JPS5850979B2 - ダイヨンキユウアンモニウムエンノセイゾウホウウ - Google Patents
ダイヨンキユウアンモニウムエンノセイゾウホウウInfo
- Publication number
- JPS5850979B2 JPS5850979B2 JP10524075A JP10524075A JPS5850979B2 JP S5850979 B2 JPS5850979 B2 JP S5850979B2 JP 10524075 A JP10524075 A JP 10524075A JP 10524075 A JP10524075 A JP 10524075A JP S5850979 B2 JPS5850979 B2 JP S5850979B2
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- JP
- Japan
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- reaction
- methyl
- reaction solution
- compound
- carried out
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は植物生長調整作用を有する第四級アンモニウ
ム塩の新規な製造法に関するものである。
ム塩の新規な製造法に関するものである。
この発明の目的物質である第四級アンモニウム塩（■は
公知であるが、その製造法は例えば次のような欠点があ
る。
公知であるが、その製造法は例えば次のような欠点があ
る。
すなわち、この発明の原料物質の１つであるα−ヨノン
（４−（２、６、６−４リメチル−２−シクロへキセニ
ル） −３−フチｙ−２−オン〕を水素化はう素ナトリ
ウムで還元してα−ヨノールを得、このα−ヨノールに
三臭化りんを作用させてα−ヨニルブロマイドヲ得、コ
のα−ヨニルブロマイドにジメチルアミンを作用させて
第三級アミンを得、この第三級アミンＩこ沃化メチルを
作用させて、この発明の目的物質の一つであるトリメチ
ル（ｌ−メチル−３−（２，６゜６−Ｎメチル−２−シ
クロヘキセニル）−トランス−２−プロペニル）アンモ
ニウムヨウタイトを得る方法についてはアグリカルチャ
ラル・アンド・バイオロジカル・ケミストリー第３８巻
第１号第１４１〜１４８頁（１９５７年）に記載されて
いるが、この方法は上記工程中、■α−ヨノンを還元し
て得られたα−ヨノールに三臭化すんヲ作用させてα−
ヨニルブロマイドを得る工程へ移行する場合において三
臭化りんの分解を避けるために、先の還元工程に於ける
反応液中に存在する水、アルコールなどの溶媒を予め除
去する必要があり、このためα−ヨノールの単離が必要
であること、■α−ヨニルブロマイドにジメチルアミン
を作用させ第三級アミンを得る工程へ移行する段階で三
臭化りんとジメチルアミンとの反応を防ぐため反応液か
ら未反応過剰の三臭化りんを除去する必要があり、この
ためα−ヨニルブロマイドを単離する必要があること等
のため工業的規模で第四級アンモニウム塩（ト）を製造
するには、収率、製造時間および操作等の点でこの公知
方法は満足されるものではなかった。
（４−（２、６、６−４リメチル−２−シクロへキセニ
ル） −３−フチｙ−２−オン〕を水素化はう素ナトリ
ウムで還元してα−ヨノールを得、このα−ヨノールに
三臭化りんを作用させてα−ヨニルブロマイドヲ得、コ
のα−ヨニルブロマイドにジメチルアミンを作用させて
第三級アミンを得、この第三級アミンＩこ沃化メチルを
作用させて、この発明の目的物質の一つであるトリメチ
ル（ｌ−メチル−３−（２，６゜６−Ｎメチル−２−シ
クロヘキセニル）−トランス−２−プロペニル）アンモ
ニウムヨウタイトを得る方法についてはアグリカルチャ
ラル・アンド・バイオロジカル・ケミストリー第３８巻
第１号第１４１〜１４８頁（１９５７年）に記載されて
いるが、この方法は上記工程中、■α−ヨノンを還元し
て得られたα−ヨノールに三臭化すんヲ作用させてα−
ヨニルブロマイドを得る工程へ移行する場合において三
