルアミノ−１−５−（場合によＱＩｔ
換された）−モノ−又は−ジーアル中ルアに／−１−５
−Ｎ−アル中ルー賢−フェニルア建ノー又は−５−フェ
ニルアミノカルボニルアミノ−アニリン、場合により置
換されたジフェニルアミン。

好ましいフェノール−カップリング成分はたとえば次の
もＯである：　０−　ａ　”　−＊　Ｐ−クレゾール、
場合により置換さ名たアルキル−又はアリール基を有す
る３−アルキル−又は−アリールカルボニルアミノフェ
ノール。

好ましいナフチルアきノーカップリング成分−これはア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基又はフェニ
ル基によってＮ−モノ−又は相互に無関係Ｋ　Ｎ、Ｎ−
ジを醜されてｂてよく、但しＨ−アルキル−及びＮ−フ
ェニル置換基は場合により置換されていてよい−はたと
えば次の一〇である：ナフチルアミンー１．２−。

５−又け７−ヒドロキシ−父は２−アルコキシ−ナフチ
ルアミン−１、ナフチルアミン−２，５−，６−，７−
又Ｆｉ８−ヒドロ中ジナフチルアミン−２，５−７ミノ
スルホニルー１５−モノー又バー　Ｎ、Ｎ−ジアルキル
アミノスルホニル−ナフチルアミン−２（これは場合に
より相互に無関係に置換されたアルキル基を有する。）
。

好ましいナフトール−カップリング成分＃ｉｒとえば次
のことである：ナフトールー１、ナフ）−Ａｚ−２，６
−７ミノスルホニル−ナフトール−２、−これはアルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基又はフェニル基
によって相互（無関係ＫＭ−モノ−又はＮ、ｈａ−ジ置
換されていてよくかつそのアルキル−又はフェニル基は
場合により相互に無関係Ｋｉｔ換されていてよい−１３
−アルコキシ−又はフェノキシカルボニルナフトール−
２，５−アミノ−１Ｎ−七ノー又ｉｊＮ、Ｎ−シアル午
ルアミノ−又は−アリールアミノカルボニルーナ７トー
ル−２（こねは場合により置・換されたＮ−アルキル−
又Ｆｉ菫−アリール°−基を有する。）。

好ましいピリジン−系のカップリング成分はたとえば次
のものである：３−シアノー４−メチルー６−ヒトロキ
シビリドンー２．Ｍ−ア゛ルキルー１Ｍ−アルケニル−
１Ｎ−シクロアル中ルー又はＮ−アリール−３−シアノ
−４−メチル−６−ヒドロ中シピリドン−２−そのアル
中ルー又はアリール基は場合により置換されているー、
２．６−ジア建ノー５−シアン−４＝メチル−ピリジン
、２，４．ｔｓ−）ジアンノー３−シアノピリジン、２
−アミノ−６−アルコキシ−３−又は−５−シアン−４
−メチ★ピリジン−そのアミノ基は場合により相互に無
関係に置換されたアルキル基によって又はアルケニル基
によって七ノー又はジー置換されているか又はそのアル
コキシ基が場合により置換されていてよい−０ 好ましいベンズピリジン−系のカップリング成分は九と
えは次のものである：８−アミノキノリン−そのアミノ
基は場合により置換さねぇアルキル基によって、アルケ
ニル基又はシクロアルキル基によってモノ−置換されて
いるか又は場合により相互に無関係に置換されたアルキ
ル基及び（又は）アルケニル基によって置換されていて
よい−、４−ヒドロキシギノリン−２又は５−ヒドロキ
シ−１−キノリン−１−一これＦｉ場合によりＮ−モノ
−アルキル−又は−アルケニル置換されていてよく、但
しアルキル基は場合により置換されていてよい−。

ジアゾール−系の好ましいカップリング成分はたとえば
次のものである二Ｎ−アル中ルー、Ｍ−フルケニルー、
Ｎ−シクロアルキル−又ハＮ−アリール童喚されたピラ
ゾール−３−オン−そのＮ−アルキル−又はＮ−アリー
ル基は場合により置換されていてよくかつ５−位が場合
により置換されたアルキル基、アミノ貴ルメ二ル基（こ
れは場合により＠＋！されたアルキル基又はアルケニル
基によってモノ−又はジー置換されていてよい、）によ
って又は場合により會鵬されたアルコキシ−又はアルケ
ンオキシカルボニル基によって置換されていてもよいコ
又は３−ア建ノー５−アルキルーＮ−アリールピラゾー
ル−そＯアミノ基は場合により置換されたアルキル基に
よって、アルケニル基又はシクロアルキル基によって七
ノ櫨遺されているか又は場合により相互に無関係に置換
されたアルキル基及び（又は）アルケニル基によってジ
置換されていてよい−。

チアゾール系の好ましいカップリング成分はたとえば次
の−のである＝２−アミノチアゾール−そＯアミノ基祉
場合により置換されたアルキル基によって、アルケニル
基又はシフリアルキル基によってモノ置換さねているか
又は場合により相互に無関係に置換されたアルキル基及
び（又は）アルケニル基によ２てジ置、換されていてよ
い−。

カルバゾール系Ｏ好ましいカップリング成分はたとえば
次のものである：カルバゾール、Ｎ−フルキルカルバゾ
ール−そのＮ−アルキル基は場合により置換されていて
よい−、Ｎ−アルケニルカルバゾール、３−ヒドロキシ
カルバゾール。

オーキサゾール−系の好ましいカップリング成分はたと
えば次のものである＝５−弓ドロキシイソオキサゾール
ーとれは５−位が場合により置換されたアルキル基又は
フェニル基、場合により置換されたアルコキシ基、クロ
ル原子又はプロ五原子によって置換されていてよいコ好
ましいエノール化可能な１．３−ジカルボニル化合物は
たとえば次のものである：アセト酢酸アニリド及びその
Ｎ−クロル−、ブロム−、メチル−、ヒドロキシ−又は
メトキシ−フェニル−同族体。

上述のカップリング成分の置換基Ｈｔ、Ｒｍ、Ｈａ。

戸及びム１〜ムロ中に含有される、場合により置換され
九１ルキル基は特Ｋ　ａ、　−ｃ、線状又は分枝状アル
キル基、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロビル基
、１−プロピル基、ｎ−ブチル基、１−ブチル基、Ｓ−
ブチル基％ｎ−ペンチル基、１−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、１−オクチル基である。場合によゆ置換された
アルキルカルボニルアミノ−、アル中ルスルホニルアキ
ノー、菖−アルキル−Ｎ−アルキルスルホニルア＜／−
１Ｍ−アルキル−夏−フェニル−スルホニルアミノ基、
アルキルアミノカルボニルアミノ−又はアルコ中シカル
ボニルア建ノ基並びに場合により置換された七ノー又は
ジアルキルアミノカルボニル基及びモノ−又はジアルキ
ルアミノスルホニル基−これは置換基としてカップリン
グ成分Ｘの核中に存在することができる−は炭素原子を
１−８個、好ましく１ｊ１−４個有する。

上述のカップリング成分のアルケニル基は特に炭素原子
５〜５個を有するものであり、たとえばアリル基、メタ
アリル基又はクロチル基である。上述のカップリング成
分のシクロアルキル基は特に炭素原子５〜６個を有する
ものであ秒、すなわちシクロペンチル基又はシクロヘキ
シル基である。上述のカップリング成分のアルケニル−
及びシクロアルキル−基は非置換が好ましい、上述のカ
ップリング成分の場合により置換されたアリール残基＃
′ｉ特にす７チル基、殊にフェニル基である。

カップリング成分の線状又は分枝状アルキル基Ｆｉ＋と
えは次の置換基を有することができる：ヒドロキシ基ｓ
　Ｃ１’４アルコキシ基Ｓ　Ｃ，−〇、アルケニルオキ
シ基、場合により置換されたフェノキシ基、Ｏｌ又はＯ
，シクロアルコキシ基、とドロ中シアルコヤシ基、アル
コキシ−又はアルキルカルボニル基がａ、−Ｃ，のアル
中ルカルボニルオキシアルコキシ苓及びフェノキシアル
コキシ基ｓ　Ｃｓ　　’ａアルコキシアルコキシ゛蟇、
アルコキシアルコキシ基がＣ，−Ｃ，、Ｏ及びアルキル
カルボニル基がＯ，−０４０ヒドロキシ−、アル中ルカ
ルボニルオキシー及びフェノキシアルコキシアルコ午シ
Ｍ　；　（’ｓ　　Ｏｓｓアルコキシアルコ中シアルコ
午シ基：ヒドロキシ基、クロル原子、ブロム原子ｓ　０
ｔ−Ｏａアルコキシ基又はフェノキシ基によって場合に
より置換された○、−０４アル中ルカルゲルカルボニル
オキシ基よ秒雪換されたペンゾイルオ中シ基；ヒドロキ
シ基、クール原子、ブーム原子、Ｃ，−Ｏ４アルコキシ
基又はフェノキシ基によって場合によ抄置換された、ア
ルコキシ基がＣ，−０，Ｏアルコキシカルボニルオ中シ
基：アルケンオキシ基がａ、　−ｃ、　０アルケンオキ
シカルボニルオ中シ基；シクロアルコキシ基がＣ１父は
Ｃ６のシクロアルコキシカルボニルオキシ基；場合によ
抄置換されたフェノ中ジカルボニルオキシ嬌：場合によ
り相互に無関係にヒドロキシ基、クロル原子、ブロム原
子、ａＩ−Ｏ４アルコキシ基又はフェノキシ基によって
置換され友、アルキルア建）基がａｉ−Ｏ，のモノアル
中ルアミノカルホニルオ午シ基：場合によりｔ喚された
モノアリールアミノカルボニルオキシ基；場合により置
換され九フェニル幕：クロル原子ニブロム厘子；シアン
基及びＲが場合により置換されたアルキル基である場合
、これは次の置換基を有する： 場合により置換されたアルコキシ基がＯ＠　　Ｏｌのア
ルコキシカルボニル基：アルケンオキシ基が’ｓ　　’
ｓのアルケンオキシカルボニル基；シクロアルコキシ基
が０．−〇・のシクロアルコ・キシヵｋｇニル基；場合
により置換されたフェノキシ基を有するフェノキシカル
ボニル基。

アリール残基、特にナフチル−又はフェニル基ｈ％にフ
ルオル原子、クロル原子、ブロム原子、トリフルオルメ
チル基、ＣＩ−Ｃ，アルキル基、Ｏ，−Ｃ，アルコキシ
基によってモノ−又はジー置換されていてよい。

特に好ましいカップリング成分’ＫＨｆ−（４−ヒドロ
中シビリドンー２−、アミノピリジン−、ナフトール−
２−、ナフチルアミン−１−１２−ア建ノチアゾールー
、インドール−又はカルバゾール系から成るもので、特
にアニリン系から成るカップリング成分である。更に一
般式（１）一式中Ｒが場合により置換されたアルコキシ
基であるーなる染料が好ましい。

