JPS585183B2 - ホウコウゾクアミンノ セイゾウホウホウ - Google Patents
ホウコウゾクアミンノ セイゾウホウホウInfo
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- JPS585183B2 JPS585183B2 JP3408474A JP3408474A JPS585183B2 JP S585183 B2 JPS585183 B2 JP S585183B2 JP 3408474 A JP3408474 A JP 3408474A JP 3408474 A JP3408474 A JP 3408474A JP S585183 B2 JPS585183 B2 JP S585183B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−アミノ−Ｎ、Ｎ−ジアルキルアニリン類
（以下化合物Ｃと略称する。
（以下化合物Ｃと略称する。
）の製法に関する。
更に詳記すれば、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアニリン類（以下
化合物Ａと略称する。
化合物Ａと略称する。
）を常法によってニトロソ化して得た、４−ニトロン−
Ｎ、Ｎ−ジアルキルアニリン類（以下化合物Ｂと略称す
る。
Ｎ、Ｎ−ジアルキルアニリン類（以下化合物Ｂと略称す
る。
）をヒドラジン類と反応させて還元し、化合物Ｃを取得
する方法に関する。
する方法に関する。
化合物Ｃは、写真用現像薬、等にカラーペーパー関係の
現像薬として使用される。
現像薬として使用される。
従来、化合物Ｂを経由して、化合物Ａを製造する方法と
しては、加圧下に触媒を用いて行う方法や、亜鉛末と塩
酸とによる還元方法が一般的な方法として知られていた
。
しては、加圧下に触媒を用いて行う方法や、亜鉛末と塩
酸とによる還元方法が一般的な方法として知られていた
。
しかしながら前者の方法は、高圧の為、高価にして容量
に制限のある設備、高価な触媒と過剰の水素、長時間を
要する操作などを必要とし、後者の方法は、反応成績体
よりの生成物の単離が非常に困難であり、その為収率は
低下し、廃液処理の点等についても問題があった為、い
ずれも工業的製造方法としては、採用し難かった。
に制限のある設備、高価な触媒と過剰の水素、長時間を
要する操作などを必要とし、後者の方法は、反応成績体
よりの生成物の単離が非常に困難であり、その為収率は
低下し、廃液処理の点等についても問題があった為、い
ずれも工業的製造方法としては、採用し難かった。
本発明者等は、化合物Ｂを工業的に容易に製造する方法
を見出す為鋭意検討し、化合物Ｂをヒドラジン類で還元
することによって、着色の少ない製品を高収率で工業的
に容易に製造することの出来る、本発明方法を完成した
。
を見出す為鋭意検討し、化合物Ｂをヒドラジン類で還元
することによって、着色の少ない製品を高収率で工業的
に容易に製造することの出来る、本発明方法を完成した
。
本発明に使用する化合物Ｂとは、一般式
（式中Ｒ１，Ｒ２はアルキル及び置換アルキルを、Ｒ３
は水素及び低級アルキル基を示す。
は水素及び低級アルキル基を示す。
）なる化合物で、例えば、４−二トロンジメチルアニリ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−（ヒドロキシエチル）−４−ニト
ロソ−ｍ−トルイジン、４−二トロンジエチルアニリン
、４−ニトロソ−Ｎ、Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジン、
４−ニトロン−Ｎ−エチル−Ｎ−（メチルスルホンアミ
ドエチル）−ｍ−トルイジン等が挙げられる。
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−（ヒドロキシエチル）−４−ニト
ロソ−ｍ−トルイジン、４−二トロンジエチルアニリン
、４−ニトロソ−Ｎ、Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジン、
４−ニトロン−Ｎ−エチル−Ｎ−（メチルスルホンアミ
ドエチル）−ｍ−トルイジン等が挙げられる。
本発明方法は、例えば化合物Ｂを単独、又は原料と反応
しない有機溶剤に溶解して、ヒドラジン類と混じ、攪拌
反応させて反応を完結させればよい。
しない有機溶剤に溶解して、ヒドラジン類と混じ、攪拌
反応させて反応を完結させればよい。
ヒドラジン類としては、通常抱水ヒドラジンを用いるが
、ヒドラジン、硫酸ヒドラジン、硝酸ヒドラジン等であ
ってもよい。
、ヒドラジン、硫酸ヒドラジン、硝酸ヒドラジン等であ
ってもよい。
ヒドラジン類の使用量は、理論量乃至理論の若干過剰量
用いればよい。
用いればよい。
反応に当って有機溶剤を使用する場合には、アルコール
類、芳香族炭化水素類など化合物Ｂを溶解する通常の有
機溶剤が使用出来る。
類、芳香族炭化水素類など化合物Ｂを溶解する通常の有
機溶剤が使用出来る。
反応温度は、常温乃至反応溶剤の還流する温度で行うの
が好ましい。
が好ましい。
化合物Ｃは通常塩酸塩、硫酸塩等として使用される。
これらの塩として単離するには、例えば、反応終了液よ
り溶媒で化合物Ｃを抽出し、抽出液にこれらの酸の水溶
液を加え、分液抜水層を濃縮して結晶を得る。
り溶媒で化合物Ｃを抽出し、抽出液にこれらの酸の水溶
液を加え、分液抜水層を濃縮して結晶を得る。
以上述べた如く、本発明方法は、廃液処理の問題は全く
なく、大量仕込みが可能であり、操作が容易で、高品質
の製品が高収量で得られる等の利点を有する、工業的に
極めて価値の高いものであり、新米に貢献する所極めて
太きい。
なく、大量仕込みが可能であり、操作が容易で、高品質
の製品が高収量で得られる等の利点を有する、工業的に
