JPS5842684A - 表示素子 - Google Patents
表示素子Info
- Publication number
- JPS5842684A JPS5842684A JP14093081A JP14093081A JPS5842684A JP S5842684 A JPS5842684 A JP S5842684A JP 14093081 A JP14093081 A JP 14093081A JP 14093081 A JP14093081 A JP 14093081A JP S5842684 A JPS5842684 A JP S5842684A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- display element
- cell
- anthraquinone
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はゲスト−ホスト型液晶ケ用いた表示素子に関し
７、史に詳しくは下記一般式（１）〔式中ｎは１〜５の
整数を表わし、Ｒは炭素数１〜８の直鎖又は枝分れした
アルキル基を表わす〕で表わされるアントラキノン系多
色性色素を液晶中に含有した表示素子に関する。
７、史に詳しくは下記一般式（１）〔式中ｎは１〜５の
整数を表わし、Ｒは炭素数１〜８の直鎖又は枝分れした
アルキル基を表わす〕で表わされるアントラキノン系多
色性色素を液晶中に含有した表示素子に関する。
多色性色素ケ含有した誇導異方性が正又は負のネマチッ
ク又はコレステリック液晶を、２枚の醒極でサンドイッ
チして電圧を印加し表示を行う方法は、ゲスト−ホスト
表示素子としてすでに知られている。
ク又はコレステリック液晶を、２枚の醒極でサンドイッ
チして電圧を印加し表示を行う方法は、ゲスト−ホスト
表示素子としてすでに知られている。
この表示素子の特徴としては、従来から電卓。
ウォッチ等に使用されているツィステッド−ネマチック
（ＴＮ）菓子に比べて （１）表示の視野範囲が広い。
（ＴＮ）菓子に比べて （１）表示の視野範囲が広い。
（２）色相の選択自由度が太きい。
（８）偏光板の使用枚数がへる。
ため、コストが女くできる等の利点をあげることができ
る。 − しかしながら、この方式は多色性色素の分子配列方向を
変化させて液晶層’ｔｓ遇する光の吸収変化により表示
を行う方式であるため、使用する色素材料に対しては次
にあげるような項目を満足することが必要とされている
。即ち、（１）ホスト液晶に溶解して実用的な着色濃度
が得られること。
る。 − しかしながら、この方式は多色性色素の分子配列方向を
変化させて液晶層’ｔｓ遇する光の吸収変化により表示
を行う方式であるため、使用する色素材料に対しては次
にあげるような項目を満足することが必要とされている
。即ち、（１）ホスト液晶に溶解して実用的な着色濃度
が得られること。
（２０表示コントラストへ寄与する二色性が良いこと。
（８）耐光性を含む各種耐久性に優れていること。
などがあけられる。
本発明は、かかる観点からゲスト−ホスト素子に使用可
能な多色性色素を用いた表示素子について種々検討した
結果、前記一般式（１）で表わされるＬ４−ジアミノ−
アントラキノン化合物の２位にカルバミド結合を介して
一般弐Ｒ（ＯＣ＊ＨＪｎ Ｏ＋で表わされる基を結合さ
せた色素を用いた素子が実用的に有用なものであるとい
う結果を得た。
能な多色性色素を用いた表示素子について種々検討した
結果、前記一般式（１）で表わされるＬ４−ジアミノ−
アントラキノン化合物の２位にカルバミド結合を介して
一般弐Ｒ（ＯＣ＊ＨＪｎ Ｏ＋で表わされる基を結合さ
せた色素を用いた素子が実用的に有用なものであるとい
う結果を得た。
即ち、本発明は、少なくとも一方が透明な２枚の電極基
板を周辺シール材を介して、はぼ平行に相対向してセル
を形成し、液晶を封入して表示素子を形成するに除して
、一般式（１）で表わされるアントラキノン系多色性色
素を少なくとも一極以上含有した液晶を用いることを特
徴とする表示素子である。
板を周辺シール材を介して、はぼ平行に相対向してセル
を形成し、液晶を封入して表示素子を形成するに除して
、一般式（１）で表わされるアントラキノン系多色性色
素を少なくとも一極以上含有した液晶を用いることを特
徴とする表示素子である。
本発明による素子としては、２枚の電極基板表面で、液
晶及び色素分子長軸が基板表面にほぼ平行で、且つ一定
