JPS5865248A - エルカ酸エステルおよびその製造方法 - Google Patents
エルカ酸エステルおよびその製造方法Info
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- JPS5865248A JPS5865248A JP10556882A JP10556882A JPS5865248A JP S5865248 A JPS5865248 A JP S5865248A JP 10556882 A JP10556882 A JP 10556882A JP 10556882 A JP10556882 A JP 10556882A JP S5865248 A JPS5865248 A JP S5865248A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な種類のエルカ酸エステルに関し、詳細
にはエルカ酸ステアリル、ニルツノ酸インステアリル、
エルカ酸ヒドロキシステアリル、エルカ酸ベヘニル、エ
ルカ酸オレイル、エルカ酸アラキシル、エルカ酸リグノ
セリル、エルカ酸テトラコセニルおよびエルカ酸エルシ
ルに関するものである。これらエステルは、ジョジョバ
油、すなわち化粧品中に広く使用される天産イｌ別の主
成分の１種に類似するため、化粧品分野において有用で
ある。
にはエルカ酸ステアリル、ニルツノ酸インステアリル、
エルカ酸ヒドロキシステアリル、エルカ酸ベヘニル、エ
ルカ酸オレイル、エルカ酸アラキシル、エルカ酸リグノ
セリル、エルカ酸テトラコセニルおよびエルカ酸エルシ
ルに関するものである。これらエステルは、ジョジョバ
油、すなわち化粧品中に広く使用される天産イｌ別の主
成分の１種に類似するため、化粧品分野において有用で
ある。
長鎖の１価アルコールと長鎖脂肪酸との多くの公知エス
テルが存在する。たとえば、多くのこの種エステルがシ
エール・ケミカルス社にュージヤージー州、クリフトン
所在）のカタログに開示されている。さらに、化学文献
および特許公報も多くのこの種エステルを開示している
。
テルが存在する。たとえば、多くのこの種エステルがシ
エール・ケミカルス社にュージヤージー州、クリフトン
所在）のカタログに開示されている。さらに、化学文献
および特許公報も多くのこの種エステルを開示している
。
本発明は、−面において、エルカ酸ステアリル、エルカ
酸イソステアリル、エルカ酸ヒドロキシステアリル、エ
ルカ酸ベヘニル、エルカ酸オレイル、エルカ酸アラキシ
ル、エルカ酸リグノセリル、エルカ酸テトラコセニルお
よびエルカ酸エルシルを包含する新規な種類のエルカ酸
エステルを提供すると共に他面においてそのエルカ酸エ
ステルの製造方法を提供することを目的とする。
酸イソステアリル、エルカ酸ヒドロキシステアリル、エ
ルカ酸ベヘニル、エルカ酸オレイル、エルカ酸アラキシ
ル、エルカ酸リグノセリル、エルカ酸テトラコセニルお
よびエルカ酸エルシルを包含する新規な種類のエルカ酸
エステルを提供すると共に他面においてそのエルカ酸エ
ステルの製造方法を提供することを目的とする。
以下、実施例によシ本発明の化合物の製造につき説明す
る。
る。
実施例１：エルカ酸イソステアリルの製造標記の化合物
をインステアリルアルコールとエルカ酸との間のエステ
ル交換反応により製造し、この場合エルカ酸を主成分と
して含有する菜種油としてエルカ酸を反応させた。
をインステアリルアルコールとエルカ酸との間のエステ
ル交換反応により製造し、この場合エルカ酸を主成分と
して含有する菜種油としてエルカ酸を反応させた。
還流カラムと蒸留装置とを備える２ｔの丸底フラスコに
５８（１’（２，０４モル）のイソステアリルアルコー
ル＊と６７０ｖの菜利１油＊＊（エルカ酸２００モルに
相当）とを室温にて装置した。約３５分間後、温度を約
２５℃に高め、反応容器を無水窒素でフラッシュさせ、
４ｆ／ （１，４（ｉＸｌ、 ０−２モル）の７０係Ｃ
Ｈ３５Ｏ３ＦＴと２９ （０，７（ｉＸｌｏ−２モル）
の５０ ％ ＨｓＰＯ２とを触媒として加えた。反応を
、温度と出力とを次のようにしながらさらに５時間続け
た： 時間 温度圧力 註 ０ − − −３５ｍ１ｎ、
２５℃−− ７０ｍ１ｎ、 ８５℃２９ ｉｎｌＩｇ −１３５ｍ１
ｎ、１２０℃ ２ＱｉｎＴＩｇ 数滴の留液が流出し
た。
５８（１’（２，０４モル）のイソステアリルアルコー
ル＊と６７０ｖの菜利１油＊＊（エルカ酸２００モルに
相当）とを室温にて装置した。約３５分間後、温度を約
２５℃に高め、反応容器を無水窒素でフラッシュさせ、
４ｆ／ （１，４（ｉＸｌ、 ０−２モル）の７０係Ｃ
Ｈ３５Ｏ３ＦＴと２９ （０，７（ｉＸｌｏ−２モル）
の５０ ％ ＨｓＰＯ２とを触媒として加えた。反応を
、温度と出力とを次のようにしながらさらに５時間続け
た： 時間 温度圧力 註 ０ − − −３５ｍ１ｎ、
２５℃−− ７０ｍ１ｎ、 ８５℃２９ ｉｎｌＩｇ −１３５ｍ１
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た。
１４５ｍ１ｎ、１２５℃ ２９ ｉｎＴＩｇ −３０
０ｍ１ｎ、１７５℃ ０．４ ｍｍＴ−Ｔｇ 留液約
３０ ｍｅ３３０ｍｉｎ、１８０℃ ０．４ｍｍＨｇ
留液々し１反応終了＊イソステアリルアルコールはシ
エレックス（アト−ルー６６、商標）からイ！ｔた。
０ｍ１ｎ、１７５℃ ０．４ ｍｍＴ−Ｔｇ 留液約
３０ ｍｅ３３０ｍｉｎ、１８０℃ ０．４ｍｍＨｇ
留液々し１反応終了＊イソステアリルアルコールはシ
エレックス（アト−ルー６６、商標）からイ！ｔた。
＊＊菜種油（ロット番号３２〜５３；鹸化価−１７３５
、沃素価＝１０１．７） はウエルヒ、ホルタ・アン
ド・クラーク社から得た。
、沃素価＝１０１．７） はウエルヒ、ホルタ・アン
ド・クラーク社から得た。
冷却後、反応混合物を８０〜８５℃にて１５〇−の水と
５０−のイソプロピルアルコールとで１回洗浄した。次
いで反応生成物を８５℃にて１５２の４５係ＫＯＨと１
５０艷の水と５０ｍ１のイソプロピルアルコールとで中
和し、その後これを再び水とイソプロピルアルコールと
で洗浄した。次いで生成物を約１００℃にて減圧下に乾
燥させて、１．２１：１Ｍの生成物（理論量＝１１７１
１）を得た。
５０−のイソプロピルアルコールとで１回洗浄した。次
いで反応生成物を８５℃にて１５２の４５係ＫＯＨと１
５０艷の水と５０ｍ１のイソプロピルアルコールとで中
和し、その後これを再び水とイソプロピルアルコールと
で洗浄した。次いで生成物を約１００℃にて減圧下に乾
燥させて、１．２１：１Ｍの生成物（理論量＝１１７１
１）を得た。
抗酸化剤（イオノール０６２、シェル・ケミカル社）を
加えて、生成物の安定性を確保した。約２０℃まで冷却
した後、生成物を濾過した。この生成物は次の特性を有
した。
加えて、生成物の安定性を確保した。約２０℃まで冷却
した後、生成物を濾過した。この生成物は次の特性を有
した。
外観 ２５℃ 透明黄色液
臭い 極めて緩和
濁シ温度 ℃１．８
屈折率２５℃ １．４６７２
酸価 ０１７
鹸化価 ９９７
沃素化 ６２３５
エルカ酸イソステアリルハ、りとえばエステル類、植物
油類、鉱油類、脂肪族、芳香族および塩素化炭化水素の
よう々大抵の疎水性溶剤に可溶である。捷だ、グリコー
ル中に１部可溶であり、トリオールおよびポリオール中
に分散性である。水中には不溶性である。
油類、鉱油類、脂肪族、芳香族および塩素化炭化水素の
よう々大抵の疎水性溶剤に可溶である。捷だ、グリコー
ル中に１部可溶であり、トリオールおよびポリオール中
に分散性である。水中には不溶性である。
エルカ酸インステアリルはジョジョバ油の主成分の１つ
に化学的に匹敵する。その無毒性のため、たとえばスキ
ンクリームおよびｊｌイ部周囲に使用するローションの
ような化粧品配合物に容易に使用することができる。
に化学的に匹敵する。その無毒性のため、たとえばスキ
