JPH0539272A

JPH0539272A - ピリミジンジオン誘導体および除草剤

Info

Publication number: JPH0539272A
Application number: JP3336708A
Authority: JP
Inventors: Yasuo Kawamura; 保夫河村; Jun Sato; 純佐藤; Kenzo Fukuda; 憲造福田; Kaoru Ito; 馨伊藤; Hiroshi Kita; 浩北; Kazuo Yagi; 和生八木; Koichi Suzuki; 宏一鈴木; Tsutomu Nawamaki; 勤縄巻; Shigeomi Watanabe; 重臣渡辺; Toshiji Endo; 利治遠藤
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1991-01-09
Filing date: 1991-12-19
Publication date: 1993-02-19

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】式（１）で表わされるピリミジンジオン誘導
体、及びそれを含有する除草剤。〔式中、Ｒ^１はＣ_１〜４ハロアルキル基を；Ｒ^２は水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜４アルキル基、ニトロ基
を；Ｒ^３は水素原子Ｃ_１〜４アルキル基、アルカリまた
はアルカリ土類金属を；Ｘは−Ｏ−または−Ｓ−を；Ａ
は（置換）フェニル環、５員もしくは６員複素環を；Ｙ
は−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（但しｎ＝０，１，２）を；
ＬはＣ_１〜３アルキレン基を；Ｑは（置換）フェル基、
（置換）ナフチル基、５員もしくは６員複素環基を；夫
々示し、ｍは０または１であり、式（１）の例として下
記のものがある。〕【効果】この化合物は重要作物である小麦、トウモロ
コシ、ダイズ畑などで作物に害を与えることなく低薬量
で雑草とりわけ広葉雑草に高い除草効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なピリミジンジオン
誘導体および該誘導体を有効成分として含有する除草剤
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び課題】近年、世界的な人口増加に伴
い、重要作物の生産性が各国の食糧経済に影響を与える
ことは明らかである。これらの変化に伴い、従来の農業
形態が２１世紀に向けて変化することは必至である。現
に、農業従事者にとって、作物栽培時に障害となる雑草
を経済的、かつ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤
の開発は、以前と比べて益々必要となっている。

【０００３】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点から出来るだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少ないもの（農業従事者にとっ
て繁雑な雑草防除作業の回数を出来るだけ少なくするこ
とは重要である。）、雑草防除対象が広範なもの（広葉
雑草、イネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種
に対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望
ましい。）、施用方法の多いもの（土壌処理効果、茎葉
処理効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効
果が得られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さ
ないもの（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選
択的に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望ま
しい。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全
て満たしているものではない。

【０００４】ウラシル化合物に関する公知文献として
は、米国特許第３，５８０，９１３号公報、第３，８６
９，４５７号公報および第３，９８１，７１５号公報が
ある。これらには、ピリミジン環の３位がアルキル、フ
ェニルなどで置換されたピリミジンジオン誘導体の除草
作用か記載されている。しかし、本発明化合物であるピ
リミジンジオン誘導体はピリミジン環の３位に結合する
フェニル環または複素環にアリールオキシ基、アリール
スルフィニル基、アリールスルフェニル基、アリールス
ルホニル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアル
キルスリフィニル基、アリールアルキルスルフェニル基
またはアリールアルキルスルホニル基が置換したもので
ありこれら公知文献とは異なるものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処
理、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研
究を続けた結果、式（１）

【０００６】

【化５】

【０００７】〔式中、Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基
を示し、Ｒ²は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基またはニトロ基を示し、Ｒ³は水素原子、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキル基、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ａは置
換されてもよいフェニル環（但し、Ａがメタ位でＹと結
合する場合、Ａは無置換フェニル環を示す。）、または
環形成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子の
うち少なくとも１個以上を含む置換されていてもよい５
員複素環もしくは６員複素環を示し、Ｙは酸素原子、硫
黄原子、スルフェニル基またはスルホニル基を示し、Ｌ
は１個以上のメチル基で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ
₃のアルキレン鎖を示し、ｍは０または１を示し、Ｑは
置換されていてもよいフェニル環、置換されていてもよ
いナフタレン環、または環形成原子として窒素原子、酸
素原子および硫黄原子のうち少なくとも１個以上を含む
置換されていてもよい５員複素環、６員複素環もしくは
縮合複素環を示す。〕で表されるピリミジンジオン誘導
体（以下、本発明化合物と称する。）を見出した。