臭化りんの分解を避けるために、先の還元工程に於ける
反応液中に存在する水、アルコールなどの溶媒を予め除
去する必要があり、このためα−ヨノールの単離が必要
であること、■α−ヨニルブロマイドにジメチルアミン
を作用させ第三級アミンを得る工程へ移行する段階で三
臭化りんとジメチルアミンとの反応を防ぐため反応液か
ら未反応過剰の三臭化りんを除去する必要があり、この
ためα−ヨニルブロマイドを単離する必要があること等
のため工業的規模で第四級アンモニウム塩（ト）を製造
するには、収率、製造時間および操作等の点でこの公知
方法は満足されるものではなかった。
この発明者等は、上記の公知方法の不利な点を解消すべ
く種々研究の結果、中間体の単離、精製の必要なく、目
的物質の抽出まで同−釜で連続的に行うことができる第
四級アンモニウム塩（■の新らしい工業的に有利な製造
法の発明を完成した。
く種々研究の結果、中間体の単離、精製の必要なく、目
的物質の抽出まで同−釜で連続的に行うことができる第
四級アンモニウム塩（■の新らしい工業的に有利な製造
法の発明を完成した。
この発明の製造法を図示すると次の通りである。
（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６はそ
れぞれアルキル基を、Ａはアルケニレン基を、およびＸ
は酸残基をそれぞれ意味する） この発明の原料物質である、カルボニル基を有する化合
物（Ｉ）のうち、α−ヨノンは例えばジャーナル・オブ
・オーガニック・ケミストリー第２２巻第１６１１頁（
１９５７年）記載の方法で製造され、その他の原料化合
物も同様にして製造される。
れぞれアルキル基を、Ａはアルケニレン基を、およびＸ
は酸残基をそれぞれ意味する） この発明の原料物質である、カルボニル基を有する化合
物（Ｉ）のうち、α−ヨノンは例えばジャーナル・オブ
・オーガニック・ケミストリー第２２巻第１６１１頁（
１９５７年）記載の方法で製造され、その他の原料化合
物も同様にして製造される。
この発明の反応はまず、カルボニル基を有する化合物（
Ｉ）にアルキルアミン（ｎ）を作用させることにより行
われる。
Ｉ）にアルキルアミン（ｎ）を作用させることにより行
われる。
カルボニル基を有する化合物（Ｉ）は詳細には、例えば
メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基をＲ
１＋ Ｒ２ｓ Ｒ３およびＲ４として有し、例えばビニ
レン、プロペニレン、インフロペニレン、フテニレン、
３−メチルフテニレン等のアルケニレン基をＡとして有
する化合物を意味する。
メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基をＲ
１＋ Ｒ２ｓ Ｒ３およびＲ４として有し、例えばビニ
レン、プロペニレン、インフロペニレン、フテニレン、
３−メチルフテニレン等のアルケニレン基をＡとして有
する化合物を意味する。
ここでカルボニル基を有する化合物（Ｉ）におけるシク
ロヘキサン環上のＲ１，Ｒ２およびＲ３の置換位置は限
定されない。
ロヘキサン環上のＲ１，Ｒ２およびＲ３の置換位置は限
定されない。
またアルキルアミン（ＩＩ）は、詳細には例えばメチル
、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基をＲ５とし
て有する化合物を意味する。
、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基をＲ５とし
て有する化合物を意味する。
この反応は通常溶媒中で行なわれ、溶媒としては例えば
メタノール、エタノール、プロパツール、エーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のほかこの反応に関し
ない溶媒であればいずれも使用することができる。
メタノール、エタノール、プロパツール、エーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のほかこの反応に関し
ない溶媒であればいずれも使用することができる。