方向に整列する様に配向処理されたセルに、誘電異方性
が正のネマチック液晶を封入し、且つ外部に設けられた
１枚の偏光子の光透過軸（偏光軸）が、隣接する電極基
板表面の配向処理方向と一致する様に配置した表示素子
、 ２枚の電極基板表面が液晶及び色素分子長軸が、はぼ垂
直に配列する様に配向処理されたセルに、誘電異方性が
負のネマチック液晶を封入した表示素子、 又は、誘電異方性が正のネマチック液晶に、コレステリ
ック液晶又は光学活性物質を添加して、液晶にう腕構造
を与えた液晶組成物ケ、両電極基板表面が共に水平配向
処理、共に垂直配向処理、又は片方が水平配向処理、他
方が垂直、配向処理されたセルに封入した表示素子等が
あシ、その応用範囲は極めて広いものである。これらの
表示素子を実現するにあたって、液晶及び色素分子に配
向性を与える方法として、次のような方法がある。
晶及び色素分子長軸が基板表面にほぼ平行で、且つ一定
方向に整列する様に配向処理されたセルに、誘電異方性
が正のネマチック液晶を封入し、且つ外部に設けられた
１枚の偏光子の光透過軸（偏光軸）が、隣接する電極基
板表面の配向処理方向と一致する様に配置した表示素子
、 ２枚の電極基板表面が液晶及び色素分子長軸が、はぼ垂
直に配列する様に配向処理されたセルに、誘電異方性が
負のネマチック液晶を封入した表示素子、 又は、誘電異方性が正のネマチック液晶に、コレステリ
ック液晶又は光学活性物質を添加して、液晶にう腕構造
を与えた液晶組成物ケ、両電極基板表面が共に水平配向
処理、共に垂直配向処理、又は片方が水平配向処理、他
方が垂直、配向処理されたセルに封入した表示素子等が
あシ、その応用範囲は極めて広いものである。これらの
表示素子を実現するにあたって、液晶及び色素分子に配
向性を与える方法として、次のような方法がある。
垂直配向処理方法は長鎖アルキル又はフルオロ基等を含
むシランカップリング剤、四級ηンモニウム、ピリジニ
ウム塩、レシチン、界面活性剤等で電極基板表面を処理
する公知の処理方法で行えば良い。又、水平配向処理方
法は、電極基板又はその有機若しくは無機のオーバーコ
ート材を布等で一定方向にこするラビング法や、シリカ
等の斜方蒸着等の方法が使用されれば良い。
むシランカップリング剤、四級ηンモニウム、ピリジニ
ウム塩、レシチン、界面活性剤等で電極基板表面を処理
する公知の処理方法で行えば良い。又、水平配向処理方
法は、電極基板又はその有機若しくは無機のオーバーコ
ート材を布等で一定方向にこするラビング法や、シリカ
等の斜方蒸着等の方法が使用されれば良い。
このようにして配向処理を行なった電極基板は、＃１ｉ
は平行に相対向せしめられ、例えば、エポキシ樹脂、ガ
ラスフリットのような周辺シール材を介してセルを形成
させられる。この際にセル内又は周辺シール材内にスペ
ーサー、トランスファー等を形成しても艮い。
は平行に相対向せしめられ、例えば、エポキシ樹脂、ガ
ラスフリットのような周辺シール材を介してセルを形成
させられる。この際にセル内又は周辺シール材内にスペ
ーサー、トランスファー等を形成しても艮い。
このようにしてセルを形成後、注入口から液晶ヶ注入し
、注入口をエポキシ樹脂、ハンダ等で封止することによ
り液晶表示素子を形成する。
、注入口をエポキシ樹脂、ハンダ等で封止することによ
り液晶表示素子を形成する。
又、これらの製造工程中、セル内部を２つに区切り、夫
々異なる液晶を注入する、内部に多層電極、バリヤー、
反射層等を形成する等しても良い。
々異なる液晶を注入する、内部に多層電極、バリヤー、
反射層等を形成する等しても良い。
で表わされる１−アミノ−４−ニトロアントラキノン−
２−カルボン酸に五塩化燐、塩化チオニルなど作用させ
て酸クロライドとした後、下記一般弐億）ＨＩＮ−＠）
−〇（Ｃ２Ｈ１ｏ■Ｒ（３）〔式中ｎ及びＲは式（Ｉ）
におけると同じ意味を表わす〕で表わされるアニリン誘
導体を縮合、続いてニトロ基を還元することにより合成
される。更に必要に応じて再結晶或いはカラムクロマト
グラフィー等によシ精製して得られる。
２−カルボン酸に五塩化燐、塩化チオニルなど作用させ
て酸クロライドとした後、下記一般弐億）ＨＩＮ−＠）
−〇（Ｃ２Ｈ１ｏ■Ｒ（３）〔式中ｎ及びＲは式（Ｉ）
におけると同じ意味を表わす〕で表わされるアニリン誘
導体を縮合、続いてニトロ基を還元することにより合成
される。更に必要に応じて再結晶或いはカラムクロマト
グラフィー等によシ精製して得られる。
〔合成例１〕
