JPS5852979B2 - ２，５−ジケトグルコン酸ノルマルアルキルエステルおよびその製法 - Google Patents
２，５−ジケトグルコン酸ノルマルアルキルエステルおよびその製法Info
- Publication number
- JPS5852979B2 JPS5852979B2 JP55132235A JP13223580A JPS5852979B2 JP S5852979 B2 JPS5852979 B2 JP S5852979B2 JP 55132235 A JP55132235 A JP 55132235A JP 13223580 A JP13223580 A JP 13223580A JP S5852979 B2 JPS5852979 B2 JP S5852979B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- methyl
- diketogluconic
- alkyl ester
- normal alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
- C07H7/02—Acyclic radicals
- C07H7/027—Keto-aldonic acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は２，５−ジケトグルコン酸のノルマルアルキ
ルエステルおよびその製造方法に関する。
ルエステルおよびその製造方法に関する。
本発明の２，５−ジケトグルコン酸ノルマルアルキルエ
ステルは２−ケトグロン酸と２−ケトグルコン酸の混合
物製造のための中間体である。
ステルは２−ケトグロン酸と２−ケトグルコン酸の混合
物製造のための中間体である。
２−ケトグロン酸および２−ケトグルコン酸の混合物は
アスコルビン酸とエリスロビン酸の製造に有用である。
アスコルビン酸とエリスロビン酸の製造に有用である。
アスコルビン酸、すなわちビタミンＣは人間の食餌に必
要であって、錠剤の形であるいは他の食物に添加物とし
て広く使用されてこの必要に適合させている。
要であって、錠剤の形であるいは他の食物に添加物とし
て広く使用されてこの必要に適合させている。
エリスロビン酸、すなわちインアスコルビン酸は抗酸化
剤として食物中に使用するのに有用である。
剤として食物中に使用するのに有用である。
本発明はアルキル基が炭素数１〜４である２、５ジケト
クルコン酸のノルマルアルキルエステルに関し、これは
新規化合物である。
クルコン酸のノルマルアルキルエステルに関し、これは
新規化合物である。
これらのエステルは触媒量の濃硫酸、塩酸、Ｐトルエン
スルホン酸等の強酸の存在下に５０００ないし１００℃
の適当なノルマルアルカノール中２．５−ジケトグルコ
ン酸またはその適当な塩の溶液を加熱して相当するアル
キル２，５−ジケトクルコン酸）−５，５−ジアルキル
アセタールを形成スることによって製造できる。
スルホン酸等の強酸の存在下に５０００ないし１００℃
の適当なノルマルアルカノール中２．５−ジケトグルコ
ン酸またはその適当な塩の溶液を加熱して相当するアル
キル２，５−ジケトクルコン酸）−５，５−ジアルキル
アセタールを形成スることによって製造できる。
２，５−ジケトグルコン酸の適当な塩はアルカリ金属、
アルカリ土金属、アンモニウムおよびテトラアルキルア
ンモニウム塩（ここで各アルキル基は炭素数１ないし４
である）である。
アルカリ土金属、アンモニウムおよびテトラアルキルア
ンモニウム塩（ここで各アルキル基は炭素数１ないし４
である）である。
このアセタールを次いで約−１００Ｃないし３０℃の温
度で水性酸で加水分解して２，５ジケトグルコン酸の所
望のアルキルエステルを得る。
度で水性酸で加水分解して２，５ジケトグルコン酸の所
望のアルキルエステルを得る。
適当な酸は水性塩酸、トリフルオル酢酸、硫酸、スルホ
ン酸イオン交換樹脂等である。
ン酸イオン交換樹脂等である。
アルキル２，５−ジケトグルコネート−５，５−ジアル
キルアセタール中間体も新規化合物である。
キルアセタール中間体も新規化合物である。