また、反応温度は特に限定されることはないが、通常、
室温程変で行なわれることが多い。
室温程変で行なわれることが多い。
また、この反応は例えばマグネシウムメチラート、アル
ミニウムメチラート等のアルコキサイド、炭酸金属塩等
の脱水剤の存在下で行なうと好結果が得られることが多
い。
ミニウムメチラート等のアルコキサイド、炭酸金属塩等
の脱水剤の存在下で行なうと好結果が得られることが多
い。
次に、このようにして得られたイミノ基を有する化合物
（（社）に還元剤を作用させ還元する工程においてはこ
のイミノ基を有する化合ｖＡＩ）は反応液から単離する
必要はなくそのままの状態で還元剤を作用させることが
できる。
（（社）に還元剤を作用させ還元する工程においてはこ
のイミノ基を有する化合ｖＡＩ）は反応液から単離する
必要はなくそのままの状態で還元剤を作用させることが
できる。
ここで還元剤としては、例えば水素化はう素ナトリウム
、水素化はう素リチウム等の水素化はう素アルカリ金属
、水素化アルミニウムリチウム等の水素化アルミニウム
アルカリ金属等が繁用される。
、水素化はう素リチウム等の水素化はう素アルカリ金属
、水素化アルミニウムリチウム等の水素化アルミニウム
アルカリ金属等が繁用される。
この反応は通常、溶媒中で行なわれ、溶媒としては水、
メタノール、エタノール、プロパツール、エーテル、ジ
オキサン、テトラヒドラフラン等が繁用されるが、これ
らに限定されるものではなく、反応に悪影響を及ぼさな
い溶媒であればいずれも使用することができ、これらの
溶媒は上記還元剤の種類により適宜選択して使用される
。
メタノール、エタノール、プロパツール、エーテル、ジ
オキサン、テトラヒドラフラン等が繁用されるが、これ
らに限定されるものではなく、反応に悪影響を及ぼさな
い溶媒であればいずれも使用することができ、これらの
溶媒は上記還元剤の種類により適宜選択して使用される
。
また、反応温変は特に限定されることはないが、通常、
室温ないし冷却下に行なわれることが多い。
室温ないし冷却下に行なわれることが多い。
この反応で水素化はう素アルカリ金属まｙ、＝は水素化
アルミニウムアルカリ金属を還元剤として用いた場合ｌ
こは反応液中ｌこ生成する物質は一般式（式中、Ｒ１，
Ｒ２，Ｒ３，Ｒ，、Ｒ６およびＡはそれぞれ前と同じ意
味） で示される第二級アミンあるいはこの第二級アミンとほ
う素またはアルミニウムアルカリ金属との複合体である
ことが推定される。
アルミニウムアルカリ金属を還元剤として用いた場合ｌ
こは反応液中ｌこ生成する物質は一般式（式中、Ｒ１，
Ｒ２，Ｒ３，Ｒ，、Ｒ６およびＡはそれぞれ前と同じ意
味） で示される第二級アミンあるいはこの第二級アミンとほ
う素またはアルミニウムアルカリ金属との複合体である
ことが推定される。
次に、このようにして得られた反応生成物にＮ−置換剤
（ＩＶ）を作用させる工程においてはこの反応生成物を
反応液から単離する必要はなく反応液に直接Ｎ−置換剤
（ＩＶ）を作用させることによって反応を行なうことが
できる。
（ＩＶ）を作用させる工程においてはこの反応生成物を
反応液から単離する必要はなく反応液に直接Ｎ−置換剤
（ＩＶ）を作用させることによって反応を行なうことが
できる。
Ｎ−置換剤（イ）は詳細には例えばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル等のアルキル基をＲ６として有し、例え
ば塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸、アルキル硫酸
等の酸の残基をＸとして有する化合物を意味し、具体的
なＮ−置換剤（ＩＶ）の代表例としては、例えば臭化メ
チル、沃化メチル、沃化エチル等のノ＼ロゲン化アルキ
ル、ジメチル硫酸等のジアルキル硫酸等が挙げられる。
ロピル、ブチル等のアルキル基をＲ６として有し、例え
ば塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸、アルキル硫酸
等の酸の残基をＸとして有する化合物を意味し、具体的
なＮ−置換剤（ＩＶ）の代表例としては、例えば臭化メ
