JPS5848590B2 - ジアゾ染料の製造法 - Google Patents
ジアゾ染料の製造法Info
- Publication number
- JPS5848590B2 JPS5848590B2 JP50010566A JP1056675A JPS5848590B2 JP S5848590 B2 JPS5848590 B2 JP S5848590B2 JP 50010566 A JP50010566 A JP 50010566A JP 1056675 A JP1056675 A JP 1056675A JP S5848590 B2 JPS5848590 B2 JP S5848590B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- dye
- manufacturing
- diazo dye
- cellulose fibers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
- C09B35/30—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two identical coupling components
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、木綿並びにリネン、再生セルロース繊維、大
麻、ジュートのような他のセルロース繊維の直接染料に
適したスルホン化ジアヅ染料に関する。
麻、ジュートのような他のセルロース繊維の直接染料に
適したスルホン化ジアヅ染料に関する。
この特許出願の目的は、式(I)、
を有する水溶性ジアゾ染料の提供にある。
この直接染料は従来の直接染料例えばベンジジン系列の
ものと同様の適用特注を示すが、しかしその製造プロセ
スには特別な毒性学上の危険が伴わない。
ものと同様の適用特注を示すが、しかしその製造プロセ
スには特別な毒性学上の危険が伴わない。
実際に、前記染料の製造に用いられるベンジジンはその
発癌性のために危険な物質であるので、厳格な操作条件
を必要とする。
発癌性のために危険な物質であるので、厳格な操作条件
を必要とする。
セルロース繊維に対して、この染料はオレンジ色を与え
る。
る。
式(I)に従った染料の染色適用は、従来の直接染料に
用いると同じ方法に従って、即ち、適当量の染料及び5
〜20%(繊維の重量に関して)の無水Na2SO4又
はNaClを含有する水浴を用いて通常50〜100℃
の範囲内の温度で実施される。
用いると同じ方法に従って、即ち、適当量の染料及び5
〜20%(繊維の重量に関して)の無水Na2SO4又
はNaClを含有する水浴を用いて通常50〜100℃
の範囲内の温度で実施される。
次の実施例は、本発明を例示するものであって本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例
50部の水及び52部の32.14重量%塩酸中に懸濁
させた22.7部の4,4′−ジアミノベンズアニリド
を、15部の氷での冷却後に、14部のNaNO2を6
0部のH20中に溶解させた溶液を0〜5℃において3
0分で滴下することによってテトラゾ化した。
させた22.7部の4,4′−ジアミノベンズアニリド
を、15部の氷での冷却後に、14部のNaNO2を6
0部のH20中に溶解させた溶液を0〜5℃において3
0分で滴下することによってテトラゾ化した。
60分の攪拌後、過剰の亜硝酸をスルフアミノ酸で除去
した。
した。
50.8部の1 −Nパラスルホフエニル−3−メチル
−5−ビラゾロンを300部のH20及び40部のN
a2 CO s中に60℃、8.5〜9のpHで溶解さ
せた。
−5−ビラゾロンを300部のH20及び40部のN
a2 CO s中に60℃、8.5〜9のpHで溶解さ
せた。
150部の氷を加えることによって5℃よりも低く冷却
させた後、テトラゾ体を迅速に(5分で)注ぎ出した。
させた後、テトラゾ体を迅速に(5分で)注ぎ出した。
pHは7.5〜8であった。全体を一晩攪拌下に保って
温度を室温に上昇させた。
温度を室温に上昇させた。
次の朝、20部の80.30重量%NaOHの添加及び
70〜80℃への加熱によってテトラゾ体を完全に可溶
化した。
70〜80℃への加熱によってテトラゾ体を完全に可溶
化した。
10%(w/v)での塩処理によって染料を沈澱させた
。
。
沈澱を完了させるために、全体を40部の32.14重
量%HClでコンゴレッドまで酸性化した。
量%HClでコンゴレッドまで酸性化した。
全体を真空下に1過しそして確実に絞った。
70〜80℃で乾燥させた生戊物は、セルロース繊維を
オレンジ色に且つ優秀な均一比でもって染色する。
オレンジ色に且つ優秀な均一比でもって染色する。
製造した染料の可視光での最大吸収波長は427扉μで
あった(pH9の水溶液で測定)。
あった(pH9の水溶液で測定)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 14,4’−ジアミノベンズアニリドをテトラソ化し、
次いでアルカリ条件下に1〜N−パラスルホフエニル−
3−メチル−5−ビラゾロント反応させることからなる
、式<I) を有するジアゾ染料の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19963/74A IT1007163B (it) | 1974-01-30 | 1974-01-30 | Colorante disazoico idrosolubile derivato dalla 4.4 diammido ben zanilide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50108323A JPS50108323A (ja) | 1975-08-26 |
| JPS5848590B2 true JPS5848590B2 (ja) | 1983-10-29 |
Family
ID=11162675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50010566A Expired JPS5848590B2 (ja) | 1974-01-30 | 1975-01-27 | ジアゾ染料の製造法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4250091A (ja) |
| JP (1) | JPS5848590B2 (ja) |
| BE (1) | BE825020A (ja) |
| CA (1) | CA1037030A (ja) |
| CH (1) | CH606312A5 (ja) |
| DE (1) | DE2503639C2 (ja) |
| ES (1) | ES434215A1 (ja) |
| FR (1) | FR2259138B1 (ja) |
| GB (1) | GB1484739A (ja) |
| IT (1) | IT1007163B (ja) |
| NL (1) | NL7500858A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2527395A1 (de) * | 1975-06-19 | 1976-12-30 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
| US4455258A (en) * | 1981-12-24 | 1984-06-19 | Crompton And Knowles Corporation | Disazo sulfophenylpyrazolone-sulfostilbene dyes |
| US4490151A (en) * | 1981-12-24 | 1984-12-25 | Crompton And Knowles Corporation | Disazo sulfophenylpyrazolonestilbene dyes and direct dyes to color cellulose black |
| US20060147587A1 (en) * | 2002-11-14 | 2006-07-06 | Kovich Nicholas D | Square bottom taco shell |
| USD590126S1 (en) | 2002-11-14 | 2009-04-14 | General Mills Cereals, Llc | Square bottom taco shell |
| WO2008109827A2 (en) * | 2007-03-07 | 2008-09-12 | General Mills Marketing, Inc. | Flavored taco shells |
