JPS5855471A - 置換された６−アルコキシ−タ−シヤリ−−ブチル−１，２，４−トリアジン−５−オン類、それらの製造方法及び除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある徨の新規な６−アルコキジータージヤリー
ープチルー１．！、４−）リアジン−５−オン類、それ
らの製造方法、及び除草剤としての、特に選択的除草剤
としてのそれらの使用に関するものである。

４−ア建ノー６−タージヤリーープチルー１゜２．４−
）リアジン−５−オン類、例えば３−エチル−４−シク
ロヘキシリデンアイノー６−ターシャリ−−プチル−１
，２，４−トリアジン−５−オン、が除草剤として使用
できることはすでに開示されている〔我々のドイツ公開
明細書４２３ａ２０６）。しかしながら、ある種の作物
中では、これまでに公知のトリアゾノン類の選択的便用
はできず、その理由はこの物質群全体にわたる高い除草
剤能力の結果としである棟の有用な植ｖｌｊに対しても
被害が生じることがあるためであり、従つてこれまでに
公知のドリアジノン類に比較して耐性は種々の有用な４
１［物の場合適当ではない。

本発明は今、新規化合物として、 一般式 ％式％ Ｒ１４−１アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキ
ルアミノ基１ｒ表わし； Ｂｓは水素原子又はアルキル基を表わし；Ｒ４はアルキ
ル、シクロアルキル、シクロアルケニル又は任意に置換
されていてもよいフェニル基を表わし； Ｘはアルコキシ基表わし；そして Ｙ及びＺは独立して水素原子又はアルコキシ基を表わす
〕 の置換された６−アルコキジータージヤリーープチルー
１．２！、４−）リアジノ−５−オン類を提供する。

本発明に従うとさらに、 第一段階で一般式 ％式％（１） 〔式中、Ｘ％Ｙ及びＺは上記の意味を有する〕のアルコ
キシーピパロイルシアニトヲ、（α）無機酸と反応させ
るか又は （ｂ）オレフィン（例えばイソブチレン）　又ｔｉｇ三
級アルコール（例えばターシャリー−ブタノール）から
強酸（例えば好適にｔｉｔ硫酸）によって生成せしめら
れ友カルがニウムイオンに加えそして生成＠を次に加水
分解（いわゆる“リッター反応”）にかけ、そして第二
段階で、生成した一般式〔式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の
意味を有し、そして Ｒは水素原子（反応方法（ａ）により得られた場合）又
はアルキル基（反応方法（６）により得られた場合）を
表わす〕 の置換されたトリメチルピルビン酸アミドヲ、生成した
溶液中で直接又は中間生成物の単Ｍ＆Ｋ。

適宜あらかじめ加水分解して一般式 ％式％（６） 〔式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する〕の遊離の
置換されたトリメチルピルビンｒＲｔ−与えｆＣ優に、
水溶液もしくは酸性水ｍ液中で式のチオカルがヒドラジ
ドと反応させて、一般式〔式中、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の
意味を有する〕の６−アルコキジータージヤリーープチ
ルー３−メルカプト−１ν２．４−）リアジン−６−オ
ンを与え、そして 第三段階で、この生成ｇｌＪをアルカリ性溶液中でアル
キルハライド（好適にはアルキルアイオダイド又はブロ
マイド）によりアルキル化して一般式ｃｔｔ、ｘ　　　
□ 〔式中、Ｘ％Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｒｓは、好適には炭素数が１〜４の、アルキル基を衣わ
す〕 の６−アルコキジ−タージャソー−ブチル−３＝アルキ
ルチオ−１，２，４−トリアノン−５−オン類を与え、
そして 第四段階で、この生成ａｔ、Ｒ”がアルキルチオ基を表
わさない化合物を所望するなら、希釈剤の存在下で一般
式 〔式中、Ｒ６は水素原子又は好適には炭素数がｌ−６の
アルキル基を表わし、セしてＲ７は、好適には炭素数が
１−６のアルキル基金表わす〕 のアミンと反応させ、そして 第五段階で、第三又は第四段階に従って製造された一般
式 〔式中、ＲＭ　、Ｘ％Ｙ及びＺは上記の意味を有する〕 の６−アルコキジータージヤリーーブチルー４−アミノ
−１，２，４−トリアゾン−５−オンを、Ｒ１がアミノ
基以外である化合＠を所望するなら、〔式中、Ｂｓ及び
Ｒ４は上記の意味を有する〕のカルゲニル化合物又はそ
れのアセタールもしくはケタールと、適宜希釈剤の存在
下でそして適宜塩基性又は酸性触媒の存在下で、反応さ
せることを特徴とする、本発明の化合物の製造方法も提
供する。

さらに、式（１）の置換された６−アルコキジータージ
ヤリーープチルー１．２．４−）リアシン−５−オン類
は良好な除草剤性、特に選択的な除草剤性、を有する。

驚ろくべきことに、本発明に従う化合物類は、化学的に
及び活性に関して同様な化合物である公知の３−エチル
−４−シクロヘキシリデン−アミノ−６−ターシヤリー
ープチルー１．２．４−トリアジン−５−オンと比べて
、より良好な一般的な除草剤活性を示す他に、重要な作
物植智、洞えはトウモロコシ及びワタ、により特に良く
耐えられる。従って本発明による活性化合物は除草剤と
して特に雑草を選択的に化学的に防除する点で有用であ
る。

