JPS5853654B2 - ポリアミドベンゾピロロン類とその製造方法 - Google Patents
ポリアミドベンゾピロロン類とその製造方法Info
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- JPS5853654B2 JPS5853654B2 JP13205480A JP13205480A JPS5853654B2 JP S5853654 B2 JPS5853654 B2 JP S5853654B2 JP 13205480 A JP13205480 A JP 13205480A JP 13205480 A JP13205480 A JP 13205480A JP S5853654 B2 JPS5853654 B2 JP S5853654B2
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- JP
- Japan
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- integer
- isobenzofuranone
- general formula
- group
- benzylidene
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- Indole Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規なポリアミドベンゾピロロン類とその
製造方法に関し、その目的とするところは耐熱性ならび
に各種の溶剤に対する溶解性にすぐれた耐熱性樹脂を提
供することにある。
製造方法に関し、その目的とするところは耐熱性ならび
に各種の溶剤に対する溶解性にすぐれた耐熱性樹脂を提
供することにある。
従来、無水トリメリット酸またはその誘導体とジアミン
とを反応させて得られるポリアミド系樹脂は公知である
。
とを反応させて得られるポリアミド系樹脂は公知である
。
しかしながら、上記ポリアミドイミド系樹脂はすぐれた
耐熱性を有する反面、Ｎ−メチルピロリドンなどの特殊
な溶剤には可溶であるが、ｍ−クレゾールやテトラヒド
ロフランなどの一般的な溶剤に対しては難溶ないし不溶
性であり、このため使用に際して多くの制限を受けると
いう欠点があった。
耐熱性を有する反面、Ｎ−メチルピロリドンなどの特殊
な溶剤には可溶であるが、ｍ−クレゾールやテトラヒド
ロフランなどの一般的な溶剤に対しては難溶ないし不溶
性であり、このため使用に際して多くの制限を受けると
いう欠点があった。
この発明者らは、上記の欠点を解決するために鋭意検討
した結果、次の一般式（Ｉ）で表わされる新規なポリア
ミドベンゾピロロン類が各種の一般的な溶剤に対して可
溶性で、かつすぐれた耐熱性を有する樹脂となることを
究明した。
した結果、次の一般式（Ｉ）で表わされる新規なポリア
ミドベンゾピロロン類が各種の一般的な溶剤に対して可
溶性で、かつすぐれた耐熱性を有する樹脂となることを
究明した。
（ただし、式中、Ｒ１は二価の有機基、Ｒ２およびＲ３
は一価の置換基、ｎは３〜３００の整数、ＸはＯ〜５の
整数、ｙは０〜３の整数を示す）上記一般式（Ｉ）で示
されるポリアミドベンゾピロロン類は、下記の一般式（
ＩＩ）で示される化合物、すなわちインベンゾフラノン
誘導体とジアミンとの反応によって製造することができ
る。
は一価の置換基、ｎは３〜３００の整数、ＸはＯ〜５の
整数、ｙは０〜３の整数を示す）上記一般式（Ｉ）で示
されるポリアミドベンゾピロロン類は、下記の一般式（
ＩＩ）で示される化合物、すなわちインベンゾフラノン
誘導体とジアミンとの反応によって製造することができ
る。
（ただし、式中、Ｚは一価の置換基、Ｒ２，Ｒ３゜Ｘお
よびｙはいずれも前記一般式（Ｉ）の場合と同じである
。
よびｙはいずれも前記一般式（Ｉ）の場合と同じである
。
上記一般式（ＩＩ）のイソベンゾフラノン誘導体におい
て、置換基Ｚとしては水酸基、ハロゲン原子、アルキル
オキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基などが選ばれる。
て、置換基Ｚとしては水酸基、ハロゲン原子、アルキル
オキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基などが選ばれる。
また、Ｒ２およびＲ３はいずれも低級アルキル基やハロ
ゲン原子などの不活性基であればよい。
ゲン原子などの不活性基であればよい。
このようなイソベンゾフラノン誘導体の具体例としては
、たとえば、３−ベンジリデン−５カルボキシ−１（３
Ｈ）−イソベンゾフラノン、３−ベンジリデン−６−カ
ルボキシ−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノン、３−ベン
ジリデン−５−クロロホルミル−１（３Ｈ）−イソベン
ゾフラノン、３−ベンジリデン−６−クロロホルミル−
１（３Ｈ）−イソベンゾフラノン、３−ベンジリデン−
５−メトキシカルボニル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラ
ノン、３−ベンジリデン−６−メトキシカルボニル−１
（３Ｈ）−イソベンゾフラノン、３−ベンジリチン−５
−エトキシカルボニル−１（３Ｈ）イソベンゾフラノン
、３−ベンジリデン−６−エトキシカルボニル−１（３
Ｈ）−イソベンゾフラノン、３−ベンジリデン−５−フ
ェノキシカルボニル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノン
、３ベンジリデン−６−フェノキシカルボニル−１（，
３Ｈ）−イソベンゾフラノン、３−ベンジリデン−５−
エチルチオカルボニル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノ
ン、３−ベンジリデン−６−エチルチオカルボニル−１
（３Ｈ）−イソベンゾフラノン、３−ベンジリデン−５
−フェニルチオカルボニル−１（３Ｈ）−イソベンゾフ
ラノン、３ベンジリデン−６−フェニルチオカルボニル
−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノンなどが挙げられる。
、たとえば、３−ベンジリデン−５カルボキシ−１（３
Ｈ）−イソベンゾフラノン、３−ベンジリデン−６−カ
ルボキシ−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノン、３−ベン
ジリデン−５−クロロホルミル−１（３Ｈ）−イソベン
ゾフラノン、３−ベンジリデン−６−クロロホルミル−
１（３Ｈ）−イソベンゾフラノン、３−ベンジリデン−
５−メトキシカルボニル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラ
ノン、３−ベンジリデン−６−メトキシカルボニル−１
（３Ｈ）−イソベンゾフラノン、３−ベンジリチン−５
−エトキシカルボニル−１（３Ｈ）イソベンゾフラノン
、３−ベンジリデン−６−エトキシカルボニル−１（３
Ｈ）−イソベンゾフラノン、３−ベンジリデン−５−フ
ェノキシカルボニル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノン
、３ベンジリデン−６−フェノキシカルボニル−１（，
３Ｈ）−イソベンゾフラノン、３−ベンジリデン−５−
エチルチオカルボニル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノ
ン、３−ベンジリデン−６−エチルチオカルボニル−１
（３Ｈ）−イソベンゾフラノン、３−ベンジリデン−５
−フェニルチオカルボニル−１（３Ｈ）−イソベンゾフ
ラノン、３ベンジリデン−６−フェニルチオカルボニル
−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノンなどが挙げられる。
またこれら誘導体における２つの芳香族環の一方もしく
は両方に低級アルキル基やハロゲン原子などの不活性な
置換基を有するものも有用である。
は両方に低級アルキル基やハロゲン原子などの不活性な
置換基を有するものも有用である。
とくに好適なものは３−ベンジリデン−５−クロロホル
ミル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノンと３−ベンジリ
デン−６−クロロホルミル−１（３Ｈ）インベンゾフラ
ノンである。
ミル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノンと３−ベンジリ
デン−６−クロロホルミル−１（３Ｈ）インベンゾフラ
ノンである。
上記のイソベンゾフラノン誘導体は、無水トリメリット
酸またはその誘導体とフェニル酢酸類とを反応させるこ
とにより得ることができる。
酸またはその誘導体とフェニル酢酸類とを反応させるこ
とにより得ることができる。
また上記方法でつくられる一般式（ＩＩ）中のＺが水酸
基からなるインベンゾフラノン誘導体にさらにハロゲン
化試剤を作用させて上記水酸基をハロゲン原子に代える
方法でもつくることができる。
基からなるインベンゾフラノン誘導体にさらにハロゲン
化試剤を作用させて上記水酸基をハロゲン原子に代える
方法でもつくることができる。
なお、これらの方法はこの発明者らの提案に係る別出願
によってより詳細に報告されている。
によってより詳細に報告されている。
また、ジアミンとしては、芳香族、脂肪族および脂環族
のいずれのジアミンをも使用でき、その具体例としては
、ヘキサメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、１
，３−シクロヘキシレンジアミン、■、４−シクロヘキ
シレンジアミン、１゜３−ビス（アミノメチル）シクロ
ヘキサン、１゜４−ジ（アミノメチル）シクロヘキサン
、４，４′−ジアミノジシクロヘキシルメタン、ｍ−キ
シリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、ｍ−フェ
ニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、ベンジジン
、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジ
アミノジフェニルエーテル、４ 、４’ −ジアミノジ
フェニルスルフィド、４，４′−ジアミノジフェニルス
ルホン、■、４−ナフチレンジアミン、■、５−ナフチ
レンジアミン、２，６−ナフチレンジアミン、および低
級アルキル基やハロゲン原子などの不活性な置換基で置
換された上記ジアミンの誘導体などが挙げられる。
のいずれのジアミンをも使用でき、その具体例としては
、ヘキサメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、１
，３−シクロヘキシレンジアミン、■、４−シクロヘキ
シレンジアミン、１゜３−ビス（アミノメチル）シクロ
ヘキサン、１゜４−ジ（アミノメチル）シクロヘキサン
、４，４′−ジアミノジシクロヘキシルメタン、ｍ−キ
シリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、ｍ−フェ
ニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、ベンジジン
、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジ
アミノジフェニルエーテル、４ 、４’ −ジアミノジ
フェニルスルフィド、４，４′−ジアミノジフェニルス
ルホン、■、４−ナフチレンジアミン、■、５−ナフチ
レンジアミン、２，６−ナフチレンジアミン、および低
級アルキル基やハロゲン原子などの不活性な置換基で置
換された上記ジアミンの誘導体などが挙げられる。
とくにｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミ
ン、４−４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−
ジアミノジフェニルエーテルが好適である。
ン、４−４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−
ジアミノジフェニルエーテルが好適である。
前記一般式（ＩＪ）で表わされるイソベンゾフラノン誘
導体と上記のようなジアミンとの反応は、周成分を有機
溶媒中に加え、加熱下で攪拌して重縮合させることによ
って達することができる。
導体と上記のようなジアミンとの反応は、周成分を有機
溶媒中に加え、加熱下で攪拌して重縮合させることによ
って達することができる。
この反応で使用する好適な溶媒としては、Ｎメチルピロ
リドン、ｍ−クレゾール、０−フェニルフェノールなど
の高沸点溶媒が挙げられ、その使用量は特に制限されな
いが、通常は生成した重合体が溶液中で０．５〜５０重
量％程度となる量が好適である。
リドン、ｍ−クレゾール、０−フェニルフェノールなど
の高沸点溶媒が挙げられ、その使用量は特に制限されな
いが、通常は生成した重合体が溶液中で０．５〜５０重
量％程度となる量が好適である。
また、反応温度は高過ぎると重合体に架橋の生じる恐れ
があり、逆に低過ぎると反応に長時間を要するので、２
００〜２８０℃程度とすることが推奨される。
があり、逆に低過ぎると反応に長時間を要するので、２
００〜２８０℃程度とすることが推奨される。
反応時間は使用する原料の種類や反応温度などの他の反
応条件によって左右されるが、通常は１〜１００時間の
範囲で反応が完結する。
応条件によって左右されるが、通常は１〜１００時間の
範囲で反応が完結する。
得られる重合体の重合度は、原料の使用割合で決定され
、上記２種の原料が等モルであるとき最も高重合度とな
り、等モルから外れるほど重合度が低くなる。
、上記２種の原料が等モルであるとき最も高重合度とな
り、等モルから外れるほど重合度が低くなる。
したがって、前記一般式（Ｉ）におけるｎの値を３〜３
００とするには、一方の原料成分に対する他方の原材料
成分の使用量を少なくとも５モル％過剰以内とすること
が望ましい。
００とするには、一方の原料成分に対する他方の原材料
成分の使用量を少なくとも５モル％過剰以内とすること
が望ましい。
上記反応の終了後、生成した重合体を溶液中から分離す
るには、常法に準じればよく、例えばこの重合体の貧溶
媒中に投入するなどの方法によって粉末ないしフレーク
状として取り出すことができる。
るには、常法に準じればよく、例えばこの重合体の貧溶
媒中に投入するなどの方法によって粉末ないしフレーク
状として取り出すことができる。
以上のようにして得られた重合体は新規なポリアミドベ
ンゾピロロン類であり、その構造は上記反応において赤