ンクリームおよびｊｌイ部周囲に使用するローションの
ような化粧品配合物に容易に使用することができる。
ｌｉ例２：エルカ酸ステアリルの製造
ステアリルアルコールとエルカ酸との間のエステル交換
反応によシ標記化合物を製造し、この場合エルカ酸を主
成分として含有する菜種油としてエルカ酸を反応させた
。
反応によシ標記化合物を製造し、この場合エルカ酸を主
成分として含有する菜種油としてエルカ酸を反応させた
。
還流カラムと蒸留装置とを備える２ｔの丸底フラスコに
５８０ｒ（２，０４モル）のステアリルアルコールと６
７０２の菜種油（エルカ酸２００モルに相当）を室温に
て装填した。約３０分間後、ゆっくり加熱を開始し、温
度を約２５℃に高め、その間窒素ガスを反応器中にポン
プ流入させた。
５８０ｒ（２，０４モル）のステアリルアルコールと６
７０２の菜種油（エルカ酸２００モルに相当）を室温に
て装填した。約３０分間後、ゆっくり加熱を開始し、温
度を約２５℃に高め、その間窒素ガスを反応器中にポン
プ流入させた。
反応体は溶融し、加熱をさらに３０分間続け（約７５℃
寸で）、その時点で４ ｙ （］、、４６Ｘ１０ モ
ル）の７０係ＣＨ３５Ｏ５Ｈと２ｆ（０，７６Ｘ１．Ｏ
モル）の５０％ＨうＰＯ２とを触媒として加えた。さら
に５分間加熱した後、僅かに減圧（２９ｉｎＨｇ ）を
かけた。次の１０分間の際、温度を約８０℃に高めると
、少量の水（約２１ｎ！、）が留出した。さらに４５分
間の加熱の後、温度を約１２０℃に高め、圧力をさらに
０．５ｍｍＨｇまで低下させた。加熱をさらに２し４時
間続け、その間温度を約１８０℃まで徐々に高めかつ圧
力を０．４ ｍｍ Ｈｇ ’！で低下させた。
寸で）、その時点で４ ｙ （］、、４６Ｘ１０ モ
ル）の７０係ＣＨ３５Ｏ５Ｈと２ｆ（０，７６Ｘ１．Ｏ
モル）の５０％ＨうＰＯ２とを触媒として加えた。さら
に５分間加熱した後、僅かに減圧（２９ｉｎＨｇ ）を
かけた。次の１０分間の際、温度を約８０℃に高めると
、少量の水（約２１ｎ！、）が留出した。さらに４５分
間の加熱の後、温度を約１２０℃に高め、圧力をさらに
０．５ｍｍＨｇまで低下させた。加熱をさらに２し４時
間続け、その間温度を約１８０℃まで徐々に高めかつ圧
力を０．４ ｍｍ Ｈｇ ’！で低下させた。
この時間後、すなわち全部で４／４時間後、反応混合物
を冷却した。この段階の生成物は軟質のワックスであり
、はぼ体温にて溶融した。４０℃にて、生成物は濁った
液体であり、緩和乃至僅かのこげ臭を有しかつ０．５の
酸化を有した。次いで生成物を次のように洗浄および中
和にかけた。粗生成物を熱湯２００ ｍｌとイソプロピ
ルアルコール５０ ｍｅとで８５℃にて洗浄した。生成
物は、約１５分間以内に洗液からきれいに分離した６、
次いで洗浄生成物を水２００ｍ１！とイソプロピルアル
コール５０ゴとにおける４５係Ｋ ＯＩＩの２８０ｇに
より８５℃で中和した。必要に応じ、ｉｏ％Ｎａｃｔ水
溶液１〇−を加えることができる。何故なら、これは約
１５分間以内に中和溶液からの生成物のきれいな分離を
促進するからである。次いで中第１１生成物を第１回の
洗浄工程と同様にρｆび洗浄し、その後減圧下で約１０
０℃にて乾燥させた。抗酸化剤（イオノール０６７、ノ
ニル・ケミカル社）を加えて、最終生成物の安定性を確
保した。生成物は次の特性を有した： 外 観 軟質ワックス 融点 ３２〜：３５℃ 色 クリーノ・色 臭い 緩和 酸価 ０．１７ 鹸化価 １０６５ 沃素価 ７０９ この実施例２のエルカ酸ステアリルは、上記実施例１と
同様な効果ｆｆ：有する。
を冷却した。この段階の生成物は軟質のワックスであり
、はぼ体温にて溶融した。４０℃にて、生成物は濁った
液体であり、緩和乃至僅かのこげ臭を有しかつ０．５の
酸化を有した。次いで生成物を次のように洗浄および中
和にかけた。粗生成物を熱湯２００ ｍｌとイソプロピ
ルアルコール５０ ｍｅとで８５℃にて洗浄した。生成
物は、約１５分間以内に洗液からきれいに分離した６、
次いで洗浄生成物を水２００ｍ１！とイソプロピルアル
コール５０ゴとにおける４５係Ｋ ＯＩＩの２８０ｇに
より８５℃で中和した。必要に応じ、ｉｏ％Ｎａｃｔ水
溶液１〇−を加えることができる。何故なら、これは約
１５分間以内に中和溶液からの生成物のきれいな分離を
促進するからである。次いで中第１１生成物を第１回の
洗浄工程と同様にρｆび洗浄し、その後減圧下で約１０
０℃にて乾燥させた。抗酸化剤（イオノール０６７、ノ
ニル・ケミカル社）を加えて、最終生成物の安定性を確
保した。生成物は次の特性を有した： 外 観 軟質ワックス 融点 ３２〜：３５℃ 色 クリーノ・色 臭い 緩和 酸価 ０．１７ 鹸化価 １０６５ 沃素価 ７０９ この実施例２のエルカ酸ステアリルは、上記実施例１と
同様な効果ｆｆ：有する。
実施例３：エルカ酸ベヘニルの製造
ベヘニルアルコールとエルカ酸との間のエステル交換反
応（前記の例と同様）により標記化合物を製造し、この
場合エルカ酸を主成分として含有する菜種油の形でエル
カ酸を反応させた。
応（前記の例と同様）により標記化合物を製造し、この
場合エルカ酸を主成分として含有する菜種油の形でエル
カ酸を反応させた。
還流カラムと蒸留装置とを備える２ｔの丸底フラスコに
３８０ｒ（１，１６モル）ノベヘニルアルコール、！＝
３８０ｒの菜ｉ油（エルカ酸１．１３モルに相当）を室
温にて加えた。約６０分間後、窒素雰囲気下でゆっくり
加熱を開始し、反応体全溶融させた。約１０５分間後、
温度を約７０℃とし、その時点で次の触媒すなわち２．
７１ｉ’ （０，９９Ｘ１０−２モル）の７０チＣＨ３
５Ｏ３Ｈと１．１． ｉｔ’ （０，４２Ｘ １０−２
モル）の５０ ％ ＨｓＰＯ２とを加えた。さらに３０
分間後、温度を１００℃としかつ減圧（２９インチＨｇ
）をかけた。加熱を温度が約１４０℃に達するまでさら
に１００分間続けた。次いで加熱を一時的に止め、温度
を３５分間以内に約７５℃寸で低下させ、その後機械減
圧ポンプを装置に接続して圧力を約０．５ ｖｍ Ｈｇ
まで低下させた。加熱しながら反応をさらに１３０分間
続け、その間温度を約０．３ ｍｍ Ｈｇ にて約１７
５℃にした。
３８０ｒ（１，１６モル）ノベヘニルアルコール、！＝
３８０ｒの菜ｉ油（エルカ酸１．１３モルに相当）を室
温にて加えた。約６０分間後、窒素雰囲気下でゆっくり
加熱を開始し、反応体全溶融させた。約１０５分間後、
温度を約７０℃とし、その時点で次の触媒すなわち２．
７１ｉ’ （０，９９Ｘ１０−２モル）の７０チＣＨ３
５Ｏ３Ｈと１．１． ｉｔ’ （０，４２Ｘ １０−２
モル）の５０ ％ ＨｓＰＯ２とを加えた。さらに３０
分間後、温度を１００℃としかつ減圧（２９インチＨｇ
）をかけた。加熱を温度が約１４０℃に達するまでさら
に１００分間続けた。次いで加熱を一時的に止め、温度
を３５分間以内に約７５℃寸で低下させ、その後機械減
圧ポンプを装置に接続して圧力を約０．５ ｖｍ Ｈｇ
まで低下させた。加熱しながら反応をさらに１３０分間
続け、その間温度を約０．３ ｍｍ Ｈｇ にて約１７
５℃にした。
粗反応生成物は室温にて軟質白色物であり、６５℃にて
濁った黄色の液体であった。これは僅かなこげ臭を有し
かつ０．３の酸価を有した。
濁った黄色の液体であった。これは僅かなこげ臭を有し
かつ０．３の酸価を有した。
次いで粗生成物を分液漏斗中で熱湯７５ｔｈｅとインプ
ロピルアルコール２５１１Ｉ／！とにより８５〜９０℃
にて洗浄した。この分液漏斗を［ｉ ０〜７０℃の加熱
オーブン内に保ち、力前を１５分間以内に生せしめた。
ロピルアルコール２５１１Ｉ／！とにより８５〜９０℃
にて洗浄した。この分液漏斗を［ｉ ０〜７０℃の加熱
オーブン内に保ち、力前を１５分間以内に生せしめた。
グリセリンと重合グリセリンとを含有する下層（水層）
を捨てた。生成物を］００ｒｎ／の１ＯＬ：１）ＮａＣ
６溶液によりＲ５−９０℃にて１１ｊ度洗浄した。漏斗
を再び加熱オーブン内に保ち、分離を再び１５分間以内