ニトロベンゼン５０部中に１ぐにアミノ−４−ニトロア
ントラキノン−２−カルボン酸ｌ５Ｌ５部、塩化チオニ
ル＆２部、ピリジンα５部を加え、９０℃に昇温する。
ントラキノン−２−カルボン酸ｌ５Ｌ５部、塩化チオニ
ル＆２部、ピリジンα５部を加え、９０℃に昇温する。
昇温後９０〜９５℃で６時間反応した後、室温まで冷却
、濾過して少量のニトロベンゼンで洗う。得られた１−
アミノ−４−ニトロアントラキノン−２−カルボン酸ク
ロライ ドを、Ｐ−（２−（２−エトキシエトキシ）エ
トキシ）アニリン１ａ６部を含むモノクロルベンゼン２
００部中に室温で加える。
、濾過して少量のニトロベンゼンで洗う。得られた１−
アミノ−４−ニトロアントラキノン−２−カルボン酸ク
ロライ ドを、Ｐ−（２−（２−エトキシエトキシ）エ
トキシ）アニリン１ａ６部を含むモノクロルベンゼン２
００部中に室温で加える。
室温で２時間反応後、濾過、メタノール洗浄。
水洗を行う。得られたカルボンぼアミドのウェットケー
キを、水２４０部に加え、ｎ−ブタノ−ルミ２部、硫化
ソーダ（純度４６７％）１部４部を加えた後、９０℃ま
で昇温する。昇温後９０〜９５℃で５時間反応し、８０
℃で熱ｒ過、湯洗すると目的色素１８５部（融点１６４
−１６４５℃）を得る。
キを、水２４０部に加え、ｎ−ブタノ−ルミ２部、硫化
ソーダ（純度４６７％）１部４部を加えた後、９０℃ま
で昇温する。昇温後９０〜９５℃で５時間反応し、８０
℃で熱ｒ過、湯洗すると目的色素１８５部（融点１６４
−１６４５℃）を得る。
この色素のアセト／溶解色は青色である。
λｍａｘ ６０５ｎｍ （アセトン中）〔合成例２
〕 色素２ 合成例１において、Ｐ−（２−（２−エトキシエトキシ
）エトキシ）アニリンのかわシにＰ−（２−ブトキシエ
トキシ）アニリン１２．６部を用いると目的色素が１に
８部（融点１６１−１６２℃）得られる。
〕 色素２ 合成例１において、Ｐ−（２−（２−エトキシエトキシ
）エトキシ）アニリンのかわシにＰ−（２−ブトキシエ
トキシ）アニリン１２．６部を用いると目的色素が１に
８部（融点１６１−１６２℃）得られる。
この色素のアセト／溶解色は青色である。
λｍ、ａｘ ６０５ ｎｍ （アセトン中）本発明に
使用されるその他の多色性色素は前記一般式＠）で表わ
される種々のアニリン誘導体を用いることにより同様に
合成することができる。表−１に代表的な多色性色素の
構造ならびにアセトン溶解色を記載する。
使用されるその他の多色性色素は前記一般式＠）で表わ
される種々のアニリン誘導体を用いることにより同様に
合成することができる。表−１に代表的な多色性色素の
構造ならびにアセトン溶解色を記載する。
本発明に使用される多色性色素は、液晶に対する溶解性
に優れておシ、本発明の液晶表示素子とした場合、濃い
着色が得られ、且つ二色比が大きいので、コントラスト
の良いものとする事ができる。
に優れておシ、本発明の液晶表示素子とした場合、濃い
着色が得られ、且つ二色比が大きいので、コントラスト
の良いものとする事ができる。
中でも、ｎが１〜５．Ｒが炭素数１〜８のアルキル基で
ある事が、多色性色素の液晶への溶解度が高く、好まし
く、特にｎが１及び２、Ｒが炭素数２〜６の直鎖のアル
キル基の場合に、溶解度及び二色比がともに優れていて
好ましい０ 次に得られた色素化合物を、メルク社製ネマチック液晶
Ｅ−８に溶解した場合についての性質を表−２に示した
。
ある事が、多色性色素の液晶への溶解度が高く、好まし
く、特にｎが１及び２、Ｒが炭素数２〜６の直鎖のアル
キル基の場合に、溶解度及び二色比がともに優れていて
好ましい０ 次に得られた色素化合物を、メルク社製ネマチック液晶
Ｅ−８に溶解した場合についての性質を表−２に示した
。
〈表−２〉
（λｍａｘは可視光部における最大吸収ピーク波長を示
す。） 次に本発明による表示素子の実施例を示す。
す。） 次に本発明による表示素子の実施例を示す。
メルク社製ネマチック液晶に−３にコレステロールノナ
ノエートを２８重：Ｉｔ％添加した誘電異方性が正のコ
レステリック液晶に色素１量チ添加した液晶組成物を、
２枚の電極表面が共にラビング法により一定方向で、且
つ水平配向処理され、約８μｍの間隙を介して配置した
セルに封入して、４５ｖの交流電圧を印加したところ、
可視光部の最大吸収波長が５８５〜６００ｎｍＫ、％る
紺青色から、はぼ無色へと変化し、良い表示外観が得ら
れた。この例において、色素１０代りに色素２乃至１０
を使用して、同様に表示素子を作成したところ、紺１青