本発明に従う好適な置換された６−アルコキジータージ
ヤリーープチルー１．２．４−）リアシン−５−オン類
は、 ＲＩが上記の意味を有し； Ｒ１が炭素数がｌ〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルチオ基、又は各アルキル部分中の炭素数がそれぞれ１
〜６のアルキルアミノもしくはシアルキルアミノ基を表
わし寡 Ｒａが水素原子又は炭素数が１〜６の直鎖もしくは分校
鎖状のアルキル基金表わし； Ｒ４が炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル基、炭素数が３〜６のシクロアルキル基、炭素数が５
もしくは６のシクロアルケニル、又は任意に置換されて
いてもよいフェニル基（下記のものが置換基の例として
挙けられる：ノ・口ｒ／、炭素数が１〜４のアルキル、
炭素数がｌもしくは２でありそして５個までの同一４Ｌ
＜は異なる７〜ロｒン原子、例えば好適には弗素原子及
び塩素原子、を有するノ・口ｒノアルキル、それぞれ炭
素数が１もしくは２のアルコキシ％Ｌ＜はアルキルチオ
、シアノ及びニトロ）基を表わし； Ｘが炭素数が１〜４のアルコキシ基金表わし；そして Ｙ及びＺが独立して水素原子又は炭素数が１〜４のアル
コキシ基を表わす、 ものである。

本発明に従う特に好適な化合書類は、 Ｒ１が上記の意味を有し； Ｒ雪がメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、メチル
アミノ、エチルアンノ、プロピルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はエチルメチル
アミン基を表わし；Ｒ１が水素原子又は炭素数が１〜４
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基′ｆ：表わし寥Ｒ
４が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
基、シクロヘキシル４Ｌｌｊシクロヘキセニル基、又は
任意に弗素、塩素、メチル、エチル及びニトロから選択
される置換基により、置換されていてもよいフェニルを
表わし； Ｘがメトキシ、エトキシ又はイソプロポキシ基を表わし
； Ｙ及びＺが独立して水素原子又はメトキシ、エトキシも
しくはイソゾロ４キシ基を表わす、ものである。

例えば、メトキシピパロイルシアニドｔ−第−１９階で
出発物質として使用し、対応する遊離酸を第二段階でチ
オカルがヒドラシトと反応させ、そして臭化メチル全第
三段階でアルキル化剤として使用するなら、本発明に従
う反応のこの部分の過程は下記の反応式により示される
： Ｃｏ−Ｃｏｏｎ このようにして得られ九４−ア建ノー６−メドキシータ
ーシヤリーープチルー３−　メチルチオ−１、！、４−
トリアジンー５−オン及びジエチルアミノを第四段階用
の出発物質として使用するなら、本発明に従う反応のこ
の部分の過程は下記の反応式により示される： 例えば４−アンノー６−メドキシーターシヤリーーブチ
ルー３−メチルチオ−１，２，４−）リアジン−５−オ
ン及びアセトンを第五段階用の出発物質として使用する
なら、本発明に従う反応のこの部分の過程は下記の反応
式により示される：本発明に従う方法用の出発物質とし
て使用される式（璽）の好適なアルコキシ−ピパロイル
シアニドは、Ｘ、Ｙ及びＺが本発明に従う好適な及び特
に好適な化合物の記載に関してこれらの置換基用にすで
に挙げられている基を表わすものである。

式（１）のアルコキシピパロイルシアニド類規である。

それらは式 ％式％（） （） 〔式中、Ｈα１はハロダン原子、好適には塩素又は臭素
原子、を表わし、そして Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有する〕 の対応するアルコキシービパロイルノ１ライド又は無水
物ヲ、適宜希釈剤の存在下で、トリメチルシリルシアニ
ドと反応させるときに得られる。トリメチルシリルシア
ニド、（ＣＭ、）、Ｓｉ−ＣＭ　ｌ；ｊ公知である〔例
えばｓｙ％ｇｈｏｓｔｓ　１９７９，５２２及び５２３
頁参照〕。

式（璽）のアルコキシピパロイルシアニド類のこの製造
方法は適宜希釈剤の・存在下で行われる。これらには好
適には不活性有機溶媒類、例えばケトン類（例えばアセ
トン及びメチルエチルケトン）、ニトリル類（例えばア
セトニトリル）、エーテル類（例えばテトラヒドロフラ
ン又はジオキサン）及び芳香族炭化水素類（例えばベン
ゼン、トルエン又はキシレン）が含まれる０反応は好適
ｖｃＦｉ溶媒なしに行われる。

この方法を行う際に、反応塩［は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般にこの反応ハ５０〜２５（１間、
好ましくは８Ｇ−１ＢＯＩＱ間の温度で行われる。

本発明に゛従う方法を行なう際には、等量の出発物質が
好適に使用される。式（１）の化合物の単ｌ１ｌＩは一
般的方法で行われる。

式（’ｉｌｌ又Ｕ（■＆）のアルコキシ−ピパロイルハ
ライド類又は無水物Ｍは公知であるか又は公知の方法に
従い製造できる。

式１ｍ）のアミン類、式＠）のカルｒニル化合ＩＭｉｌ
、すなわちアルデヒ）類及びケトン類、並びに式（ｖ）
のチオカルゲヒドラジドも一般的に公知である。

本発明に従う方法の第一段階〔反応方法（α）〕は溶媒
としての、反応条件下で液体である脂肪族カルがン酸の
不存在下又は存在下で実施できる。この型の好適な溶媒
類は、炭素数が１〜６０カルメン酸類（ガえば酢酸、プ
ロピオン酸又は蟻酸）である。

本発明に従う方法の第一段階は、強無機酸を用いて行な
われる。これらには好適には、ハロダン化水素酸（例え
ば塩化水素及び臭化水素）並びに濃硫酸が含まれる。

この方法を行う際に、反応温度は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般にこの反応は一２０〜＋ｓｏＣ間
、好ましくはＯ〜＋４０ｒ間の温度で行われる。

本発明に従う方法の第一段階を行なう際には、１モルの
式（１）のアルコキシーピパロイルシアニド当り１−１
０モルの無機酸が好適に使用される。

本発明に従う方法の第二段階は好適には式（厘α）の置
換されたトリメチルピルビン酸７ミド類の中間生成物を
あらかじめ単離することなくそして後者を普通の方法で
加水分解して式（ｗ６）の遊離酸を与えた後に、行われ
る。

