JPS5859902A - 植物病原性真菌類および細菌類用防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式！ ６ そして”、　、％　、Ｒ，およびＲ，＃ｉ水素（Ｒｓお
ｌびＲ６についてのみ）、塩素゛、臭素またＦｉ５個ま
でのＯ−原子を有するアルキル基を意味し、馬は水素、
ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、バ
リウム、スズ、亜鉛、銅、アンモニウムまたは置換され
たアンモニウムまたはビス！スを意味し、更にＲ，、Ｒ
２およびＲ４１ｊオルト位ならびパラ位に互換的に位置
しうる） で表わされる抗微生物性化合物と、植物病原性の真菌類
および細菌類の化学的防除に使用しうる殺菌剤とからな
る剤に関する。これ、らの剤は、穀物、果実、バレイシ
ョ、野菜および観賞植物の警培における真菌症および細
菌症を防除する剤として、ならびに゛農園芸収穫−の浸
漬剤および貯蔵物保護剤として、好ましくは、バレイシ
ョの軟腐病（ｌｒｖｉｎｉａ　＃ｐＲ）％乾腐病（Ｆｕ
ｓａｒｉｕｉａ塾 裁培植物の真菌症および細菌症は、毎年２００億ドル以
上と見積まれる収穫物の損失および貯蔵され九収穫物の
損失の原因となる。数種の手麿 段のほかに、植物保護剤の使用が、置場植物の高い収穫
能力を生み出しかつ貯蔵され九収穫物を保膜するのに決
定的な意義をもたらす、多くの植物疾病に対しては、十
分有効な、あるいは十分実際的な解決法はなお知られて
いない（貯蔵−の複合腐敗、果実載接における果皮の病
気そのＩＩ）、このことは、特にバレイショの浸漬ｌ＆
環を除いては細菌症に対する植物の保護剤に当て＃ｉま
る。一つの世界的な問題は、貯蔵期間中における収穫物
、特にパレイシ冒の場合における腐敗による損失である
。バレイシ曹の真１類および細菌類による病害の病原菌
に対して向けられる化学的防除の可能性１ト、専門文献
から知られている。使用される多数の有効物質のうちで
、乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　＃ＰＰ−およびＰｈｏｍ
ａ　５ｐｉ）に対しては、ペンズイずダゾール系〔チア
ベンダゾール（〒ｈｉａ’ｂｅｎｄａｉｇｏｌ）　、７
ペリダゾール（Ｐｔ＊’ｂｅｒｉｌａｇｏｌ）、ベノｉ
　ｉａｙ　（Ｂ＊ｎｏｍｙ１）、カルペンダジム（Ｃａ
ｒｂ＠ｎｌａｇ１層）その他〕が最も有効である（東ド
イツ経済特許第１５へ４２７号；同第１１へ４２３号；
西ドイツ特許会告第１、２０９．７９９号および同第１
．２５７．７３１号；西ドイツ特許出願公開第１，７４
へ７８４号；米ｌｉｔ％許オ！％６５１，１７５号およ
び同第！％　６５７．４４３号；および東ドイツ経済特
許第１０７、２０４号各明細書参照）、乾腐病に対して
は、同様にジチ、オカーバメートも使用される。

黒あざ病（Ｒｈｉｇｏｃｔｏｎｉａ）の防除には、なか
んずくべ／タフロルニトロベンゼン、マ〆ネフ（Ｍａｎ
＠ｂ）および！ンコゼブ（Ｍａｎｃｏｇ＠ｂ）が使用さ
れる。実際上の諸条件下における軟腐病（罵ｒｖｉｎ１
ａ　ｓｐＢ　）の効果的な防御に対しては、従来、抗生
物質クロラムフェニコールのみを等けることができた（
東ドイツ経済特許オフ％４２．５号参照）、すべての病
害の複合発生に対しては、ベンズインダゾール系殺真菌
剤とクロラムフェニコールとからなる混合剤を使用する
ことが有利であることが立鹸された（東ドイツ経済特許
第１ｌ−Ｑ４２３号および同第１５ｒＪ、４ｐ２’７号
参照）。この混合剤は、バレイショの有利な処理方法の
基礎をなし、それに続く゛貯蔵にとって重要なことであ
る。

一般に広く使用された最初の抗生物質であ抄また最初に
合成によ抄製造された抗生曽質であるクロラムフェニコ
ールの使用は、貯蔵物の浸漬剤としては危険であると見
なされた。

医薬に使用される抗生物質を医薬以外の目的に使用しな
いことという勧告がＷ’ＨＯ（世界保健機構）から出さ
れている。この理由でクロラムフェニコールは、国際的
に植物保護の目的では使用されない。

農業・用の植物保護剤としてクロラムフェニコールを発
芽前に処理することによって環境に病気の持込みが行な
われ、そして細菌の感度の低下を考慮しなければならな
いと−う事実を肝−することは極めて重大なことである
（　ＲＯ８ＩＮＴＩＩＡＬその他１９７７年）、低下し
た。感度は、じ′ばしば耐性因子（Ｒ−プラスミド）に
見出され、それ／ｆｉ細菌において番ま接合または形質
導入によって種、属、科ｔｉは目の間で伝達され、従っ
て治療に対して破壊的な結果を生ぜ′しめることがある
（　ＷＨＯ，１９７５：ＲＩＳＯＨｌ、　１９７５　参
照）。

