JPS5857408B2 - 脂肪族炭化水素からの芳香族炭化水素の製造方法 - Google Patents

脂肪族炭化水素からの芳香族炭化水素の製造方法

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JPS5857408B2
JPS5857408B2 JP51108391A JP10839176A JPS5857408B2 JP S5857408 B2 JPS5857408 B2 JP S5857408B2 JP 51108391 A JP51108391 A JP 51108391A JP 10839176 A JP10839176 A JP 10839176A JP S5857408 B2 JPS5857408 B2 JP S5857408B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は脂肪族炭化水素、更に詳細には６ないし１０個
の炭素原子を含有するパラフィンから成る炭化水素のバ
ッチを脱水素環化して相当する芳香族炭化水素を形成す
る方法に関するものである。
「リホーミング」と呼ばれるこの反応は通常石油工業界
において、正パラフィン（これらはオクタン価が非常に
低いために石油の好ましくない成分である）を燃料とし
て適切であり、且つ又他の例えば溶剤などのような多数
の石油化学的用途を有する、高オクタン価を有する芳香
族成分に転化するのに使用する。
これらの脱水素環化反応を実施する通常の方法は担体上
貴金属から成る触媒の使用に基くものである。
公知のこの種の触媒は白金０．２ないし０．８重量％及
び第２の補助金属を保持する酸化アルミニウムを基剤と
するものである。
酸化アルミニウム以外の担体を使用することの可能性も
研究され、Ｘ型及びＹ型ゼオライトのようなある種の分
子ふるいを使用することも提案されたが、これらは試薬
及び製品が十分に小さくてゼオライトの小孔中において
流動する場合には適切である。
上記の脱水素環化を実施する通常の方法においては、５
００℃程度の温度及び５から３０バールまで変化する圧
力において水素の存在で、転化させようとする炭化水素
のバッチを触媒上に注入する。
注入されたバッチの一部は脱水素環化によって芳香族炭
化水素に転化されるが、反応は異性化及び分解反応を随
伴し、これらは又パラフィンを転化してイソパラフィン
及び軽質炭化水素にする。
注入バッチの芳香族炭化水素への転化率は反応条件及び
触媒の性質によって変化する。
従来使用されていた触媒で十分な結果を得ていたが、Ｌ
型ゼオライトを基剤とする触媒は脱水素環化に関してよ
り選択的であり、且つこれを使用すれば通常触媒の安定
性にかなり不利な影響を及ぼす高温及び低圧を必要とす
ることなしに芳香族炭化水素への転化率を改良すること
ができることを見い出した。
このために、本発明は炭化水素のバッチの少なくとも一
部を芳香族炭化水素に転化するように、水素の存在で炭
化水素のバンチを元素の周期律表の第８族の少なくとも
１種類の金属を含有するＬ型ゼオライトから成る触媒と
温度４３０℃ないし５５０℃において接触させることを
特徴とする、脂肪族炭化水素を脱水素環化する方法を提
供するものである。
本発明の方法において、Ｌ型ゼオライトを基剤とする触
媒は脱水素環化に関して非常に能率的であり、且つ既知
の触媒よりも選択性及び安定性の両方共よいので、Ｌ型
ゼオライトを基剤とする触媒の使用は非常に有利である
。
本発明方法においては、炭化水素のバッチは６ないし１
０個の炭素原子を含有するパラフィン、好ましくは正パ
ラフィンから成る。
この脱水素環化は動力学的方法によって熱力学的に反応
に有利であり、且つ好ましくない水素化分解反応を制限
するように調整した圧力の水素の存在で実施する。
使用される圧力は０から４０バールまで、好ましくはＯ
から２５バールまで変化し、水素対炭化水素のモル比は
２と２０との間、好ましくは３と１０との間である。
