JPS5859902A - Repellent against plant pathogenic eumycetes and germs - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式!
6
そして”、 、% 、R,およびR,#i水素(Rsお
lびR6についてのみ)、塩素゛、臭素またFi5個ま
でのO−原子を有するアルキル基を意味し、馬は水素、
ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、バ
リウム、スズ、亜鉛、銅、アンモニウムまたは置換され
たアンモニウムまたはビス!スを意味し、更にR,、R
2およびR41jオルト位ならびパラ位に互換的に位置
しうる)
で表わされる抗微生物性化合物と、植物病原性の真菌類
および細菌類の化学的防除に使用しうる殺菌剤とからな
る剤に関する。これ、らの剤は、穀物、果実、バレイシ
ョ、野菜および観賞植物の警培における真菌症および細
菌症を防除する剤として、ならびに゛農園芸収穫−の浸
漬剤および貯蔵物保護剤として、好ましくは、バレイシ
ョの軟腐病(lrvinia #pR)%乾腐病(Fu
sariuia塾
裁培植物の真菌症および細菌症は、毎年200億ドル以
上と見積まれる収穫物の損失および貯蔵され九収穫物の
損失の原因となる。数種の手麿
段のほかに、植物保護剤の使用が、置場植物の高い収穫
能力を生み出しかつ貯蔵され九収穫物を保膜するのに決
定的な意義をもたらす、多くの植物疾病に対しては、十
分有効な、あるいは十分実際的な解決法はなお知られて
いない(貯蔵−の複合腐敗、果実載接における果皮の病
気そのII)、このことは、特にバレイショの浸漬l&
環を除いては細菌症に対する植物の保護剤に当て#iま
る。一つの世界的な問題は、貯蔵期間中における収穫物
、特にパレイシ冒の場合における腐敗による損失である
。バレイシ曹の真1類および細菌類による病害の病原菌
に対して向けられる化学的防除の可能性1ト、専門文献
から知られている。使用される多数の有効物質のうちで
、乾腐病(Fusarium #PP−およびPhom
a 5pi)に対しては、ペンズイずダゾール系〔チア
ベンダゾール(〒hia’bendaigol) 、7
ペリダゾール(Pt*’berilagol)、ベノi
iay (B*nomy1)、カルペンダジム(Ca
rb@nlag1層)その他〕が最も有効である(東ド
イツ経済特許第15へ427号;同第11へ423号;
西ドイツ特許会告第1、209.799号および同第1
.257.731号;西ドイツ特許出願公開第1,74
へ784号;米lit%許オ!%651,175号およ
び同第!% 657.443号;および東ドイツ経済特
許第107、204号各明細書参照)、乾腐病に対して
は、同様にジチ、オカーバメートも使用される。[Detailed Description of the Invention] The present invention is based on the general formula! 6 and ”, %, R, and R, #i hydrogen (only for Rs and R6), chlorine, bromine or Fi means an alkyl group with up to 5 O-atoms;
Sodium, potassium, magnesium, calcium, barium, tin, zinc, copper, ammonium or substituted ammonium or bis! R, , R
2 and R41j (which can be located interchangeably in the ortho and para positions) and a fungicide which can be used for the chemical control of phytopathogenic fungi and bacteria. These agents are preferably used as agents for controlling fungal and bacterial diseases in the cultivation of grains, fruits, potatoes, vegetables and ornamental plants, as well as as soaking agents for agricultural and horticultural harvests and as agents for protecting stored materials. , potato soft rot (lrvinia #pR)% dry rot (Fu
Mycosis and bacteriosis of P. sariuia plants accounts for an estimated $20 billion or more in crop and stored crop losses each year. Besides several hand tools, the use of plant protection agents against many plant diseases is of decisive significance in producing a high yielding capacity of field plants and preserving the stored crops. However, no sufficiently effective or sufficiently practical solution is yet known (storage-complex rot, peel disease in fruit mounting part II), and this is particularly true for soaking potatoes.
Except for the ring, it falls under #i as a plant protectant against bacterial diseases. One global problem is the loss of crops during storage due to spoilage, especially in the case of parasitic infestation. The possibility of chemical control directed against the pathogens of class 1 and bacterial diseases of Potato spp. is known from the specialized literature. Among the numerous active substances used, dry rot (Fusarium #PP- and Phom
a5pi), penzizudazole series [thiabendazole, 7
Peridazole (Pt*'berilagol), benoi
iay (B*nomy1), carpendazim (Ca
rb@nlag1 layer) Others] is the most effective (East German Economic Patent No. 15 to 427; East German Economic Patent No. 11 to 423;
West German Patent Board No. 1, 209.799 and No. 1
.. No. 257.731; West German Patent Application Publication No. 1,74
No. 784; US lit% allowed! %651,175 and the same No.! % 657.443; and East German Economic Patents Nos. 107 and 204), dithi and ocabamate are also used against dry rot.
黒あざ病(Rhigoctonia)の防除には、なか
んずくべ/タフロルニトロベンゼン、マ〆ネフ(Man
@b)および!ンコゼブ(Mancog@b)が使用さ
れる。実際上の諸条件下における軟腐病(罵rvin1
a spB )の効果的な防御に対しては、従来、抗生
物質クロラムフェニコールのみを等けることができた(
東ドイツ経済特許オフ%42.5号参照)、すべての病
害の複合発生に対しては、ベンズインダゾール系殺真菌
剤とクロラムフェニコールとからなる混合剤を使用する
ことが有利であることが立鹸された(東ドイツ経済特許
第1l−Q423号および同第15rJ、4p2’7号
参照)。この混合剤は、バレイショの有利な処理方法の
基礎をなし、それに続く゛貯蔵にとって重要なことであ
る。For the control of Rhigoctonia, inter alia
@b) and! Mancozeb (Mancog@b) is used. Soft rot under practical conditions
Previously, only the antibiotic chloramphenicol could be used for effective protection against aspB (
(see East German Economic Patent No. 42.5), it has been established that for combined outbreaks of all diseases it is advantageous to use a mixture of benzindazole fungicides and chloramphenicol. (see East German Economic Patent No. 1l-Q423 and East German Economic Patent No. 15rJ, 4p2'7). This admixture forms the basis of an advantageous processing method for potatoes and is important for their subsequent storage.
一般に広く使用された最初の抗生物質であ抄また最初に
合成によ抄製造された抗生曽質であるクロラムフェニコ
ールの使用は、貯蔵物の浸漬剤としては危険であると見
なされた。The use of chloramphenicol, the first commonly used antibiotic and the first synthetically produced antibiotic, was considered dangerous as a soaking agent for storage.
医薬に使用される抗生物質を医薬以外の目的に使用しな
いことという勧告がW’HO(世界保健機構)から出さ
れている。この理由でクロラムフェニコールは、国際的
に植物保護の目的では使用されない。The World Health Organization (W'HO) recommends that antibiotics used in medicine not be used for purposes other than medicine. For this reason chloramphenicol is not used internationally for plant protection purposes.
農業・用の植物保護剤としてクロラムフェニコールを発
芽前に処理することによって環境に病気の持込みが行な
われ、そして細菌の感度の低下を考慮しなければならな
いと−う事実を肝−することは極めて重大なことである
( RO8INTIIALその他1977年)、低下し
た。感度は、じ′ばしば耐性因子(R−プラスミド)に
見出され、それ/fi細菌において番ま接合または形質
導入によって種、属、科tiは目の間で伝達され、従っ
て治療に対して破壊的な結果を生ぜ′しめることがある
( WHO,1975:RISOHl、 1975 参
照)。Keep in mind the fact that pre-emergence treatment with chloramphenicol as a plant protection agent for agricultural purposes introduces diseases into the environment and that consideration must be given to reducing bacterial sensitivity. has declined, which is extremely significant (RO8INTIIAL et al. 1977). Sensitivity is often found in resistance factors (R-plasmids), which species, genera and families are transmitted between orders by serial conjugation or transduction in bacteria and are therefore susceptible to treatment. (WHO, 1975: RISOHl, 1975).