チル、沃化メチル、沃化エチル等のノ＼ロゲン化アルキ
ル、ジメチル硫酸等のジアルキル硫酸等が挙げられる。
この反応は通常溶媒中で行なわれ、溶媒としては例えば
水、メタノール、エタノール、プロパツール、エーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のほか反応に関与
しない溶媒であればいずれも使用することができる。
水、メタノール、エタノール、プロパツール、エーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のほか反応に関与
しない溶媒であればいずれも使用することができる。
反応温度は特σこ限定されることはないが、通常冷却下
ないし加温下に行なわれることが多い。
ないし加温下に行なわれることが多い。
また、この反応は通常塩基の存在下で行なうと反応は有
利に進行する場合が多い。
利に進行する場合が多い。
そのような塩基としては例えば水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム等の水酸化アルカリ金属、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属等が繁用され
る。
ナトリウム等の水酸化アルカリ金属、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属等が繁用され
る。
このようにして反応液中に生成した目的物質、第四級ア
ンモニウム塩（Ｖ）は常法により単離、採取されるが、
必要に応じて目的物質Ｍの酸残基を塩化銀、臭化銀、沃
化カリウム、沃化ナトリウム等の酸金属塩を用いて他の
酸残基に置換させて単離、採取してもよい。
ンモニウム塩（Ｖ）は常法により単離、採取されるが、
必要に応じて目的物質Ｍの酸残基を塩化銀、臭化銀、沃
化カリウム、沃化ナトリウム等の酸金属塩を用いて他の
酸残基に置換させて単離、採取してもよい。
このように、この発明の第四級アンモニウム塩■）の製
造法は各工程で生成する中間体を単離する必要はなく、
同−釜で連続して行なうことができるため公知の方法Ｏ
こ比べて収率が優れ、また製造時間も短縮され、さらに
操作も簡単である等工業的ｌこはるかｌこ優れた方法で
ある。
造法は各工程で生成する中間体を単離する必要はなく、
同−釜で連続して行なうことができるため公知の方法Ｏ
こ比べて収率が優れ、また製造時間も短縮され、さらに
操作も簡単である等工業的ｌこはるかｌこ優れた方法で
ある。
次に、この発明を実施例１こより説明する。
実施例 １
α−ヨノン３０／をメタノール６９ｍ１に溶解する。
水冷攪拌下、この溶液にメチルアミン５．８１を吸収さ
せた後、２２°Ｃで２時間反応させる。
せた後、２２°Ｃで２時間反応させる。
次いで、生成したＮ−（１−メチル−３−（２，６゜６
−ドリメチルー２−シクロヘキセニル）−トランス−２
−プロベニリチン）メチルアミンを含む反応液に、水冷
攪拌下、水素化はう素ナトリウム３．５７ｆを１０〜１
５℃で１５分を要して添加し、さらに５℃で１時間攪拌
する。
−ドリメチルー２−シクロヘキセニル）−トランス−２
−プロベニリチン）メチルアミンを含む反応液に、水冷
攪拌下、水素化はう素ナトリウム３．５７ｆを１０〜１
５℃で１５分を要して添加し、さらに５℃で１時間攪拌
する。
次に、この反応液に、攪拌下塩化ナトリウム水浴で冷却
しながら、ジメチル硫酸４９１を１０〜２０℃で３０分
を要して滴下する。
しながら、ジメチル硫酸４９１を１０〜２０℃で３０分
を要して滴下する。
次にこの反応液に２０％水酸化ナトリウム水溶液８０ｍ
１を１５〜２０℃で１５分を要して滴下した後、５０〜
５５℃まで反応温度を上げ、さらに１時間攪拌する。
１を１５〜２０℃で１５分を要して滴下した後、５０〜
５５℃まで反応温度を上げ、さらに１時間攪拌する。
このように生成したトリメチル（１−メチル−３−（２
，６，６トリメチルー２−シクロヘキセニル）−トラン
ス−２−プロペニル）アンモニウムメチルサルフェート
を含む反応液を２０℃に冷却した後ｎ−へキサン１００
ｍ１で洗浄し、水層に濃塩酸２５ｒＩＬｌを加えてｐＨ
２１ご調整し、２０°Ｃで３０分間攪拌した後、塩化メ
チレン２００ｍ１１次に１００ｄ計３００ｒｒｌｌで２
回抽出する。
，６，６トリメチルー２−シクロヘキセニル）−トラン
ス−２−プロペニル）アンモニウムメチルサルフェート
を含む反応液を２０℃に冷却した後ｎ−へキサン１００
ｍ１で洗浄し、水層に濃塩酸２５ｒＩＬｌを加えてｐＨ
２１ご調整し、２０°Ｃで３０分間攪拌した後、塩化メ
チレン２００ｍ１１次に１００ｄ計３００ｒｒｌｌで２
回抽出する。
塩化メチレン層ｌこ沃化カリウム３１１および水３１ｍ
１を加え、２０℃で１時間攪拌する。
１を加え、２０℃で１時間攪拌する。
この反応液を飽和食塩水３０ｍ、ｌで洗浄した後、減圧
乾固して粉末６１１を得る。
乾固して粉末６１１を得る。
この粉末を塩化メチレン８ｍｉに溶解し、酢酸エチル３
１０Ｍを加えて２０℃で一夜放置する。
１０Ｍを加えて２０℃で一夜放置する。
析出した結晶をろ取し、酢酸エチル１００７１１１１次
に６０ＴＩｌｌ計１６０ｍ１で２回洗浄した後、４０〜
４５８Ｃで９時間真空乾燥すると、トリメチル（１−メ
チル−３−（２，６，６−ドリメチルー２−シクロヘキ
セニル）−トランス−２−プロペニル）アンモニウムヨ
ウダイト４２．７ｆが得られる。
に６０ＴＩｌｌ計１６０ｍ１で２回洗浄した後、４０〜
４５８Ｃで９時間真空乾燥すると、トリメチル（１−メ
チル−３−（２，６，６−ドリメチルー２−シクロヘキ
セニル）−トランス−２−プロペニル）アンモニウムヨ
ウダイト４２．７ｆが得られる。
ｍｐ１５１．５〜１５３．０’Ｃ収率ニア２％
なお、反応途中に得られる前記Ｎ〜（１〜メチル−３−
（２、６、６−１リメチル−２−シクロヘキセニル）−
トランス−２−プロベニリチン）メチルアミンの沸点は
８３〜８５°Ｃ１０，６間Ｈ１である。
（２、６、６−１リメチル−２−シクロヘキセニル）−
トランス−２−プロベニリチン）メチルアミンの沸点は
８３〜８５°Ｃ１０，６間Ｈ１である。
実施例 ２
α−ヨノン１０１および５０％メチルアミンメタノール
溶液（１： Ｉ Ｗ／Ｗ）３．９ ｆを、マグネシウム
基６２０７／１１；？をメタノール３０ｍ１に溶解した
溶液に加え、２０℃で５時間攪拌する。
溶液（１： Ｉ Ｗ／Ｗ）３．９ ｆを、マグネシウム
基６２０７／１１；？をメタノール３０ｍ１に溶解した
溶液に加え、２０℃で５時間攪拌する。
次いで生成°したＮ−（１−メチル−３−（２，６，６
−ドリメチルー２−シクロヘキセニル）−トランス−２
−プロペニリデン）メチルアミンを含む反応液に水冷攪
拌下、水素化はう素ナトリウム１．２１を添加した後、
１０〜１５℃で２．５時間攪拌し、次いで２０℃で１夜
静置する。
−ドリメチルー２−シクロヘキセニル）−トランス−２
−プロペニリデン）メチルアミンを含む反応液に水冷攪
拌下、水素化はう素ナトリウム１．２１を添加した後、
１０〜１５℃で２．５時間攪拌し、次いで２０℃で１夜
静置する。
この反応液に水３０ｍを加え３０分間攪拌した後、ジメ
チル硫酸２３１を５〜１０°Ｃで滴下する。
チル硫酸２３１を５〜１０°Ｃで滴下する。
次に、５℃で３０分間攪拌した後２０％水酸化ナトリウ
ム水溶液２５ｍ１を加え、２０℃で、１時間、５０℃で
２．５時間攪拌する。
ム水溶液２５ｍ１を加え、２０℃で、１時間、５０℃で
２．５時間攪拌する。
このようにして生成したトリメチル（１−メチル−３−
（２，６，６−トリメチル−２シクロヘキセニル）−１
−ランス−２−プロペニル）アンモニウムメチルサルフ
ェートを含む反応液を２℃に冷却した後、濃塩酸８ｍｌ
でｐＨ２に調整し、２０°Ｃで３０分間攪拌する。
（２，６，６−トリメチル−２シクロヘキセニル）−１
−ランス−２−プロペニル）アンモニウムメチルサルフ
ェートを含む反応液を２℃に冷却した後、濃塩酸８ｍｌ
でｐＨ２に調整し、２０°Ｃで３０分間攪拌する。
次に、反応液を６０ｍ１および４０ｒｄの塩化メチレン
で２回抽出する。
で２回抽出する。
得られた塩化メチレンの抽出液に沃化カリウム１０．４
Ｐおよび水２０ｒｕ１．を加え、２０℃で１時間攪拌し
、ついで減圧下、濃縮乾固して粉末を得る。
Ｐおよび水２０ｒｕ１．を加え、２０℃で１時間攪拌し
、ついで減圧下、濃縮乾固して粉末を得る。
この粉末をアセトン１４ＴＬｌに溶解し、酢酸エチル８
０ｍＡを加え、２℃で一夜放置すると結晶が析出する。
０ｍＡを加え、２℃で一夜放置すると結晶が析出する。
析出した結晶をろ取し、酢酸エチル３０Ｔ／ｌｌで洗浄
した後減圧乾燥して１３．ＩＰの結晶を得る。
した後減圧乾燥して１３．ＩＰの結晶を得る。
この結晶と母液より上記と同様にして回収した結晶を合
わせて、無色結晶のトリメチル（１−メチル−３−（２
，６，６−１リメチル−２−シクロヘキセニル）−トラ
ンス−２−プロペニル）アンモニウムヨウダイト１４．
’ｌが得られる。
わせて、無色結晶のトリメチル（１−メチル−３−（２
，６，６−１リメチル−２−シクロヘキセニル）−トラ
ンス−２−プロペニル）アンモニウムヨウダイト１４．
’ｌが得られる。
ｍｐ１５１．５〜１５２．５°Ｃ収率ニア９％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４はそれぞれアルキ
ル基およびＡはアルケニレン基をそれぞれ意味する） で示されるカルボニル基を有する化合物に一般式％式％ （式中、Ｒ５はアルキル基を意味する） で示されるアルキルアミンを作用させ、得られる一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＡはそれ
ぞれ前と同じ意味） で示されるイミノ基を有する化合物に還元剤を作用させ
て還元し、次いで一般式 （式中、Ｒ６はアルキル基をおよびＸは酸残基をそれぞ
れ意味する） で示されるＮ−置換剤を作用させることを特徴とする一
般式 （式中、Ｒ４、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４＋ Ｒ５ｓ Ｒ６＋
ＡおよびＸはそれぞれ前と同じ意味） で示される第四級アンモニウム塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10524075A JPS5850979B2 (ja) | 1975-08-29 | 1975-08-29 | ダイヨンキユウアンモニウムエンノセイゾウホウウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10524075A JPS5850979B2 (ja) | 1975-08-29 | 1975-08-29 | ダイヨンキユウアンモニウムエンノセイゾウホウウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5227728A JPS5227728A (en) | 1977-03-02 |
| JPS5850979B2 true JPS5850979B2 (ja) | 1983-11-14 |
Family
ID=14402114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10524075A Expired JPS5850979B2 (ja) | 1975-08-29 | 1975-08-29 | ダイヨンキユウアンモニウムエンノセイゾウホウウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5850979B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01272830A (ja) * | 1988-04-20 | 1989-10-31 | Gifu Youmou Kogyo Kk | しのの製造方法 |
-
1975
- 1975-08-29 JP JP10524075A patent/JPS5850979B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5227728A (en) | 1977-03-02 |
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