一般式（■ （式中！は場合により置換さねたアルコキシ基がＣ，−
Ｃ・のアルコキシカルボニル基又はアルケンオキシ基が
Ｃ，−Ｃ，のアルケンオキシカルボニル基を、ｘＢｘｏ
意味の１つ、場合により置換されたＣ、−Ｃ，アルキル
カルボニル基、場合により置換され友フェニルカルボニ
ル基、ア建ノカルゼエル基又は場合により置換されたＣ
１−０・アルキル基％Ｃ１又はＯ，アルケニル基、０．
又はＣ。

シクロアルキル基、場合により置換さねたフェニル基に
よってモノ−置換され九アンノカルメ二ル基又は場合に
より置換されたアル中ル基／場合Ｋｊ）置換されたアル
キル基、アルケニル基／アルケニル基、場合により置換
されたアルキル基／アルケニル基、場合（より置換され
たフェニル基／場合により置換されたアルキル基。

場合によ抄置換されたフェニル基／アルケニル基なる組
合せの１つによってジ置換され友アミノカルボニル基を
示し、Ｒ及びｚＦｉ前述の意味を有する。） で表わされるジアゾ成分が好ましい。

特に好ましいジアゾ成分に於てＸはシアン基を示し、！
はシアン基、アミノカルボニル基あるいは場合により置
換され７２　ｃ、−ｃ−アルキル基。

Ｏｓ父Ｆｉｏ４アルケニル基％Ｃ１又ＦｉＯ−シクロア
ルキル基又は場合により置換されたフェニル基によって
七ノー置換されたアミノカルボニル基ある一社場合によ
り置換され九アルキル基／場合により置換されたアルキ
ル基、アルケニル基／アルケニル基、場合によや置換さ
れたアルキル基／アルケニル基、場合により置換された
フェニル基／場合によ抄置換されたアルキル基、場合に
より置換されたフェニル基／アルケニル基なる組合せの
１つＫよってジ置換さｔ食アよノカルボニル基であり、
Ｒ及び２は上述の意味を有する。

その他ｅｌｌｌｌＫｔＦｆｔ　Ｌいジアゾ成分０基に於
て％ＫＸはシアン基、■は場合により置換されえアルコ
キシ基がＣ，−Ｃ１のアルコ午ジカルボニル基、アルケ
ンオキシ基がＣ１又けＣ４のアルケンオキシカルボニル
基、シクロアルコキシ基がＣ１又はＯ−０シクロアルコ
キシカルボニル基、場合により置換されたフェノキシカ
ルボニル基、アルキ）ｙ基がＯ，−ａ、の場合により置
換され曳アルキルカルボニル基又は場合により置換さゎ
たフェニルカルボニル基を示し、Ｒ及び２は上述の意味
を有する。

ＺＫ対する好ましい残基はメチル基、クロルに子、ｆｉ
＋ルスルホニル基及びエチルスルホニル基である。

ｚｐｃ対する＃ＫＩＦｆｔ　Ｌい残基は水素原子、プロ
五原子、ニド■蟇及びシアン基である。

ＲＫ対する好ましい残基は水素原子、線状及び分枝状Ｏ
，Ｃ，アルキル基％ｑ、又はＣ，アルケニル基及び２−
置換され友エチル基である。

好ましいカップリング成分■は６−ヒトロキシビリドン
ー２−、アミノピリジン−、ナフトール−２−、ナフチ
ルアミン−１−１２−アミノチアゾール−、インドール
−又はカルバゾール−系から成るものである。

一般式（１）なる好ましい染料は好ましいジアゾ−及び
カップリング成分から威勢、峙に好ましいジアゾ−及び
カップリング成分から成るものである。

一般式（１）なる染料は次の様にして製造することがで
きる。すなわち一般式（Ｖ） （式中Ｒ，Ｘ、Ｙ　′＆び２は上述の意味を有する。）
なるジアゾ成分をジアゾ化し、一般式間に　−Ｋ なるカップリング成分とカップリングする。

−絞弐■）なるアミノのジアゾ化は公知。方法で亜硝酸
又Ｆｉ亜硝酸を離脱する化合物の作用によって行われる
。たとえばアミンを硼酸、塩酸。

リン酸中で又社低級詣防族カルボン着、たとえば酢酸又
はプロピオン酸中で溶解し、０〜６０℃でニトロシル硫
酸又は亜硝酸ナトリウムの添加によってジアゾ化する。

一般式（４）なる核にアミノ基を含有するカップリング
成分トノカップリング＃ｉ＋とえば塩酸又は硫酸水性媒
体中で、低級脂肪族カルボン酸、たとえば酢酸−これは
場合によ９水で希釈されている一中で又は水及び水に僅
かＫｆｎ解するアルコール、たとえばｎ−又は１−ブタ
ノールから成る混合物中で０〜５０℃の温縦で実施する
。この場合θ〜３゜υ０ＩＬｌｉ：＠囲が好オしい、カ
ップリング反応の完了のために、カップリング混合物の
一一値を最初Ｋ又は反応の終了に向って塩基、たとえば
酢酸ナトリウムの添加によって５〜６の声−値に！１１
４Ｉ！！するのが有利である。

一般式（至）なる核にヒドロキシ基を含有するカップリ
ング成分とのカップリングに於て水性媒体中で又は水及
び水に僅かに：溶解するアルコールから成る混合物中で
反応の連Ｉｎ高めるためＫこのカップリング成分を塩基
、たとえば苛性ソーダ溶液又は苛性カリ＃液、ソーダ、
苛性カリ又は炭酸水素ナトリウムと共に予め存在させ、
反応媒体をたとえば酢酸す）　１７ウムの添加によって
調整する。染料の単離は常法で濾過によって行われる。

一般式（１）一式中ｚＢシアン基であるーなる染料は一
般式（１）一式中２はクロル原子又はブロム原子である
ーなる染料からクロル原子又はブロム原子をシアン基と
ａｍ方法に従って置き換えることＫよって製造すること
もできる。

これはたとえばドイツ特許出願公開第Ｌ５４４，５６３
号、第２．シ１へ７４５号、第２．４５４４９５号、第
２．６１へ６７５号、第２，７２４，１１６号、第２，
７２４，１１７号、第２．Ｂ５４．１５７号、第２．８
５４．５８６号、第２．８４６４５８号、第２．９１−
０７２号及び第２、？３ＬＯ８１号明細書中に記載され
ている。

一般式（り一式中ｚ＃′ｉニトロ蟇であるーなる染料は
一般式（１）一式中２けりｐル原子又はブロム原子であ
るーなる染料からクロル原子又はブロム原子をニトロ基
と置換方法に従って置き換えることＫよって製造するこ
ともできる。

これＦｉたとえばドイツ特許出願公開第Ｌ８０７，６４
２号、第Ｌ　８０９．９２０号又は第１，９６２，４０
２号中に記載さｎている。

一般式（！）一式中２はアル中ルー又はフェニル−スル
ホニル基であるーなる染料は一般式（１）−一式中２は
り關ル原子又はブロム原子である−なる染料からクロル
原子又はブロム原子をアル中ルー又はフェニル−スルホ
ニル基と置換方法に従って置き換えるととＫよって４製
造することができる。これはたとえばドイツ特許出願公
開第１，９６λ４０２号又は第２，７０５，２７４号明
細書中に記載されている。一般式〜）一式中１はシアン
基を、工は工）−？ジカルボニル基及び２は水素原子、
メチル基又はエチル基を示す−カるアミンはＬｉｅｂｉ
ｇ、ｉムｎｎ　、Ｃｈｅｍ、　１９７９　＋第２００５
頁〜第２０１０頁に記載されている。

これけそこに記載された方法に従ってβ−オ中中ソカル
ノン酸エステルエトキシメチレンマロジニトリルとエタ
ノール中でナトリウムメチラートの存在下に縮合しであ
るいはエトキシメチレンアセト酢酸エステルとマロジー
ニーリルとを同様にエタノール中でナトリウムメチラー
トの存在下に縮合し、引き続き酸性化して得られる。

同様に置換されたβ−オキソカルボン酸エステルに対応
して使用し友場合一般式（Ｖａ）なるアミンを製造する
ことができる。

＝　Ｎ　式（Ｖ）一式中Ｙはアル中ルカルボニル基ｆ、
Ｘはシアン基を示す−なるアミンはＪ。

Ｃｈｅｍ、Ｓａｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｉ、　１９７３．
　第６８４頁中の操作王権に従って製造することができ
る。製造さねたアミンは一般式（ｖａ’）ｃ相当する：
Ｏ 一般式（Ｖａ）及び（Ｖａ’）　−式中Ｒ’ｌｄ４合ｐ
ｃｘり置換されたａ、−ａ蟲アルキル基又は場合により
置換されたフェニル基を示し、２は水素原子、メチル基
又はエチル基を示す−なるアミンは２が水素原子の場合
ブロム化、クロル化又はニトロ化して２がブロム原子、
クロル原子又はニトロ基を示す一般式（Ｖａ）及び（ｖ
ａうなるアミンに変えることができる。０）１−４ｉの
アル中ル化、アルケニル化、アシル化、アルキルスルホ
ニル化又ハフェニルスルホニル化によって一般式（Ｙ％
）及び（ＶＢ’）一式中２は水素原子、アル中ル基、ブ
ロム原子、クロル原子又はニド−基であり、Ｒ′は上述
の意味を有するーなるアンンから一般式（Ｖｂ）及び（
Ｗｂす （式中Ｚ、Ｒ及びＲ′は上述の意味を有する１゜）なる
アミンを製造することができる。

一般式（Ｖ＆）及び（ＶＩＬ’）一式中２は水素原子を
示す−なるアミンは先ず２が水素原子である一般式（Ｖ
ｌ））又は（Ｙｌ）りなるアミンに変え、次いでこれか
ら一般式（Ｖｔｌ）又Ｆ！（Ｖｔ１５一式中２はブロム
原子、クロル原子又はニトロ基を示す−なるアミンを製
造することができる。

アンモニア又はアミンとけん化又は反応させて一般式（
Ｖ＆）又は（Ｖｌ））なるアミンからＬｉｅｂｉｇθＡ
ｎｎ、Ｃｈｅｗ、　１９７？、第２００５　！−第２０
１０真中に一部記載した様に一般式（ＹＯ）及び（Ｖ（
１）（ｙｃ）　　　　　　　　　　（ＶＬ）（式中２及
びＲ１は相互に無関係に水素原子、場合によ抄置換され
たＣ、　　ａ、アルキル基、Ｃｓ又はＣ，アルケニル基
、０．父は０゜シクロアルキル基又は場合により置憤さ
れ九フェニル基を示し、Ｒ’、Ｒ及びｚＢ上述の意味を
有する。）なるアミンを製造することができる。

一般式（Ｖ＆り又Ｆｉ（ｖｂ’＋なるアミンからアンモ
ニア又はアミンとのけん化又は反応によってＬｉｅｂｉ
ｇｓ＋’ムｎｎ、Ｃｈｅｍｊ９７９．第２００５頁−第
２０１０頁中の記載に準じて一般式（ｙａす （式中Ｒ１及びＲ＃は相互に無媚係に水素原子、場合に
よ抄置換されたａｌ−Ｃ，アルキル基、Ｃｓ父はＣ４ア
ルケニル基ｓ　ＣＩ又は０．シクロアルキル基又は場合
により置換されたフェニル基であり、Ｒ’、１反び２は
上述の意味を有する。）なるアミンを製造することがで
きる。

Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、Ｃｈｅｍ、１９７９　、第２
００５頁−第２０１０頁中に一部記載された一般式（Ｖ
Ｃ）一式中Ｒ′及びＲＩ′は水素原子である−なるアミ
ンけたとえばＰＯＯ／、又はＰＣ／、で公知方法で脱水
して一般式（） なるアミンに変えることができる。

Ｉｏｃ、　ｃｉｔ、中に一部記載され友一般式（Ｖ）　
一式中Ｘ及びＹ　ＦｉＯＣｒＯｌｌ　テあり、Ｒ及びｚ
Ｆｉ、上述の意味を有する−はアルコールＲ’Ｏ）ｉと
エステル化反応して一般式（Ｖｆ） （式中Ｒ’、Ｒ及び２は上述の意味を有する。）なるア
ミンとなすことができる。

同様な方法で一般式（ＶＩＬりなるアミンからニトリル
基をけん化してカルボキシル基となし、次いで式Ｒ”Ｏ
Ｈなるヒドロキシ化合物とエステル化して一般式（Ｖｆ
りなるアき／を製造することができる。

こＯ場合Ｒ１とＲ′とけ無関係Ｋ　Ｈｌの定義に挙げた
意味０１つを有する。

一般式（Ｗｅ）　−（Ｖｆ）又は（Ｗｅつ−（ｖｆり一
式中Ｒ′、Ｒ′、Ｒｍ及び２は上述の意味を有し、Ｒは
水素原子を示す−なるアミンは０Ｉ（−基のアルキル化
、アルケニル化、アシル化、アルキルスルホニル化又Ｈ
フェニルスルホニル化しテ夫々一般式（ＶＣ）　−（Ｖ
ｆ）　又ｉｆ　（ＶＣウリ−Ｖｆ’）一式中Ｒｉｊアル
中ル嬌、アルケニル基、アシル基、アルキルスルホニル
基又はフェニルスルホニル基ヲ示す−なるアミンに変え
ることができる。

一般式（ＶＣ）　−（Ｖｆ）又Ｆｉ（Ｖｅタリーｖｆり
一式中”ｇ”＊　”　及びＲｉｊ上述の意味を有し、ｚ
Ｆｉ水素原子を示す−なるアミンはブロム化、クロル化
又はニド四化して夫々一般式（ＶＣ）−（Ｖｆ）又は（
Ｉｔ／ａつ−（Ｖｆり一式中ＺＦｉブロム原子、クロル
原子又はニトロ基であるーなるアミンに変えることがで
きる。

この方法に従って表（Ｉａ）〜（ｍｓ）　Ｋ挙げた一般
式（Ｖａ）〜（Ｖｆ）なるジアゾ成分を製造することが
できる。

表１＆ （ｖａ）　　　　　　　　　　　（Ｗｂ）ｎ−０４ｉ１
．　　　　　　　Ｉｆ　　　　　　　　　ＢＲ’　　　
　　　　　　　　ＲＺ ｌ−０，Ｈ，、Ｈ）ｌ Ｃ２Ｈ，Ｏｉｌ、　　　　　　　　　　ＢｒＯＨ５ｃｍ
、　　　　　　　　　　ａｍ、ｏｃｎ。

（Ｏ）１．）、００１１．　　　　　ＣＩ！、　　　　
　　　　　日ａ４ｕ、　　　　　　　　　ａｍ、　　　
　　　　　　１０２１１、　　　　　　　　　Ｏ，Ｈ６
Ｎｏ２ｌ−０４１，０２１！、　　　　　　　　　Ｈ（
Ｏｉｌ、）、０（ＯＲ，）、０ＯＨ１ｎ−０，ＩＩ、　
　　　　　　ｌｌＯＨ，１−０３１ｆ、　　　　　　　
　ＨＯ，１１，ｎ−Ｃ，Ｔｌ、　　　　　　　　０，１
１゜０　、ＩＩ　ｓ　　　　　　　　ｎ−Ｏｓｌｌ　Ｔ
　Ｉ　　　　　　ＩＩＯ，ＩＩ、　　　　　　　　　（
０１１，）、（０２１１，）０４１１．１（ａｎ、）、
ｏｏ、ｎ、　　　　　ｏｎ　ａａ−ａｍ　　　　　　ｒ
４２ Ｏｉｌｓ　　　　　　　　　　　ａ　　１１０ＨＨ ｏｌｉ、０Ｈ（ＯＨ）０１４．Ｃ４（ＣＨ２）２０１１
　　　　　　ＩＩＩａｎ２ａ６ｍ、　　　　　　　（Ｏ
Ｈ２）、００．）Ｉ、　　　　ＨＯ，１１，（（ＩＩ（
、）、０ＯＯＯＨ，０１１゜ｎ−０，Ｈ，（０１１，）
？ＯＭ　　　　　ＨＯ２１１、（ＯＲ２）、０ＯＯＯｉ
ｌｊｌＢｒ（ＯＲ，）、００００ＨＩＫ（３００Ｈ，Ｉ
ＩＯ，１１，ＱＯＯＨ，Ｒ ＯＨ，０Ｅ＝ＯＲ、０ＯＯＨ，Ｏ１ ０１１，０）１（０２ｉ１．）０４Ｅ、　　０ＯＣ２Ｈ
，ＨＲ’　　　　　　　　　　　　ＲＺ （ＣＩ（２）　２００００）ｉ、　　　　０００４１１
．　　　　　　　　ｌＣ２Ｈ，（ｊＯＱ６ＨｓＢｒ Ｏｉｌ、　　　　　　　　　　０ＯＯ１ｉ、Ｏ，ＩＩ、
　　　　　　１１−０Ｈ ４、０００１１２００，Ｈ，Ｈ （Ｏ）１２）　２００６Ｈ，、０００１１，Ｏ１ｌ！Ｏ
）Ｉ、　　　　　ＢｒＯ，Ｈ，００００２ｉｔ、　　　
　　　　ＨＯｌｌ、Ｃｏｏ（（３１，）、ＱＣ２Ｉｔ、
　　　ＩＩ（ＯＨ２）２０１−Ｑ、Ｉｔ、　　　　０Ｏ
ＮＨＯＨＢ５ ０２Ｂ５Ｂ０，０１１１．　　　　　　　０Ｒ（Ｏｌｌ
、）、ＯＨ８０，（ＯＲ，）　、０１　　　　　Ｂｒ１
−０４１１．　　　　　　　　ＢＯ，０，１１，１！０
２１１ｓ（！ｉ！、０１１（０１１）Ｏ）！、（０１１
）　　ｉｔ表１ａ′ １／　　　　　　　　　　Ｒｚ Ｃ鵞”ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　トｏ　ｓ　
ｉｉ　ｙ０１１　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ、
ｊ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０１１．
Ｃ４Ｏ，Ｉｔ、　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ
Ｂ、００．ＩＩ。

（３１１，１１１！ ０Ｈ，Ｂｒ ０１ｉ、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＱＩ
Ｉ。

！１−Ｃ１ＩＩ、　　　　　　　ｉｉ　　　　　　　　
Ｈト０．町　　　　　　１１　　　　　　　０Ｈ暴 １１−０ｓ＞　　　　　　　　　ＨＢｒ１−Ｃ！、１１
．　　　　　　　　　ＨＨｎ−０４Ｈ，１１Ｍ １−ＯＩＩ　　　　　　　　　　　　ＨＨ７１＠ ０２Ｈ，ＯＨ，Ｂｒ ０ＨｓＯＨ，ＤＨ，ＯＯＨ。

（Ｏｌｌ、）、００１１ｊ０１１．　　　　　　　　　
ｉｉＲ’　　　　　　　　　　　　　　ＲＺＯＥ　　　
　　　　　　　　ＯＨ，Ｈ １ ０、Ｈ６Ｃ２１１，ＮＯ。

１−０４ｉ１．　　、　　　　　　　Ｏ，）ｉ、　　　
　　　　　　Ｈ（ＯＨ，）、０（０１１，）、００１１
１．　ｎ−０，Ｈ，１ｆａｎＩｉｉ−ｃ、ｕ、　　　　
　　　　ｎ０２Ｈ，０２Ｈ。

−ｎ−０４１１゜ ０２Ｈ，ｎ−Ｑ、ＩＩ、、　　　、　　　　ＨＯ，Ｈｓ
（ＯＨ，）、（０，Ｈ５）Ｃ！４１１．　ｉｔ（ａｍ、
）２ｏｃ、ｕ、　　　　　ａＨｃｉｂｏａ２ｒ４０ＨＨ ＯＨｓ　　　　　　　　　　　ａ　　１１０Ｈ２０Ｈ（
ＯＨ）Ｃ１１２０１（ＣＩＩ２）、ＯＨＨＯＨ２０４）
１５（ＯＨ２）、００２１ｉ、　　　　Ｈｏ２ｍ、　　
　　　　　　　（ａｍ、）２ｏｃｏｃｎ、　　　　ａｌ
ｌ。

ｎ−ｏ　）１　　　　　　　　　（ＣＨ，）、ＯＮ　　
　　　　Ｈｓ７ ａ　ｍ　　　　　　　　　　（ａｌｌＫ、）、ａｏｏｃ
ｎｓＢｒ５ （Ｏｉｌ　）　０ＯＯＯＨ，０ＯＯＨ，Ｈ２叩 ０２Ｈ、ｃｏｏｎ。

ＣＨ，Ｃ！Ｈ＝ＯＨ２０００）１．　　　　　　　　Ｃ
ＩＣＨ，０Ｈ（０，Ｈ，）０４ｍ１．　　Ｃｏｏ、Ｈ，
Ｈ（ＯＨ，）　２０ｆ：ｊｏＯＨ，Ｃｏｏ４）１．　　
　　　　　Ｈ０２Ｈ，０００ＨＢｙ ５ ０Ｈ，０００ｍ１，０４Ｈ，Ｈ Ｒ’　　　　　　　　　　　　ＲＺ ｎ−０Ｈ０００１１，００２Ｈ，Ｈ ９ （ＯＩｌ、）２０Ｇ４Ｈ，、０００１１，ＯＲ，、Ｏｉ
１２Ｂｒ０２Ｍ、　　　　　　　　　００００．ＩＩ、
　　　　　　　ＨＯＨ，（３００（Ｃｌ、）２００２Ｈ
，１ｌｌ（Ｏｌｉ２）、０１−Ｃ，Ｈ，００龍ＯＨＨＳ ’　２Ｈ＠　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＣＨ１８０、ＣＨｓ （ＯＨ２）、０１１　　　　　５ｏ２（ＯＨ２）、０４
　　　　　ＢＹｌ−Ｃ４Ｈ９２４ＩＩ ８０　０　　Ｈ１（ ０、ＩＩＩ、　　　　　　　　　ＯＨ２０ｍ１（０１１
）ＯＨ２（０１１１）　　ＨＲＲ’　　　　　　　　　
　Ｒ’　　　　　　　　ＺＨ０２ＴｌｓＨＨ （ＨｓｃＨ（ａｎ、）ａ２ｕ、　　　　　ＨＨＨ（ＯＨ
）、（０２Ｈ，）０４Ｈ，Ｈ１１ｎ−０４Ｈｇ　　　Ｏ
Ｈｓ　　　　　　　　　　ＯＨｓ　　　　　　ＨＨ＊−
０４Ｈ、ｎ−Ｑ４ｉ１．　　　　ＢｒＨＯＨ（ＯＨ２）
、ＯＨＨ ＄ Ｈ０１１，０Ｈ＝Ｏ）１．　　　　　Ｈ’　　　　ＨＩ
Ｉ　　　　　　０ｓ１１．　　　　　　　　　Ｈ’　　
Ｂｒ１−０　、Ｈア　　０４１１５ＨＩｆ ＨＯ，町　　　　　　　　Ｑ、Ｈ，ＯＨ。