この加水分解から得られる好適アセタールおよびエステ
ルは各々メチル２，５−ジケトグルコネート−５，５ジ
メチルアセタールおよびメチル２，５−ジケトグルコネ
ートである。
ルは各々メチル２，５−ジケトグルコネート−５，５ジ
メチルアセタールおよびメチル２，５−ジケトグルコネ
ートである。
例１
窒素排出口、還流冷却器および機械的攪拌器を備えた１
リツトル３首丸底フラスコに１０（Ｐｉ’（０，４２モ
ル）の２．５−ジケトクルコン酸カルシウム三水和物、
８００ｙｄのメタノールおよび３７ｙｄ（０，８４モル
）の濃硫酸を加えた。
リツトル３首丸底フラスコに１０（Ｐｉ’（０，４２モ
ル）の２．５−ジケトクルコン酸カルシウム三水和物、
８００ｙｄのメタノールおよび３７ｙｄ（０，８４モル
）の濃硫酸を加えた。
この混合物を一晩還流温度で攪拌した。
室温に冷却し、混合物を濾過して沈澱した硫酸カルシウ
ムを除去し、５００−のアンバーリスト（Ａｍｂｅｒｌ
ｙｓｔ ） Ａ −２１弱塩基性イオン交換樹脂（ペン
シルベニア州、フイラデルフイア、ローム・エンド・ハ
ース（Ｒｏｈｍａｎｄ Ｈａａｓ ）社製のスチレンジ
ビニルベンゼンタイプの弱塩基性陰イオン交換樹脂の商
品名。
ムを除去し、５００−のアンバーリスト（Ａｍｂｅｒｌ
ｙｓｔ ） Ａ −２１弱塩基性イオン交換樹脂（ペン
シルベニア州、フイラデルフイア、ローム・エンド・ハ
ース（Ｒｏｈｍａｎｄ Ｈａａｓ ）社製のスチレンジ
ビニルベンゼンタイプの弱塩基性陰イオン交換樹脂の商
品名。
この樹脂は芳香族ジメチルアミノ交換基を有する。
）に通した。
淡黄色濾液の溶媒を除去すると溶液から結晶性化合物が
沈澱した。
沈澱した。
濾過後、残渣を冷いメタノールで洗い、メチル２，５−
ジケトグルコネート−５，５−ジメチルアセクール２４
．６ｇ（２３％）を得た。
ジケトグルコネート−５，５−ジメチルアセクール２４
．６ｇ（２３％）を得た。
融点１７０−１７２°ＣＣ”）Ｐ＋＝ａ７．９７℃（１
＝ １ｃｒｒＬ、 Ｈ２０） ：質量分析スペクトルｒ
ｎ／ｅ（７０ｅＶ）２０３゜１９１．１７５，１６１．
１５７，１４３，１３３；１ｒ（ＫＢｒ）ｃｒＩＬ−’
１７５４（Ｃ＝０）、３３３３（ＯＨ） ： ｎｔｎ
ｒ −（ＤＭＳＯ−ｄ６ ）δＨ６，５５（Ｓｔ’。
＝ １ｃｒｒＬ、 Ｈ２０） ：質量分析スペクトルｒ
ｎ／ｅ（７０ｅＶ）２０３゜１９１．１７５，１６１．
１５７，１４３，１３３；１ｒ（ＫＢｒ）ｃｒＩＬ−’
１７５４（Ｃ＝０）、３３３３（ＯＨ） ： ｎｔｎ
ｒ −（ＤＭＳＯ−ｄ６ ）δＨ６，５５（Ｓｔ’。
ＯＨ） 、 ４．６４ （二重線、２ 、−０Ｈ） ３
．６８ （ｓ。
．６８ （ｓ。
１
３ 、 ＣＨ３ＱＣ） 、３．３３および３．２２（−
重線、６゜（ＣＨ３０−）２Ｃ−） ： ｎｍｒ（ＤＭ
ＳＯ−ｄ６ ）δｃ１７０．７１１ （ｓ、１．−０−）９８．４６（ｓ、１．アノマー）、
９７．１７（ｓ、１．アノマー）、７４．５９（ｄｔＬ
Ｃ−ＯＨ） 、 ７２．６０ （ｄ 、 １ 、−Ｃ−
０）１） 。
重線、６゜（ＣＨ３０−）２Ｃ−） ： ｎｍｒ（ＤＭ
ＳＯ−ｄ６ ）δｃ１７０．７１１ （ｓ、１．−０−）９８．４６（ｓ、１．アノマー）、
９７．１７（ｓ、１．アノマー）、７４．５９（ｄｔＬ
Ｃ−ＯＨ） 、 ７２．６０ （ｄ 、 １ 、−Ｃ−
０）１） 。
６０．９０（ｔ、１、−ＣＨ２−０）、５３．９６（ｑ
、１゜ＣＨ３０−）、４９．７３ （ｑ 、 １ 、Ｃ
Ｈ３−０）、５２．０２（ｑ、１．ＣＨ３−０−）。
、１゜ＣＨ３０−）、４９．７３ （ｑ 、 １ 、Ｃ
Ｈ３−０）、５２．０２（ｑ、１．ＣＨ３−０−）。
元素分析値 Ｃ９Ｈ１６０８として計算値：Ｃ，４２，
８６；Ｈ，６，３９ｏ実測値：４３．１３；Ｈ，６，０
９゜例２ 窒素排出口、ツクスレー抽出器および機械的攪拌器を備
えた２リツトルの３首丸底フラスコに２８ｇ（１１２ミ
リモル）の凍結乾燥２，５−ジケトグルコン酸ナトリウ
ム、１，３００−のメタノールおよび５ｙｄ（９０ミＩ
Ｊモル）の濃硫酸を加えた。
８６；Ｈ，６，３９ｏ実測値：４３．１３；Ｈ，６，０
９゜例２ 窒素排出口、ツクスレー抽出器および機械的攪拌器を備
