JPS5859979A - ２ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン「あ」オン−１，１−ジオキシド、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン（３
）オン−１，１−ジオキシド、その製造法及び該化合物
を有効物質として含有する除草剤に関する。更に２本発
明は、該化合物を用いて望ましからぬ植物生艮を防除す
る方法に関連する。

置換５．６−シヒドロー１．２，４．６−チアトリアジ
ン（５）オン−１，ｌ−ジオキシドは、植物保護剤に対
する有効物質として公知である（ドイツ連邦共和国特許
出願公開第１９４６２６２号明細書）。

除草作用を有する５、６−シヒドロー１．２，４゜６−
チアトリアジン（５）オン−１，１−ジオキシドは、ド
イツ連邦共和国特許出願公開第２５０８８３２号明細書
及び同第２９３３８８９号明細書から公知である。

更に、′ジャーナル・オン・ケミカル・リサーチ（Ｊ、
　Ｏｈｅｍ、　Ｒｅｓ、　）　”　、　１９７７年、第
２８１３頁〜第２８２５Ｎ、には、２−メチル−及び２
−イソプロピル−５−メチル−２Ｈ−１，２，４，６−
チアトリアジン−（３）−オン−１，１−ジオキシドの
製造がこの化合物の使用法についての記載なしに記載さ
れている。この刊行物には、環化を甘受できない困難と
多大な実験的費用Ｑみ実施しうるにすぎないことが指摘
されており、この場合収率は、２２％ないしは２６％で
あるにすぎない。２−イソプロピル−５−フェニル−２
Ｈ−１，２，４，６’−チアトリアジン−（３）オン−
１，ｌ−ジオキシドは、Ｎ−カルポエトキシーベンズア
ミジンとイソプロピルアミ／スルホニルクロリドをテド
ラヒドロフラ・ン中で一７０℃で変換しかつナトリウム
エチラートで環化するととによって１８％にすぎない収
率で得られる（″ジャーナル・オン・ケミカル・リサー
チ（ｙ、　Ｏｈｅｍ、　Ｒｅｓ、　）”、　　１９７７
年、第２８２６頁〜第２８３６頁）。

ところで２式（Ｉａ）　： １ １ 〔式中。

Ｒ１は水素原子、金属原子又ｔｆｉ置換されていてもよ
いアンモニウム基を表わし。

鐙は１０個までの炭素原子を有する飽和又は不飽和の非
分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を有する脂環式
基、３〜１０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の分
枝鎖状脂肪族基、　１ｏ１１ｓＪまでの炭素原子を有す
るハロゲン−、アルコキシ−又はアルキルメルカプト置
換脂肪族基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル基
又はハロゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有するアル
キルによって置換されていてもよいフェニル基を表わし
。

Ｐは水素原子、１０個までの炭素原子を有する飽炭素原
子を有する脂環式基又は３〜１０個の炭素原子を有する
飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基を表わすか又は２〜
ｌＯ個の炭素原子を有するハロゲン−又はアルコキシ置
換アルキル基を表わす〕で示される２Ｈ−１，２，４，
６−チアトリアジン−（３）オン−１，ｌ−ジオキビド
誘導体は９選択的に除草作用を有することが判明した。

′ 式（Ｉ）： 只 具！ 〔式中。

Ｒ１は水素原子、金属原子又は置換されていてもよいア
ンモニウム基を表わし。

マは１−１０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の非
分枝鎮状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を有する脂環式
基、　１０個までの炭素原子を有する電相又は不飽和の
分枝鎖状脂肪族基、２〜１０個の炭素原子を有するハロ
ゲン−、アルコキシ−又はアルキルメルカプト置換脂肪
族基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル基又はハ
ロゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルに
よって置換されていてもよいフェニル基を表わし。

マは水素原子、１０個までの炭素原子を有する飽和又は
不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を有
する脂環式基又は３〜１０個の炭素原子を有する飽和又
は不飽和の分枝鎖状脂肪族基を表わすか又は２〜１０個
の炭素原子を有するハロゲン−又はアルコキシ置換アル
キル基を表わし、その際ぴは　Ｒ１が水素原子を表わし
かつＲ３がメチル基又はイソプロピル基を表わす場合に
メチル基を表わさず、かつｆは　１１が水素原子を表わ
しふつＲ３がイソプロピル基を表わす場合にフェニル基
を表わさないって示される化合物は、新規である。

式＋１）中で　Ｒ１は９例えばアルカリ金属原子９例え
ばナトリウム原子、カリウム原子を表わすか。

又はそれぞれ１〜１０個の炭素原子を有するアルキルも
しくはヒドロキシ゛アルキル、又はシクロアルキル及′
び３〜７個の炭素原子によって置換されていてもよいア
ンモニウム基１例えばアンモニウム基、ジメチルアンモ
ニウム清し　トリエタノ＝ルアンモニウム基、トリデシ
ルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基、ジイソ
プロピルメチルアンモニウム基、ジインプロピルエチル
アンモニウム基、Ｎ−メチル−Ｎ、Ｎ−ジェタノールア
ンモニウム基、ジイソプロピルアンモニウム基、シクロ
ヘキシルアンモニウム基、ポリオキシエチル化ジメ升ル
アンモニウム基、トリデシルアンモニウム基、　　Ｎ、
Ｎ−ジメチル−Ｎ−シクロヘキシルアンモ−ニウム基を
表わす。

式（１１中で、ヒは、１〜１０個の炭素原子を有する飽
和又は不飽和の非分枝ｆＩ搗偏肪族基、１０個までの炭
素原子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基又は
２〜ｌＯ個の炭素原子を有するハロゲン−、アルコキシ
−又はアルキルメルカプト置換脂肪族基１例えば１〜１
０個の炭素原子、有利ｖｃ２〜４個の炭素原子を有する
非分枝鎖状アルキル基、パ３〜ｌＯ個の炭素原子を有す
る分枝鎖状アルキル基。

有利に分枝鎖状プロピル−及びブチル基１例えばエチル
基、ｎ−プロピル基、イ゛ソブロピル基、ｎ−ブチル基
、イ・ツブチル基、第２級ブチル基、第３級ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基。

ペンチル−３基、ｌ、、２−ジメチル−ｎ−ブロヒ゛ル
基、’１．３−ジメチル−ｎ−ブチル基、１−エチル−
２−メチル−ｎ−プロピル基、ｌ、２．２−トリメチル
−ｎ−プロピル基、１．２−ジメチル−ｎ−ヘキシル基
、第３級ブチル基、　　３〜１０　ｉｌ、４の炭素原子
、有利に３又は４個の炭素原子を有するアルケニル−又
はアルキニル基９例えはヒ゛ニル基、アリル基、メタリ
ル基、クロチル捕、２−エチル−ヘキセン−２−イル基
、ヘキセン−５−イル基、２−メチル−ブテン−２−イ
ル基、２−メチル−ブテン−１−イル−３基、ブチン−
１−イル−３基、ブチン−２−イル基、ブテン−１−イ
ル−３基、プロパルギル基、２−メチル−ブテン−１−
イル−４基、２−メチル−ブテン−２−イル−４基、３
−メチル−ブテン−１−イル−３基。

２〜１０１固の炭素（息子、有不（１に２〜４（固の１
１２ξ１ち（二ｒを有するハロゲン化アルキル−、アル
コキシアルキル−又はアルキルメルカプトアルキル基１
例哀（１２−クロ“ルエチル基、２−クロルーｎ−ブロ
ヒ。

ル基、３−り白ルーｎ−プロピル基、２−クロルイソプ
ロピル基、１−クロルメチル−ｎ−プロヒ゛ル基、２−
クロルブチルー３基、２−クロＡ／　−２−メチルニｎ
−プロピル基、２−フルオルブチル−３基、２−フルオ
ル−２−メチル−ｎ−プロピル基、２−フルオルイソプ
ロピル基、クロル−第３級ブチル基、２，２．２−）リ
フルオルエチル塙、メートキシエチル基、エトキシエチ
ル基、３−メトキシ−ｎ−プロピル基、メトキシイソプ
ロヒ。

ル基、３−メトキシーｎ−ブチル基、１−メトキシ−ブ
チル−２基、エトキシ−第３級ブチル基。

メトキシ−第３級ブチル基、２−メトキシ−ブチル基、
４−メトキシ−“ｎ−ブチル基、メチルメルカプト−エ
チル基、エチルメルカプト−エチル基。

３−メチルメルカプト−ｎ−プロピル基、３−メチルメ
ルカプト−ｎ−ブチル基、１−メチルメルカプト−ブチ
ル−２基、メチルメルカプト−第３級ブチル基、２−メ
チルメルカプト−ｎ−ブチル基、３〜７個の炭素原子を
有するシクロアルキル基２例えばシクロプロピル基、シ
クロペンチル基。

シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、フェニル環でハ
ロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、沃素によって置換さ
れていてもよいベンジル基１例１えはベンジル基、２．
６−ジクロルベンジル↓ｌｉ、２−クロル−６−フルオ
′ルベンジルｗｅｚ＋　　６−’；フルオルベンジル基
、父はノ＼ロゲン、（ｅＥｔｃｆ弗素。

塩素、臭素、沃素、もしくは１〜４個の炭”ＩＩ、（子
を有するアタキルによって置換されていてもよいフェニ
ルＪｉ、例えばフェニル基、　、４−　））口／Ｉ／７
エ＝Ａ４．ｚ、４、−ジクロルフェニル４１；、、　−
４，−イ、　７プロピル７Ｊニル基、４−第３　Ｈｋツ
ブルフェニル基を表わし、そのｉＲ２は　Ｒ１、Ｊ：水
素ｊ以子を−表わしかつＲ３がメチル基又はイソプロピ
ル基を表わす場合にメチル基を表わさず、かつＲ２＆ま
、Ｒ１カニ　７１（’Ｊ＜　ＩＩ、Ｃ子ヲ表わ、しかつ
ｔがイソブロヒ”ル基を表わす場合にフェニル基を表わ
さない。

弐ｔｌ）中で、Ｒ３は、水素原子、１０個までの炭素１
斌子を有する飽和又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基。

３〜１０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の分枝鎖
状脂肪族基９例えば１０個までの炭素原子、有５利に１
〜４個の炭素原子を有する非分枝鎖状アルキル基、３ｙ
ｉｏ個の炭素原子、有利に３又は４個の炭素原子を有す
る分枝鎖状アルキル基９例えばメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、−イソプロピル基、ｎ・−ブチル基、イ
ソブチル基、第２級ブチル基４．第３級ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ７ヘキ、シル−基、ヘンチル−３基’、
’ｌ、２−ジ、メギルーｎ−プロピル基、ｌ、３−ジメ
チル−ｎ−ブチル、Ｑ、１−エチル−２−メチル−ｎ−
プロピル基。

１．２．２’−）リメ乎ルーｎ−プロピル基、１．。

２−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、第２級ブチル基。

３〜ｌＯ個の炭μ原子を一有するアルケニル−又はアル
キニル基゛、ビニル基、アリル基、メタリル基。

之ロチル基、２−エチル−ヘキセン−２−イル基。

ヘキセン−５−・イル基、２−メチループテンニ２−イ
９ル基、２−メ、チルーブテンー１−イルー３基。

ブチン−１−イル−３基、ブチン−？２−イル基。

ブテン−１−イル−３基、プロパルギル基、２−メチル
−ブテン−“１−イル−４基、２−メチル−ブテン−２
−イル−４基、３−メチル−ブテン−１−イル−３基、
２〜ｌＯ個の炭素原子、有利に２〜４個の炭素原子を有
する。ハ四ゲン９例えば弗素、塩素、臭素、沃素によっ
て饋換されたアルキル基又はアルフキジアルキル基１例
えば２−クロルエチル基、２−クロル−ｎ−プロピル、
！、３−クロルーｎ−プロピル基、２−クロルイソプロ
ピルＪＬ’ｌ−クロルメチル−ｎ−ブＰビル基、２−ク
ロルブチルー３基、２−クロル−２−メチル−ｎ−プロ
ピル基、２−フルオルブチル−３基、　　２−フルオル
−２−メチル−ｎ−プロピル基、２−フルオルイソプロ
ピル基、クロ・ルー第３級ブチル基、２．２−．”　２
−）リフルオルエチル基、メトキシエチル基、エトキシ
エチル基、３−メトキシ−ｎ−プロピル基、メト、キシ
イソプロピル！、３−メトキシ−ｎ−ブチル基、ｌ−メ
トキシ−ブチル−２基、エトキシ−第３級ブチル基、メ
トキシ−第３級ブチル基、２−メトキシ−ブチル基、４
−メトキシ−ｎ−ブチル基、又は３〜７個の炭素原子を
有するシクロアルキル基１例えばシクロプロピル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基。

シクロヘプチル基を表わす。

式（１）の好ましい化合物は　Ｒ１が水素原子を表わし
、Ｒ２が１〜４個の炭素原子を有するアルキル・基を表
わし、かつＲ３ｙｂｉ２〜４個の炭素原子を有するアル
キール基（イソプロピル基を除く）を表わすようなもの
である。

式＋１）の２Ｈ−”ｌ、、２，４．６＝チアトリアジン
（３）−オンー１，１−ジオキシドは１式（１）　：〔
式中、Ｒ２は前記のものを表わし、ｔは１〜４個の炭素
原子を有するアルキル基を表わす〕で示されるＮ−カル
ボアルコキシ−アミジンを１式（Ｉｖｌ：Ｒ”　−ＮＨ
８Ｏ２Ｙ　　　　（ＩＶ）　”〔式中、ｔは前記のもの
を表わし、Ｙは弗素原子又は塩素原子を表わす〕で示さ
れるアミノスルホ元ルハロゲン化物と、場合によっては
酸受容体及び不活性の有機溶剤の存在下で一２０℃〜＋
８０℃の温度で反応させ１式（Ｉｔ）　： １０（″ 〔式中、　　Ｒ”、　　Ｒ”及びｔはそれぞれ前記のも
のを表わす〕で示されるスルホンジアミドに変え、この
スルホンアミ下を塩基性化合物の存在下で０°Ｃ〜ＩＧ
Ｏ℃′の温度で環化することによって得られる。

′式（１）のＮ−カルボアルコキシ−アミジンは、一部
が公知であるか又は公知方法により製造することができ
る。

Ｎ−カルボ、メ゛トキシーア′セトアミジン及びインプ
ロピルア°ミノスルホニルクロ、リドを出発物質として
使用する場合には９反応経過は１次の反応式によって記
載することができる： １０〜ＯＨ。

式−（１１ＯＮ−カルボアルコキシ−アミジンと９式側
のアミノスルホニルへロゲン化物との反応は。

常圧下又は加圧下で、非連続的又は連続的に実施するこ
とができる。式１ｌｌ）のスルホ”ンジアミドは。

単離することなし′に環化することができる。

反応条件下で不活性の有機溶剤が使用される。

溶剤としては１例えばハロゲン化炭化水素、殊に塩素（
１化水素１例えばテトラクロルエチレン。

１、ｌ、２．２−又はｌ、ｌ、ｌ、２−テトラクロルエ
タン、ジク、ロルプロパン、塩化メチレン。

ジクロルブタン、クロ四ホルム、クロルナフタリン、ジ
クロルナフタリシ、四塩化炭素、１．ｌ。

ｌ−又は１，１．２−トリクロルエタン、トリク、　　
ツタクロルエタン＊０−ｌｍ−。

ｐ−ジフルオルベンゾール、ｌ、２−ジクロルエタン、
１．２−シス−ジクロルエチレン、クロルベンゾール、
フルオルペンゾール、ブロムペンゾール、ヨードペンゾ
ール＊’−＋　　ｐ−及びｍ−ジクロルペンゾール＋’
−＋ｐ−＠Ｚ１１−ジブロムペンゾールｅ　　Ｏ−ｐ　
　ｍ　−、ｐ−クロルドルオール１．２．４−）ＩＪク
ロルベンゾール；エーテル。

例えばエチルプロピルエーテル、メ＋　／’　−第３　
級ブチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、ジーｎ
−−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル。

ジインアミルエーテル、ジイソプロピルエーテル。

アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエー
テル、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、チオアー
ニソール、βＩ　／−ジクロルジエチルエーテル；ニト
ロ化炭化水素９例えばニトーロメタン、ニトロエタン、
ニトロペンゾール、０＋、ｍ−、ｐ−クロルニトロペン
ゾール、０−二トロトルオτル；ニトリル、例えばアセ
トニトリ。

ル、フチロ゛ニトリル、インブチロニトリル、ベンゾニ
ージル。ｍ−クロルベンゾニトリルｉ　脂肪＆又は脂環
式炭化水素１例えばヘプタン、ピナン。

ノナンｅ’−ｓ　　　−’＊　　ｐ−シモール、沸点範
囲７０℃〜１９０℃のガンリン留分、シクロヘキサン、
メチルシクロヘキサン・、デカリン、石油エーテル。

ヘキサン、リグロ、イン、２，２．４−）リメチルベン
タン、２，２．３−）リンチルペンタン、２゜３′、３
−トリメチルペンタン、オクタン；エステル、例えば酢
酸エチル、酢酸エステル、酢酸イソブチル；アミド、例
えばホルムアミド、メチルホルムアミド、ジメチルホル
ムアミド；ナトン１例えばアセトと、メチルモルポリン
；及び相当する混合物がこれに該当する・。溶剤は、出
発物質１ｍｌに対してｌｏｏ　〜２０００重量％、有利
に２００〜７００重量％の量で使用するのが有利である
。

酸受容体としては、全部の常用の酸結合剤を使用するこ
とができる。これには、有利に第３級アミン、アルカリ
土類金属化合物、アンモニウム化合物及びアルカリ金属
化合物ならびに相当する混合物が属゛する。しかし、亜
鉛化合物を使用してもよい。例えげ、塩基性化合物とし
ては９次のものがこれに該当する：水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸
イヒリチウム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭
酸カリウム９．−水酸化カルシウム、酸化″カルシウム
、酸化バリウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネジ↓
ム４．水酸化バリウム、炭酸カルシウム。

炭酸マグネシウム、重炭酸マグネシウム、酢酸マグネシ
ウム、水酸化亜鉛、酸化並船、炭酸亜鉛。

重炭酸亜鉛、酢酸亜鉛、蛾酸ナトリウム、酢酸、す５ト
リウム、トリメチルアミン、トリエチルアミン。

トリプロピルアミン、トリイソプロピルアミン。

トリブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリー第２
級ブチルアミン、トリー第３級ブチルアミン、上りベン
ジルアミン、・トリシクロヘキシルアミン、トリアミル
アミン、トリヘキシルアミン。

Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｈ−ジエチルアニリン
、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルトル
イジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジプロピ
ルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン
、　Ｎ、　Ｍ・−ジエチル−ｐ−アミノピリジン、　Ｎ
、Ｎ−ジプロピル−ｐ−アミノピリジン、Ｍ−メチル−
ピロリドン゛、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−メチルビゴ
リジン、Ｎ−エチルピロリジン、Ｎ−メチルイミダゾー
ル。

Ｎ−エチルイミダゾール、Ｎ゛−メチルビロール。

Ｎ−エチルピロール、Ｎ−メチルモルポリン、Ｎ−エチ
ルモルホリン、Ｎ−メチルへキサメチレンイミン、Ｎ−
エチルへキサメチレンイミン、ピリジン、キノリン、α
−ピコリン、β−ピコリン。

γ−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン
Ｉ　Ｎ、　　Ｎ、　Ｎ’、　　Ｎ’−テトラメチルエチ
レンジアミン、　Ｎ、　Ｎ、　”Ｎ’、　Ｎ’−テトラ
王チルエチレンジアミン、キノキサリン、キナゾリン、
Ｎ−プロビルジイソプ四ビルアミン゛、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２゜４−
ルチジン、トリフルフリルアミ′ン、トリエチレンジア
ミン。

環化剤としては１例えば前記の無機酸結合剤。

さちにカルボン酸アルカリ金属塩１例えば・プロピオン
酸ナトリウム、酪酸ナトリウム、イソ酪酸ナトリウム、
蟻酸カリウム、　　酸カリウム、プロピオン酸カリウム
、酪酸カリウ・ム、イソ酪酸カリウム、又はアルカリ金
属アルコラード、例えばナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート′、ナトリウムプロピラード、ナトリウ
ムブチラード、ナトリウムイソブチラード、ナトリウム
−第２級ブチラード、ナトリウム−第３級ブチラード、
ナトリウムエチレングリコラート、ナトリウムプロピレ
ン−（１，２）−グリコラート、ナトリウムプロピレン
−（１，３）−グリコラート、ナトリウムジエチレング
リコラート、ナトリウムトリエチレングリコラート、ナ
トリウム°ジプロピレン−（〜 ｌ、２）−グリコラート、カリウムメチラート。

カリウムエチラート、カリウム−ｎ−プロピラード、カ
リウムイソプロピラード、カリウム−ｎ−ブチラード、
カリウム−イソブチラード、カリウム−第２級ブチラー
ド、カリウム−第３級ブチラード、カリウムエチレング
リコラート、カリウムプロピレン−（１；２）−グリコ
ラート、カリウムプロピレンー（１，３λ−グリコラー
ト、カリウムジエチレングリコラート、カリウムトリエ
チレングリコラート、カリウムジブ四ピレン−（１，・
２）−グリコラートがこれに該当する。

酸結合剤は、弐■のアミノスルホニルハロゲン化物に対
して等量又は２０％までの過剰量で使用するのが有利で
ある。

環−化は１式（Ｉｌｌのスルホンジアミドに対して塩基
性環化剤の１−２．５倍のモル量の添加下で実施される
。

式［１）及び口の出発物質は、はぼ化学量論的な割合で
、すなわち式（１）の出発物質に対して式（５）の出発
物質２０％までの不足量ないしは過剰量で使用される。

本方法は、２本の供給管を介して６式四のアミノスルホ
へル八ロゲン化物及び等量の酸受容体を一２０℃〜＋８
０℃、有利に０℃〜４０℃の温度で不活性の有機溶剤中
のほぼ等量の式（１）のＮ−カルボアルコキシアミジン
に供給するようにして実施する。

のが有利である。

しかし、不活性の有機溶剤中の出発物質（璽）と。

酸受容体との混合物を準備し、′次にこれに一２０℃〜
＋８０°Ｃ９有利に０℃〜４０℃で式■のアミノスルホ
ニルハロゲン化物を供給してもよい。２反応を終結させ
るためには、−２０℃〜＋８０°Ｃ９有利に０°Ｃ〜４
０℃でなお０．５〜８時間さらに攪拌する。

次に、この反応混合物は、場合により濃１縮されるかな
いしは水と混合不可能な溶剤の場合には塩酸塩を除去す
るために直接に希塩酸及び水で抽出され、この場合には
１式（［）のスルホンジアミドが得られる。

このスルホンジアミドは一水性媒体中で１〜２．５倍斂
の塩基の存在下又は有機媒体中で１〜２．５倍量のアル
コラードの存在下で所望の２Ｈ−１゜２．４．６−チア
トリアジン（３）オン−１，１−ジオキシド塩に環化す
ることができる。後処理するためには、その後に酸性に
し、°沈殿した沈殿物を。

場合によってはさらに濃縮した後に吸引濾過する。

この場合、所望の最終物質は、純粋な形で生じ。

場合によってはそれは、再結晶さ、せるか又はクロマト
グラフィー処理することによって精製することができる
。

式（ｌａ　）の化合物は、Ｒ１が水素原子を表わす場合
、゛その分光分析データにより式（ｉａ　）によって記
載された構造形で存在する。しかし、この場合には、溶
剤に応じて平衡に存在する化合物として式（１）によっ
て−緒に主張されかつ包括された。互。

変異性体の形ＣＩ＆：）のと定含量も起こ９うる。

（ｌｔＬ）　　　　　　　　　　（１＆’）式（１ａ）
の化合物は、除草作用を有するだけでミ＜、新規の選択
的除草剤を製造するためや原料物質でもある。例えば１
式（１ａ）の置換２Ｉ（−１゜２．４．６−チアトリア
ジン（３）オレー１．ｌ−ジオキシドは、ハロゲン化剤
と反応させることによつて除草作用を有する３Ｊクロル
−ｋＨ−１ｇ　　ニ１４，６−チアトリアジンー１．ユ
ージオギシドに変換することができる。

実施例１ ２−イソプロピル−５−メチル−２Ｈ−１，２゜４１．
６−チアトリアジン（３）オン−１，１−ジオキシド トリエチルアミン１０１重量部及びイソプロピルアミノ
スルホニルクロリド１５７．６重Ｊｉ部ヲ２　本の供給
管を介して２０℃〜２５℃で攪拌下で２５５分間でテト
ラヒト四ツラン５５０容量部中のＮ−カルボメトキシ−
アセトアミジン１１６重量部に導入する。

この混合物を２２℃で１時間さらに攪拌した後、沈殿し
た塩酸塩と吸引濾過し、かつテトラヒドロフランでさら
に洗浄する。β１続き、この濾液をａ縮し、その際にＮ
−カルボメトキシ−「−イソプロ“□ピルスルファモイ
ルーアセトアミジンｚ３７重量部（理論値のｌｏｄ％）
がｎ　Ｄ　：””　ｌ　−４８９０の淡黄色の油として
得られる。

この油を３　’ｎ苛性ソーダ液７００容量部に溶解し。

この溶液を３３℃で３分間攪拌する。次に、この水溶液
を１回メチル−第３級ブチルエーテルで抽出し、氷水中
め濃塩酸１７８容量部の混合物に攪拌混入する。この混
合物を吸引濾過し、水で洗浄し。

かつ乾燥した後、融点１９３°Ｃ〜１９６℃の無色の２
−イン不束ピルー５−メチル−２Ｈ−１，２，４゜６−
チアトリアジン（３）オン１４８重量部（理論値の７２
．２％、出発物質アミジンに対して）が得られる（有効
物質ｌ）。

実施例コ ２−メチル−５−フェニル−２Ｈ＋、　ｌ　、　　２　
、　４　。

６−チアトリアジン（３）オン−１，１−ジオキシド メチルアミノスルホニルクロリド１０１重量部及びピリ
ジンへ１６７重量部を２本の供給管を介して１０℃〜２
０℃でメチル−第３級プチルエーテ５ルア００容量部中
のＮ−カルボメトキシ−ベンズアミジン１２５重量部に
攪拌下で導入する。

３５℃で３０分間の攪拌後、生成した沈殿物を吸引濾過
し、メチル−第３級ブチルエーテルで洗浄し、濾液を濃
縮する。この残滓Ｎ−カルボメトキシ−Ｎ′−メチルス
ルファモイルベンズアミジン（１９０重量部＝理論値の
１００％）を３ｎ苛性ソ一ダ液４７０容量部に溶解し、
この溶液を３０℃〜３５℃で１０分間攪拌する。引続き
、この水溶液を１回メチル−第３級ブチルエーテルで抽
出し、氷水５００容量部中の濃塩酸１２１容量部の混合
物に攪拌混入する。この混合物を吸引濾過し、水で洗浄
し、かつ乾燥した後、融点２４６℃〜２４９℃の無色の
２−メチル−５−フェニル−２Ｈ−１，２゛、４．６−
チアトリアジン（３）オン−１，１−ジオキシド１３７
重量部（理論値の８２％、出発物質、１７；ジンに対し
て）が得られる（有効物質２）。

実施例゛３ ２−メチル−５−イソプロピルー２．Ｈ−１’、２゜４
．６−チアトリアジン（３）オン−１，ｌ−ジオキシド メチルアミノスルホニルクロリド１３６重量部及びＮ、
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン１３３重量部を２本
の供給管を介して２５°Ｃ〜”３０℃で塩化メチレン６
００容量部中のｔ−カルボメトキシ−インブチルアミジ
ン１１４重量部の溶液に導入シ、２０℃〜２５℃で３０
分間攪拌する。この反応混合物を１回水で抽出し、乾燥
し、かつ９濃縮する。この残滓（、Ｎ−カルポメトギシ
ーＷ−メチルスルファモイルイソブチルアミジン２３７
重量部＝理論値の１００％）を１２５重量部水３００容
量部中の炭醒ナトリウム５７．３重量部の溶液に溶解し
、°４０℃で３分間攪拌する。この溶液を１回メチル−
第３′級ブチルエーテルで抽出し１次いで濃塩酸９２容
量部と一緒に２本の供給管を介して氷水１００部に攪拌
混入する。この混合物を吸引濾過に、水で洗浄し、かつ
乾燥した後、融蔗１９４°Ｃ〜１９９°Ｃの無色の２−
メチル−５−イソプロピル−２Ｈ−１＊’２ｅ　４＊　
　６−チアトリアジン（３）オン−１，ｌ−ジオキシド
１３重量部（理論値の７１％、使用した量アミジンに対
して）が得られる（有効物質３）。

実施例ダ ２−メチル−５−イソプロピ／ｌ／−２Ｈ−１，２゜４
．６−チアトリアジン（３）オン−１，ｌ−ジオキシト
−ナトリウム塩 ２−メチル、−５−イソプルピル−２Ｈ−１，２゜４．
６！チアトリ、アジン（３）オン−１２，１−ジオキ。

シト３．０７重量部をメタノール８０部中の３０％ナト
リウムメチラー）　２．’７２重量部の溶液に溶解し１
次いで乾燥し、濃縮する。融点３００℃の２−メチル−
５−イソプルピル−２Ｈ−１，２，４，６−チアトリア
ジン（３）オン−１，１−ジオキシドのナトリウム塩３
．５重量部Ｇ理論値の１００％）が得られる（有効物質
４）。

同様にして２例えば式： で示され′る次の化合物が得られる： ５　　　ＨＯＨ３Ｈ ６Ｈ０八　　〇穐　　　　１９０−１９３ｒ７−　　　
ｙｚ　　　　　　　　　　ＯＨ３０穐８　　　ＨＯＨ３
０２Ｈ５２０Ｂ−２１０９Ｎａ０Ｈ３０２Ｈ。

１０　　Ｎ１３．（ＯＨ２０Ｈ２０Ｈ）２０Ｈ３０２Ｈ
。

１１　　Ｈ０ＨＩＩ　　　ｎ−、ａ、Ｈ１１１６４−１
６７１２Ｎａ０Ｈ１ｌｎ−０３％　　　２９３（分解）
、１３　　Ｎａ０ＨＩＩ　　　１−０３Ｈ７２９Ｂ（分
解）１４　　ｉｌ　　　　　　　　　　　　０ＨＩＩ　
　　　ｍ　−０３Ｈ７１５Ｈ・ＯＨ３ｎ−０４Ｈ，、− １６Ｎａ　　　　　　　　　　ＯＨ６ｎ−’Ｏ４Ｈｇ１
７　　ＨＯＨ，ｊ−−０４Ｈｇ １８　　Ｎ、ａ　　　　　　　　　　　ＯＨ６１−０１
−０４ＨＫ　　　　　　　　　　　Ｏ’Ｅ％　　　　５
ｅｃ−０４Ｈ，、１’＋４４５８２０　　ＨＯＨ，ｔａ
ｒｔ−０４Ｈｇ。

２１　　Ｎａ　　　　　　　　　　　ＯＨ３０，、Ｈ，
。

２２　　Ｈ０ＨＩｌＩＯ％０Ｈ２０１ ２４ＨＯＨａ　　　　Ｏ％ＯＢ、−０−ＯＨＳ２５Ｈ０
２Ｈ５Ｈ ２６ＨＯ，Ｈ６０１％１　　　　　　　　１４８−１５
０２７　　Ｎａ　　　　　　　Ｏ２Ｈ，ＯＨ。

２８’　ＮＨｅ（０２Ｈ５）ｚ　　へＨ５０穐２９　　
　ＨＯｔ％　　　　　−４′ ３＋）Ｎａ　　　　　　　０ｚＨｓ　　　　　Ｏ２Ｈ。

、３１Ｈ０２Ｈ６ｎ−０３Ｈｑ ３２　　ＨＯ２Ｈ，１−０３４ ３３Ｎａ　　　　　　０２Ｈ５１−０ｓ）Ｌｙ−３４Ｈ
Ｇ；Ｈｓ　　　　　ｎ−０４”ｔｚ３５　　ＨＯ２ＨＯ
２Ｈ６１−０ ４ＨＨ（４Ｈ６５ｅｃ−０４Ｈ，。

３７　　Ｈ０１Ｈ５ｔｅｒｔ−０，Ｈ，，４３８Ｈ偽Ｈ
ｓ　　　　−ＯＢ、−０１（，０１２０５−２０８３９
Ｈｎ−０３ＨＩＩＨ ４０Ｈｎ−０３Ｈｙ　　　０ＨＩＩ’　　　　１６０−
１６３４１　　Ｈｎ−ｏ、％　　　％Ｈｓ ４２Ｈｎ−０３％　　　　ｉ″″Ｏｓ１％４３　　Ｈｎ
−０ｎＨＩＩｎ−ＯｓＦｈ４４　　Ｈ”−ＯｓＨＩＩｎ
−０４Ｈｇ４５　　Ｈｎ−０３Ｈｑ　　　　　５ｅａ−
Ｑ、％４６　　Ｎａ　　　　ｎ−Ｏｓ〜Ｇｔｌ。

４’７’　　Ｈｉ−０，＄　　　　　Ｈ４８Ｎａ　　　
°１−０３Ｈ７０％ ４９Ｈｉ−０，Ｂｙ　　　　　０２ｆｉ５０　　ＨＬ　
−ＱＪＨ？ｎ　−ｏ、１３．、　　　　　１５９−１６
１５１　　Ｈニー０８４　　　１−０．Ｈ，２５２Ｈ１
−０３）Ｌ、　　　　　　８ｅＱ”０４ＨＱ５３　１１
　　　　　ｎ−０４１１，１Ｈ５４Ｈｎ−ＱＨＱＩ　　
　０Ｈａ ５５　　Ｈａ　　　　　ｎ−０４Ｈｏ　　　　　０Ｈａ
５６　　Ｈｎ　−０ａＨｏ　　　　　０ｔＨ１１５７Ｈ
ｉｌ−９４ＨＨ ５８ｉｔ　　　　　ｉ−０，鳥　　　ＯＨａ　　　　　
　　　１６Ｂ−１７０５９Ｎａ１−ｏ、２　　　０Ｈ，
＞３２０６０Ｈｉｌ−０４Ｈ、−４− ６１１１１−０４Ｈ１１，、ｎ−ＯＡ ６２　　Ｈ１−０４ＨＩ、ｉ−０，Ｈ？６３　　Ｈ５ｅ
ａ−Ｇ４Ｈ，、Ｈ ６４Ｈｓｅａ−０４Ｈｇ　　　　　　０Ｈａ６５　　Ｎ
ａ　　　　５ｅｃ−０４Ｈ，、、−ＯＨ。

６６　１（ベンジル　　　　　　　Ｈ ６７Ｈベンジル　　　　　　　０Ｈ３ ６８Ｎａ　　　　　ベンジｖ　　　　　　　　　ＯＨ。

６９　　Ｈ４−クロＡハこベンジ　　　　　ＯＨ。

ｒｔｏ　　Ｈａ　　　７）ｐＯＨ，＞３２０７１Ｈ４−
クロルワエへν　　　　０馬７２Ｈ２，４−ジクロ、ル
クエ；４し　０穐７３　　Ｈ４−イソブリピルクエ４〜
　ＯＨ３’７４　　　Ｈ０Ｈ２＝ＯＨ０Ｈ８ ７５Ｈ０Ｈｑ＝ＯＨ−ＯＨ，、Ｏ鵬 ’７６　　　Ｈ０％−０Ｈ＝ＯＨ−ＯＨＩＩ　０Ｈ３７
ＥＩ　　　ＨＨ−０！０−０ＨＩｉ　　　　　ｏ）Ｉ３
７９　１Ｊａ　　　０ＨＩＩ　　　　　　　　０％　　
　　　　３１０−３２０（分解） ８０　　Ｎａ　　　ＯＨ３５ｅｃ−０４％　　　１６５
（分解）８１　　Ｈａ　　　　０２ＨＢ　　　　　　　
　０１０８２−ＯＨ２１６３８２Ｎａ　　　１−０３％
　　　　　’　ｎ−０３Ｈ，１１７（分解）式Ｉの化合
物は通常の製剤９例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、
ダスト、粉末、ペースト及び顆粒剤に加工することがで
きる。適用形式は使用目的によって決定され今、、いず
れにせよ有効物質の細分及び均等配分が保証されるべき
である。製剤は、公知方法でぽえは有効物質を溶剤及び
／又は担持物質で、場合により乳化剤及び分散剤を使用
して増量すること咳より製造することができ。

この場合希釈剤として水を使用する場合には、その他の
有機溶剤を溶解助剤として使用してもよい。

そのなめの助剤としては、主として次のものが該当する
：溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ四−に、ペンゾ
ール）１．塩素化芳香族化合一（例えばクロルベンゾー
ル）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例
えばメタノール、ブタノール）、アミン（例えばエター
ノールアミン、ジメチルホルムアλド）及び水；担持物
質例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、滑石
、白亜）及び谷成岩石粉Ｃ′例えば高分散性珪酸、珪酸
塩）：乳化剤例えば非イオン性及びアニ、オン性乳化剤
（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコール−エーテ
ル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）
及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセル
ロース。

本除草剤は、一般に有効物質０．１〜９５重量％。

有利には０．５〜９０重量％を含有する。

使用量は、雑草の構成及び生長段階に応じて有効物質０
．１〜１５　ｋｇ　／　ｈａ及びそれ以上、有利に０．
２〜５　ｋｌ　／　ｈａであり、この場合全体的な植物
防除には、高い使用率を使用することができる。

使用は、−発芽前の処理法で行なうことができるか又は
発芽後の処理法を用いて行なうことができる。新規の有
効物質は、望ましからぬ植物の発芽前又はその発芽の間
に耕作表面ならびに未開墾の土地に散布するのが有利で
ある。

薬剤ないしはこれから得られた既製の調製剤。

例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤。

ペースト剤又は粒剤は、公知方法で１例えば噴霧法、−
ミスト法、ダスト法、散布陸、浸漬法又は注入法によっ
て菅用される。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の有効物質ｌをＮ−メチル−ａ−ピロリ
、トン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の有効物質２を、キジロール８０重量部
−、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ
−モ゛ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物
１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシ
ウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加湿た附加生成物５重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部中に注
入及び細分布することにより有効物質０．０２重量％を
含有する水性分散液が得られる。

■、２０重量部の有効物質３を、シクロヘキサノン４０
ｉ量ｍ、イシプタノール３０重量部及びエチレレオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２０
重量部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水１０００００重量部中に注入及び細分布す
ることにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分
散液が得られる。

ＴＶ、’　２０Ｍ量部の有効物質４を、シクロヘキサノ
ン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５
５重量及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水１００り００重量部中に注入及び
細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有す
る水性分散液が得られる。

■８２０重量部の有効物質２６を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜
硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩
１７重冒部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和
し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。混合物を水２
ｏｏｏｏ重量部中に投入することにより有効物質０．１
重量％を含量する噴霧液が得られる。

■、３重量部の有効物質８を、細粒状カミリン９７重量
部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有す
る噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の有効物質１３を、粉末状珪酸ゲル９２
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

４．４０重量部の有効物質３８を、フェノールスルフォ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす）　ＩＪ
ウム塩ｌＯ重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部
と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。この混
合物を水１０００００重量部にて希釈することにより有
勿物質０．０４重量％を含有する水性分散液が得られる
。

■、２０重量部の有効物質２６を、ドデシルペンゾール
スルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコール
−ポリグリコールエーテルａ　重ｉｔ部。

フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６
８雷門部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる
。

望ましからぬ植物及び望ましい植物の生長に対する式＋
１）ないしは（ｌａ）Ｑ２Ｈ−１，２，４，６−チアト
リアジン（３）オン−１，１−ジオキシドの作用を温室
試験につき示す。

栽培容器として、容量３００　ａｉｒ及び用土としての
腐葉土的１．５％を有するローム砂を有するプラスチッ
ク鉢を使用する。ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａ、
−ｒｉｎｅ　）及びイネの場合には、満足な生長を保証
するために付加的に例えば泥炭細末を混合する。試験植
物の種子を種類に応じて別λに浅く播種する。

その直後に発芽前の処理法で有効物質を土壌表面に散布
する。この場合には、有効物質を分配剤としての水の中
に懸濁又は乳化し、微分配ノズルを用いて噴霧する。使
用量は、化合物に応じて有効物質１．０　ｋｙ　／ｈａ
又は２．Ｏｋｐ／ｈａ又はａ、ｏ　ｋｙ　／ｈａである
。薬剤の散布後１発芽及び生長を開始させるために、鉢
に少量潅水する。その後に、植物が生育スるまで鉢を透
明なプラスチックキャップで覆う。この覆いは、これが
有効物質によって損なわれない限り、試験植物の均一な
発芽を生ぜしめる。

発芽後の処理法を使用する目的で、試験植物を生長形に
応じてまず生長高さ３〜１５ｃＩｒＬになるまで栽培し
、その後にそれを処理した。発芽後の処理法を使用する
ためには、直接に播種し、同じ容器中で生育した植物か
ら選択するか、又は植物をまず子葉植物として別個に栽
培し、処理する２、３日前に試験容器に移植する。発芽
後の処理法に対して使用量は、有効物質２．ｏ　ｋｇ　
／ｈａである。覆ψは１発芽後の処理法の場合に省略し
た。

プラスチック鉢を温室内に設け、この場合熱帯性植物種
には、熱い範囲（２０°Ｃ〜３０℃）が有利であり、温
帯性植物種には、　　１５℃〜２５℃が有利である。試
１時間は、３〜５週間に及んだ。

この時間の間に植物を育成し１個々の処理に対してその
反応を評価する。目盛０−１００により評価する。この
１場合、０は、損傷なし又は通常の経過を表わし、１０
０は、植物の生長なし又は少なくとも土壌表面部分の完
全な破壊を表、わす０第１表　発芽前の処理法で有効物
質１．ｏ　ｋｇ　／ｈａを使用する際の化合物Ａ６の除
草作用 イネ　　　　　　　　　　　　　　Ｏ トウモロコシ　　　　　　　　　　１０アオビユ属　　
　　　　　　　　　９０アカザ　　　　　　　　　　　
　　　９０ヨウシユチヨウセンアサガオ　　　　　　　
　９５ヤエムグラ　　　　　　　　　　　９゜カミルレ
属　　　　　　　　　１００ オオセンナリ　　　　　　　　　１００シナビス・アル
バ　　　　　　　　９０イヌホオズキ　　　　　　　　
　　９５第２表　発芽前の処理法で有効物質２．０ｋｇ
／ｈａを使用する際の化合物点２６の除草作用 ワタツキ　　　　　　　　　　　　　０トウモロコシ　
　　　　　　　　　１゜イネ　　　　　　　　　　　　
　　５ アオビユ属　　　　　　　　　　　９゜アカザ　　　　
　　　　　　　　　９゜カミルレＦ４　　　　　　　　
　　　　９０オオセンナリ　　　　　　　　　１００第
３表　発芽前の処理法で化合物＆　８４．０　ｋｇ　／
　ｈａを使用する際の望ましからぬ植物の選択的防除 コムギ　　　　　　　　　　　　。

アカザ　　　　　　　　　　　　　９゜ヨウシュチョウ
センアサガオ　　　　　　　　９８オオ七ンナリ　　　
　　　　　　９８ シナビス・アルバ　　　　　　　　９゜イヌホオズキ　
　　　　　　　　　９５第４表　発芽後の処理法で有効
物質２　、０　ｋｆ　／　ｈａを使用する際の化合物扁
２６の除草作用 ワタツキ　　　　　　　　　　　　０ イネ　　　　　　　　　　　　　　５ ヤエムグラ　　　　　　　　　　　８０カミルレ属　　
　　　　　　　　９０ オオセンナリ　　　　　　　　　１００イヌホオズキ　
　　　　　　　　　９５散布法の多様性に関連して、薬
剤又はこれを含有する混谷物は、望ましからぬ植物生長
を排除するためにさらになお数多くの栽培植物に使用す
ることができる。

詳細には９次の有用植物が挙げられる：タマネギ（ＡＡ
ｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（Ａｎａｎａｓ　
ｃｏｍｏｓｕｓ　）テンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ　ｈ
ｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ
　ｏｆｆｉａｉｎａｌｉｓ　）オートムギ（Ａｖｅｎａ
　５ａｔｉｖａ　）７ダンソウ（Ｅｅｔａ　ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ　ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓｉｍａ　）サトウジシャ
（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｒａｐａ　）
アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、
ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）ブラシ：カ　ナパス（変種ナパ
ス）　（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａ
ｐｕｓ　）ブラシー力　ナバス（変種ナボブラシーカ）
（Ｂｒａｓａｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｏ
ｂｒａ−ｓｓｉｃａ　） ブラシー力　ナバス（変種ラバ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ、） ブラシー力　ナパス（変種シルベストリス）（Ｂｒ＆ｓ
、ｓｉｃ＆ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　５ｉｌｖｅｓ−ｔｒ
ｉ日） トウツバキ（Ｏａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）
べ三バナ（Ｏａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ
　）キャリーヤ　イリノイネンシス（０ａｒｙａ１１１
１ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ　） マルブシュカン（０１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（０１ｔｒｕ’ｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダ
イ（０１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカ
ン（０１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツキ
［：　０ｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（０ｏｆｆｅａ
ｃａｎ＋５ｐｈｏｒａ　、　０ｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒ
ｉｃａ　）アミメ四ン（Ｏｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）
キュウリ（Ｏｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｌｖｕｓ　）ギョウ
ギシバ（０ｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）ニンジ
ン（Ｄ＆ｕｃｕｓ　ｃ＆ｒｏｔａ　）アブラヤミ（Ｅｉ
ｌａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ（ＩＦｒａ
ｇａｒｉａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｒ
ｎａｘ　’）木綿［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｌｒｓｕｔ
ｕｍ　（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ　　Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈａｒｂａｃｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ　ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ　）　）ヒマワリ（Ｈｅ１
ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　）キクイモ（Ｈｅ１：
Ｌａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ　）ゴムツキ（Ｈ
ｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ　）大麦（Ｈｏｒ
ｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハナソウ（Ｈｕｍｕ
ｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　）アメリカイモ（工ｐｏｒｎ
ｏｅａ　ｂａｔａｔａｓ　）オニグルミ（、ｒｕｇｌａ
ｎｓ　ｒｅｇｉａ　）レンズマメ（Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉ
ｎａｒｉｓ　）〕アマ（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓ
ｓｉｍｕｍ　）トマト（Ｌ’ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　
ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　）リンゴ属（Ｍａｌｕａ　
ｓｐｐ、） キャラサバ（Ｍ＆ｎ１ｈｏｔ　５ｓｃｕｌｅｎｔａ　）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ
　）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バシ
ョウ属（Ｍｕｓａ　５ｐＩ）、　）タバコ［Ｎ１ｃｏｔ
ｉａｎａ’ｔａｂａｃｕｍ　（Ｎ、　ｒｕｓｔｉｏａ　
）　］オリーブ（０１ｅａ　ｅｕｒｏｐａｅａ　）イネ
（０ｒｙｚａ　ｓ＆ｔｉｖａ　） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａａｅｕｍ　）アズキ
（ＰｈａｇｅＯｌｕｌＢ　ｌｕｎ＆ｔｕａ　）ササゲ（
Ｐｈａ、５ｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パ・セリ（
Ｐｅｎｎｉｅｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ペトロセリ
ウム　クリスバム（変種チュベロサム）（Ｐｅｔｒｏｓ
ｅ工１ｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、　ｔｕｂｅｒ
ｏｓｕｍ　）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ　ｓｐｐ、） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンズ（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）
サグリ（Ｒｌｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ
（Ｒｌｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴマ（Ｒ
ｌｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（ｓ＆
６ｏｈａｒｕｒｎ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライム
ギ（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴマ（Ｓｅｓａ
ｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕ
ｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシＣＳｏｒｇｈｕｍ
　’ｂｊ−ｃｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕ１ｇａｒｅモロコ
シガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　）ホウレンソ
ウ（５ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒ＆ｃｅａ　）カカオフ
キ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）ムラサキツユ
クサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ　）小麦
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）イワツツジ
（Ｖａｃｃ：Ｌｎｉｕｍ　ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ　）コ
ケモモ（Ｖ＆ｃｃｉｎｊ−ｕｍｖｉｔｉｓ−１ｄａｅａ
　）ソウマメ（Ｖｉａｉａ　ｆａｂａ　）　　　　　　
゛ビグナ　シネンシス（’Ｖｉｇｎ＆５ｉｎｅｎｓｉ、
ｓ　）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ、ｖｉｎｉｆｅｒａ　）トウ
モロコシ（Ｚｅ＆ｍ＆ｙｓ　） 有効スペクトルを拡張するため及び相乗効果を達成する
ためには、新規の本発明によるｆヒ金物を別の除草作用
又は生長調整作用を有する有効物質群の多数の代表例と
混合し、共通に散布することができる。例えば、混合成
分としては、ジアジン。

４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導・体、ベンゾチア
ジアジノン、２．６−シニトロアニリン、Ｍ−フェニル
カルバメート、チオールカルノくメート。

）　ハロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド、尿素
、ジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、ベン
ゾフラン誘導体、シ・クロヘキサン−１゜３−ジオン誘
導体等がこれに該当する。

更に９本発明による薬剤は、単独でｔ）又はＨＩＪの除
草剤と組合せて、さらにまた他の植物保護剤。

例えば害虫又は植物病理学的菌類ないしは細菌類を防除
するための薬剤と混合して共通に散布するのに有用であ
る。更に、栄養不足又は微量成分不足を取除くために使
用される鉱酸塩溶液との混合可能性は１重要である。

除草作用を活性化するためには、湿潤剤及び接着剤なら
びに非植物毒性油及び濃厚油を添加してもよい。

特許出ｍ人　パスフ　ァクチェンゲゼルシャフト代理人
弁理士　１）代　蒸　治 手続補正書（自発） 昭和５７年１１月１２日 特許庁長官　殿 １、事件の表示 ￥ｊｉｌ昭５７−１４２１９５号 ２、発明の名称 有する除草剤 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 ４、代理人　〒１０３ ５、補正の対象 明細書の１特許請求の範囲」の欄 ６、補正の内容 （１）明細書中第１頁第６行乃。至第９頁第９行の特許
請求の範囲を別紙の通りに訂正する。

特許請求の範囲 （１）式（１）：　　　　　。

〔一式中。

Ｒ１は水累原子、金禰原子又は置換されていてもよいア
ンモニウム基を表わし。

Ｒ２は１〜１０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の
非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を有する脂環
式基、１０個までの炭素原子を有する飽和又は不飽和の
分枝鎖状脂肪族基、２〜１０個の炭素原子を有するハロ
ゲン−、アルコキシ−又はアルキルメルカプト置換脂肪
族基。ハロゲン置換されていてもよいベンジル基又はハ
ロゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルに
よって置換されていてもよいフェニル基を表わし。

Ｒ３は水素原子、１０個までの炭素原子を有する飽和又
は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を
有する脂環式基、又は３〜１０個の炭素原子を有する飽
和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基を表わすか又は２〜ｌ
Ｏ個の炭素原子を有するハロゲン−又はアルコキシ置換
アルキル基を表わし。

その際Ｒ１は　Ｈｌが水素原子を表わしがっＲ３がメチ
ル基又はイソプロピル基を表わす場合にメチル基を表わ
さず、かつＲ２は　Ｒ１か水素原子を表わしかつＲ３か
イソプロピル基を表わす場合にフェニル基を表わさない
〕で示される２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン（
３）オン−１，１−ジオキシド。

（２Ｊ　Ｒ’が水素原子を表わし　ＲＦが１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基を表わし、かつＲｓが２〜４
個の炭素原子を有するアルキル基（イソプロピル基を除
く）を表わす、特許請求の範囲第１項記載の式（１）の
２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン（３）オン−１
，１−ジオキシド。

（３）２−メチル−５−エチル−２Ｈ−１，２，４゜６
−チアトリアジン（３）オン−１，１−ジオキシドであ
る。特許請求の範囲第１項記載の化合物。

（４）２−エチル−５−メチル−２Ｈ−１，２，４゜６
−チアトリアジン（３）オン−１，１−ジオキシドであ
る。特許請求の範囲第１項記載の化合物。

（５）式（Ｉ）： 箇 Ｈｌ 〔式中。

Ｒ′は水素原子、金属原子又は置換されていてもよいア
ンモニウム基を表わし。

Ｒ２は１〜１０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の
非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を有する脂環
式基、１０個までの炭素原子を有する飽和又は不飽和の
分枝鎖状脂肪族基、２〜１０個の炭１〜４個の炭素原子
を有するアルキルによって置換されていてもよいフェニ
ル基を表わし。

Ｒ３は水素原子、１０個までの炭素原子を有する飽和又
は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を
有する脂環式基、又は３〜１０個の炭素原子を有する飽
和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基を表わすか又は２〜１
０個の炭素原子を有する）・ロゲンー又はアルコキシ置
換アルキル基を表わし。

その際Ｒ２は　Ｒ１が水素原子を表わしかつＲ３がメチ
ル基又はイソプロピル基を表わす場合にメチル基を表わ
さず、かつＲ２は　Ｒ１が水素原子を表わしかつＨ３か
イソプロピル基を表わす場合にフェニル基を表わさない
〕で示される２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン（
３）オン−１，１−ジオキシドの製造法において１式（
Ｉ）： 〔式中　Ｈ２は前記のものを表わし　Ｈ４は１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を表わす〕で示されるＮ−
カルボアルコキシ−アミジンと、弐０■：Ｒ”　−ＮＨ
８０，Ｙ　　　　　ＱＶ）〔式中　Ｒ３は前記のものを
表わし、Ｙは弗素原子又は塩素原子を表わす〕で示され
るアミノスルホニルハロゲン化物のほぼ化学蓋論的量と
を、場合によっては酸受容体及び不活性の有機浴剤の存
在下で一２０°Ｃ〜＋８０℃の範囲内の温度で反応させ
式（■）： 〔式中　Ｒ２及びＲ３は前記のものを表わし　Ｈ４は１
〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わす〕で示さ
れるスルホンジアミドに変え、このスルホンジアミドを
塩基性化合物の存在下でｏ℃〜１００℃の範囲内の温度
で環化することを特徴とする。

式（１）の２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン（３
）オン−１，１−ジオキシドの製造法。

（６）不活性の添加剤及び式（Ｉａ）　：Ｒ′ 〔式中。

Ｒ１は水素原子、金属原子又は置換されていてもよいア
ンモニウム基を表わし。

Ｒ２は１０個までの炭素原子を有する飽和又は不飽和の
非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を有する脂環
式基、３〜１０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の
分枝鎖状脂肪族基、２〜１０個の炭素原子を有するハロ
ゲン−、アルコキシ−又はアルキルメルカプトｆｉｔ換
脂肪族基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル基又
はハロゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ルによって置換されていてもよいフェニル基を表わし。

Ｒ３は水素原子、　１０個までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子
を有する脂環式基、又は３〜１０個の炭素原子を有する
飽和又は不・飽和の分枝鎖状脂肪族基を表わすか又は２
〜１０個の炭素原子を有するハロゲン−又はアルコキシ
置換アルキル基を表わす〕で示される２Ｈ−１，２，４
，６−チアトリアジン（３）オン−１，１−ジオキシド
を含有することを特徴とする除草剤。

（７）不活性の添加剤及び式（Ｉ）： 嘱 １ 〔式中。

Ｒ′は水素原子、金輌原子又は置換されていてもよいア
ンモニウム基を表わし。

Ｒ２は１〜１０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の
非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を有する脂環
式基、　１０個までの炭素原子を有する飽和又は不飽和
の分枝鎖状脂肪族基、２〜１０個の炭素原子を有スるハ
ロゲン−、アルコキシ−又はアルキルメルカプト置換脂
肪族基、）・ロゲン置換されていてもムいベンジル基又
はノ・ロゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有するアル
キルによって置換されていてもよいフェニル基を表わし
。

Ｒ３は水素原子、　１０個までの炭素原子を有する飽和
又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子
を有する脂環式基、又は３〜ｌＯ個の炭素原子を有する
飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基を表わすか又は２〜
１０個の炭素原子を有するノ・ロゲンー又はアルコキシ
置換アルキル基な表わし。

その際Ｒ２は　Ｒ１が水素原子を表わしかつＲ３かメ゛
チル基又はイソプロピル基を表わす場合にメチル基を表
わさず、かつＲ２は　Ｒ１が水素原子を表わしかつＲＢ
がイソプロピル基を表わす場合にフェニル基を表わさな
い〕で示される２Ｈ−１，２，４，６−＋７トリプジン
（３）オン−１，１−ジオキシドを含有することを特徴
とする除草剤。

（８）不活性の添加剤及び式（１）： 〔式中　Ｒ１は水素原子を表わし　Ｒ２は１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基を表わし、ＲＲは２〜４個の
炭素原子を有するアルキル基（イソプロピル基を除（）
を表わす〕で示される特許請求の範囲（６）又は（７）
記載の除草剤。

（９）不活性の雄側剤及び２，５−ジメチル−２Ｈ−１
，２，４，６−チアトリアジン（３）オン−１，１−ジ
オキシドを有効物質として含有する特許請求の範囲（６
）又は（７）記載の除草剤。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式（Ｉ）： １ Ｒ１は水素原子、金属原子又は置換されていてもよいア
   ンモニウム基を表わし。 ぴは１〜１０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の非
   分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を有する脂環式
   基、１０個までの炭素原子を有する飽和又は不飽和の分
   校鎖状脂肪族基、２〜１０飼の炭素原子を有するへロゲ
   ンー、アルコキシ−又はアルキルメルカプト置換脂肪族
   基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル基又は／＼
   ロゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルに
   よって置換されていてもよいフェニル基を表わし。 ｔは水緊原子、１０個までの炭素原子を有する飽和又は
   不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を有
   する脂環式基、又は３〜１０個の炭素原子を有する飽和
   又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基を表わすか又は２〜１０
   個の炭素原子を有する／％ロゲンー又はアルコキシ置換
   アルキル基を表わし。 その際ぴは　Ｂｌが水素原子を表わしかつＲ３Ｘ５Ｎメ
   チル基又はイソプロピル基を表わす場合にメチル基を表
   わさず、かつ坪は　Ｂｌが水素原子を表わしかつＲ３が
   イソプロピル基を表わす場合にフェニル基を表わさない
   〕で示される２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン（
   ３）オン−１，１−ジオキシド。 （２）　Ｒ’が水素原子を表わし、Ｒ２が１〜４個の炭
   素原子を有するアルキル基を表わし、かつＲ３ｄ；２〜
   ４個の炭素原子を有するアルキル基（イソブロヒ。 ル基を除く）を表わす、特許請求の範囲第１項言己載の
   式（１）の２Ｈ−，１，，２，４，６−チアド１ノアジ
   ン（３）オン−１，ｌ−ジオキシド。 （３）２−メチル−５−エチル−２Ｈ−１，２，４゜６
   −チアトリアジン（３）オン−１’、ｌ−ジオキシドで
   ある。特許請求の範囲第７項記載の化合物。 （ダ）２−エチル−５−メチル−２Ｈ−１，２，４゜６
   −チアトリアジン（３）オン−１，ニージオキシドであ
   る。特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）式（Ｉ）： １ １ Ｃ式中。 Ｒ１は水素原子、金属原子又は置換されていてもよいア
   ンモニウム基を表わし。 Ｆ？け１〜１０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の
   非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を有する脂環
   式基、　１０個までの炭素原子を有する飽和又は不飽和
   の分枝鎖状脂肪族基、２〜１０個の炭素原子を有するア
   ルキルによって置換されていてもよいフェニル基を表わ
   し。 ｔは水素原子、　１０個までの炭素原子を有する飽和又
   は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子−
   を有する脂環式基、又は３〜１０個の炭素原子を有する
   飽和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基を表わすか又は２〜
   １０例の炭素原子を有するへロゲンー又はアルコキシ置
   換アルキル基を表わし。 その際ｆは　Ｂｌが水素原子を表わし力）っＲ３がメチ
   ル基又はイソプロピル基を表わす場合にメチル基を表わ
   さず、かつＲ２は、Ｒ＋が水素原子を表わしかつＲ３が
   イソプロピル基を表わす場合にフェニル基を表わさない
   〕で示される２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン（
   ３）オン−１，ｌ−ジオキシドの製造法におい−て１式
   （釦： 〔式中、Ｒ２は前記のものを表わし、ｔｔＩ′ｉ１〜４
   個の炭素原子を有するアル！−ル基を表わす〕で示され
   るＮ−カルボアルコキシ−アミジンと１式■）二Ｒ”　
   −ＮＨ３Ｏ２Ｙ　　　ＤＣ 〔式中、Ｒ３は前記のものを表わし、Ｙは弗素原子又は
   塩素原子を表わす〕で示されるアミノスルボニルハロゲ
   ン化物のほぼ化学量論酌量とを、場合によっては酸受容
   体及び不活性の有機溶剤の存在下で一２０℃〜＋８０℃
   の範囲内の温度で度忘させ、式（■）： 〔式中、を及びＲ３は前、記のものを表わし、Ｉは１〜
   ４個の炭素原子を有するアルキル基を表わす〕で示され
   るスルホンジアミドに変え、このスルボンジアミドを塩
   基性化合物の存在下で０℃〜１００℃の範囲内の海産で
   環化することを特徴とする。 式（１）の２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン（３
   ）オン−１，ＩＬジオキシドの製造法。 （≦）不活性の添加剤及び式ＣＩ＆）　：１ 〔式中。 Ｒ１は水素原子、金属原子又は置換されていてもよいア
   ンモニウム基を表わし。 ｆは１０個までの炭素原子を°有する飽和又は不飽和の
   非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を有する脂環
   式基、３〜１０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の
   分枝鎖状脂肪族基、２〜１０個の炭Ｅ　Ｂ；Ｃ子を有す
   るハロゲン−、アルコキシ−又はアルキルメルカプト置
   換脂肪族基、ハロゲンｒｌｌ換されていてもよいベンジ
   ル基又はハロゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有する
   アルキルによって置換されていてもよいフェニル基を表
   わし。 Ｒ３は水素原子、１０個までの炭素原子を有する飽和又
   は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜？個の炭素原子を
   有する脂環式基、又は３〜１０個の炭素原子を有する飽
   和又は不飽和の分枝鎖状脂肪族基を表わすか又は２〜１
   ０個の炭素原子を有する７％口ケン−又はアルコキシ置
   換アルキル基を表わす〕で示される２Ｈ−１，２，４，
   ６−チア、トリアジン（３）オン−１，１−ジオキシド
   を含有することを特徴とする除草剤。 （７）不活性の添加剤及び式（Ｉ）： １ １ 〔式中。 Ｒ１は水素原子、金属原子又は置換されていてもよいア
   ンモニウム基を表わし。 マは１〜１０個の炭素原子を有する飽１１又は不飽和の
   非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素原子を有する脂環
   式基、　１０個までの炭素原子をイーする飽和又は不飽
   和の分枝鎖状脂肪族基、２〜１０例の炭素原子を有する
   ハロゲン−、アルコキシ−又はアルキルメルカプト置換
   脂肪族基、）Ｘロゲン置換されていてもよいベンジル基
   又は／１０ゲンもしくは１〜４個の炭素原子を有するア
   ルキルによって置換されていてもよいフェニル基を表わ
   し。 Ｒ３は水素原子、　１０個までの炭素原子を有する飽和
   又は不飽和の非分枝鎖状脂肪族基、３〜７個の炭素、原
   子を有する脂環式基、又は３〜１０個の炭素原子を有す
   る飽和又は不飽和の分校鎖状脂肪族基を表わすか又は２
   〜１０個の炭素原子を有するノ１０ゲンー又はアルコキ
   シ置換アルキル基を表わし。 その際ぴは　１１が水素原子を表わしかつＲ３がメチル
   基又はイソプロピル基を表わす場合にメチル基を表わさ
   ず、かつＲ２は　Ｒ１が水素原子を表わしかつＲ３がイ
   ソプロピル基を表わす場合にフェニル基を表わさない〕
   で示される２Ｈ−１，２，４，６−チアトリアジン（３
   ）オン−１，１−ジオキシドを含有することを特徴とす
   る除草剤。 （ｌｒ）不活性の添加剤及び式（Ｉ）：１ 〔式中　１１は水素原子を表わし、１はｌ　”−４ｆｌ
   ｔ’４の炭素原子を有するアルキル基を表わし、Ｒ３は
   ２〜４個の炭素原子を有するアルキル基（イソプロピル
   基を除く）を表わす〕で示される特許請求の範囲（６）
   又は（７）記載の除草剤。 （９）不活性の添加剤及び２，５−ジメチル−２Ｈ−１
   ，２，４，６−チアトリアジン（３）オン−１，１−ジ
   オキシドを有効物質として含有する特許ＲｊＪ求の範囲
   （≦）又、は（７）記載の除草剤。