、　、　　　　（ＯＨ２）２０ＨＨＨ Ｒ Ｈ（ＯＨ，）、００００１１．　　’　　ＨＣ７（０１
１２）、０１１　　（ＯＨ２）、００．Ｈ，ＨＥＩＨ（
ＯＲ，）２００Ｂ、、　　　　１１　　　　　　ＩＩＲ
Ｒ’Ｒ’Ｒ’Ｚ ＨＯ，Ｈ，ｓ、　　　　　　ＨＨ ＨＯ’）１　ｓ　　　　　　　　ｉ−ＣＨＨＢ　ｒ　　
　１１ ＣＩＩ、　　　１−ＯＢｌｌ、　　　　　ＯＨＯＨｓ、
Ｏｌｉ　　　　ＨＩＩ２　　　　　　２ Ｈ（ＯＲ，）２０（！２ｉｆＳ（ＯＨ２）、ＯＨＯＨ，
０Ｈｊｉ−ａ、ｐ、ｃ町ＱＴＩ−０１１，（ＣＨ２）、
００００２Ｉ１．、　Ｏｌｌ、　　ｌＩｎ−０４ＴＩ、
　０００１１．　　　　　０２１１５０．Ｈ，１１表　
１　ｃ　／ ＲＲ’　　　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　　
　Ｒ’Ｚ）Ｉ　　　　Ｃ，１３，１−０１１，Ｅ　　　
ＩＩＢ　　　　　ＯＨ，１−０５１１１３ＩＩＩ　　　
ＢｒＯＨ，ｉ−０，Ｈ，ＣＨ２０１１，，０Ｒ２ＨＨＨ
（ＯＨ２）、００．Ｈ，、（ＯＨ２）２０ＨＯＨ０Ｈ１
−０，Ｈ，０ｉ１２０Ｉ！＝ＯＲ，（Ｏｌｌ、）、００
００２Ｉｌｌ　ＯＩＩ、　　Ｈ！１Ｉ−０ＥＩ　　０Ｏ
ＣＴＩ　　　　　　　　０２Ｈ５’　　　　　　　　　
ＯＨＨ４９Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２８（７４） 表　　１＋１ ＨＢ ＨＢｒ Ｂ　　　　　　　　　　　　　Ｎｏ。

ＣＨ，Ｈ ’２Ｈ５Ｂｒ ｎ−０４１１，ＩＩ ａ、ｎ、。

ＯＲ，０Ｒ＝ＯＨ２０１！、　　　　Ｈ（ＯＨ２）２Ｑ
Ｃ２ＩＩＩ、　　　　Ｈ（０す、ＯＮ　　　　　　Ｈ ００Ｃ２Ｈ，Ｈ ００００１１、Ｈ 表Ｉ・ Ｂ　　　　　　　　　　　ｃａ暴　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ＨＯＨＯＨＨｎｒ Ｈｎ−ＣＢＨ７Ｈ Ｈ（Ｏｌｌ、）、００．ＨｌｌＨ Ｈａｎ２ａｎ露ＯＨ２ＩＩ 表　Ｉ・′ Ｂ　　　　　　ａｎ、　　　　　　　　　　　１ｉＯＨ
＠　　　　ＯＨ２Ｂｒ ｌＩｎ−０Ｂ］［１７Ｈ ａ　　　　　　　（ｃＨ，）２ｏｃ２Ｈｓ　　　　　　
ＨＨ０Ｈ２０Ｈ＝ＯＲ２Ｈ 一般式山なる染料は疎水性繊維材料、たとえばポリエス
テル、ポリアミド、セルロース２４アセテート、セルロ
ーストリアセテート、ポリアクリルニトリルの又はこれ
らの材料と天然繊維材料、たとえばセルロース繊維、た
とえば木綿又は九んばく繊維、たとえば羊毛又は絹との
混合物の染色又は捺染に＊１．＜適する。この材料は平
面状又は糸状形成物の形で存在することができ、たとえ
ば紡蟲又は織物化されたもしくは編物化された繊維１質
に加工することができる。上記繊維製品の本発明による
染料での染色は公知の方法で好ましくは水性！＠濁欲か
ら、場合によ争キャリヤーの存在下８０〜１１０℃で消
尽法又はＩＴ−法に従ってオートクレーブ中１．１０〜
１４０℃であるいはいわゆる熱固着法に従って行われる
。この場合製品を染液でノくジンクし、次いで約１１１
０〜２５０℃で固着する。

上記材料の捺染は本発明による染料を含有する捺染ペー
ストで捺染され皮製品を染料の固着のために、場合によ
りキャリヤーの存在下％１８０〜２５０℃０１１ｆでＨ
Ｔ−蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処理する様にして実施す
ることができる。

この方法で極めて良好な堅牢性質、４？に良好な耐光性
、耐乾熱固着性、耐水性、耐洗濯性及び耐摩擦性、良好
なビルドアツプ性及び染着能、小さい温度敏感性、曳好
なｐＨ−安定性及び還元安定性を有する濃色の光沢性黄
色〜青色染色及び捺染が得られる。

上記適用に於て使用される染液及び捺染ペースト中に本
発明による染料は分散染料に於て通常ＯｓＫ可能な限争
微分散された形で存在する。

染料Ｏ微分散は公知方法で次の様にして行われる。すな
わち製造に際して生じる染料を分散剤と共ＫＩＩ状媒体
中、好ましくは水中Ｋｓ濁化し、混合物を剪断動力の作
用にさらす、この場合もともと存在する染料粒子を機械
的に最適な特異的表面が達成され、染料の沈降をできる
限争少なくする様に扮砕する。染料粒子の大食さけ一般
に０．５〜Ｏ，Ｓμｍ１好ましくは約１μ蜀である。

粉砕工程で併用される分散剤は非イオン性又はアニオン
活性であることができる。非イオン性分散剤はたとえば
アル中しンオキシド、たとえばエチレン−又はプロピレ
ンオキシドとアルキル化可能な化合物、たとえば脂肪ア
ルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フェノール、アルキル
フェノール及びカルボン酸アミドとの反応生成物である
。アニオン活性な分散剤は友とえばりゲニンスルホ＊−
）、アル中ルー又はアル中−ルアリールス羨ホネートあ
るいはアルキルーアリールーボリグリスールエーテルス
ルホネートである。

得られた染料ｖＩ４＃！物はほとんどの使用法に対して
流動可能でなけれとならない、したかつて染料−及び分
散剤含有量はこの場合Ｋ１６Ｑ限される。一般に分散液
を染料含有ＩＫ対して４０重量１！まで及び分散剤含有
量に対して約２ｓ＊ｔで調製する。経済的理由から染料
含有鎖は大抵ｔ　ｏｌｌｌ−以下にはならない。

分散液は更にその池の助剤、たとえば酸化剤として作用
するもの、たとえばナトリウム−１−二ドロベンゾール
スルホネ−）　又ａ殺１１ｆｌｌｌ、たとえばナトリク
ムー〇−フェニルーフェノラート及びナシリクムーペン
タク四ルフェノラートを含有することもできる。

得られた染料分散液は捺染ペースト及び染液の付加の九
めに１７＃めて１有利に使用することができる。これは
たとえば連続法で特別な利点を提供すｂｏこの方法に於
て連続装置中で連続的染料−１供給によって染液の染料
＃度を一１定に保たねばならない。

一定の使用範囲に対して粉末調製物が好、ｆ　Ｌい。こ
の粉末は染料、分散剤及びその他の助剤たとえば１潤剤
、酸化剤、保存剤及び脱塵剤を含有する。

粉末状の染料調製−に対する好ましい製造法は上述の液
状染料分散液から液体を除去する、たとえば減圧乾燥、
凍結乾燥に゛よって、ローラー乾燥器での乾燥によって
、好ましくは噴霧乾燥によって除去するととＫある。

染液の製造のために上記記載に従って製造された染料調
製物の必要量は染液媒体、好ましくれ水を用いて染色に
あ九り１：５〜１：５０の染液割合が生じる様に希釈す
る。更に加えて染ＩＮＫ一般にその他の染色工場助剤、
たとえば分散剤、湿潤剤及び固着助剤を加える。

染料を一維材料捺染に適用しなければならない場合、染
料調製物の必＊ｔを糊剤、たとえばアルカリーアルギナ
ート等々及び場合によりその他の添加物、たとえば固着
促進剤、湿潤剤及び酸化剤と共に４！！化して捺染ペー
ストとなす。

本発明による染料、特ＫＲ＝ｍ水素原子の意味をする一
〇は更にアルカリ性防抜染法に従って防抜染の製造に％
に適している。

専ら疎水性繊維を含有する繊維材料又は混合繊維材料の
疎水性繊維部分のみを染色する場合、アルカリ性抜染の
実施は全知方法で繊維材料を染液でパジングして又紘染
色ペーストで捺染して行われる。この際染液及びペース
トは通常公知の染色工場助剤、たとえば分散剤、湿潤剤
、泡抑制剤及びパジング助剤又は捺染糊の他に１又は数
種の一般式（１）なる染料を含有する。パジングされた
帯状織物ｔｓｏ〜１２０参の染液吸収率に圧搾する。こ
の最初のパジンダー又は捺染工程Ｏ後、製品管乾燥又は
一部乾燥することができるか又社名々別個の乾燥操作な
しに湿った１１で更に操作することができる０次いで帯
状織物を防抜染ペーストで捺染する。このペーストは抜
染剤として５鳴水性溶液中で少なくとも８０ｐ＃（−億
を生じる塩基を含有し並びに捺染ペースト中に繊維材料
捺染に通常公知の添加物質、４１に糊剤を含有する。

