JPS5852321A - ポリエチレングリコ−ルジプロピルエ−テルの製造方法 - Google Patents
ポリエチレングリコ−ルジプロピルエ−テルの製造方法Info
- Publication number
- JPS5852321A JPS5852321A JP14962281A JP14962281A JPS5852321A JP S5852321 A JPS5852321 A JP S5852321A JP 14962281 A JP14962281 A JP 14962281A JP 14962281 A JP14962281 A JP 14962281A JP S5852321 A JPS5852321 A JP S5852321A
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- JP
- Japan
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- polyethylene glycol
- propylene
- dipropyl ether
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエチレングリコールジプロピルエーテルを
製造する方法に関する。詳しくは触媒の存在下にポリエ
チレングｌ）コールとプロピレンとから扁収室でボ１ノ
エチレング１）コールジプロピルエーテルを製造する方
法に関するものである。
製造する方法に関する。詳しくは触媒の存在下にポリエ
チレングｌ）コールとプロピレンとから扁収室でボ１ノ
エチレング１）コールジプロピルエーテルを製造する方
法に関するものである。
ポリエチレングリコールジプロピルエーテルに相間移動
触媒、塗料およびインキ等の溶剤、非反応性溶媒、熱妙
体、抽出剤、吸収剤、分散剤、希釈剤等の広い用途に使
用される。
触媒、塗料およびインキ等の溶剤、非反応性溶媒、熱妙
体、抽出剤、吸収剤、分散剤、希釈剤等の広い用途に使
用される。
従来、ポリエチレングリコールジアルキルエーテルを製
造する方法に関し、特開昭５４−１００３０５号にモノ
アルキルエーテルとオレフィントラ、触媒として酸性イ
オン交換体の存在下に反応させる方法が記載されている
。
造する方法に関し、特開昭５４−１００３０５号にモノ
アルキルエーテルとオレフィントラ、触媒として酸性イ
オン交換体の存在下に反応させる方法が記載されている
。
しかしながら、上記方法によりポリエチレングリコール
ジアルキルエーテルを製造した際、反応体ＪＩＪＭ物中
にポリエチレングリコールモノアルキルエーテルの含有
量が多いことや製造工程が煩雑である等の欠点を有して
いる。
ジアルキルエーテルを製造した際、反応体ＪＩＪＭ物中
にポリエチレングリコールモノアルキルエーテルの含有
量が多いことや製造工程が煩雑である等の欠点を有して
いる。
したがって本発明の目的は反応生成物中にポリ゛エチレ
ングリコールモノブロビルエーテルノ含有郁の少ないポ
リエチレングリコールジプロピルエーテルの羨遣方法を
提供することにある。
ングリコールモノブロビルエーテルノ含有郁の少ないポ
リエチレングリコールジプロピルエーテルの羨遣方法を
提供することにある。
本発明の他の目的は）合、°分解などの反応を少なくシ
、高収率のポリエチレングリコールジプロビルエーテル
の製造方法を提供することにある。
、高収率のポリエチレングリコールジプロビルエーテル
の製造方法を提供することにある。
これらの目的は、ポリエチレングリコールとプロピレン
とからポリエチレングリコールジプロピルエーテルを製
造する際にプロピレン／ポリエチレングリコールのモル
比を特定のモル比に調製し、触媒として強酸性陽イオン
交換樹脂を使用することにより達成される。
とからポリエチレングリコールジプロピルエーテルを製
造する際にプロピレン／ポリエチレングリコールのモル
比を特定のモル比に調製し、触媒として強酸性陽イオン
交換樹脂を使用することにより達成される。
本発明はポリエチレングリコールとプロピレンとを、触
媒として強酸性陽イオン交換樹脂を使用し、プロピレン
／ポリエチレングリコールのモル比を少なくとも３にし
反応せしめることを！ｈ徴とするポリエチレングリコー
ルジプロピルエーテルの製造方法に関するものである。
媒として強酸性陽イオン交換樹脂を使用し、プロピレン
／ポリエチレングリコールのモル比を少なくとも３にし
反応せしめることを！ｈ徴とするポリエチレングリコー
ルジプロピルエーテルの製造方法に関するものである。
本発明において使用するポリエチレングリコールは、
一般式
％式％）
（式中、ｎは４〜１００の穢数）
で表ねされ、具体的にはポリエチレングリコールー２０
０、ポリエチレングリコール−４００、ポリエチレング
リコール−６００、ポリエチレングリコール−１０００
等があげられる。
０、ポリエチレングリコール−４００、ポリエチレング
リコール−６００、ポリエチレングリコール−１０００
等があげられる。
またプロピレンはあらゆる方法で得られたものが使用で
きる。本発明において使用する強酸性陽イオン交換樹脂
は、スチレン系スルホン酸型陽イオン交換樹脂、フェノ
ールスルホン酸型陽イオン交換樹脂等があげられ、ゲル
型またはマクロポーラス型のいずれも使用できる。具体
的なものとしテハ、アンバーリスト１５（ローム−アン
ド・ハース社：ｖ）、”７：／バー＝ｌｙｆ ） ＩＲ
−１１ｓ（ｏ−ム１１アンド・ハース社製）ダウエック
ス５０ＷＸ１２（ザ・ダウ・ケミカル社製）ダイヤイオ
ン５ＫＩＢ（三菱作成工業社製）等がある＊４Ｉ！Ｆに
これらの強酸性陽イオン交換樹脂は芳香族化合物たとえ
ばベンゼン等の共沸剤で脱水処理した実質的に無水の状
態のものを使用するのが好ましい。
きる。本発明において使用する強酸性陽イオン交換樹脂
は、スチレン系スルホン酸型陽イオン交換樹脂、フェノ
ールスルホン酸型陽イオン交換樹脂等があげられ、ゲル
型またはマクロポーラス型のいずれも使用できる。具体
的なものとしテハ、アンバーリスト１５（ローム−アン
ド・ハース社：ｖ）、”７：／バー＝ｌｙｆ ） ＩＲ
−１１ｓ（ｏ−ム１１アンド・ハース社製）ダウエック
ス５０ＷＸ１２（ザ・ダウ・ケミカル社製）ダイヤイオ
ン５ＫＩＢ（三菱作成工業社製）等がある＊４Ｉ！Ｆに
これらの強酸性陽イオン交換樹脂は芳香族化合物たとえ
ばベンゼン等の共沸剤で脱水処理した実質的に無水の状
態のものを使用するのが好ましい。
反応原料のポリエチレングリコールとプロピレンのモル
比は、プロピレン／ポリエチレングリコールのモル比を
少なくと′４．３にして反応を行なうのが好ましい。
比は、プロピレン／ポリエチレングリコールのモル比を
少なくと′４．３にして反応を行なうのが好ましい。
触媒として使用する強酸性陽イオン交換樹脂の量は、反
応原料のポリエチレングリコール重量に対し０．５ｔｌ
ｌｘｐＪＪ、 、特に１〜ｌＯＸ量係が好オしい。
応原料のポリエチレングリコール重量に対し０．５ｔｌ
ｌｘｐＪＪ、 、特に１〜ｌＯＸ量係が好オしい。
反応温度は、触媒の種類、反応当初の反応液組成等によ
り異なるが、通常８０〜１５０℃、好ましくは９０〜１
３０℃である。
り異なるが、通常８０〜１５０℃、好ましくは９０〜１
３０℃である。
反応圧力は、プロピレンが液相を保つように反応器内の
圧力を適宜調整して１０〜１００ Ｋ１７１ｍ２Ｇ 。
圧力を適宜調整して１０〜１００ Ｋ１７１ｍ２Ｇ 。
特に２０〜６０ Ｋｇ／（ｙ６２Ｇが好ましい。
反応形式は回分式、半回分式および連続式のいずれでも
使用できる。特に固定床流通式の連続方式が好ましい。
使用できる。特に固定床流通式の連続方式が好ましい。
本発明によれば、強酸性陽イオン交換樹脂を触媒として
使用し、ポリエチレングＩノコール１モルに対してプロ
ピレンを少なくとも３モルで反応せしめることによりゆ
るやかな（を拌または低流速下さらに低温下に高収蚕で
ポリエチレングリコールジプロピルエーテルを製造でき
る。反応：ｆ５！ゆるやかｈ攪拌または低流速で低瀞晰
下に行かうこと力；できるため触媒として使用する強酸
性陽イオン交換仲脂の破・浸が少ない。寸だポリエチレ
ングリコールＡ ｖ’ ７’ロピレンの未反応原料は循
環使用することができる。
使用し、ポリエチレングＩノコール１モルに対してプロ
ピレンを少なくとも３モルで反応せしめることによりゆ
るやかな（を拌または低流速下さらに低温下に高収蚕で
ポリエチレングリコールジプロピルエーテルを製造でき
る。反応：ｆ５！ゆるやかｈ攪拌または低流速で低瀞晰
下に行かうこと力；できるため触媒として使用する強酸
性陽イオン交換仲脂の破・浸が少ない。寸だポリエチレ
ングリコールＡ ｖ’ ７’ロピレンの未反応原料は循
環使用することができる。
以下、本発明の方法につｂて実施例により具体的に説明
するか、これらは説明のだめの単なる例示であって、本
発明はこれらの例によって何ら限定されるものでない。
するか、これらは説明のだめの単なる例示であって、本
発明はこれらの例によって何ら限定されるものでない。
ここでポリエチレングリコールの転化家、ポリエチレン
グリコールジプロピルエーテルの選択率は次の式から導
き出される。
グリコールジプロピルエーテルの選択率は次の式から導
き出される。
ポリエチレングリコールの転作率＠）
ポリエチレングリコールジプロピルエーテルの選択率＠
）生成したポリエチレングリコールジプロピルエーテル
のモル数 ニー
Ｘ１００反応したポリエチレン
グリコールのモル数？！ ノ＝’＆ｌ噛 】 答％＋’ ５ （１０−の攪拌機を俯えたステンレス製
オートクレーブに、ポリエチレングリコール−４００（
ＰＥＧ−４００）２７５ｆ、アンバーリスト１５（ロー
ム・アンド・）・−ス社塾ノ）を２７．５９仕込み、プ
ロピレンをプロピレン／ＰＥＧ−４００のモル比４．１
の゛１璧素ガスで圧入し、温度１００℃に件たれたオイ
ルバス中に浸け、圧力４２ Ｋｇ／（ｚ” Ｇで７時間
反応せしめた。反応生成物を分析したところポリエチレ
ングリコールの転化率け９９−８ ％ 、ポリエチレン
グリコールジプロピルエーテルの選択率は９２％であっ
た。
）生成したポリエチレングリコールジプロピルエーテル
のモル数 ニー
Ｘ１００反応したポリエチレン
グリコールのモル数？！ ノ＝’＆ｌ噛 】 答％＋’ ５ （１０−の攪拌機を俯えたステンレス製
オートクレーブに、ポリエチレングリコール−４００（
ＰＥＧ−４００）２７５ｆ、アンバーリスト１５（ロー
ム・アンド・）・−ス社塾ノ）を２７．５９仕込み、プ
ロピレンをプロピレン／ＰＥＧ−４００のモル比４．１
の゛１璧素ガスで圧入し、温度１００℃に件たれたオイ
ルバス中に浸け、圧力４２ Ｋｇ／（ｚ” Ｇで７時間
反応せしめた。反応生成物を分析したところポリエチレ
ングリコールの転化率け９９−８ ％ 、ポリエチレン
グリコールジプロピルエーテルの選択率は９２％であっ
た。
実〃ｈ１イチリ ２
容−′＃５００−の攪拌機を伽えたステンレス製オート
クレーフニ、ポリエチレングリコール−］０００（ＰＥ
Ｇ−１０００）２７５１Ｆ、アンバーリスト１５（ロー
ム働アンド・）１−ス社製）を２７．５９仕込み、Ｊ％
置候佐プロピレンをプロピレン／ＰＥＧ−１ｏｏ。
クレーフニ、ポリエチレングリコール−］０００（ＰＥ
Ｇ−１０００）２７５１Ｆ、アンバーリスト１５（ロー
ム働アンド・）１−ス社製）を２７．５９仕込み、Ｊ％
置候佐プロピレンをプロピレン／ＰＥＧ−１ｏｏ。
のモル比４．２の舞電索ガスで圧入し、圧力ガス４２
Ｋ９／１−Ｉｎ”Ｇ 、 １００℃のｉ ｆｆｆ−に保
たれたオイルノ（ス中にしけ７時間反応せしめた。ＩＶ
、応生成物を分析したところポリエチレングリコールの
転化率は９９．８％、ポリエチレングリコールジプロピ
ルエーテルの選択峯は９０係であった。
Ｋ９／１−Ｉｎ”Ｇ 、 １００℃のｉ ｆｆｆ−に保
たれたオイルノ（ス中にしけ７時間反応せしめた。ＩＶ
、応生成物を分析したところポリエチレングリコールの
転化率は９９．８％、ポリエチレングリコールジプロピ
ルエーテルの選択峯は９０係であった。
笑■９１１３
柊セ５００−の攪拌機を俯えたステンレス製オートクレ
ーブにポリエチレングリコール−４００（ＰＥＧ）２７
５９１ベンゼンで共那脱水したダウエックス５０ＷＸ１
２（ザ・ダウ・ケミカル社製）ヲ２７．５９仕込み、プ
ロピレンをプロピレン／ＰＥＧ−４００のモル比４．５
の１窒紫ガスで圧入し、１０２℃の温度に保たれたオイ
ルバス中に浸け、圧力４２〜／ｃｍ ” Ｇで７時間反
応せしめた。反応生成物を分析したところポリエチレン
グリコールの転仕出は９９．８％、ポリエチレングリコ
ールジプロピルエーテルの迅択＊は９２チであった。
ーブにポリエチレングリコール−４００（ＰＥＧ）２７
５９１ベンゼンで共那脱水したダウエックス５０ＷＸ１
２（ザ・ダウ・ケミカル社製）ヲ２７．５９仕込み、プ
ロピレンをプロピレン／ＰＥＧ−４００のモル比４．５
の１窒紫ガスで圧入し、１０２℃の温度に保たれたオイ
ルバス中に浸け、圧力４２〜／ｃｍ ” Ｇで７時間反
応せしめた。反応生成物を分析したところポリエチレン
グリコールの転仕出は９９．８％、ポリエチレングリコ
ールジプロピルエーテルの迅択＊は９２チであった。
比較１７ｊｌ １
容量５００−の攪拌機を伽えたステンレス製オートクレ
ーブに、ポリエチレングリコール−４００（ＰＥＧ）２
７５ｆ、 アンバーリスト１５（ローム・アンド・ハー
ス社製強酸性菌イオン交ｉ槌ＩＩぼ）を２７．５９仕込
み、プロピレンをプロピレン／ＰＥＧ−４００のモル比
２．１の量頷索ガスで圧入し、１００℃の幅間に保たれ
たオイルバス中に授は圧力４２ Ｋｇ／１ｙ１ｒ２Ｇで
７時間反応せしめた。反応生成物を分析したところポリ
エチレンクリコールの転化φ 本は９１係、ポリエチレングリコールジプロルエーテル
の選択率は５４チであった。
ーブに、ポリエチレングリコール−４００（ＰＥＧ）２
７５ｆ、 アンバーリスト１５（ローム・アンド・ハー
ス社製強酸性菌イオン交ｉ槌ＩＩぼ）を２７．５９仕込
み、プロピレンをプロピレン／ＰＥＧ−４００のモル比
２．１の量頷索ガスで圧入し、１００℃の幅間に保たれ
たオイルバス中に授は圧力４２ Ｋｇ／１ｙ１ｒ２Ｇで
７時間反応せしめた。反応生成物を分析したところポリ
エチレンクリコールの転化φ 本は９１係、ポリエチレングリコールジプロルエーテル
の選択率は５４チであった。
Claims (1)
- （１） ポリエチレングリコールとプロピレンとを、触
媒として強酸性−イオン交換体肘を使用し、プロピレン
／ポリエチレングリコールのモル比を少なくとも３に１
８０〜１５０℃の温度、ｌＯ〜１ｏｏＫ１／σ２Ｇの圧
力で反応せしめることを特徴とするポリエチレングリコ
ールジアルキルエーテルのさ２造方法０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14962281A JPS5852321A (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | ポリエチレングリコ−ルジプロピルエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14962281A JPS5852321A (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | ポリエチレングリコ−ルジプロピルエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5852321A true JPS5852321A (ja) | 1983-03-28 |
| JPS6337819B2 JPS6337819B2 (ja) | 1988-07-27 |
Family
ID=15479237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14962281A Granted JPS5852321A (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | ポリエチレングリコ−ルジプロピルエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5852321A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4631434A (en) * | 1984-04-18 | 1986-12-23 | Nippondenso Co., Ltd. | Internal combustion engine starter having laminated plates simultaneously forming the switch yoke and the motor yoke |
| JP2012158759A (ja) * | 2012-03-27 | 2012-08-23 | Nektar Therapeutics Al Corp | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP2016029182A (ja) * | 2015-10-28 | 2016-03-03 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP2017197770A (ja) * | 2017-06-27 | 2017-11-02 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP2018115338A (ja) * | 2018-04-04 | 2018-07-26 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
-
1981
- 1981-09-24 JP JP14962281A patent/JPS5852321A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4631434A (en) * | 1984-04-18 | 1986-12-23 | Nippondenso Co., Ltd. | Internal combustion engine starter having laminated plates simultaneously forming the switch yoke and the motor yoke |
| JP2012158759A (ja) * | 2012-03-27 | 2012-08-23 | Nektar Therapeutics Al Corp | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP2016029182A (ja) * | 2015-10-28 | 2016-03-03 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP2017197770A (ja) * | 2017-06-27 | 2017-11-02 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
| JP2018115338A (ja) * | 2018-04-04 | 2018-07-26 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6337819B2 (ja) | 1988-07-27 |
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