【０００８】Ａとしては、例えば、下記の式で表される
フェニル環および複素環があげられる。

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、Ｚはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ基、カルボキシ基
またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基を示し、ｎは
０，１または２を示す。）Ｑとしては、例えば、下記の
式で表されるフェニル環、ナフタレン環および複素環が
あげられる。

【００１１】

【化７】

【００１２】（式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ
₄ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ
₄ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を示し、
Ｒ⁶は水素原子またはＣ₁〜Ｃ ₄アルキル基を示す。）
本発明化合物は、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方
法に於いても、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、マルバアサガオ、イヌビ
ユ、アオビユ、オナモミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダ
メギク、セイヨウトゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョ
ン、イヌガラシ、ノハラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソ
バカズラ、スベリヒユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、
ハコベ、オオイヌノフグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒ
メオドリコソウ、コニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエ
ムグラ、アカネ、スミレ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ等の広葉雑草に高い雑草力を有する。また重要作
物でる小麦、トウモロコシ、大麦、大豆、イネ、棉、ピ
ーナッツ、ビート、ソルガム等に安全に使用できる。

【００１３】本発明化合物は従来の除草剤に比べて、重
要作物に対して高い選択性を有し、多種の雑草に対して
高い除草効果を示すことが特徴である。なお、式（１）
で表される本発明化合物は、置換基Ｒ³が水素原子の場
合、次に示すように、互変異性体をとることが可能であ
り、本発明化合物は、これらすべての形態を含むもので
ある。

【００１４】

【化８】

【００１５】本発明化合物の合成法としては、例えば、
コンプレヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリ
ー、第３巻、５７頁、１９８４年（Ａ．Ｒ．Katritzky,
et al.,Comprehensive Heterocyclic Chemistry,３，5
7(1984)）等に記載されている合成法などを参考にして
ウラシル骨核を合成することができる。また出発原料の
ひとつである３−アミノ−４，４，４−トリフルオロク
ロトン酸エステル類は、ジャーナル・オブ・ヘテロサイ
クリック・ケミストリー、第９巻、５１３ページ、１９
７２年（Ａ．Ｗ．Lutz, et al., J. Heterocycl. Che
m., ９（３），513 (1972)）等を参考に合成できる。

【００１６】上述の方法も含めて、スキーム（１）〜
（５）に示した合成ルートで本発明化合物を得ることが
出来る。スキーム（１）

【００１７】

【化９】

【００１８】スキーム（２）

【００１９】

【化１０】

【００２０】スキーム（３）

【００２１】

【化１１】

【００２２】スキーム（４）

【００２３】

【化１２】

【００２４】スキーム（５）

【００２５】

【化１３】

【００２６】スキーム（１）のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、
Ｙ、Ｌ、ｍおよびＱは前記と同様の意味を表す。Ｈａｌ
はハロゲン原子、Ｇ¹は、例えば、低級アルキル基、ベ
ンジル基、フェニル基、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｈなどを表し、ａ
ｃｉｄは例えば、パラトルエンスルホン酸、濃硫酸など
を表し、ｂａｓｅは、例えば、水素化ナトリウム、ナト
リウムメトキサイド、炭酸カリウムなどを表す。

【００２７】スキーム（２）のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、
Ｘ、Ｙ、Ｌ、ｍ、ＱおよびＨａｌは前記と同様の意味を
表す。Ｇ¹およびＧ²はそれぞれ独立して、例えば、低
級アルキル基、ベンジル基、フェニル基、ＣＨ₂ＣＯ₂
Ｈなどを表し、ｂａｓｅは、例えば、水素化ナトリウ
ム、ナトリウムメトキシド、炭酸カリウムなどを表す。
スキーム（３）のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｌ、
ｍおよびＱは前記と同様の意味を表す。Ｇ¹およびＧ²
はそれぞれ独立して、例えば、低級アルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基、ＣＨ₂ＣＯ₂Ｈなどを表し、ｂａｓ
ｅは例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ド、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムなどを表す。

【００２８】スキーム（４）のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、
Ｘ、Ｙ、Ｌ、ｍおよびＱは前記と同様の意味を表す。ａ
ｃｉｄは、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸などを表
し、ｂａｓｅは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムメトキサイド、炭酸カリウム、ピリジンなどを表す。スキーム（５）のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｌ、
ｍおよびＱは前記と同様の意味を表す。ハロゲン化剤と
しては、例えば、弗素、塩素、臭素、沃素、スルフリル
クロライドなどを表し、ニトロ化剤としは、例えば、硝
酸、硝酸銅、硝酸イソアミルなどを表す。

【００２９】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
には再結晶、カラムクラマトグラフィー等の任意の精製
法によって分離、精製することができる。なお、本発明
に包含される化合物の中で不斉炭素を有する化合物の場
合には、光学活性な化合物（＋）体および（−）体が含
まれる。以下に本発明化合物の合成例を実施例として具
体的に述べるが、本発明は、これらによって限定される
ものではない。

【００３０】

【実施例】

〔実施例１〕３−〔４−（２−ピリジルオキシ）フェニ
ル〕−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
−ピリミジンジオンの合成。（本発明化合物Ｎｏ．１）

【００３１】

【化１４】

【００３２】３−アミノ−４，４，４−トリフルオロク
ロトン酸エチル１．６ｇＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１０mlの混合物に０〜５℃で水素化ナトリウム３５０mg
（油状物、純度約６０％）を徐々に加えた。添加後室温
で１時間攪拌した後、エチル４−（２−ピリジルオキ
シ）フェニルカーバメート２．２ｇを加え１１０〜１２
０℃で５時間攪拌した。反応終了後、混合物を約２００
mlの水に投入しエーテルで洗浄した。水槽を濃塩酸でｐ
Ｈ＝４付近にした後析出した結晶を濾過し、乾燥するこ
とにより、目的化合物２．０ｇを白色結晶として得た。融点２８３〜２８５℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃＋ＤＭＳＯｄ−６），δ（ｐ
ｐｍ）；６．０７（１Ｈ，ｓ），６．８１〜７．０５（２Ｈ，
ｍ），７．１２（４Ｈ，ｓ），７．５２〜８．１３（２
Ｈ，ｍ）

【００３３】〔実施例２〕１−メチル−３−〔４−（２
−ピリジルオキシ）フェニル〕−６−トリフルオロメチ
ル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成。
（本発明化合物Ｎｏ．２）

【００３４】

【化１５】

【００３５】３−〔４−（２−ピリジルオキシ）フェニ
ル〕−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
−ピリミジンジオン８００mg、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０ml、炭酸カリウム４００mgの混合物に室温で
沃化メチル４９０mlを加え、１晩攪拌した。反応終了
後、混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出し、有機層
を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒留去後、得られた粗物をｎ−ヘキサンで洗浄
後、乾燥し目的化合物７４０mgを白色結晶として得た。融点２０５〜２０７℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃），δ（ｐｐｍ）；３．４８（３Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｓ），６．７
０〜６．９４（２Ｈ，ｍ），７．１２（４Ｈ，ｓ），
７．４２〜８．１０（２Ｈ，ｍ）

【００３６】〔実施例３〕３−（６−フェノキシピリジ
ン−３−イル）−６−トリフルオロメチル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成（本発明化合物
Ｎｏ．１３）

【００３７】

【化１６】

【００３８】３−アミノ−４，４，４−トリフルオロク
ロトン酸エチル４．４ｇ，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド２０mlの混合物に０〜５℃で水素化ナトリウム９６０
mg（油状物、純度約６０％）を徐々に加えた。添加後室
温で１時間攪拌した後、３−エトキシカルボニルアミ
ノ）−６−フェノキシピリジン６．２ｇを加え１１０〜
１２０℃で５時間攪拌した。反応終了後、減圧下、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去し水２００mlを加えエ
ーテルで洗浄した。水槽を濃塩酸でｐＨ＝４付近にした
後析出した結晶を濾過し乾燥することにより、目的化合
物４．５ｇを白色結晶として得た。融点２２７〜２２８℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃＋ＤＭＳＯｄ−６），δ（ｐ
ｐｍ）；６．１６（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１２〜７．４３（５Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ−ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）

【００３９】〔実施例４〕３−〔４−（４−クロロベン
ジルオキシ）フェニル〕−６−トリフルオロメチル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成。（本
発明化合物Ｎｏ．５）

【００４０】

【化１７】

【００４１】３−アミノ−４，４，４−トリフルオロク
ロトン酸エチル４．１ｇ，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３０mlの混合物に０〜５℃で水素化ナトリウム９００
mg（油状物、純度約６０％）を徐々に加えた。添加後室
温で１時間攪拌した後、エチル４−（４−クロロベンジ
ルオキシ）フェニルカーバメート６．８ｇを加え１１０
〜１２０℃で５時間攪拌した。反応終了後、減圧下、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去し水２００mlを加
えエーテルで洗浄した。水層を濃塩酸でｐＨ＝４付近に
した後析出した結晶を濾過し、ｎ−ヘキサンで洗浄し
た。乾燥することにより目的化合物３．８ｇを白色結晶
として得た。融点２４１〜２４２℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃＋ＤＭＳＯｄ−６），δ（ｐ
ｐｍ）；４．９６（２Ｈ，ｓ），６．０１（１Ｈ，ｓ），６．９
７（４Ｈ，ｓ），７．２２（４Ｈ，ｓ）

【００４２】〔実施例５〕３−〔４−（４−クロロベン
ジルオキシ）フェニル〕−１−メチル−トリフルオロメ
チル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合
成。（本発明化合物Ｎｏ．６）

【００４３】

【化１８】

【００４４】３−〔４−（４−クロロベンジルオキシ）
フェニル〕−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）−ピリミジンジオン１．０ｇ，Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド６ml、炭酸カリウム４３０mgの混合物に室
温で沃化メチル４３０mgを加え１晩攪拌した反応終了
後、混合物を水に投入し酢酸エチルで抽出し、有機層を
水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒留去後、得られた粗物をｎ−ヘキサンで洗浄
後、乾燥し目的化合物８２０mgを白色結晶として得た。融点１８１〜１８２℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃），δ（ｐｐｍ）；３．４８（３Ｈ，ｓ），４．９７（２Ｈ，ｓ），６．２
５（１Ｈ，ｓ），６．９８（４Ｈ，ｓ），７．２４（４Ｈ，ｓ）

【００４５】次に前記実施例あるいはスキームに準じて
合成された化合物の番号と構造を第１表に、それらの化
合物を物理的性質を第２表に示す。

【００４６】

【化１９】

【００４７】

【化２０】

【００４８】

【化２１】

【００４９】

【化２２】

【００５０】

【化２３】

【００５１】

【化２４】

【００５２】

【化２５】

【００５３】

【化２６】

【００５４】

【化２７】

【００５５】

【化２８】

【００５６】

【化２９】

【００５７】

【化３０】

【００５８】

【化３１】

【００５９】

【００６０】 ────────────────────────

【００６１】

【００６２】

【００６３】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記化合物１〜７６も含めて、それぞれ第３〜第１０表に
示すが、本発明は、これらによって限定されるものでは
ない。（ただし、表中Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル
基をＰｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、ｔはター
シャリーを、ｓはセカンダリーをｉはイソを示す。）な
お、本発明の包含される化合物の中で不斉炭素原子を有
する化合物の場合には、光学活性な化合物の（＋）体と
よび（−）体も含むものである。

【００６４】第３表

【００６５】

【化３２】

【００６６】

【００６７】

【００６８】

【００６９】

【００７０】

【００７１】

【００７２】

【００７３】

【００７４】 ────────────────────────

【００７５】

【００７６】

【００７７】

【００７８】

【００７９】

【００８０】

【００８１】

【００８２】

【００８３】

【００８４】

【００８５】第４表

【００８６】

【化３３】

【００８７】

【００８８】

【００８９】

【００９０】

【００９１】第５表

【００９２】

【化３４】

【００９３】

【００９４】

【００９５】

【００９６】第６表

【００９７】

【化３５】

【００９８】

【００９９】

【０１００】

【０１０１】第７表

【０１０２】

【化３６】

【０１０３】

【０１０４】

【０１０５】

【０１０６】第８表

【０１０７】

【化３７】

【０１０８】

【０１０９】

【０１１０】第９表

【０１１１】

【化３８】

【０１１２】

【０１１３】

【０１１４】第１０表

【０１１５】

【化３９】

【０１１６】上記の第３表から第１０表中のＱ１〜Ｑ４２は次の構造
式で表される基である。

【０１１７】

【化４０】

【０１１８】

【化４１】

【０１１９】

【化４２】

【０１２０】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり0.01〜10kg
程度、好ましくは0.05〜5kg程度が適当である。また、
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の
除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤
などと混合施用しても良い。

【０１２１】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する
除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ
・ハンドブック（ Farm Chemicals Handbook) １９９０
年版に記載されている化合物などがある。

【０１２２】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。

【０１２３】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。〔水和剤〕本発明化合物─────── ５〜８０部固体担体 ───────１０〜８５部界面活性剤 ─────── １〜１０部その他 ─────── １〜５部その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。

【０１２４】〔乳剤〕本発明化合物─────── １〜３０部液体担体 ───────３０〜９５部界面活性剤 ─────── ５〜１５部〔フロアブル剤〕本発明化合物─────── ５〜７０部液体担体 ───────１５〜６５部界面活性剤 ─────── ５〜１２部その他 ─────── ５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【０１２５】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物───────２０〜９０部固体担体 ───────１０〜６０部界面活性剤 ─────── １〜２０部〔粒剤〕本発明化合物───────0.01〜１０部固体担体 ───────90〜99.99 部その他 ─────── ０〜５部〔配合例１〕水和剤本発明化合物 No. 26────────５０部ジークライトＰＦＰ ────────４３部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール 5050 ──────── ２部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス 1000 Ｃ ──────── ３部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１２６】〔配合例２〕乳剤本発明化合物 No. 6 ──────── ３部キシレン ────────７６部イソホロン ────────１５部ソルポール3005Ｘ ──────── ６部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合し
て乳剤とする。

【０１２７】〔配合例３〕フロアブル剤本発明化合物 No. 8 ────────３５部アグリゾールＳ−711 ──────── ８部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス 1000 Ｃ ──────── 0.5部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水 ────────２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部水 ────────28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１２８】〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤）本発明化合物 No. 1 ────────７５部イソバンNo.1 ────────１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名）バニレックスＮ ──────── ５部（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名）カープレックス＃８０────────１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【０１２９】〔配合例５〕粒剤本発明化合物 No. 13─────── 0.1部ベントナイト ─────── 55.0部タルク ─────── 44.9部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【０１３０】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効
成分が１ヘクタール（ha) 当たり0.01〜10kgになるよう
に散布する。次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。

【０１３１】〔試験例１〕土壌処理による除草効果試験縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、イヌホーズキ、ハキダメギク、
イヌガラシ、トウモロコシ、コムギ、ダイズを混播し、
覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土壌表
面へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液
は、前記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希
釈して用い、これを散布した。薬液散布３週間後に各種
雑草および作物に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。結果を第１１表に示す。

【０１３２】判定基準５−殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）４−殺草率７０〜９０％３−殺草率４０〜７０％２−殺草率２０〜４０％１−殺草率５〜２０％０−殺草率５％以下（ほとんど効力なし）但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求
めたものである。

【０１３３】殺草率＝（１−処理区の地上部生草重／無
処理区の地上部生草重）×１００〔試験例２〕茎葉処理による除草効果試験縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、イヌホーズキ、ハキダメギク、
イヌガラシ、トウモロコシ、コムギ、ダイズの種子をそ
れぞれスポット状に播種した。各種植物が２〜３葉期に
達したとき、有効成分量が所定の割合となるように茎葉
部へ均一に散布した。

【０１３４】散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて
適宜調整された製剤を水で希釈して用い、これを小型ス
プレーで各種植物の茎葉部の全面に散布した。薬液散布
３週間後に各種雑草および作物に対する除草効果を試験
例−１の判定基準に従い調査した。結果を第１２表に示
す。なお、第１１表および第１２表中の記号は次の雑草
および作物を表わす。Ｈ；イヌホーズキ，Ｄ；ハキダメギク，Ｉ；イヌガラ
シ，Ｔ；トウモロコシ，Ｗ；コムギ，Ｓ；ダイズ

【０１３５】

【０１３６】

【０１３７】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43/60 8930−4Ｈ 43/64 １０４ 8930−4Ｈ 43/76 8930−4Ｈ１０１ 8930−4Ｈ 43/78 Ｃ 8930−4ＨＢ 8930−4Ｈ１０１ 8930−4Ｈ 43/80 １０１ 8930−4Ｈ１０２ 8930−4Ｈ 43/82 １０１Ａ 8930−4Ｈ１０４ 8930−4ＨＣ０７Ｄ 239/553 239/56 7038−4Ｃ 401/04 8829−4Ｃ 401/12 ２３９ 8829−4Ｃ 401/14 ２３９ 8829−4Ｃ 403/12 8829−4Ｃ 407/12 8829−4Ｃ 409/12 8829−4Ｃ 413/12 8829−4Ｃ 417/12 9051−4Ｃ 7038−4ＣＣ０７Ｄ 239/55 (72)発明者伊藤馨千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者北浩千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者八木和生千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者鈴木宏一埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者縄巻勤埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者渡辺重臣埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者遠藤利治埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者石川公広埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）【化１】〔式中、Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基を示し、Ｒ²
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基また
はニトロ基を示し、Ｒ³は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、Ｘ
は酸素原子または硫黄原子を示し、Ａは置換されてもよ
いフェニル環（但し、Ａがメタ位でＹと結合する場合、
Ａは無置換フェニル環を示す。）、または環形成原子と
して窒素原子、酸素原子および硫黄原子のうち少なくと
も１個以上を含む置換されていてもよい５員複素環もし
くは６員複素環を示し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、スル
フェニル基まはたスルホニル基を示し、Ｌは１個以上の
メチル基で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₃のアルキレ
ン鎖を示し、ｍは０または１を示し、Ｑは置換されてい
てもよいフェニル環、置換されていてもよいナフタレン
環、または環形成原子として窒素原子、酸素原子および
硫黄原子のうち少なくとも１個以上を含む置換されてい
てもよい５員複素環、６員複素環もしくは縮合複素環を
示す。〕で表されるピリミジンジオン誘導体。
【請求項２】式（１）【化２】〔式中、Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基を示し、Ｒ²
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基また
はニトロ基を示し、Ｒ³は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、Ｘ
は酸素原子または硫黄原子を示し、Ｙは酸素原子、硫黄
原子、スルフェニル基またはスルホニル基を示し、Ｌは
１個以上のメチル基で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₃
のアルキレン鎖を示し、ｍは０または１を示し、Ａは次
式【化３】（式中、Ｚはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ
₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ基、カルボキシ基またはＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシカルボニル基を示し、ｎは０，１または
２を示す。）を示し、Ｑは次式【化４】（式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコ
キシ基、ニトロ基またはシアノ基を示し、Ｒ₆は水素原
子またはＣ₁〜Ｃ ₄アルキル基を示す。）を示す。〕で
表される請求項第１項記載のピリミジンジオン誘導体。
【請求項３】請求項第１項記載のピリミジンジオン誘
導体を含有する除草剤。