染液又は染料ペーストでパジング又は捺染する。ｍ−処
理工程として上記した操作と防抜染ペース）Ｋよる第二
工程として挙げ九捺染を置き換えることができる。この
場合繊維材料を抜染ペーストで捺染した後、染液で地色
染色のためにスロップパジングするか又は染料ペースト
でオーバープリントする。と０＠ｐＰＫ於ても湿ったま
ま操作することができるか又は繊維材料を捺染後防抜東
ペーストで転像又は一部乾燥する０次いでパジングしか
つ捺染され次帯状織物を１００〜２３０℃の熱処理にゆ
だねる。約１００〜１１０℃の下限温度範囲で熱供給は
過熱水蒸気によって行われるのが好ましＩｎ、１６０〜
２５０℃で行われる熱処３１Ｋ対して熱中ヤリャーとし
て好ましくは熱風を使用する。防抜染ペーストで捺染さ
れた適所に一般式（１１なる染料の分解並びに分散染料
の固着を生じる加熱処理の後、繊維材料をポリエステル
に対して通常の方法で後処理し、熱時、次いで冷時洗浄
し、乾燥する。鋳抜染法の特別な実施形態は染液が一般
式（１）なる染料の他に付加的にアルカリに安定であり
、使用されうるアルカリ往訪抜染ペーストによって分解
しない染料を含有することＫある。その他は上述ＯｓＫ
処理した場合、多色の図案が得られる。すでに上述し定
様に処理のその他Ｏ実施形暢は一般式（１）なる染料を
織柳全体上にパジング液でパジングして適用するのでは
なく、同様に捺染ペース）０形で織物上に捺染すること
ｋある。

糟維材料の捺染の固着及び仕上げは引き続き上述の様に
行われる。この処理に於ても捺染される染料捺染ペース
トに耐アルカリ性の染料を加えることができる。この場
合もｔた多色の図案が得られる。

本発明による方法の実施に対するその他の可能性は一般
式（１）なる染料を用いてパジング又は捺染された地に
そ”れ自体耐アルカリ性染料を含有する防抜染ペースト
を捺染するととＫある。

上述ｔ）＠に引き続き固着し、仕上げした場合、ここで
も多色の図案が得られる。

一般式山なる染料はパジング液又は捺染ペースト中に分
散染料に対して通常かつ公知である様な微分散形で存在
する０本発明に従って使用されうるパジング液又は捺染
ペーストの製造も公知Ｏ方法で染液−又は捺染ペースト
成分と必＊１の水及び液状の微分散さね九又は固体の再
分散可能な一般式（ＩＩなる染料の調製物とを混合して
行われる。

一般式（１）なる染料を用いて多色の図案を製造するた
めに混合することができる耐アルカリ性分散染料はアゾ
−又はアゾメチン−、キノフタロン−、ニトロ−又はア
ントラキノン−染料より成る群から選ばれた□公知の市
販染料である。

耐アルカリ性分散染料に対する２−５の例を次に挙げる
： ｒ 抜染剤として防抜染ペースト中に含有されかつ５９１水
性溶液の形で少なくとも８０ｐＨ−億を生じる塩基は多
数知られてい右、この様な塩基の例としてアルカリ−及
びアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ−及びアルカ
リ土類金属と弱有機−又は無機−酸との塩、たとえば酢
酸アルカリ、炭酸アルカリ、ν／酸トリアルカリ、アン
モニア又は脂肪族アミン、たとえばトリエチル−、トリ
プロピ羨−又はトリプチルアミン、エタノールアミン、
ジメチル−又はジエチルエタノ−ルア建ン、ジェタノー
ルアミン、メチル−、エチル−又はプロピル−ジェタノ
ールアミン又ｔｉ）リエタノールアミンである０通常塩
基としてアルカリ土類金属の水酸化物、たとえば水酸化
カルシウム、水酸化アルカリ、九とえは水酸化−ナトリ
ウム又は−カリウム、あるｈＦｉ傅無機醗とのアルカリ
塩、たとえば炭酸ナトリウム又はトリナトリウムホスフ
ェートを使用する。防抜染ペースト中の塩基として水酸
化−ナトリウム又は−カリウム、特に炭酸−ナトリウム
又は−カリウム、重炭酸−ナトリウム又は−カリウムを
使用するのが好ましい０種々の塩基の混合物４また使用
することができる。防抜染ペースト中の塩基の濃度＃ｉ
２５〜２５０１１／に４１、好ましくｔｉ５ｏ−Ｉ　Ｓ
　Ｏ１ｌｋ４であるのが有利である。防抜染ペーストは
上記塩基の他に通常の繊維材料用捺染ペーストを含有す
る添加物、特に糊剤、たとえばアルギナート、でんぷん
生成物、合成ポリマー糊剤、鉱油、ヒドロトロピー物質
、たとえ□ば尿素、並びに湿潤、参道及び染料吸収を促
進する添加物を含有する。防抜染ペースト中に有利に含
有される非イオン性洗剤、九とえはグリセリン及び（又
Ｆｉ）ポリグリコール、たとえば平均分子１ｉ３００〜
４００のポリ其チレングリコールの存在社抜染処理に特
に有益である。

本発明による方法に従って防抜染を疎水性繊維、特にポ
リエステル繊維から成る又はこ０様な繊維を主Ｋｉ！１
有すゐ繊維材料上げかりでなく、疎水性繊維、峙にポリ
エステル線維、及びセルロース轍維を同等０１割合で含
有する繊維材料にも適用することができる。このような
ポリエステル／セルロース混合繊物Ｆｉたとえば７５：
２５．６５：３５又はｓｏ：ｓｏのポリエステル／七ル
ロース重量割合を有することができる。本発明による方
法に従ってこの様な混合畿物上に防抜染を適用すること
は一般式（１）なる白色抜染しつる分散染料少なくとも
１個及び場合によ秒更に１−又社数種Ｏ抜染剤に安定な
分散染料を含有する染液又社捺染ペーストが更に式 ％式％（ （ ） （式中ｘＦｉ水素原子又は金属カチオン、特にナトリウ
ムカチオン、　Ｈａ／はハロゲン原子、特にクロル−又
はブロム原子を示す、） で表わされる反応性残基を有する抜染可能な反応性染料
少なくとも１個及び場合により１−又は数種の抜染に安
定な反応性染料を含有する場合並びに防抜染ペーストが
炭酸アルカリ又は炭醗水素アルカリＯ他に亜硫酸アルカ
リ−又は亜脅酸水素アルカリ及び場合によりアルデヒド
を含有する場合並びＫその他は前述した様に処理した場
合に可能である。

使用されうる抜染可能な反応性染料は式関〜（幻なる上
記反応性−残基金含有する。式（ＶＩＪ〜（（転）なる
残基にとってアルカリの存在下スル７エートー又はハロ
ゲニドーアニオンの離脱下にビニルスルホニル基を形成
することが共通なことである。このアルカリの存在下に
形成された基は木槌又はレー曹ン・ステープル上ＫＩＥ
接染料残基と結合する弐鎮）なるビニルスルホニル基残
基と同様にセルロースのＯＨ−基のビニル二重結合への
付加によって固着する。上述の反応性基の１つを有する
抜染可能な反応性染料はす゛べ゛ての技術的に重要な染
料グループに属することが゛できる。

適する反応性染料に対する例としてモノアゾ染料ＯＩ−
イエロー１’５−１ｙ及び７２〜７４．オレン゛シフ、
１５，１４，２３，２４，５５、レッド２１〜２５．！
５゜３４．５Ｇ、４３．１０３〜１０７，１１２〜１１
４、ブ羨−２８％ブラウン１６；ジスアゾ染料Ｏニブル
−７６、ブルー９８、ブラックＳ、３１：モノー又はジ
スアゾ−金属錯体−染料ＣＩ”−ヴアイオレット４，５
、プ＃−２０、ブラウン１８；アントラキノン染料０工
：ヴアイオレット２２、ブルー１９及び２７、フタ四シ
アニン染料ＣＩ−ブルー２１．３８，７７．９１及びダ
リニン１４が挙げられる。抜染可能＆−料としては反応
性基として少なくとも１個Ｏ式（噂゛又は（１）なる反
応性残基を含有する様な染料が好ましい、　　゛　　　
　　　　　　□−一般式１）なる染料Ｆｉまたこの際会
知の方法に従って有機溶剤から前述の疎水性材料の染色
Ｋ及び原板での染色に著しく適している。

一般式（１）なる染料は有機溶剤、鉱油生成−。

ロウ、倒脂及び表面被覆剤の染色にも適する。

この使用目的のために長鎖アルキル基を有する本発明に
よる染料が特に適当である。

したがってこの様な染料に関してジアゾ−及びカップリ
ング成分の置換基中で０４−０．の長鎖を有するアル中
ル基が好ましい。

次の例中パーセントは重量部を、部は重量部を意味する
。

例　　１ （ａ）式 なるアミン２２．ＯＩＩを氷酢酸１００−中で１５〜２
０℃で４０．５憾ニトロシル硫ｄＩ５４．２　ｐを用い
てジアゾ化し、水５００−及びｇｉ堪酸３０−中Ｋｌｌ
解され一２Ｎ、Ｍ−ジエチにアニリン１４．？ｊｌで０
〜５℃でカップリングする。

そＯ際温度を全体で３００ｇの氷の添加によってＯ−５
℃で保つ、このｆｆｉ縦で１時間攪拌した後、染料を氷
水１．２ｊＯ添加して沈殿させ、吸引−取し、水洗し、
乾燥する。

ＯＲ，０ なる染料５１１１が得られ、こｆ′１社５７−４１℃で
融解し、０−ジクロルペンゾールＫｆｌｊ解し、橙色を
呈する。

ジアゾ成分として必須のアミンは次の様にして製造され
る： ３−アミノ−４−シアン−６−エト中シカルダニルフエ
ノール８？Ｉｌを一晩室温で水酸化ナトリウム１７．８
　＃及び硫酸ジメチル５８ｇと共に水１．５ｊ中で攪拌
し、沈殿した生成物を吸引Ｆ城し、水洗し、乾燥する。

得られた粗生成−８７ｊｌをドルオール約９００−から
再結晶する。

なるアミン７１１が得られる。

（１）Ｉ　　（＆）　＠　Ｋ従って得られた染料１ｇを
微分散形で水２００ＯＩＩ中で１人し攪拌する０分散液
を酢酸を用いて５−６の一一億Ｋｍ帯し、これに硫酸ア
ンモニウム４，０１ｉ及びナフタリンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド−縮合物を基体とする重版の分散剤２．０
ｇを加える。得らｆ１友染液中にポリエチレングリコー
ルテレ７タレートを基体とするポリエステル織物１００
ｇを入れ、１時間１３０℃で染色する。引き続きの洗浄
し、０．２−亜二チオン酸ナトリウム溶液で１５分間７
Ｇ−８０℃で還元後処理し、乾燥した後、極めて良好な
染色性、質を有する濃色Ｏ１光沢の、均一橙色染色が得
られる。

例　　２ なるアミン２８．５　Ｎを例１に記載しｆｔ−＊にジア
ゾ化し、０〜５１３でＮ、Ｎ−ジエチル−舅′−アセチ
ルーフエニレンジアミン−１４２２，７ｇ−これ検水２
．５０　ｄ、、氷１５０ｇ及び粗塩酸１５−から成る混
合物中で溶解され存在する−でカップリングする。カッ
プリングの終了後、式なる染料を吸引ｆ／’ＭｉｊＬ、
水洗し、乾燥する。これはＯ−ジクロルペンゾール中に
溶解して赤紫色を呈する。

ジアゾ成分として必須なアよンは次Ｏ様にして製造する
： 木酢＠５　Ｑ　０１１Ｉｌ中の式 なるアミノ１Ｇ３７に２０〜２５℃で約１時間かけて臭
素８０Ｉｉを滴下する。この温度でＳ時間後攪拌した後
、水４ｇで分解し、−一値を炭酸水素ナトリウム５０１
１でｍ４に調整し、沈殿した生成−を吸引Ｆ暖し、水洗
し、乾燥する。

