JPS5854143B2 - ４− アミノピリミジンユウドウタイノ セイホウ - Google Patents
４− アミノピリミジンユウドウタイノ セイホウInfo
- Publication number
- JPS5854143B2 JPS5854143B2 JP49090783A JP9078374A JPS5854143B2 JP S5854143 B2 JPS5854143 B2 JP S5854143B2 JP 49090783 A JP49090783 A JP 49090783A JP 9078374 A JP9078374 A JP 9078374A JP S5854143 B2 JPS5854143 B2 JP S5854143B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- aminopyrimidine
- present
- compound
- ethanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- OYRRZWATULMEPF-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-4-amine Chemical compound NC1=CC=NC=N1 OYRRZWATULMEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- -1 4-amino-2 monosubstituted pyrimidine Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 150000005007 4-aminopyrimidines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 208000012895 Gastric disease Diseases 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 description 2
- 230000001760 anti-analgesic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- BANFRNTVKCHZDE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(3-methylphenyl)ethanone Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)CBr)=C1 BANFRNTVKCHZDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 201000008197 Laryngitis Diseases 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029240 Neuritis Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010030124 Oedema peripheral Diseases 0.000 description 1
- 206010034464 Periarthritis Diseases 0.000 description 1
- 201000007100 Pharyngitis Diseases 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241000700157 Rattus norvegicus Species 0.000 description 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 1
- 210000001156 gastric mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 210000003141 lower extremity Anatomy 0.000 description 1
- LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N phenacyl bromide Chemical compound BrCC(=O)C1=CC=CC=C1 LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002980 postoperative effect Effects 0.000 description 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の化学式（Ｉ）
〔式中Ｒ０およびＲ２は水素原子または低級アルキル基
を、Ｒ３およびＲ４は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、低級アルキルスルホニル基、ニトロ基またはアミ
ン基を、Ｘはハロゲン原子を表わす。
を、Ｒ３およびＲ４は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、低級アルキルスルホニル基、ニトロ基またはアミ
ン基を、Ｘはハロゲン原子を表わす。
〕で表わされる新規な４−アミノピリミジン誘導体の製
法に関するものである。
法に関するものである。
本発明化合物（Ｉ）※は優れた抗炎症、鎮痛作用を示し
、 が少ない事が特長である。
、 が少ない事が特長である。
次に本発明の方法を式示する。
特に胃腸障害
〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは前記の如し〕
即ち、４−アミノ−２一置換ピリミジン（■）をジメト
キシエタン、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル
等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド系溶媒メタノール、エタノール
等のアルコール系溶媒またはベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族系溶媒に溶解し、これにアルファーベン
ゾイルアルキルハライド（ｍ）を混ぜ、還流下反応させ
ることにより得ることができる。
即ち、４−アミノ−２一置換ピリミジン（■）をジメト
キシエタン、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル
等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド系溶媒メタノール、エタノール
等のアルコール系溶媒またはベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族系溶媒に溶解し、これにアルファーベン
ゾイルアルキルハライド（ｍ）を混ぜ、還流下反応させ
ることにより得ることができる。
本発明化合物は胃腸障害の少ない抗炎症・鎮痛作用を有
する。
する。
これを証明するために次の薬理実験の結果を示す。
０試験化合物
（＋） 対照化合物
アスピリン（以下対照化合物と称す）
（１ｉ）本発明化合物
４−アミノピリミジンＮｌ （ハラ−メトキシフェナ
シル） フロマイト（以下本発明化合物Ａと称す） ・キ＋
４−アミノピリミジンＮｌ （メタ−メチルフェナ
シル） ブロマイド（以下本発明化合物Ｂと称す）０投与量 １
００即／ｋｇ Ｏ試験動物 体重１５０２前後の健康な雄性ウィスター系ラットを用
い、試験動物は前日より、１６時間前後絶食させる。
シル） フロマイト（以下本発明化合物Ａと称す） ・キ＋
４−アミノピリミジンＮｌ （メタ−メチルフェナ
シル） ブロマイド（以下本発明化合物Ｂと称す）０投与量 １
００即／ｋｇ Ｏ試験動物 体重１５０２前後の健康な雄性ウィスター系ラットを用
い、試験動物は前日より、１６時間前後絶食させる。
各試験化合物につき４匹使用した。０測定項目
（１）浮腫に対する抑制作用
浮腫の測定は１％カラゲニン生理食塩液（起炎剤）の注
入による腫脹の増大を足踏浮腫法（Ｗｉｎｔｅｒ、Ｃ，
Ａ、 ｅｔａｌ （１９６２） ：Ｐｒｏｃ。
入による腫脹の増大を足踏浮腫法（Ｗｉｎｔｅｒ、Ｃ，
Ａ、 ｅｔａｌ （１９６２） ：Ｐｒｏｃ。
ｓｏｃ 、 ｅｘｐ 、Ｂ ｉｏｌ 、 Ｍｅｄ、、１
１１．５４４参照）により測定した。
１１．５４４参照）により測定した。
試験化合物は５％アラビアゴム水溶液に懸濁させ、起炎
剤投与１時間前経口投与した。
剤投与１時間前経口投与した。
測定は起炎剤投与３時間後の後肢の容積計測に・よった
。
。
（２）胃障害度
上記浮腫抑制作用の測定に用いたラットを層殺し、胃粘
膜の肉眼的所見を次表のようなスコアで判定し、各群４
匹のスコアの合計を胃障害度とした。
膜の肉眼的所見を次表のようなスコアで判定し、各群４
匹のスコアの合計を胃障害度とした。
以上（１）と（２）の測定結果より本発明化合物Ａおよ
びＢの浮腫抑制率は対照化合物と同等またはそれより優
れている事が判明した。
びＢの浮腫抑制率は対照化合物と同等またはそれより優
れている事が判明した。
また胃障害度は対照化合物に比べて著しく少ない事が判
明した。
明した。
以上の薬理実験の結果より本発明の化合物は優れた抗炎
症作用を有し、しかも胃障害も少ない事が判明した。
症作用を有し、しかも胃障害も少ない事が判明した。
従って本発明の化合物は各種炎症性疾患、例えば怠慢性
関節リウマチ、関節周囲炎、神経炎、咽頭・喉頭炎、痛
風等の治療および術後の炎症と腫張り軽減に有効である
と考えられる。
関節リウマチ、関節周囲炎、神経炎、咽頭・喉頭炎、痛
風等の治療および術後の炎症と腫張り軽減に有効である
と考えられる。
次に実施例により本発明を説明する。
実施例 １
４−アミノピリミジンＮｌ （パラ−メトキシフェ
ナシル）フロマイトの合成 ４−アミノピリミジンＩｙ（０，０１モル）にエタノー
ル３０ｒｒＬｌを加え攪拌し溶解する。
ナシル）フロマイトの合成 ４−アミノピリミジンＩｙ（０，０１モル）にエタノー
ル３０ｒｒＬｌを加え攪拌し溶解する。
この溶液にパラ−メトキシ−オメガ−ブロモアセトフェ
ノン２．３ｆ（０，０１モル）を加え還流下３０分間反
応させる。
ノン２．３ｆ（０，０１モル）を加え還流下３０分間反
応させる。
水冷後析出する結晶を１取し、少量のエタノールで洗浄
したのち、含水エタノールから再結晶する。
したのち、含水エタノールから再結晶する。
収量 ｏ、ｓｒ（収率 ２４．７％）
融点 ２４２〜２４３℃ （分解）
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１４Ｎ３０２ ＢｒとしてＨＮ
理論値（％） ４８．１５ ４．３０ １２．９６実
測値（％） ４７．８２ ４．４０ １２．９４実施
例 ２ ４−アミノピリミジンＮｌ （メタ−メチルフェナ
シル）ブロマイドの合成 ４−アミノピリミジンＩｓ’（０，０１モル）をｌ・２
−ジメトキシエタン３０ｗＬｌに加え、６０〜７０℃に
加温し溶解する。
測値（％） ４７．８２ ４．４０ １２．９４実施
例 ２ ４−アミノピリミジンＮｌ （メタ−メチルフェナ
シル）ブロマイドの合成 ４−アミノピリミジンＩｓ’（０，０１モル）をｌ・２
−ジメトキシエタン３０ｗＬｌに加え、６０〜７０℃に
加温し溶解する。
この溶液にメタ−メチル−オメガ−ブロモアセトフェノ
ン２．２Ｓ’（０，０１％ル）を加え６５〜７０℃で３
０分間反応させる。
ン２．２Ｓ’（０，０１％ル）を加え６５〜７０℃で３
０分間反応させる。
氷冷し析出する結晶を１取し、少量のエタノールで洗浄
したのち、含水エタノールから再結晶する。
したのち、含水エタノールから再結晶する。
収量 １．３２ （収率 ４２．２％）
融点 ２５６〜２５８℃ （分解）
元素分析値 Ｃ１３Ｈ１，Ｎ３０ＢｒとしてＨＮ
理論値（％） ５０．６５ ４．５７ １３．６３実
測値（％） ５０．２９ ４．５７ １３．８０実施
例 ３ ４−アミノピリミジン（Ｎ１−７エナシル）フロマイト
の合成 ４−アミノピリジンＩＰ（０，０１モル）をエタノール
３０ｒｒＬｌに加えて攪拌し溶解する。
測値（％） ５０．２９ ４．５７ １３．８０実施
例 ３ ４−アミノピリミジン（Ｎ１−７エナシル）フロマイト
の合成 ４−アミノピリジンＩＰ（０，０１モル）をエタノール
３０ｒｒＬｌに加えて攪拌し溶解する。
この溶液にオメガ−ブロモアセトフェノン１．９９Ｐ（
０，０１モル）を加え還流下３０分間反応させる。
０，０１モル）を加え還流下３０分間反応させる。
一度透明溶液となり、直ちに結晶が析出する。
この結晶を氷冷しＦ取し、少量のエタノールで洗浄した
のち、含水エタノールから再結晶する。
のち、含水エタノールから再結晶する。
収量 １．３Ｐ（収率 ４４．２％）
融点 ２９２〜２９３℃ （分解）
元素分析値 Ｃ１□Ｈ１□Ｎ３０ＢｒとしてＨＮ
理論値（％） ４８．９９ ４．１２ １４．２９実
測値（％） ４９．２０ ４．１１ １４．５３次に
本発明の方法で得られる化合物を表記し、実施例とする
。
測値（％） ４９．２０ ４．１１ １４．５３次に
本発明の方法で得られる化合物を表記し、実施例とする
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の化学式 〔式中Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わす。 〕で表わされる４−アミノ−２一置換ピリミジンを次の
化学式 〔式中Ｒ２は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ３お
よびＲ４は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルスルホニル基、ニトロ基またはアミノ基を、Ｘ
はハロゲン原子を表わす。 〕で表わされるアルファーベンゾイルアルキルハライド
を反応させる事を特徴とする、次の一般式〔式中Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＸは前記の意味を表わす。 〕で表わされる４−アミノピリミジン誘導体の製法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49090783A JPS5854143B2 (ja) | 1974-08-09 | 1974-08-09 | ４− アミノピリミジンユウドウタイノ セイホウ |
| GB33227/75A GB1500359A (en) | 1974-08-09 | 1975-08-08 | 4-aminopyrimidine derivatives |
| US05/603,235 US4038278A (en) | 1974-08-09 | 1975-08-08 | 4-aminopyrimidium derivatives and preparation thereof |
| DE19752535571 DE2535571A1 (de) | 1974-08-09 | 1975-08-08 | 4-aminopyrimidin-derivate |
| FR7524792A FR2281118A1 (fr) | 1974-08-09 | 1975-08-08 | Derives de 4-aminopyrimidine, leur procede de preparation et leur application |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49090783A JPS5854143B2 (ja) | 1974-08-09 | 1974-08-09 | ４− アミノピリミジンユウドウタイノ セイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51125710A JPS51125710A (en) | 1976-11-02 |
| JPS5854143B2 true JPS5854143B2 (ja) | 1983-12-02 |
Family
ID=14008186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49090783A Expired JPS5854143B2 (ja) | 1974-08-09 | 1974-08-09 | ４− アミノピリミジンユウドウタイノ セイホウ |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4038278A (ja) |
| JP (1) | JPS5854143B2 (ja) |
| DE (1) | DE2535571A1 (ja) |
| FR (1) | FR2281118A1 (ja) |
| GB (1) | GB1500359A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0344938U (ja) * | 1989-09-07 | 1991-04-25 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3702361A (en) * | 1969-11-21 | 1972-11-07 | Monsanto Co | Insecticidal methods using n-substituted heterocyclic phenacyl halides and ylids |
-
1974
- 1974-08-09 JP JP49090783A patent/JPS5854143B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-08-08 GB GB33227/75A patent/GB1500359A/en not_active Expired
- 1975-08-08 FR FR7524792A patent/FR2281118A1/fr active Granted
- 1975-08-08 DE DE19752535571 patent/DE2535571A1/de not_active Withdrawn
- 1975-08-08 US US05/603,235 patent/US4038278A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0344938U (ja) * | 1989-09-07 | 1991-04-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2281118A1 (fr) | 1976-03-05 |
| US4038278A (en) | 1977-07-26 |
| FR2281118B1 (ja) | 1979-09-14 |
| DE2535571A1 (de) | 1976-02-26 |
| JPS51125710A (en) | 1976-11-02 |
| GB1500359A (en) | 1978-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3775796B2 (ja) | 抗炎症活性及び／又は鎮痛活性を有する硝酸エステル類及びそれらの製造方法 | |
| JPS6056143B2 (ja) | アミジン誘導体ならびにその製造法 | |
| JPS6033114B2 (ja) | １，２−ベンズイソキサゾ−ル誘導体 | |
| McKay | The Preparation of N-Substituted-N1-nitroguanidines by the Reaction of Primary Amines with N-Alkyl-N-nitroso-N1-nitroguanidines | |
| ROEDER et al. | Benzimidazole studies. I. The mechanism of benzimidazole formation from o-phenylenediamine | |
| KR930005446B1 (ko) | 2-알콕시-n-(1-아자비사이클로[2.2.2]옥탄-3-일)아미노 벤즈아미드의 제조방법 | |
| CA1116629A (en) | Troponyl-oxamic acid derivatives and process therefor | |
| JPH0376318B2 (ja) | ||
| EP0349902A2 (en) | Processes for the preparation of morniflumate and analogous compounds | |
| US2759932A (en) | Series of new n-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-iminooxazolidines | |
| US2793212A (en) | Substituted benzamidopiperidinopropanes | |
| US3882119A (en) | Tetracyclic substituted phthalazine compounds | |
| US2850498A (en) | 1-benzamido-1-phenyl-3-piperidinopropane and salts thereof | |
| JPS5834473B2 (ja) | １，２，４↓−オキサジアゾ−ル誘導体 | |
| US4046896A (en) | 1-Methyl-2-(pyridyl-oxymethyl)-5-nitro-imidazoles | |
| JPS58188876A (ja) | 抗炎症剤及び抗喘息剤 | |
| US3109022A (en) | Nu-aryl anthranilic acids | |
| US3878223A (en) | N-Substituted acrylamides | |
| US2798072A (en) | Substituted benzamidopiperidinopropanes | |
| US4038278A (en) | 4-aminopyrimidium derivatives and preparation thereof | |
| Malmberg et al. | The synthesis of 2-and 3-substituted naphth [1, 2] imidazoles | |
| JPS5810387B2 (ja) | ４，５，６，７テトラヒドロイミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン誘導体及びその製法 | |
| JPH02117651A (ja) | ジウレア誘導体及びその製造法 | |
| JPS596851B2 (ja) | ピペリジン誘導体 | |
| JPS591706B2 (ja) | アミノフエニルテトラゾ−ル誘導体及びその塩 |