色からほぼ無色へと変化する良い表示外観であった。
ノエートを２８重：Ｉｔ％添加した誘電異方性が正のコ
レステリック液晶に色素１量チ添加した液晶組成物を、
２枚の電極表面が共にラビング法により一定方向で、且
つ水平配向処理され、約８μｍの間隙を介して配置した
セルに封入して、４５ｖの交流電圧を印加したところ、
可視光部の最大吸収波長が５８５〜６００ｎｍＫ、％る
紺青色から、はぼ無色へと変化し、良い表示外観が得ら
れた。この例において、色素１０代りに色素２乃至１０
を使用して、同様に表示素子を作成したところ、紺１青
色からほぼ無色へと変化する良い表示外観であった。
更にこの表示素子の前面に８８０ｎｍ以下の紫外光カッ
トフィルターを、後向に白色散乱板を配置して、紫外線
フエ・−トメ−ター中で、１０００時間以上光照射した
後でも、着色状態。
トフィルターを、後向に白色散乱板を配置して、紫外線
フエ・−トメ−ター中で、１０００時間以上光照射した
後でも、着色状態。
表示特性に変化はなかった。
以上の実施例においては、コレステリツクーネマチツ久
相転移素子についてのみ示したが、ネマチック液晶のみ
を用いた場合にも有用である事は明らかである。又、更
に黄色、赤紫色を示す多色性色素を共存させて、黒白表
示を行う事も可能である。
相転移素子についてのみ示したが、ネマチック液晶のみ
を用いた場合にも有用である事は明らかである。又、更
に黄色、赤紫色を示す多色性色素を共存させて、黒白表
示を行う事も可能である。
又更に、本実施例において、誘電異方性が正のネマチッ
ク組成物として、ビフェニル系化合物を主体とするＥ−
８を用いたが、上記説明で判るように、特に特定の組成
物に限定されるものでハナく、シップ系、フェニルシク
ロヘキサン系、エステル系、ピリミジン系あるいはこれ
らの混合物であっても効果は変らない。
ク組成物として、ビフェニル系化合物を主体とするＥ−
８を用いたが、上記説明で判るように、特に特定の組成
物に限定されるものでハナく、シップ系、フェニルシク
ロヘキサン系、エステル系、ピリミジン系あるいはこれ
らの混合物であっても効果は変らない。
ここで示した例は、本発明の基本的構成であり、２層の
液晶層を設ける、光源を設ける、フィルター、反射膜、
導光体、散乱板を設ける等しても良く、アナログ的表示
、デジタル表示のいずれでも使用可能である。
液晶層を設ける、光源を設ける、フィルター、反射膜、
導光体、散乱板を設ける等しても良く、アナログ的表示
、デジタル表示のいずれでも使用可能である。
以上で示した如く、本発明による素子は、コントラスト
が良く、十分な着色濃度を得る事ができ、且つ耐光性が
良いという実用上澄れた特徴を有する表示素子であり、
単独で、又は他の材料と併用して種々の応用が可能なも
のであり、透過型９反射型として、電卓２時計、各種測
定機器、ゲーム機、車輌用等の表示器、カメラ。
が良く、十分な着色濃度を得る事ができ、且つ耐光性が
良いという実用上澄れた特徴を有する表示素子であり、
単独で、又は他の材料と併用して種々の応用が可能なも
のであり、透過型９反射型として、電卓２時計、各種測
定機器、ゲーム機、車輌用等の表示器、カメラ。
オーディオその他の家′ＦＩＬ製品用の表示器等として
応用可能なものである。
応用可能なものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 少なくとも一方が透明な２枚の電極基板を周辺シール材
を介して、はｔ′ま平行に相対向してセルを形感し、液
晶を封入して表示素子を形成するに除し、下記一般式（
１，） 〔式中ｎは１〜５の整数を表わし、Ｒは炭素数１〜８の
直鎖又は枝分れしたアルキル基ヲ衣わ丁〕で表わされる
アントラキノン系多色性色素を少なくとも一種以上含有
した液晶を用いることを特徴とする表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14093081A JPS5842684A (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | 表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14093081A JPS5842684A (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | 表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5842684A true JPS5842684A (ja) | 1983-03-12 |