式 なるアミン１４Ｌ５．９（融点１４７−１．６８℃）が
得られる。

−）　得られた染料１．Ｏｊを微分散形で水２０００Ｉ
中に混入し攪拌す、る。分散液を酢酸で５−４の一一値
に調整し、硫酸アンモニウム４．０ｇ及びナフタリンス
ルホン酸−ホルムア、ルデヒドー縮合物を基体とする市
販の分散剤２．０ｇを加える。得られた染液中にポリエ
チレングリコールテレフタレートを基体とするポリエス
テル織物１００Ｉｉを入れ、１時間１３０℃で染色する
。引き続き洗浄し、０．２−唾二チオン酸溶液で１５分
間７０〜８０℃で還元後処理し、洗浄し、乾燥した稜、
極めて喪好な染色性質を有する濃色のルビー・赤色の染
色が得られる。

（Ｃ）　　得られた染料１０，０．９′５ｒｆｉ分散形
で１０００部あた抄本９０５部、クエン酸５部及び杭！
イグレーション剤としてアクリル酸を基体とする重合生
成物６０部を含有するパジング液に加える。このパジン
グ液を用いてポリエチレングリコール−テレフタレート
を基体とするポリエステルから成る織物を２０−５０℃
で約８０％の圧搾率でパジングする。パジングされた織
物を６０〜８０℃で慎重に乾燥する。

乾燥後、１０００部あたり水性の１０−ローカスビーン
穀粉エーテル糊５００部、水２６０部、無水炭瞭ナトリ
ウム８０部、ポリエチレングリコール４００　８０部及
びグリセリン８０部を含有する捺染ペーストを用いてオ
ーバープリントする。過熱蒸気で７分間１７５℃で固着
し、０．２−亜二チオン酸ナトリウム溶液を用いて１５
分間７０−８０°０で還元後処理し、ソーピングし、引
き続き洗浄し、乾燥した擾、極めて良好な堅牢性、特Ｋ
ＩＬ好な耐光性、耐乾熱固着性、耐摩擦性及び耐洗濯性
を有するルビー赤色捺染が得られる。ソーブ含有捺染ペ
ーストを捺染したｉ命所にはつきりした輪郭の極めて良
好な白地が祷られる一例　　３ 例２の染料５０．２　Ｊｉｌをジメチルスルホキシド１
００−中シアン鋼（１）　８．０９及びシアン化ナトリ
ウム１，５Ｉｉの存在下で１１０〜１１５℃に加熱し、
２時間この温縦で保ち、冷撹拌し、吸引Ｆ取し、少量の
ジメチルスルホキシドで洗滌し、５嘩アンモニア溶液で
攪拌し、吸引Ｐ＃ｉｂ、　５嘔アンモニア溶液で澄んだ
水の：傷液になるまで洗滌し、次いで水洗し、乾燥する
。

式 なる染料Ｓ　８，１．９が得られ、こねは′０−ジクロ
ルペンゾール中Ｋｌ！嘔して帯赤育色を呈する。

前述の例に従って次表に示した染料を製造することがで
きる。

／ 第１頁の続き ０発　明　者　マリア・カライ ドイツ連邦共和国ケーニッヒシ ュタイン３カスタニーンウエー クツデー ０発　明　者　クルト・ロート ドイツ連邦、共和国ホフハイム・ プレツケンハイメル・ストラー セ３５ ０発　明　者　ウーウエ・コズベツク ドイツ連邦共和国ビュツテルボ ルン・アム・フオーゲルアンゲ ゛　ル２８ ０発　明　者　ルドルフーレーウエンフエルトドイツ連
邦共和国ドライアイヒ ・クラエレン・ウェーク２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　一般式（１） （式中Ｘ及びＹは相互に無関係にシアン基、カルボキシ
   ル基、アルコキシ基がＣ，−Ｃ−の場＆により置換され
   九アルコキシカルボニル基；アルケンオキシ基がＪ＠　
   　Ｏ＠のアルケンオキシカルボニル基；シクロアルコキ
   シ基が’ｓ　又ｔ’ＩＣ・のシクロアルコキシカルボニ
   ル基；場合により置換されたフヱノキシカルボ三ル築；
   場合により置換されたＯ、　−Ｃ１＠のフエナ°ルコキ
   シカルボニル基、アミノカルボニル華；場合によ争置換
   されたａｍ−Ｃ，アルキル基ｓ　Ｃ１又はＣ４アルケニ
   ル基ｓ　Ｃ１又けＣ，シクロアルキル基又は場合により
   置換さｔ１九フェニル基によってＮ−モノ置換された父
   はＮ、Ｎ−ジ置換されたアミノカルボニル基；、Ｙけ付
   加的に場合により置換され友、アルキル基がＯ，−Ｃ。 のアルキルカルボニル基；アルケニル基カａ、−Ｃ，の
   アルケニルカルボニルｌ：場合によや置換されたフェニ
   ルカルボニル基又ｔｔｍ合により置換された０マフＣ１
   ＠フエナルキルカｚＦｉ水素原子、場合により置換さね
   たａ、　　Ｃ。 アルキル基：Ｃ１又ＦｉＣ，シクロアルキル基ｓ　Ｃ１
   父は０４アルケニル眉：フルオルー、クロルー− 又はブロム原子ニジアン苓；ニトロ基；場合により置換
   された０１　　Ｃ＠アルキルスルホニル基、Ｃ１父はＣ
   ４アルケニルスルホニル基：場合により置換され九フェ
   ニルスルホニル基；Ｒは水素原子、場合により置換され
   九〇、−Ｃ。 アルキル基、Ｃ１父は０４アルケ；ル基、Ｃツ又ハＣ・
   シクロアルキル基；アルキル基がＣ１−〇、の場合によ
   りｗ鵬さねたアルキルカルボニル基；アルケニル基がａ
   、−Ｃ，のアルケニルカル・メニル基；シクロアルキル
   基がＣ１又Ｆｉ　Ｏ＠のシクロアルキルカルボニル基、
   場合により置換され九ぺ／ジイル基；アルコキシ基がＣ
   １−〇ａの場合により置換されたアルコキシカルボニル
   幕；アルケンオキシ基がＣ，又はＣ４のアルケンオキシ
   カルボニル基；シクロアルコキシ基がａ、又はＣ１のシ
   クロアルコキシカルボニル基：場合により置換されたフ
   ェノキシカルボニル基；場合により置換されたフエノキ
   シカルホニル基ニアミノカルボニル基；場合により置換
   され九ａ、　　Ｃ，アルキル基、Ｃ１又は０４アルケニ
   ル基、ａ、又は０・シクロアルキル基又は場合により置
   換されたフェニル基によってＮ−モノ置換され九又はＮ
   、Ｎ−ジ置換されたアミノカルボニル基；場合により置
   換され九Ｃ１−０＠アルキルスルホニル４　：　Ｏｓ　
   又ｎ　０４アルケニルスルホニル基、０．父はＣｅシク
   ロアルキルスルホニル基又社場合により置換さｈたフェ
   ニルスルホニル基：にはペンゾール、ナフタリン−、ピ
   リジン−、ベンズピリジン−、ジアゾール−、チアゾー
   ル−、インドール−、カル、バゾールー、４″中サシ−
   ルー、ジアジン−系のカップリング成分残基又けＩけシ
   アン基、！は場合により置換され九アルキルカルボニル
   基又はアルキル−又はアルコキシ基がａ、−ａ、のアル
   コキシカルボニル基、２は水素原子であり、ＲＦｉ水素
   原子でな一場合エノール化可能な１，５−ジカルボニル
   化合物の系から成るカップリング成分残基を示す、）で
   表わされる染料。 Ｃ２）！が意味するアルキルカルボニル基１７）フルキ
   ル基、Ｘ、Ｙ又゛Ｆｉ、Ｒが意味するアルコキシカルボ
   ニル基のアルコキシ基、Ｘ、Ｙ又ａＲが意味するモノー
   又鉱ジー置換されえアミノカルボニル基のアルキル基、
   Ｒ又は２が意味するアルキルスルホニル基のアルキル、
   １．Ｒが意味するアルキルカルボニル基のアルキル基及
   びＲ又は２が意味するアルキル基は非置換であるか又は
   場合により相互に無＋ｌ係にり四ル原子、ブロム原子、
   シアン基、ヒドロキシ基、ＣＩ　　’４アルコキシ基、
   ｃ、又はａ４アルケンオキシ基、Ｏ，−０４ヒドロキシ
   アルコキシｉ、全体テａ、−ａ、のアルコキシアルコキ
   シｌｃ、−ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、場合によ
   り置換され九ベンゾイルオキシ基、場合により置換され
   えフェニル基、場合により置換されたフェノキシ基〈よ
   って数回置換さｉており、第三置換基としてＲが意味す
   るアルキル−又酸アルコキシ基はＯＩ！−基を有するこ
   とができることよりなる特許請求の範囲第１項記載の一
   般式（１）なる染料。 （３）　　ＸＦｉシアン基を示し、！はシアン基、アミ
   ノカルボニル基あるいは場合により置換され九０ｔ−ｃ
   、アルキル基、Ｌ３畠又＃′ｉｃ４アルヶ；ル基、Ｃｅ
   又はａ・シクロアルキル基又は場合により置換され九フ
   ェニル基によってモノ−置換されたアミノカルボニル基
   あるい紘場合によ抄置換されたアルキル基／場合により
   １１換されたアルキル基、アルケニル１Ｆ＝／アルケニ
   ル基、場合によ秒置換さねぇアルキル基／アルケニル苓
   、場合によ抄置換されたフェニル基／場合によ抄置換さ
   ゎたアルキル基、場合によ争置換さｎたフェニル基／ア
   ルケニル基なる組合せの１つＫよってジ置換さｈたアミ
   ノカルボニル基であることよりなる特許請求の範囲第１
   項又は第２項記載の一般式（１）なる染料。 （４）　　ＫＦｉシアン基、！は場合により置換さｔ１
   曳アルコキシ基が０１−ローのアルコキシカルボニル基
   、アルケンオキシ基がｃ膠又は０４のフルケンオキシカ
   ルボニル基、シクロアルコキシ基力Ｏｓ　又ハ’ｓのシ
   クロアルコキシカルボニル基、場合によ抄置換されたフ
   ェノキシカルボニル基、アルキル基がａ、−Ｃ，の場合
   により′−換されたアルキルカルボニル基又祉場合によ
   り置換されたフェニルカルボニル基を示すことよりなる
   特ｆｆ１ｎｌｌ求の範囲第１項又は第２項記載の一般式
   （１）なる染料。 ｒ５）　　Ｚは水素原子、ブロム原字、ニトロ基及びシ
   アン基、メチル基、クロル原子、メチルスルホニル基及
   びエチルスルホニル基であることよ抄なる特許請求の範
   ｖ＠＠１項ないし４４項のいずれかに記載した一般式ｆ
   ｌｌなる染料。 （６）Ｒは水素原子、線状及び分校状Ｃ，−０，アルキ
   ル基、ａ、父は０４アルケニル基及び２−置換されたエ
   トル基であることよりなる特許請求の範囲第１項ないし
   第５項のいずれかに記載し先一般式（１）なる染料。 （７）Ｋは式 （式中Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルケニル基を、
   Ｒ”ａアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、
   フェニル基、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ア
   ルキルスルホニル基又はフェニルスルホごル基を示し、
   そのＮ−アルキル−１Ｎ−アルケニル−５ｙ−シクロア
   ルキル−１Ｎ−フェニル−、Ｍ−７７に一１Ｍ−フルキ
   ル−スルホニル−及びＭ−７エエルスルホニル基は場合
   により置換されていてもよくかつその核社場合−より置
   換され喪Ｃ１−０４ｓ好ましくはＣ，又けＣ，アルキル
   基、場合によ秒置換されたＣ、−ａい好ましくはＣ１又
   はｃｔアルコキシ基、Ｃ８又は０４アルケンオキシ基、
   場合により置換されたフェノキシ基、場合により置換さ
   れたフェニル基、フルオル原子、クロル原子、ブロム原
   子、場合により置換されたアルキルカルボニル基ξ）基
   、場合によ抄置換さｎたベンゾイルアミノ基、アルケニ
   ルカルボニルアミノ基、場合によ秒置換さｈたアルキル
   スルホニルアミノ基、場合により置換されえフェニルス
   ルホニルアミノ基、場合により置換されたＮ−アル中ル
   ーＭ−フルキル−スルホニル−又ｅ！Ｍ−フルキルーＮ
   −フェニルスルホニルア（／ｌ場合により置換され九ア
   ルコキシー１゛アルケンオ中シー、シクロアルコキシ−
   又はフェノキシカルボニルアミノ基、場合により置換さ
   れたアルキル−、アルケニル−、シフ四アルキルー又ハ
   フェニルアミノカルボニルアミノ基又はとド關キシ基に
   よって場合により１回又は数１０１　ｆｉｌｌ　１１！
   されて−てよく、あるｂはフェノール残基を示し、その
   核はＣ，−ａ、アルキル基又ハ場合により置換され九ア
   ルキル−カルボニル−もしくはベンゾイルアミノ基によ
   って置換されていてもよい、） で表わされるアニリン誘導体であるか、あるいは式 （式中Ｈ＆は水素原子、アルキル基、”アルケニル基を
   、Ｒ４はアルキル基、アルケニル°基、シクロアルキル
   基、フェニル基、アルキルカルｌ二ＡＴ基％　ヘンソイ
   ル基、アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基
   を示し、そのＮ−アルキル−又はｗ−フェニル−基は場
   合によ炒置換されていてよくかつその核１ｄＯｔ−０４
   ７ｋ　キルＭ、ａｔ−ａｍアルコキシ基、クロル鬼子、
   フロ五原子１．アミノスルホニル基、菫−モノ−又はＭ
   、Ｎ−ジ−アルキル置換されえアミノスルホニル基−と
   の嘩アルキル基はそれ自体相互Ｋｆｉｌｌ係に場合によ
   り１−又は数回置換されてよい−によって場合によ抄置
   換されてよいあるいは１−又は２−ナフトールで、その
   核はアミノカルボニル基、場合によ砂相互に無関係Ｋｍ
   換され光モノ−又はジアルキル−又はフェニルアミノカ
   ルボニル基、場合によ抄置換されたアルコキシ−、アル
   ケンオキシ−、シクロアルコキシ−又はフェノキシカル
   ボニル基、アミノ基、場合によ秒置換され友アルキルカ
   ルボニルアミノ基、アルケニルカルボニルアミノ基、場
   合により置換されたぺ′ンゾイルアミノ基、場合により
   置換すれたアルキルスルホニルアミノ基、場合により置
   換されたフェニルスルホニルアミ／　ａｓ　’ｔ　　’
   ａアルキル基、０．−０４アルコキシ基、クロル原子又
   はブロム原子、アミノスルホニル基、モノ−及びジーア
   ル・キルアンノス相互に無関係に置換されていてよい−
   によって場合によ抄電換されていてよい、）−で表わさ
   れる１−又Ｆｉ２−ナフチルアミンであるか、あるいは
   一般式（１） （式中ム１はシアン基、ニトロ基、場合により置換され
   九アミノカルボニル基、水素原子を、ム８は水素原子、
   場合によ抄置換されたア°ξ）基又は場合により置換さ
   れたＣＩ−ａ、アルキル基を示す、） て表わされるピリドン、あるいハ式（厘）ム番 （式中ム１及びム４Ｆｉ水素、原子父Ｆｉ相互に無関係
   に場合により置換された’ｔ　　Ｏ畠アルキル基、ＯＨ
   Ｃ＠フルヶニｋｌｆｓｓＯ＠又はＣ・シクロアルキル基
   を、ＢはＮＡ―ム・又は場合により置換され九アルコキ
   シ基又はＣ，−Ｃ，アルキルチオ基を、ム、及びＡ、は
   相互に無関係に水素原子又は場合により置換されたＣ、
   −Ｃ−アルキル基、０、−Ｃ１７ルケニルＭ、ａ、又は
   ０．シクロアルキル箒を示し、ＡＩはＩ：、述の意味を
   有する。）で表わされるピリジン、あるいは式（Ｐ／）
   （式中ム１〜ム０及びＢは上述の意味を有する。）で表
   わさｎるピリジンであるか、あるｂはアミノキノリン、
   Ｎ−モノ−及びＮ、Ｍ−ジ−アルキル−又は−アルヶニ
   ルーアンノキ／９ｙ−そのアルキル−又はアルケニル基
   は場合により置換されていてよい−、Ｍ−シクロアルキ
   ル−又はＮ−フェニルアミノキノリン、ヒドロキシキノ
   リン及び−イソキノリン、■−アルキルー、アルケニル
   −又は−フェニルキノリン及び−イノキノリン、−その
   アルキル基は場合により１１慣されていてもよい−、あ
   るいはくラゾロン、アミノピラゾール、Ｎ−アルキル−
   及びＮ−フェニルピラゾロン又は−アミノピラゾール−
   そのアルキル−又はフェニル基は場合によ抄置換されて
   いてもよく、その核は場合により置換され之アル中ル基
   又はフェニル基、場合によ抄置換された７Ｈコキシカル
   ボニル基によって場合ＶＣＸＦ）置換されていてよい−
   、あるいは２−アミノ−チアゾール、Ｎ−モノ−及びＮ
   、Ｎ−ジ−アルキルアミノチアゾール、そのアルキル基
   は場合により相互に無関係に置換されており、その核は
   場合により置洟さｎたアルキル基、アルケニル基、シク
   ロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘトアリー
   ル漸、ヒドロキシ基、アミノ基、アル′ＩＦルカルボニ
   ルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アルキルスルホニル
   アミノ基又はフェニルスルホニルアミノ基によって場合
   により置換されていてよく、あるいはインドール又はＨ
   −アルキル−インドールの残基、そのアルキル基は場合
   により置換されていてよく、その核は場合によりアルキ
   ル−又はアルコキシ−基、クロル原子、プロ五原子によ
   って置換さねていてよく、あるいはカルバゾール又はＸ
   −アル中ルカルバゾールの残基、そのアルキル基は場合
   によりｔ換されていてよく、その核は場合によりとドロ
   キシ基、アルコキシ基、クール原子又はプロ五原子によ
   って置換されて込てよく、あるいはとドルキシイソオキ
   サゾールの残基、その核祉場合により置換されたアルキ
   ル基又は場合によ争電換されたＣ、−Ｃ，アルコキシ基
   、フェニル基、クール原子又はプロ五原子によって場合
   により置換されていてよく、あるいはＭ、Ｍ−ジアルキ
   ル−１１！、Ｎ−ジアリール−又は舅−アル中ルーＮ−
   アリールバルビッール酸の残基、あるいはアセト酢酸ア
   ニリドの残基、そのフェニル基はハロゲン原子、アルキ
   ル基、ヒドロキシ基又はアルコキシ基によよ って置換されていてよいことを１なる特許請求の範囲第
   １項ないし第６項のいずれかに記載し九一般式（１１な
   る染料。 （８）　　一般式ｆｆ） （式中！及びＹは相互に無関係にシアン基、カルボ中シ
   ル基、アルコキシ基がＣ，−Ｃ，の場合により置換され
   たアルコキシカルボニル基；−アルケンオキシ基がＣ，
   −Ｃ，のアルケンオキシカルボニル基ニジクロアルコキ
   シ基が０１文はＣ６のシクロアルコキシカルボニ”ル基
   ：場合により置換されたフェノ中ジカルボニル基；場合
   により置換された’？　”−’１＠の７エナルコ中ジカ
   ルボニル基、アミノカルボニール基；場合により置換さ
   れた０１−０−アルキル基、Ｃ畠又はＣ４アルケニル基
   、’Ｉ又はａ、シクロアルキル基又は場合により置換さ
   れたフェニル基によってＮ−モノ置換され九又はＮ、Ｎ
   −ジ置換されたアミノカルボニル４：Ｙは付加的に場合
   により置換された、アルキルφがａ、　−Ｃ＠のアル中
   ルカルボニル基；アルケニル蟇がＯｓ−０，のアルク”
   ニルカルボニル基；場合により置換されたフェニルカル
   ボニル基又は場合により置換されたＣ〒−〇、。フェナ
   ルキルカルボニル基；２は水素原子、場合により置換さ
   れ九Ｃ１−ａ、アルキル基；Ｃ１又はＣ，シクロアルキ
   ル基、０．又は０４アルケニル基；フルオル−、クロル
   −又はプ０ム原子；シアン基；ニトロ基；場合により置
   換されたａｌ−Ｏ，アルキルスルホニルＩＩ４％Ｏｓ又
   ハ０４アルケニルスルホニル基；場合により置換された
   フエ・ニルスルホニル基；Ｒは水素原子、場合により置
   換されたＣＩ−ａ。 アルキル基、Ｃ３父はＣ４アルケニル基：０．又はＣ，
   シクロアルキル基；アルキ゛ｉ基が０１−Ｃ・の場合に
   より置換さｊたアルキルカルボニル苓；アルケニル基が
   Ｃ，−Ｏ，のアルケニルカルボニル茅ニジクロアルキル
   基がＣ１又Ｆｔａ・のシ゛クロアル中ルカルボニル基、
   場合により置換されたベンゾイル某；ア′ルコキシ幕が
   Ｃ１−Ｃ魯の場合により置換さねぇアルコキシカルボニ
   ル基；アルケンオキシ基がＣ３又ｔｉｏａのアルケ／オ
   キシカルボニル基；シクロアルコキシ基がＣ１父は０．
   のシクロアルコキシカルボ岑ル基：Ｉ！合により置換さ
   れたフェノキシカルボニル基；場合により置換されたフ
   ェノキシカルボニル基；アミノカルボニル基；場合によ
   口置換されぇＣ１−０，アルキル基、Ｏｌ又はＣ４アル
   ケニ）’Ｍ＊　’ｓ又はＣ＝シクロアルキル基又は場合
   によや置換されたフェニル基によつ′てＮ−モノ置換さ
   れた又はＮ、Ｎ−ジ置換されたアミノカルボニル４：場
   合により置換された０ｌ−ＣＩアル中シルスルホニル基
   Ｏｓ又はＣ４アルケニルスルホニルｌｋ、Ｏ＊父ＦｌＣ
   ・シ／　０７　＃キルスルホニル基又は場合により置換
   されたフェニルスルホニル’Ｓｔｙ：’す、）で表わさ
   れるジアゾ成分を公知の方法でジアゾ化し、カップリン
   グ成分 ｎ （式中区はベンゾ−ルー、ナフタリン−、ピリジン−、
   ベンズピリジン−、ジアゾール−、チアゾール−、イン
   ドール−１，カルバゾール−、オキサゾール−、ジアジ
   ン−系のカップリング成分残基又は上記一般式（ＶＩ　
   Ｋ於てエノール化可能な１，３−ジカルボニル化合物の
   系から成るカップリング成分残基を示す、Ｘはシアン基
   、Ｙは場合により置換さねえアルキルカルボニル基又は
   アルキル−又はアルコキシ基がＣ，−ａ、のアルコキシ
   カルボニル基、２は水素原子であり、Ｒは水素原子でな
   い場合でカップリングすることを特徴とする、一般式（
   １） （式中Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ及び！は上述の意味を有する。）
   で表わされるアゾ染料の製造法。 （９１−８式（１）　Ｋ於テＺ　Ｆｉシアン基、ニトロ
   基、０、　ｋｏ、フルキルスルホニルｌｋ、　　Ｃ＊５
   １ｈａａｙｋケニルスルホニル基又は場合により置換さ
   れたフェニルスルホニル基を示すアゾ染料を製造するに
   あたり、公知の方法で２がシアン基、二）　何基ｓ　’
   ｔ　　’ｓアルキルスルホニル基、０゜又Ｆｉ０４アル
   ケニルスルホニル基又は場合により置換され九フェニル
   スルホニル基で置き換わるブロム−又はクロル−原子で
   ある対応するアゾ染料を使用することよりなる特許請求
   の範囲第８項記載の方法。 θ０）一般式（１） （式中Ｘ及び！は相互に無関係にシアン基、カルボキシ
   ル基、アルコキシ基がａｍ−Ｃ，の場合によ争置換され
   九アルコキシカルＩニル基：アルケンオキシ基がＯ，−
   ａ、のアルケンオキシカルボニル基ニジクロアルコキシ
   基がＣ１又は０、のシクロアルコキシカルボニル基；場
   合により置換されたフェノ中シカルダニル基；場合によ
   秒置換されたｃ、−’ｔｏフエナルコ中ジカルボニル基
   、アミノカルボニル基；場合によ抄置換されたＣＩ−ｃ
   、アルキル基、Ｃ，又はＣ４アルケニル基ｓ　Ｃ１又は
   Ｃ，シクロアルキル基又は場合により置換さねたフェニ
   ルＩＩｆｉによってｙ−モノ置換された父けＮ、Ｎ−ジ
   置換され九アミノカルボニル基；Ｙは付加的に場合によ
   抄置換されえ、アルキル基がＣｔ　−０，のアル中ルカ
   ルボニル基；アルケニル基がａ、　−〇、のアルケニル
   カルボニル基；場合により置換さｔ１友フェニルカルボ
   ニル基基又揚場によ抄置換された０、−０１・フエナル
   中ルカルボニル基；ｚＦｉ水素原子、場合により置換さ
   れ九〇、　−〇。 アルキル基：０．又はＣ＠シクロアル中ル基：Ｏｓ　父
   １４．０４　フルケニル基：フルオルー、クロル−又は
   ブロム原子ニジアン基；ニド四基；場合により置換され
   九〇、　−Ｃ，アルキルスルホニルＭ　％　　’Ｉ　又
   Ｆｌ　’ａアルケニルスルホニル基：場合により置換さ
   れたフェニルスルホニル基：ＲＦｉ水素原子、場合によ
   り置換されたＣＩ−Ｃ。 アルキル基ｅ　’Ｉ又はＣ４アルケニル基；Ｏｌ又はＯ
   ・シクロアルキル基：アルキル基がＯ，−０・の場合に
   より置喫され九アル中ルカルボニル基：アルケニ＃Ｍ　
   カｃ、−ｏ、のアルケニルカルボニル基ニジクロアルキ
   ル基がＣＩ又はＯｓのシクロアルキルカルボニル基、場
   合により置換され友ベンゾイル基；アルコキシ基がＣ，
   −Ｃ，の場合にヨリ置換され友アルコキシカルボニル基
   ；アルケンオキシ基がＯ１又ＦｉＣ４のアルケンオキシ
   カルボニル基；シクロアルコキシ基が０．又ＦｉＯＳの
   シクロアルコキシカルボニル基；場合によ抄置換された
   フエノキシカルメニルφ；場合により置換され次フェノ
   キシカルボニル基ニアミノカルボニル＄：場合により置
   換され九０１−０．アルキル基、Ｃｓ又は０番アルケニ
   ル基、ＣＩ又Ｆｉｏｍシクロアルキル基又は場合により
   置換されたフェニル基によってＮ−モノ置換された又は
   Ｎ、Ｎ−ジ置換されたアミノカルボニル基；場合により
   置換されたＯ、−ａｍアル中ルスルホニλ基：０．又Ｆ
   ｉ’ａアルケニルスルホニルｇ％ＣＩ又はＣ・シクロア
   ル中ルスルホニル基又は場合により置換されたフェニル
   スルホニル基；！はペンゾール−、ナフタリン−、ピリ
   ジン−、ベンズピリジン−、ジアゾール−、チアゾール
   −、インドール−、カルバゾール−、オキサゾール−、
   ジアジン−系のカップリング成分残基又はＸ＃ｉシアン
   基、！は場合により置換されたアルキルカルボニル基又
   はアル中ルー又はアルコキシ基がＯ，−ａ。 のアルコ中ジカルボニル基、２は水素原子であ抄、Ｒは
   水素原子でない場合エノール化可能な１．３−ジカルボ
   ニル化合物の系から成るカップリング成分残基を示す。 ） で表わされる染料を用いて疎水性−線材料又はこの材料
   と天然繊維材料との混合物を染色又は捺染及び有機層剤
   、鉱油生成物、ロウ、樹脂及び表面被橿剤二着色する方
   法。 θわ上記一般式（Ｉ）（式中Ｒは水素原子を示す、）な
   る染料を用いてアルカリ性抜染することよりなる特許請
   求の範囲第１０項記載の方法。 （１ル一般式（Ｖ） （式中Ｘ及びＹは相互に無関係にシアン基、カルボ中シ
   ル基：アルコキシ基が０１−Ｃ−の場合により置換され
   たアルコ中ジカルボニル基：アルケンオ中シ基がＯ８又
   は０．のアルケンオ中ジカルボニル基；シクロアルコキ
   シ基がＣ１又社０・のシクロアルコキシカルボニル着；
   場合により置換され九フェノキシカルボニル基；アきノ
   カルボニル基；場合により置換された０１−Ｏ・アルキ
   ル基、０．又は０４アルケニル基、０、父は０・シクロ
   アル中ル基又祉場合により置換されたフェニル基によっ
   て輩−モノ置換された又はＭ、Ｎ−ジ置換されたアミノ
   カルボニル基を、Ｙは更にアルキル基がａｌ−Ｏ，の場
   合により置換されたアルキルカルボニル基、アルケニル
   基力Ｃｓ又は０４アルケニルカルボニル基：場合により
   置換された０！−Ｃ１・フェニルカルボニル基を、 ２は水素原子、場合により置換され九ａ、　−Ｏ。 アル中ル基；ＯＩ又Ｆ１ａ−シクロアル中ル基、０゜又
   ハ０４　フルケエル茅：フルオルー、り冒ルー又ハブロ
   ム原子；シアン＄：ニト四基；場合により置換された０
   、−〇−アル中ルスルホニル基、Ｏｓ又は０．アルケニ
   ルスルホニル基：場合によす置換されたフェニルスルホ
   ニル基：Ｒは水素原子、場合により置換され九〇１−０
   ・アル中ル基、Ｃｓ又はＣ，アルケニル基：Ｏｌ又はＣ
   ，シクロアルキル基；アル中ル基が０．−０゜の場合に
   より置換されたアルキルカルｌエル基；アルケニル基が
   Ｏ，−Ｃ４のアルケニルカルボニル基；シクロアルキル
   基がＣ１又は０．０シクロアルキルカルゼ二ル基、場合
   により置換されたベンゾイル基；アルコキシ基が０８−
   Ｃ１の場合により置換されたアルコ中ジカルボニル基；
   アルケンオ中シ基がＯｓ又はＣ１のアルケンオ中ジカル
   ボニル基；シクロアルコ中シ基がＣＩ又はＣ・のシクロ
   アルコ中シカルｌニル苓：場合により置換され九フェノ
   中ジカルボニル苓；場合により置換されたフェノキシカ
   ルボニル基ニアミノカルボニル基１！合により置換され
   たｃ、−ａ、アルｄＦｋ基、Ｃ１又はＣ４アルクエル基
   、Ｃ１又はＣ，シクロアルキル基又は場合により置換さ
   れえフェニル基によってＮ−モノ置換された又＃ｉＭ、
   Ｍ−ジ置換されえアミノカルボニル基：場合によ抄置換
   され九へ０、−０．アル中ルスルホニルａ　：　Ｏ，又
   は０４アルケニルスルホニル基、Ｃ１又ＦｉＯＳシクロ
   アル中ルスルホニル基又は場合によ抄置換されたフェニ
   ルスルホニル基を示し、但しＲが水素原子を示す場合、
   Ｘ、！及び２は次の組合せを有しない： ０Ｎ１００００．■、　；　０Ｎ１００００．　ＩＩ、
   　／Ｃ１ｉ、　；　ＯＮ７ＣＯＭｋｌ、　／Ｈ；０腕１
   ００１１　、１０Ｈ，：　ＯＶｏｏＭＨ，１０，１１，
   ：　０００Ｖ０００１／Ｈ：０００１１０ＯＯ１Ｊ１０
   ｎ、　；　０００Ｑ１０００１１１０．　ｌｉ、　；　
   ＣＯＭＨ，／Ｃｏ。 Ｏ，Ｈ，／ＩＩ；　　００Ｍ１１．１００００．　Ｈ，
   １０１１，；００１１．１００００．　）Ｉ、１０、ｕ
   ｓ　；　　０Ｎ１０ＯＯ１ＶＨ；　　０Ｎ１０００１１
   １０Ｈ，；　　０Ｎ１０ＯＯＨ１０、Ｈ，；　００１１
   ．１０ＯＯＨ／ｐＨ；　Ｃ０ＭＭ、　１０００）１／Ｃ
   Ｈ，；Ｃ０ＭＭ、　１０ＯＯＨ１０，Ｈ，；　０１１１
   ０ＯＯＨ、／）Ｉ　；００００ｍ！、７０００１１．ハ
   、゛）で表、わされるアさン。