えた２リツトルの３首丸底フラスコに２８ｇ（１１２ミ
リモル）の凍結乾燥２，５−ジケトグルコン酸ナトリウ
ム、１，３００−のメタノールおよび５ｙｄ（９０ミＩ
Ｊモル）の濃硫酸を加えた。
この混合物を１１．５時間還流した。
このメタノール濃縮物を冷却し、ツクスレー抽出筒中の
２０ｇのリンデ（Ｌｉｎｄｅ）分子節ＮＯ４Ａ（ユニオ
ンカーバイド社（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒ
ｐ、 ）製の合成ゼオライトの商品名。
２０ｇのリンデ（Ｌｉｎｄｅ）分子節ＮＯ４Ａ（ユニオ
ンカーバイド社（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒ
ｐ、 ）製の合成ゼオライトの商品名。
この合成ゼオライトは４人の大きさの孔を有する結晶性
アルミノ珪酸ナトリウムである。
アルミノ珪酸ナトリウムである。
）に通し、反応混合物に返した。室温に冷却して混合物
を濾過して沈澱した硫酸すｔ−ＩＪウムを除去し、２０
０−のアンバーリストＡ−２１弱塩基イオン交換樹脂（
ペンシルバニア州フィラデルフィア、ローム・エンド・
ハース（Ｒｏｈｍ＆）（ａａｓ ）社製）に通した。
を濾過して沈澱した硫酸すｔ−ＩＪウムを除去し、２０
０−のアンバーリストＡ−２１弱塩基イオン交換樹脂（
ペンシルバニア州フィラデルフィア、ローム・エンド・
ハース（Ｒｏｈｍ＆）（ａａｓ ）社製）に通した。
活性炭で処理し、濾過して淡いオレンジ色の濾液を得た
。
。
これを真空濃縮して白色結晶化合物を得た。
この固体を集め、冷メタノールで洗いメチル２，５−ジ
ケトグルコネート−５，５−ジメチルアセクール７、０
ｇ（２４％）を得た。
ケトグルコネート−５，５−ジメチルアセクール７、０
ｇ（２４％）を得た。
これは例１で示されたように２，５−ジケトグルコン酸
のカルシムラ塩から得られたものと組成が一致した。
のカルシムラ塩から得られたものと組成が一致した。
特定の場合、この白色結晶沈澱物は所望の５，５ジメチ
ルアセタールとコメン酸メチルの混合物からなる。
ルアセタールとコメン酸メチルの混合物からなる。
メチル２，５−ジケトグルコネート−５，５−ジメチル
アセクールのＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）： ３．６８
！１ （５、３、−Ｃ−ＯＣＨ３）、 ３．６５ （ｓ 、
２ 、−ＣＨ２（ｉｉ）Ｈ 責）３．５１（ｄ、２． ＣＨ、Ｊ””２Ｈｚ）、３．
３３（ｓ 、３ ｔ ＯＣＨ３）および３．２２ （
Ｓ ５３ ＋０ＣＨ３）；コメン酸メチル（ＤＭＳＯ−
ｄ、）：ＳＨ８，１９（ｓ、１． Ｈ）、６．９８（
ｓ、Ｉｔ Ｈ）、および３．８６ （ｓ 、 ３ 、
−Ｃ−０ＣＨ３）コメン酸メチルの存在はアンバーリス
トＡ２１カラムを通して分画溶出により除去できる。
アセクールのＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）： ３．６８
！１ （５、３、−Ｃ−ＯＣＨ３）、 ３．６５ （ｓ 、
２ 、−ＣＨ２（ｉｉ）Ｈ 責）３．５１（ｄ、２． ＣＨ、Ｊ””２Ｈｚ）、３．
３３（ｓ 、３ ｔ ＯＣＨ３）および３．２２ （
Ｓ ５３ ＋０ＣＨ３）；コメン酸メチル（ＤＭＳＯ−
ｄ、）：ＳＨ８，１９（ｓ、１． Ｈ）、６．９８（
ｓ、Ｉｔ Ｈ）、および３．８６ （ｓ 、 ３ 、
−Ｃ−０ＣＨ３）コメン酸メチルの存在はアンバーリス
トＡ２１カラムを通して分画溶出により除去できる。
コメン酸メチルはメタノールにより最後に溶出してくる
。
。
例３
２５０ｍ１の丸底フラスコに５．０ ｇ（１９，８モル
）のメチル２，５−ジケトグルコネート−５，５−ジメ
チルアセクール、１５０ｙｄの水および３−の６Ｎ塩酸
を入れ、８００Ｃで４５分間攪拌した。
）のメチル２，５−ジケトグルコネート−５，５−ジメ
チルアセクール、１５０ｙｄの水および３−の６Ｎ塩酸
を入れ、８００Ｃで４５分間攪拌した。
これを冷却し、この水溶液を４０ｙｄのアンバーリスト
Ａ２１イオン交換樹脂（ローム・エンド・ハース社）を
含有するカラムに通した。
Ａ２１イオン交換樹脂（ローム・エンド・ハース社）を