| USD799151S1 (en) | 2013-12-13 | 2017-10-10 | General Mills, Inc. | Shaped tortilla |
| USD779151S1 (en) | 2013-12-13 | 2017-02-21 | General Mills, Inc. | Shaped tortilla |
| USD754416S1 (en) | 2013-12-13 | 2016-04-26 | General Mills, Inc. | Shaped tortilla |
| USD774273S1 (en) | 2013-12-13 | 2016-12-20 | General Mills, Inc. | Shaped tortilla |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US936367A (en) * | 1909-07-07 | 1909-10-12 | Chem Ind Basel | Orange to red tetrazo dye and process of making same. |
| US2571990A (en) * | 1947-12-30 | 1951-10-16 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyeing process for cellulose fibers |
| DE929569C (de) * | 1951-05-25 | 1955-06-30 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen |
| GB957336A (en) * | 1961-05-24 | 1964-05-06 | Ici Ltd | New poly-azo dyestuffs containing unsaturated acylamino groups |
| CH437589A (de) * | 1963-11-08 | 1967-06-15 | Durand & Huguenin Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen metallisierbaren Disazofarbstoffen |
-
1974
- 1974-01-30 IT IT19963/74A patent/IT1007163B/it active
-
1975
- 1975-01-24 NL NL7500858A patent/NL7500858A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-01-27 CH CH95575A patent/CH606312A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-27 GB GB3434/75A patent/GB1484739A/en not_active Expired
- 1975-01-27 JP JP50010566A patent/JPS5848590B2/ja not_active Expired
- 1975-01-28 CA CA218,853A patent/CA1037030A/en not_active Expired
- 1975-01-28 FR FR7502504A patent/FR2259138B1/fr not_active Expired
- 1975-01-28 ES ES434215A patent/ES434215A1/es not_active Expired
- 1975-01-29 DE DE2503639A patent/DE2503639C2/de not_active Expired
- 1975-01-30 BE BE152914A patent/BE825020A/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-05-07 US US06/036,569 patent/US4250091A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2259138A1 (ja) | 1975-08-22 |
| ES434215A1 (es) | 1976-12-01 |
| US4250091A (en) | 1981-02-10 |
| BE825020A (fr) | 1975-07-30 |
| FR2259138B1 (ja) | 1977-04-15 |
| DE2503639A1 (de) | 1975-07-31 |
| IT1007163B (it) | 1976-10-30 |
| JPS50108323A (ja) | 1975-08-26 |
| CH606312A5 (ja) | 1978-10-31 |
| CA1037030A (en) | 1978-08-22 |
| DE2503639C2 (de) | 1983-12-08 |
| NL7500858A (nl) | 1975-08-01 |
| GB1484739A (en) | 1977-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5848590B2 (ja) | ジアゾ染料の製造法 | |
| JPS587672B2 (ja) | 繊維反応性アゾ染料の製法 | |
| US3117911A (en) | Method of dyeing live human hair | |
| DE2255652A1 (de) | Sulfonierte triazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| JPS5845470B2 (ja) | トリアゾ染料の製造法 | |
| JPS5945701B2 (ja) | 4,4↑1−ジアミノベンズアニリドから誘導される水溶性アゾ染料 | |
| US4248776A (en) | Symmetrical trisazo dye obtained by coupling tetrazotized 4-4'-diaminozobenzene with 2-carboxymethylamin0-8-naphthol-6-sulphonic acid | |
| US4052375A (en) | Water-soluble trisazosulfonated dyestuff derived from 2-aminophenol-4-sulfonic acid, resorcinol, 4,4'-diaminobenzanilide and m-aminophenol | |
| JPS5839186B2 (ja) | 4,4’− ジアミノベンズアニリドカラ ユウドウシタスイヨウセイトリアゾセンリヨウ | |
| US3927963A (en) | Hydrosoluble trisazoic dyes, mixtures thereof and the use thereof | |
| US3471469A (en) | Water-soluble monoazo-pyrazolone dyestuffs | |
| JPS62127354A (ja) | モノアゾ化合物 | |
| US357274A (en) | Gael dtjisberg | |
| US250038A (en) | Weekb | |
| US251164A (en) | Werke | |
| US568549A (en) | On - the - main | |
| US3983101A (en) | Water-soluble polyazo compound derived from 4-4-diaminobenzanilide | |
| US251163A (en) | Werke | |
| DE870306C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| CH242999A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH265415A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| DE1062367B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2503653A1 (de) | Von 4,4'-diamino-benzanilid abgeleitete wasserloesliche diazofarbstoffe | |
| CH328655A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| CH217976A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |