JPS5849725A - ポリエチレングリコ−ルジブチルエ−テルの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエチレングリコールジプチルエーテルを製
造する方法に関する。評しくは触媒の存在下にポリエチ
レングリコールトインプチレンとから高収率でポリエチ
レンクリコールジブチルエーテルを製造する方法に１４
４１するものである。

ポリエチレングリコールジプチルエーテルは相聞移動触
媒、お料お゛よびインキ等の溶剤、非反応性溶ＮＳ熱媒
体、抽出剤、吸収剤、分散炸１、希釈剤等の広い用途に
使用される。

従来、ポリエチレングリコールジアルキルエーテルを製
造する方法に関し、特開昭５４−１００３０５号にモノ
アルキルエーテルとオレフィンとを、触−媒として咽性
イオン交換体の存松下に反応させる方法が記載されてい
る。

しかしながら、上記方法によりポリエチレングリコール
ジアルキルエーテルを製造した際、反応生成物中にポリ
エチレングリコールモノアルキルエーテルの含有量が長
枠ことや製造工程が煩雑である等の欠点を有している。

したがって本発明の目的は反応生成物中にポリエチレン
グリコールモツプチルエーテル（Ｄ　含有ｔの少ないポ
リエチレングリコールジプチルエーテルの製造方法を提
供することにある。

本発明の他の目的は重合、公事などの反応を少なくシ、
尚収率でポリエチレングリコールジプチルエーテルの製
造方法を提供することにある。これらの目的は、ポリエ
チレングリコールとインフ゛チレンカラポリエチレング
リコールジプチルエーテルを製造する除にイソブチレン
／ポリエチレンジｌｌ　コ−ル（Ｄモル比を特宇のモル
比に調製し、触媒として強酸性陽イオン交換樹ハぽをイ
（用することにより達成される。

本発明はポリエチレングリコールとインブチレンとを、
触媒として強ば性陽イオン交換植力１を使用し、インブ
チレン／ポリエチレングリコールのモル比を少なくとも
３にし、反応せしめることを特徴とするポリエチレング
リコールジブチルエーテルの製造方法に関するものであ
る。

本発明において使用するポリエチレングリコールは、 御飯式 ％式％） （式中、ｎは４〜１００の整数） で表わされ、具体的にはポリエチレングリコール２００
、ポリエチレングリコール−４００、ポリエチレングリ
コール−６００１ポリエチレングリコール−１０００等
があけられる。

またインブチレンはあらゆる方法で得られたものが使用
できる。本発明において使甲する弥噌性陽イオン交換松
脂は、スチレン糸スルホン酸型陽イオン交快樹脂、フェ
ノールスルホンし・型陽イオン交換側脂論があげられ、
ゲル型またはマクロポーラス型のいずれも使用できる。

具体的なものとしてハ、アンバーリスト１５（ローム拳
アンド・ハース社製）、アンバーライトＩＲ−１１・８
（ローム・アンド・ハース社ａ）ダウエックス５０ＷＸ
１２（ザ・ダウ−ケミカル社製）ダイヤイオン５ＫＩＢ
（三菱什成工業社裂）等がある。特にこれらの強酸性陽
イオン交換榔脂ｄ′芳香族仕合物たとえばベンゼン等の
共沸剤で脱水処理した尖細的に熱水の状展のものを使用
するのが好ましい。

反応原料のポリエチレングリコールドインブチレンのモ
ル比は、インブチレン／ポリエチレングリコールのモル
比を少なくとも３にして反応を行なうのが好ましい。

触媒として使用する強酸性陽イオン交換樹脂の邪は、反
応原料のポリエチレング１】コール重１に対し０．５隻
ｆＬｚｌ大上　、特に１〜２０重量係力蓋好ましい。

反応温度は、触媒の種類、反応邑初の反応液組成等によ
り異な２るが、通常′２０〜１５０℃、好ましくは３０
〜７０℃である。

反応圧力は、インブチレンが液相を保つように反応器内
の圧力を適宜調整して、１〜５０　Ｋｇ／（ｍ”　Ｇ特
に５〜３０　Ｋ９／（ｙ（２Ｇが好ましい、。

反応形成は一分式、半回分式および連続式のいずれでも
１史用できる。特に固定困流通式の連続方式が好ましい
。

本発明によれば、弊酸性陽イオン交換袖ｉｈばを触媒と
して使用し、ポリエチレングリコール１モルに苅してイ
ソブチレンを少なくとも３モルで反Ｖ；せＬ２めること
によりゆるやかな攪拌またを１１戊流速下、さらに低部
下に高収率でポ１）エチレンジ１１コールジブ゛チルエ
ーテルを製造できる。反応力；ゆる１やかな撹拌または
低流速で低温１下Ｇで行なうことができるため＠＋、　
＊’−として使用する強酸性１易イオン交換ね１月１こ
の破壊が少ない。また、ポリエチレングリコールやイン
ブチレンの未反応罪科は、循猿使甲する（′とができる
。

以下、本発明の方法について実施ｖ１１により具体的に
説明するが、これらは〜明のだめの部なるｆ／ｂ示であ
って、本発明はこれらの例）によって伺ら限定されるも
のでない。

ここでポリエチレングリコールの転化率、ポリエチレン
グリコールジブチルエーテルの選択率は次の式から導き
出される。

ポリエチレンクリコールの転化率←） ポリエチレングリコールジブチルエーテルの選〆Ｉｆ＜
ｙ、）生１５ｆｆｌ’したポリエチレングリコールジプ
チル笑施例　】 客玉＝ｓｎｏｍｌの侵拌禄、を備オたステンレス製オー
トクレーブに、ホリエチレングリコールー４００（ＰＥ
Ｇ−４００）２７５ｆ１アンバーリスト１５（ローム・
アンド・ハース社ｊｋ）ｔ２７−５ｇ仕込み、インブチ
レンをイソブチレン／ＰＥＧ−４００のモル比４．２の
ｆ畳グガスで圧入しＡ温ば５６℃に保たハたオイルバス
中にソけ、圧力１３．５にμｍ２Ｇで５時すエチレンク
リコールの転化率は９９．８％、ポリエチレングリコー
ルジプチルエーテルの選択扼は９４．２憾であった◎ 実施例　２ 容ｆ５００−の攪拌機を備えたステンレス製オートクレ
ーブに、ポリエチレングリコール−１０００（ＰＥＧ−
１ｏｏｏ）ｚ７’ｓｒ、アンバーリスト１５（ローム・
アンド・）・−ス社製）ｖｚ７．ｓｒ仕込み、窒素Ｔｈ
ｌ＆インブチレンをイソブチレン／ＰＥＧ−１０００の
モル什４．２のＶ窒業ガスで圧入し、圧力１３−５　Ｋ
９７ｃｍ２Ｇ　１’　５６℃の温度に保たれたオ・イル
バス中に浸け５時間戻しせり、めた。反応中ＦＡ’　＃
シ＝Ｉを分析したところポリエチレングリコールの転化
率は９９−８４　、ポリエチレングリコールジプチルエ
ーテルの選択率は９３．０１であった。

実施例　３ 容ｔ５００−の攪拌機を倫えたステンレス勲オートクレ
ーフニポリエチレングリコールー４００（ｐｏＥｃ）ｚ
７ｓｔ、ベンゼンで共沸脱水したダウエックス５０ＷＸ
１２（ザ・ダウ・ケミカル社製）を２７・５ｆ仕込み、
インブチレンをイソブチレン／ＰＥＧ−４００のモル比
４．５のν窒業ガスで圧入し、５６℃の漉ハに保たれた
オイルバス中に浸け、圧力１３・５　Ｋｇ／ｃｍ　２Ｇ
で５時間反応せしめた。反応生ｈｘ物Ｊを分析したとこ
ろポリエチレングリコールの転イヒ光は９９−８　ｑｂ
　、ポリエチレングリコールジプチルエーテルの選択率
は９４．０　％であった。

比軟例　１ 答１ｔ−５００−の攪拌板を備えたステンレス製オート
クレーブに、ポリエチレングリコール−４００（ＰＥＧ
）２７５ｇ、アンバーリスト】５（ローム・アンド・ハ
ース社製強酸性陽イオン交榊樹脂）を２７．５　ｆ仕込
み、イソブチレンをイソブチレン／ＰＥＧ−４００のモ
ル比１．５の量窒素ガスー〇圧入１２．５６℃の漉岐に
保たれたオイルノくス中に浸は圧力１３．５に９／ｃｒ
ｎＧで５時間反応せしめた。反凱生り、ｖ物を分析した
ところボ１ｊエチレング１】コールの転イビ率は９６係
、ポリエチレングｌ】コールジブチルエーテルの選択系
゛は６７係であった。

ｌ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）　ポリエチレングリコールとイソブチレンとを、
   触媒として強酸性陽イオン交候槓・１脂を（ｔｌ用し、
   イソブチレン／ポリエチレングリコールのモル比を少な
   くとも３にし反応せしめる。 ことを％徴とするポリエチレングリコールジプチルエー
   テルの製造方法。