外線スペクトル分析によって前記一般式（ＩＩ）で表わ
されるイソベンゾフラノン誘導体の１７５０ｃｍ−’以
上の特性吸収帯が消失して新たに前記一般式（Ｉ）で表
わされるポリアミドベンゾピロロン類に基づ＜ １７１
０ｃｍ−’付近の特性吸収帯が出現することによって確
認できる。
ンゾピロロン類であり、その構造は上記反応において赤
外線スペクトル分析によって前記一般式（ＩＩ）で表わ
されるイソベンゾフラノン誘導体の１７５０ｃｍ−’以
上の特性吸収帯が消失して新たに前記一般式（Ｉ）で表
わされるポリアミドベンゾピロロン類に基づ＜ １７１
０ｃｍ−’付近の特性吸収帯が出現することによって確
認できる。
このポリアミドベンゾピロロン類は、既述したように例
えばＮ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ｍ
−クレゾール、ジクロロ酢酸、ピリジン、テトロヒドロ
フランなどの多くの有機溶媒に対して可溶であるため、
従来のトリメリット酸またはその誘導体とジアミンとの
反応によるポリアミドイミド系樹脂に比較して使用に際
しての制限が大幅に緩和され、広範な用途に用いること
ができる。
えばＮ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ｍ
−クレゾール、ジクロロ酢酸、ピリジン、テトロヒドロ
フランなどの多くの有機溶媒に対して可溶であるため、
従来のトリメリット酸またはその誘導体とジアミンとの
反応によるポリアミドイミド系樹脂に比較して使用に際
しての制限が大幅に緩和され、広範な用途に用いること
ができる。
また、この重合体溶液を用いて形成される樹脂被膜は強
靭でかつすぐれた耐熱性を有するため、耐熱性塗料の原
料成分として極めて有用である。
靭でかつすぐれた耐熱性を有するため、耐熱性塗料の原
料成分として極めて有用である。
以下、この発明を実施例によって具体的に説明する。
なお、実施例中で部および％とあるのはいずれも重量基
準である。
準である。
実施例 １
３−ベンジリチン−６−クロロホルミル−１（３Ｈ）−
イソベンゾフラノン１４．３部、４，４′ジアミノジフ
エニルエーテル１０．０部、およびＮ−メチルピロリド
ン２５０部からなる混合物を窒素気流中で２００℃にて
２４時攪拌して重縮合させた。
イソベンゾフラノン１４．３部、４，４′ジアミノジフ
エニルエーテル１０．０部、およびＮ−メチルピロリド
ン２５０部からなる混合物を窒素気流中で２００℃にて
２４時攪拌して重縮合させた。
得られた粘稠溶液を多量の水中に投じて生成した重合体
を分離し、熱アセトンで充分に洗浄後、乾燥したところ
、収量は２１．１部（収率９８％）であり、またこの重
合体の固有粘度を０．５ｇ／ｄｌのｍ−クレゾール溶液
を用いて３００Ｃにて測定したところ０．４８であった
。
を分離し、熱アセトンで充分に洗浄後、乾燥したところ
、収量は２１．１部（収率９８％）であり、またこの重
合体の固有粘度を０．５ｇ／ｄｌのｍ−クレゾール溶液
を用いて３００Ｃにて測定したところ０．４８であった
。
さらに、この得られた重合体はＮ−メチルピロリドンの
他にジメチルホルムアミド、ｍ−クレゾール、ピリジン
、テトラヒドロフランなどの広範囲の溶剤に可溶であり
、強靭なフィルムを注型することができた。
他にジメチルホルムアミド、ｍ−クレゾール、ピリジン
、テトラヒドロフランなどの広範囲の溶剤に可溶であり
、強靭なフィルムを注型することができた。
しかも、空気中および窒素雰囲気中における１０％重量
重量減変温それぞれ３７０℃と４１５℃であり、すぐれ
た耐熱性を示した。
重量減変温それぞれ３７０℃と４１５℃であり、すぐれ
た耐熱性を示した。
実施例 ２
３−ベンジリデン−６−フエノキシカルホニルー１ （
３Ｈ）−イソベンゾフラノン１７，１部、４゜４′−ジ
アミノジフェニルエーテルｉｏ、ｏ部、および０−フェ
ニルフェノール１００部からなる混合＊＊物を窒素気流
中で２５０℃にて２４時間攪拌して重縮合させて、実施
例１と同じ重合体を製造した。
３Ｈ）−イソベンゾフラノン１７，１部、４゜４′−ジ
アミノジフェニルエーテルｉｏ、ｏ部、および０−フェ
ニルフェノール１００部からなる混合＊＊物を窒素気流
中で２５０℃にて２４時間攪拌して重縮合させて、実施
例１と同じ重合体を製造した。
収量は２１．５部（収率９９％）であり、生成重合体の
固有粘度は０．１８であった。
固有粘度は０．１８であった。
実施例 ３〜９
実施ｆＩｌ ｌと同様の温度、時間条件の方法によって
、下記の表記載の仕込組成によって反応を行ない、同表
に記載した固有粘度を有する重合体を同表記載の収率で
得た。
、下記の表記載の仕込組成によって反応を行ない、同表
に記載した固有粘度を有する重合体を同表記載の収率で
得た。
なお、表中、化合物Ａとあるのは３−ベンジリデン−５
−クロロホルミル１（３Ｈ）−イソベンゾフラノン、化
合物Ｂとあるのは３−ベンジリデン−６−クロロホルミ