４３０から５５０℃までの温度範囲においては脱水素環
化反応は許容される速度及び選択性で起る。
操作温度が４３０℃以下の場合には反応速度が不十分で
あり、従って工業的目的にとっては収率が低過ぎる。
操作温度が高く、約５５０℃の場合に、脱水素環化反応
速度が高ければ、水素化分解及び炭化のような邪魔な二
次反応が起り実質的に収率を下げる。
それ故温度を５５０℃以上にするのは得策でない。
好ましい温度範囲（４５０ないし５５０℃）は工程が触
媒の活性度、選択性及び安定性に関して最適な範囲であ
る。
仕込み割合と一致して炭化水素の流体空間時速は０．１
と２０ｈ−１との間、好ましくは１と４ｈ−１との間で
ある。
本発明の触媒は１種類又はもつと多くの脱水素成分を含
有させであるＬ型ゼオライトである。
Ｌ型ゼオライトは菱ふつ石のような合成ゼオライトであ
って六方晶系に結晶する。
理論式はＭ、／ｎ （（Ａ１０２ ）９ （５１０２）
２７ 、］（式中、Ｍは原子価ｎを有する陽イオンであ
る）である。
現実の式は結晶構造を変換しないで変化することがあり
、例えばケイ素対アルミニウムの比率は２．５から３，
５まで変化することができる。
これらのゼオライトのもつと完全な記載は、例えば米国
特許第３２１６７８９号明細書に示してあり、更に詳細
には、こ０持許明細書ではこれらのゼオライトのＸ線回
折スペクトルに関する通常の説明も記載しである。
ゼオライトは直径数百穴の円筒形結晶の形態で存在し、
且つみぞの形状をした小孔を有している。
炭化水素収着小孔は円筒軸に平行で、直径７ないし８人
のみぞである。
Ｌ型ゼオライトは通常カリウム形態で、すなわち前記の
理論式で合成し、Ｍ陽イオンの大部分はカリウムである
。
Ｍ陽イオンは交換可能であり、従って所定のし型ゼオラ
イト、例えばカリウム型のＬ型ゼオライトを適切な塩の
水溶液中においてイオン交換を施すことによって他の陽
イオンを含有するＬ型ゼオライトを得るのに使用するこ
とができる。
しかしながらゼオライト中における交換可能な若干の陽
イオンは試薬にとって到達するのに困難なサイトにある
ので、元の陽イオン、例えばカリウムの８０％以上を交
換することは困難である。
本発明の方法においては、触媒担体は交換可能な陽イオ
ンの少なくとも９０％がカリウム、リチウム、ナトリウ
ム、ルビジウム及びセシウムから成る群から選定された
少なくとも１種類のアルカリ金属のイオンであるＬ型ゼ
オライトが有利である。
好ましい実施態様においては、交換可能な陽イオンが例
えばセシウムイオン及び（又は）ルビジウムイオンから
成るＬ型ゼオライトを使用する。
後者の場合にはセシウム及び（又は）ルビジウムイオン
がＬ型ゼオライトの交換可能なイオンの少なくとも３０
％を構成するのが好ましい。
既に説明したように、上記の種類のＬ型ゼオライトはル
ビジウム又はセシウム塩を含有する水溶液による処理に
よってイオン交換を施し、その後に過剰のイオンを除去
するようにそのゼオライトを洗浄することによってカリ
ウム型のＬ型ゼオライトから得ることができる。
交換の割合はゼオライトのイオン交換処理を繰り返すこ
とによって増大することができる。
しかしながら最終製品中における元の陽イオンの８０％
以上を交換することは困難であるから、この方法では交
換可能な陽イオンの少なくとも９０％がカリウムイオン
及びルビジウム又はセシウムイオンであるＬ型ゼオライ
トを得る。
パラフィンの脱水素環化に関して一般に容認されている
理論は酸サイトに関し、パラフィンの脱水素によって形
成されたオレフィンはそこで環化されるものとしている
。
対照的に本発明の方法においては、使用するＬ型ゼオラ
イトは中性である、すなわち水素イオンを生成すること
のできる水素又はアンモニウムイオン、あるいはゼオラ
イトを多少酸性にする多価陽イオンのどちらとも交換さ
れていない。
本発明による触媒担体には元素の周期律表の第８族の金
属、例えばニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウ
ム、イリジウム又は白金のような１種類又はそれ以上の
脱水素性成分を含有させである。
好ましい物質は脱水素環化に関してより選択的であり、
且つ又脱水素環化処理条件下においてより安定なパラジ
ウム及び特に白金である。
触媒中における好ましい白金の百分率は０．１と１．５
％との間であり、下方限界は触媒の最低活性度に、上方
限界は最高活性度に対応するが、これは白金の高価を考
慮に入れたものであり、この金属を大量使用しても結果
は触媒活性度をわずか改善するだけであるからこの金属
を大量使用するのはよくない。
触媒の安定度を改善するために白金及び（又は）パラジ
ウムと同時にレニウム、イリジウム、スズ又はゲルマニ
ウムのようなもう一つ別の金属を導入するのが好ましく
、他の金属の量はゼオライト中における金属の全百分率
が０．１ないし１．５重量％になるようにする。
このようにすれば角螺の活性度に悪影響を及ぼすことな
く白金又はパラジウムの百分率を減少させることができ
る。
金属は適当な塩の水溶液中における含浸あるいは交換に
よってＬ型ゼオライト中に導入する。
２種類の金属をゼオライト中に導入したい場合には、両
金属の塩の溶液を使用して同時に操作を行う。
例えば白金は塩化白金酸、塩化第一白金酸、ジニトロジ
アミノ白金又は塩化テトラアンミノ白金の水溶液でゼオ
ライトを含浸することによって導入することができる。
イオン交換方法においては、塩化テトラアンミノ白金の
ような陽イオン性白金錯体を使用することによって白金
を導入することができる。
イリジウムについては同様な化合物を使用することがで
き、又レニウムについては過レニウム酸を使用すること
ができる。
１種類又は数種類の所望の金属を導入した後に、触媒を
空気中において焼成し、次に水素中において還元する。
それはこの段階で脱水素環化工程における使用に即座に
応じられる。
しかしながら若干の場合に、例えばイオン交換方法によ
って１種類又は数種類の金属を導入した場合には、金属
イオンの水素による還元中に形成されるどんな水素イオ
ンをも中和スるために炭酸ナトリウムのようなアルカリ
性塩基の水溶液と共に触媒を加熱することによっていく
らかでも残っているゼオライトの酸性度を除去するのが
好ましい。
他の場合では、脱水素化環化の開始時には常により顕著
である水素化分解反応を軽減するように触媒を硫化させ
ることができる。
例えば白金０．９％を含有するカリウム型のＬ型ゼオラ
イトを基剤とする触媒は下記のようにして製造した。
カリウム型のＬ型ゼオライト５ｚを４８０℃において３
時間焼成した。
得られた固形物を水５ｍｌ中に塩化ジアンミノ白金０．
０９ｆを含有する溶液で含浸した。
含浸した固形物を環境温度に３０分間放置し、次に１０
０℃の炉中において乾燥した。
得られた触媒を乾燥した空気の気流中において４８０℃
で３時間焼成した。
分析によってこれは白金０．５％を含有していることを
知った。
次にこれを動的接触反応器に入れ、５１０℃の水素気流
中において還元した。
ゼオライトの残留酸性度を中和することが望ましく、還
元後の触媒は５０℃において０．ＩＮ炭酸ナトリウム５
０ｍ１で２４時間処理する。
第二の実施例としては、白金を含有し、且つゼオライト
の交換可能な陽イオンとしてルビジウム又はセシウムを
含有する触媒を下記のようにして製造した。
カリウム型のＬ型ゼオライ）１０ｆを１１当り塩化ルビ
ジウム２モルを含有する溶液１００ｍＡと接触させた。
混合物を３時間かき混ぜながら煮沸し、次に固形物を沢
過し、且つ塩素イオンが消失してしまうまで洗浄した。
操作をもう一度繰り返した。
セシウムを含有するＬ型ゼオライトは、上記の過程にお
いて塩化ルビジウムの代りに塩化セシウムを使用するこ
とによって簡単に得ることができる。
ルビジウムの場合においては、担体はこの金属２１重量
％を含有し、セシウムの場合には担体は最後に記載した
アルカリ金属を２３重量％含有している。