一般式!で表わされる抗微生物性化合物は、公知の抗微
生物性フェノールの型の新規な有効物質であり、その合
成に際しては、除草剤の合成(4,−クロル−2−メチ
ルフェノールの合成)の副生成物から出発することがで
きる(東ドイツ経済特許第131.746号参照)、そ
れらは医学および獣医学において対応する使用を推美さ
れているすぐれた抗彼生物性によって卓越している。更
に、フェノール誘導体、例えばクロルフェノール、ペン
タクロルフェノール、クレゾール、クロルクレゾール、
ベンジルフェノール、ベンジルクロルフェノールおよび
チモールは、゛抗微生物作用を有することも知られてお
抄、従づて殺真菌剤のための可能性ある混合成分として
、作用の増大および作用範囲の拡大のために使用される
。これらの化合物、/)欠点は、一部のものが極めて高
い植物に対する毒性および溢血動物に対する毒性であり
、そのために植物保護におけるそれらの使用が排除され
る。 ゛従って、本発明の目的は、最少限の植物に対す
る薬害において最大限の殺真菌および殺細菌作用を可能
にし、そして前記の欠点を特に貯蔵されたバレイショの
処理の際に有せず、ま九従来は十分KvJ瞼できなかり
九植物の扶病(例えy
ば貯蔵曹の複合腐敗病、果実淑培における果皮/:の病
気等)に対しても効果を挙げるという可能性ta<とこ
ろの、植物病原性真Maおよび細筒類、籍に貯菫バレイ
ショの腐敗病を防除する剤を一発することである。 。General ceremony! The antimicrobial compound expressed by (see East German Economic Patent No. 131.746), which are distinguished by their excellent antimicrobial properties, which are favored for corresponding uses in medicine and veterinary medicine. Furthermore, phenol derivatives such as chlorophenol, pentachlorophenol, cresol, chlorcresol,
Benzylphenol, benzylchlorophenol and thymol are also known to have antimicrobial activity and are therefore considered as possible mixture ingredients for fungicides for increased action and broadening of the range of action. used for. The disadvantage of these compounds/) is the very high toxicity of some to plants and to bleeding animals, which precludes their use in plant protection. Therefore, the object of the present invention is to enable a maximum fungicidal and bactericidal action with a minimum of phytotoxicity to the plants, and which does not have the above-mentioned disadvantages, especially in the treatment of stored potatoes. There is a possibility that it will be effective against diseases of plants that have not been able to produce sufficient KvJ eyelids (for example, compound rot disease of storage soda, pericarp disease in fruit cultivation, etc.). The purpose is to apply an agent to control pathogenic Ma and rot of stored violet potatoes. .
上記の目的を達成するにあ九り、使用するのに危険の多
い抗生物質クロラムフェニコールをより有利な化合物喜
τ換え、そしてそれに゛もかかわらずバレイショの場合
貯蔵中の腐敗による全損失を60〜90%減少させ、バ
レイショの収穫量を5〜10%向上せしめ、そして植物
の品質を改良し、ならびに生育中のII物の立枯腐およ
び黒あざ病(よる被讐の出現を少くとも5〇−減少せし
めることができる。In order to achieve the above objectives, the often dangerous antibiotic chloramphenicol was replaced with a more advantageous compound and, in the case of potatoes, the total loss due to spoilage during storage was avoided. 60-90% reduction, increase potato yield by 5-10%, improve plant quality, and reduce at least the appearance of damping off and black blight (infestation due to 50- can be reduced.
本発明者らは、驚くべきことには、一般式!で表わされ
る抗微生物性化合物と各種の殺真菌剤、lf#にベンズ
イミダゾール系毅曹剤との混合#Iσ、単独の、または
混合感染した真勇性および細菌性病原体に対する卓越し
九肪除効果を示し、しかも個々の相当する化合物につい
て記載されて−る程度を超える効果の同上を示すことを
見出した。The inventors surprisingly found that the general formula! Antimicrobial compounds represented by various fungicides, lf# mixed with benzimidazole-based chloride #Iσ, have excellent detoxification effects against true virulence and bacterial pathogens infected alone or in combination. It has been found that the compounds exhibit the same effects as described above, and even more so than those described for the individual corresponding compounds.
一般式■において、
6
へ、へ、R,および旦、は水素(へおよびR6について
のみ)、塩素、臭素、5mまでのC−原子をiするアル
キル基金意味し、そして
へは水素、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カル
シウム、バリウム、スズ、亜鉛、鋼、アンモニウムまた
は置換アンモニウムを意味する。In the general formula (■), 6, he, R, and dan mean hydrogen (only for he and R6), chlorine, bromine, an alkyl group with up to 5m C-atoms, and he means hydrogen, sodium, means potassium, magnesium, calcium, barium, tin, zinc, steel, ammonium or substituted ammonium.
更に、一般式゛■にお−て馬およびへならびにR4は相
互にオルト位およびバラ位に配置され・うみ。Furthermore, in the general formula (2), ``H'' and ``H'' and R4 are placed in the ortho position and the rose position with respect to each other.
誘導体(i九はそれらのjりとしては、例えば、
・6−ブロム−2−メチル−4−ベンジルフェノール、
4−クロル−2−メチル−4−ベンジルフェノール、
6−プロムー2−エテ)y−4−ぺ/シルフェノール、
2−タロルー6−メチル−4−ベンジルフェノール、
2−ツクルー6−メチル−4−(4’−イソプロピルベ
ンジル)−フェノール、
2−クロル−6−ニチルー4− (4’−エチルベンジ
ル)−フェノール、
2−クロル−6−メチル−a −(a’−エチルベンジ
ル)−フェノール、
4−ブロム−2−エチル−4−(4’−イソプロピルベ
ンジル)−7エノール、
6−ブロム−2−メチル−4−(4’−イソプロピルベ
ンジル)−7エノール、
2−クロル−6−メチル−4−(4’−クロルベンジル
)−7エノール、
2−ブロム−6−メチル−4−(4’−ブロムベンジル
)−フェノール、
2−クロル−6−メチル−4−(4’−メチルベンジル
)−フェノール、
2−クロル−6−ニチルー4− (4’−クロルベンジ
ル)−フェノール、
4−クロル−2−エチル−6−ベンジルフェノール、
4−クロル−2−エチル−6−(4’−イソプロピルベ
ンジル)−7二ノ・−ル1
4−クロル−2−エチル−6−(4’−オ三ニブチルベ
ンジル)−フェノール、
4−クロル−2−メチル−6−(4′−イソプロピルベ
ンジル)−フェノール、
2−クロル−6−メチル−4−(4’−オ三−プチルベ
ンジル)−7エノール、
4−ブロム−2−エチル−6−ベンジルフェノールおよ
び
2−ブロム−6−ニチルー4− (4’−ブロムベンジ
ル)−フェノール、
が使用され、その際好ましぐけナトリウム−、カリウム
−、バリウム−およびカルシウム塩が使用される。Derivatives (for example, 6-bromo-2-methyl-4-benzylphenol, 4-chloro-2-methyl-4-benzylphenol, 6-bromo-2-eth)y- 4-pe/cylphenol, 2-talo-6-methyl-4-benzylphenol, 2-tukuru-6-methyl-4-(4'-isopropylbenzyl)-phenol, 2-chloro-6-nityl-4-(4') -ethylbenzyl)-phenol, 2-chloro-6-methyl-a-(a'-ethylbenzyl)-phenol, 4-bromo-2-ethyl-4-(4'-isopropylbenzyl)-7enol, 6- Bromo-2-methyl-4-(4'-isopropylbenzyl)-7enol, 2-chloro-6-methyl-4-(4'-chlorobenzyl)-7enol, 2-bromo-6-methyl-4- (4'-Brombenzyl)-phenol, 2-chloro-6-methyl-4-(4'-methylbenzyl)-phenol, 2-chloro-6-nityl-4-(4'-chlorobenzyl)-phenol, 4 -Chlor-2-ethyl-6-benzylphenol, 4-chloro-2-ethyl-6-(4'-isopropylbenzyl)-7dinol-1 4-chloro-2-ethyl-6-(4'- o-trinibutylbenzyl)-phenol, 4-chloro-2-methyl-6-(4'-isopropylbenzyl)-phenol, 2-chloro-6-methyl-4-(4'-otri-butylbenzyl)- 7-enol, 4-bromo-2-ethyl-6-benzylphenol and 2-bromo-6-nityl-4-(4'-brombenzyl)-phenol, with preference given to sodium, potassium, Barium and calcium salts are used.