含有するカラムに通した。
中和した溶出液を凍結乾燥して２．２ｇ（１００％）の
メチル２，５ジケトグルコネートをもろい不安定な黄色
粉末として得た。
メチル２，５ジケトグルコネートをもろい不安定な黄色
粉末として得た。
これをｈｐｌｃ分析（アミホックスＡ２５樹脂（米国カ
リフォルニア州すッチモンドのパイオーラッド・ラボラ
トリーズ（Ｂｉｏ−ＲａｄＬａｂｏｒａ ｔｏｒｉｅｓ
）製のスチレン−ジビニルベンゼンタイプの強塩基性
陰イオン交換樹脂の商品名。
リフォルニア州すッチモンドのパイオーラッド・ラボラ
トリーズ（Ｂｉｏ−ＲａｄＬａｂｏｒａ ｔｏｒｉｅｓ
）製のスチレン−ジビニルベンゼンタイプの強塩基性
陰イオン交換樹脂の商品名。
この樹脂は四級アンモニウム交換基を有する。
）５ＭＮＨ４＋ＨＣＯ２−を溶出剤として使用）によっ
て均一であることがわかった。
て均一であることがわかった。
Ｉｒ （ＫＢｒ ）ｃｒｒＬ’ ３３３０（ｓ 、ＯＨ
） 、１７３６ （Ｓ ＋メチルエステル）；ｎｒｎｒ
（Ｄ２０ ）δｃ１７０．００（ｓ、エステル炭素）
、９６．８６および９２．８４（−重線、アノマー）、
７３．２０および７１．５０（二重線、−ＣＨ−０Ｈ）
。
） 、１７３６ （Ｓ ＋メチルエステル）；ｎｒｎｒ
（Ｄ２０ ）δｃ１７０．００（ｓ、エステル炭素）
、９６．８６および９２．８４（−重線、アノマー）、
７３．２０および７１．５０（二重線、−ＣＨ−０Ｈ）
。
６５．９９（ｔ、−ＣＨ２−０−）、５３．９５（ｑ。
ＣＨ３−０）。
例４
５００７ｎ９（１，９８ミリモル）ツメチル２，５−ジ
ケトグルコネート−５，５−ジメチルアセクールに５７
７＋７！のトリフルオル酢酸と水の９５：５の混合物を
加えて室温で窒素下に５分攪拌した。
ケトグルコネート−５，５−ジメチルアセクールに５７
７＋７！のトリフルオル酢酸と水の９５：５の混合物を
加えて室温で窒素下に５分攪拌した。
トリフルオル酢酸と水の混合物を２０分間真空蒸留して
除去した。
除去した。
メチル２，５−ジケトグルコネートを収率１００％で白
色固体として単離し、ＨＰＬＣ分析（アミネツクスＡ−
２５樹脂、０．５ Ｍ ＮＨ４”ＨＣＯ２を溶出剤とし
て使用）により均一であることがわかった。
色固体として単離し、ＨＰＬＣ分析（アミネツクスＡ−
２５樹脂、０．５ Ｍ ＮＨ４”ＨＣＯ２を溶出剤とし
て使用）により均一であることがわかった。
参考例 １
例３の生成物を１５０−の水に入れ、０℃に冷却し、ｌ
ＮＮａＯＨでｐＨ７，５に調節した。
ＮＮａＯＨでｐＨ７，５に調節した。
速く攪拌している混合物に２１５■の水素化はう素ナト
リウムを加えた。
リウムを加えた。
１分後、この混合物を５０％ダウエックス５０（米国ミ
シガン州ミツドランドのダウケミカルカンパニー（Ｄｏ
ｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｎｐａｎｙ）製のポリス
チレンタイプの強酸性交換樹脂の商品名。
シガン州ミツドランドのダウケミカルカンパニー（Ｄｏ
ｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｎｐａｎｙ）製のポリス
チレンタイプの強酸性交換樹脂の商品名。
この樹脂はスルホン酸交換基を有する。）および５０％
アンバーリス１−Ａ−２１樹脂を含有する４０−のイオ
ン交換カラムに通した。
アンバーリス１−Ａ−２１樹脂を含有する４０−のイオ
ン交換カラムに通した。
１液を真空濃縮して２−ケトグロン酸メチルと２−ケト
グルコン酸メチルからなる３、７ｇの固体混合物とした
。
グルコン酸メチルからなる３、７ｇの固体混合物とした
。
この粗製固体を５０１ｎｌの９５％エタノール中５．９
９ｇの重炭酸ナトリウムの溶液に入れ、窒素下に４時間
還流した。
９ｇの重炭酸ナトリウムの溶液に入れ、窒素下に４時間
還流した。
冷却して、この反応物を過剰のダウエックス５０で脱イ
オン化し、次いで真空濃縮して黄色油状物とした。
オン化し、次いで真空濃縮して黄色油状物とした。
この過トリメチルシリル化反応混合物を気液分配クロマ
トグラフィー（１５００Ｇ、 １２．５ｃｒｒｔ（５フ