交換の割合はそれぞれ７０％及び４９％であり、残りの
陽イオンは最初のカリウムである。
得られた担体は白金０．６重量％を沈積するように塩化
四アンミノ白金の水溶液で含浸する。
混合物を環境温度に３０分間放置して熟成させ、その後
触媒を１１０℃の炉中において乾燥し、最後に乾燥空気
の気流中において４８０℃で３時間焼成する。
前記触媒は６ないし１０個の炭素原子を有するパラフィ
ン、更に詳細には少なくとも炭素原子６個の直鎖を含有
する正パラフィン及びイソパラフィンを含有するどんな
炭化水素のバッチでも脱水素環化するのに使用すること
ができる。
脱水素環化反応は選定した触媒を動的反応器に導入した
後、水素の存在でこの中にバッチの一つを注入すること
によって実施する。
本発明は正ヘキサンの脱水素環化に応用される本発明の
詳細な説明するように示す下記の非限定的実施例で便に
明瞭に理解されるであろう。
実施例 エないしに れらの実施例においては動的反応器を大気圧で使用した
。
すべての実施例において触媒ｏ、６？を反応器に入れ、
水素の気流中において５１０’Ｃで還元した。
次に正へキサンと水素との混合物を触媒上に送ったが、
水素対ｎ−ヘキサンのモル比は６であった。
気体の全空間時速は１５００ｈ−１であった。
触媒を１時間作用させた後炭化水素流出物を炎イオン化
クロマトグラフ法によって分析した。
実施例工ないし６０条件及び結果を第１表に示す。
表中、後の４欄は分析した流出物中における炭化水素の
重量％を示す。
横巾、「軽質生成物」とは６個より少ない炭素原子を含
有する炭化水素及びヘキサンの分枝異性体を意味し、「
ヘキサン」とはＣ６オレフィンばかりでなくメチルシク
ロペンタンをも意味する。
「芳香族」は主としてベンゼンから成っている。
実施例１及び２の触媒は白金０．９％を含有するカリウ
ム型のＬ型ゼオライトであって、含浸によって製造した
。
実施例３の触媒はイオン交換によって固定された白金０
．８％を含有するカリウム型のゼオライトであった。
実施例４の触媒は水素で還元した後に炭酸ナトリウムの
０．ＩＮ溶液で中和したことを除いて、実施例３の触媒
と全く同じであった。
実施例５の触媒は含浸によって固定された白金０．３％
及びイリジウム０．０５％を含有するカリウム型のＬ型
ゼオライトであった。
実施例６の触媒はナトリウムで交換されたカリウム型（
すなわちナトリウム２．２重量及びカリウム１３．１重
量％を含有する）であって含浸によって固定された白金
０．８％を含有するＬ型ゼオライトであった。
結果では脱水素環化反応に対してかなりの選択性を有し
、５００℃以下の温度において良好なｎ−ヘキサン転化
率を示す触媒の効率を示している。
実施例 ７ 実施例１において使用した触媒３Ｍ’を金属製の動的反
応器に入れ５１０°Ｃにおいて水素で還元した。
ｎ−ヘキサン対水素のモル比が６である正ヘキサンと水
素とのバッチを圧力１０バ一ル及ヒ流体空間時速２．５
で触媒上に送った。
触媒の活性度が安定になった場合の５００℃におけるｎ
−ヘキサンの転化率は８０％であり、且つ反応生成物は
軽質生成物２１％、ｎ−へキサン異性体２９％及び芳香
族５０％を含有していた。
実施例 ８ないし１０ これらの実施例においては動的反応器を大気圧で使用し
た。
実施例全部において、触媒０．６１を反応器に入れ、水
素気流中において５１０℃で還元した。
次に水素対ｎ−ヘキサンのモル比が６の正ヘキサンと水
素との混合物を触媒上に送った。
気体の全空間時速は１５００ｈ ’であり、温度は４
６０℃であった。
触媒を１時間作用させた後に炭化水素流出物を炎イオン
化クロマトグラフ法によって分析した。
実施例８ないし１０の結果を第２表に示す。
この表における転化率は気体流出物中におけるｎ−ヘキ
サン以外の炭化水素の重量％によって示し、且つ選択性
は収集した生成物中において得られる炭化水素の重量％
によって示した。
軽質生成物はＣ，−Ｃ５飽和炭化水素及びＣ２−Ｃ４オ
レフィンと定義する。
イソヘキサンはメチルペンタンである。