本発明に従う方法の第二段階は水浴液中で又は水性酸性
溶液、例えばハロダン化水素酸（好適には壇酸）もしく
は硫酸を含有している溶液の存在下で、行われる。

反応を有機酊媒の存在下で行う場合、いずれの一般的有
ｇｉ爵媒（例えばツメチルホルムアミド）も適している
。

本発明における方法の第二段階を行う際に、反応源ｆＦ
ｉ実質的な範囲内で変えることができる。

一般にこの反応は０〜１２００間、好ましくは０〜ｔｏ
ｏｃ間の温度で行われる。

本発明に従う方法の第二段階を行なう際には、出発物質
は好適にはモル量で匣用されるか、又は過剰量の式（Ｉ
ｖ）のチオカルがヒドラジドが使用される０式（Ｖ）の
中間生成物の単離は一般的方法で行われる。

本発明に従う方法の第三段階は塩基の存在下で行われる
。水＃液中のアルカリ金属水酸化物類（例えば水酸化ナ
トリウム）、又は過剰量のアルコールが溶媒として使用
されているようなアルカリ金属アルコレート類（例えば
ナトリウムメチレート）がこの段階で好適に使用される
。

本発明における方法の第三段階を行う際に、反応温度は
実質的な範囲内で変えることができる。

一般にこの反応は０〜１００ｃ間、好ましくは０〜ｓｏ
Ｃ間の＠腿で行われる。

本発明に従う方法の第三段階を行なう際には、１モルの
式（Ｖ）の中間生成吻当り１〜１．５モルのアルキル化
剤が好適にぜ柑される。中間生成物又は式（！ａ）の最
終生成物の単離は一般的方法で行われる。

本発明に従う方法の第四段階用の好適な希釈剤は、有機
溶媒（例えば特にイソプロ／９ノール／氷酢（資）であ
る。

本発明における方法の第四段階を行う際に、反応温度は
実質的な範囲内で変えることができる。

一般にこの反応は２０〜１８００間、好ましくは４０〜
１５０ｒ間の温度で行われる。

本発明に従う方法の第四段階を行なう際には、１モルの
式（璽α）の化合１轟り１〜３モルの式（Ｍ）のアミン
が好適に使用される。最終生成物の本離は一般的方法で
行われる。

いずれの不活性有機溶媒も本発明に従う方法の第五段階
用に適する希釈剤である。これらには好適には、アルコ
ール類（例えばメタノール、エタノール及びターシャリ
ーープタノール）、エーテル類（例えば特にテトラヒド
ロフラン及びジオキサン）、ハロダン化され次炭化水素
類（例えば塩化メチレン）及び芳香族炭化水素類（例え
ばベンゼン、トルエン又はキシレン）が包含される。

本発明に従う方法の第五段階は適宜、塩基性又は酸性の
触媒の存在下で実施される。この方法ではいずれの一般
的な・塩基性触媒（例えばツメチルベンジルアミン）も
使用できる。ｐ−トルエンスルホン酸又は酸性カチオン
交換体が％に適切な酸性触媒である。

本発明における方法の第五段階を行う際に、反応温度は
実質的な範囲内で変えることができる。

一般にこの反応ｉｉ−’ｓｏ〜＋１５０ｒ間、好ましく
は−ｌＯ〜＋１２（Ｉ’間の温度・で行われる。

本発明に従う方法の第五段階を行なう際には、１モルの
式（１６）の６−アルコキシーターシャリーープチルー
４−アミノ−１，２，４−）リアノン−５−オン当り１
〜２モルの式（ロ）のカルｌニル化合物及び適宜０．Ｏ
１〜α１モルの触媒が好適に使用される。弐（１）の化
合物の単離は一般的方法で行われる。

本発明に従う活性化合物は４１１９Ｂの生長に影響企及
ぼし、それゆえ落葉剤、乾燥剤、広葉植物の破壊剤およ
び発芽抑制剤として、ことに除雑草剤として使用できる
。雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に
生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は
、本質的に使用量に応じて完全除幕剤または選択的除草
剤として作用する。