一般式！で表わされる抗微生物性化合物は、公知の抗微
生物性フェノールの型の新規な有効物質であり、その合
成に際しては、除草剤の合成（４，−クロル−２−メチ
ルフェノールの合成）の副生成物から出発することがで
きる（東ドイツ経済特許第１３１．７４６号参照）、そ
れらは医学および獣医学において対応する使用を推美さ
れているすぐれた抗彼生物性によって卓越している。更
に、フェノール誘導体、例えばクロルフェノール、ペン
タクロルフェノール、クレゾール、クロルクレゾール、
ベンジルフェノール、ベンジルクロルフェノールおよび
チモールは、゛抗微生物作用を有することも知られてお
抄、従づて殺真菌剤のための可能性ある混合成分として
、作用の増大および作用範囲の拡大のために使用される
。これらの化合物、／）欠点は、一部のものが極めて高
い植物に対する毒性および溢血動物に対する毒性であり
、そのために植物保護におけるそれらの使用が排除され
る。　゛従って、本発明の目的は、最少限の植物に対す
る薬害において最大限の殺真菌および殺細菌作用を可能
にし、そして前記の欠点を特に貯蔵されたバレイショの
処理の際に有せず、ま九従来は十分ＫｖＪ瞼できなかり
九植物の扶病（例えｙ ば貯蔵曹の複合腐敗病、果実淑培における果皮／：の病
気等）に対しても効果を挙げるという可能性ｔａ＜とこ
ろの、植物病原性真Ｍａおよび細筒類、籍に貯菫バレイ
ショの腐敗病を防除する剤を一発することである。　。

上記の目的を達成するにあ九り、使用するのに危険の多
い抗生物質クロラムフェニコールをより有利な化合物喜
τ換え、そしてそれに゛もかかわらずバレイショの場合
貯蔵中の腐敗による全損失を６０〜９０％減少させ、バ
レイショの収穫量を５〜１０％向上せしめ、そして植物
の品質を改良し、ならびに生育中のＩＩ物の立枯腐およ
び黒あざ病（よる被讐の出現を少くとも５〇−減少せし
めることができる。

本発明者らは、驚くべきことには、一般式！で表わされ
る抗微生物性化合物と各種の殺真菌剤、ｌｆ＃にベンズ
イミダゾール系毅曹剤との混合＃Ｉσ、単独の、または
混合感染した真勇性および細菌性病原体に対する卓越し
九肪除効果を示し、しかも個々の相当する化合物につい
て記載されて−る程度を超える効果の同上を示すことを
見出した。

一般式■において、 ６ へ、へ、Ｒ，および旦、は水素（へおよびＲ６について
のみ）、塩素、臭素、５ｍまでのＣ−原子をｉするアル
キル基金意味し、そして へは水素、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カル
シウム、バリウム、スズ、亜鉛、鋼、アンモニウムまた
は置換アンモニウムを意味する。

更に、一般式゛■にお−て馬およびへならびにＲ４は相
互にオルト位およびバラ位に配置され・うみ。

誘導体（ｉ九はそれらのｊりとしては、例えば、 ・６−ブロム−２−メチル−４−ベンジルフェノール、 ４−クロル−２−メチル−４−ベンジルフェノール、 ６−プロムー２−エテ）ｙ−４−ぺ／シルフェノール、 ２−タロルー６−メチル−４−ベンジルフェノール、 ２−ツクルー６−メチル−４−（４’−イソプロピルベ
ンジル）−フェノール、 ２−クロル−６−ニチルー４−　（４’−エチルベンジ
ル）−フェノール、 ２−クロル−６−メチル−ａ　−（ａ’−エチルベンジ
ル）−フェノール、 ４−ブロム−２−エチル−４−（４’−イソプロピルベ
ンジル）−７エノール、 ６−ブロム−２−メチル−４−（４’−イソプロピルベ
ンジル）−７エノール、 ２−クロル−６−メチル−４−（４’−クロルベンジル
）−７エノール、 ２−ブロム−６−メチル−４−（４’−ブロムベンジル
）−フェノール、 ２−クロル−６−メチル−４−（４’−メチルベンジル
）−フェノール、 ２−クロル−６−ニチルー４−　（４’−クロルベンジ
ル）−フェノール、 ４−クロル−２−エチル−６−ベンジルフェノール、 ４−クロル−２−エチル−６−（４’−イソプロピルベ
ンジル）−７二ノ・−ル１ ４−クロル−２−エチル−６−（４’−オ三ニブチルベ
ンジル）−フェノール、 ４−クロル−２−メチル−６−（４′−イソプロピルベ
ンジル）−フェノール、 ２−クロル−６−メチル−４−（４’−オ三−プチルベ
ンジル）−７エノール、 ４−ブロム−２−エチル−６−ベンジルフェノールおよ
び ２−ブロム−６−ニチルー４−　（４’−ブロムベンジ
ル）−フェノール、 が使用され、その際好ましぐけナトリウム−、カリウム
−、バリウム−およびカルシウム塩が使用される。

この混合物の相乗効果は、１００：１ないし１：１０Ω
の一般式■の化合物：殺菌剤の混合比が用いられたとき
に達成され、最適の姓果は、貯蔵すべきバレイショの場
合、一般式Ｉの化合１ｗ：ｔＬ曹剤の混合比１　：　５
０ないｌ、ｌ　：　５に＆いて達成される。各種の殺菌
剤が使用され、例えば、イオウ、酸塩化鋼、ペンタクロ
ルニトロベンイン、ジチオカーバメート系〔ジネブ（、
Ｘ１ｎ＊ｂ、）、マネブ（ＭＩＬ！１＠１））、マ／コ
ゼブ（Ｍａｎｅｏｇ・ｂ）〕、７エンチナセタート（Ｆ
＠ｎｔｉｎａｃ＠ｔ＊ｔ）、カプタン（Ｃａｐｔａｎ）
　、カブタフオル（Ｃａｐｔａｆｏｌ）　。

グロパモカープ（Ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）　、オキナ
チン〔カルホキクン（Ｃａｒｂｏｘｉｎ）　、オキシカ
ルｌカキシン（０宜ｙｃａｒｂｏｘ１ｍ）　）　ｓぺ／
ズイミダゾール系〔ペノ建ル（Ｂ＠ｎｏｍｙｘ）、カル
ペ／グジム（Ｃａｒｂ＠ｎａａｇ１ｍ）、チオ７アナー
トーメチル（丁ｈ１ｏｐｈａｎａｔ−Ｍｅｔｈｙｌ　）
、チオベンダゾール（テｈｉａｂ＠ｎａａｇｏｌ）およ
びフペリダゾール（ＦｕＭｒｉｄａｍｏｌ）　）、ピリ
ミジン系〔エチリモール（ＩＣｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジ
メチリモール（Ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｉｕｏｌ）、ニュア
リモール（Ｎｕａｒｉｍｏｌ）およびフエナリモール（
Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）　）　、モルホリン系〔トリデモ
ルフ（’！’ｒｉａ＠ｍｏｒｐｈ）、ドブモルフ（Ｄｏ
ｄｓｍｏｒｐｈ）、アルジモル７（ム１ｄｉｍａｒｐ、
ｈ）およびフェンプロペモルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐ＠ｍｏ
ｒｐｈ　）、トリフォリン（テｒｌｆｏｒｉｎｓ）、ビ
ラゾホス（Ｐｙｒａｇｏｐｈｏｓ　）、トリアデモノー
ル（τｒｉａｅＬ１ｍｏｆｏｎ　）、トリアデモノール
（Ｔｒｉａａｓｍｏｎｏｘ）、クロラニフオルメタン（
Ｃｈｌｏｒｔｎｉｆｏｒｍｅｔｈａｎ　）、ジクロペン
トラゾール（Ｄｉｃｈｌｏｂ＠ｎｔｒａｇｏｌ　）およ
びメタラキクル（Ｍｅｔａｘａｘｙｌ）が付加的なもの
以上の効果を挙げながら使用される。

載 バレイショの腐敗病原菌、果実置場における果皮の疾病
その他の処置に対しては、好ましくけベンズイミダゾー
ル系殺菌剤が使用される。

本発明による混合物は、通常の担体および添加物質と一
緒にして施用に適した形態とされる。

更に、本発明による剤には、殺虫剤、殺細菌剤、抗ビー
ルス剤、シカンテン（ｓｉｋｋａｎｔｅｎ）　ｓ鉱物蒔
　４　ｍ　＝廖長ｆｒｅｅｒ井−弓砧プ肖ふズシ１節す
る剤ｔ５１合することができ、。それによって便名 側口的が植物象培ならびに植物保護に拡大される。好ま
しくは水性噴ｇ＊の施用は、植物の若木に対しであるい
は農東収・種物の処理に、各種の技術を用いて行なうこ
とができる。

実ａｍ。

各種の製剤形ｍｌ（水利剤、粉剤、溶液、懸濁液、乳剤
その他）ｔ−使用することができ、そしゝて有利な効果
が祷られることが立ｉＥされた５、これらの製剤品は、
それぞれの型に従って一般式！で表わされた臂効物質な
らびに殺真Ｉ剤、１種またはそれ以上の不活性担体（例
えばカオリン、雲母、ぺ／トナイト、ｓｉ泡石、クイソ
ウ土、合ｔクイ酸その他）、湿潤剤、分散剤または乳化
烏（飼えばリグニ／スルホネート、シナ７タールメタ／
−ジスル水ネート、ポリビニルスル示ネート、ア）ｗｄ
ｐルナクシイ・−ト、亜５１鈑ナトリクム、アルキルベ
／ゼ／スルホネート、アルｄＰルフェニルボリグリコー
ルエーテルその弛）、付着剤（飼えば、ポリビニルアル
コール・植物性および動物性ワックス、アルダｉ）、デ
キストリ／、アラビアゴム、天然および合成有脂その他
）、溶剤（例えばＤＭ８０．　ＤＭＦ、　Ｈ）ＩＰ丁、
トリアゼチ／、プロビレ／グリコールその他）、油類（
鉱油お□よびトリグリセリド）および必要に応じて抗凝
集剤を含有する。水利剤また＃′ｉ粉剤の製造について
は、特に不活性担体のほかに粉砕助剤が必要であること
があるが、その際チョーク粉末、粘土、天然産クイ＃項
、、のような物質、ま九は硫酸ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、リン酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムおよび炭
醗水素ナトリクムのような塩が使用さｎ、る。

ｆＩｌｌ　　〜１０ 水利剤として製剤され九本発明による薬Ｍは、ｒ記の組
成を有する： 剤！ ４重量ｌｓ　２−クロル−６−メチル−４−ベンジルフ
ェノール ５ａｊｊ１量−力ルベ／ダンム ４０重量％　カオリ１ ５重量％　亜硫酸塩沈殿粉末 ５重量１　　エトキシル化アルキルフェニルポリグリコ
ールエーテル 剤Ｉ Ｓ、Ｏ重量嗟　２−クロル−６−メチル−４−べ／ジル
フェノール ２２．５重量−チアベンダゾール ６０．５重量−炭酸カル７りム ６重量−ナトリウムリグニンスルホネート６重量−エト
キシル化アルＪ？ルフェニルポリグリコー★エーテル ｌ！！１Ｉ１１ ４重量−２−クロル−６−メチル−４−（４−イソプロ
ピルベンジル）− ７エノール ５０重量−力ルペ／グジム ６重量−プロビレ／グリコール ３８８重量％合成ケイ酸 ４重量−亜硫酸塩沈殿粉末 ４１１１Ｇ　　エトキシル化アルキルフェニルポリグリ
コールエーテル 剤■ ５重量％　２−クロル−６−メチル−４−Ｃ４−１ｚノ
ービＩべ／ンルンー フェノール ５０重量％　チアベンダゾール ５重量−エチレングリコール ４０重量−合成ケイ酸 １２重量−シナ７タールメタンージスルホネート ６重量−ポリビニルアセテート ５重量−ｙ−オレイルビニルタフリドナトリウム 剤Ｖ ３０重量１２−クロル−６−メチル−４−（４−イソプ
ロピルベンジル）− ７エノール ２０重量％　メタラキシル ５２重量％　合成ケイ酸 ５重量％　ナトリクムジオクチルスルホナククネート ８重量％　水酸化ナトリウムシリコアルミネート ４重量−ナトリウムリグニ／スルホネート５重量％　エ
トキシル化アルキルフェニルプロピルグリコールエーテ
ル 、１１１ｗ ３０重量−２−クロル−６−エチ、ルー４−ベンジル７
エ；ル ｎｏ型重量　マネブ ８重量−沈殿二酸化ケイ素 ２５重量％　カオリン ３重量−ナトリフムラクリルナルフェート４重量−ナト
リフふりダニ／スルホネート剤１ ４０重量％　　２−１ｏ＋−６−）ｔチｗ−ａ−（４′
−イノプロビルペノジル）− フェノール ２０重量−マンコゼブ ２４重量％　カオリン ３重量％　ナトリクムジオクチルスルホサククネート ６重量−水素化ナトリウムシリコアルンネート ４重量−ナトリクムリグニ／スルホネート５重量−エト
キシル化アルキルフェニルポリグリコールエーテル 剤■ ４０重量％　２−ブロム−６−メチル−４−べ／ジルフ
ェノール ２０重量−ジネブ ２４重量−カオリン ５重量％　す）ＩＪウムジオクチルスルホサククネート ６重量％　水素化ナトリクムシリコアルミネート ４重量−ナトリウムリグニンスルホネート５重量Ｓ　　
エトキシル化アルキルフェニルポリグリコールエーテル 剤■ ４１量嘩　２−ブロム−６−エチル−４−ベンジＡ／フ
エノール ５０重量％　チオファネート−メチル ４０重量−カオリン ３重量％　亜硫酸沈殿粉末 ３重量−エトキシル化アルキルフェニルポリグリコール
エーテル 剤Ｘ ２５重量９１２−ブロム−６−ニチルー４−べ／ジルフ
ェノール ｓｏ０重量％硫黄 ５５重量％　クインク土 ｓ重ｔｓ　　ａｉｕｉａ殿粉末 ５重量−エトキシに化アルキルフェニにポリグリコール
ニー、チル ｆ１１１〜１Ｆ 懸濁液として製剤され九本発明による薬剤は。

下記の組成を有する： 剤ｒ フェノール ３重量−力ルペ／グジム １９重量−エチレングリコール ２５重量％　ブタノ−λ ３重量嘔メトーボ：ｙ　（Ｍ＠ｔａｕｐｏｎ）２０重量
−エトキシル化アルキルフェニルポリグリコールエーテ
ル 剤１ Ｓ０３１％　　２−ブＣＩ　Ａ　−６−７１ｆ　、ｋ　
−４−ベンジルフェノール １５重量−カプタン ５４重量ＩＧ　　エトキシル化アルキルフェニルポリグ
リコールエーテル １０重量％　プロピレングリコール ４重量−ジブチルフタレート ６重量％　トリアボチ／（Ｔｒｌａｚｅｔｔｎ）１重量
％　アンタフ゛口／（ムｎｔａｐｈｒｏｎ　）　Ｎｌ　
５０剤１ １０重量係　２−ブロム−６−メチル−４−ぺ／ジルフ
ェノール ５重量−Ｃｕ−ステアレート １０ｆｆｉｔ−ジメチルアミノエタノール２０重量−Ｄ
Ｍ８０ ２０重量１　　メチルホキサリｙ　（Ｍｅｔｈｙ′１！
ｂｏｘａｌｉｎ）５ｓ重量嘩　エトキシル化アルキルフ
ェニルポリグリコールエーテル 剤Ｆ ５重量−２−ブロム−６−メチル−４−べｙジルフェノ
ール ５重量−硫黄 １０重量％　ジメチルアミノエタノール２５重量−ＤＭ
８０ ２５重量％　キシレン ５０重量−エトキシル化アルキルフェニルポリグリコー
ルエーテル 剤Ｗ １０重量９Ｇ　２−ブロム−６−メチル−４−ベンジル
フェノール ５重量％　グリサオフルビン（Ｇｒｉａａｏｆｕｌｖｉ
ｎ）２５重量−ジメチルアミノエタノール ５０重量−ＤＭ８０ ｓａ型重量　エトキシル化アルキルフェニルポリグリコ
ールエーテル 剤罵 １２重量−２−ブロム−６−メチＡ／−４−べ／ジルフ
ェノール １５重量−酸塩化鋼 １５重量％　合成ゲイ酸 ６重量−プロビレ／グリコール ２重量−ヒドロキシメチルセルロース ５重量−エトキシル化アルキルフェニルボリグリコール
エＴチル ４５重量−水 剤層 ５重量％　２−クロル−６−エチル−４−ベンジルフェ
ノール ５重量％　硫黄 １０重量％　合成ケイ酸 ５０重量−スピンドル油 ３０重量−エトキフル化アルキＡ−フェニルポリグリコ
ールエーテル 剤型 ２５重量％　６−プロムー２−メチル−４−ベンジルフ
ェノール ２５重量−トリデモルフ １６重量％　　プロピレングリコール ３４重量−エトキシル化アルキルフェニルポリグリコー
ルエーテル 剤■ ２０重量−６−ブロム−２−メチル−４−ベンジルフェ
ノール ２０重量−メタラキシル ！００重量％グロビレ／ｆ−リコール １０重量−ＤＭ８０ ２０重量−エトキシル化アルキルフェニルポリグリコー
ルエーテル 例２Ｄ： 実験室中でのバレイショのＫｍ 本発明による剤ｍ、剤Ｘｘ、雇（２−クロル−６−メチ
ル−４−ぺ／シルフェノール＋カルベ／グジムを１：５
０ないし１　：　１２．！！の割合で混合し、セして剤
層と同様にして製剤されたもの）剤１、チアベンダゾー
ルおよびカルベンダジムを使用する。

これらの調製剤および比較薬剤カルベンダジムおよびチ
アベンダゾールを、アドレツタ種（Ｊｎｒ＠ｚｔａ）　
ｆ）バレイショへの７ザリユクムー乾腐病（Ｐｕｓａｒ
ｉｕｍ　ａｐｐ、　）　％　１ＭＮ性軟腐病（ｌｒｖｉ
ｎｉａ＠ｐＰ−ンおよび混合腐敗病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
　ｍｐＰ−＋１ｙｖｌｎム・ｐｐ、）を人工的に感染せ
しめた後に試験を行なう、試験薬剤の殺菌作用の程度を
第１表に示す０本発明による剤■は、上記の５種の型の
腐敗病に対する殺菌作用において個々の有効物質の殺菌
作用よ抄も明らかにすぐれている。

籍に、防除することの最も困難な、細菌性軟腐病および
混合腐敗病に対して卓越した作用を有する。

、第１表：１アドレツタ（Ａｄｒ・ｔｔａ　）”種のバ
レイシ曹についての実験室条件下における 人工的感染によるフザリクムー乾腐病 （Ｐｕｅａｒｉｕｍ　ｓｐｐ、　）　、細菌性軟腐病（
］！ｒＷｉｎｉｌＬ　ａｐｐ、　）および榎合腐敗病（
Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｐｐ、＋　Ｘｒｗｉｎｉａ　ｓｐ
ｐ、　）に対する、２−クロル−６−メチル−４− （４−（ツブ”ロビルベンジル）−フェノール、２−ク
ロル−６−メチル−４ −べ／ジルフェノール、チアベンダゾ ールおよびカルペンダジムに比較した 本発明による剤ｎ、ｍ、ｍｙよび届の 殺菌作用 ２−クロル−６−メ チル−４−（４−イ ソプロピルベンジル） −フェノール＋カル ペンダジム （薬剤！［）　　　　　１０Ｆ＋１２５＃　　　　９０
　　１００　　　１００２−クロル−６−メ チル−４−ぺ／ジ羨 フェノール＋チアペ ／ダゾール （剤１［）　　　　　　１０Ｆ＋４５Ｆ　　　−９９２
−クロル−６−メ チル−４−（４−イ ソプロピルベンジル） 一フェノール　　　　　　１０Ｆ　　　　　　　５０　
　　４０　　　　１０２−クロル−６−メ チル−４−ベンジル フェノ−羨＋カルペ ンダジム （剤Ｘｌ）　　　　　２．５１＋１２５−ｆ　　　８５
　　１００　　　９５２−クロル−６−メ チル−４−ベンジル フェノール＋カルペ ンダジム （剤ｍ）　　　　　１０ｐ＋１２５Ｆ　　、９２　　１
００　　９８２−クロル−６−メ チル−４−ベンジル フェノ−２２−５１２８−７ ２−りＷルー６−メ チル−４−４ベンジル フェノ−ｋ　　　　　　　　　１ＱＩ　　　　　　３７
　　　４０　　　１０カルペンダジム　　　　　１２５
１　　　　　７０　　　１０　　　１゜チアベンダゾー
ル　　　　４５Ｍ　　　　　　−−７２例２１： 実際の条件下におけるバレイシ薔の試験（１リベレ（Ｌ
ｌｂ・１１・）”種） ｙパレイシ！！１（１１リペレ（Ｌｉｂｒｌｌ＊）　”
種）が実際の条件下における貯蔵の際の本発明による混
合物（剤■および′Ｈ１）の試験に使用される。

更に、零発＆ＩＩ！による混合物（剤ｍ）２−クロル−
４−メチル−４−ベンジルフェノール：カルベンダジム
１：１０に通常の調製助剤を用いて製剤しく剤■に相当
）、上記の試験に使用する。

５ｋｇの試料（実験室用浸漬ドラム内で５回反復）を更
に感染させ、処理しそして実用上普通に行なわれるよう
に貯菫する。比較薬剤として、殺細曹性成分クロラムフ
ェニコールを含有する市販の１１１５ｍベルセｉ−デメ
ツクス（ｂ＠ｒａ・鳳ａ−Ｄ・鳳・ｘ）ｔ−使用する。

供試薬剤の作用は、７ザリクムー乾腐病、細菌性軟腐病
および複合腐敗病について第２表に別々に記載されてい
る１本発＃４による薬剤は、殺菌作用においてクロラム
７エエコールを含有する比較薬剤ペル七マーデメツクス
に匹敵する０本発明による薬剤の場合には、その上複合
腐敗病に対してよりすぐれた殺菌作用を観察することが
できる。

８２表：　”　９ベレ（Ｌｉ’ｂ・１１・）Ｉｐ種のバ
レイショについての、実際上の条件下における 付加的な感染によるフザリウム−乾腐 病、細菌性軟腐病および複合腐敗病に 対する、市販の製剤ベルセマーデメツ クスと比較し九本発明による薬剤の殺 菌作用 、７当り　　腐敗病の蔓延度（幻 浸漬処理されていない 対照　　　　　　　　　　　−１０，５０５，７１６，
０２−クロル−６−メチ ル−４−ベンジルフェ ノール＋カルベンダシ　２．５＃＋ ム　　（剤ＸＸ）　　　　　　　　１２５Ｆ　　　　　
　６．５　　　　０　　　　０．８　　　７．５２−ク
ロル−６−メチ ル−４−ベンジルフェ ノール＋カルベンダシ　　１０ｆ＋ ム　　（剤ｍ）　　　　　　　　１２５Ｆ　　　　　　
７．１　　　　０　　　　０．９　　　８．０２−クロ
ル−６−メチ ル−４−ベンジルフェ ノール＋カルベンダシ　　２４ｆ＋ ム　　（剤χ［）　　　　　　　　１２５ｆ　　　　　
　６．０　　　　０　　　　０−４　　　　’６．４カ
ルペンダジム＋クロ ラムフェニコール　　　１１５１Ｆ＋ （ベルセマーデメツクス）２．６ｆ　　　　　６，４　
　　０　　　０．８　　　７．２ｈ２２　： 穀物うどん０病〔うどんこ病（ｌｒｙｓｉｐｈ・ｇｒａ
ｍｌｎｔｓ　Ｄｃ）　）に対する本発明による混合物の
試験 本発明による混合物（剤刀９Ｍおよび双）を試験に使用
する。試験の実施にに、岸葉期のコムギの、ＩＫうどん
こ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉ＃　ｐｃｆ
、ｓｐ、ｔｒｉｔｉｃｉ　Ｍａｒｃｈａｌ）を接種し、
２４時間後に、選択され九薬剤を用いて噴霧処理する。

蔓砥度Ｋｌｌ〒る評価規準に基いて殺菌作用の程度を判
定し友０本発明による混合物は、実験室的条件下におい
て穀物のうどんこ病に対して極めてずぐれ九殺曹作用を
示す。

第５Ｉ！：穀物うどんこ＠　（Ｋｒｙａｌｐｈｅ　ｇｒ
ａ鳳１ｎ１ｇＤｏ　ｆ、ｓｐ、ｔｒｉｔｉｃｉ　Ｍａｒ
ｃｈａｌ）に対する本発明による剤℃９通お上びＷの殺
菌作 用 薬　剤　　　　　　　　有効ｖ！Ｊｌｊ！＃度（ｐｐｍ
）　　作用の程度（チ）２−りＷルー６−メチル−４ −（４１−イソグロビルベ／ジ ル）−シエノール＋カルペン ダジム （剤１ｆｆ）　　　　　　　　　　　７５０　　　　　
　　ＨＩＯ２−ブロム−６−メチル−４ −べ／ジルフェノール＋ＣＵ −ステアレート （剤Ｘ１ｉ）　　　　　　　　　　　　５００＋１５０
　　　　　　９５２−ブロム＝６−メチル−４ −べ／ジルフェノール＋グリ 七オフルとン （Ｇｒｉｓ＠ｏｆｕｌｖｉｎ） （剤ｘｖ）　　　　　　　　　　　ｘｏｏ＋１ｓｏ　　
　　　　１ｎ。

例２３　： チューリップのボトリチス病（Ｂｏｔ？ｙｔｉｓθｐｐ
、　）に対する本発明による混合＊／３試験 ボトリチス病の蔓延したチューリップの球根を、本発明
による混合物（剤℃および′Ｍ）を用い水性液に浸漬す
ることによって処理する。これらのチューリップの球根
は、秋に移層されそして翌都の春にボトリチス菌に起因
する病気の症状を呈ｆるようにされたものである。この
試験のＭ果を第４表に示す０本発明による混合物が車越
し九防除効果を発揮したことが４ｉ％Ｉ明した。

第４表：チューリップの球根のボトリチス病に対する本
発明による混合物の殺菌作用 ２−クロル−６−メチル−４ −（４′−イノグロビルベンジ ル）−フェノール＋カルベン 〆ジム （剤ｎ）　　　　　　　　　０．１５＋０−０５　　　
９８２−ブロム−６−メチル−４ 一ベンジルフェノール十カグ 例２４； べと病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆ＠ｇｔａｎ
ｓ）　Ｋ対す本発明による混合物（Ｍｌ、■およびＸＩ
Ｖ　）の試験トマトの葉に本発明による混合物を用いて
噴りｌ熟理し、次いでべと病菌を感染せしめる。供試の
薬剤の殺菌作用を第５表に示す。殺−効果の程度は・蔓
延度に従って感染部分を数え上げることＫよって算出さ
れた。これらの試験結果から明らかなように、本発明に
よる混合物は、卓越した殺菌作用を有する。一般式Ｉで
表ゎさｎる抗菌性化合物との組合せに基づくメタラキノ
ルを含有する本発明による混合物の場合には、有効豐質
メタラキシルに対する耐性が生ずるおそれは、減少せし
められるかまたは全く避けられることが予想される。

第５表ニドマドの葉のべと病に対する本発明による混合
物のＭ１１′作用 ２−クロル−６−メチル−４−（４ −イソグロビルベンジル）−フェノ　′−ル＋マ／コゼ
ブ （剤■）　　　　　　　　　　　　　１５ｏ　　　　　
９２２−ブロム−６−メチル−４−ベン ジルフェノール＋ジネフ。

（剤■）　　　　　　　　　　　１５０　　　　８゜２
−ブロム−６−メチル−４−ベン ジルフェノール＋メタ２キシル 例２５： 果実の果皮の病原体に対するペトリ皿中での試験 ２−クロル−６−メチル−４−ベンジルフェノールをペ
ンズイ建ダゾール系殺菌剤であるカルペンダジムに５０
：１の割合で混合しそして通常の製剤補助剤を調合する
ことによって、本発＃４による混合物を調製する。この
本発明による混合−および２−クロル−６−メチル−４
−ベンジルフェノールま′たはカルペンダジムを真菌用
の普通寒天に添加し、ナしてベトリ皿に移した。試験結
果として、果実の果皮の疾病の種々の病原菌（Ｍ＠ｃｔ
ｒｔａ　ｓｐｐ、　、Ｐｅｇｔｃｕｘａ　ａｐｐ、　。

Ｇｌｏｓｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐｐ、　）を接種する。

菌糸体の成長を測定することによって評価を行ない、殺
菌作用の程度として表わす、試験の結果をオ６表に示す
０本発明による薬剤は、上記の疾病の病原菌に対する殺
菌作用において、個々の有効物質の殺菌作用に比較して
明らかにすぐれている。

オ６表Ｘ果実の果皮の疾病の病原菌に対するベトリ皿試
験における２−クロル−６− メチルベンジ／Ｌ／フェノールに比較し九本発明による
殺菌作用 （Ｎｅｃｔｒｉ＆　５ｐｐ）−４−べ／ジルフェノー　
　３００　　　１００ル＋カルペンダジム ２−クロル−６−メチル −４−ベンジルフェノ−３０ｏ　　　　５０ル カルペンダジム　　　　　　　　１　　　６０ベジクラ
薗　　　　２−りＷルーーーメチル（ｐｅｇｉｃｔｚｌ
ａ　ａｐｐ、）　−４−ベンジルフェノ−３００１００
ル＋カルペンダジム ２−クロル−６−メチル −４−ベンジルフェノ−５００５０ ル カルペンダジム　　　　　　　　１４５グロエオスポリ
ウム菌　２−クロル−６−メチル（Ｇｘｏｅｏｇｐｏｒ
ｉｕｍ　　−４−ベンジルフェノ−！＋００　　　１０
０ｇｐｐ、　）　　　　　　　ルナカルペンダジム２−
クロル−６−メチル −４−ベンジルフェノ−５００２５ ル カルペンダジム　　　　　　　　１４０ｆ１１２６　： なまぐさ黒穂＠（丁１１ユ・ｔｉＩＬｓｐｐ、　）に対
する浸漬試験 この試験のために、２−クロル−６−メチル−４−ベン
ジルフェノール対カルペンダジムの温合比が１０：１な
いし５：１である本発明による２種の混合−を通常の製
剤用助剤を用いて調製し、そしてガステー（Ｇａｓｓｎ
＠ｒ）法に従って試験を行なう、供試薬剤の殺菌作用は
、人工的になまぐさ黒穂病菌の胞子で汚染されたコムギ
の種子（＠アルセード（ムゴＣθｄｏＬ’ｌ［）を浸漬
し、そして洗橋した土壌の中で培養することによって一
１足された。胞子形成が判定規準として採用される。市
販の調製剤（Ｆａ’ｌｉ　５ａｎ−Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ
　−、Ｔｒｏｃｋ＠ｎｂｅｉｇｅ　６９　）と比較した
本−発明による混合物の試験の結果をオフ表に示す。抗
微生物性有効物質は、胞子形成をよく阻止する。しかし
ながら、この薬剤はその作用において本発明による混合
物に比較して劣っている。比較薬剤の作用に匹敵するの
は、本発明による一剤のみである。

オフ表：コムギなまぐさ４１１ｍ病に対する浸漬処理の
結果 未処理の対照　　　　　　　　　　　　　　　１エノー
ル ２−りｏ′Ａ′−６−メチ、Ａ′−４−□ジ”　　　　
　　　１０１　　　　　　２エノール フェニル水銀アセテート （Ｆａｌｉｓａｎ−Ｕｎｉマｅｒａａｌ−Ｔｒｏｃｋｓ
ｎ　　　４．８Ｂｆ　　　　　５１１：　：　Ｎ、ａ　
Ｏ＝胞子形ｆｆｉ　６０１以上１社胞子形成１５・・・
・・６０チ ２本胞子形成　５・・・・・１５− ５ｚ胞子形成　０・・・・・　３− 「ｒ　ンー 代理人　江　崎　光　好コ、。

第１頁の続き 優先権主張　＠１９８１年１１月２０日Ｃ東ドイツ（Ｄ
Ｄ）■Ｉ　Ｎ／２３５０１９／２ ■１９８２年３月１７日Ｃ東ドイツ （ＤＤ）■Ｉ　Ｎ／２３８２２６／３ ＠発　明　者　シークハルト・リュックドイツ民主共和
国チルトウ・ボ ーデストラーセ１２ １’　　明　者　ライネル・ミューレルドイツ民主共和
国クラインマツ ハノウ・ルビネンシュラーク１１ ０発　明　者　ロタール・ネーブ ドイツ民主共和国ベルリン・フ アルケンベルゲル・ストラーセ ５ ０発　明　者　ツーベルト・ラットバ ドイツ民主共和国チルトウ・エ ルベストラーセ１５デー ０発　明　者　ウオルフガング・ウオイツフエン ドイツ民主共和国グライフスウ アルド・キルスヒエンウエーク

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式Ｉ ６ そしてＲ，、Ｒ，、Ｒ，およびＲ４は水素（Ｒｓおよび
   Ｒ６についてのみ）、塩素、臭素また＃ｉ５個までの〇
   一原子を有するアル中５−基を意味し、ＲｓＦｉ水素、
   ナトリウム、カリウム、！グネシクム、カルシウム、バ
   リウム、スズ、亜鍮、銅、アンモニウムまたは置換アン
   モニウムまたはビスマスを意味し、更にへ。 馬およびＲ４１ｊオルト位ならびにパラ位に互換的に位
   置しうる） で表わされる抗微生物性フェノール誘導体と殺真菌剤と
   からなる相乗作用を有する混合物を使用することを特命
   とする植物病原性真菌類および細菌類用防除剤。 ２一般式！で表わされる抗微生物性フェノール誘導体と
   殺真菌剤−混合成分との混合割合が１００＝　１ないし
   １：１００、バレイショであ名特許請求の範囲第１項記
   載の剤。 ＆優先的にベンズイミダゾール系殺真菌剤またはジチオ
   カルバメートを、好ましくはバレイショに使用するため
   に、カルペンダジム（Ｃａｒｂｅｎｔａｇｉｍ）および
   チアベンダゾール（Ｔｈｉａｂｅｎｄａｓｉｏｌ）を使
   用する臀許−求の範囲第１項記載の剤。 歳　使用範囲を拡大するために、植物歌壇および植物保
   護のため（、更に殺虫剤、殺細菌剤、抗つイ′ルス剤、
   除革剤、シカ／テン（８１ｋｋａｎｔ・ｎ）鉱−′質、
   微量元素−ならびに生物学的プロセスを制御する友めの
   剤を適当な濃度で単独にあるいは組合せて含有する、特
   許請求の範囲第１項記載の剤。