この労協は０５オレフインを含有する。
中間体はＣ６オレフィン及びメチルシクロペンクンから
成る。
芳香族は主としてベンゼンから成っているが、こん跡の
トルエン及びザイレンをも含有している。
実施例８ないし１０における結果の比較では、ルビジウ
ム又はセシウムを含有するＬ型ゼオライトを基材とする
触媒はカリウム型のＬ型ゼオライトを基材とする触媒よ
りも活性度及び選択性がよいことを示している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 水素の存在において非環状脂肪族炭化水素のバッチ
    を、温度４３０℃ないし５５０℃において、交換可能な
    陽イオンの少くとも９０％がナトリウム、リチウム、カ
    リウム、ルビジウム及びセシウムのイオンから成る群か
    ら選択されるアルカリ金属イオンであるＬ型ゼオライト
    と、元素の周期律表第８族金属、スズ及びゲルマニウム
    から成る群から選択される少くとも１種の金属とから本
    質的に成る触媒と接触させて前記バッチの少くとも１部
    を芳香族炭化水素に変換することからなり、その際前記
    金属または金属類中に脱水素効果を有する前記周期律表
    の第８族からの少くとも１種の金属を含ませることを特
    徴とする非環状脂肪族炭化水素の脱水素環化方法。 ２ 炭化水素のバッチが好ましくは６ないし１０′個の
    炭素原子を含有するパラフィン好ましくは正パラフィン
    から成ることを特徴とする上記第１項に記載の方法。 ３ 温度が４８０℃と５２０℃との間であることを特徴
    とする上記第１又は２項に記載の方法。 ４ 圧力が０ないし４０バール、好ましくは０ないし２
    ５バールであることを特徴とする上記第１ないし３項の
    いずれかの項に記載の方法。 ５ 炭化水素の流体空間時速が０．１ないし２０ｈ−１
    、好ましくは１ないし４ｈ−１であることを特徴とする
    上記第１ないし４項のいずれかの項に記載の方法。 ６ 水素対炭化水素のモル比が２と２０との間、好まし
    くは３と１０との間であることを特徴とする上記第１な
    いし５項のいずれかの項に記載の方法。 ７ 元素の周期律表の第８族の金属を白金及びパラジウ
    ムから成る群から選定し、且つＬ型ぜオライドがそれを
    ０．１すいし１．５重量％含有することを特徴とする上
    記第１ないし６項のいずれかの項に記載の方法。 ８ 交換可能な陽イオンがルビジウム及び（又は）セシ
    ウムを含むことを特徴とする上記第１項に記載の方法。 ９ 交換可能な陽イオンの少なくとも９０％がカリウム
    イオン及びセシウムイオンであることを特徴とする上記
    第８項に記載の方法。 １０交換可能な陽イオンの少なくとも９０％がカリウム
    イオン及びルビジウムイオンであることを特徴とする前
    記第８項に記載の方法。 １１ セシウムイオン及び（又は）ルビジウムイオン
    がＬ型ゼオライトの交換可能なイオンの少なくとも３０
    ％を構成することを特徴とする上記第８ないし１０項に
    記載の方法。 １２ Ｌ型ゼオライトはゼオライト中の金属の全百分
    率がＯ１工ないし１．５重量％であるような割合でレニ
    ウム、スズ、イリジウム及びゲルマニウムから成る群か
    ら選定された金属をも含有することを特徴とする前記第
    １又は７項に記載の方法。
JP51108391A 1975-09-10 1976-09-09 脂肪族炭化水素からの芳香族炭化水素の製造方法 Expired JPS5857408B2 (ja)

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DE (1) DE2640471C3 (ja)
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