イート）の０Ｖ−２１０カラム）にかけてヨウ素滴定し
た結果、２０％の全収率でアスコルビン酸とエリスロビ
ン酸が７８：２１の割合で得られた。
トグラフィー（１５００Ｇ、 １２．５ｃｒｒｔ（５フ
イート）の０Ｖ−２１０カラム）にかけてヨウ素滴定し
た結果、２０％の全収率でアスコルビン酸とエリスロビ
ン酸が７８：２１の割合で得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルキル基が炭素数１〜４である２、５−ジケトク
ルコン酸のノルマルアルキルエステル。 ２ アルキル基がメチル、エチルまたはｎ−プロピルで
ある特許請求の範囲第１項記載のエステル。 ３２．５−ジケトグルコン酸メチルである特許請求の範
囲第２項記載の化合物。 ４ （ａ） ２．５−ジケトグルコン酸あるいは、
アルカリ金属、アルカリ土金属、アンモニウムまたは各
アルキル基の炭素数が１〜４であるテトラアルキルアン
モニウムから選択された対イオンを有する鉄酸の塩を炭
素数１〜４のノルマルアルカノールに溶解させた溶液を
約５０℃ないし１００℃の温度で加熱し； （ｂ） 段階（ａ）の生成物を約−１０℃ないし３０
℃の温度で水性酸により加水分解して事実上完全に所望
のノルマルアルキルエステルに転化せしめることからな
る２、５−ジケトグルコン酸のノルマルアルキルエステ
ルの製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US74950976A | 1976-12-10 | 1976-12-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5655348A JPS5655348A (en) | 1981-05-15 |
| JPS5852979B2 true JPS5852979B2 (ja) | 1983-11-26 |
Family
ID=25014038
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55132235A Expired JPS5852979B2 (ja) | 1976-12-10 | 1980-09-22 | ２，５−ジケトグルコン酸ノルマルアルキルエステルおよびその製法 |
| JP55132234A Expired JPS5851942B2 (ja) | 1976-12-10 | 1980-09-22 | アルキル−２，５−ジケトグルコネ−ト−５，５−ジアルキルアセタ−ル |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55132234A Expired JPS5851942B2 (ja) | 1976-12-10 | 1980-09-22 | アルキル−２，５−ジケトグルコネ−ト−５，５−ジアルキルアセタ−ル |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4159990A (ja) |
| JP (2) | JPS5852979B2 (ja) |
| BE (1) | BE861693A (ja) |
| IN (1) | IN148045B (ja) |
| ZA (1) | ZA776859B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4276219A (en) * | 1979-07-20 | 1981-06-30 | Pfizer Inc. | 5-Keto-L-ascorbic acid-5,5-dimethyl ketal, derivatives thereof and its use as an antioxidant and intermediate |
| US5569875A (en) * | 1992-03-16 | 1996-10-29 | Legend Products Corporation | Methods of making explosive compositions, and the resulting products |