極めて価値の高いものであり、新米に貢献する所極めて
太きい。
以下に実施例を挙げ、本発明を更に説明する。
実施例中敷量を表わす部は重量部である。
実施例 １
Ｎ−エチル−Ｎ−（ヒドロキシエチル）−４−ニトロソ
−ｍ−トルイジン１２０部にベンゼン２００部を加えて
溶解させ、８０％抱水ヒドラジン４０部を、６０〜７０
℃１時間で滴下した。
−ｍ−トルイジン１２０部にベンゼン２００部を加えて
溶解させ、８０％抱水ヒドラジン４０部を、６０〜７０
℃１時間で滴下した。
同一温度で２時間反応後、５％硫酸１１００部で抽出し
、分液後濃縮乾固し、メタノールより再結晶してＮ−エ
チル−Ｎ−（ヒドロキシエチル）−４−アミノ−ｍ−ト
ルイジン硫酸塩１３３部を得た。
、分液後濃縮乾固し、メタノールより再結晶してＮ−エ
チル−Ｎ−（ヒドロキシエチル）−４−アミノ−ｍ−ト
ルイジン硫酸塩１３３部を得た。
融点１５５〜１５６℃の白色晶であった。
実施例 ２
Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−ニトロソ−ｍ−トルイジン９２
部に水２５０部と硫酸ヒドラジン１１０部と５０％カセ
イソーダ８０部を加える。
部に水２５０部と硫酸ヒドラジン１１０部と５０％カセ
イソーダ８０部を加える。
５０〜６０℃で５時間反応後、トルエン１００部を加え
て抽出する。
て抽出する。
抽出液より１０％塩酸１３０部で抽出し、分液後濃縮乾
固し、メタノールより再結晶し、Ｎ、Ｎ−ジエチル−４
−アミノ−ｍ−トルイジンのモノ塩酸塩９０部を得た。
固し、メタノールより再結晶し、Ｎ、Ｎ−ジエチル−４
−アミノ−ｍ−トルイジンのモノ塩酸塩９０部を得た。
融点２２４〜２２５℃の白色晶であった。
実施例 ３
Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−ニトロソアニリン９０部にトル
エン１５０部を加えて溶解させ、８０％抱水ヒドラジン
４２部を７０〜８０℃１時間で滴下した。
エン１５０部を加えて溶解させ、８０％抱水ヒドラジン
４２部を７０〜８０℃１時間で滴下した。
同一温度で１時間反応後、１０％塩酸１８０部で抽出し
、濃縮乾固後イソプロピルアルコールより再結晶して、
Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−アミノアニリン塩酸塩８７部を
得た。
、濃縮乾固後イソプロピルアルコールより再結晶して、
Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−アミノアニリン塩酸塩８７部を
得た。
融点２２２〜２２３℃であった。
実施例 ４
４−ニトロソ−Ｎ−エチル−Ｎ−（メチルスルホンアミ
ドエチル）−ｍ−トルイジン１１５部に水１５０部を加
え、８０％抱水ヒドラジン４１部を８０〜９０℃１時間
で滴下した。
ドエチル）−ｍ−トルイジン１１５部に水１５０部を加
え、８０％抱水ヒドラジン４１部を８０〜９０℃１時間
で滴下した。
同一温度で２時間反応後、ジクロルメタン１５０部で抽
出し、水洗した抽出液から揮発分を留去し、融点９０〜
９２℃の化合物９３部を得た。
出し、水洗した抽出液から揮発分を留去し、融点９０〜
９２℃の化合物９３部を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒ１，Ｒ２はアルキル及び−Ｃ２Ｈ４０Ｈ２−Ｃ
２Ｈ４ＮＨ８Ｏ２ＣＨ３を、Ｒ３は水素、及び低級アル
キル基を示す。 ）なる化合物を、ヒドラジン類で還元することを特徴と
する、式 （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記と同じ。 ）なる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3408474A JPS585183B2 (ja) | 1974-03-27 | 1974-03-27 | ホウコウゾクアミンノ セイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3408474A JPS585183B2 (ja) | 1974-03-27 | 1974-03-27 | ホウコウゾクアミンノ セイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50129526A JPS50129526A (ja) | 1975-10-13 |
| JPS585183B2 true JPS585183B2 (ja) | 1983-01-29 |
Family
ID=12404382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3408474A Expired JPS585183B2 (ja) | 1974-03-27 | 1974-03-27 | ホウコウゾクアミンノ セイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS585183B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115960002B (zh) * | 2022-12-14 | 2025-01-28 | 江西凌富生物科技有限公司 | 一种还原亚硝基苯类化合物的方法 |
-
1974
- 1974-03-27 JP JP3408474A patent/JPS585183B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50129526A (ja) | 1975-10-13 |
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