Family
ID=15280116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14093081A Pending JPS5842684A (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | 表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5842684A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4883611A (en) * | 1987-09-16 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays |
-
1981
- 1981-09-09 JP JP14093081A patent/JPS5842684A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4883611A (en) * | 1987-09-16 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4408840A (en) | Liquid crystal compositions containing pleochroic anthraquinone dyes, liquid crystal devices containing the compositions, and the dyes | |
| JPS58120671A (ja) | 二色性色素 | |
| JPH0466913B2 (ja) | ||
| JPS6045678B2 (ja) | アントラキノン系化合物を含む液晶カラ−表示用組成物 | |
| JPH0517274B2 (ja) | ||
| JPS59133282A (ja) | 液晶表示装置用等方性染料 | |
| JPS5842684A (ja) | 表示素子 | |
| EP0652261B1 (en) | Dichroic azo dye, liquid crystal composition containing the same, and liquid crystal element using the composition | |
| JPH1088143A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPS5974162A (ja) | アゾ系多色性色素及び液晶組成物 | |
| JPS6390568A (ja) | アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH02179618A (ja) | ゲストホスト型液晶表示装置 | |
| JP3139636B2 (ja) | パーフルオロアルキル基含有アゾ化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPS60139786A (ja) | カラ−液晶表示素子 | |
| JP3861517B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 | |
| JPH0472875B2 (ja) | ||
| JP3837820B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 | |
| JPS6051777A (ja) | 多色性液晶化合物およびそれを用いた液晶組成物 | |
| JPH0559367A (ja) | 液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH04360885A (ja) | ベンゾフラノキノン系化合物 | |
| JPH042626B2 (ja) | ||
| JPS6146031B2 (ja) | ||
| JPS63278969A (ja) | アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0455236B2 (ja) | ||
| JPS62127385A (ja) | 液晶表示素子 |