| ATE153146T1 (de) * | 1992-12-30 | 1997-05-15 | Cultor Oy | Rücktgewinnung von erythorbaten aus photographischen lösungen |
| JPH08176133A (ja) * | 1994-12-26 | 1996-07-09 | Takeda Chem Ind Ltd | Ｌ−アスコルビン酸の精製法 |
| CN103087018A (zh) * | 2012-11-14 | 2013-05-08 | 江苏江山制药有限公司 | 一种异抗坏血酸的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3381027A (en) * | 1964-04-22 | 1968-04-30 | Hoffmann La Roche | Preparation and recovery of methyl 2-ketogluconate |
| DE2616351A1 (de) * | 1975-05-03 | 1976-11-11 | Hoffmann La Roche | Halogenderivate |
-
1977
- 1977-10-20 US US05/843,946 patent/US4159990A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-11-16 ZA ZA00776859A patent/ZA776859B/xx unknown
- 1977-11-21 IN IN405/DEL/77A patent/IN148045B/en unknown
- 1977-12-09 BE BE183323A patent/BE861693A/xx not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-09-22 JP JP55132235A patent/JPS5852979B2/ja not_active Expired
- 1980-09-22 JP JP55132234A patent/JPS5851942B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4159990A (en) | 1979-07-03 |
| IN148045B (ja) | 1980-10-04 |
| JPS5655348A (en) | 1981-05-15 |
| JPS5851942B2 (ja) | 1983-11-19 |
| ZA776859B (en) | 1978-09-27 |
| JPS5655347A (en) | 1981-05-15 |
| BE861693A (fr) | 1978-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4152352A (en) | Process for the carbonylation of aralkylhalides | |
| DeChristopher et al. | Simple deaminations. V. Preparation and some properties of N-alkyl-N, N-disulfonimides | |
| CN112321395B (zh) | 金属化物/钯化合物催化还原体系在烯丙氧基萘脱烯丙基反应中的应用 | |
| JPS5852979B2 (ja) | ２，５−ジケトグルコン酸ノルマルアルキルエステルおよびその製法 | |
| IE46402B1 (en) | Process for the preparation of d, 1-5-methyltetra-hydrofolic acid | |
| JPS5940813B2 (ja) | マグネシウム化合物及びその製法 | |
| Hasan et al. | Three-electron oxidations. IV. Chromic acid cooxidation of tertiary hydroxy acids and alcohols | |