ル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノンをそれぞれ示す。
−クロロホルミル１（３Ｈ）−イソベンゾフラノン、化
合物Ｂとあるのは３−ベンジリデン−６−クロロホルミ
ル−１（３Ｈ）−イソベンゾフラノンをそれぞれ示す。
上記表記載の実施例３〜９にて得られたポリアミドベン
ゾピロロン類はいずれも、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルホルムアミド、ｍ−クレゾール、ピリジンなどの広
範囲の有機溶剤に可溶であり、また空気中および窒素雰
囲気中における１０％重量重量減変温それぞれ３６０〜
４４０℃と４１５〜４７０℃の範囲にあり、すぐれた耐
熱性を示した。
ゾピロロン類はいずれも、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルホルムアミド、ｍ−クレゾール、ピリジンなどの広
範囲の有機溶剤に可溶であり、また空気中および窒素雰
囲気中における１０％重量重量減変温それぞれ３６０〜
４４０℃と４１５〜４７０℃の範囲にあり、すぐれた耐
熱性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式； （ただし、式中、Ｒ１は二価の有機基、Ｒ２およびＲ３
はそれぞれ一価の置換基、ｎは３〜３００の整数、Ｘは
０〜５の整数、ｙはＯ〜３の整数を示す） で表わされるポリアミドベンゾピロロン類。 ２ 次の一般式： （ただし、式中、Ｚ、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ一価の
置換基、Ｘは０〜５の整数、ｙは０〜３の整数を示す） で表わされるインベンゾフラノン誘導体と、ジアミンと
を反応させることにより、次の一般式；（ただし、式中
、Ｒ１は二価の有機基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ一価
の置換基、ｎは３〜３００の整数、ＸはＯ〜５の整数、
ｙは０〜３の整数を示す） で表わされるポリアミドベンゾピロロン類を製造するこ
とを特徴とするポリアミドベンゾピロロン類の製造方法
。 ３ 一般式（ｎ）中のＺが水酸基、ハロゲン原子、アル
キルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基およ
びアリールチオ基から選ばれたものからなるインベンゾ
フラノン誘導体を使用する特許請求の範囲第２項記載の
ポリアミドベンゾピロロン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13205480A JPS5853654B2 (ja) | 1980-09-22 | 1980-09-22 | ポリアミドベンゾピロロン類とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13205480A JPS5853654B2 (ja) | 1980-09-22 | 1980-09-22 | ポリアミドベンゾピロロン類とその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5756458A JPS5756458A (en) | 1982-04-05 |
| JPS5853654B2 true JPS5853654B2 (ja) | 1983-11-30 |
Family
ID=15072436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13205480A Expired JPS5853654B2 (ja) | 1980-09-22 | 1980-09-22 | ポリアミドベンゾピロロン類とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5853654B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6120352U (ja) * | 1984-07-10 | 1986-02-05 | 松下電工株式会社 | 電子機器に付設したプリンタの構造 |
-
1980
- 1980-09-22 JP JP13205480A patent/JPS5853654B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6120352U (ja) * | 1984-07-10 | 1986-02-05 | 松下電工株式会社 | 電子機器に付設したプリンタの構造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5756458A (en) | 1982-04-05 |
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