JPS5848590B2 - ジアゾ染料の製造法 - Google Patents
ジアゾ染料の製造法Info
- Publication number
- JPS5848590B2 JPS5848590B2 JP50010566A JP1056675A JPS5848590B2 JP S5848590 B2 JPS5848590 B2 JP S5848590B2 JP 50010566 A JP50010566 A JP 50010566A JP 1056675 A JP1056675 A JP 1056675A JP S5848590 B2 JPS5848590 B2 JP S5848590B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- dye
- manufacturing
- diazo dye
- cellulose fibers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
- C09B35/30—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two identical coupling components
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、木綿並びにリネン、再生セルロース繊維、大
麻、ジュートのような他のセルロース繊維の直接染料に
適したスルホン化ジアヅ染料に関する。
麻、ジュートのような他のセルロース繊維の直接染料に
適したスルホン化ジアヅ染料に関する。
この特許出願の目的は、式(I)、
を有する水溶性ジアゾ染料の提供にある。
この直接染料は従来の直接染料例えばベンジジン系列の
ものと同様の適用特注を示すが、しかしその製造プロセ
スには特別な毒性学上の危険が伴わない。
ものと同様の適用特注を示すが、しかしその製造プロセ
スには特別な毒性学上の危険が伴わない。
実際に、前記染料の製造に用いられるベンジジンはその
発癌性のために危険な物質であるので、厳格な操作条件
を必要とする。
発癌性のために危険な物質であるので、厳格な操作条件
を必要とする。
セルロース繊維に対して、この染料はオレンジ色を与え
る。
る。
式(I)に従った染料の染色適用は、従来の直接染料に
用いると同じ方法に従って、即ち、適当量の染料及び5
〜20%(繊維の重量に関して)の無水Na2SO4又
はNaClを含有する水浴を用いて通常50〜100℃
の範囲内の温度で実施される。
用いると同じ方法に従って、即ち、適当量の染料及び5
〜20%(繊維の重量に関して)の無水Na2SO4又
はNaClを含有する水浴を用いて通常50〜100℃
の範囲内の温度で実施される。
次の実施例は、本発明を例示するものであって本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例
50部の水及び52部の32.14重量%塩酸中に懸濁
させた22.7部の4,4′−ジアミノベンズアニリド
を、15部の氷での冷却後に、14部のNaNO2を6
0部のH20中に溶解させた溶液を0〜5℃において3
0分で滴下することによってテトラゾ化した。
させた22.7部の4,4′−ジアミノベンズアニリド
を、15部の氷での冷却後に、14部のNaNO2を6
0部のH20中に溶解させた溶液を0〜5℃において3
0分で滴下することによってテトラゾ化した。
60分の攪拌後、過剰の亜硝酸をスルフアミノ酸で除去
した。
した。
50.8部の1 −Nパラスルホフエニル−3−メチル
−5−ビラゾロンを300部のH20及び40部のN
a2 CO s中に60℃、8.5〜9のpHで溶解さ
せた。
−5−ビラゾロンを300部のH20及び40部のN
a2 CO s中に60℃、8.5〜9のpHで溶解さ
せた。
150部の氷を加えることによって5℃よりも低く冷却
させた後、テトラゾ体を迅速に(5分で)注ぎ出した。
させた後、テトラゾ体を迅速に(5分で)注ぎ出した。
pHは7.5〜8であった。全体を一晩攪拌下に保って
温度を室温に上昇させた。
温度を室温に上昇させた。
次の朝、20部の80.30重量%NaOHの添加及び
70〜80℃への加熱によってテトラゾ体を完全に可溶
化した。
70〜80℃への加熱によってテトラゾ体を完全に可溶
化した。
10%(w/v)での塩処理によって染料を沈澱させた
。
。
沈澱を完了させるために、全体を40部の32.14重
量%HClでコンゴレッドまで酸性化した。
量%HClでコンゴレッドまで酸性化した。
全体を真空下に1過しそして確実に絞った。
70〜80℃で乾燥させた生戊物は、セルロース繊維を
オレンジ色に且つ優秀な均一比でもって染色する。
オレンジ色に且つ優秀な均一比でもって染色する。
製造した染料の可視光での最大吸収波長は427扉μで
あった(pH9の水溶液で測定)。
あった(pH9の水溶液で測定)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 14,4’−ジアミノベンズアニリドをテトラソ化し、
次いでアルカリ条件下に1〜N−パラスルホフエニル−
3−メチル−5−ビラゾロント反応させることからなる
、式<I) を有するジアゾ染料の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19963/74A IT1007163B (it) | 1974-01-30 | 1974-01-30 | Colorante disazoico idrosolubile derivato dalla 4.4 diammido ben zanilide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50108323A JPS50108323A (ja) | 1975-08-26 |
| JPS5848590B2 true JPS5848590B2 (ja) | 1983-10-29 |
Family
ID=11162675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50010566A Expired JPS5848590B2 (ja) | 1974-01-30 | 1975-01-27 | ジアゾ染料の製造法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4250091A (ja) |
| JP (1) | JPS5848590B2 (ja) |
| BE (1) | BE825020A (ja) |
| CA (1) | CA1037030A (ja) |
| CH (1) | CH606312A5 (ja) |
| DE (1) | DE2503639C2 (ja) |
| ES (1) | ES434215A1 (ja) |
| FR (1) | FR2259138B1 (ja) |
| GB (1) | GB1484739A (ja) |
| IT (1) | IT1007163B (ja) |
| NL (1) | NL7500858A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2527395A1 (de) * | 1975-06-19 | 1976-12-30 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
| US4455258A (en) * | 1981-12-24 | 1984-06-19 | Crompton And Knowles Corporation | Disazo sulfophenylpyrazolone-sulfostilbene dyes |
| US4490151A (en) * | 1981-12-24 | 1984-12-25 | Crompton And Knowles Corporation | Disazo sulfophenylpyrazolonestilbene dyes and direct dyes to color cellulose black |
| USD590126S1 (en) | 2002-11-14 | 2009-04-14 | General Mills Cereals, Llc | Square bottom taco shell |
| US20060147587A1 (en) * | 2002-11-14 | 2006-07-06 | Kovich Nicholas D | Square bottom taco shell |
| WO2008109827A2 (en) * | 2007-03-07 | 2008-09-12 | General Mills Marketing, Inc. | Flavored taco shells |
| USD774273S1 (en) | 2013-12-13 | 2016-12-20 | General Mills, Inc. | Shaped tortilla |