| US3059030A (en) | Diketocyclobutenediol and alkali metal salts thereof | |
| EP0071299A1 (en) | Process for preparing alkanoic acids or esters thereof by rearrangement of alpha-halo-ketones in protic medium and in the presence of a non-noble metal salt | |
| US4595773A (en) | Method for preparing copper-diamine complexes and diamines | |
| US2890233A (en) | Iron-containing organic compounds | |
| US4603221A (en) | Process for preparing substituted tetralones | |
| US2915540A (en) | Complexes of gamma glutamyl mono-esters | |
| US2156721A (en) | Process of treating halogenated ketones | |
| EP0009290B1 (en) | 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and process for their preparation | |
| US3093682A (en) | Hydroxyalkanal sulfonates | |
| US3121740A (en) | 4-(hydroxy-and alkoxy-)-7-indanoyl-alkanoic acids | |
| WO2019016315A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING 3,7-DIMETHYL-9- (2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL) -NONA-2Z, 7E-DIEN-4-YNE-1,6-DIOL | |
| SU690018A1 (ru) | Способ получени метоксо-комплексов меди /п/ | |
| Roche et al. | Synthesis and structural verification of novel olefinic derivatives of bicyclo [2.2. 2] octane. Intermediates in the synthesis of bridged morphinan-like compounds | |
| Nozaki et al. | Reactions leading to 1, 2-dibenzoylethanes: the dehalogenation of phenacyl bromide and the photolysis of methyl phenacyl sulfoxide | |
| Komatsu et al. | Synthesis and properties of bis (cyclopropylphenyl) cyclopropenones and the tris (p-cyclopropylphenyl) cyclopropenium ion. | |
| US3660463A (en) | Synthesis of aminomethylene malononitrile | |
| JP2891165B2 (ja) | メタベンゼンジスルホン酸の製造方法 | |
| Hansen et al. | Preparation of 3 (5)‐phenyl‐1‐hydroxypyrazole 2‐oxide and 4‐methyl‐3 (5)‐phenyl‐1‐hydroxypyrazole 2‐oxide |