本発明による活性化合物は、たとえば、次の植物を駆除
するために使用できる： 次の属の双子葉種＠：カラジＩＩＡ（Ｓｔｔ＆αｐｉｇ
　）、マメダンパイナズナ属（Ｌｇｐｉｄｉｓｍ　）　
、ヤエムグラ属（Ｇａ１１ｍ　）　、ハ：ｙ　ｓ＠　（
５ｔａｌ　Ｌａｒｉａ　）、シカギク属（ｋｆａｔｒｉ
ｅ（Ｌｒｉα）、カミツレモドキ属（Ａｘｔｈａｍｉｍ
　）、ガリンソが属（Ｇａｌｉｘａｏｇａ）、アカザ属
（ＣｈｇＭｏｐｏｄｉ−１、イラクサ属（ＵデｔイＣα
）、キオン属（Ｓｍｎｅｅｉｏ　）　、ヒエ属（Ａｙｎ
ａｒａｓｔｈｗａ　）　１．Ｘペリヒエ属（Ｐｏｒｔｕ
ｌａｃａ）、オナモｉ　９４　（Ｘａｎｔｈｉ％惰）、
ヒルガオ属（Ｃｏ＊ｖｏｌｖｕｌｓａ　）　、サツマイ
モ属（ｃｐｏｔｙｈｏａａ）、タデ！Ｉ４（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｓｍ）　、−にスｚ４＝７属（５ａａｈａ−ｓｓａ
）、＃ナモｉ属（Ａｙｎｂｒｏｔｔｔａ　）　、アザン
属（Ｃ４ｒａｉｓｍ　）　、ヒＬ／７ザミ属（Ｃａｒｄ
ｓｓａ　）、ノｙ−属（５ｏｓｃｈｕａ　）　、イヌブ
ラシ属（Ｒｏｒｉ−Ｔ）Ｔ’ｅＬ　）　％キカシダサ属
（Ｒｏｔａｌａ　）、アゼナ属（Ｌｉｎｄａｒｎｉａ　
）、うｉラム属（Ｌａｍｔｍす、クワガタソウ属（Ｙａ
ｒｎ％ｔａα）、イチビ輌（Ａｂｓｔｉｌｏｎ　）、ｘ
　メｐ　Ｘ　Ｊｇ　（Ｅｍｇ　ｚ　）、チョウセンアサ
ガオ属（Ｄａｔｗデα）、スンレ属（Ｖｉｏｌａ　）、
チシマオドリコ属（Ｇａｌａｏｐａｉｓ　）、ケシ属（
Ｐａｐａｖｅｒ　）、ケンタウレア属（Ｃａ５ｔａｓ−
ｒ＃α）およびナス属（Ｓｏｌａｓｍ　）　１および次
の属の巣子葉植物：ヒエ属（Ｅｅ屓ｎｏａｈｌｏａ）、
エノコログサ属（５ａｔａｒｉａ　）　、キビ属（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ　）、メヒシａ４属（Ｄｉｇｔｔａｒｉａ　
）、アワガリエ属（Ｐｈｌａｓｍ　）　、スズメノカタ
ビラ属（Ｐｅａ）、ウシノケダサ属（Ｆａａｔｓａａ　
）、オヒシバ属（Ｅｌａｗａｉｎｅ　）、プラキアリア
属（Ｂｒａａｈｉａｒｉａ　）、Ｙりｉｆ属（Ｌｏｌｉ
ｓｍ　）、スズメノチャヒキ＠　（Ｂｒｏｍ舊ａ　）　
、カラスムギ属（Ａｖａｓａ　）、カヤツリグサ属（Ｃ
ｙｐａｒｍａ　）、モロコシｇ　（Ｓｏｒｇｈ％溝）、
カモジダサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏ外）、ジノＦン属（Ｃ
ｙ＊ｏｄｏ爲）、ミズアオイ属（Ａｇｏ％ｏａｋαデ（
ａ）、テンツキ属（Ｆｔｔｙ＋ｂｉａｔｙｌｉａ　）、
オモメ力属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌ
ａｏｃｈαデｉｍ　）、ホタルイ属（ＳｃｉデｐｓＬｍ
）、ノ譬ス／臂ルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ　）、カモノ
ハシ属（Ｉａａｈａａ愉鼎）　、スペックレア属（５ｐ
ａｓｏｅｌ−α）、ダクチロクテニウム（Ｄａａｔｙｌ
ｏｅｔａｎｉｗｍ　）、ヌカが属（Ａｇｒｏａｔｉｓ）
、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐａｅｗｒ％＃）および
アペラ属（Ａｐ−デα）。

本発明による活性化合物は、たとえば、次の栽培植物に
おいて選択的除草剤として使用できる二次の属の双子葉
栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓり−ｐｉｗｍ）、ダイズ属（
Ｇｌｙｃｉｎｅ　）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、＝ン
ゾン属（Ｄａｘｅｘａ　）、インダンマメ属（Ｐｈａａ
ａｏｌｓａ　）、エンＰつ属（Ｐｉａｓｔｎ）、ナス属
（Ｓｏｌａｎｘｍ　）、アマ属（Ｌｉ＊ｘｔｙｈ　）　
、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏａａ　）、ソラマメ属（Ｖ
ｔａｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ　）、トマ
ト属（Ｌｙｅｏｐａｒ−ａｉｅｏｎ　）、ラッカセイ属
（Ａｒａｃｈｔａ　）、アブラナ属（Ｂｒａｓａｔａａ
　）　、アキツノｙシ属（Ｌａｅｔｘｅａ）、キュウリ
属（Ｃ藁ｅｓｔｒｎｉａ　）およびウリ属（Ｃｕｔ舅ｒ
−ｂＮα）；および 次の楓の弟子葉植物：イネ属（Ｑｒｙｇα）、トウ％　
Ｏ：ｙ　シ属（Ｚａａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｗｍ
）、オオムｄｆ＠　（Ｈｏｒｄｇｕｍ　）、カラスムギ
属（Ａｖｇｎａ）、ライｂａｒ＠（Ｓｅｃａｌｍ）、％
ＣＩ：ｊシ属（Ｓｏｒｇｈｍｒｐ＋）、キビ属（Ｐｏｎ
ｉｅｕｍ　）　、サトウキビ属（Ｓａｅｅｈａ−ｒｗｍ
　）　、アナナス属（Ａｎａｎａｓ　）　、クサスギカ
ズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ　）およびネギ属（Ａｌ１
４ｓｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、他の植ｑｍｔ−同じ方法で
包含する。

＃度に依存して、化合物は、たとえば工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路およ
び四角い広場上の雑草の完全除草剤として使用できる。

同等に、化合物は多年生栽培種１、たとえば造林、装飾
樹木、果樹園、ノドウ園、かんきつ類の木立、クルミの
果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴ
ムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフ
ルーツの植林およびホップ軟培園の中の雑草の防除用並
びに−年生我培物中の雑草の選択的防除用に便用できる
。

本発明に従う活性化合物は非常に良好な除草剤活性を示
すことの他に、生産用植物にエリ良く耐えられる。従っ
て、重要な作物植物、例えばトウモロコシ及びワタ中の
重大なイネ科の雑草を選択的に防除することができる。

本活性化合物は、普通の組成物例えば溶液、乳化液、水
和剤、懸濁液、粉剤、包沫剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆
粒、濃厚懸濁液−乳化液、活性化合ｖＩ：Ｊを含浸させ
九天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く微細なカ
プセル、に転化できる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物全伸展剤、すなわち液体ま九は液化した気体の希釈剤
ま文は担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または
分散剤及び／または発泡剤と混合して製造することがで
きる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶
媒として有機溶媒を用いることもできる。

液体希釈剤または担体、特にｆｆｌ媒としで、主に芳香
族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水
素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレ
ン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサ
ン、またはノｆラフイン例工ば鉱油留分、アルコール例
えばブタ／　−ルもしくはグリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソジチルケトンもしくはシクロヘキサ
ン、或いは強い有極性溶媒ガえはジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。

液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体でおる液体を意味し、岡見ば／・ロダン化され次
炭化水素並びにブタン、グ党パン、窒素及び二酸化炭素
の如きエアロゾル噴射基剤である。

固体の担体として、粉砕した天然鉱豐、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタノ臂ルゾヤイ
ト、モントモリロナイト、またはケイツク土並びに合成
鉱＊ｎえげ高層に分散したケイ酸、アル２す及びシリケ
ートを用いることができる０粒剤に対する固体の担体と
して、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
わシ合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やし
から、トウモロコシ穂軸及びタバコ菖を用いることがで
きる。

乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えｆｐ、ポリオキシエチレンＪｋＵ５酪
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル（ｙ＋えばアルキルアリール２リグリコールエーテル
、アルキルスルホ＄−トａアルキルスルフェート、了リ
ールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成ｔｌｋ
　ｊＨいることができる。

分散剤ＶＣは例えはリグニンスルファイト廃液及びメチ
ルセルロースが含まｎる。

ｋｍ剤し′すえばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉
状１粒状または格子状の天然及び合成１］＠体力えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセ
テートヲ組成、物に用いることができる。

ｙｗ８剤例えば無機肋料１例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
ＩＩ％アゾ染料または金属７タロシア二ン染料、及びい
・舊の栄養印１例えば鉄、マンガン。

ホウ素、ｆｆｉ、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を
用いることができる。

馳ｉｌｌ物は一般に活性化合物０．１〜９５重址％。

好ましくは０．５〜９０貞蓋チを含有する。

本発明に従う活性化合物類はそのままで又はそｎらのＩ
Ａ＠−物の形で、公知の除草剤類と混合して。

雑草の防除用に使用でき、完成した調合物の使用又はタ
ンク混合も可能である。他の公知の活性化付物類１例え
ば殺菌剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥防除剤、
生長要素、植物養分及び土壌改良剤、との混合物も使用
できる。

本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は核配合物から調製した施用形態１例えばｖＩ４Ｉ４製
剤液剤ｅａｄｙ−１ｏ−ｕｓｅ　５ｏｌｕｔｉｏｎｓ）
。

Ｓ満開、乳剤、粉剤２塗布剤、及び粒剤の形態で用いる
ことができる。この形態のものは普通の方法で１例えば
液剤散布（Ｗαｔｇｒｉ％ｇ）、スプレー、アトマイソ
ング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、粒剤散布、又は粉剤散布
により用いられる。

本発明に従う活性化合物は植物の発芽前又は発芽抜に適
用できる。そｎらは好適には植物の発芽前に、すなわち
発芽前方法により、適用される。

そ扛らは櫨まき前に土壌中に加えることもできる。

活性化合物の使用鉦は実質的な範囲内で変化できる。そ
ｒＬは本質的に希望する効果の性質に依存している。一
般に、使用ｉｉｌ＃′ｉα１−１０〜の活性化合物／ｈ
ａ、　　好適には０．１〜５　Ｋｌ　／　ｈ（Ｌ　、　
　である。

本発明はまた。活性成分としての本発明の化合物を固体
もしくは液化された気体の希釈剤又は担体と混合して或
いは表面活性剤を含有している液体の希釈剤又は担体と
混合して含有している除草剤組成物本提供する。

本発明はまた。雑草又はそｎらの生息地に本発明の化合
物を単独で、或いは活性成分としての本発明の化合物を
希釈剤又は担体と混合して含有している形で、適用する
ことからなる雑草を駆除する方法も提供するものである
。

本発明はさらに、生育時期の直前及び／又は生育時期中
に本発明の化合物を単独で又は希釈剤もしくは担体と混
合して適用しである場所で生育させることにより、雑草
による被害から保護さ扛た作物も提供する。

本発明の方法によシ収穫さ扛た作物の普通の供給方法が
改良さ扛ることはわかるであろう。

製造実施例 第一段階 ＣＨ。

ＣＨ，ＯＣ：Ｈ２−Ｃ−Ｃｏ　−Ｃｏ　−ＮＨＣ（ＣＢ
、）。

■ ＣＭ。

７０．５Ｆ（０，５モル）のメトキシ−ピバロイルシア
ニドｆｆｉ７４ｇＩ　（１モル）のターシャＩＪ−−ブ
タノールの３５−〇′基塩化メチレン中液に加えた。

７５２の感しＩＬ酸を混合物にθ〜５Ｃにおいて１０分
間にわたって崗々硲加した。Ｆ’３ｍ塩度を室温に自然
に＾め、そして混合物をさらに４＃間攪拌した。次に反
応溶液を２００〜３００ｔの氷上に注ぎ、そして塩化メ
チレンで２回抽出した。−緒にした有機相を水で洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして皺縮した。８９．
１？（理論値の８３チ）のジメチルメトキシメチルピル
ビン％Ｎ−ターシャリーープチルアミドが薄黄色の油状
で得らｔ′Ｌ、そｆ″Ｌヲさらに直接反応させた。

第二段階 ５００−のｌＮ塩酸中の５３Ｆ（０，５モル）のチオカ
ルポヒドラソドを８０〜９０Ｃに加熱し。

そして８９．１　ｆの和製ツメチルメトキシメチル−ピ
ルビンＨＡ／−ターシャリーープチルアミド（上記のＰ
＝ｉ階ＩＫ記さｎている如くして製造さｎた）の１５０
−のエタノール中に＋数を泗々疹加した。

攪拌を９Ｏｒで一夜続け、混合物’ｉｌ　０１：’に冷
却し、そして結晶性沈殿を吸引戸別した。湿っている住
取物を鯨醗ナトリウム上で、酢酸エチル中で肖結晶化さ
せた。３７．３Ｆ（理論値の４０チ）の４−アミノ−６
ニメトキシーターシヤリーーブテルー３−メルカプト−
１，２，４−トリアジン−５−オン、断点１６７〜１６
８Ｃ％が得らｎた。

第三段階 ３７．３Ｆ（０，１６モル）の４−アミノ−６−メドキ
シーターシヤリーープチルー３−メルカプト−１，２，
４−トリアジン−５−オン（上ｂ１：の段階２に紀さ扛
ている如くして製造さｎた）１■２の水素化ナトリウム
の１５０−の水中酊准の中に加えた。生成物が光全に触
触した抜Ｖ（−、２＆４　ｒ　　（０，２モル）のヨウ
化メチルヲ室温で滴々泳加した。添加の児了後に、清拌
ｆ箋侃で一夜０１けた。その抜、住成した固体を吸引虎
刈し、水で洗浄し、そして乾燥した。１９．３２　（理
鵡値の４９％）の細点７４〜７６ｒの４−アミノ−６−
（メトキシ−ターシャリー−メチル）−３−メチルチオ
−１，２，４−ドリア５３− ノン−５−オン（１）が得らｆした。

出発物負の製造 α）　　　　　　ｃｈ。

■ ＣＨ，０ＣＩＩ、　−〇−ＣＯ−ＣＮ ＣＩＩ。

２５８ｆの９３．８％強就２，２−ジメチルー３−メト
キシープロビオニルクロライド１ｌｏＯ〜Ｌ２０ＣＶｔ
Ｘｈｆｃためた。１６３Ｆ（７）９９％〜度トリメチル
シリルシアニドを３０分ｉＪ］にわたって滴’ｆｒｙ＋
絵加した。生成したトリメチルシリルクロライドを反応
混合物から蒸留によ＃）ｌｉ、時に除去した。

ｆキ拌をさらに３０分間続け、そして反［ｒＪ生成物を
蒸留した。２０５Ｆ（１１論値の８８２チ）の沸点６１
〜６４ｒ／１６ミリノ９−ルのメトキシピパロイルシア
ニドがｍらｎｉ。

ｂ　）　　　　　　　ＣＨ。

ＣＩＪ、　ＯＣｈ、　−ｔ：　−Ｃｏ　−ＣＩＣＨ。

３７４．９Ｆ（３，１モル）の塩化チオニルを・２７９
．４ｆ（Ｉｔモル）のジメチルメトキシメチル酸νに滴
々絵加した。反に；溶液を一夜攪拌し。

でして次に気体の発生が終了するまで５０Ｃに加温した
。反応耐液を分別した。２２ｚ２ｒ　（坤胸値の７０．
３％）の洲点４６〜４７Ｃ／２６．６ミリバールのメト
キシピパロイルクロライドが得らｎた。

）（Ｌ′山％Ｊ　　２ メチルアミンの稜かな気体流をＩＺＯｆ（０，２モル）
の氷ｒｉ］６の２０（１ｍ／のインプロパツ−ル中浴歇
の中に５〜１０Ｃで３０分１１１ｊ通した。次に１００
−のインプロパツール中の２ａ、２Ｆ（０，０９８モル
）の４−アミノ−６−ニトキシーターシヤリーープチル
ー３−メチルチオ−１，２゜４−トリアジン−５−オン
（実施例１に記さｎている如くして製造さｔ′Ｌｆｃ）
ヲこの反応溶液に加えた。混合物を室温まで自然にあた
ため、そして次に迅流下で１２時間加熱した。その稜１
反応混付物を嬢紬し、そして油状残渣を水中に攪拌しな
がら加えた。混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を
しＩＬ眼ナトリウム上で転線し、そして濃縮した。

油状残渣をノイソプロビルエーテル中工研和した。

５．８ｆ（埋Ｍ値の２５％）ノ融点９３〜９７ｔｌ：’
の４−アミノ−６−（エトキシ−ターシャリー−ブチル
）−３−メチルアミノ−１，２，４−トリアジン−５−
オンが傳らｆた。

０．５ｆのｐ−）ルエンスルホン＃を＆８Ｆ（０，０３
４モル）の４−アミノ−６−ニトキシーターシヤリーー
プチルー３−メチルチオ−１，２゜４−トリアジン−５
−オン（実施例１中に配さｎている如くして製造された
）及び１５０−のアセトンに室温で加えた。反応溶液全
還流下で１５時間加熱した。その後、それを自然に冷却
し、濃縮し、残渣を塩化メチレン中に加え、溶液を水で
洗印し、懺酸ナトリウム上で乾燥しそして濃縮した。

シリカグルカラム（シリカグル６０；可納相：エーテル
／石油エーテル２＝１）上で分離した後に。

１、　ｓ　ｔ　（ｅＭＬ、１）ｌｓ、　８　％）　（Ｄ
Ｕ折率９ｓ”：　１−５！＄１の６−（エトキシ−ター
シャリー−ブチル）−４−インプロビリデンアミノ−３
−メチルナオー１゜２．４−トリアジン−５−オンが得
らｆた。

下Ｗｌに挙けられている式（１） の化合物が同様な方法でそして本発明による方法に従い
得られた。

本発明の化合物の除草剤活性を下記の生物試験例により
説明する。

この実施例では、本発明に従う化合物は対応する製造実
施例の番号（かつζ内に記載）により同定さｎている。

公知の比較用化合物は下記の如く同定さ扛ている： ３−エチル−４−シクロヘキシリデンアミノ−６−ター
シヤリーープチルー１．２．４−）リアジン−５−オン
しドイツ公開明細書２，２３８，２０６中に開示さｎて
いる〕。

狐施例Ａ 発芽前試験 市　−二５１鑞部のアセトン 乳化剤：　１　％’、　ｉｔ　Ｈｂのアルキルアリール
ポリグリコールエーテル 活性化付物の適当な調剤を礫令するために、１１ｆ誓耶
の活性化合物を上記せの酊媒と混合し、上ｈ・Ｊｔの乳
化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度
とした。

試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして２４時間
後に活性化合物の調剤を液剤散布した。

単位面積当シの水の１ｉｔ−−にに保つことが簡便でめ
った。−１剤中の活１勺・化合物の濃度は重較でｅよな
く、単位面横当シの活性化合物の適用証だけが１殻であ
る。３週間後に、植物の被害の程度を未処理の対照物の
生長と比較してのチ被害率で評価した。数字は、０チー
活性なしく未処理の対照用と同様）、　　！ｏｏ％一完
全防除、を示す。

この試験では１例えば化合物ＴＩ）、　＋２４．　（３
）及び（４）は、先行接動［から公知でろふ化合物（，
４）より良好な一般的除草剤活性の他に、トウモロコシ
及びワタ中での特に良好な選択性を示した。

第１頁の続き ＠発明　　者　ロベルト・アール・シュミットドイツ連
邦共和国デー５０６８ベル ギツシユーダラートバツハ２イ ムバルトビンケル１１０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 の基を表わし審 Ｒ８はアルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルア
   ミノ基を表わし富 Ｒｓは水素原子又はアルキル基を表わし；Ｒ４はアルキ
   ル、シクロアルキル、シクロアルケニル又は任意に置換
   されていてもよいフェニル基を表わし； Ｘｆｄアルコキシを表わし；そして Ｙ及びＺは独立して水素原子又はアルコキシ基を表わす
   〕 の置換された６−アルコキジータージヤリーープチルー
   １．２．４−）リアジン−５−オン類。 ２　Ｒ１が特許請求の範囲第１項記載の意味を有し； Ｒ意が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分校鎖状のアルキ
   ルチオ基、又は各アルキル部分中の炭素数がそれぞれ１
   〜６のアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ基を表
   わし蟇 Ｒｓが水素原子又は炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝
   鎖状のアルキル基を表わし； Ｒ４が炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
   ル基、炭素数が３〜６のシクロアルキル基、炭素数が５
   もしくは６のシクロアルケニル、又は任意に置換されて
   いてもよいフェニル基を表わし寥Ｘが炭素数が１〜４の
   アルコキシ基を表わし；そして Ｙ及びＺが独立して水素原子又は炭素数が１〜４のアル
   コキシ基を表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 Ｉ　Ｒ４が、任意にハロゲノ、炭素数が１〜４のアルキ
   ル、炭素数が１もしくは２でありそして５個までの同一
   もしくは異なるハロゲノ原子を°有するハロゲノアルキ
   ル、それぞれ炭素数が１もしくは２のアルコキシもしく
   はアルキルチオ、シアノ及びニトロから選択される置換
   基により置換されていてもよいフェニル基を表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の化合物。 表　８１が特許請求の範囲第１項記載の意味を有し１ Ｒ８がメチルチオ、エチルチオ、グロビルチオ。 メチルアミノ、エチルアしムグロピルアミノ、ヘキシル
   アミノ、ジエチルアミノ、ジエチルアミノ又はエチルメ
   チルアミノ基を表わし；Ｒ１が水素原子又は炭素数が１
   〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基を表わし； Ｒ４が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分校鎖状のアルキ
   ル基、シクロヘキシルもＬ＜Ｕシクロヘキセニル基、又
   は任意に弗素、塩素、メチル、エチル及びニトロから選
   択される置換基により置換されていてもよいフェニルを
   表わしづ Ｘがメトキシ、エトキシ又はイソグロＩキシ基を表わし
   ； Ｙ及びＺが独立して水素原子又はメトキシ、エトキシも
   しくはイングロＩキシ基を表わす、ことを特徴とする特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 五式 の４−アミ゛ノー６−（メトキシ−ターシャリ−ブチル
   ）−３−メチルチオ−１，２，４−）リアシン−５−オ
   ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １式 の４−アミノ−６−（エトキシ−ターシャリ−ブチル）
   −３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５−オン
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７、式 ％式％ ） Ｖノン−−オンである時許祠求の範囲ｇ１項記載の化合
   物。 ａ式 の６−（エトキシ−ターシャリー−ブチル）−４−イソ
   プロピリデンアミノ−１，２，４−）リアシン−５−オ
   ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９、特許請求の範囲第５〜８項記載の化合物以外の、特
   に明細書中に記されている、特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ｌα　第一段階で、一般式 ％式％） 〔式中、Ｘ、Ｙ及びｚｒｊ特許請求の範囲第１項の意味
   を有する〕 のアルコキシーピパロイルシアニトヲ、（α）無機酸と
   反応させるか又は （６）オレフィン又は第三級アルコールから強酸によっ
   て生成せしめられるカルカニラムイオンに加えそして生
   成物を次に加水分解にかけ、そして、第二段階で、生成
   した一般式 ％式％（） 〔式中、Ｘ％Ｙ及びＺは特許請求の範囲第１項記載の意
   味を有し、そして Ｒは水素原子（反応方法（α）により得られた場合）又
   はアルキル基（反応方法（６）により得られた場合）を
   表わす〕 の置換されたトリメチルピルビン酸アミドを、生成し九
   溶液中で直接、又は中間生成物の単離後に、適宜あらか
   じめ加水分解して一般式 ％式％（） 〔式中、Ｘ、Ｙ及びＺＦｉ特許請求の範囲第１項記載の
   意味を有する〕 の遊離の置換されたトリメチルピルビン酸を与えた後に
   、水溶液もしくは酸性水溶液中で式のチオカルがヒドラ
   ジドと反応させて、一般式〔式中、Ｘ、Ｙ及びＺは特許
   請求の範囲第１項記載の意味を有する〕 の６−アルコキジータージヤリーープチルー３−メルカ
   プト−１，２，４−）リアジン−５−オンを与え、そし
   て 第三段階で、この生成９ＩＪｔ−アルカリ性溶液中でア