に生せしめた。第３回［１の洗浄を行なったが、今回は
水７５ｍ（！とイソプロピルアルコール２５ ｍｌとに
より８５〜１）０℃で行なつた３、最終的な洗浄生成物
を減圧下に１００℃で乾燥させた。この乾燥生成物にイ
オノール０．３ｆを加えた。この生成物は僅かに濁って
おり、したがって１過した。最終の精製した生成物は４
４〜４８℃の融点と８９９９の鹸化価とを有した。
を捨てた。生成物を］００ｒｎ／の１ＯＬ：１）ＮａＣ
６溶液によりＲ５−９０℃にて１１ｊ度洗浄した。漏斗
を再び加熱オーブン内に保ち、分離を再び１５分間以内
に生せしめた。第３回［１の洗浄を行なったが、今回は
水７５ｍ（！とイソプロピルアルコール２５ ｍｌとに
より８５〜１）０℃で行なつた３、最終的な洗浄生成物
を減圧下に１００℃で乾燥させた。この乾燥生成物にイ
オノール０．３ｆを加えた。この生成物は僅かに濁って
おり、したがって１過した。最終の精製した生成物は４
４〜４８℃の融点と８９９９の鹸化価とを有した。
この実施例３のエルカ酸ベヘニルも、上記した各実施例
と同様々効果を有する。
と同様々効果を有する。
実施例４〜９
エルカ酸と下記に挙げたアルコールとの間のエステル交
換反応により、本発明の他の化合物と実質的に同様に、
下記の化合物を製造した二１例 エステル アル
コール ４ エルカ酸オレイル オレイルアルコール５
エルカ酸ヒドロキ ヒドロキシステアリルジステ
アリル アルコール ６ エルカ酸アラキシル アラキンアルコール７
エルカ酸すグノセ リグノセリルアルコリル
−ル ８ エルカ酸テトラコ テトラコセノイルセノイ
ル アルコール ９ エルカ酸エルシル エルシルアルコール本発
明の思想および範囲を逸脱すること々く種々変更および
改変をなしうろことに１、勿論である。
換反応により、本発明の他の化合物と実質的に同様に、
下記の化合物を製造した二１例 エステル アル
コール ４ エルカ酸オレイル オレイルアルコール５
エルカ酸ヒドロキ ヒドロキシステアリルジステ
アリル アルコール ６ エルカ酸アラキシル アラキンアルコール７
エルカ酸すグノセ リグノセリルアルコリル
−ル ８ エルカ酸テトラコ テトラコセノイルセノイ
ル アルコール ９ エルカ酸エルシル エルシルアルコール本発
明の思想および範囲を逸脱すること々く種々変更および
改変をなしうろことに１、勿論である。
上記した如く、本発明に係るエルカ酸エステルは、たと
えばエステル類、植物油類、鉱油類、脂肪族、芳香族お
よび塩素化炭化水素のような大抵の疎水性溶剤中に可溶
である３、こわはグリコール中に一部可溶でありかっト
リオール」、・よびポリオール中に分散性である。水中
にｉ（１、不溶性である。
えばエステル類、植物油類、鉱油類、脂肪族、芳香族お
よび塩素化炭化水素のような大抵の疎水性溶剤中に可溶
である３、こわはグリコール中に一部可溶でありかっト
リオール」、・よびポリオール中に分散性である。水中
にｉ（１、不溶性である。
これら実施例はジョジョバ油の主成分の１つに化学的に
匹敵する。
匹敵する。
その無毒性のため、たとえばスキンクリームおよび唇部
周囲に使用するローションのような化粧品配合物に容易
に使用することができる。。
周囲に使用するローションのような化粧品配合物に容易
に使用することができる。。
特許出願人 スケア ケミカルス
インコーホ１／−テイツド
Claims (4)
- （１） エルカ酸ステアリル、エルカ酸インシテアリ
ル、エルカ酸ヒドロキシステアリル、エルカ酸ベヘニル
、エルカ酸オレイル、エルカ酸アラキシル、エルカ酸リ
グノセリル、エルカ酸テトラコセニルおよびエルカ酸エ
ルシルよりなる群から選択されることを特徴とするエル
カ酸エステル。 - （２）ステアリルアルコール、イソステアリルアルコー
ル、ヒドロキシステアリルアルコール、ベヘニルアルコ
ール、オレイルアルコール、アラキンアルコール、リグ
ノセリルアルコール、テトラコセニルアルコールオヨヒ
エルシルアルコールよシなる群から選択されるアルコー
ルを少なくとも１種のエステル交換触媒の触媒的有効量
の存在下にエルカ酸と反応させることを特徴とするエル
カ酸エステルの製造方法。 - （３）アルコールを理論量よシ僅か過剰に存在させるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第２項記載のエルカ酸エ
ステルの製造方法。 - （４）エルカ酸を菜種油の形で反応させることを特徴と
する特許請求の範囲第２項記載のエルカ酸エステルの製
造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30532781A | 1981-09-24 | 1981-09-24 | |
| US305327 | 1989-02-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865248A true JPS5865248A (ja) | 1983-04-18 |
Family
ID=23180349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10556882A Pending JPS5865248A (ja) | 1981-09-24 | 1982-06-21 | エルカ酸エステルおよびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5865248A (ja) |
| DE (1) | DE3220973A1 (ja) |
| FR (1) | FR2513245A1 (ja) |
| GB (1) | GB2106507A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58162510A (ja) * | 1982-03-23 | 1983-09-27 | Shinei Kagaku Kk | 化粧料及び外用剤 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3208930C1 (de) * | 1982-03-12 | 1983-10-13 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Synthetische fluessige Wachsester |
| WO1990015127A1 (en) * | 1989-06-09 | 1990-12-13 | Ag-Seed Pty Limited | Artificial jojoba oil |
-
1982
- 1982-06-03 DE DE19823220973 patent/DE3220973A1/de not_active Withdrawn
- 1982-06-21 JP JP10556882A patent/JPS5865248A/ja active Pending
- 1982-06-28 FR FR8211265A patent/FR2513245A1/fr not_active Withdrawn
- 1982-06-30 GB GB08218904A patent/GB2106507A/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58162510A (ja) * | 1982-03-23 | 1983-09-27 | Shinei Kagaku Kk | 化粧料及び外用剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2513245A1 (fr) | 1983-03-25 |
| DE3220973A1 (de) | 1983-03-31 |
| GB2106507A (en) | 1983-04-13 |
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