この混合物の相乗効果は、100:1ないし1:10Ω
の一般式■の化合物:殺菌剤の混合比が用いられたとき
に達成され、最適の姓果は、貯蔵すべきバレイショの場
合、一般式Iの化合1w:tL曹剤の混合比1 : 5
0ないl、l : 5に&いて達成される。各種の殺菌
剤が使用され、例えば、イオウ、酸塩化鋼、ペンタクロ
ルニトロベンイン、ジチオカーバメート系〔ジネブ(、
X1n*b、)、マネブ(MIL!1@1))、マ/コ
ゼブ(Maneog・b)〕、7エンチナセタート(F
@ntinac@t*t)、カプタン(Captan)
、カブタフオル(Captafol) 。The synergistic effect of this mixture is 100:1 to 1:10Ω
Optimum results are achieved when a compound of general formula I: fungicide mixing ratio of 1:5 is used for the potatoes to be stored.
0 not l, l: Achieved by & in 5. Various fungicides are used, such as sulfur, acid chloride, pentachlornitrobenin, dithiocarbamate [zineb,
X1n*b,), Maneb (MIL!1@1)), Ma/Kozeb (Maneog・b)], 7 Entinacetate (F
@ntinac@t*t), Captan
, Captafol.
グロパモカープ(Propamocarb) 、オキナ
チン〔カルホキクン(Carboxin) 、オキシカ
ルlカキシン(0宜ycarbox1m) ) sぺ/
ズイミダゾール系〔ペノ建ル(B@nomyx)、カル
ペ/グジム(Carb@naag1m)、チオ7アナー
トーメチル(丁h1ophanat−Methyl )
、チオベンダゾール(テhiab@naagol)およ
びフペリダゾール(FuMridamol) )、ピリ
ミジン系〔エチリモール(ICthirimol)、ジ
メチリモール(Dimethiriiuol)、ニュア
リモール(Nuarimol)およびフエナリモール(
Fenarimol) ) 、モルホリン系〔トリデモ
ルフ(’!’ria@morph)、ドブモルフ(Do
dsmorph)、アルジモル7(ム1dimarp、
h)およびフェンプロペモルフ(Fenprop@mo
rph )、トリフォリン(テrlforins)、ビ
ラゾホス(Pyragophos )、トリアデモノー
ル(τriaeL1mofon )、トリアデモノール
(Triaasmonox)、クロラニフオルメタン(
Chlortniformethan )、ジクロペン
トラゾール(Dichlob@ntragol )およ
びメタラキクル(Metaxaxyl)が付加的なもの
以上の効果を挙げながら使用される。Glopamocarb, oxinatin [Carboxin, Oxycarbox1m] spe/
Zimidazole series [B@nomyx, Carb@naag1m, thiophanat-Methyl]
, thiobendazole (thehiab@naagol) and fuperidazole (FuMridamol)), pyrimidines [ethirimol (ICthirimol), dimethylimol (Dimethiriuol), Nuarimol and Fenarimol (
Fenarimol) ), morpholine series [tridemorph ('!'ria@morph), dovmorph (Do
dsmorph), aldimorph 7 (mu1dimarp,
h) and fenpropemorph (Fenprop@mo
rph ), triforins, pyragophos, triademonol (τriaeL1mofon), triaasmonox, chloranifluormethane (
Chlortniformethan), diclopentrazole (Dichlob@ntragol) and Metaxaxyl are used with more than additive effect.
載
バレイショの腐敗病原菌、果実置場における果皮の疾病
その他の処置に対しては、好ましくけベンズイミダゾー
ル系殺菌剤が使用される。Preferably, benzimidazole fungicides are used to treat rot pathogens on loaded potatoes, pericarp diseases in fruit storage, and other treatments.
本発明による混合物は、通常の担体および添加物質と一
緒にして施用に適した形態とされる。The mixtures according to the invention are brought into a form suitable for application with the customary carriers and additives.
更に、本発明による剤には、殺虫剤、殺細菌剤、抗ビー
ルス剤、シカンテン(sikkanten) s鉱物蒔
4 m =廖長freer井−弓砧プ肖ふズシ1節す
る剤t51合することができ、。それによって便名
側口的が植物象培ならびに植物保護に拡大される。好ま
しくは水性噴g*の施用は、植物の若木に対しであるい
は農東収・種物の処理に、各種の技術を用いて行なうこ
とができる。Furthermore, the agent according to the invention may contain insecticides, bactericides, antiviral agents, mineral soybeans, and other agents. Yes, I can. As a result, the scope of use will be expanded to include plant cultivation and plant protection. Preferably, the aqueous spray g* can be applied to young plants or for agricultural crops and seed treatment using various techniques.
実am。Actually am.
各種の製剤形ml(水利剤、粉剤、溶液、懸濁液、乳剤
その他)t−使用することができ、そしゝて有利な効果
が祷られることが立iEされた5、これらの製剤品は、
それぞれの型に従って一般式!で表わされた臂効物質な
らびに殺真I剤、1種またはそれ以上の不活性担体(例
えばカオリン、雲母、ぺ/トナイト、si泡石、クイソ
ウ土、合tクイ酸その他)、湿潤剤、分散剤または乳化
烏(飼えばリグニ/スルホネート、シナ7タールメタ/
−ジスル水ネート、ポリビニルスル示ネート、ア)wd
pルナクシイ・−ト、亜51鈑ナトリクム、アルキルベ
/ゼ/スルホネート、アルdPルフェニルボリグリコー
ルエーテルその弛)、付着剤(飼えば、ポリビニルアル
コール・植物性および動物性ワックス、アルダi)、デ
キストリ/、アラビアゴム、天然および合成有脂その他
)、溶剤(例えばDM80. DMF、 H)IP丁、
トリアゼチ/、プロビレ/グリコールその他)、油類(
鉱油お□よびトリグリセリド)および必要に応じて抗凝
集剤を含有する。水利剤また#′i粉剤の製造について
は、特に不活性担体のほかに粉砕助剤が必要であること
があるが、その際チョーク粉末、粘土、天然産クイ#項
、、のような物質、ま九は硫酸ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、リン酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムおよび炭
醗水素ナトリクムのような塩が使用さn、る。It has been established that various formulations (aqueous agents, powders, solutions, suspensions, emulsions, etc.) can be used and are expected to have beneficial effects. ,
General formula according to each type! and a fungicide I, one or more inert carriers (e.g. kaolin, mica, pet/tonite, silica, citric acid, etc.), wetting agents, Dispersant or emulsifying crow (if kept, ligni/sulfonate, sina 7 tar meta/
-Disulfurinate, polyvinylsulfate, a)wd
prunaxite, sodium chloride, alkylbe/ze/sulfonate, aldP phenylpolyglycol ether, adhesive (polyvinyl alcohol/vegetable and animal waxes, alda i), dextrin/ , gum arabic, natural and synthetic fats, etc.), solvents (e.g. DM80. DMF, H) IP,
triazethi/, probile/glycol and others), oils (
mineral oil and triglycerides) and optionally anti-aggregating agents. For the production of irrigation agents or powders, in particular grinding aids may be required in addition to inert carriers, such as chalk powder, clay, naturally occurring powders, etc. Salts such as sodium sulfate, sodium carbonate, sodium phosphate, sodium thiosulfate and sodium hydrocarbons are used.
fIll 〜10
水利剤として製剤され九本発明による薬Mは、r記の組
成を有する:
剤!
4重量ls 2−クロル−6−メチル−4−ベンジルフ
ェノール
5ajj1量−力ルベ/ダンム
40重量% カオリ1
5重量% 亜硫酸塩沈殿粉末
5重量1 エトキシル化アルキルフェニルポリグリコ
ールエーテル
剤I
S、O重量嗟 2−クロル−6−メチル−4−べ/ジル
フェノール
22.5重量−チアベンダゾール
60.5重量−炭酸カル7りム
6重量−ナトリウムリグニンスルホネート6重量−エト
キシル化アルJ?ルフェニルポリグリコー★エーテル
l!!1I11
4重量−2−クロル−6−メチル−4−(4−イソプロ
ピルベンジル)−
7エノール
50重量−力ルペ/グジム
6重量−プロビレ/グリコール
388重量%合成ケイ酸
4重量−亜硫酸塩沈殿粉末
4111G エトキシル化アルキルフェニルポリグリ
コールエーテル
剤■
5重量% 2−クロル−6−メチル−4−C4−1zノ
ービIべ/ンルンー
フェノール
50重量% チアベンダゾール
5重量−エチレングリコール
40重量−合成ケイ酸
12重量−シナ7タールメタンージスルホネート
6重量−ポリビニルアセテート
5重量−y−オレイルビニルタフリドナトリウム
剤V
30重量12−クロル−6−メチル−4−(4−イソプ
ロピルベンジル)−
7エノール
20重量% メタラキシル
52重量% 合成ケイ酸
5重量% ナトリクムジオクチルスルホナククネート
8重量% 水酸化ナトリウムシリコアルミネート
4重量−ナトリウムリグニ/スルホネート5重量% エ
トキシル化アルキルフェニルプロピルグリコールエーテ
ル
、111w
30重量−2−クロル−6−エチ、ルー4−ベンジル7
エ;ル
no型重量 マネブ
8重量−沈殿二酸化ケイ素
25重量% カオリン
3重量−ナトリフムラクリルナルフェート4重量−ナト
リフふりダニ/スルホネート剤1
40重量% 2−1o+−6−)tチw−a−(4′
−イノプロビルペノジル)−
フェノール
20重量−マンコゼブ
24重量% カオリン
3重量% ナトリクムジオクチルスルホサククネート
6重量−水素化ナトリウムシリコアルンネート
4重量−ナトリクムリグニ/スルホネート5重量−エト
キシル化アルキルフェニルポリグリコールエーテル
剤■
40重量% 2−ブロム−6−メチル−4−べ/ジルフ
ェノール
20重量−ジネブ
24重量−カオリン
5重量% す)IJウムジオクチルスルホサククネート
6重量% 水素化ナトリクムシリコアルミネート
4重量−ナトリウムリグニンスルホネート5重量S
エトキシル化アルキルフェニルポリグリコールエーテル
剤■
41量嘩 2−ブロム−6−エチル−4−ベンジA/フ
エノール
50重量% チオファネート−メチル
40重量−カオリン
3重量% 亜硫酸沈殿粉末
3重量−エトキシル化アルキルフェニルポリグリコール
エーテル
剤X
25重量912−ブロム−6−ニチルー4−べ/ジルフ
ェノール
so0重量%硫黄
55重量% クインク土
s重ts aiuia殿粉末
5重量−エトキシに化アルキルフェニにポリグリコール
ニー、チル
f111〜1F
懸濁液として製剤され九本発明による薬剤は。fIll ~10 The drug M according to the present invention, which is formulated as an aquarium, has the following composition: Agent! 4 weight ls 2-chloro-6-methyl-4-benzylphenol 5ajj 1 amount - Levet/Damme 40 weight% Kaori 1 5 weight% Sulfite precipitated powder 5 weight 1 Ethoxylated alkylphenyl polyglycol ether agent IS S, O weight 22.5 weight of 2-chloro-6-methyl-4-be/zylphenol - 60.5 weight of thiabendazole - 6 weight of calcium carbonate - 6 weight of sodium lignin sulfonate - 6 weight of ethoxylated Al J? Luphenyl Polyglyco★Ether! ! 1I11 4wt - 2-chloro-6-methyl-4-(4-isopropylbenzyl)-7enol 50wt - Power Lupe/Guzim 6wt - Probile/Glycol 388wt% Synthetic silicic acid 4wt - Sulfite precipitated powder 4111G Ethoxylated alkylphenyl polyglycol ether agent ■ 5% by weight 2-chloro-6-methyl-4-C4-1z Novibenol phenol 50% by weight Thiabendazole 5% by weight - Ethylene glycol 40% by weight - Synthetic silicic acid 12% by weight Cina 7 tar methane-disulfonate 6 weight - Polyvinyl acetate 5 weight - y-oleylvinyl tafride sodium agent V 30 weight 12-chloro-6-methyl-4-(4-isopropylbenzyl)-7 enol 20% by weight Metalaxyl 52 Weight% Synthetic silicic acid 5% by weight Sodium dioctyl sulfonacucinate 8% by weight Sodium hydroxide silicoaluminate 4% by weight - Sodium ligni/sulfonate 5% by weight Ethoxylated alkylphenylpropyl glycol ether, 111w 30% by weight - 2-chloro-6 - Ethi, Ru 4 - Benzyl 7
E; Le no type weight Maneb 8 weight - Precipitated silicon dioxide 25 weight % Kaolin 3 weight - Natriphumuracrylnalphate 4 weight - Natrifumi mite/sulfonate agent 1 40 weight % 2-1o+-6-)tchiw- a-(4'
- inoprovir penodyl) - Phenol 20% by weight - Mancozeb 24% by weight Kaolin 3% by weight Sodium dioctyl sulfosacuccinate 6% by weight - Sodium silicoalunate hydride 4% by weight - Sodium chloride/sulfonate 5% by weight - Ethoxylated alkylphenyl poly Glycol ether agent ■ 40% by weight 2-bromo-6-methyl-4-be/zylphenol 20% by weight - Zineb 24% by weight - Kaolin 5% by weight S) IJium dioctyl sulfosacuccinate 6% by weight Sodium hydride silicoaluminum nate 4 weight - sodium lignin sulfonate 5 weight S
Ethoxylated alkylphenyl polyglycol ether agent ■ 41 weight 2-bromo-6-ethyl-4-bendi A/phenol 50% by weight Thiophanate-methyl 40% by weight - kaolin 3% by weight Sulfite precipitated powder 3 weight - Ethoxylated alkylphenyl poly Glycol ether agent 1F The drug according to the invention is formulated as a suspension.
下記の組成を有する:
剤r
フェノール
3重量−力ルペ/グジム
19重量−エチレングリコール
25重量% ブタノ−λ
3重量嘔メトーボ:y (M@taupon)20重量
−エトキシル化アルキルフェニルポリグリコールエーテ
ル
剤1
S031% 2−ブCI A −6−71f 、k
−4−ベンジルフェノール
15重量−カプタン
54重量IG エトキシル化アルキルフェニルポリグ
リコールエーテル
10重量% プロピレングリコール
4重量−ジブチルフタレート
6重量% トリアボチ/(Trlazettn)1重量
% アンタフ゛口/(ムntaphron ) Nl
50剤1
10重量係 2−ブロム−6−メチル−4−ぺ/ジルフ
ェノール
5重量−Cu−ステアレート
10ffit−ジメチルアミノエタノール20重量−D
M80
20重量1 メチルホキサリy (Methy′1!
boxalin)5s重量嘩 エトキシル化アルキルフ
ェニルポリグリコールエーテル
剤F
5重量−2−ブロム−6−メチル−4−べyジルフェノ
ール
5重量−硫黄
10重量% ジメチルアミノエタノール25重量−DM
80
25重量% キシレン
50重量−エトキシル化アルキルフェニルポリグリコー
ルエーテル
剤W
10重量9G 2−ブロム−6−メチル−4−ベンジル
フェノール
5重量% グリサオフルビン(Griaaofulvi
n)25重量−ジメチルアミノエタノール
50重量−DM80
sa型重量 エトキシル化アルキルフェニルポリグリコ
ールエーテル
剤罵
12重量−2−ブロム−6−メチA/−4−べ/ジルフ
ェノール
15重量−酸塩化鋼
15重量% 合成ゲイ酸
6重量−プロビレ/グリコール
2重量−ヒドロキシメチルセルロース
5重量−エトキシル化アルキルフェニルボリグリコール
エTチル
45重量−水
剤層
5重量% 2−クロル−6−エチル−4−ベンジルフェ
ノール
5重量% 硫黄
10重量% 合成ケイ酸
50重量−スピンドル油
30重量−エトキフル化アルキA−フェニルポリグリコ
ールエーテル
剤型
25重量% 6−プロムー2−メチル−4−ベンジルフ
ェノール
25重量−トリデモルフ
16重量% プロピレングリコール
34重量−エトキシル化アルキルフェニルポリグリコー
ルエーテル
剤■
20重量−6−ブロム−2−メチル−4−ベンジルフェ
ノール
20重量−メタラキシル
!00重量%グロビレ/f−リコール
10重量−DM80
20重量−エトキシル化アルキルフェニルポリグリコー
ルエーテル
例2D:
実験室中でのバレイショのKm
本発明による剤m、剤Xx、雇(2−クロル−6−メチ
ル−4−ぺ/シルフェノール+カルベ/グジムを1:5
0ないし1 : 12.!!の割合で混合し、セして剤
層と同様にして製剤されたもの)剤1、チアベンダゾー
ルおよびカルベンダジムを使用する。It has the following composition: Agent r Phenol 3 wt - Power Lupe/Guzim 19 wt - Ethylene glycol 25% Butano - λ 3 wt Methobo: y (M@taupon) 20 wt - Ethoxylated alkylphenyl polyglycol ether agent 1 S031% 2-buCI A-6-71f,k
-4-benzylphenol 15 weight - Captan 54 weight IG Ethoxylated alkylphenyl polyglycol ether 10 weight % Propylene glycol 4 weight - Dibutyl phthalate 6 weight % Triabot/(Trlazettn) 1 weight % Antaphron/(muntaphron) Nl
50 agent 1 10 weight 2-bromo-6-methyl-4-pe/zylphenol 5 weight - Cu-stearate 10 ffit - dimethylaminoethanol 20 weight - D
M80 20 weight 1 Methy'1!
boxalin) 5s weight Ethoxylated alkylphenyl polyglycol ether agent F 5 weight - 2-bromo-6-methyl-4-basylphenol 5 weight - sulfur 10% by weight Dimethylaminoethanol 25 weight - DM
80 25% by weight Xylene 50% by weight - Ethoxylated alkylphenyl polyglycol ether agent W 10% by weight 9G 2-bromo-6-methyl-4-benzylphenol 5% by weight Griaaofulvin
n) 25 weight - dimethylaminoethanol 50 weight - DM80 sa type weight Ethoxylated alkylphenyl polyglycol ether agent 12 weight - 2-bromo-6-methyA/-4-be/zylphenol 15 weight - acid chloride steel 15 Weight % Synthetic gaic acid 6 weight - Probile/glycol 2 weight - Hydroxymethyl cellulose 5 weight - Ethoxylated alkylphenylboriglycol ethyl 45 weight - Water layer 5 weight % 2-chloro-6-ethyl-4-benzylphenol 5 Weight % Sulfur 10% by weight Synthetic silicic acid 50% by weight - Spindle oil 30% by weight - Ethoxyfluorinated alkyl A-phenyl polyglycol ether formulation 25% by weight 6-promo-2-methyl-4-benzylphenol 25% by weight - Tridemorph 16% by weight Propylene Glycol 34 weight - Ethoxylated alkylphenyl polyglycol ether agent ■ 20 weight - 6-bromo-2-methyl-4-benzylphenol 20 weight - Metalaxyl! 00% by weight Globile/f-Licol 10% by weight - DM80 20% by weight - Ethoxylated alkylphenyl polyglycol ether Example 2D: Km of potato in the laboratory Agent m according to the invention, Agent Xx, Hi(2-chloro-6- Methyl-4-pe/silphenol + carbe/gujim at 1:5
0 to 1: 12. ! ! Agent 1, thiabendazole, and carbendazim were mixed in the same proportion as the agent layer and prepared in the same manner as the agent layer.
これらの調製剤および比較薬剤カルベンダジムおよびチ
アベンダゾールを、アドレツタ種(Jnr@zta)
f)バレイショへの7ザリユクムー乾腐病(Pusar
ium app、 ) % 1MN性軟腐病(lrvi
nia@pP−ンおよび混合腐敗病(Fusarium
mpP−+1yvlnム・pp、)を人工的に感染せ
しめた後に試験を行なう、試験薬剤の殺菌作用の程度を
第1表に示す0本発明による剤■は、上記の5種の型の
腐敗病に対する殺菌作用において個々の有効物質の殺菌
作用よ抄も明らかにすぐれている。These preparations and comparative drugs carbendazim and thiabendazole were prepared from Adretuta sp. (Jnr@zta).
f) 7 Zariyukumu dry rot disease (Pusar) on potato
ium app, )% 1MN soft rot (lrvi
nia@pP-n and mixed rot (Fusarium
The degree of bactericidal action of the test agent is shown in Table 1. The agent (■) according to the present invention was tested after artificially infecting with mpP-+1yvlnmu・pp,). The bactericidal effects of individual active substances are also clearly superior.
籍に、防除することの最も困難な、細菌性軟腐病および
混合腐敗病に対して卓越した作用を有する。It has an outstanding effect on bacterial soft rot and mixed rot, which are the most difficult to control.
、第1表:1アドレツタ(Adr・tta )”種のバ
レイシ曹についての実験室条件下における
人工的感染によるフザリクムー乾腐病
(Puearium spp、 ) 、細菌性軟腐病(
]!rWinilL app、 )および榎合腐敗病(
Fusarium gpp、+ Xrwinia sp
p、 )に対する、2−クロル−6−メチル−4−
(4−(ツブ”ロビルベンジル)−フェノール、2−ク
ロル−6−メチル−4
−べ/ジルフェノール、チアベンダゾ
ールおよびカルペンダジムに比較した
本発明による剤n、m、myよび届の
殺菌作用
2−クロル−6−メ
チル−4−(4−イ
ソプロピルベンジル)
−フェノール+カル
ペンダジム
(薬剤![) 10F+125# 90
100 1002−クロル−6−メ
チル−4−ぺ/ジ羨
フェノール+チアペ
/ダゾール
(剤1[) 10F+45F −992
−クロル−6−メ
チル−4−(4−イ
ソプロピルベンジル)
一フェノール 10F 50
40 102−クロル−6−メ
チル−4−ベンジル
フェノ−羨+カルペ
ンダジム
(剤Xl) 2.51+125−f 85
100 952−クロル−6−メ
チル−4−ベンジル
フェノール+カルペ
ンダジム
(剤m) 10p+125F 、92 1
00 982−クロル−6−メ
チル−4−ベンジル
フェノ−22−5128−7
2−りWルー6−メ
チル−4−4ベンジル
フェノ−k 1QI 37
40 10カルペンダジム 125
1 70 10 1゜チアベンダゾー
ル 45M −−72例21:
実際の条件下におけるバレイシ薔の試験(1リベレ(L
lb・11・)”種)
yパレイシ!!1(11リペレ(Librll*) ”
種)が実際の条件下における貯蔵の際の本発明による混
合物(剤■および′H1)の試験に使用される。, Table 1: 1 Puarium dry rot (Puearium spp.), bacterial soft rot disease (Puearium spp.), bacterial soft rot disease (Puearium spp.), bacterial soft rot disease (Puarium spp.
]! rWinilL app, ) and Enoko rot (
Fusarium gpp, + Xrwinia sp
p, Bactericidal action of agents n, m, my and notification 2-chloro-6-methyl-4-(4-isopropylbenzyl) -phenol + carpendazim (drug! [) 10F + 125# 90
100 1002-chloro-6-methyl-4-pe/dienphenol + thiape/dazole (agent 1 [) 10F+45F -992
-chloro-6-methyl-4-(4-isopropylbenzyl) monophenol 10F 50
40 102-chloro-6-methyl-4-benzylpheno-enzyme + carpendazim (agent Xl) 2.51 + 125-f 85
100 952-chloro-6-methyl-4-benzylphenol + carpendazim (agent m) 10p + 125F, 92 1
00 982-chloro-6-methyl-4-benzylpheno-22-5128-7 2-riW-6-methyl-4-4benzylpheno-k 1QI 37
40 10 Kalpendazim 125
1 70 10 1° Thiabendazole 45M --72 Example 21: Testing of Barley rose under real conditions (1 Liberet (L
lb・11・)”species)yparaishi!!1(11lipele(Librll*)”
seeds) are used for testing the mixtures according to the invention (agents ① and 'H1) during storage under real conditions.
更に、零発&II!による混合物(剤m)2−クロル−
4−メチル−4−ベンジルフェノール:カルベンダジム
1:10に通常の調製助剤を用いて製剤しく剤■に相当
)、上記の試験に使用する。In addition, Zero Shot & II! mixture (agent m) of 2-chloro-
4-Methyl-4-benzylphenol:carbendazim 1:10 with the usual preparation aids (corresponding to agent ①) is used for the above tests.
5kgの試料(実験室用浸漬ドラム内で5回反復)を更
に感染させ、処理しそして実用上普通に行なわれるよう
に貯菫する。比較薬剤として、殺細曹性成分クロラムフ
ェニコールを含有する市販の1115mベルセi−デメ
ツクス(b@ra・鳳a−D・鳳・x)t−使用する。A 5 kg sample (5 replicates in a laboratory immersion drum) is further infected, processed and stored as is common practice. As a comparative drug, commercially available 1115m Verse i-Demex (b@ra・Otori a-D・Otori・x) t- containing the chloramphenicol, a chloricidal ingredient, is used.
供試薬剤の作用は、7ザリクムー乾腐病、細菌性軟腐病
および複合腐敗病について第2表に別々に記載されてい
る1本発#4による薬剤は、殺菌作用においてクロラム
7エエコールを含有する比較薬剤ペル七マーデメツクス
に匹敵する0本発明による薬剤の場合には、その上複合
腐敗病に対してよりすぐれた殺菌作用を観察することが
できる。The action of the test agent is listed separately in Table 2 for 7-Zalikum dry rot, bacterial soft rot, and combined rot.The drug according to #4 contains chloram 7-ecol in its bactericidal action. In the case of the drug according to the invention, which is comparable to the comparative drug Perseptamerdemex, a better bactericidal action against complex rots can be observed.
82表: ” 9ベレ(Li’b・11・)Ip種のバ
レイショについての、実際上の条件下における
付加的な感染によるフザリウム−乾腐
病、細菌性軟腐病および複合腐敗病に
対する、市販の製剤ベルセマーデメツ
クスと比較し九本発明による薬剤の殺
菌作用
、7当り 腐敗病の蔓延度(幻
浸漬処理されていない
対照 −10,505,716,
02−クロル−6−メチ
ル−4−ベンジルフェ
ノール+カルベンダシ 2.5#+
ム (剤XX) 125F
6.5 0 0.8 7.52−ク
ロル−6−メチ
ル−4−ベンジルフェ
ノール+カルベンダシ 10f+
ム (剤m) 125F
7.1 0 0.9 8.02−クロ
ル−6−メチ
ル−4−ベンジルフェ
ノール+カルベンダシ 24f+
ム (剤χ[) 125f
6.0 0 0−4 ’6.4カ
ルペンダジム+クロ
ラムフェニコール 1151F+
(ベルセマーデメツクス)2.6f 6,4
0 0.8 7.2h22 :
穀物うどん0病〔うどんこ病(lrysiph・gra
mlnts Dc) )に対する本発明による混合物の
試験
本発明による混合物(剤刀9Mおよび双)を試験に使用
する。試験の実施にに、岸葉期のコムギの、IKうどん
こ病菌(Erysiphe gramini# pcf
、sp、tritici Marchal)を接種し、
24時間後に、選択され九薬剤を用いて噴霧処理する。Table 82: ``Commercially available antiseptics against Fusarium dry rot, bacterial soft rot and mixed rot with additional infection under practical conditions for potatoes of the 9 Li'b.11.Ip variety. The bactericidal action of the drug according to the invention in comparison with the preparation Bersemer Demex, per 7. Spread of rot (control without phantom soaking treatment -10,505,716,
02-chloro-6-methyl-4-benzylphenol + carbendashi 2.5# + mu (agent XX) 125F
6.5 0 0.8 7.52-chloro-6-methyl-4-benzylphenol + carbendashi 10f+ (agent m) 125F
7.1 0 0.9 8.02-Chloro-6-methyl-4-benzylphenol + Carbendashi 24f+ Mu (agent χ[) 125f
6.0 0 0-4 '6.4 Carpendazim + Chloramphenicol 1151F+ (Beersemer Demex) 2.6f 6,4
0 0.8 7.2h22: Cereal udon 0 disease [powdery mildew (lrysiph・gra
Testing of the mixtures according to the invention against mlnts Dc)) The mixtures according to the invention (Yakuto 9M and Sou) are used for the tests. To carry out the test, the IK powdery mildew fungus (Erysiphe gramini# pcf) was applied to wheat at the bank leaf stage.
, sp. tritici Marchal),
After 24 hours, they are sprayed with nine selected drugs.
蔓砥度Kll〒る評価規準に基いて殺菌作用の程度を判
定し友0本発明による混合物は、実験室的条件下におい
て穀物のうどんこ病に対して極めてずぐれ九殺曹作用を
示す。The degree of fungicidal action was determined on the basis of the evaluation criteria set forth in Table 1. The mixture according to the invention exhibits an extremely high fungicidal action against powdery mildew of cereals under laboratory conditions.
第5I!:穀物うどんこ@ (Kryalphe gr
a鳳1n1gDo f、sp、tritici Mar
chal)に対する本発明による剤℃9通お上びWの殺
菌作
用
薬 剤 有効v!Jlj!#度(ppm
) 作用の程度(チ)2−りWルー6−メチル−4
−(41−イソグロビルベ/ジ
ル)−シエノール+カルペン
ダジム
(剤1ff) 750
HIO2−ブロム−6−メチル−4
−べ/ジルフェノール+CU
−ステアレート
(剤X1i) 500+150
952−ブロム=6−メチル−4
−べ/ジルフェノール+グリ
七オフルとン
(Gris@ofulvin)
(剤xv) xoo+1so
1n。5th I! : Grain Udonko @ (Kryalphe gr
ao1n1gDo f, sp, tritici Mar
bactericidal action of the agent according to the present invention against chal). Jlj! # Degrees (ppm
) Degree of action (ch) 2-riW-6-methyl-4-(41-isoglobilbe/zyl)-cyenol + carpendazim (drug 1ff) 750
HIO2-Bromo-6-methyl-4-be/zylphenol + CU-stearate (Agent X1i) 500+150
952-bromo=6-methyl-4-be/zylphenol + Gris@ofulvin (agent xv) xoo+1so
1n.
例23 :
チューリップのボトリチス病(Bot?ytisθpp
、 )に対する本発明による混合*/3試験
ボトリチス病の蔓延したチューリップの球根を、本発明
による混合物(剤℃および′M)を用い水性液に浸漬す
ることによって処理する。これらのチューリップの球根
は、秋に移層されそして翌都の春にボトリチス菌に起因
する病気の症状を呈fるようにされたものである。この
試験のM果を第4表に示す0本発明による混合物が車越
し九防除効果を発揮したことが4i%I明した。Example 23: Botrytis disease of tulips (Bot?ytisθpp
Mixture according to the invention */3 test against , ) Tulip bulbs infested with botrytis disease are treated with the mixture according to the invention (agents °C and 'M) by immersion in an aqueous solution. These tulip bulbs were translayered in the fall and allowed to exhibit symptoms of the disease caused by Botrytis the following spring. The results of this test are shown in Table 4. It was found that the mixture according to the present invention exhibited a pest control effect of 4i%.
第4表:チューリップの球根のボトリチス病に対する本
発明による混合物の殺菌作用
2−クロル−6−メチル−4
−(4′−イノグロビルベンジ
ル)−フェノール+カルベン
〆ジム
(剤n) 0.15+0−05
982−ブロム−6−メチル−4
一ベンジルフェノール十カグ
例24;
べと病(Phytophthora inf@gtan
s) K対す本発明による混合物(Ml、■およびXI
V )の試験トマトの葉に本発明による混合物を用いて
噴りl熟理し、次いでべと病菌を感染せしめる。供試の
薬剤の殺菌作用を第5表に示す。殺−効果の程度は・蔓
延度に従って感染部分を数え上げることKよって算出さ
れた。これらの試験結果から明らかなように、本発明に
よる混合物は、卓越した殺菌作用を有する。一般式Iで
表ゎさnる抗菌性化合物との組合せに基づくメタラキノ
ルを含有する本発明による混合物の場合には、有効豐質
メタラキシルに対する耐性が生ずるおそれは、減少せし
められるかまたは全く避けられることが予想される。Table 4: Fungicidal action of the mixture according to the invention against botrytis disease of tulip bulbs 2-Chlor-6-methyl-4-(4'-inoglobilbenzyl)-phenol + carbene-diim (agent n) 0.15+0 -05
982-bromo-6-methyl-4-benzylphenol Example 24; Phytophthora inf@gtan
s) Mixtures according to the invention for K (Ml, ■ and XI
Test of V) Tomato leaves are sprayed with the mixture according to the invention and then ripened and then infected with the downy mildew fungus. Table 5 shows the bactericidal effects of the tested chemicals. The degree of killing effect was calculated by counting the infected areas according to the degree of prevalence. As is clear from these test results, the mixture according to the invention has an outstanding bactericidal action. In the case of mixtures according to the invention containing metallaquinol in combination with antimicrobial compounds of the general formula I, the risk of developing resistance to active metalaxyl is reduced or completely avoided. is expected.
第5表ニドマドの葉のべと病に対する本発明による混合
物のM11′作用
2−クロル−6−メチル−4−(4
−イソグロビルベンジル)−フェノ ′−ル+マ/コゼ
ブ
(剤■) 15o
922−ブロム−6−メチル−4−ベン
ジルフェノール+ジネフ。Table 5 M11' effect of the mixture according to the invention on downy mildew of Nidomad leaves 2-Chlor-6-methyl-4-(4-isoglobilbenzyl)-phenol+ma/cozeb (agent ■) 15o
922-Bromo-6-methyl-4-benzylphenol + Zinef.
(剤■) 150 8゜2
−ブロム−6−メチル−4−ベン
ジルフェノール+メタ2キシル
例25:
果実の果皮の病原体に対するペトリ皿中での試験
2−クロル−6−メチル−4−ベンジルフェノールをペ
ンズイ建ダゾール系殺菌剤であるカルペンダジムに50
:1の割合で混合しそして通常の製剤補助剤を調合する
ことによって、本発#4による混合物を調製する。この
本発明による混合−および2−クロル−6−メチル−4
−ベンジルフェノールま′たはカルペンダジムを真菌用
の普通寒天に添加し、ナしてベトリ皿に移した。試験結
果として、果実の果皮の疾病の種々の病原菌(M@ct
rta spp、 、Pegtcuxa app、 。(Agent ■) 150 8゜2
- Bromo-6-methyl-4-benzylphenol + meta-2xyl Example 25: Test in Petri dishes against pathogens on the pericarp of fruits. 50 in a Karupenda Gym
A mixture according to invention #4 is prepared by mixing in a ratio of 1:1 and incorporating the usual formulation auxiliaries. This inventive mixture of - and 2-chloro-6-methyl-4
- Benzylphenol or carpendazim was added to plain agar for fungi and transferred to a vetri dish. As a result of the test, various pathogens of fruit skin diseases (M@ct
rta spp, , Pegtcuxa app, .
Glososporium spp、 )を接種する。Glososporium spp.) is inoculated.
菌糸体の成長を測定することによって評価を行ない、殺
菌作用の程度として表わす、試験の結果をオ6表に示す
0本発明による薬剤は、上記の疾病の病原菌に対する殺
菌作用において、個々の有効物質の殺菌作用に比較して
明らかにすぐれている。The evaluation was carried out by measuring the growth of mycelium, and the results of the test, expressed as the degree of bactericidal action, are shown in Table 6. It is clearly superior to the bactericidal action of
オ6表X果実の果皮の疾病の病原菌に対するベトリ皿試
験における2−クロル−6−
メチルベンジ/L/フェノールに比較し九本発明による
殺菌作用
(Nectri& 5pp)−4−べ/ジルフェノー
300 100ル+カルペンダジム
2−クロル−6−メチル
−4−ベンジルフェノ−30o 50ル
カルペンダジム 1 60ベジクラ
薗 2−りWルーーーメチル(pegictzl
a app、) −4−ベンジルフェノ−300100
ル+カルペンダジム
2−クロル−6−メチル
−4−ベンジルフェノ−50050
ル
カルペンダジム 145グロエオスポリ
ウム菌 2−クロル−6−メチル(Gxoeogpor
ium −4−ベンジルフェノ−!+00 10
0gpp、 ) ルナカルペンダジム2−
クロル−6−メチル
−4−ベンジルフェノ−50025
ル
カルペンダジム 140f1126 :
なまぐさ黒穂@(丁11ユ・tiILspp、 )に対
する浸漬試験
この試験のために、2−クロル−6−メチル−4−ベン
ジルフェノール対カルペンダジムの温合比が10:1な
いし5:1である本発明による2種の混合−を通常の製
剤用助剤を用いて調製し、そしてガステー(Gassn
@r)法に従って試験を行なう、供試薬剤の殺菌作用は
、人工的になまぐさ黒穂病菌の胞子で汚染されたコムギ
の種子(@アルセード(ムゴCθdoL’l[)を浸漬
し、そして洗橋した土壌の中で培養することによって一
1足された。胞子形成が判定規準として採用される。市
販の調製剤(Fa’li 5an−Universal
−、Trock@nbeige 69 )と比較した
本−発明による混合物の試験の結果をオフ表に示す。抗
微生物性有効物質は、胞子形成をよく阻止する。しかし
ながら、この薬剤はその作用において本発明による混合
物に比較して劣っている。比較薬剤の作用に匹敵するの
は、本発明による一剤のみである。6 Table
300 100 ru+carpendazim 2-chloro-6-methyl-4-benzylpheno-30o 50 rucarpendazim 1 60 vesiculazine 2-ri W-methyl (pegictzl
a app, ) -4-benzylpheno-300100
2-chloro-6-methyl-4-benzylpheno-50050 carpendazim 145 Gloeosporium 2-chloro-6-methyl (Gxoeogpor
ium-4-benzylpheno-! +00 10
0gpp, ) Lunacarpendazim 2-
Chlor-6-methyl-4-benzylpheno-50025 Carpendazim 140f1126: Immersion test on Sloth Smut A mixture of the two according to the invention with a heating ratio of 10:1 to 5:1 is prepared using customary formulation auxiliaries and
The bactericidal action of the test agent was tested according to the @r) method by soaking wheat seeds (@Alcedo (Mugo CθdoL'l)) artificially contaminated with smut fungus spores, and then washing the seeds. 11 by culturing in soil. Sporulation is taken as a criterion. Commercial preparation (Fa'li 5an-Universal
-, Trock@nbeige 69) The results of the tests of the mixture according to the invention are shown in the off-table. Antimicrobial active substances inhibit sporulation well. However, this drug is inferior in its action compared to the mixture according to the invention. Only one drug according to the invention matches the action of the comparative drug.
オフ表:コムギなまぐさ411m病に対する浸漬処理の
結果
未処理の対照 1エノー
ル
2−りo′A′−6−メチ、A′−4−□ジ”
101 2エノール
フェニル水銀アセテート
(Falisan−Uniマeraal−Trocks
n 4.8Bf 511: : N、a
O=胞子形ffi 601以上1社胞子形成15・・・
・・60チ
2本胞子形成 5・・・・・15−
5z胞子形成 0・・・・・ 3−
「r ンー
代理人 江 崎 光 好コ、。Off table: Results of soaking treatment against wheat slug disease 411m untreated control
101 2-enol phenylmercury acetate (Falisan-Unimer eraal-Trocks)
n 4.8Bf 511: : N, a
O = spore form ffi 601 or more 1 company spore formation 15...
...2 60chi spore formation 5...15- 5z spore formation 0...3- ``r-agent Hikaru Esaki Yoshiko.
第1頁の続き
優先権主張 @1981年11月20日C東ドイツ(D
D)■I N/235019/2
■1982年3月17日C東ドイツ
(DD)■I N/238226/3
@発 明 者 シークハルト・リュックドイツ民主共和
国チルトウ・ボ
ーデストラーセ12
1’ 明 者 ライネル・ミューレルドイツ民主共和
国クラインマツ
ハノウ・ルビネンシュラーク11
0発 明 者 ロタール・ネーブ
ドイツ民主共和国ベルリン・フ
アルケンベルゲル・ストラーセ
5
0発 明 者 ツーベルト・ラットバ
ドイツ民主共和国チルトウ・エ
ルベストラーセ15デー
0発 明 者 ウオルフガング・ウオイツフエン
ドイツ民主共和国グライフスウ
アルド・キルスヒエンウエークContinuation of page 1 Priority claim @November 20, 1981 C East Germany (D
D) ■I N/235019/2 ■March 17, 1982 C East Germany (DD) ■I N/238226/3 @ Inventor Sieghard Lück German Democratic Republic of Chiltow Bodestrasse 12 1' Akira Reinel Müller, German Democratic Republic Kleinmatsuhanou Rubinenschlag 11 0 Inventor Lothar Neve German Democratic Republic Berlin Valkenberger Strasse 5 0 Inventor Zubert Latva Written by: Wolfgang Woitshuen Greifswald Kirschienweg, German Democratic Republic
Claims (1)
R6についてのみ)、塩素、臭素また#i5個までの〇
一原子を有するアル中5−基を意味し、RsFi水素、
ナトリウム、カリウム、!グネシクム、カルシウム、バ
リウム、スズ、亜鍮、銅、アンモニウムまたは置換アン
モニウムまたはビスマスを意味し、更にへ。 馬およびR41jオルト位ならびにパラ位に互換的に位
置しうる) で表わされる抗微生物性フェノール誘導体と殺真菌剤と
からなる相乗作用を有する混合物を使用することを特命
とする植物病原性真菌類および細菌類用防除剤。 2一般式!で表わされる抗微生物性フェノール誘導体と
殺真菌剤−混合成分との混合割合が100= 1ないし
1:100、バレイショであ名特許請求の範囲第1項記
載の剤。 &優先的にベンズイミダゾール系殺真菌剤またはジチオ
カルバメートを、好ましくはバレイショに使用するため
に、カルペンダジム(Carbentagim)および
チアベンダゾール(Thiabendasiol)を使
用する臀許−求の範囲第1項記載の剤。 歳 使用範囲を拡大するために、植物歌壇および植物保
護のため(、更に殺虫剤、殺細菌剤、抗つイ′ルス剤、
除革剤、シカ/テン(81kkant・n)鉱−′質、
微量元素−ならびに生物学的プロセスを制御する友めの
剤を適当な濃度で単独にあるいは組合せて含有する、特
許請求の範囲第1項記載の剤。[Claims] 1. General formula I 6 and R, , R, , R, and R4 are hydrogen (only for Rs and R6), chlorine, bromine or 5- in alkali having up to #i5 〇 atoms. means a group, RsFi hydrogen,
Sodium, potassium! Gnesicum, calcium, barium, tin, brass, copper, ammonium or substituted ammonium or bismuth, and further to. Phytopathogenic fungi and R41j, which are specially designed to use synergistic mixtures of antimicrobial phenol derivatives and fungicides (which can be located interchangeably in the ortho and para positions); Bacteria control agent. 2 general formula! The agent according to claim 1, wherein the mixing ratio of the antimicrobial phenol derivative represented by the formula and the fungicide-mixing component is from 100=1 to 1:100 in potato. & Preferentially a benzimidazole fungicide or a dithiocarbamate, preferably for use on potatoes, using Carpendazim and Thiabendasiol. In order to expand the scope of use, for plant gardens and plant protection (in addition to insecticides, bactericides, anti-virus agents,
Leather removal agent, deer/marten (81kkant・n) mineral,
2. Agent according to claim 1, which contains trace elements and companion agents for controlling biological processes in appropriate concentrations, alone or in combination.
Applications Claiming Priority (4)
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD160576A3 (en) | 1983-11-02 |
| HU188180B (en) | 1986-03-28 |
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