   ルキルハライドによりアルキル化して一般式％式％ 〔式中、Ｘ、Ｙ及びＺは特許請求の範囲第１項記載の意
   味を有し、そして Ｒ−はアルキル基會表わす〕 の６−アルコキジータージヤリーープチルー３−アルキ
   ルチオ−１，２，４−トリアゾン−５−オン類を与え、
   そして 第四段階で、ＲＭがアルキルチオ基を表わさない化合物
   を所望する場合には、この生成物を希釈剤〔式中、Ｒ６
   は水素原子又はアルキル基を表わし、そして Ｒ１はアルキル基を表わす〕 のアミンと反応させ、そして 第五段階で、第三又は第四段階に従って製造された一般
   式 〔式中、ＲｌｌＸ％Ｙ及びＺは特許請求の範囲第１項記
   載の意味を有する〕 の６−アルコキジータージヤリーープチルー４−アミノ
   −１，２，４−トリアノン−５−オンを、Ｒ１がアミノ
   基以外でめる化合物を所望する場合には、一般式 〔式中、Ｒ１及びＲ４は特許請求の範囲第１項記載の意
   味を有する〕 のカルｌニル化合物又はそれのアセタールもしくはケタ
   ールと反応させることを特徴とする特許請求の範囲第１
   〜９項のいずれかに記載の化合物を製造する方法。 ＩＬ　　第一段階の反応方法（α）ｔ％溶媒としての液
   体カルビン酸の存在下で実施することを特徴とする特許
   請求の範囲第１Ｏ項記載の方法。 １２　上記カルビン酸がＣ１〜Ｃ，カルビン酸であるこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１１項記載の方法。 ｌλ　第一段階の反応方法（６）　ｔ−、オレフィンと
   してインブチレン又は第三級アルコールとしてターシャ
   リー−ブタノールを使用して実施することｔ−特徴とす
   る、特許請求の範囲第１０項記載の方法。　　　　　　
   　　・・。 １４　第一段階の反応方法（６）を、強酸として硫酸を
   使用して実施することを特徴とする特許請求の範囲第１
   Ｏ又は１３項記載の方法。 ｌ＆　第一段階を一２０〜＋ｓｏＣの間の温度で実施す
   ることｔ−Ｗ徴とする、特許請求の範囲第１Ｏ〜１４項
   のいずれかに記載の方法。 １＆　式（■α）もしくは（璽ｂ）の化合物と式（Ｐ／
   ）の化合資との反応を、有機希釈剤の存在下で実施する
   ことを特徴とする特許請求の範囲第１Ｏ〜１５項のいず
   れかに記載の方法。 １７、希釈剤がジメチルホルムアミドであることを特徴
   とする特許請求の範囲第１６項記載の方法。 ｌ＆　第二段階をθ〜１２０ｒの間の温度で実施するこ
   と全特徴とする、特＃！ｆ−請求の範囲第１θ〜１７１
   項のいずれかに記載の方法。 ＩＱ、　　第三段階で使用するアルキルハライドがアル
   キルアイオダイド又はアルキルブロマイドであることを
   特徴とする特許請求の範囲第１Ｏ〜１８項のいずれかに
   記載の方法。 ２α　段階２で生成する式（！α）の化合物中における
   Ｒ′が、炭素数が１〜４のアルキル基金表わすことを特
   徴とする特許請求の範囲第１Ｏ〜１９項のいずれかに記
   載の方法。 ２１、第三段階で使用される希釈剤がイソデロノ臂ノー
   ル／氷酢酸であることを特徴とする特許請求の範囲第１
   θ〜２０項のいずれかに記載の方法。 ２２　第三段階ｔ−Ｏ〜１００Ｃの間の温度で実施する
   ことｔ−特徴とする、特許請求の範囲第１０〜２１項の
   いずれかに記載の方法。 ２１　第四段階ｔ％Ｒ１が又はＲ６及びＲ１のそれぞれ
   が炭素数が１〜６のアルキル基を示す式（Ｗ）のアミン
   を用いて、実施することを特徴とする特許請求の範囲第
   １０〜２２項のいずれかに記載の方法。 ２表　第四段階を２０〜１８ＱＣの間の温度で実施する
   ことｔ−Ｗ徴とする、特許請求の範囲第１０〜２３項の
   いずれかに記載の方法。 ２１　第四段階を希釈剤の存在下で実施することを特徴
   とする特許請求の範囲第１０−２４項のいずれかに記載
   の方法。 ２ａ　希釈剤が不活性有機溶媒であることを特徴とする
   特許請求の範囲第２５項記載の方法。 ２７、第五段階を塩基性又は酸性触媒の存在下で実施す
   ることｔ−特徴とする、特許請求の範囲第１θ〜２６項
   のいずれかに記載の方法。 ２＆　触媒がｐ−）ルエンスルホン酸又は酸性カチオン
   交換体であることを特徴とする特許請求の範囲第２７項
   記載の方法。 ２Ｑ、　　反応を一５０〜＋１５０Ｃ間の温度で行うこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１０〜ｇ８項のいずれ
   かに記載の方法。 ３α　実質的に木切４ａ書の実施例１〜７のいずれかに
   記載したとおりの、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   を製造する方法。 ３Ｌ　特許請求の範囲第１０〜３０項のいずれかに記載
   の方法で製造し九特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ｚ　固体の希釈剤もしくは担体との混合物として、或
   いは表面活性剤を含む液体の希釈剤もしくは担体との混
   合物として、特許請求の範囲第１〜９項及び３１項のい
   ずれかに記載の化合物を活性成分として含んでなること
   を特徴とする、除草剤組成物。 ３３、活性化合物α１−９５重置％を含むことを特徴と
   する特許請求の範囲第３２項記載の組成物。 ３４、特許請求の範囲第１〜９項及び３１項のいずれか
   に記載の化合物全本独で、或いは希釈剤もしくは担体と
   の混合物として％＃！Ｆｉ＊求の範囲第１〜９項及び３
   １項のいずれかに記載の化合物を活性成分として含む組
   成物の形態で、雑草またはその生息場所に施用すること
   を特徴とする、雑草の防除方法。 ３翫　活性化合物をα１−１０ｋｐ／ヘクタールの量で
   農業区域に施用することを特徴とする特許請求の範囲第
   ３４項記載の方法。 ３Ｌ　　活性化合物をαｌ−５に９／ヘクタールの量で
   農業区域に施用することｔ−特徴とする、特許請求の範
   囲第３５項記載の方法。 ３７、特許請求の範囲第１〜９項及び３１項のいずれか
   に記載の化合物を、単独で或いは希釈剤ま九は担体との
   混合物として、作物の生育直前及び／または生育期間中
   に施用した区域で生育せしめられることによって、雑草
   による被害から保繰されていることを特徴とする作物。