| USD754416S1 (en) | 2013-12-13 | 2016-04-26 | General Mills, Inc. | Shaped tortilla |
| USD799151S1 (en) | 2013-12-13 | 2017-10-10 | General Mills, Inc. | Shaped tortilla |
| USD779151S1 (en) | 2013-12-13 | 2017-02-21 | General Mills, Inc. | Shaped tortilla |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US936367A (en) * | 1909-07-07 | 1909-10-12 | Chem Ind Basel | Orange to red tetrazo dye and process of making same. |
| US2571990A (en) * | 1947-12-30 | 1951-10-16 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyeing process for cellulose fibers |
| DE929569C (de) * | 1951-05-25 | 1955-06-30 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen |
| GB957336A (en) * | 1961-05-24 | 1964-05-06 | Ici Ltd | New poly-azo dyestuffs containing unsaturated acylamino groups |
| CH437589A (de) * | 1963-11-08 | 1967-06-15 | Durand & Huguenin Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen metallisierbaren Disazofarbstoffen |
-
1974
- 1974-01-30 IT IT19963/74A patent/IT1007163B/it active
-
1975
- 1975-01-24 NL NL7500858A patent/NL7500858A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-01-27 CH CH95575A patent/CH606312A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-27 JP JP50010566A patent/JPS5848590B2/ja not_active Expired
- 1975-01-27 GB GB3434/75A patent/GB1484739A/en not_active Expired
- 1975-01-28 ES ES434215A patent/ES434215A1/es not_active Expired
- 1975-01-28 FR FR7502504A patent/FR2259138B1/fr not_active Expired
- 1975-01-28 CA CA218,853A patent/CA1037030A/en not_active Expired
- 1975-01-29 DE DE2503639A patent/DE2503639C2/de not_active Expired
- 1975-01-30 BE BE152914A patent/BE825020A/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-05-07 US US06/036,569 patent/US4250091A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50108323A (ja) | 1975-08-26 |
| FR2259138B1 (ja) | 1977-04-15 |
| BE825020A (fr) | 1975-07-30 |
| NL7500858A (nl) | 1975-08-01 |
| US4250091A (en) | 1981-02-10 |
| FR2259138A1 (ja) | 1975-08-22 |
| DE2503639C2 (de) | 1983-12-08 |
| CA1037030A (en) | 1978-08-22 |
| IT1007163B (it) | 1976-10-30 |
| GB1484739A (en) | 1977-09-01 |
| ES434215A1 (es) | 1976-12-01 |
| DE2503639A1 (de) | 1975-07-31 |
| CH606312A5 (ja) | 1978-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4250091A (en) | Water-soluble disazo dyestuff derived from 4,4-diaminobenzanilide | |
| JPS587672B2 (ja) | 繊維反応性アゾ染料の製法 | |
| US3117911A (en) | Method of dyeing live human hair | |
| DE2255652A1 (de) | Sulfonierte triazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| JPS5845470B2 (ja) | トリアゾ染料の製造法 | |
| JPS5945701B2 (ja) | 4,4↑1−ジアミノベンズアニリドから誘導される水溶性アゾ染料 | |
| US4248776A (en) | Symmetrical trisazo dye obtained by coupling tetrazotized 4-4'-diaminozobenzene with 2-carboxymethylamin0-8-naphthol-6-sulphonic acid | |
| US4052375A (en) | Water-soluble trisazosulfonated dyestuff derived from 2-aminophenol-4-sulfonic acid, resorcinol, 4,4'-diaminobenzanilide and m-aminophenol | |
| JPS5839186B2 (ja) | 4,4’− ジアミノベンズアニリドカラ ユウドウシタスイヨウセイトリアゾセンリヨウ | |
| US3927963A (en) | Hydrosoluble trisazoic dyes, mixtures thereof and the use thereof | |
| US3471469A (en) | Water-soluble monoazo-pyrazolone dyestuffs | |
| JPS62127354A (ja) | モノアゾ化合物 | |
| US357274A (en) | Gael dtjisberg | |
| US250038A (en) | Weekb | |
| US251164A (en) | Werke | |
| US568549A (en) | On - the - main | |
| US3983101A (en) | Water-soluble polyazo compound derived from 4-4-diaminobenzanilide | |
| US251163A (en) | Werke | |
| DE870306C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| CH242999A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH265415A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| DE1062367B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2503653A1 (de) | Von 4,4'-diamino-benzanilid abgeleitete wasserloesliche diazofarbstoffe | |
| CH328655A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| CH217976A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |