JPS5860075A - ポリエステル系処理剤 - Google Patents

ポリエステル系処理剤

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JPS5860075A
JPS5860075A JP56157340A JP15734081A JPS5860075A JP S5860075 A JPS5860075 A JP S5860075A JP 56157340 A JP56157340 A JP 56157340A JP 15734081 A JP15734081 A JP 15734081A JP S5860075 A JPS5860075 A JP S5860075A
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JP
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ester
polyester
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acid
ether
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JP56157340A
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JPS633999B2 (ja
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康夫 加藤
隆司 原田
福岡 重紀
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Toyobo Co Ltd
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Toyobo Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル系処理剤に関するものであり、更
に評しくは成形品ことにポリエステル系成形品の表面処
理剤として、および−維製品ことにポリエステル系II
A細製品にすぐれた耐洗濯性1耐ドライクリーニング性
1染色躯牢度を有する柔軟々風合を与える処理剤として
好適なポリエステル系処理剤を提供するにある。
近年1ポリ工ステル糸成形品は、各槍用途に多量に使用
されて−る。特にポリエステル系繊細はル系成形品にも
欠点があり、その欠点を解決するため目的に応じて−ろ
んな処理剤(たとえば柔軟性付与剤\硬仕上剤1静電防
止剤、接着性改良剤等)による処理が施されるがS成形
品と011&和性からポリエステルをペースとし友処塩
剤が一般に好ましい。またλ処理における客易さから水
溶性又は水分散性を付与した処理剤も種々検討されてい
る。
たとえば〜水溶性又は水分散性ポリエステル処理剤とし
て1■ジ力ルボン敞類1富合度g〜10のポリエチレン
グリコールおよびスルホンは又1iスルホン緻金に4塩
基を含有する二官能性化合物からなるポリ・エステル(
特公昭艦グー40873号公報)、チレングリコールか
らなろプ四ツク共菖合lす(エステルエーテル)(特I
g@5o−1惠336号公報)・■芳査族ジカルボン#
&1脂肪族ジカルボン歇1エステル形属性スルホン敲ア
ルカリ金jII壌化合物、グリコールおよびジエチレン
グリコールからなるポリエステル(特開昭54−384
8号公転)皓が知られている。これらのポリエステルは
洗濯耐久性を必要としない接着剤1葉イジング剤辱とし
ては有用であるが〜柔軟性は得られず、途に風合を硬化
させるばかりか1染色堅牢度(特に耐光性等)が麗−等
の欠点がある。
1方1テレフタル酸成分−エチレングリコール成分およ
びポリテトラメチレングリコール成分からなるプ四ツク
共菖合ポリ(エステルエーテル)を非イオン性界面活性
剤と共融し1水に分散した処理剤がポリエステル繊維に
柔軟性風合を付与し1洗濯耐久性も良好なこと轄知られ
ている(特公昭1♂−6619号公報S4e公昭19−
1677番号公報)。
しかしながら、販処理剤は成形品の染色艦牢度(特に摩
擦艦牢&)を大巾に低下させることから特に染色物への
利用が制限されることおよび耐ドライクリーニング性が
やや不足するという大11な欠点を有して―る。
本発明者等は1該処理剤の有するすぐれた性能を保持し
つり1上記欠点を改良するべく鋭意研究の結果1本発明
に到達したものである。すなわち1本発明社酸成分とし
て)(A)テレフタル酸又はそのエステル形成性誘導体
−(9)イソフタル酸又祉そのエステル形成性騨導体お
よび(C)S、S−ジカルボキシベンゼンスルホン酸ア
ルカリ金#l塩又はそのエステル形成性誘導体1および
グリコール成分2して(D)ジエチレングリコールおよ
び(IIi)分子量400〜600oのポリテトラメチ
レングリコールを用いて得られたプリツク共重合ぎり(
エーテルエステル)であって5(4)S(B)および(
C)の組成比が10〜50850〜90:1!−51モ
ルであシミかつ(呻O含有鷲が生成プシツク共重合ポリ
(エーテルエステル)に対し50〜803に蓋≦である
仁とを特徴とするlリエステル系処理剤である。
本発明によるぎりエステル系処理剤は特にm維製品1就
中ポリエステル系繊維製品に対し1すぐれた柔軟性付与
効果を示し1又得られた製品は染色怒牢度、耐洗濯性穐
耐ドライクリーニング性噂に対しすぐれた耐久性を有す
るのが特徴である。
又成形品ことにメリエステル成形品に対する印刷性1防
−性岬の改善にも有効である。
更に1該ポリエステル系処理剤は少量のノニオン糸界面
活性剤〜特に高級アルコールお上び/又は高級脂肪酸の
エチレンオキシド又はエチレンオキシド/プリピレンオ
キシド付加物1ボリエーテルオルガノボリシシキサン共
重合体1プルシニツク源界面活性剤1バーフルオ田アル
コールおよび/又はパーフルオロカルボン酸のエチレン
オキシド又はエチレンオキシド/プロピレンオキ″シト
付加物等を含有せしめることによシ1容易に水に分散で
きること屯工業化における大きな利点である。
本発明の処理剤は、特定の組成を有するプルツク共重合
ポリ(エステルエーテル)である。具体的には1醸成分
として(A)テレフタル酸成分%φ〕イソフタル醸成分
および(C)S、S−ジカルボキシベンゼンスルホン酸
アルカリ金属塩成分を含有する。
アルカリ金属としては1特にナトリウムおよびカリウム
が好ましい。組成比はモル比で(A) : @: (0
)ロIB−50:60〜フ5 : 、gN5である。特
に好ましくは(A) : (B) ! <0r15〜δ
o : ao〜75:2〜番である。このような酸成分
の組成比により処理剤の水への分散性および処理された
製品の各櫨耐久性が左右される故1該組成比は旭要であ
る。(B)成分の一部はメチレン基数が2〜8の脂肪族
ジカルざン峡であるアジビ刈1ピメリン#R)アゼティ
ン酸、七パシン酸等で置換することもできる0又グリコ
一ル成分としては、ジエチレングリコール成分およびポ
リテトラメチレングリコール成分力含有される。ポリテ
トラメチレングリコールの分子量は通常400〜600
0であり、好ましくは700〜4000である。ホ′リ
テトラメチレングリコール成分の含有量は生成ポリマー
に対し50〜♂Om童囁である。処理された製品の風合
はボリテ)ジエチレングリコール成分の含有量により大
きな1曽を受ける。従って1その含有量は目標とする製
品風合や処理剤の付与蓋等により決定される。
本発明におけるプルツク共重合ポリ(エステルエーテル
)の−造は従来から知られている通冨のプルツク共重合
lす(エステルエーテル)の製造方法に準じて行われる
。たとえば1各醸成分の低級アルキルエステルとS#R
成分□に対し約1.5倍モル以上のジエチレングリコー
ルとを適当な触媒の存在下(たとえばチタン化合物略)
でエステル交チレングリコールを添加、減圧下で菖−合
反応を行う方法が挙げられる。ポリゲートラメチレング
リコールを添加する前又は同時に少量の酸化分解防止剤
を用いると色調の良いポリ!−が得られる。
該プリツク共重合lす(エステルエーテル)は還元比粘
度(溶tI&フェノール/XsJち8−テトラクリルエ
タン6/4重量比11リマー濃度0.2gl/100匡
1温度30℃)が通常0.8以上であることが好ましく
SX、O以上であることが特に好ましい〇該プリツク共
重合ポリ(エステルエーテル)は通常水性分散体として
用いるのが便利である。その際少量のノニオン系界面活
性剤の助けにより容易に水分散できるのが特徴的である
。酸成分の組成比にJ3−て特に3,5−ジカルボキシ
ベンゼンスルホン酸アルカリ金属塩(以下DSM )が
8モル未満の組成比になると水分散性が題化するため多
量の分散助剤を必要としたり一分散前ポリ!−を水分存
在下にIMして解重合させることが必要となり、処理品
の染色怒牢度を低下させるばかりか1耐ドライクリーニ
ング性が低下する欠点を有する。
又DSN3%!1モルを越えると効果の洗場耐久性が低
下し不適当となる。
ノニオン系界面活性剤として#′i1特に高級アルコー
ルおよび/又は高級脂肪酸のエチレンオキシド又はエチ
レンオキシド/プロピレンオキシド付加物1パーフルオ
ロアルコールおよび/又はバーフルオロカルボン酸のエ
チレンオキシド又はエチレンオキシド/プ田ピレンオキ
シド付加物等が分数効果が良く1しかも処理品の各槓怒
牢度に対して悪影響が少なく好ましい。
高級アルコールおよび/又は高級脂肪酸としては1炭素
数が8−40の飽和又は不飽和のアルコール1ポリオー
ル1モノカルボンts1ポリカルボン敞又は1分子中に
各々1個以上のヒドロキシル基およびカルボキシル基を
有する化合物である。
具体的にはオクタツール、オクタデシルアルコール、七
チルアルコール1テカノール、オレイルアルコール為ラ
ウリルアルコール、デカメチレンジオール1オクタデカ
ンジオール等のアルコール又はぎりオール蜂、ラウリン
酸1ミリスチン酸)パルミチン峡1ステアリン酸、リノ
ール酸、リルン酸)オレイン酸、ドデカンジカルボンr
!R1ダイ!−嫁等のモノ又はポリカルボンrjI&類
1又はa+−オキシステアリン1M!等のオキシカルボ
ン!!!!類である。又バーフルオ四アルコール1バー
フルオ胃カルボン鹸は上記高級アルコール1高級脂肪酸
における疎水基の一部又は全部が弗素原子で置換された
簿造のものである。通常これら化合物又はその混合物に
対し1適当な触媒の存在下エチレンオキシド又轄エチレ
ンオキシドとブ四ピレンオキシドがランダム的に、又は
プ讐ツク的に付加される。
これらの付加モル数は6〜XOO程度であるが、通常H
LEが10−j!O程度になるように付加されたものが
好ましい。上記のHLB値とするように與なった界面活
性剤を混合使用してもよい0ノニオン系界面活性剤の配
合量は通常15重瀘慢以下であり1これ以上配合しても
分数性向上に寄与しないはかりか1逆に染色艦牢度や耐
洗濯性が低下する等処理品の性能低下を招亀好ましくな
い。配合量の下限は3m11%程度が好重しい。
ブロック共重合ポリ(エステルエーテル)とノニオン系
界面活性剤との混合方法は1通常溶融混合法が採用され
る。たとえば両者を所定量適当な攪拌機付反応器にとり
1加熱溶融混合する方法や1プリツク共重合ポリ(エス
テルエーテル)の1−合終了時に所定量の界面活性剤を
添加混合する方法岬である。この場合1両者共水分を除
去すること、あるーは混合を不活性ガス中で行う等の注
意を払うことにより好まし一結果が得られる。処理剤と
しては1通常上記混合物を水に分散させて用いる。上記
混合物は任意の方法によ抄容易に水に分散することがで
きる。分散されるlリマー濃度は処理の目的又は処理方
法により決定され1特に限定される−のではないが1通
常ストック溶液としては5〜30311[量%程度が適
当である。
また水と混合し得る有機溶剤なとえばメタノール、エタ
ノール、プ冒パノールのようなアルコール類1アセトン
1メチルエチルケトンのようなケトン類、ジオキサン曳
エチレングリコールエチルエーテルのようなエーテル類
、酢酸エチルのようなエステル類にポリマーを溶解し1
界面活性剤含有水と混合して分散し、場合により有機溶
剤を除去して水系分散体を製造することもで自る。有機
溶剤の併用により界面活性剤単独の場合より更に少量の
界面活性剤で水分散することがで自る0以上本発明によ
るポリエステル系処理剤は容易に水分散体として利用す
ることができ1処理作業性が良く1又処理された製品の
風合1染色瓢牢度1耐洗濯性1耐ドライクリーニング性
等にすぐれた効果を発揮する。
本発明による処理剤はma製品特にポリエステル系繊維
製品たとえば紬−物1糸条1結綿1不織布、合成紙1敷
物、コード等の処理剤として1又他の成形品特にポリエ
ステル成形品たとえばフィルムλテープ1板状物等の表
面処理剤として特に有用である。
これらの効果については以下に実施例でもって詳しく説
明するが1本発明が実施例により限定されるものではな
一〇 なお1実施例中における部および外はことわらない限り
重量基準である0 実施例 L 攪拌機S温度計1メタノール流出管付反応*にテレフタ
ル版ジメチル(DMT) sa、a部、イソフタル敞ジ
メチル(DM工)77.9部1s−ナトリウムスルホイ
ップタル酸ジメチル(D8N)6.3部1ジエチレング
リコール(DIG) e s都電およびチタンテトラブ
トキシド0.15部(5%ブタノール溶液)をとり1攪
拌しながら徐々に昇温する。所定量のメタノールが流出
した後(内温は怠20℃)数平均分子ii goooの
ぎりテトラメチレングリコール(PTG)31511部
および1,3.5− )リメチル−11,4,6−)す
(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルベンジル)
ベンゼン1.5部を加え1攪拌しなから内温を230℃
とする。
得られた反応混合物を230℃のオートクレーブに移す
。次いで攪拌しながら徐々に減圧にし、60分間で0 
、5 vsHgとする。この間温度をハ5℃まで上昇さ
せる。そのまま60分間反応させた俵、窒素ガスにより
常圧にもどし1オ一トクレーブ底部に設けた細孔から窒
素ガス圧によりポリマーをテア田ン板上に押し出す。得
られたポリ!−の還元比粘度は8.35であった。
得られたポリマー10部にポリオキシエチレンラウリル
エーテル(HLB 怠0) O,・部を加え1窒素気流
下でJ!150℃にて溶融せしめ1これを予め用意シタ
モノエタノ−ルア之ンの0.3%水溶液の90部中に攪
拌しつつ投入し1水分散体を得た0この水分数体(10
%)の3ts水溶液を用いてネービーブルーに染色され
たがりエステルジャージをパッド(絞り亭60%)、乾
燥(110′os分)、熱処理(1ao t) s o
秒)した。処理布のJ工8L0849−71による染色
怒牢度(Ii擦)は処理前とほぼ同じであり為しかも処
理布は柔軟かつ弾性に富み、すぐれた防しわ性を有して
いた。又この風合効果は繰返し洗濯後、ドライクリーニ
ング後も保持して−た。
実施例 2 実施例1と同様にして種々組成比を変化し九lリ!−を
製造し1実施例1と同様に処理剤としての性能を評価し
た。その結果を第1表に示した。
なおりIGの一部をエチレングリコール(II;G)に
代えたポリマーの性能も比較表示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 L 酸成分として1(〜゛テレフタル瞭はそのエステル
    形成性誘導体1(B)イソフタル酸又はそのエステル形
    成性誘導体および(C)3.5−ジカルボキシベンゼン
    スルホン峡アルカリ金jlI塩又はそのエステル形成性
    誘導体1およびグリコール成分として(D)ジエチレン
    グリコールおよび(Fli)分子量400〜6000の
    ポリテトラメチレングリコールを用いて得られたプ賞ツ
    ク共1合ポリ(エステルエーテル)であって1体)%(
    B)および(0)の組成比が10〜50:50〜90:
    2〜5モルであり1かつ(mlの含有mが生成プルツク
    共ム合ポリ(エーテルエステル)に対し50〜1IOJ
    k瀘襲であることを特徴とするポリエステル糸処理剤。 &20ツク共嶌合ポリ(エステルエーテル)に対し15
    菖皺憾以下の7ニオン系界面活性剤を含有せしめてなる
    特許請求の範囲第1項記載のポリエステル系処理剤。 & ポリエステル系処理剤を水に分散せしめてなる*I
    IIFI11求の範B#11項または第に項記載のポリ
    エステル系処理剤。
JP56157340A 1981-10-01 1981-10-01 ポリエステル系処理剤 Granted JPS5860075A (ja)

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JPS5860075A true JPS5860075A (ja) 1983-04-09
JPS633999B2 JPS633999B2 (ja) 1988-01-27

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4702857A (en) * 1984-12-21 1987-10-27 The Procter & Gamble Company Block polyesters and like compounds useful as soil release agents in detergent compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4702857A (en) * 1984-12-21 1987-10-27 The Procter & Gamble Company Block polyesters and like compounds useful as soil release agents in detergent compositions

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JPS633999B2 (ja) 1988-01-27

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